JPS58124767A - スルファモイル安息香酸誘導体 - Google Patents
スルファモイル安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS58124767A JPS58124767A JP675282A JP675282A JPS58124767A JP S58124767 A JPS58124767 A JP S58124767A JP 675282 A JP675282 A JP 675282A JP 675282 A JP675282 A JP 675282A JP S58124767 A JPS58124767 A JP S58124767A
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- JP
- Japan
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- methylindoline
- acid derivative
- chloro
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は杭高面圧作用を有する新規なスルファモイル安
息香酸誘導体に関するもので、詳しくは一般式 (式中、R1および電は同一でも異っていてもよく、水
素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、ア置換されていな
いフェニル基を表わす。)で表わされるスルファモイル
安息香酸誘導体に関するものである。本発明化合物は文
献未載の新規吻質であって、血圧降下作用を有する有用
な吻ノ牒である。
息香酸誘導体に関するもので、詳しくは一般式 (式中、R1および電は同一でも異っていてもよく、水
素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、ア置換されていな
いフェニル基を表わす。)で表わされるスルファモイル
安息香酸誘導体に関するものである。本発明化合物は文
献未載の新規吻質であって、血圧降下作用を有する有用
な吻ノ牒である。
往路、スルファモイル安息香酸誘導体が利尿降圧剤とし
ての作用を有することはよく知られており、蕃θ11え
ば次式め化合物 で表わされる4−クロロ−5−スルファモイル−2−フ
ルフリルアミノ安息香酸(一般名、フロセミド)が公知
でちる。この化合物は・ゼθ力な川原作用を有し、利尿
を目的とした場面で1Φ用されているが、利1ヂ作用に
伴い種々の副作用、例えば低カリウム血症、耐糖能の低
下および1ヂ酸而症などが懸念されるため、戸11作用
の低減が望まれている。
ての作用を有することはよく知られており、蕃θ11え
ば次式め化合物 で表わされる4−クロロ−5−スルファモイル−2−フ
ルフリルアミノ安息香酸(一般名、フロセミド)が公知
でちる。この化合物は・ゼθ力な川原作用を有し、利尿
を目的とした場面で1Φ用されているが、利1ヂ作用に
伴い種々の副作用、例えば低カリウム血症、耐糖能の低
下および1ヂ酸而症などが懸念されるため、戸11作用
の低減が望まれている。
キた、本発明化合物にやや角似した化学構造を有−する
ものとして次式化合物 で表ワサレるN−(4−クロロ−3−スルファモイルペ
ンツアミド)−2−メチルインドリンが利尿降下剤イン
ダパミドとして公知である(例えば、特公昭46−37
818参照)。このものは利尿作用を有しているため、
場合によっては前述のような副作用の発現が懸念される
。このため、利尿作用をともなわない降圧剤の出現が望
まれている。
ものとして次式化合物 で表ワサレるN−(4−クロロ−3−スルファモイルペ
ンツアミド)−2−メチルインドリンが利尿降下剤イン
ダパミドとして公知である(例えば、特公昭46−37
818参照)。このものは利尿作用を有しているため、
場合によっては前述のような副作用の発現が懸念される
。このため、利尿作用をともなわない降圧剤の出現が望
まれている。
本発明者らは、そのような薬剤を得るため鋭意検討した
結果、驚くべ六ことに(IU )式の化合物に各種W拗
