JPS63297372A - 置換アミノメチル複素環式化合物に基づく有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換アミノメチル複素環式化合物、それらの
あるものは既知である、の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ）としての使用に関する。

ある種のアミノメチル複素環式化合物、なかでも、例え
ば、テトラヒドロτＮ、５−ジメチル−フルフリルアミ
ンまたは２．２−ジメチル−Ｎ−イソプロピル−１，３
−ジオキソラン−４−メタンアミンまたはＮ、２−ジメ
チル−１，３−才キサチオラン−５−メタンアミン、ま
たはその塩酸塩、またはシス−Ｈ−ｔ−ブチル−５−メ
チル−フルフリルアミンまたはＮ−シクロへキシル−２
−メチル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−
メタンアミンは、ある種の薬理学的性質、例えば、抗高
血圧、塩分排泄、副交感神経遮断またはムスカリン発生
の性質を有するか、あるいは薬理学的に活性な化合物の
調製における中間体として使用される［参照、例えば、
英国特許（ＧＢ）１．０３１，９１６号、ドイツ国公開
明細書（ＤＥ−０５）２，８１０．７３２号；ドイツ国
公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）２，７５７．９２２号；テト
ラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）　３３　、　１
３０９−１３１９（１９７７）　；Ａｃｔａ　　Ｐｏｔ
、　Ｐｈａｒｍ、　、３９．３３−３９　（１９８２）
またはヨーロピアン・ジャーナル・オン・ケミストリー
／ヒミー・セパビューティーク（Ｅｕｒｏｐ、　Ｊ、　
Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ／　Ｃｈｉｍ、　Ｔｈｅｒ、）上ユ
、４９５−５００　（１９８４）］。

これらの前に知られている化合物が有害生物防除剤とし
て活性を有することは、従来知られていない。

さらに、ある種のアミノケタール類、例えば、２−［３
−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロプ−２
−イル］−２−メチル−４−［Ｎ。

Ｎ−（ジ−ｎ−ブチル）−アミノメチル］−ジオキソラ
ンまたは２−　［３−（４−メチル−フェノキシ）−２
−メチル−グログ−２−イル１−２−メチル−４−［Ｎ
、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチル）−アミノメチル］−ジオキソ
ランまたは２−［３−（４−クロロフェノキシ）−２−
メチル−プロプ−２−イル］−２−メチル−４−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−メチル−ブドー２〜エン−１−イル
）−アミノメチル］−ジオキソランは、すぐれた殺菌（
ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性質を有することは開示された
［参照、欧州特許（ＥＰ）９７．８２２号］。

しかしながら、これらの従来既知の化合物の活性は、応
用のすべての領域において、とくに低い適用の割合およ
び濃度において完全には満足すべきものではない。

一般式（１） 式中、 Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、各場合において
置換されていてもよいテトラヒドロナフチル、デカヒド
ロナフチル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル、
さらに置換アルキル（ここで置換基はシクロアルキル、
シクロアルケニル、シクロアルコキシまたはシクロアル
キルチオであり、ここで環式基は置換されていてもよい
）、なおその上置換されていてもよいアリール、さらに
置換アルキル（ここで置換基はアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルフィニルまたはアリー
ルスルホニルである）、または置換アルケニル（ここで
置換基はアリールである）（ここでアリールは各場合に
おいて置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、または各場合におい
て置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フ
ラニルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テト
ラヒドロピラニルアルキル、ジオキサニルアルキルまた
はジオキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす、の置換アミ
ノメチル複素環式化合物、それらのあるものは既知であ
る、およびそれらの酸付加塩は、有害生物、とくに菌の
有害生物に対してすぐれた作用を有することが発見され
た。

式（１）の化合物は、幾何学的異性体および／または光
学的異性体または種々の組成の異性体混合物として存在
することができる。純粋な異性体および異性体混合物は
本発明に従って特許請求されている。

驚くべきことには、本発明に従って使用できる一般式（
１）の置換アミノメチル複素環式化合物は、化学的にか
つ作用の面において類似する化合物である先行技術から
知られているアミ７ケタール類、　ｆｌ、ｔ（ｆ、２−
　［３−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロ
プ−２−イル］−２−メチル−４−［Ｎ、Ｎ−（ジ−ｎ
−ブチル）−アミノメチルＪ−ジオキンランまたは２−
　［３−（４−メチルフェノキシ）−２−メチル−プロ
ツー２−イル］−２−メチル−４−ＩＮ、Ｎ−（ジ−ｎ
−ブチル）−アミノメチル］−ジオキソランまたは２−
　［３−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−プロ
グ−２−イル］−２−メチル−４−【Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチル−ブドー２−二シーｌ−イル）−アミノメ
チル］−ジオキソランよりも、菌の有害生物（ｆｕｎｇ
ｕｌ　ｐａｓｔ）に対してすぐれた活性を示すことがで
きる。

式（１）は、本発明に従って使用できる置換アミノメチ
ル複素環式化合物の一般定義を提供する。

好ましく使用できる式（１）の化合物は、各記号が次の
意味を有するものである： Ｒ１は水素；各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１−１８個の炭素原子を有するアルキルまたは３〜１２
個の炭素原子を有するアルケニルを表わし：さらに各場
合において一置換ないし多置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルアルキル、シクロアルコキシアルキルまたは
シフアルキルチオアルキルを表わし、各場合において、
適当ならば、シクロアルキルまたはシクロアルキルの部
分中に５〜７個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、直
鎖状もしくは分校鎖状アルキル部分中に１〜６個の炭素
原子を有し、置換基は同一もしくは異なりそして適当な
置換基は、各場合において、次の通りである：各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり、
各場合において、１〜６個の炭素原子を有しかつ、適当
ならば、１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する：そして最後に一置換ないし多置換されていても
よいアリール、アラルキル、アリールオキシアルキル、
アリールチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル
、アリールスルホニルアルキルまたはアリールアルキル
（各場合において、アリール部分中に６〜ｌＯ個の炭素
原子を有しかつ、適当ならば、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルまたはアルケニルの部分中に６個までの炭素
原子を有し、置換基は同一もしくは異なりそして適当な
アリール置換基は、各場合において、次の通りである：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオ、各場合において、１〜６個の炭素原子を
有しかつ、適当ならば、１〜９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する）、シクロアルキルまたぼフェニ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ３は各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜１
２個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子
を有するアルケニル、３〜８個の炭素原子を有するアル
キニル、２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、各場合において１〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキルまたはジアルコキシアルキル、または個々
のアルキル部分中に２〜６個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル；またはシクロアルキルまたはシクロアル
キルアルキル、それらの各々はシクロアルキル部分中に
３〜７個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、アルキル
部分中に１〜４個の炭素原子を有し、そしてそれらの各
々はシクロアルキル部分中において同一もしくは異なる
置換基によって一置換ないし多置換されていてもよく、
適当な置換基は、各場合において、次の通りである：ハ
ロゲンおよび各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシ、各場合において、１〜４個の炭素原子を
有しかつ、適当ならば、１〜９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する；を表わし；そしてさらにアリー
ル、アリールアルキルまたはアリールアルケニルを表わ
し、それらの各々はアリール部分中に６〜ｌＯ個の炭素
原子を有しかつ、適当ならば、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルの部分中に
６個までの炭素原子を有し、そしてそれらの各々はアリ
ール部分中において同一もしくは異なる置換基によって
一置換ないし多置換されていてもよく、適当なアリール
の置換基は、各場合において、次の通りである：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロおよび各場合において直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
ルキル、各場合において個々のアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有し：あるいは各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状の７ラニルアルキル、テ
トラヒドロフラニルアルキル、テトラヒドロピラニルア
ルキル、ジオキサニルアルキルまたはジオキサニルアル
キルを表わし、各場合においてアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有し、適当な置換基は、各場合において
、次の通りである：ハロゲンおよび各場合において直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシ、各場合において１
〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個の
ハロゲン原子を有し、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす。

本発明に従ってとくに好ましく使用できる式（１）の化
合物は、各記号が次の意味を有するものである： Ｒ１は水素；各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１−１２個の炭素原子を有するアルキルまたは３〜８個
の炭素原子を有するアルケニル、あるいはテトラヒドロ
ナフチル、デカヒドロナフチル、シクロヘキシルまたは
シクロへキセニルを表わし、それらの各々は同一もしく
は異なる、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原
子を有するアルキルによって一置換、二置換もしくは三
置換されていてもよく；さらに Ｓ Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ａ Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
シクロヘキシル、シクロヘキセニルまたはフェニルを表
わし、置換基は同一もしくは異なりかつ適当なシクロヘ
キシルまたはシクロへキセニルの置換基は次の通りであ
る：各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキル、各場合において
１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個
のハロゲン原子を有し、そして適当なフェニルの置換基
は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ（各場合において１〜
４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個のハ
ロゲン原子を有する）、シクロヘキシルまたはフェニル
、Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ，−基、−ｏ−ｃＨｗ−基
、−５−ＣＨ，−基、スルフィニル基、スルホニル基、
−５−ＣＨ，−基または−ＳＯ，一層 ＣＨ２−基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ６は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
またはメチルを表わし、 Ｒ７は一置換、二置換もしくは三置換されていでもよい
フェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なりそして
適当なフェニルの置換基はＲ４の場合に述べたものであ
り、そして Ｒ′はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ１は、さらに、各場合において一置換、二置換もしく
は三置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表
わし、置換基は同一もしくは異なりそして適当な置換基
は、各場合において、次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（
各場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当な
らば、１〜９個のハロゲン原子を有する）、シクロヘキ
シルまたはフェニル、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、！−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｉ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｉ−
オクチル、アリル、。−ブテニル、ｉ−ブテニル、ｎ−
ペンテニル、ｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−ブチ
ニル、ｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプ
ロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
プロピル、プロポキシプロビル、ブトキシプロピル、ヒ
ドロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメトキ
シプロピルまたはジェトキシエチルを表わし；シクロプ
ロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル
、シクロプロピルエチル、シクロペンチル、シクロペン
チルメチル、−シクロヘキシルまたはシクロヘキシルメ
チル（それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、Ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルによって一置換な
いし多置換されていてもよく、これらの置換基は同一も
しくは異なる）を表わし；あるいは各場合において一置
換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニル、
ベンジルまたはフェニルエチルを表わし、置換基は同一
もしくは異なりそして適当な置換基は、各場合において
、次の通りである＝フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｌ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ ル、エトキシカルボニルまたはメトキシイミノメチル：
あるいはフラニルメチル、テトラヒドロフラニルメチル
、テトラヒドロピラニルメチル、ジオキサニルエチル、
ジオキサニルエチル、ジオキサニルメチルまたはジオキ
サニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ２基を表わす。

