JPS63297308A - 水稲用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水稲用除草剤に関する。より詳しくは、下記
式（２）化合物に下記式（１）化合物を添加することに
より、式（２）化合物の殺ヒエカを増強するとともに、
他の一年生雑草はもとより多年生雑草にも高い除草効果
を示し、かつ本発明化合物の一方の有効成分である下記
式（２）化合物の有する水門に対する薬害が著しく軽減
された水稲用除草剤に関するものである。

ゆえに１本発明は化学工業および農業分野で有効に利用
できる。

式（１）化合物 ３−ｐ’−トリル尿素 式（２）化合物 ２　（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル−アミノスルホニルメチル）安息香酸メ
チルエステル 鎧迷！とｌ貨 本発明の水稲用除草剤の一方の有効成分である式（１）
化合物は、ポット試験でｌθアール当り５００ｇという
高薬量でノビエ、マツバイに除草活性を示すことや他の
除草剤と併用できることが特公昭４９−４９３８号公報
に記載されているが１本発明の水稲用除草剤の有効成分
の組み合わせおよびその特性については何ら示唆も記載
もされていない。

また、本発明の水稲用除草剤のもう一方の有効成分であ
る式（２）化合物は、特開昭５７−１１２３７９号公報
においてｌＯアール当り５〜７゜５ｇという従来の除草
剤に比べ低薬量でヒエを除く各種雑草に卓効を示すこと
、ならびに他の除草剤、例えば、トリアジン系、トリア
ゾール系、ウラシル系、尿素系、アミド系、ジフェニル
エーテル系、カーバメート系及びビピリジウム系の除草
（１）化合物に類似の化学構造を有するｌ−α、α−ジ
メチルベンジル−３−トリル　尿素（以下「ダイムロン
」という）及びｌ−（α、α−ジメチルペンシル）−３
−メチルフェニル尿、ｋか記載されている。しかし、２
種薬剤の併用により得られる除憫効果についての記載は
ない。

さらに、特開昭６１−１１２００３号公報には、式（２
）化合物とダイムロンの組み合わせについて、そして特
開昭６１−２８０４０６号公報には１式（２）化合物に
化学構造か類似のＮ−（（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）アミノカルボニル）−１−メチル−４−
エトキシカルボニル−５−ピラゾールスルホンアミド（
以下「化合物Ａ」という）とダイムロンとの組み合わせ
について、それぞれ記載されている。これらの公報には
、前記の２種薬剤の組み合わせ使用により水ＩＩＩ雑草
に対しては越した除草効果を示すこ試験により示されて
いる。

発明が解決しようとする問題点 最近の水稲栽培は機械化の導入、移植時期の７期化が急
速に広まり、これまでよりも雑草の発生に好適な場を与
えている。しかも雑草は一年生から多年生まで多種類に
及ぶため１回の除草剤施用ｖ では完全な雑草防除〃期待できなくなっている。

このため、同一もしくは相異なる除草剤がくりかえし使
用されている。しかし、このような除草剤の使用では、
多大な労力を要するばかりではなている。

一方、前記のとおり式（２）化合物は、自然条件下の圃
場において低薬量でヒエを除く各種雑草に卓効を有する
が、水田の土壌の性質、状態、気温、水温、日照などが
悪い条件下では、水稲に対して実用に供し得ない薬害を
与える。このような式（２）化合物のすぐれた除草効果
を維持しつつ、水稲に対する薬害を軽減するために、式
（２）化合物にダイムロンを添加する試みがなされてい
る。しかしながら、後記試験例ても示すとおり、実際の
圃場において（２）式化合物の薬害を軽減するためにダ
イムロンを実用上ｌＯアール当り２００〜４００ｇ必要
とする。この桑門は、式（２）化合物の１０アール当り
の通常使用が５〜ｌｏｇの２０〜４０倍にも相当し、安
全性の点から好ましくない、また１式（２）化合物を高
薬量処理してもヒエに対する殺草効果は改善されないた
め、精米中ヘヒエ種子か混入し米の商品価値を低下させ
るので、式（２）化合物の単独使用は好ましくない。