基を導入した(I)式の本発明化合物は、強い降圧作用
を有するとともに、置換基の種類によって利尿作用の調
節が可能であり、しかも置換基の種類によっては、はと
んど利尿作用を示さないことを見出し、本発明を完成し
た。
結果、驚くべ六ことに(IU )式の化合物に各種W拗
基を導入した(I)式の本発明化合物は、強い降圧作用
を有するとともに、置換基の種類によって利尿作用の調
節が可能であり、しかも置換基の種類によっては、はと
んど利尿作用を示さないことを見出し、本発明を完成し
た。
本発明のスルファモイル安息香酸誘導体について説R4
オよび鵬は同一であっても異っていてもよく、水素原子
、アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル妻
°およびアルケニル某を意味し、gt喚歩たは胃境され
ていない低級アルキル基とはCI〜C4の低級アルキル
基、ヒドロキシ着換アルキル某、低級アルキルアミノ置
換アルキル基、カルボキシ置物アルキルJヨおよびアル
コキシカルボニル置換アルキル基などを意味し、*漁4
たはW漁されていないフェニル基とは、フェニル基、ノ
10ゲン偕換フェニル某および低級アルキル置換フェニ
ル基などを意味する。さらに土肥署換基について詳細に
説明すると、アルコキシ基としては、合11えばメトキ
シ某、2−(2−ヒドロキシ)エトキシ基およびエトキ
シ共などを、アシル基としては、例えばアセチル基およ
びプロピオニル其などを、アルケニル某としては、例え
ばアリル基およびブテニル基などを、C1〜C4の低級
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル其、n−
プロピル其、イソプロピル某、n−ブチル基、イソブチ
ル基およびsecゴプチルルなどを、ヒドロキシ置換ア
ルキル禁としては、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒド
ロキシプロピル其および2−ヒドロキシプロピル某ナト
を、低級アルキルアミノ置換アルキル基としては、ta
llえば2−ジメチルアミンエチル某および2−ジエチ
ルアミノエチル基などを、カルボキシ置換アルキル基と
しては、例えばカルボキシメチル丼などを、アルコキシ
カルボニル置換アルキル基としては、例えば2−ヒドロ
キシ−1−メトキシカルボニルエチル基などを、ノ・ロ
ゲン置換フェニル基としては、例えば2−クロルフェニ
ル基、3−クロルフェニル基、4−クロルフェニル某オ
よび2,4−ジクロルフェニル基などを、低級アルキル
置換フェニル基としては、例えば2ニメチルフエニル基
、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基オよび
2,4−ジメチルフェニル基などを誉げることかで鍍ろ
。
オよび鵬は同一であっても異っていてもよく、水素原子
、アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシル妻
°およびアルケニル某を意味し、gt喚歩たは胃境され
ていない低級アルキル基とはCI〜C4の低級アルキル
基、ヒドロキシ着換アルキル某、低級アルキルアミノ置
換アルキル基、カルボキシ置物アルキルJヨおよびアル
コキシカルボニル置換アルキル基などを意味し、*漁4
たはW漁されていないフェニル基とは、フェニル基、ノ
10ゲン偕換フェニル某および低級アルキル置換フェニ
ル基などを意味する。さらに土肥署換基について詳細に
説明すると、アルコキシ基としては、合11えばメトキ
シ某、2−(2−ヒドロキシ)エトキシ基およびエトキ
シ共などを、アシル基としては、例えばアセチル基およ
びプロピオニル其などを、アルケニル某としては、例え
ばアリル基およびブテニル基などを、C1〜C4の低級
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル其、n−
プロピル其、イソプロピル某、n−ブチル基、イソブチ
ル基およびsecゴプチルルなどを、ヒドロキシ置換ア
