JPS63290840A - 乳酸の製造方法 - Google Patents
乳酸の製造方法Info
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- JPS63290840A JPS63290840A JP12570987A JP12570987A JPS63290840A JP S63290840 A JPS63290840 A JP S63290840A JP 12570987 A JP12570987 A JP 12570987A JP 12570987 A JP12570987 A JP 12570987A JP S63290840 A JPS63290840 A JP S63290840A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、乳酸の製造方法に関する。
乳酸は工業薬品および食品添加剤として広範囲な用途を
有する化合物である。
有する化合物である。
(従来の技術および発明が解決しようとする問題点)
2−クロロプロピオン酸の加水分解によって乳酸を製造
するにあたり、加水分解をアルカリの存在下において行
えば効率よく乳酸が得られる事は公知である0例えば、
アゼルバイジャンスキー・ヒミチェスキー・ジュルナー
ル(A3EP6AFIJ(1)KAHCKMIII
X)4Ml(LIECKI4fl’l )K’/PH
AJI)誌 No、5−6.50頁(1973年)では
、2−クロロプロピオン酸に対して当量ないし3倍当量
の水酸化ナトリウムの存在下、温度60〜100℃で1
0〜120分の加水分解反応を行い、これらの諸条件の
反応速度や転化率に及ぼす影響を詳細に調べている。こ
れらのデータから、条件を適切に選定することによって
、はぼ100%に近い収率で2−クロロプロピオン酸か
ら乳酸を得ることが可能であることが推察される。
するにあたり、加水分解をアルカリの存在下において行
えば効率よく乳酸が得られる事は公知である0例えば、
アゼルバイジャンスキー・ヒミチェスキー・ジュルナー
ル(A3EP6AFIJ(1)KAHCKMIII
X)4Ml(LIECKI4fl’l )K’/PH
AJI)誌 No、5−6.50頁(1973年)では
、2−クロロプロピオン酸に対して当量ないし3倍当量
の水酸化ナトリウムの存在下、温度60〜100℃で1
0〜120分の加水分解反応を行い、これらの諸条件の
反応速度や転化率に及ぼす影響を詳細に調べている。こ
れらのデータから、条件を適切に選定することによって
、はぼ100%に近い収率で2−クロロプロピオン酸か
ら乳酸を得ることが可能であることが推察される。
しかし、工業的な乳酸の製造においては、アルカリの大
過剰の使用は、使用するアルカリ価格の経済的負担のみ
ならず、加水分解反応液中の過剰のアルカリの中和に用
いる酸の(〆用量の増加にもつながるために、製造コス
トの大幅な増加をもたらす上に、多量の塩からなる廃棄
物の副生をもたらす、このため、アルカリの使用量はで
きる限り少量に抑えることが望ましく、通常、2−クロ
ロプロピオン酸に対して当量程度の量とすることが好ま
しい、この時、加水分解速度及び乳酸収量はアルカリ過
剰使用の場合に比して著しく低下するが、これは加水分
解温度を高め、かつ反応時間を長くすることによって補
うことができる。即ち、2−クロロプロピオン酸に対し
て3倍当量の水酸化ナトリウムを用いると、温度100
℃145分の加水分解でほぼ100%の転化率が得られ
るが、当量のアルカリを用いた場合には、温度145’
c、 4時間でほぼ同じ程度の転化率に到達する。
過剰の使用は、使用するアルカリ価格の経済的負担のみ
ならず、加水分解反応液中の過剰のアルカリの中和に用
いる酸の(〆用量の増加にもつながるために、製造コス
トの大幅な増加をもたらす上に、多量の塩からなる廃棄
物の副生をもたらす、このため、アルカリの使用量はで
きる限り少量に抑えることが望ましく、通常、2−クロ
ロプロピオン酸に対して当量程度の量とすることが好ま
しい、この時、加水分解速度及び乳酸収量はアルカリ過
剰使用の場合に比して著しく低下するが、これは加水分
解温度を高め、かつ反応時間を長くすることによって補
うことができる。即ち、2−クロロプロピオン酸に対し
て3倍当量の水酸化ナトリウムを用いると、温度100
℃145分の加水分解でほぼ100%の転化率が得られ
るが、当量のアルカリを用いた場合には、温度145’
c、 4時間でほぼ同じ程度の転化率に到達する。
然るに、この加水分解反応は材料の腐食の著しい反応で