本発明に従って非常にとくに好ましく使用できる式（１
）の化合物は、各記号が次の意味を有するものである： Ｒ１はテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、シ
クロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし、それら
の各々はメチルまたはｔ−ブチルによって一置換、二置
換もしくは一置換されていてもよく、置換基は同一もし
くは異なり；あるいは Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ＣＨ。

Ｒ　’−　Ｃ　Ｈ　−　Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４はシクロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし
、それらの各々はメチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、
メトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはトリフルオロメ
チルによって一置換、二置換もしくは三置換されていて
もよく、置換基は同一もしくは異なり：あるいはフッ素
、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシクロへキシ
ルによって一置換、二置換もしくは三置換されていても
よいフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−　０　−　Ｃ　Ｈ
　２−基またはーＳーＣＨ２−基を表わし、ｎは０また
はｌの数を表わし、 ＲＳは水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｈａは水素
またはメチルを表わし、そしてＲ１はフッ素、塩素、臭
素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシルによって
一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、Ｒ１は、さ
らに、フェニルまたはす７チルを表わし、それらの各々
は７ツ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシク
ロヘキシルによって一置換、二置換もしくは三置換され
ていてもよく、置換基は同一もしくは異なり、Ｒ２は水
素またはメチルを表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、アリル、ｎ−ブテニル、ｉ−ブテニル、ｎ−ペンテ
ニル、ｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−ブチニル、
ｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、
エトキシエチル、エトキシエチル、ヒドロキシエトキシ
エチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、ジクロ
ロプロピルシクロプロビルメチル、ジメチルシクロプロ
ピルメチル、ジクロロジメチルシクロプロピルメチル、
シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシル
メチル（それらの各々はエンチルによって一置換、二置
換もしくは三置換されていてもよい）、あるいはフラニ
ルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロ
ピラニルメチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルエ
チルまたはジオキサニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ２基を表わす。

置換基Ｘ、Ｒ’　、Ｒ”およびＲ３が、これらの置換基
について好ましいとしてすでに述べた意味を有する、式
（１）の酸類および置換アミノメチル複素環式化合物の
植物耐性付加生成物は、また、本発明に従って使用でき
る好ましい化合物である。

好ましく使用できる酸類は、次のものを包含する：ハロ
ゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、とくに
塩酸、さらにリン酸、硝酸、−官能性、三官能性および
三官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例
えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、７マル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸；スル
ホン酸、例りば、Ｉ）−トルエンスルホン酸および１．
５−ナフタレンスルホン酸、およびサッカリン。

前述の化合は、製造実施例において個々に述べられてい
る。

本発明に−従って使用できる置換アミノメチル複素環式
化合物のあるものは、既知である［参照、例えば、英国
特許（ＧＢ）１，０３１，９１６号、ドイツ国公開明細
書（ＤＥ−Ｏ５）２，８１０．７３２号：ドイツ国公開
明細書（ＤＥ−Ｏ５）２゜７５７．９２２号；テトラヘ
ドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）３３、ｌ　３０９−
１３１９　（１９７７）　；　ＡｃｔａＰｏｔ、　Ｐｈ
ａｒｍ、　、３９．３３−３９（１９８２）またはヨー
ロピアン・ジャーナル争オン・ケミストリー／ヒミー・
セパビューティーダ（Ｅｕｒｏｐ、　Ｊ。

Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ／Ｃｈｉｍ、　Ｔｈｅｒ、）　　ｌ
　９．４９５−５００（１９８４）］か、あるいは類似
の方法によって、こうして、例えば、式（Ｉ　ａ）の化
合物について下に記載する方法によって調製できる。

式（！ａ） 式中、 Ｒ１−１は置換フェニル、各場合において置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、テトラヒ
ドロナフチル、デカヒドロナフチルまたはナフチル、 Ｒ′ ■ Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は各場合において置換されていてもよいシクロヘキ
シル、シクロへキセニルまたはフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−〇Ｈ！−基、−０−ＣＨ！−基、
−３−ＣＨ，−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
５−ＣＨ，−基または一■ −５０２−ＣＨ２−基を表わし、 ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ７は一置換、二置換
もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置
換基は同一もしくは異なり、そして Ｒａはメチルまたはエチルを表わし、 Ｈｚは水素またはメチルで表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フラニル
アルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒド
ロピラニルアルキル、ジオキソラニルアルキルまたはジ
オキサニルアルギルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは−ＣＨ，−基を表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物およびそれらの酸付
加塩、幾何学的異性体および／または光学的異性体また
は異性体混合物は、従来知られていない。

式（Ｉ　ａ） 式中、 Ｒ１−１は置換フェニル、各場合において置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルキルニル、テトラ
ヒドロナフチル、デカヒドロナフチルまたはす７チル、 Ｓ Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ・ Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 ａ を表わし、ここで Ｒ４は各場合において置換されていてもよいシクロヘキ
シル、シクロへキセニルまたは７エ二ルを表わし、 Ｙは酸素、イ才つ、−ＣＨ，−基、−０−ＣＨ，−基、
−５−ＣＨ，−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
３−ＣＨ，−基または−ＳＯ。

−ＣＨ，−基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ１は水素
、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ′は一置換、二置換
もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置
換基は同一もしくは異なり、そして Ｒ１はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フラニル
アルキル、テトラヒドロ７ラニルアルキル、テトラヒド
ロピラニルアルキル、ジオキソラニルアルキルまたはジ
オキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは−ＣＨ，−基を表わす、 の従来知られていない置換アミノメチル複素環式化合物
およびそれらの酸付加塩、幾何学的異性体および／また
は光学的異性体は、既知の方法に類似する方法によって
、 （ａ）式（Ｉｆ） 式中、 Ｒ１−１およびＲ２は前述の意味を有し、そして Ｅは電子除去離脱基を表わす、 の複素環式化合物を、式（Ｉ［） ＨｆｆｉＮ−Ｒ”　　　　（ｍ） 式中、 Ｒ３は前述の意味を有する、 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
ば酸結合剤の存在下に反応させるか、あるいは （ｂ）方法（ａ）において得ることのできる式％式％） 式中、 Ｒ１−２は置換フェニル、置換されていてもよいナフチ
ル、 Ｒ４−１（Ｙ　）　ｎ　　（−基または■ 書 Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、 Ｘ、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’およびＲ６は前述の
意味を有し、そして Ｒ４−１は置換されていてもよいフェニルを表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物を、水素を使用して
、触媒の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に水素
化することによって得られる。

式（Ｉａ）は、新規な置換アミノメチル複素環式化合物
の一般定義を提供する。式（Ｉ　ａ）の好ましい化合物
は、各記号が次の意味を有するものである： ＲＩ　−１は一置換ないし多置換されたフェニル（置換
基は同一もしくは異なる）、または−置換ないし多置換
されていてもよいナフチルを表わし、置換基は同一もし
くは異なりそして適当な置換基は、各場合において、次
の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ（各場合において１〜６個の炭
素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原
子を有する）、シクロヘキシルまたはフェニルを表わし
：さらに各場合において一置換ないし多置換されていて
もよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル（各場合
において５〜７個の炭素原子を有する）、テトラヒドロ
ナフチルまたはデカヒドロナフチルを表わし、置換基は
同一もしくは異なりそして適当な置換基は、場合におい
て、次の通りである：各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシ（各場合において１〜６個の炭素原子を有しか
つ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原子を有する）；
さらに Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ■ Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は各場合において一置換、二置換もしくは三置換さ
れていてもよいシクロヘキシル、シクロヘキセニルまた
はフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なりそし
て適当なシクロヘキシルまたはシクロヘキセニルの置換
基は次の通りである：各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
、各場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当
ならば、１〜９個のハロゲン原子を有し、そして適当な
フェニルの置換基は次の通りである：ハロゲン、シアノ
、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（各
場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当なら
ば、１〜９個のハロゲン原子を有する）、シクロヘキシ
ルまたはフェニル、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−〇−ＣＨ２−基、
−３−ＣＨ，−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
５−ＣＨ２−基または一５Ｏ２−ＣＨ，−基を表わし、 ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
またはメチルを表わし、 Ｒ２は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
フェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、そし
てＲ′の場合において述べたものであり、そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ３は各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の１−１
２個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子
を有するアルケニル、３〜８個の炭素原子を有するアル
キニル、２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、各場合において１〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキルまたはジアルコキシアルキルまたは個々の
アルキル部分中に２〜６個の炭素原子を有するヒドロキ
シアルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルキルアルキルを表わし、各場合においてシクロアルキ
ル部分中に３〜７個の炭素原子を有しかつ、適当ならば
、アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、そして
それらの各々はシクロアルキル部分中において一置換な
いし多置換されていてもよく、置換基は同一もしくは異
なりそして適当な置換基は、各場合において、次の通り
である：ハロゲンおよび各場合において直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシ、各場合において１〜４個の炭
素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原
子を有し；さらにアリール、アリールアルキルまたはア
リールアルケニルを表わし、各場合においてアリール部
分中に６〜ｌＯ個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はアルケニルの部分中に６個までの炭素原子を有し、そ
してそれらの各々はアリール部分中において同一もしく
は異なる置換基によって一置換ないし多置換されていて
もよく、適当なアリールの置換基は、各場合において、
次の通りである：ハロゲン、シアン、ニトロおよび各場
合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル、各場合において個々
のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ、適
当ならば、１〜９個の／％ロゲン原子を有し；あるいは
各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のフラニルアル
キノ呟テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒドロフ
ラニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたはジオキサ
ニルアルキル（各場合においてアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有する）を表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす、特許請求の
範囲第７項記載の置換アミノメチル複素環式化合物。

