JPS63290840A - 乳酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、乳酸の製造方法に関する。

乳酸は工業薬品および食品添加剤として広範囲な用途を
有する化合物である。

（従来の技術および発明が解決しようとする問題点） ２−クロロプロピオン酸の加水分解によって乳酸を製造
するにあたり、加水分解をアルカリの存在下において行
えば効率よく乳酸が得られる事は公知である０例えば、
アゼルバイジャンスキー・ヒミチェスキー・ジュルナー
ル（Ａ３ＥＰ６ＡＦＩＪ（１）ＫＡＨＣＫＭＩＩＩ　　
Ｘ）４Ｍｌ（ＬＩＥＣＫＩ４ｆｌ’ｌ　　）Ｋ’／ＰＨ
ＡＪＩ）誌　Ｎｏ、５−６．５０頁（１９７３年）では
、２−クロロプロピオン酸に対して当量ないし３倍当量
の水酸化ナトリウムの存在下、温度６０〜１００℃で１
０〜１２０分の加水分解反応を行い、これらの諸条件の
反応速度や転化率に及ぼす影響を詳細に調べている。こ
れらのデータから、条件を適切に選定することによって
、はぼ１００％に近い収率で２−クロロプロピオン酸か
ら乳酸を得ることが可能であることが推察される。

しかし、工業的な乳酸の製造においては、アルカリの大
過剰の使用は、使用するアルカリ価格の経済的負担のみ
ならず、加水分解反応液中の過剰のアルカリの中和に用
いる酸の（〆用量の増加にもつながるために、製造コス
トの大幅な増加をもたらす上に、多量の塩からなる廃棄
物の副生をもたらす、このため、アルカリの使用量はで
きる限り少量に抑えることが望ましく、通常、２−クロ
ロプロピオン酸に対して当量程度の量とすることが好ま
しい、この時、加水分解速度及び乳酸収量はアルカリ過
剰使用の場合に比して著しく低下するが、これは加水分
解温度を高め、かつ反応時間を長くすることによって補
うことができる。即ち、２−クロロプロピオン酸に対し
て３倍当量の水酸化ナトリウムを用いると、温度１００
℃１４５分の加水分解でほぼ１００％の転化率が得られ
るが、当量のアルカリを用いた場合には、温度１４５’
ｃ、　４時間でほぼ同じ程度の転化率に到達する。

然るに、この加水分解反応は材料の腐食の著しい反応で
、特に１３０℃以上の温度条件下では通常のオーステナ
イト系ステンレス鋼は激しく腐食されて反応器が損傷す
ると同時に、得られる乳酸中に多量の金属成分が含まれ
るために品質の低下もきたすという問題を抱えていた。

このような問題の解決手段として、一般的には耐蝕性の
材料としてガラスライニングを用いることがしばしば行
われるが、１３０℃以上の温度における２−クロロプロ
ピオン酸のアルカリ共存下での加水分解では、ライニン
グ用ガラスもステンレス鋼はど激しくはないが腐食され
ていく為に当量付近のアルカリの共存下で工業的に、加
水分解を効率良く行うことはこれまでは困難であった。

本発明の目的は、２−クロロプロピオン酸をアルカリ共
存下で加水分解するにあたり、温度条件、時間等を特定
することにより、効率の良い加水分解条件を提供するこ
とにある。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明者等
は、この２−クロロプロピオン酸の加水分解について工
業的な見地から詳細な研究を行ってきたところ、２−ク
ロロプロピオン酸の加水分解をほぼ当量のアルカリの存
在下で行うにあたって、反応初期は低温で反応を行い、
反応がある程度進行したところで温度を上げれば腐食が
著しく軽減されると同時に、腐食による金属成分の含有
量の少ない乳酸が得られることを見い出し、本発明を完
成するに至った。

即ち、本発明は、アルカリの共存下において２−クロロ
プロピオン酸を加水分解して乳酸を製造するにあたり、
加水分解を、 （１）温度１００〜１３０℃で０．５〜４時間行い、（
２）次いで、温度１３０〜１８０″Ｃで０．５〜３時間
行うことを特徴とする乳酸の製造方法である。

本発明の方法において用いるアルカリとしては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、酸化物または弱酸塩が好ま
しく例示される。