ルキル禁としては、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒド
ロキシプロピル其および2−ヒドロキシプロピル某ナト
を、低級アルキルアミノ置換アルキル基としては、ta
llえば2−ジメチルアミンエチル某および2−ジエチ
ルアミノエチル基などを、カルボキシ置換アルキル基と
しては、例えばカルボキシメチル丼などを、アルコキシ
カルボニル置換アルキル基としては、例えば2−ヒドロ
キシ−1−メトキシカルボニルエチル基などを、ノ・ロ
ゲン置換フェニル基としては、例えば2−クロルフェニ
ル基、3−クロルフェニル基、4−クロルフェニル某オ
よび2,4−ジクロルフェニル基などを、低級アルキル
置換フェニル基としては、例えば2ニメチルフエニル基
、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基オよび
2,4−ジメチルフェニル基などを誉げることかで鍍ろ
。
而I−てこれらの誘導体としては具体的につぎのものが
含まれる。
含まれる。
N−(2−アミノ−4−々コロ−5−スルファモイルベ
ンツアミド)−2−メチルインドリン。
ンツアミド)−2−メチルインドリン。
N−(4−クロロ−2−メチルアミノ−5−スルファモ
イルベンツアミド)−2−メチルインドリン。N−(2
−アリルアミノ−4−クロロ−5=スルフアモイルペン
ツアミド)−2−メチルイントリノ。N−(4−クロロ
−2−n−プロピルアミノ−5−スルファモイルベンツ
アミ)’) −2−メチルインドリン。N −(2−n
−ブチルアミノ−4−クロロ−5−スルファモイルベン
ツアミド)−2−メチルインドリン。N−(4−クロロ
−2−ジメチルアミン−5−スルファモイルベンツアミ
ド)−2−メチルインドリン。N−(4−クロロ−2−
ヒドロキシアミノ−5−スルファモイルベンツアミド)
2−メチルインドリン。N −(4−10ロー2−メト
キシアミノ−5−スルファモイルベンツアミド)−2−
メチルインドリン。
イルベンツアミド)−2−メチルインドリン。N−(2
−アリルアミノ−4−クロロ−5=スルフアモイルペン
ツアミド)−2−メチルイントリノ。N−(4−クロロ
−2−n−プロピルアミノ−5−スルファモイルベンツ
アミ)’) −2−メチルインドリン。N −(2−n
−ブチルアミノ−4−クロロ−5−スルファモイルベン
ツアミド)−2−メチルインドリン。N−(4−クロロ
−2−ジメチルアミン−5−スルファモイルベンツアミ
ド)−2−メチルインドリン。N−(4−クロロ−2−
ヒドロキシアミノ−5−スルファモイルベンツアミド)
2−メチルインドリン。N −(4−10ロー2−メト
キシアミノ−5−スルファモイルベンツアミド)−2−
メチルインドリン。
N−(2−アセチルアミノ−4−クロロ−5〜スルフア
モイルベンツアミド)−2−メチルインドリン。N−(
4−クロロ−2−ヒドラジノ−5−スルファモイルベン
ツアミド) −2−)l チルインドリン。N−(4−
クロロ−2−エタノールアミノ−5−スルファモイルベ
ンツアミ)”)−2−メチルインドリン。N−(4−!
エロー2−ジェタノール了ミノー5−スルファモイルベ
ンツアミド)−2−メチルインドリン。N−(4−クロ
ロ−2−(3−ヒドロキシプロピルアミン)−5−スル
ファモイルペンツアミドド)2−メチルインドリン。N
−〔4−クロロ−2−(2−ヒドロキシプロピルアミノ
)−5−スルファモイルベンツアミド 2−メチルイン
ドリン′。N−(4−hロロー2−(2−ヒドロキシエ
トキシエチルアミノ)−5−スルファモイルベンツアミ
ド〕−2−メチルインドリン。N−(2−カルボキシ−
4−クロロ−5−スルファモイルベンツアミド)−2−
メチルインドリン。N−〔4−クロロ−2−(2−ヒド
ロキシ−1−メトキシカルボニルエチルアミノ)−5−
スルファモイルベンシアミリ−2−メチルインドリン。
モイルベンツアミド)−2−メチルインドリン。N−(
4−クロロ−2−ヒドラジノ−5−スルファモイルベン
ツアミド) −2−)l チルインドリン。N−(4−
クロロ−2−エタノールアミノ−5−スルファモイルベ
ンツアミ)”)−2−メチルインドリン。N−(4−!