本発明に従うとくに好ましい化合物は、式（Ｉａ）にお
いて、各記号が次の意味を有するものである： Ｒ１−１は一置換、二置換もしくは三置換されたフェニ
ル（置換基は同一もしくは異なる）、または−置換、二
置換もしくは三置換されていてもよいナフチルを表わし
、置換基は同一もしくは異なりそして適当な置換基は、
各場合において、次の通りである：７ツ素、塩素、臭素
、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシル；さらに−
置換、二置換もしくは三置換されていてもよいシクロヘ
キシル、シクロへキセニル、テトラヒドロナフチルまた
はデカヒドロナフチルを表わし、置換基は同一もしくは
異なりそして適当な置換基は、各場合において、次の通
りである：直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原
子を有するアルキル：さらに Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ａ Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４はシクロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし
、それらの各々はメチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、
メトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはトリフルオロメ
チルによって一置換、二置換もしくは三置換されていて
もよく：あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プ
ロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ、フェ
ニルまたはシクロヘキシルによって一置換、二置換もし
くは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置換基
は同一もしくは異なり、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−０−ＣＨ。

−基または−Ｓ−ＣＨ２−基を表わし、ｎは０またはｌ
の数を表わし、 Ｒ６は水素またはメチルを表わし、そしてＲ７はフッ素
、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシ
ルによって一置換、二置換もしくは一置換されていても
よいフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、
そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素まｔ；はメチルで表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｉ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｉ−
オクチル、アリル、ｎ−ブテニル、ｉ−７’テニル、ｎ
−ペンテニル、ｉ−ペンテニル、プロパルギル ｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル
、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピ
ル、プロポキシプロピル、メトキシプロピル、ヒドロキ
シエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメトキシプロ
ピルまたはジェトキシエチルを表わし：シクログロビル
、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シク
ロプロピルエチル、シクロペンチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシルメチルを表
わし、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、Ｓ−ブチルおよび／またはｔ−ブチルによって
一置換ないし多置換されていてもよく、これらの置換基
は同一もしくは異なり；あるいは各場合において一置換
、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニル、ベ
ンジルまたはフェニルエチルを表わし、置換基は同一も
しくは異なりそして適当な置換基は、各場合において、
次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルまたはメトキシイミノ
メチル；あるいはフラニルメチル、テトラヒドロフラニ
ルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、ジオキサニル
エチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルメチルまた
はジオキサニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす、特許請求の
範囲第７項記載の置換アミノメチル複素環式化合物。

置換基Ｘ，Ｒ’−”　、Ｒ”　およびＲｓが、コレラの
置換基について好ましいとしてすでに述べた意味を有す
る、式（　Ｉ　ａ）の酸類および置換アミノメチル複素
環式化合物の植物耐性付加生成物は、また、本発明に従
って使用できる好ましい化合物である。

好ましく使用できる酸類は、次のものを包含する：ハロ
ゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、とくに
塩酸、さらにリン酸、硝酸、−官能性、三官能性および
三官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例
えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、７マル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸：スル
ホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸およびｌ，５
−ナフタレンスルホン酸、およびサッカリン。

例えば、４−クロロメチル−２−（４−クロロフェニル
）−２−メチル−１，３−ジオキソランおよびメチルア
ミンを出発物質として使用すると、製造法（ａ）の反応
の道筋は次の反応式によって゛表わすことができる： 例えば、２−　（４−ｔ−ブチルフェニル）−２＝メチ
ル−５−（Ｎ−エチルアミノメチル）−テトラヒドロフ
ランを出発物質として使用すると、製造法（ｂ）の反応
の道筋は次の反応式によって表わすことができる： （ＣＨ３）３Ｇ 式（ｎ）は、製造法（ａ）を実施するために出発物質と
して必要な複素環式化合物の一般定義を提供する。この
式（Ｉ［）において　Ｒ１−１およびＲ２は、好ましく
は、本発明による式（Ｉ　ａ）の物質の説明に関して、
これらに基について好ましいとしてすでに述べた基を表
わす。

Ｅは、好ましくは、水素、とくに塩素、臭素またはヨウ
素、あるいは各場合において置換されていでもよいアル
キルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
、例えば、メタンスルホニルオキシまたはｐ−トルエン
スルホニルオキシを表わす。

式（ＩＩ）の複素環式出発物質は、既知であるか、ある
いは既知の方法［参照、欧州特許（ＥＰ）９７．８２２
号、ドイツ国公開明細書（ＤＥ−０５）３．４１３．９
９６号、ドイツ国公開明細書（ＤＥ−〇Ｓ）３，３２４
．７６９号またはドイツ国公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）３
，３２８．１５１号］に類似する方法で得ることができ
る。

式（ＩＩＩ）は、製造法（ａ）を実施するために出発物
質としてさらに必要なアミン類の一般定義を提供する。

この式（Ｉ［［）において、Ｒ’は、好ましくは、本発
明による式（Ｉａ）の物質の説明に関して、これらに基
について好ましいとしてすでに述べた基を表わす。

式（ＩＩＩ）のアミン類は、有機化学から一般に知られ
ている化合物である。

式（Ｉａ−１）は、製造法（ｂ）を実施するために出発
物質として必要な置換アミノメチル複素環式化合物の一
般定義を提供する。この式（Ｉ　ａ　−１）において　
ＨｚおよびＲ３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ　
ａ）の物質の説明に関して、これらに基について好まし
いとしてすでに述べた基を表わす。

ＨＩ　−１は一置換ないし多置換されたフェニル（置換
基は同一もしくは異なる）、または−置換ないし多置換
されていてもよいす７チルを表わし、置換基は同一もし
くは異なりそして適当な置換基は、各場合において、次
の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ（各場合において１〜６個の炭
素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原
子を有する）、シクロヘキシルまたはフェニルを表わし
；さらに Ｂ ■ Ｒ”−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ＠ Ｒ’−ＣＨ＝Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４−１は一置換、二置換もしくは三置換されていても
よいフェニルを表わし、適当な置換基は次の通りである
：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ（各場合において１〜４個の炭素原子を
有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原子を有す
る）、シクロヘキシルまたはフェニル、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−ｏ−ｃＨｗ−基、
−５−ＣＨ２−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
３−ＣＨ，−基または−Ｓ　Ｏ，−■ ＣＨ，−基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
またはメチルを表わし、 Ｒ７は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
フェニルを表わし、適当なフェニルの置換基は同一もし
くは異なり、そしてＲ４−１の場合において述べたもの
であり、そして Ｒ６はメチルまたはエチルを表わす。

Ｒ１−２はとくに好ましくは各場合において一置換ない
し多置換されたフェニルまたはナフチルを表わし、置換
基は同一もしくは異なりそして適当な置換基は次の通り
である＝フッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、
ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ、フェニルまた
はシクロヘキシル；さらに Ｓ Ｒ”−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４−１はフッ素、塩素、臭素、メチル、１−プロピル
、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ、フェニルま
ｔ二はシクロヘキシルによって一置換、二置換もしくは
三置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イ才つ、−ＣＨ２−基、−０−ＣＨ。

−基または−５−ＣＨ，−基を表わし、ｎは０またはｌ
の数を表わし、 Ｒ５はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ６は水素またはメチルを表わし、 Ｒ７はフッ素、塩素、臭素、メチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メトキ７、フェニルまたは
シクロヘキシルによって一置換、二置換もしくは三置換
されていてもよいフェニルを表わし、置換基は同一もし
くは異なり、Ｒ８はメチルまたはエチルを表わす。

式（Ｉａ−，１）の置換アミノメチル複素環式化合物は
、本発明に従う化合物であり、そして製造法（ａ）によ
って得ることができる。

製造法（ａ）を実施するために適当な希釈剤は不活性有
機溶媒である。これらは、次のものを包含する：とくに
脂肪族、脂環族または芳香族の、ハロゲン化されていて
もよい炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ
ールジメチルエーテルまたはジエチルエーテル、ケトン
類、アセトンまたはブタノン、ニトリル類、例えば、ア
セトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメトキシアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
へキサメチルリン酸トリアミド、エステル類、例えば、
酢酸エチル、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホ
キシド、またはアルコール類、例えば、グロバノールま
たはブタノール。しかしながら、製造法（ａ）は、また
、希釈剤を添加しないで実施できる。