本発明はこれらの従来の除草剤に代り水稲用除草剤とし
て少薬量の処理で水稲に薬害もなく、す銭 ぐれた除草効果を有する安全Ｚの高い水稙用除は剤を提
供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するため、数多くの化合
物について水稲用除草剤としての有用性について鋭、α
検討した。その結果、ダイムロンと化学構造上類似し、
ベンジル基のｐ位にメチル基か置換された式（１）化合
物を式（２）化合物に添加することにより、所期の目的
に到達した。すなわち、式（２）化合物単独ては水稲に
対して実用上問題となる薬害をダイムロンより少薬量で
式（１）の化合物を添加すれば以前に増して軽減しうる
ものであり、しかも式（１）化合物が殺ヒエ効果を示さ
ない薬量を式（２）化合物に添加することにより式（２
）化合物の殺ヒエ効果が増強される、との新しい知見を
得るに至った。

したがって、本発明の要旨とするところは、式（１） で表されるｚｉｐ、ｙ化合物と１次式（２）て表される
化合物とを有効成分として含有することを特徴とする水
稲用除草剤にある。

なお、本発明に使用する式（１）化合物および式（２）
化合物はいずれも公知化合物てあり、その製法などは前
述の公知文献に記載されている。

作」１ 式（１）化合物は、弔独使用あるいは式（２）化合物以
外の除草剤と簾Ｉ併用されると本来有する除ｆ剤として
の作用を示すにとどまる。しかしながら１本発明におけ
る式（１）化合物は式（２）化合物に併用されることに
よって、式（２）化合物が水稲に呈する薬害を軽減する
か、もしくは全くなくしてしまう。その結果、本発明の
水稲用除草剤は移植水稲及び直播水稲栽培に適用性を有
し、広範な処理時期において水稲に薬害を生じＩること
なく、水田の一年生雑草のタイヌビエ、コナギ、キカシ
グサ、タマガヤツリ、ミゾハコベや多年生雑草のホタル
イ、ウリカワ、ミズガヤツリ、クログワイに優れた除草
効果を示す。

化の方法） 本発明の水襦用除４ｖ剤は慣用の処方により、乳剤、水
和剤、液剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、トリフトレ
ス（ＤＬ）粉剤１粒剤、微粒剤。

錠剤などの適宜の形態として調製できる。ここに使用さ
れる相体としては、農園芸用薬剤に常用されるものなら
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない０例えば、固体担体としては、
鉱Ｔｈ質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モン
モリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライ
ト、石介、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボ
ン、消灰石、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末、（
大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セル
ロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミナ、ケイ
酸塩、糖屯合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが挙
げられる。また、液体担体としては、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、１ｓｏ−プロピルアルコール、ブタノール
、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素９ｎ（トルエン、ベンゼン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化Ｊ
Ｒ化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタ
ン、クロルエチレン、モノクロルベンゼン、トリクロル
フルオルメタン、ジクロルジフルオルメタンなど）、エ
ーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロンなど）エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸
アミルなと）。

酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジ
メチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭
化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）。

工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど
）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）か挙げ
られる。

また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化、分散、可溶化、湿潤１発泡、潤滑、拡展なとの
目的で各種の界面活性剤（または乳化剤）が使用される
。このような界面活性剤としては非イオン型（ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキル
エステル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオ
ンｙｌｉ（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルス
ルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシ
エチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート
など）、陽イオン型（アルキルアミン類（ラウリルアミ
ン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなど）
、ポリオキシエチレンアルキルアミン類〕、両性型（カ
ルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩など〕が挙げ
られるが、もちろんこれらの例示のみに限定されるもの
ではない、また、これらのほかにポリビニルアルコール
、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビ
ニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用すること
がてきる。