エロー2−ジェタノール了ミノー5−スルファモイルベ
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ロ−2−(3−ヒドロキシプロピルアミン)−5−スル
ファモイルペンツアミドド)2−メチルインドリン。N
−〔4−クロロ−2−(2−ヒドロキシプロピルアミノ
)−5−スルファモイルベンツアミド 2−メチルイン
ドリン′。N−(4−hロロー2−(2−ヒドロキシエ
トキシエチルアミノ)−5−スルファモイルベンツアミ
ド〕−2−メチルインドリン。N−(2−カルボキシ−
4−クロロ−5−スルファモイルベンツアミド)−2−
メチルインドリン。N−〔4−クロロ−2−(2−ヒド
ロキシ−1−メトキシカルボニルエチルアミノ)−5−
スルファモイルベンシアミリ−2−メチルインドリン。
N−(4−クロC1−2−(2−メチルフェニル)−5
−スルファモイルベンツアミ)”) −2−メチルイン
ドリン。N−(4〜クロロ−2−(4−メチルフェニル
)−5−スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルイ
ンドリン。
−スルファモイルベンツアミ)”) −2−メチルイン
ドリン。N−(4〜クロロ−2−(4−メチルフェニル
)−5−スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルイ
ンドリン。
N−〔4−クロロ−2−(2−クロロフェニル)−5−
スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルインドリン
。N−〔4−クロロ−2−(4−クロルフェニル)−5
−スルファモイルベンツアミド −2−メチルインドリ
ン。
スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルインドリン
。N−〔4−クロロ−2−(4−クロルフェニル)−5
−スルファモイルベンツアミド −2−メチルインドリ
ン。
本発明のスルファモイル安息香酸誘導体は、例えば次式
に示す打法、によって製造できる。
に示す打法、によって製造できる。
(■1)
王妃の反1芯式におけるXは塩素原子又は臭素原子を夷
1コし、R2および鵬は前記と同じ意味を表わす。
1コし、R2および鵬は前記と同じ意味を表わす。
(VI)式の化合物は、Berichte、 99巻、
328頁、1966年などに記載された方法によって、
(rV)式の化合物から(V)式の化合物を経て製造で
きる。(■)式の化合物は、(Vl)式の化合物と1−
アミノ−2−メチルインドリンとの反応によって製造で
きるが、この反応では、(Vl )式の化合物をカルボ
キシル基の反応性誘導体に変換してから反応させるのが
有利である。反応性誘導体とは酸ハライド、酸無水物、
活性エステル等の誘導体を意味する。(■)式の化合物
とHN/”Iとゝ鳩 の反応によって(I)式の本発明化合物を得る工程は、
反応溶媒を使用してもよいが、反応溶媒を兼ねてHNで
R4を大過剰使用してもよい。反応溶媒鴇 としては、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブ、ジ
オキサン、ジメチルホルムアミド等通常の溶媒を使用す
ることができる。
328頁、1966年などに記載された方法によって、
(rV)式の化合物から(V)式の化合物を経て製造で
きる。(■)式の化合物は、(Vl)式の化合物と1−
アミノ−2−メチルインドリンとの反応によって製造で
きるが、この反応では、(Vl )式の化合物をカルボ
キシル基の反応性誘導体に変換してから反応させるのが
有利である。反応性誘導体とは酸ハライド、酸無水物、
活性エステル等の誘導体を意味する。(■)式の化合物
とHN/”Iとゝ鳩 の反応によって(I)式の本発明化合物を得る工程は、
反応溶媒を使用してもよいが、反応溶媒を兼ねてHNで
R4を大過剰使用してもよい。反応溶媒鴇 としては、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブ、ジ
オキサン、ジメチルホルムアミド等通常の溶媒を使用す
ることができる。
本発明化合物についてラットを甲いて利尿作用を試験し
た結果、いずれの化合物の利尿作用もインダバミドより
小さく、いくつかの化合物はほとんと利尿作用を示さな
いことが確認されている。
た結果、いずれの化合物の利尿作用もインダバミドより
小さく、いくつかの化合物はほとんと利尿作用を示さな
いことが確認されている。
次に実施例によって本発明を更に詳細に讃、明する。
実施例I
N−(4−クロロ−5−スルファモイル−2−メチルア
ミノベンツアミド)−2−メチルインドリン N−(2,4−ジクロロ−5−スルファモイルベンツア
ミド)−2−メチルインドリン2gをエチルセロソルブ
30−に溶解し、メチルアミンガスを吹込みながら11
0℃に加熱し5時間反応させた。
ミノベンツアミド)−2−メチルインドリン N−(2,4−ジクロロ−5−スルファモイルベンツア
ミド)−2−メチルインドリン2gをエチルセロソルブ
30−に溶解し、メチルアミンガスを吹込みながら11
0℃に加熱し5時間反応させた。
反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出したのちシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−(4−
クロロ−5−スルファモイル−2−メチルアミノベンツ
アミド)−2−メチルインドリン1gを得た。 触点2
25−227°CNMR(d6−DN4so、toox
u−iz) ppm1.32(3H,d)、2.5(I
H,m)、2.87(3H,s)、3.2(IH,m)
、4.0(IH,m)、6.5〜7.2(4H,m)、
6.82(IH,s)、7.21(2H5)、8.08