これらのアルカリの量は原料として用いる２−クロロプ
ロピオン酸に対してほぼ当量、すなわち、２−クロロプ
ロピオン酸１モルあたり水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムの場合には０．８〜１．２モル程度のモル数が、
また、水酸化カルシウム、酸化カルシウム又は炭酸ナト
リウムの場合には０．４〜０．６モル程度のモル数が好
ましく用いられる。

本発明の方法では、用いる加水分解温度及び時間が重要
な要因である。即ち、加水分解温度は最初の０．５〜４
時間は１００〜１３０℃とし、次いであとの０．５〜３
時間は１３０〜１８０″Ｃとすることが重要である。最
初から温度を１３０℃を越える値に上げると反応器材料
の腐食が激しく、得られる乳酸は腐食成分の混入によっ
て着色するとともに、装置の損傷も著しい、逆に、加水
分解を１３０℃以下の温度で続けた場合には、加水分解
を７時間以上行ってもまだ原料の２−クロロプロピオン
酸の転化は完全とは言えず、極く少量の未反応２−クロ
ロプロピオン酸が加水分解反応液中に残留し、得られる
乳酸の品質上好ましくない。

本発明者等の検討した結果では、最初の温度を１００℃
とした場合には約４時間、また、最初の温度を１３０℃
とした場合には約０．５時間の加水分解を行うと加水分
解液の腐食性は著しく低下し、次に加水分解温度を１３
０℃を越える値に上げてもステンレス鋼やガラスライニ
ングの腐食は殆どなくなることが見い出された。１３０
℃を越える値に昇温してからの加水分解にはあまり長時
間を要さず、温度にもよるが通常０．５〜３時間反応を
継続すれば原料の２−クロロプロピオン酸は加水分解液
中に検出されなくなる。

また、この加水分解は、密閉容器内において自己発生圧
力下において行われる。この圧力は前記の温度条件下で
は通常常圧ないし１２ｋｇ／ｃ＋ａ　（ゲージ）の範囲
となる。

本発明の方法は、回分及び流通のいずれの反応方式によ
っても実施することが可能である。

（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明
する。

実施例１ 内容積５００ｄの５ＵＳ３１６製の耐圧容器に２−クロ
ロプロピオン酸１モル（１０８，５ｇ）　、水Ｍ化カル
シウム０．５モル（３７ｇ）および水１８０グラムを加
えて密閉し、１１０℃、自己発生圧力下で２．５時間加
熱して２−クロロプロピオン酸の加水分解を行わせた０
次いでこの加水分解液を１４５℃に昇温し加水分解を更
に２．５時間継続した。

反応終了後この容器の内容物を取り出し分析した結果、
はぼ１００％の転化率で原料の２−クロロプロピオン酸
が乳酸に転化していることがわかった。この加水分解液
中の未反応２−クロロプロピオン酸はＦＩＤ検出器を備
えたガスクロマトグラフィーによる検出限界濃度以下で
あった。

また、この加水分解反応における反応装置の腐食は極め
て少なくて装置の損傷は殆ど見られず、得られた乳酸水
溶液は薄い淡黄色であった。

実施例２ 実施例１において、０．５モルの水酸化カルシウムの代
わりに１モル（４０ｇ）の水酸化ナトリウムを用いた以
外は同様の操作を行なった。

加水分解反応液はやはり薄い淡黄色で装置の腐食は見ら
れなかった。

比較例１ 実施例１において、加水分解を最初から１４５℃で行っ
た。４．５時間の反応で加水分解液中の原料２−クロロ
プロピオン酸の濃度がガスクロマトグラフィーによる分
析の検出限界以下まで低下したので反応を止め、内容物
を取り出した。

乳酸の収率は実施例１と同様、はぼ１００％であったが
、得られた乳酸水溶液は濃緑色に着色しており、反応器
も表面がざらついた銀白色を呈するまで腐食されていた
。

（発明の効果） 本発明の方法により、２−クロロプロピオン酸から経済
的に効率よく乳酸を製造することが可能となる。

特に、本発明の方法によれば、従来法に比して装置の腐
食の軽減された条件下で２−クロロプロピオン酸からの
乳酸の製造が可能となる。

また、本発明の方法によれば、金属成分等の不純物の含
装置の少ない乳酸を一段で得ることができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルカリの共存下において２−クロロプロピオン
   酸を加水分解して乳酸を製造するにあたり、加水分解を
   、 （１）温度１００〜１３０℃で０．５〜４時間行い、（
   ２）次いで、温度１３０〜１８０℃で０．５〜３時間行
   うことを特徴とする乳酸の製造方法。