本発明においては、前記した各種製剤を製造するに際し
て、５１剤は、有効成分として式（１）化合物と式（２
）化合物を合わせて０．００１〜９５％（ｇｉ量％、以
下同じ）、好ましくは０．０１％〜７５％の範囲で含有
するように製剤化することができる０例えば、通常粉剤
、ＤＬ粉剤、微粒剤（Ｆ）の場合は０．０１％〜５％１
粒剤の場合は、０．０１％〜２０％、水和剤、乳剤、液
剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含有できる。このよ
うに調製された製剤は、例えば、最も多く使用される粒
剤の場合は、そのまま水中に有効成分量として式（１）
化合物の場合、ｌＯアール当りｌＯ〜２００　ｇ、式（
２）化合物の場合ｌＯアール当り３〜３０ｇの範囲で散
布すればよい、他の製剤の場合も慣行法に従い、そのま
まか水または適当な溶剤に希釈して有効成分量として式
（１）化合物の場合ｌＯアール当り１０〜２００ｇ、式
（２）化合物の場合３〜３０ｇの範囲で散布すればよい
。

本９．す１の水稲用除草剤の除草作用および薬害軽減作
用を最も効果的に発揮するには水稲の移植後１〜１５０
間あるいは直播水稲では稲の発芽時から４葉期まてに水
面施用するのがよい。

また、本発明の水稲用除草剤を使用するに際して、既知
の水稲用除草剤、殺虫剤、殺菌剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を計ることかでき、場合によ
っては相乗効果を期待することもできる。特にこのよう
な混用される除雀剤としては、下記のようなものが挙げ
られる。

トリアジン系除１．ｉ剤 Ｎ、Ｎ′−ジイソプロピル−６−メチルチオ＝１．３．
５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン Ｎ、Ｎ’−ジエチル−６−メチルチオ−１゜３．５−ト
リアジン−２，４−ジイルジアミンＮ−（１，２−ジメ
チルプロピル）Ｎ−一エチル−６−メチルチオ−１，３
，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン １」−り星１山１選 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２＝、６”−ジエチ
ルアセトアニリド ２−クロロ−２”、６”−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド ３”、４”−ジクロロプロピオンアニリドＮ−（α、α
−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチル
ブタミド Ｎ−メチル−２−（ベンズチアゾール−２−イルオキシ
）アセトアニリド Ｎ−カルボエトキシメチル−２−クロロ−２′、６’−
ジエチルアセトアニリド Ｎ−（３−メトキシチェニルメチル）−２−クロロ−２
′、６′−ジメチルアセトアニリドカーバメート系除り
！剤 ５−４−クロロベンジルエチル（チオカーバメイト） Ｓ−エチルアゼパン−ｌ−カルボチオエートメチル　３
．４−シクロロカーバニレートＳ−α、α−ジメチルベ
ンジルビベリジン−１−カーボチオエート トルイジン系除ｑ剤 α、α、α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−バラ−トルイジン４−メチルスルホニル
−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルアニリン ダイアジン系除草 ５−ターシャリ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５
−イソプロポキシフェニル）−１，３゜４−オキサジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン３−イソプロピル＝（ＩＨ）
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）　　２
．２−ジオキシド ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）ｌ、３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−バラトルエンスルホネート １．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−５−フェナシルオキシ−ピラゾール２−　（４−（
２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−
ジメチルとラブ−ルー５−イルオキシ〕−４′−メチル
アセトフェノン２−メチル−３−ベンジルオキシ−４−
（２゜４−ジクロロベンゾイル）−ピラゾールジフェニ
ルエーテル系除草剤 ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル ２．４．６−１−ジクロロフェニル−４′−ニトロフエ
ニルエーテル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息
香酸メチル フェノキシ系除Ｑ剤 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸もしくはその塩
、エステルまたはアミド誘導体。

２．４−ジクロロフェノキシ酢酸もしくはその塩、エス
テルまたはアミド誘導体。

２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸もしくはその塩
、エステルまたはアミド誘導体。

Ｓ−エチル　４−クロロ−〇−）−リルオキシチオアセ
テート 有機リン系除草剤 〇−エチル　０−６−ニトロ−メタトリル　セカンダリ
−ブチルホスホロアミドチオエート５−２−メチルピペ
リジノカルボニルメチル０、Ｏ−ジプロピルホス本口ジ
チオエート５−２−ベンゼンスルホンアミドエチル　Ｏ
９−〇−ジイソプロビルホスホロジチオエートン ３．７−ジクロロ−８−カルボキシ−キノリン前記本発
明の水稲用除草剤を製剤化する方法について実施例１−
４をもって説明する。たたし、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の
割合で混合でき、また前述のように他の除草剤などを任
意の割合で混合し、製剤化することもできる。