(IH,b)、8.31(IH,s)、10.40(I
H,s )実施例2 N−〔4−クロロ−2−(2−ヒドロキシエチルアミン
)−5−スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルイ
ンドリン N−(2,4−ジクロロ−5−スル7アモイルペンツア
ミド)−2−メチルインドリン1gとエタノールアミン
3−を混合し、100〜110℃で1時間反応させた。
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−(4−
クロロ−5−スルファモイル−2−メチルアミノベンツ
アミド)−2−メチルインドリン1gを得た。 触点2
25−227°CNMR(d6−DN4so、toox
u−iz) ppm1.32(3H,d)、2.5(I
H,m)、2.87(3H,s)、3.2(IH,m)
、4.0(IH,m)、6.5〜7.2(4H,m)、
6.82(IH,s)、7.21(2H5)、8.08
(IH,b)、8.31(IH,s)、10.40(I
H,s )実施例2 N−〔4−クロロ−2−(2−ヒドロキシエチルアミン
)−5−スルファモイルベンツアミド〕−2−メチルイ
ンドリン N−(2,4−ジクロロ−5−スル7アモイルペンツア
ミド)−2−メチルインドリン1gとエタノールアミン
3−を混合し、100〜110℃で1時間反応させた。
反応液を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽出したのちシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−〔
4−クロロ−2−(2−ヒドロキシエチルアミン)−5
−スルファモイルベンノアミリ−2−メチルインドリン
0.79を得た。 融点152〜155°C(無定形
)。
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−〔
4−クロロ−2−(2−ヒドロキシエチルアミン)−5
−スルファモイルベンノアミリ−2−メチルインドリン
0.79を得た。 融点152〜155°C(無定形
)。
NMR(d6− DMSo 、 100 MHz)
叩m1.12(2H,t)、1.35(3H,d)、2
.5〜3.2(2H,m)、3.34 (2H,t)、
3.6(IH,b)、3.95 (IH,m)、4.8
(IH,bχ6.4〜7.0(4H,m)、6.85(
IH,s)、7.13(2H,s)、8.23(IH,
s)、10゜30(II−4,s) 実楕例3〜18 実施例1および実施例2とほぼ同じ製造法によって得た
本沓明化合物を表1に示した。
叩m1.12(2H,t)、1.35(3H,d)、2
.5〜3.2(2H,m)、3.34 (2H,t)、
3.6(IH,b)、3.95 (IH,m)、4.8
(IH,bχ6.4〜7.0(4H,m)、6.85(
IH,s)、7.13(2H,s)、8.23(IH,
s)、10゜30(II−4,s) 実楕例3〜18 実施例1および実施例2とほぼ同じ製造法によって得た
本沓明化合物を表1に示した。
試験例1
次に本発明のスルファモイル安息香酸誘導体の薬理効果
を王妃の試験例により示す。
を王妃の試験例により示す。
■疋N生理食塩液高血圧症ラットにおける降圧作用:
H,S<J!yG、 0.E、HJJおよびE 、M
、 R−cy 、Canndi;anMJir bad
AAAvt、LnJ、i、ax J erwh工J1
49巻、88頁、1943年に記載された方法に準じて
、DOCヤ鋲理食塩液高而圧面ラットを作成した。すな
わち、雄性5週令体重10()−1209のWL i九
A、系ラットの左側腎臓をエーテル麻酔下に摘出した。
、 R−cy 、Canndi;anMJir bad
AAAvt、LnJ、i、ax J erwh工J1
49巻、88頁、1943年に記載された方法に準じて
、DOCヤ鋲理食塩液高而圧面ラットを作成した。すな
わち、雄性5週令体重10()−1209のWL i九
A、系ラットの左側腎臓をエーテル麻酔下に摘出した。
以後、飲料水として1%食塩溶液を飲水させ、毎週1回
デオキシコルチコステロンアセテートを107n9/に
9の用量で皮下投4した。4〜6週間後、これらのラッ
トは高血圧を生じる。
デオキシコルチコステロンアセテートを107n9/に
9の用量で皮下投4した。4〜6週間後、これらのラッ
トは高血圧を生じる。
血圧1j111安は、M、G、4−6左およびH,Tノ
CJQj〜、A4.)n<itmLλ、t、<f −f
ry−sdiwng 18巻、1285頁、1968年
に記載された方法により、ラット尾動脈から収縮lt、
il圧を゛:B接的にw−1−wエレクトロニラク社B
Pレコーダー8002型および8005型を用いて行っ
た。
CJQj〜、A4.)n<itmLλ、t、<f −f
ry−sdiwng 18巻、1285頁、1968年
に記載された方法により、ラット尾動脈から収縮lt、
il圧を゛:B接的にw−1−wエレクトロニラク社B
Pレコーダー8002型および8005型を用いて行っ
た。
全ての測定前にラットを高温環境(45±2℃)中に胃
と血圧を測定した。収縮期圧が170mmHgより高い
■℃V生理生理液塩液高血圧症ラット5〜17週令)を
1群3〜4匹ずり用いた。化合物は0.2%カルボキシ
メチルセルロース溶液で懸濁して30■/kgの用量で
ラットに1日1回、5日間経口投与した。血圧測定は化
合物投与前と投与開始1.3および5日目の化合物投与
4時間後に実施した。
と血圧を測定した。収縮期圧が170mmHgより高い
■℃V生理生理液塩液高血圧症ラット5〜17週令)を
1群3〜4匹ずり用いた。化合物は0.2%カルボキシ
メチルセルロース溶液で懸濁して30■/kgの用量で
ラットに1日1回、5日間経口投与した。血圧測定は化
合物投与前と投与開始1.3および5日目の化合物投与
4時間後に実施した。