製造法（ａ）は、まｆ二、適当ならば、２相系、例えば
、水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で、適当な
らば、転相触媒の存在下に実施することができる。述べ
ることのできるこのような触媒の例は、次の通りである
：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチル
アンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、
塩化トリメチル−ＣＩ　！／　Ｃｒ　ｓ−アルキルアン
モニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチルアンモニウ
ム、塩化ジメチル−ＣＩ４／　ＣＩ４−アルキル−ベン
ジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、
１５−クラウン−５，１８−クラウン−６、塩化トリエ
チルアンモニウムおよび塩化トリメチルベンジルアンモ
ニウム。

製造法（ａ）を実施するために適当な酸結合剤は、普通
に使用できる、すべての無機および有機の塩基である。

好ましく使用できる塩基の例は、次の通りである：アル
カリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩または
水素炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水
素ナトリウム、あるいは第三アミン、例えば、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−
ＣＮ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（
Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジビシクロウンデンセン（Ｄ　Ｂ　
Ｕ）。

しかしながら、反応成分として使用する式（ＩＩＩ）の
アミンを、反応助剤および／または希釈剤として、適当
に過剰量で同時に使用することは、また、可能である。

反応温度は、製造法（ａ）を実施するとき、比較的広い
範囲内で変化させることができる。一般に、この方法は
５０°Ｃ〜２５０°Ｃ１好ましくは８０°Ｃ〜２００℃
の温度において実施する。

製造法（ａ）は通常大気圧で実施する。しかしながら、
この方法を１．５〜５．０気圧の高い圧力で実施するこ
とも可能である。

製造法（ａ）を実施するために、式（ＩＩ）の複素環式
化合物の１モルにつき、１．０〜５．０モル、好ましく
は１．０〜３．０モルの式（Ｉ［）のアミンおよび、適
当ならば、１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３
．０モルの酸結合剤を、一般に、使用する。普通の方法
によって、この反応を実施し、そして式（Ｉ　ａ）の反
応生成物を処理しそして単離する。

製造法（ｂ）を実施するために適当な希釈剤は、同様に
、不活性有機溶媒である。これらは次のものを包含する
：とくに、脂肪族または脂環族の、ハロゲン化されてい
てもよい、炭化水素、例えば、ベンジン、石油エーテル
、ヘキサンまたはシクロヘキサン；エーテル類、例えば
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチ
レングリコールジエチルエーテル；エステル類、例えば
、酢酸エチル、またはアルコール類、例えば、メタノー
ル、エタノールまたはインプロパツール。

製造法（ｂ）を実施するために使用できる触媒は、すべ
ての普通の水素化触媒である。好ましく使用できる触媒
の例は、次の通りである：貴金属触媒、貴金属酸化物触
媒または貴金属水酸化物触媒、またはいわゆるラネー触
媒、例えば、白金、白金酸化物、パラジウム、ニッケル
およびルテニウム、適当ならば、それらは適当な坦体、
例えば、木炭、酸化アルミニウムまたは二酸化ケイ素に
担持されている。

反応温度は、製造法（ｂ）を実施するとき、比較的広い
範囲内で変化させることができる。一般に、この方法は
２０°Ｃ〜２５０°Ｃ１好ましくは２０℃〜２００℃の
温度において実施する。

製造法（ｂ）は、適当ならば、増大した気圧で実施する
。一般に、この方法は１〜２５０気圧、好ましくはｌ−
１５０気圧で実施する。

製造法（ｂ）を実施するために、式（Ｉａ−１）の置換
アミノメチル複素環式化合物の１モルにつき、０．００
１〜０．１モル、好ましくは０．Ｏ１〜０．０５モルの
水素化触媒を添加し、そして水素はオートクレーブ内で
、必要な圧力に到達するまで、添加する。普通の方法に
よって、この反応を実施し、そしてこの反応生成物を処
理しそして単離する。

次の酸類は、式（Ｉ　ａ）の化合物の植物耐性酸付加塩
類の調製に好ましく適する：ハロゲン化水素酸、例えば
、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、さらにリン酸、
硝酸、硫酸、−官能性、二官能性および二官能性のカル
ボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マ
レイン酸、コハク酸、７マル酸、酒石厳、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸および乳酸および、スルホン酸、
例えば、ｐ−トルエンスルホン酸および１．５−ナフタ
ンレンジスルホン酸、およびまたサッカリン。

式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩は、簡単な方法で、普通
の塩形成法によって、例えば、式（Ｉ　ａ）の化合物を
適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸、例えば、塩酸
を添加することによって得ることができ、そして既知の
方法において、例えば、ろ過によって単離し、そして、
適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄することによって精
製することができる。

本発明に従って使用できる化合物は、有害生物に対して
強力な作用を有し、そして望ましくない有害な有機体を
防除するために使用できる。活性化合物は、植物保護剤
として、とくに殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）使用する
のに適する。

殺菌剤は、植物保護において、プラスモジホロミセテス
（Ｐｌａｓｍｏｄｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、卵
菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテス（
ＣｈｙＬｒｉｄｉ。

ｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）　、異子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子
菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌
類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために
使用される。

殺バクテリア剤は、植物保護において、シュードモナダ
セア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）　、リゾビ
アセアエ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）　、エンテロバ
クテリアセアエ゛（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅ
ａｅ）　、コリネバクテリアセアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセタセア
エ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除する
ために使用できる。

上に列挙した属名にる菌・カビ（ｆｕｎｇａｌ）および
バクテリアの病気の原因となる有機体の例は、次の通り
であるが、これらの限定されない：キサントモナス（ｘ
Ｂｙｌｔｌｌｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナ
ス・カンペストリスｐｖ、オリザエ（Ｘａｎｔｈ。

ｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ、ｏｒｙｚａ
ｅ）　　；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）
種、例えば、シュードモナス・シリンガ１　ｐｙ、ラチ
リマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｐｖ。

Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎ
ｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）　；ビシラム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ）種、ビシラム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｈｏｐ
ｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｈ
ｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフトラ・インフ
ェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ）　；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノス
ボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ。

ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュー
ドペロノスボラ・クベンセ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラービチ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｃｏｌａ）　　；
ペロノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、
ペロ／スポラ６ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓ
ｉ）またはぺＯ／７゜ボラ・ブラッシカエ（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；エリシフエ（
Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；ス
ファエロセカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
、スファエロセカ・７リギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポドスファエラ（Ｐ
ｏｄｏｓｐＨａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・
レウコトリチａｒ　（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ）　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒ　
ｉａ）種、例えば、ペンチュリア・イネアクアリス（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフォ
ラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォ
ラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）ま
たはピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｇｒａｍｉｎｅａ）　　［分生子の形態：ドレチスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、同義語：ヘルミントス
ボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　］　
　；コチリオポルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
例えば、コチリオポルス・サチプス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　　［分生子の形態：ドレ
チスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、同義語：ヘルミ
ントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　］　　；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば
、ウロミセス・アペンジクアッス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プツシニア（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プツシニア・レコンジタ（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　；チレチ
ア（Ｔｉｌｌａｔｉａ）種、例えば、チレチア・カリエ
ス（ＴｉｌｌｅＬｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；ウスチラゴ
（Ｕｓ　ｔ　ｉｘａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌ
ダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・
アベナエ（Ｕａｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；ペリク
ラリア（Ｐｅ　ｌ　１　ｉｃｕ　ｆａｒ　ｉａ）種、ペ
リクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５
ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｊ
ａｒ　ｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　　；フサリウ
ム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・ク
ルルム（Ｆｕｓａｒｊｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種、例えば、ボトリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）　；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリ
ア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　
；レプトスフ７エリア（Ｌｅｐｔｈｏｓｐｈａｅｒ　ｉ
ａ）種、例えば、レプトス７アエリア・ノドルム（Ｌｅ
ｐｔｈｏｓｐｈａｅｒ　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セ
ルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セル
コスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅ
ｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）、例えば、アルテルナリア・プラッシヵエ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびシュード
セルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｅｓｐｏｒｅｌｌ
ａ）　、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｅｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈ
ｅｒｐ、ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

活性化合物は、植物の病気を防除するために要する濃度
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎および種子、土壌の処理を可能と
する。

この場合において、本発明に従って使用できる活性化合
物は、穀類を生ずる植物の病気を防除するために、例え
ば、穀類を生ずる植物の真のうどんこ病（ｔｒｕｅ　ｃ
ｅｒｅａｌ　ｍｉｌｄｅｗ）　　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対してまたはコムギの褐色斑点病
の病原体（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ
）に対して、オオムギのネットブロッチ（ｎｅｔ　ｂｌ
ｏｔｃｈ）の病原体（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ）に対してまたはコムギのネットブＯッチ（ｎｅｔ
　ｂｌｏｔｃｈ）の病原体（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏ
ｒｕｍ）に対して、イネの病気を防除するために、例え
ば、イネの斑点病の病原体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏ
ｒｙｚａｅ）に対して、果実を生ずる植物の病気を防除
するために、例えば、リンゴの腐敗病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対して、とくに有効に使用
できる。