なお、実施例中で部とは、すべて重琶部を示す。

実施例１（粒剤） 式（１）化合物　１部１式（２）化合物　０゜３部、ラ
ウリルサルフェート　ｉａｇ、リグニンスルホン酸カル
シウム１部、ベントナイト　３０７％および白土６６．
７部に水１５部を加えて混線機で混練した後り造粒機で
造粒し、ｍ動乾燥機で乾燥して、有効成分１．３％を含
む粒剤を得る。

−施例２（水和　） 式（１）化合物　１０４１式（２）化合物　５部、ホワ
イトカーボン　１５ｉ％、リグニンスルホン酸カルシウ
ム　３部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
　２部、珪藻上　５部およびクレー　６０ｉ’ｉ！ｌを
粉砕混合機で均一に混合して。

有効成分１５％を含む水和剤を得る。

、流側３（ 式（１）化合物　７部１式（２）化合物　３部、ツルポ
ール　７００Ｈ乳化剤（東邦化学工業株式会社製乳化剤
の商品名）　２０部、シクロへキサノン　４０部　およ
びキシレン　３０部を混合して、有効成分ｌＯ％を含む
乳剤を（！する。

実１Ｊ（（工五」ロ一 式（１）化合物　０．５Ｊ！、式（２）化合物０．５部
、無水珪酸微粉末０．５部、ステアリン酸カルシウム　
０．５部、クレー　５０部およびタルク　４Ｂ、０ｉ−
１１を均一に混合粉砕して、有効成分１．０％を含む粉
剤を得る。

八とλ里辺通浬 本発明の水稲用除草剤は、後記した圃場試験結果か示す
ように、式（２）化合物に式（１）化合物を添加するこ
とにより１式（２）化合物の殺ヒエカを増強しつるとと
もに、コナギ、マツバイなどの水田の一年生雑草および
ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリ、クログワイなどの
多年生ｎ草に対してすぐれた除草効果を示す、また式（
２）化合物の有する水稲に対する薬害を著しく軽減しつ
るようになる。

て、ヒエを含むほとんどすべての水田雑４！に卓効を示
して枯死に至らしめる。しかも、水稲に対する薬害は式
（２）化合物の単用に比べるとほとんどない、また、環
境への悪影響もない。これらのことから本発明の除草剤
は安全性の高い木稙用除４ｉ剤である。

次に本発明の水稲用除草剤の有用性を試験例により説明
する。

ＩＬ例」２　水稲に対　る薬害及び殺１Ｎ効１試験（圃
場試験） 水田圃場に１区２ゴの試験区を設け、各区内にタイヌビ
エ、コナギ、ホタルイの種子をそれぞれ３ｇ、０．３ｇ
、０．５ｇ播種した。続いて代掻きを行った後、ウリカ
ワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を各区ｌＯ個ずつ
植え込み、水Ｍ（品種：日本晴）の２葉期苗な４２株（
４本／株）手植えした。試験期間中、湛水側は４　ｃ　
ｍ　、減水深程度は１日当り０．５ｃｍであった。

水稲移植１０口後（タイヌビエ１葉期）に、実施例１に
準じて調製した粒剤を水面施用した。

各処理とも３連制で行い、薬剤処理２１日後に水稲の生
育および殺草効果を測定した。

水稲の生育は、区内の稲ｌＯ株の地上部、根部の乾燥重
量を測定し、無処理区に対する比率を求め、水稲生育比
率とした。

殺１５効果は、区内に残存する！Ｉ草の地上部乾燥重量
を測定し、無処理区に対する比率を求め、残りｖ比率と
した。

その結果は第１表に示すとおりである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） て表される化合物と式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で表される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする水稲用除草剤。