結果は表2に示す通りである。
表2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中、賜および鵬は同一でも卑っていてもよ(、水素
原子、アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシ
ル某、アルケニル基置換または着撚されていない低締ア
ルキル某又は置換または置穐されていないフェニル基を
表わす。)で表わされるスルファモイル安、−1香酸誘
導体。 (2)一般式 (式中、R1および鳩は同一でも異っていてもよく、水
素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ア
シル其、アルケニル基置換または置換されていない低級
アルキル基又は置換または買換されていないフェニル基
を表わす。)で表わされるスルファモイル安息香酸誘導
体を有効成分として含む高血圧治療用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP675282A JPS58124767A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP675282A JPS58124767A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58124767A true JPS58124767A (ja) | 1983-07-25 |
JPH0360821B2 JPH0360821B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=11646916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP675282A Granted JPS58124767A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58124767A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5101040A (en) * | 1990-06-14 | 1992-03-31 | Adir Et Compagnie | Process for the industrial preparation of 4-chloro-3-sulfamoyl-n-(2,3-dihydro-2-methyl-1h-indol-1-yl)benzamide |
US5110946A (en) * | 1990-06-14 | 1992-05-05 | Adir Et Compagnie | Preparation of 4-chloro-3-sulphamoyl-n-(2,3-dihydro-2-methyl-1h-indol-1-yl)-benzamide from 2,3-dihydro-2-methyl-1h-indole and hydroxylamine-o-sulphonic acid |
WO2001055093A1 (fr) * | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Japan Tobacco Inc. | Composes a base de n-arylhydrazide et leur utilisation en tant que medicaments |
US11312682B2 (en) * | 2015-07-28 | 2022-04-26 | Vilnius University | Selective inhibitors of carbonic anhydrase |
-
1982
- 1982-01-21 JP JP675282A patent/JPS58124767A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5101040A (en) * | 1990-06-14 | 1992-03-31 | Adir Et Compagnie | Process for the industrial preparation of 4-chloro-3-sulfamoyl-n-(2,3-dihydro-2-methyl-1h-indol-1-yl)benzamide |
US5110946A (en) * | 1990-06-14 | 1992-05-05 | Adir Et Compagnie | Preparation of 4-chloro-3-sulphamoyl-n-(2,3-dihydro-2-methyl-1h-indol-1-yl)-benzamide from 2,3-dihydro-2-methyl-1h-indole and hydroxylamine-o-sulphonic acid |
WO2001055093A1 (fr) * | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Japan Tobacco Inc. | Composes a base de n-arylhydrazide et leur utilisation en tant que medicaments |
US11312682B2 (en) * | 2015-07-28 | 2022-04-26 | Vilnius University | Selective inhibitors of carbonic anhydrase |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0360821B2 (ja) | 1991-09-17 |
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