同時に、本発明に従って使用できる活性化合物は、また
、すぐれた植物保護の性質に加えて浸透的活性を有する
。さらに、本発明に従って使用できる活性化合物は、す
ぐれた殺バクテリア作用およびきわめてすぐれた生体外
活性を有する。

特定の物理的および／または化学的性質に依存して、活
性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液、
懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、
エアロゾル、懸濁−乳濁濃厚物、種子処理用粉末、活性
化合物を含浸した天然および合成の物質、種子用の重合
体物質中および被覆組成物中の非常に微細なカプセル剤
、および燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリッジ、燻蒸
カンおよび燻蒸コイルとともに使用する配合物、ならび
にＵ　Ｌ　Ｖｔ温ミストおよび加温ミストの配合物に変
えることができる。

これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化しＩ
；気体の希釈剤または担体と、必要に応じて表面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／また
は発泡剤と混合して調製することができる。また、増量
剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有
機溶媒を使用できる。液体希釈剤として、次ぎのものが
主として適する：芳！族炭化水素、たとえば、キシレン
、トルエンまたはアルキＪレナフタレン、塩素化された
芳香族または脂肪族の炭化水素、たとえば、クロロベン
ゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族または複
素環族の炭化水素、たとえば、シクロヘキサン、または
パラフィン系溜升、たとえば、アルコール、たとえば、
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
びエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；液化し
た気体の増量剤または担体とは、常温および常圧では気
体である液体を意味し、たとえば、ハロゲン化された炭
化水素ならびにブタン、グロバン、窒素および二酸化炭
素のようなエアロゾル噴射剤を意味する。固体の担体と
して、次ぎのものが適する：粉砕した天然鉱物、たとえ
ば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土な
らびに合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケート。粒剤のための固体の担体とし
て、次ぎのものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、
たとえば、方解石、大理石、軽石、および海泡石および
白雲石ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機
物質の粒体、たとえば、おがくず、やしから、トウモロ
コシの穂軸およびタバコの茎。乳化剤および／または発
泡剤として、次ぎのものが適する：たとえば、非イオン
性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなら
びにアルブミン加水分解物。分散剤として、次ぎのもの
が適する：リグニンーサルファイト廃液およびメチルセ
ルロース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。

着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明に従って使用できる活性化合物は配合物中に他の
既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ　ｕ
ｎｇ　ｉｃ　１ｄｅ）　、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ）、殺ダニ剤および除草剤との混合物として存在す
ることができ、そして肥料および生長調節剤との混合物
中に存在することができる。

活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
きえば、調製済液痢（ｒｅａｄｙ　−ｔ。

−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ）　、乳剤、懸濁剤、粉剤
、ベストおよび粒剤の形態で使用できる。それらは、普
通の方法で、たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）
　、浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉ
ｎｇ）、ミスチング（ｍｉｓｔｉｎｇ）　、蒸発、注入
、スラリーの形成、はけ塗り、ダスチング（ｄｕｓｕｔ
ｉｎｇ）　、散布、乾式ドレッシング（ｄｒｙ　ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ）　、湿式ドレッシング（ｍｏｉｓｔ　ｄｒ
ｅｓｓｉｎｇ）　、湿潤ドレッシング（ｗｅｔ　ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ）　、スラリードレッシングまたは外皮形成
（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）により使用する。

とくに植物の部分を処理するときには、適用形態におけ
る活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変化することが
できる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、
好ましくは、０．５〜ｏ、ｏｏｔ重量％である。

種子を処理するときには、一般に、種子の１ｋｇ当り０
．００１〜５０２、好ましくは０．０１−１０２の量の
活性化合物を必要とする。

土壌を処理するときには、０．００００１〜０．１重量
％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物の濃度を、作用場所において必要とする。

製造例 実施例１ Ｈ２ （方法ａ） ２８．３．？　　（０，１モル）の４−クロロメチル−
２−メチル−２−［１−（３−メチルフェニル）−２−
メチル−プロプ−２−イル］−１，３−ジオキソランお
よび５６．１　　（０，５モル）のシクロヘキシルアミ
ンを１６時間還流温度（１３４℃）に加熱し、冷却し、
２５０−の酢酸エチル中に取り、各回１５０−の水中で
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空蒸発させ、
モしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０：酢
酸エチル／酢酸エチル−エタノール　ｌ：ｌ）によって
精製する。

２５．５．９　　（理論値の８０％）の４−シクロへキ
シルアミノメチル−２−メチル−２−［１−（３−メチ
ルフェニル）−２−メチル−プロツー２−イル］−１，
３−ジオキソラン、屈折率ｎ９−１．５１３ ３、が得られる。

出発化合物の調製 １２０、？　　（０，６３モル）の３．３−ジメチル−
４−（３−メチルフェニル）−ブタン−２−オンおよび
１３９．２．？　　（１，２６モル）の３−クロロプロ
パン−１，２−ジオールを、１．２リツトルのトルエン
中で１２２　　（０，０６３モル）のｐ−トルエンスル
ホン酸と一緒に、水分離装置上で３０時間還流させる。

冷却した反応混合物を各回５００ｍ１の飽和水性炭酸水
素ナトリウムで２回洗浄し、真空乾燥し、そして残留物
を高真空下に蒸留した。

１２３．３．９　　（理論値の７０％）の４−クロロメ
チル−２−メチル−２−［１−（３−メチルフェニル）
−２−メチル−プロプ−２−イル］−１，３−ジオキソ
ラン、沸点１００°（！１０−１３１０−ｌ３が得られ
る。

ＣＨ。

ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ。

０＝Ｃ−ＣＨ。

４２１．８ｊ？　　（３モル）の塩化３−メチルベンジ
ルおよび５１５Ｉ　（６モル）のメチルイソブチルケト
ンを、２リツトルのシクロヘキサン中の３３６１　（６
モル）の粉末状水酸化カリウムおよび４８．２．？　　
（０，０１５モル）の臭化テトラブチルアンモニウムの
混合物に、還流温度において撹拌しなから滴々添加する
。添加が完結したとき、この混合物を４４時間還流温度
で水分離装置上で加熱し、固体の水酸化カリウムを冷却
した反応混合物からセライト（ＣｅｌｉＬｅ）を通す吸
引ろ過によって分離し、ろ液を真空蒸発させ、そして残
留物を高真空下に蒸留する。

４２０９　（理論値の３７％）の３．３−ジメチル−４
−（３−メチルフェニル）−ブタン−２−オン、沸点７
４°Ｏ／　０．３５　ｍｂａｒ、が得られる。

実施例２ ＣＨ。

（方法ｂ） ４０、？　　（０，１１６モル）の４−シクロヘキシル
アミノメチル−２−メチル−２−［１−（３−メチルフ
ェニル）−２−メチル−プロア’−２−イル］　−１，
３−ジオキソランを、３００−のイソプロパツール中で
２．５時間１３０°Ｃおよび１９０〜２００バールの水
素圧において８２のルテニウム炭素触媒（５％）の存在
下に水素化する。

処理のため、触媒をろ過によって除去し、そして溶媒を
真空蒸留によって除去する。

３６、Ｈ（理論値の９１％）の４−シクロへキシルアミ
ノメチル−２−メチル−２−［１−（３−メチルシクロ
ヘキシル）−２−メチル−プロプ−２−イル］−１，３
−ジオキソランが、屈折率ｎｔｌ’−１，４８３９の油
として、得られる。

一般式（１）の次の置換アミノメチル複素環式化合物が
、対応する方法でかつ調製の一般的指示に従って得られ
る。

ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　Ｏｏ　　　　Ｑ：Ｉ：　
　　　　　　　ミ　　　　　　　工　　　　　　　：Ｉ
：＝ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　Ｑ　　　　
　　　（Ｊ　　　　　　Ｕ■　　　　　　　ロ　　　　
　　　−　　　　　　Ｎ　　　　ｎ−へ　　　　　　へ
　　　　　　ヘ　　　　ヘｏ　　　　　　ｏ　　　　　
　ロ　　　　　　ｏ　　　　　　０　　　　　０　　　
　　０ｍ　　　　　　　ＯＯＯＯＯＯ 閃　　　　　　　　冒　　　　　　　　に　　　　　　
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Ｑ　　　　　　　　Ｃ）　　　　　　　　ＣＪ　　　　
　　Ｑ　　　　　　Ｕｌ　ロ　ト　■■口 ｃｏ　　　　　　　　　ｃｏ　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　ロ　　　　　ロ　　　　　トｏ　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　ロ　　　　　　　　Ｏ。

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　　　　　工　　　　　　　　＝○　　　　　　　　Ｑ
（Ｊ　　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　Ｑロ　　　
　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　０　　　　
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ト閃■口 Ｏロ　　　　　　　　　　　　■　　　　　　　　　　
　　ロ閃　　　　　　　　　　平　　　　　　　　　　
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　　　　　　　　　　　　　　　　　尖ｕ　　　　　　
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　　　　　（Ｊ　　　　　　　　ＣＪｆ　　　　　　　
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　　閃Ｑ　　　　　　　ロ　　　　　　　　ロ　　　　
　　　　（Ｊ　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　
閃り　　　　　　ロ　　　　　　？’−１１１５６ｋ　
　　　　　　ロロ　　　　　　ロ　　　　　　　ロ　　
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一 ｅ　　　　　　　　　　　Ｃ：　　　　　　　　　　　
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　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　。

ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　。

ＦｔＱＱ− 仁　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ
：ｃＩ：　　　　　　　　　　仁　　　　　　　　　ａ
　　　　　　　　ａ　　　　　　　　ｅ　　　　　　　
　ｃＯロ　ｏ　　　　　　０　　　　　０　　　　　　
ロ　　　　　　ロ＾ ｏ　　　　　　　Ｏロ　　　　　０　　　　　ロＱ　　
　　　　　　閃　　　　　工　　　　　工　　　　　閃
ロ　　　　　　　−　　　　（ｑ　　　　　Ｆ’ｌ　　
　　　臂（７）　　　　　　　Ｃｎ　　　　　ロ　　　
　■　　　　■−＋＋　　　　　−ｍ− Ｉ：　　　ＣＩ：　　　−ロ　　ロ ロ　　　　　　０　　　　　０　　　　　　ｏ　　　　
　　Ｏ×＋２：　　　　　　　ＯＯＯ０ （１）　　　　　　■　　　　　　　　　ロ　　　　　
　　　　−　　　　　　へ−−へ　　　　　　　　　〜
　　　　　　　へへ　　　　　　　　へ　　　　　　　
　　　勾　　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　ヘＱ
　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　Ｏ。

ｏａ　　　　　　　　■　　　　　　　ロ　　　　　　
　−　　　　　　　Ｎへ　　　　　　　〜　　　　　　
　の　　　　　　　の　　　　　　　のＮ　　　　　　
　Ｎ　　　　　　　〜　　　　　　　〜　　　　　　　
〜０　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　
ロ　　　　　　　　　　　０ｏ　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　ｏ　　　　　　。

ズ　　　　　　　　：Ｉ：：Ｉニー 〇　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　
　Ｌ）Ｖ３　　　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　　　　
、、　　　　　　　（至）マ　！　寸マ Ｎ　　　　　　　　へ　　　　　　　　ｃＶＪ　　　　
　　　へｏ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　ｏ　
　　　　　　。

０　　　　　　　　ロ　　　　　　　　ＯＣＪ　　　　
　　　　　Ｑへ　　　　　　　　の　　　　　　　　！
　　　　　　　　り　　　　　　　　ロＣｏ　　　　　
　　　　Ｃｏ　　　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　　　
　ｔｏ　　　　　　　　　ロＮ　　　　　　　　へ　　
　　　　　　へ　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　へ
舖　　　　　　　　　　　　　ａり　　　　　　　　　
　か　　　　　　　　シ使用例 以下の使用例において、下に示す化合物を比較物質とし
て使用した： ２−　［３−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−
プロプ−２−イル］−２−メチル−４−［Ｎ　、Ｎ−ジ
ー（ｎ−ブチル）−アミノメチル］−■、３−ジオキソ
ラン ２−　［３−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−
プロプ−２−イル］−２−メチル−４−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチルブト−２−エン−ニーイル）−アミノ
メチル］−１，３−ジオキソラン ２−１３−　（４−メチルフェノキシ）−２−メチル−
プロプ−２−イル］−２−メチル−４−［Ｎ、Ｎ−ジー
（ｎ−ブチル）−アミノメチル］−１，３−ジオキソラ
ン［欧州特許（ＥＰ）９７゜８２２号から既知］ 実施例Ａ Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ試験（イネ）／浸透溶　
媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤二〇、３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

浸透活性について試験するため、若いイネ植物生育して
いる標準の土に、活性化合物の製剤の４０−を与える。

処理後７日に、この植物にピリクリア・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁
液を接種する。その後、この植物を２５°Ｃおよび１０
０％の相対湿度の温室内に、それらを評価するまで、入
れる。

病気のまんえんの評価は、接種後４日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示す：
５５．５６．５７および８６゜実施例Ｂ Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護溶　媒：４．７
重量部のアセトン 乳化剤２０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈しｔ二。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴの腐敗病
の病原性有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）の分生子の水性懸濁液を噴霧し、次いでこの植物を
２０℃および１００％の相対大気湿度の温室内に１日間
入れた。

次いで、この植物を２０°Ｃおよび約７０％の相対大気
湿度の温室内に１日間入れた。

病気の評価は、接種後１２日に実施した。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
：２．５８．６２．６３．６４．６５．６７．７２．７
３．７６．１１２．１１８．１２２．１２３．１２７お
よび１２８゜ロ　　　　　　　　　　　　の　　　　　
　　　　　　　■実施例Ｃ Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ試験（オオムギ）／保護溶　媒：１
００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．２５重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＥｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉの
胞子をふりかける。

この植物を約２０℃および約８０％の相対湿度の温室内
に入れて、ウドフコ病の小突起の発育を促進させる。

評価は、接種後７日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示すニ
ア、７８．１２２．１２３．１２５．１２７．１２８．
１２９．１３４、１３８．１４１．１４２、１４４．１
４５、１５１、１５５．１５６．１７３および１７９゜ 膿　リロ の　　　　　　　　　　　　　　　−唖　　　　　　　
　　　　　　　　Ｕ）へ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃ％Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ
　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃｙＯロ　　　　
　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　
　ロヘ　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　　　　　へ叩　　　　　　　　　　　　　
　Ｃ１ｊ’）　　　　　　　　　　　　　のｃｑ　　　
　　　　　　　　　　　　　（Ｎ　　　　　　　　　　
　　　　　へ　　　　　　　　　　　　ヘロ　　　　　
　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　０ト　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　ロ　　　　　　　　　　　　のの　　　　　　　　　
　　ヘ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　
　へ膿　　　　　　　　　　　の　　　　　　　　　　
−のＮ　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　
Ｃ％Ｊ　　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｊロ　　　　　
　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　ロ本発明の主なる特徴及び態様は以下の
とおりである。

１、一般式（１） 式中、 Ｒ’　ｌ：Ｌ、水１アルキル、アルケニル、各場合にお
いて置換されていてもよいテトラヒドロナフチル、デカ
ヒドロナフチル、シクロアルキルまたはシクロアルケニ
ル、さらに置換アルキル（ここで置換基はシクロアルキ
ル、シクロアルケニル、シクロアルコキシまたはシクロ
アルキルチオであり、ここで環式基は置換されていても
よい）、なおその上置換されていてもよいアリール、さ
らに置換アルキル（ここで置換基はアリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールスルフィニルまたはア
リールスルホニルである）、または置換アルケニル（こ
こで置換基ハアリールである）（ここでアリールは各場
合において置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒｓはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、または各場合におい
て置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フ
ラニルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テト
ラヒドロピラニルアルキル、ジオキサニルアルキルまた
はジオキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ”基を表わす、のアミノメ
チル複素環式化合物およびそれらの酸付加塩、異性体お
よび異性体混合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする有害生物防除剤。

２、式（Ｉ）において、 Ｒ１は水素：各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１−１８個の炭素原子を有するアルキルまたは３〜１２
個の炭素原子を有するアルケニルを表わし；さらに各場
合において一置換ないし多置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルアルキル、シクロアルコキシアルキルまたは
シフアルキルチオアルキルを表わし、各場合において、
適当ならば、シクロアルキルまたはシクロアルキルの部
分中に５〜７個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、直
鎖状もしくは分校鎖状アルキル部分中に１〜６個の炭素
原子を有し、置換基は同一もしくは異なりそして適当な
置換基は、各場合において、次の通りである：各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり、
各場合において、１〜６個の炭素原子を有しかつ、適当
ならば、１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する；そして最後に一置換ないし多置換されていても
よいアリール、アラルキル、アリールオキシアルキル、
アリールチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル
、アリールスルホニルアルキルまたはアリールアルキル
（各場合において、アリール部分中に６〜ｌＯ個の炭素
原子を有しかつ、適当ならば、直鎖状もしくは分校鎖状
のアルキルまたはアルケニルの部分中に６ＩＩまでの炭
素原子を有し、置換基は同一もしくは異なりそして適当
なアリール置換基は、各場合において、次の通りである
：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは）１０
ゲノアルキルチオ、各場合において、１〜６個の炭素原
子を有しかつ、適当ならば、１〜９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する）、シクロアルキルまたはフ
ェニルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ３は各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の１−１
２個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子
を有するアルケニル、３〜８個の炭素原子を有するアル
キニル、２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
ル、各場合において１〜６個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキルまｔ二はジアルコギシアルキル、まｔこは
個々のアルキル部分中に２〜６個の炭素原子を有するヒ
ドロキシアルキル；またはシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキル、それらの各々はシクロアルキル部分
中に３〜７個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、アル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、そしてそれら
の各々はシクロアルキル部分中において同一もしくは異
なる置換基によって一置換ないし多置換されていてもよ
く、適当な置換基は、各場合において、次の通りである
ニハロゲンおよび各場合において直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシ、各場合において、１〜４個の炭素原
子を有しかつ、適当ならば、１〜９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する；を表わし；そしてさらにア
リール、アリールアルキルまたはアリールアルケニルを
表わし、それらの各々はアリール部分中に６〜ｌＯ個の
炭素原子を有しかつ、適当ならば、各場合において直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキルまたはアルケニルの部分
中に６個までの炭素原子を有し、そしてそれらの各々は
アリール部分中において同一もしくは異なる置換基によ
って一置換ないし多置換されていてもよく、適当なアリ
ールの置換基は、各場合において、次の通りである：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロおよび各場合において直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシア
ルキルキル、各場合において個々のアルキル部分中に１
〜４個の炭素原子を有］７かつ、適当ならば、１〜９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有し；あるいは各
場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のフラニルアルキ
ル、テトラヒドロ７ラニルアルキル、テトラヒドロピラ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたはジオキサニ
ルアルキルを表わし、各場合においてアルキル部分中に
１〜４ｍの炭素原子を有し、適当な置換基は、各場合に
おいて、次の通りである：ハロゲンおよび各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、各場合にお
いて１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜
９個のハロゲン原子を有し、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ’基を表わす、上記第１項
記載の有害生物防除剤。

