JPH0360820B2 - - Google Patents
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- JPH0360820B2 JPH0360820B2 JP61782A JP61782A JPH0360820B2 JP H0360820 B2 JPH0360820 B2 JP H0360820B2 JP 61782 A JP61782 A JP 61782A JP 61782 A JP61782 A JP 61782A JP H0360820 B2 JPH0360820 B2 JP H0360820B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は抗高血圧作用を有する新規なスルフア
モイル安息香酸誘導体に関するもので、詳しくは
一般式 （式中、Ｘはヒドロキシル基、低級アルキル基
若しくはアルキルウレイド基で置換または置換さ
れていないピペリジノ基、または低級アルキル基
で置換または置換されていないモルホリノ基、ま
たは低級アルキル基若しくはフロイル基で置換ま
たは置換されていないピペラジノ基を表わす。）
で表わされるスルフアモイル安息香酸誘導体に関
するものである。 本発明化合物は文献未載の新規物質で、血圧降
下作用を有する有用な物質である。 従来、スルフアモイル安息香酸誘導体が利尿作
用を有することはよく知られており、例えば、
Journal of Medicinal Chemistry、15巻、79〜
83頁、1972年などに詳しく記載されている。しか
し、利尿作用に伴い種々の副作用、例えば低カリ
ウム血症、耐糖能の低下および高尿酸血症などの
症状が現れるため、副作用の低減が強く望まれて
いる。 本発明化合物にやや類似した化学構造を有する
ものとしては次式の化合物 Ｎ−（３−スルフアモイル−４−クロロベンツ
アミド）−２−メチルインドリンが利尿降圧剤、
インダパミドとして公知である（例えば、特公昭
46−37818参照）。このものは利尿作用を有してい
るため前述のような副作用の発現が懸念される。
このため、利尿作用を伴なわない降圧剤の出現が
望まれている。 本発明者らは、そのような薬剤を得るために鋭
意検討を続けた結果、驚くべきことに、（）式
の化合物に置換基を導入した（）式の本発明化
合物は、強い降圧作用を示すとともに、ほとんど
あるいは全く利尿作用を示さないことを見出し本
発明を完成した。 本発明のスルフアモイル安息香酸誘導体につい
て説明を加えれば、前記一般式（）の置換基Ｘ
はピペリジノ基、ヒドロキシ置換ピペリジノ基、
低級アルキル置換ピペリジノ基、アルキルウレイ
ド置換ピペリジノ基、モルホリノ基、低級アルキ
ル置換モルホリノ基、ピペラジノ基、低級アルキ
ル置換ピペラジノ基またはフロイル置換ピペラジ
ノ基を意味する。上記の各置換基について更に詳
細に説明すると、ヒドロキシ置換ピペリジノ基と
しては、例えば２−ヒドロキシピペリジノ基、３
−ヒドロキシピペリジノ基および４−ヒドロキシ
ピペリジノ基などを、低級アルキル置換ピペリジ
ノ基とは、C1〜C4の低級アルキル置換ピペリジ
ノ基などを意味し、例えば２−メチルピペリジノ
基、３−メチルピペリジノ基、４−メチルピペリ
ジノ基および４−ｎ−ブチルピペリジノ基など
を、アルキルウレイド置換ピペリジノ基とは、例
えば４−（３−メチルウレイド）ピペリジノ基お
よび４−（３−ｎ−ブチルウレイド）ピペリジノ
基などを、低級アルキル置換モルホリノ基とは、
C1〜C3の低級アルキル置換モルホリノ基などを
意味し、例えば２，６−ジメチルモルホリノ基、
３，５−ジメチルモルホリノ基および３，５−ジ
−ｎ−プロピルモルホリノ基などを、低級アルキ
ル置換ピペラジノ基とは、C1〜C3の低級アルキ
ル置換ピペラジノ基などを意味し、例えば４−メ
チルピペラジノ基、４−エチルピペラジノ基およ
び４−ｎ−プロピルピペラジノ基などを、フロイ
ル置換ピペラジノ基としては、例えば４−（２−
チエニルカルボニル）ピペラジノ基などを挙げる
ことができる。 而してこれらの誘導体としては具体的につぎの
ものが含まれる。 Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５−スル
フアモイルベンツアミド）−２−メチルインドリ
ン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−ヒドロキシピペ
リジノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２
−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（３
−ヒドロキシピペリジノ）−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４
−クロロ−２−（２−ヒドロキシピペリジノ）−５
−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メチルイ
ンドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピ
ペリジノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−
２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−
（３−メチルピペリジノ）−５−スルフアモイルベ
ンツアミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−
クロロ−２−（２−メチルピペリジノ）−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン。Ｎ−〔２−（４−ブチルウレイドピペリジノ）
−４−クロロ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−（４−クロロ−
２−モルホリノ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−
２−（２，６−ジメチルモルホリノ）−５−スルフ
アモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリン。
Ｎ−〔４−クロロ−２−（３，５−ジメチルモルホ
リノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−
メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−
メチルピペラジノ）−５−スルフアモイルベンツ
アミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−｛４−クロ
ロ−２−〔４−（２−フロイル）ピペラジノ〕−５
−スルフアモイルベンツアミド｝−２−メチルイ
ンドリン。 本発明のスルフアモイル安息香酸誘導体は、例
えば次式に示す方法によつて製造できる。 上記の反応式におけるＸは、前記と同じ意味を
表わし、Ｙは塩素原子又は息素原子を表わす。
（）式の化合物はBerichte、99巻、328〜352頁、
1966年などに記載された方法によつて、（）式
の化合物から（）式の化合物を経て製造でき
る。（）式の化合物と１−アミノ−２−メチル
インドリンから（）式の化合物を得る反応で
は、（）式の化合物をカルボキシル基の反応性
誘導体に変換してから反応させるのが有利であ
る。而して反応性誘導体とは、酸ハライド、酸無
水物、活性エステル等の誘導体を意味する。 本発明化合物の利尿作用について、ラツトを用
いて試験した結果、大部分の化合物はほとんど利
尿作用を示さないことが確認されている。 次に実施例によつて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−モルホリノ−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン２ｇとモ
ルホリン15mlを混合し、70℃で1.5時間反応させ
た。反応終了後、反応液を2N−塩酸水溶液に加
え、析出した結晶を分離したのち、カラムクロマ
トグラフイーで精製して、Ｎ−（４−クロロ−２
−モルホリノ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン1.4ｇを得た。融点
115℃（無定形結晶、分解温度）。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.35（3H，ｄ）、2.4〜2.7（1H，ｍ）、3.15（5H，
Ｓ）、3.7（4H，Ｓ）、3.8〜4.1（1H，ｍ）、6.5〜
8.2（8H，ｍ）、10.25（1H，Ｓ） 実施例 ２ Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン1.4ｇとピ
ペリジン３mlをテトラヒドロフラン20mlに溶解
し、2.5時間加熱還流した。反応終了後、水50ml
を加え、塩酸々性としたのち酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを
留去し、残渣をエーテルとｎ−ヘキサンで結晶化
させて、Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５
−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メチルイ
ンドリン1.4ｇを得た。 融点170〜172℃（無定形）。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.34（3H，ｄ）、1.6（6H，ｂ）、2.5（1H，ｍ）、
3.1（4H，ｂ）、3.3（1H，ｍ）、３，95（1H，
ｍ）、6.4〜7.1（7H，ｍ）、7.14（1H，Ｓ）、7.40
（2H，Ｓ）、7.96（1H，Ｓ）、10.26（1H，Ｓ） 実施例 ３ Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピペラジ
ノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メ
チルインドリン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン２ｇと４
−メチルピペラジン10mlを混合し、100℃で１時
間反応させた。反応後、水50mlおよび4N−苛性
ソーダ水溶液20mlを加えて撹拌し、析出物を分離
したのちカラムクロマトグラフイーで精製して、
Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピペラジノ）
−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メチ