、特に130℃以上の温度条件下では通常のオーステナ
イト系ステンレス鋼は激しく腐食されて反応器が損傷す
ると同時に、得られる乳酸中に多量の金属成分が含まれ
るために品質の低下もきたすという問題を抱えていた。
、特に130℃以上の温度条件下では通常のオーステナ
イト系ステンレス鋼は激しく腐食されて反応器が損傷す
ると同時に、得られる乳酸中に多量の金属成分が含まれ
るために品質の低下もきたすという問題を抱えていた。
このような問題の解決手段として、一般的には耐蝕性の
材料としてガラスライニングを用いることがしばしば行
われるが、130℃以上の温度における2−クロロプロ
ピオン酸のアルカリ共存下での加水分解では、ライニン
グ用ガラスもステンレス鋼はど激しくはないが腐食され
ていく為に当量付近のアルカリの共存下で工業的に、加
水分解を効率良く行うことはこれまでは困難であった。
材料としてガラスライニングを用いることがしばしば行
われるが、130℃以上の温度における2−クロロプロ
ピオン酸のアルカリ共存下での加水分解では、ライニン
グ用ガラスもステンレス鋼はど激しくはないが腐食され
ていく為に当量付近のアルカリの共存下で工業的に、加
水分解を効率良く行うことはこれまでは困難であった。
本発明の目的は、2−クロロプロピオン酸をアルカリ共
存下で加水分解するにあたり、温度条件、時間等を特定
することにより、効率の良い加水分解条件を提供するこ
とにある。
存下で加水分解するにあたり、温度条件、時間等を特定
することにより、効率の良い加水分解条件を提供するこ
とにある。
(問題点を解決するための手段および作用)本発明者等
は、この2−クロロプロピオン酸の加水分解について工
業的な見地から詳細な研究を行ってきたところ、2−ク
ロロプロピオン酸の加水分解をほぼ当量のアルカリの存
在下で行うにあたって、反応初期は低温で反応を行い、
反応がある程度進行したところで温度を上げれば腐食が
著しく軽減されると同時に、腐食による金属成分の含有
量の少ない乳酸が得られることを見い出し、本発明を完
成するに至った。
は、この2−クロロプロピオン酸の加水分解について工
業的な見地から詳細な研究を行ってきたところ、2−ク
ロロプロピオン酸の加水分解をほぼ当量のアルカリの存
在下で行うにあたって、反応初期は低温で反応を行い、
反応がある程度進行したところで温度を上げれば腐食が
著しく軽減されると同時に、腐食による金属成分の含有
量の少ない乳酸が得られることを見い出し、本発明を完
成するに至った。
即ち、本発明は、アルカリの共存下において2−クロロ
プロピオン酸を加水分解して乳酸を製造するにあたり、
加水分解を、 (1)温度100〜130℃で0.5〜4時間行い、(
2)次いで、温度130〜180″Cで0.5〜3時間
行うことを特徴とする乳酸の製造方法である。
プロピオン酸を加水分解して乳酸を製造するにあたり、
加水分解を、 (1)温度100〜130℃で0.5〜4時間行い、(
2)次いで、温度130〜180″Cで0.5〜3時間
行うことを特徴とする乳酸の製造方法である。
本発明の方法において用いるアルカリとしては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、酸化物または弱酸塩が好ま
しく例示される。
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、酸化物または弱酸塩が好ま
しく例示される。
これらのアルカリの量は原料として用いる2−クロロプ
ロピオン酸に対してほぼ当量、すなわち、2−クロロプ
ロピオン酸1モルあたり水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムの場合には0.8〜1.2モル程度のモル数が、
また、水酸化カルシウム、酸化カルシウム又は炭酸ナト
リウムの場合には0.4〜0.6モル程度のモル数が好
ましく用いられる。
ロピオン酸に対してほぼ当量、すなわち、2−クロロプ
ロピオン酸1モルあたり水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウムの場合には0.8〜1.2モル程度のモル数が、
また、水酸化カルシウム、酸化カルシウム又は炭酸ナト
リウムの場合には0.4〜0.6モル程度のモル数が好
ましく用いられる。
本発明の方法では、用いる加水分解温度及び時間が重要
な要因である。即ち、加水分解温度は最初の0.5〜4
時間は100〜130℃とし、次いであとの0.5〜3