３、式（Ｉ）において、 Ｒ１は水素：各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
１−１２個の炭素原子を有するアルキルまたは３〜８個
の炭素原子を有するアルケニル、あるいはテトラヒドロ
ナフチル、デカヒドロナフチル、シクロヘキシルまたは
シクロへキセニルを表わし、それらの各々は同一もしく
は異なる、直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４ｍの炭素原
子を有するアルキルによっ°て一置換、二置換もしくは
三置換されていてもよく；さらに Ｒ’（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ｍ Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
シクロヘキシル、シクロへキセニルまたはフェニルを表
わし、置換基は同一もしくは異なりかつ適当なシクロヘ
キシルまたはシクロへキセニルの置換基は次の通りであ
る：各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、アルコキシまたはハロゲノアルキル、各場合において
１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個
のハロゲン原子を有し、そして適当なフェニルの置換基
は次の通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
において直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノア　゛ルキルチオ（各場合において
１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個
のハロゲン原子を有する）、シクロヘキシルまたはフェ
ニル、Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−０−ＣＨ２
−基、−３−ＣＨ２−基、スルフィニル基、スルホニル
基、−５−ＣＨ，−基または−ＳＯ，−ＣＨ２−基を表
わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ６は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
またはメチルを表わし、 Ｒ７は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
フェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なりそして
適当なフェニルの置換基はＲ４の場合に述べたものであ
り、そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ１は、さらに、各場合において一置換、二置換もしく
は三置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表
わし、置換基は同一もしくは異なりそして適当な置換基
は、各場合において、次の通りである：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（
各場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当な
らば、１〜９個のハロゲン原子を有する）、シクロヘキ
シルまたはフェニル、 Ｒ２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｉ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｉ−
オクチル、アリル、ｎ−ブテニル、ｌ−ブテニル、ｎ−
ペンテニル、ｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−ブチ
ニル、ｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプ
ロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシ
エチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
プロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ヒ
ドロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキ
シエチルまたはジェトキシエチルを表わし；シクロプロ
ピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、
シクロプロピルプロピル、シクロペンチル、シクロペン
チルメチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシルメチ
ル（それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−７’口ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、Ｓ−ブチルまたは１−ブチルによって一置換な
いし多置換されていてもよく、これらの置換基は゛同一
もしくは異なる）を表わし；あるいは各場合において一
置換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニル
、ベンジルまたはフェニルエチルを表わし、置換基は同
一もしくは異なりそして適当な置換基は、各場合におい
て、次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメトキシイ
ミノメチル；あるいはフラニルメチル、テトラヒドロ７
ラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、ジオキサ
ニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルメチル
またはジオキサニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす、上記第１項
記載の有害生物防除剤。

４、式（１）において、 Ｒ１はテトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、シ
クロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし、それら
の各々はメチルまたは【−ブチルによって一置換、二置
換もしくは三置換されていでもよく、置換基は同一もし
くは異なり；あるいは Ｓ 竪 Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ＣＨ。

Ｒ’−ＣＨ＝Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ′はシクロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし
、それらの各々はメチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、
メトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはトリフルオロメ
チルによって一置換、二置換もしくは三置換されていて
もよく、置換基は同一もしくは異なり；あるいはフッ素
、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシ
ルによって一置換、二置換もしくは三置換されていても
よいフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ，−基、−０−ＣＨ２−基ま
たは−５−ＣＨ２−基を表わし、ｎは０またはｌの数を
表わし、 Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
またはメチルを表わし、モしてＲ７はフッ素、塩素、臭
素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシルによって
一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、Ｒ１は、さ
らに、フェニルまたはす７チルを表わし、それらの各々
はフッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシク
ロヘキシルによって一置換、二置換もしくは三置換され
ていてもよく、置換基は同一もしくは異なり、Ｒ２は水
素またはメチルを表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、【−ブチル、ｎ
−ペンチル、１−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、アリル、ｎ〜ブテニル、ｉ−ブテニル、ｎ−ペンテ
ニル、ｉ−ペンテニル、。

プロパルギル、ｎ−ブチニル、ｉ−ブチニル、ヒドロキ
シエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシエチル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジメトキシ
エチル、ジェトキシエチル、ジクロロプロピルシクロプ
ロビルメチル、ジメチルシクロプロピルメチル、ジクロ
ロジメチルシクロプロビルメチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたはシクロヘキシルメチル（それらの各
々はエンチルによって一置換、二置換もしくは三置換さ
れていてもよい）、あるいはフラニルメチル、テトラヒ
ドロ７ラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、ジ
オキサニルエチル、ジオキサニルエチルまたはジオキサ
ニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ２基を表わす、上記第１項
記載の有害生物防除剤。

５、有害生物を防除するための上記第１項記載の式（Ｉ
）の置換アミノメチル複素環式化合物の使用。

６、上記第１項記載の式（Ｉ）の置換アミノメチル複素
環式化合物を増量剤および／または表面活性物質と混合
することを特徴とする有害生物を防除するための有害生
物防除剤を調製する方法。

７、式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１−′は置換フェニル、各場合において置換されてい
てよいシクロアルキル、シクロアルケニル、テトラヒド
ロナフチル、デカヒドロ　ナフチルまたはナフチル、 Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は各場合において置換されていてもよいシクロヘキ
シル、シクロへキセニルまたはフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ，−基、−〇−〇Ｒ２−基、
−５−ＣＨ２−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
８−ＣＨ２−基または−ｓｏ。

−ＣＨ２−基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ６は水素
、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ７は一置換、二置換
もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置
換基は同一もしくは異なり、そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、アラルケニル、７ラニル
アルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒド
ロピラニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたはジオ
キサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは一〇Ｈ，−基を表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物およびそれらの酸付
加塩、異性体または異性体混合物。

８、式（Ｉ　ａ）において、 Ｒ１−１は一置換ないし多置換されたフェニル（置換基
は同一もしくは異なる）、または−置換ないし多置換さ
れていてもよいナフチルを表わし、置換基は同一もしく
は異なりそして適当な置換基は、各場合において、次の
通りである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
／１０ゲノアルキルチオ（各場合において１〜６個の炭
素原子を有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原
子を有する）、シクロヘキシルまたはフェニルを表わし
；さらに各場合において一置換ないし多置換されていて
もよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル（各場合
において５〜７個の炭素原子を有する）、テトラヒドロ
す７チルまｔ；はデカヒドロナフチルを表わし、置換基
は同一もしくは異なりそして適当な置換基は、場合にお
いて、次の通りである：各場合において直鎖状もしくは
分校鎖状のアルキル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシ（各場合において１〜６個の炭素原子を有し
かつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原子を有する）
；さらに 蹴 Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ−Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４は各場合において一置換、二置換もしくは三置換さ
れていてもよいシクロヘキシル、シクロヘキセニルまた
はフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なりそし
て適当なシクロヘキシルまたはシクロへキセニルの置換
基は次の通りである：各場合において直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシまｔ；はハロゲノアルキ
ル、各場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適
当ならば、１〜９個のハロゲン原子を有し、そして適当
なフェニルの置換基は次の通りであるニア１０ゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
（各場合において１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当
ならば、１〜９個のハロゲン原子を有する）、シクロヘ
キシルまたはフェニル、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ，−基、−０−ＣＨ２−基、
−５−ＣＨ！−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
５−ＣＨ，−基または−Ｓｏ、−ＣＨ。

璽 一基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ′は水素
またはメチルを表わし、 Ｒ′は一置換、二置換もしくは三置換されていてもよい
フェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、モし
てＲ４の場合において述べたものであり、そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、　　Ｒ３は各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状の１−１２個の炭素原子
を有するアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニル、２〜６
個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、各場合にお
いて１〜８ｍの炭素原子を有するアルコキシアルキルま
たはジアルコキシアルキルまたは個々のアルキル部分中
に２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルコキシア
ルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
を表わし、各場合においてシクロアルキル部分中に３〜
７ｆｆｌＩの炭素原子を有しかつ、適当ならば、アルキ
ル部分中に１〜４個の炭素原子を有し、そしてそれらの
各々はシクロアルキル部分中において一置換ないし多置
換されていてもよく、置換基は同一もしくは異なりそし
て適当な置換基は、各場合において、次の通りである：
ハロゲンおよび各場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ、各場合において１〜４個の炭素原子を
有しかつ、適当ならば、１〜９個のハロゲン原子を有し
；さらにアリール、アリールアルキルまたはアリールア
ルケニルを表わし、各場合においてアリール部分中に６
〜ｌＯ個の炭素原子を有しかつ、適当ならば、各場合に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケ
ニルの部分中に６個までの炭素原子を有し、そしてそれ
らの各々はアリール部分中において同一もしくは異なる
置換基によって一置換ないし多置換されていてもよく、
適当なアリールの置換基は、各場合において、次の通り
である：ハロゲン、シアノ、ニドａおよび各場合におい
て直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、各場合において個々のアルキ
ル部分中に１〜４個の炭素原子を有しかつ、適当ならば
、１〜９個のハロゲン原子を有し；あるいは各場合にお
いて直鎖状もしくは分枝鎖状のフラニルアルキル、テト
ラヒドロフラニルアルキル、テトラヒドロフラニルアル
キル、ジオキサニルアルキルまたはジオキサニルアルキ
ル（各場合においてアルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有する）を表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ２基を表わす、上記第７項
記載の置換アミノメチル複素環式化合物。