ルインドリン1.5ｇを得た。 融点254〜255℃。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.35（3H，ｄ）、2.22（3H，Ｓ）、2.5（5H，ｍ）、
3.1（4H，ｂ）、3.2（1H，ｍ）、4.0（1H，ｍ）、
6.5〜7.2（4H，ｍ）、7.23（1H，Ｓ）、7.50（2H，
Ｓ）、7.97（1H，Ｓ）、10.23（1H，Ｓ） 実施例 ４〜８ 上記の実施例１〜３とほぼ同じ方法によつて製
造した化合物を表１に示した。
モイル安息香酸誘導体に関するもので、詳しくは
一般式 （式中、Ｘはヒドロキシル基、低級アルキル基
若しくはアルキルウレイド基で置換または置換さ
れていないピペリジノ基、または低級アルキル基
で置換または置換されていないモルホリノ基、ま
たは低級アルキル基若しくはフロイル基で置換ま
たは置換されていないピペラジノ基を表わす。）
で表わされるスルフアモイル安息香酸誘導体に関
するものである。 本発明化合物は文献未載の新規物質で、血圧降
下作用を有する有用な物質である。 従来、スルフアモイル安息香酸誘導体が利尿作
用を有することはよく知られており、例えば、
Journal of Medicinal Chemistry、15巻、79〜
83頁、1972年などに詳しく記載されている。しか
し、利尿作用に伴い種々の副作用、例えば低カリ
ウム血症、耐糖能の低下および高尿酸血症などの
症状が現れるため、副作用の低減が強く望まれて
いる。 本発明化合物にやや類似した化学構造を有する
ものとしては次式の化合物 Ｎ−（３−スルフアモイル−４−クロロベンツ
アミド）−２−メチルインドリンが利尿降圧剤、
インダパミドとして公知である（例えば、特公昭
46−37818参照）。このものは利尿作用を有してい
るため前述のような副作用の発現が懸念される。
このため、利尿作用を伴なわない降圧剤の出現が
望まれている。 本発明者らは、そのような薬剤を得るために鋭
意検討を続けた結果、驚くべきことに、（）式
の化合物に置換基を導入した（）式の本発明化
合物は、強い降圧作用を示すとともに、ほとんど
あるいは全く利尿作用を示さないことを見出し本
発明を完成した。 本発明のスルフアモイル安息香酸誘導体につい
て説明を加えれば、前記一般式（）の置換基Ｘ
はピペリジノ基、ヒドロキシ置換ピペリジノ基、
低級アルキル置換ピペリジノ基、アルキルウレイ
ド置換ピペリジノ基、モルホリノ基、低級アルキ
ル置換モルホリノ基、ピペラジノ基、低級アルキ
ル置換ピペラジノ基またはフロイル置換ピペラジ
ノ基を意味する。上記の各置換基について更に詳
細に説明すると、ヒドロキシ置換ピペリジノ基と
しては、例えば２−ヒドロキシピペリジノ基、３
−ヒドロキシピペリジノ基および４−ヒドロキシ
ピペリジノ基などを、低級アルキル置換ピペリジ
ノ基とは、C1〜C4の低級アルキル置換ピペリジ
ノ基などを意味し、例えば２−メチルピペリジノ
基、３−メチルピペリジノ基、４−メチルピペリ
ジノ基および４−ｎ−ブチルピペリジノ基など
を、アルキルウレイド置換ピペリジノ基とは、例
えば４−（３−メチルウレイド）ピペリジノ基お
よび４−（３−ｎ−ブチルウレイド）ピペリジノ
基などを、低級アルキル置換モルホリノ基とは、
C1〜C3の低級アルキル置換モルホリノ基などを
意味し、例えば２，６−ジメチルモルホリノ基、
３，５−ジメチルモルホリノ基および３，５−ジ
−ｎ−プロピルモルホリノ基などを、低級アルキ
ル置換ピペラジノ基とは、C1〜C3の低級アルキ
ル置換ピペラジノ基などを意味し、例えば４−メ
チルピペラジノ基、４−エチルピペラジノ基およ
び４−ｎ−プロピルピペラジノ基などを、フロイ
ル置換ピペラジノ基としては、例えば４−（２−
チエニルカルボニル）ピペラジノ基などを挙げる
ことができる。 而してこれらの誘導体としては具体的につぎの
ものが含まれる。 Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５−スル
フアモイルベンツアミド）−２−メチルインドリ
ン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−ヒドロキシピペ
リジノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２
−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（３
−ヒドロキシピペリジノ）−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４
−クロロ−２−（２−ヒドロキシピペリジノ）−５
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ンドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピ
ペリジノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−
２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−
（３−メチルピペリジノ）−５−スルフアモイルベ
ンツアミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−
クロロ−２−（２−メチルピペリジノ）−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン。Ｎ−〔２−（４−ブチルウレイドピペリジノ）