時間は130〜180″Cとすることが重要である。最
初から温度を130℃を越える値に上げると反応器材料
の腐食が激しく、得られる乳酸は腐食成分の混入によっ
て着色するとともに、装置の損傷も著しい、逆に、加水
分解を130℃以下の温度で続けた場合には、加水分解
を7時間以上行ってもまだ原料の2−クロロプロピオン
酸の転化は完全とは言えず、極く少量の未反応2−クロ
ロプロピオン酸が加水分解反応液中に残留し、得られる
乳酸の品質上好ましくない。
な要因である。即ち、加水分解温度は最初の0.5〜4
時間は100〜130℃とし、次いであとの0.5〜3
時間は130〜180″Cとすることが重要である。最
初から温度を130℃を越える値に上げると反応器材料
の腐食が激しく、得られる乳酸は腐食成分の混入によっ
て着色するとともに、装置の損傷も著しい、逆に、加水
分解を130℃以下の温度で続けた場合には、加水分解
を7時間以上行ってもまだ原料の2−クロロプロピオン
酸の転化は完全とは言えず、極く少量の未反応2−クロ
ロプロピオン酸が加水分解反応液中に残留し、得られる
乳酸の品質上好ましくない。
本発明者等の検討した結果では、最初の温度を100℃
とした場合には約4時間、また、最初の温度を130℃
とした場合には約0.5時間の加水分解を行うと加水分
解液の腐食性は著しく低下し、次に加水分解温度を13
0℃を越える値に上げてもステンレス鋼やガラスライニ
ングの腐食は殆どなくなることが見い出された。130
℃を越える値に昇温してからの加水分解にはあまり長時
間を要さず、温度にもよるが通常0.5〜3時間反応を
継続すれば原料の2−クロロプロピオン酸は加水分解液
中に検出されなくなる。
とした場合には約4時間、また、最初の温度を130℃
とした場合には約0.5時間の加水分解を行うと加水分
解液の腐食性は著しく低下し、次に加水分解温度を13
0℃を越える値に上げてもステンレス鋼やガラスライニ
ングの腐食は殆どなくなることが見い出された。130
℃を越える値に昇温してからの加水分解にはあまり長時
間を要さず、温度にもよるが通常0.5〜3時間反応を
継続すれば原料の2−クロロプロピオン酸は加水分解液
中に検出されなくなる。
また、この加水分解は、密閉容器内において自己発生圧
力下において行われる。この圧力は前記の温度条件下で
は通常常圧ないし12kg/c+a (ゲージ)の範囲
となる。
力下において行われる。この圧力は前記の温度条件下で
は通常常圧ないし12kg/c+a (ゲージ)の範囲
となる。
本発明の方法は、回分及び流通のいずれの反応方式によ
っても実施することが可能である。
っても実施することが可能である。
(実施例)
以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明
する。
する。
実施例1
内容積500dの5US316製の耐圧容器に2−クロ
ロプロピオン酸1モル(108,5g) 、水M化カル
シウム0.5モル(37g)および水180グラムを加
えて密閉し、110℃、自己発生圧力下で2.5時間加
熱して2−クロロプロピオン酸の加水分解を行わせた0
次いでこの加水分解液を145℃に昇温し加水分解を更
に2.5時間継続した。
ロプロピオン酸1モル(108,5g) 、水M化カル
シウム0.5モル(37g)および水180グラムを加
えて密閉し、110℃、自己発生圧力下で2.5時間加
熱して2−クロロプロピオン酸の加水分解を行わせた0
次いでこの加水分解液を145℃に昇温し加水分解を更
に2.5時間継続した。
反応終了後この容器の内容物を取り出し分析した結果、
はぼ100%の転化率で原料の2−クロロプロピオン酸
が乳酸に転化していることがわかった。この加水分解液
中の未反応2−クロロプロピオン酸はFID検出器を備
えたガスクロマトグラフィーによる検出限界濃度以下で
あった。
はぼ100%の転化率で原料の2−クロロプロピオン酸
が乳酸に転化していることがわかった。この加水分解液
中の未反応2−クロロプロピオン酸はFID検出器を備
えたガスクロマトグラフィーによる検出限界濃度以下で
あった。
また、この加水分解反応における反応装置の腐食は極め
て少なくて装置の損傷は殆ど見られず、得られた乳酸水
溶液は薄い淡黄色であった。
て少なくて装置の損傷は殆ど見られず、得られた乳酸水
溶液は薄い淡黄色であった。
実施例2
実施例1において、0.5モルの水酸化カルシウムの代
わりに1モル(40g)の水酸化ナトリウムを用いた以
外は同様の操作を行なった。
わりに1モル(40g)の水酸化ナトリウムを用いた以