９、式（Ｉ　ａ）において、 Ｒ１−１は一置換、二置換もしくは三置換されたフェニ
ル（置換基は同一もしくは異なる）、または−置換、二
置換もしくは三置換されていてもよいナフチルを表わし
、置換基は同一もしくは異なりそして適当な置換基は、
各場合において、次の通りである＝フッ素、塩素、臭素
、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシル；さらに−
置換、二置換もしくは三置換されていてもよいシクロヘ
キシル、シクロへキセニル、テトラヒドロナフチルまた
はデカヒドロナフチルを表わし、置換基は同一もしくは
異なりそして適当な置換基は、各場合において、次の通
りである：直鎖状もしくは分枝鎖状の１〜４個の炭素原
子を有するアルキル；さらに ｓ Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または ■ ｓ Ｒ’−ＣＨ＝Ｃ−基 を表わし、ここで Ｒ４はシクロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし
、それらの各々はメチル、ｌ−プロピル、ｔ−ブチル、
メトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはトリフルオロメ
チルによって一置換、二置換もしくは三置換されていて
もよく；あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｉ−プ
ロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ、フェ
ニルまたはシクロヘキシルによって一置換、二置換もし
くは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置換基
は同一もしくは異なり、□ Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ，−基、−０−ＣＨ。

−基または−５−ＣＨ，−基を表わし、ｎは０または１
の数を表わし、 Ｒ６は水素またはメチルを表わし、そしてＲ７はフッ素
、塩素、臭素、メチル、ｉ−プロピル、【−ブチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシ、フェニルまたはシクロヘキシ
ルによって一置換、二置換もしくは三置換されていても
よいフェニルを表わし、置換基は同一もしくは異なり、
そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｉ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｉ−
オクチル、アリル、ｎ−ブテニル、１−ブテニル、ｎ−
ペンテニル、ｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−７’
チニル、ｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキ
シエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピル、プロポキシプロビル、ブトキシプロピル、
ヒドロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル、ジメト
キシプロピルまたはジェトキシエチルを表わし；シクロ
プロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチ
ル、シクロプロピルプロビル、シクロペンチル、シクロ
ペンチルメチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキシル
メチルを表わし、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルおよび／またはｔ−ブチ
ルによって一置換ないし多置換されていてもよく、これ
らの置換基は同一もしくは異なり；あるいは各場合にお
いて一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいフ
ェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表わし、置換
基は同一もしくは異なりそして適当な置換基は、各場合
において、次の通りである：フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−７’口ビル、ｌ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プ与ル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメ
トキシイミノメチル；あるいはフラニルメチル、テトラ
ヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、
ジオキサニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニ
ルメチルまたはジオキサニルエチルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ，基を表わす、上記第７項
記載の置換アミノメチル複素環式化合物。

１０、式（Ｉ　ａ） 式中、 Ｒ１−１は置換フェニル、各場合において置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、テトラヒ
ドロナフチル、デカヒドロナフチルまたはナフチル、 Ｓ Ｒ’−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ＝　Ｃ−基 ａ を表わし、ここで Ｒ４は各場合において置換されていてもよいシクロヘキ
シル、シクロへキセニルまたはフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ２−基、−０−ＣＨ２−基、
−５−ＣＨ２−基、スルフィニル基、スルホニル基、−
３−ＣＨ２−基または−ＳＯ２曹 ○ −ＣＨ２−基を表わし、 ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒｓは水素
、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ７は一置換、二置換
もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わし、置
換基は同一もしくは異なり、そして Ｒ８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ
アルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フラニル
アルキル、テトラヒドロ７ラニルアルキル、テトラヒド
ロピラニルアルキル、ジオキサニルアルキルまたはジオ
キサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは−ＣＨ，−基を表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物およびそれらの酸付
加塩、異性体または異性体混合物を製造する方法であっ
て、 （ａ）式（ｎ） 式中、 Ｒ’−’　よびＲ２は前述の意味を有し、そしてＥは電
子除去離脱基を表わす、 の複素環式化合物を、式（ＩＩ［） Ｈ，Ｎ−Ｒ３（Ｉ［Ｉ） 式中、 Ｒ３は前述の意味を有する、 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
ば酸結合剤の存在下に反応させるか、あるいは （ｂ）方法（ａ）において得ることのできる式％式％） 式中、 Ｒ１−２は置換フェニル、置換されていてもよいナフチ
ル、 Ｓ Ｒ”−（Ｙ）ｎ−Ｃ−基または Ｒ’−ＣＨ＝　Ｃ−基 を表わし、 Ｘ、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ７およびＲ１は前述の
意味を有し、そして Ｒ′−１は置換されていてもよいフェニルを表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物を、水素を使用して
、触媒の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に水素
化することを特徴とする前記方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、各場合におい
   て置換されていてもよいテトラヒドロナフチル、デカヒ
   ドロナフチル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル
   、さらに置換アルキル（ここで置換基はシクロアルキル
   、シクロアルケニル、シクロアルコキシまたはシクロア
   ルキルチオであり、ここで環式基は置換されていてもよ
   い）、なおその上置換されていてもよいアリール、さら
   に置換アルキル（ここで置換基はアリール、アリールオ
   キシ、アリールチオ、アリールスルフィニルまたはアリ
   ールスルホニルである）、または置換アルケニル（ここ
   で置換基はアリールである）（ここでアリールは各場合
   において置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ＾２は水素またはメチルを表わし、 Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキ
   シアルキル、ジアルコキシアルキル、または各場合にお
   いて置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
   キルアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、
   フラニルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テ
   トラヒドロピラニルアルキル、ジオキソラニルアルキル
   またはジオキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたはＣＨ＿２基を表わす、のアミノ
   メチル複素環式化合物およびそれらの酸付加塩、異性体
   および異性体混合物の少なくとも１種を含有することを
   特徴とする有害生物防除剤。 ２、有害生物を防除するための特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）の置換アミノメチル複素環式化合物の使
   用。 ３、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１は置換フェニル、各場合において置換さ
   れていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、テ
   トラヒドロナフチル、デカヒドロナフチルまたはナフチ
   ル、 ▲数式、化学式、表等があります▼基または を表わし、ここで Ｒ＾４は各場合において置換されていてもよいシクロヘ
   キシル、シクロヘキセニルまたはフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ＿２−基、−Ｏ−ＣＨ＿２−
   基、−Ｓ−ＣＨ＿２−基、スルフィニル基、スルホニル
   基、▲数式、化学式、表等があります▼基または −ＳＯ＿２−ＣＨ＿２−基を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｒ＾５は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ＾６は
   水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ＾７は一置換、
   二置換もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わ
   し、置換基は同一もしくは異なり、そして Ｒ＾８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキ
   シアルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置
   換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フラニ
   ルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒ
   ドロピラニルアルキル、ジオキソラニルアルキルまたは
   ジオキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは−ＣＨ＿２−基を表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物およびそれらの酸付
   加塩、異性体または異性体混合物。 ４、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１は置換フェニル、各場合において置換さ
   れていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、テ
   トラヒドロナフチル、デカヒドロナフチルまたはナフチ
   ル、 ▲数式、化学式、表等があります▼基または ▲数式、化学式、表等があります▼基 を表わし、ここで Ｒ＾４は各場合において置換されていてもよいシクロヘ
   キシル、シクロヘキセニルまたはフェニルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＣＨ＿２−基、−Ｏ−ＣＨ＿２−
   基、−Ｓ−ＣＨ＿２−基、スルフィニル基、スルホニル
   基、▲数式、化学式、表等があります▼基または −ＳＯ＿２−ＣＨ＿２−基を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 Ｒ＾５は水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ＾６は
   水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ＾７は一置換、
   二置換もしくは三置換されていてもよいフェニルを表わ
   し、置換基は同一もしくは異なり、そして Ｒ＾８はメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはメチルで表わし、 Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキ
   シアルキル、ジアルコキシアルキル、各場合において置
   換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルア
   ルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、フラニ
   ルアルキル、テトラヒドロフラニルアルキル、テトラヒ
   ドロピラニルアルキル、ジオキソラニルアルキルまたは
   ジオキサニルアルキルを表わし、そして Ｘは酸素、イオウまたは−ＣＨ＿２−基を表わす、 の置換アミノメチル複素環式化合物およびそれらの酸付
   加塩、異性体または異性体混合物を製造する方法であっ
   て、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１およびＲ＾２は前述の意味を有し、そし
   て Ｅは電子除去離脱基を表わす、 の複素環式化合物を、式（III） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿３（III） 式中、 Ｒ＾３は前述の意味を有する、 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当なら
   ば酸結合剤の存在下に反応させるか、あるいは （ｂ）方法（ａ）において得ることのできる式（ I ａ
   −１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ−１） 式中、 Ｒ＾１＾−＾２は置換フェニル、置換されていてもよい
   ナフチル、 ▲数式、化学式、表等があります▼基または ▲数式、化学式、表等があります▼基 を表わし、 Ｘ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ
   ＾８は前述の意味を有し、そして Ｒ＾４＾−＾１は置換されていてもよいフェニルを表わ
   す、 の置換アミノメチル複素環式化合物を、水素を使用して
   、触媒の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に水素
   化することを特徴とする前記方法。