−４−クロロ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−（４−クロロ−
２−モルホリノ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−
２−（２，６−ジメチルモルホリノ）−５−スルフ
アモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリン。
Ｎ−〔４−クロロ−２−（３，５−ジメチルモルホ
リノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−
メチルインドリン。Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−
メチルピペラジノ）−５−スルフアモイルベンツ
アミド〕−２−メチルインドリン。Ｎ−｛４−クロ
ロ−２−〔４−（２−フロイル）ピペラジノ〕−５
−スルフアモイルベンツアミド｝−２−メチルイ
ンドリン。 本発明のスルフアモイル安息香酸誘導体は、例
えば次式に示す方法によつて製造できる。 上記の反応式におけるＸは、前記と同じ意味を
表わし、Ｙは塩素原子又は息素原子を表わす。
（）式の化合物はBerichte、99巻、328〜352頁、
1966年などに記載された方法によつて、（）式
の化合物から（）式の化合物を経て製造でき
る。（）式の化合物と１−アミノ−２−メチル
インドリンから（）式の化合物を得る反応で
は、（）式の化合物をカルボキシル基の反応性
誘導体に変換してから反応させるのが有利であ
る。而して反応性誘導体とは、酸ハライド、酸無
水物、活性エステル等の誘導体を意味する。 本発明化合物の利尿作用について、ラツトを用
いて試験した結果、大部分の化合物はほとんど利
尿作用を示さないことが確認されている。 次に実施例によつて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−モルホリノ−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン２ｇとモ
ルホリン15mlを混合し、70℃で1.5時間反応させ
た。反応終了後、反応液を2N−塩酸水溶液に加
え、析出した結晶を分離したのち、カラムクロマ
トグラフイーで精製して、Ｎ−（４−クロロ−２
−モルホリノ−５−スルフアモイルベンツアミ
ド〕−２−メチルインドリン1.4ｇを得た。融点
115℃（無定形結晶、分解温度）。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.35（3H，ｄ）、2.4〜2.7（1H，ｍ）、3.15（5H，
Ｓ）、3.7（4H，Ｓ）、3.8〜4.1（1H，ｍ）、6.5〜
8.2（8H，ｍ）、10.25（1H，Ｓ） 実施例 ２ Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５−スル
フアモイルベンツアミド〕−２−メチルインドリ
ン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン1.4ｇとピ
ペリジン３mlをテトラヒドロフラン20mlに溶解
し、2.5時間加熱還流した。反応終了後、水50ml
を加え、塩酸々性としたのち酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを
留去し、残渣をエーテルとｎ−ヘキサンで結晶化
させて、Ｎ−（４−クロロ−２−ピペリジノ−５
−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メチルイ
ンドリン1.4ｇを得た。 融点170〜172℃（無定形）。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.34（3H，ｄ）、1.6（6H，ｂ）、2.5（1H，ｍ）、
3.1（4H，ｂ）、3.3（1H，ｍ）、３，95（1H，
ｍ）、6.4〜7.1（7H，ｍ）、7.14（1H，Ｓ）、7.40
（2H，Ｓ）、7.96（1H，Ｓ）、10.26（1H，Ｓ） 実施例 ３ Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピペラジ
ノ）−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メ
チルインドリン Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−スルフアモイル
ベンツアミド〕−２−メチルインドリン２ｇと４
−メチルピペラジン10mlを混合し、100℃で１時
間反応させた。反応後、水50mlおよび4N−苛性
ソーダ水溶液20mlを加えて撹拌し、析出物を分離
したのちカラムクロマトグラフイーで精製して、
Ｎ−〔４−クロロ−２−（４−メチルピペラジノ）
−５−スルフアモイルベンツアミド〕−２−メチ
ルインドリン1.5ｇを得た。 融点254〜255℃。 NMR（d6−DMSO）ppm 1.35（3H，ｄ）、2.22（3H，Ｓ）、2.5（5H，ｍ）、
3.1（4H，ｂ）、3.2（1H，ｍ）、4.0（1H，ｍ）、
6.5〜7.2（4H，ｍ）、7.23（1H，Ｓ）、7.50（2H，
Ｓ）、7.97（1H，Ｓ）、10.23（1H，Ｓ） 実施例 ４〜８ 上記の実施例１〜３とほぼ同じ方法によつて製
造した化合物を表１に示した。
【表】
【表】
試験例 １
次に、本発明のスルフアモイル安息香酸誘導体