外は同様の操作を行なった。
加水分解反応液はやはり薄い淡黄色で装置の腐食は見ら
れなかった。
れなかった。
比較例1
実施例1において、加水分解を最初から145℃で行っ
た。4.5時間の反応で加水分解液中の原料2−クロロ
プロピオン酸の濃度がガスクロマトグラフィーによる分
析の検出限界以下まで低下したので反応を止め、内容物
を取り出した。
た。4.5時間の反応で加水分解液中の原料2−クロロ
プロピオン酸の濃度がガスクロマトグラフィーによる分
析の検出限界以下まで低下したので反応を止め、内容物
を取り出した。
乳酸の収率は実施例1と同様、はぼ100%であったが
、得られた乳酸水溶液は濃緑色に着色しており、反応器
も表面がざらついた銀白色を呈するまで腐食されていた
。
、得られた乳酸水溶液は濃緑色に着色しており、反応器
も表面がざらついた銀白色を呈するまで腐食されていた
。
(発明の効果)
本発明の方法により、2−クロロプロピオン酸から経済
的に効率よく乳酸を製造することが可能となる。
的に効率よく乳酸を製造することが可能となる。
特に、本発明の方法によれば、従来法に比して装置の腐
食の軽減された条件下で2−クロロプロピオン酸からの
乳酸の製造が可能となる。
食の軽減された条件下で2−クロロプロピオン酸からの
乳酸の製造が可能となる。
また、本発明の方法によれば、金属成分等の不純物の含
装置の少ない乳酸を一段で得ることができる。
装置の少ない乳酸を一段で得ることができる。
Claims (1)
- (1)アルカリの共存下において2−クロロプロピオン
酸を加水分解して乳酸を製造するにあたり、加水分解を
、 (1)温度100〜130℃で0.5〜4時間行い、(
2)次いで、温度130〜180℃で0.5〜3時間行
うことを特徴とする乳酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12570987A JPS63290840A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 乳酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12570987A JPS63290840A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 乳酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63290840A true JPS63290840A (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=14916798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12570987A Pending JPS63290840A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | 乳酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63290840A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010074222A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 東レ株式会社 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
-
1987
- 1987-05-25 JP JP12570987A patent/JPS63290840A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010074222A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 東レ株式会社 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
JP5811535B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
CN105294424A (zh) * | 2008-12-26 | 2016-02-03 | 东丽株式会社 | 乳酸及聚乳酸的制造方法 |
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