の薬理効果を下記の試験例により示す。 DOCA／生理食塩液高血圧症ラツトにおける
降圧作用： H.Selye.O.E.HallおよびＥ，M.Rowley，
Canadian Medical、Association Journal 49
巻、88頁、1943年に記載された方法に準じて、
DOCA／生理食塩液高血圧症ラツトを作製した。
すなわち、雄性５週令体重100〜120ｇのwistar系
ラツトの左側腎臓をエーテル麻酔下に摘出した。
以後、飲料水として１％食塩溶液を飲水させ、毎
週１回デオキシコルチコステロンアセテートを10
mg／Kgの用量で皮下投与した。４〜６週間後、こ
れらのラツトは高血圧症を生じた。 血圧測定は、M.GeroldおよびH.Tshisky，
Arzneimittelforshung 18巻、1285頁、1968年に
記載された方法により、ラツト尾動脈から収縮期
圧を間接的に、Ｗ＋Ｗエレクトロニツク社BPレ
コーダー8002型および8005型を用いて行つた。全
ての測定前にラツトを高温環境（45±２℃）中に
置き、血圧を測定した。収縮期圧が170mmHgより
高いDOCA／生理食塩液高血圧症ラツト（15〜
17週令）を１群３〜４匹ずつ用いた。化合物は
0.2％カルボキシメチルセルロース溶液で懸濁し
て30mg／Kgの用量でラツトに１日１回、５日間経
口投与した。血圧測定は化合物投与前と投与開始
１，３および５日目の化合物投与４時間後に実施
した。 結果は表２に示す通りである。
の薬理効果を下記の試験例により示す。 DOCA／生理食塩液高血圧症ラツトにおける
降圧作用： H.Selye.O.E.HallおよびＥ，M.Rowley，
Canadian Medical、Association Journal 49
巻、88頁、1943年に記載された方法に準じて、
DOCA／生理食塩液高血圧症ラツトを作製した。
すなわち、雄性５週令体重100〜120ｇのwistar系
ラツトの左側腎臓をエーテル麻酔下に摘出した。
以後、飲料水として１％食塩溶液を飲水させ、毎
週１回デオキシコルチコステロンアセテートを10
mg／Kgの用量で皮下投与した。４〜６週間後、こ
れらのラツトは高血圧症を生じた。 血圧測定は、M.GeroldおよびH.Tshisky，
Arzneimittelforshung 18巻、1285頁、1968年に
記載された方法により、ラツト尾動脈から収縮期
圧を間接的に、Ｗ＋Ｗエレクトロニツク社BPレ
コーダー8002型および8005型を用いて行つた。全
ての測定前にラツトを高温環境（45±２℃）中に
置き、血圧を測定した。収縮期圧が170mmHgより
高いDOCA／生理食塩液高血圧症ラツト（15〜
17週令）を１群３〜４匹ずつ用いた。化合物は
0.2％カルボキシメチルセルロース溶液で懸濁し
て30mg／Kgの用量でラツトに１日１回、５日間経
口投与した。血圧測定は化合物投与前と投与開始
１，３および５日目の化合物投与４時間後に実施
した。 結果は表２に示す通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはヒドロキシル基、低級アルキル基
若しくはアルキルウレイド基で置換または置換さ
れていないピペリジノ基、または低級アルキル基
で置換または置換されていないモルホリノ基、又
は低級アルキル基若しくはフロイル基で置換また
は置換されていないピペラジノ基を表わす。）で
表わされるスルフアモイル安息香酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61782A JPS58118567A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61782A JPS58118567A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118567A JPS58118567A (ja) | 1983-07-14 |
| JPH0360820B2 true JPH0360820B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=11478683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61782A Granted JPS58118567A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | スルファモイル安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118567A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR059826A1 (es) * | 2006-03-13 | 2008-04-30 | Univ California | Inhibidores de urea conformacionalmente restringidos de epoxido hidrolasa soluble |
-
1982
- 1982-01-07 JP JP61782A patent/JPS58118567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118567A (ja) | 1983-07-14 |
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