CN111393313A - 一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，属于有机化合物生产技术领域。在高浓度下，通过高pH值、较低温度和延长反应时间得到更高的转化率。本发明的方法转化率高，络合铜显色法检测其转化率一般不低于85%；副产物含量低，富马酸由普通工艺的7%（折纯固体中）降低到5%以下。

Description

一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法
技术领域
本发明涉及一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，属于有机化合物生产技术领域。
背景技术
亚氨基二琥珀酸四钠是新一代绿色螯合剂，英文简称为IDS，目前通常采用的生产原料是马来酸、天冬氨酸及其盐，该工艺比原来的马来酸酐加氨工艺更加安全环保。由于有机反应平衡的限制，反应过程中不可避免存在反应物残留(如天冬氨酸、马来酸)和副产物产生(如富马酸、苹果酸等)，转化率难以提高。
国内专利CN104447370提到的反应条件是pH值9～12；反应温度65℃以上至沸腾回流，优选95℃以上；反应时间30小时以内；原料可以选用碳酸盐等。
国内专利CN105461579A提到的提高转化率的方法是：在临界饱和沸腾状态下反应，具体温度是不小于105℃，反应时间3～8小时，并且提到原料可以选用碳酸盐。核心内容是尽可能提高反应物溶液的浓度和反应温度。
国外有日本专利特开平5-320109提到需要控制酸碱当量的平衡和物料浓度。碱酸的摩尔当量在1:0.8～1.50，反应温度在95℃以上，反应时间在50小时以内，反应原料可以采用碳酸盐等。
尽管采用了以上技术，结果仍然难以令人满意，采用络合铜显色法检测其转化率一般不超过83％，难以满足印染、电子等工业的要求。
发明内容
本发明的目的是提供一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，来解决上述问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法：在高浓度下，通过高pH值、较低温度和延长反应时间得到更高的转化率。
本发明技术方案的进一步改进在于：包括以下步骤，
(1)、将马来酸酐加入到水中，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸；
(2)、马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入碱,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃；或者直接采用马来酸盐溶解得到；
(3)、然后分批加入天冬氨酸和碱，搅拌，使溶解完全；或者采用天冬氨酸的盐和碱；
(4)、上述过程控制反应液中的马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05左右，优选地范围是1:1.0～1.08，固体含量在50％～65％之间，保证反应液是在高pH下进行反应；
(5)、控制反应温度在95℃以下，保温反应30h以上。
本发明技术方案的进一步改进在于：反应体系1％稀释液的pH值控制在10.5以上，而不是按照中和度控制。基于此条件，反应原料中不可以选择大量的碳酸盐，即使使用，也仅限于前期中和强酸的过程，后面必须使用强碱提高pH值。
本发明技术方案的进一步改进在于：步骤5中反应时间50小时以上，每间隔4个小时监测转化率，当转化率增长不明显时，停止反应，降温稀释后放料。
本发明技术方案的进一步改进在于：步骤5中降温稀释到固体含量为35％～45％时放料。
本发明技术方案的进一步改进在于：步骤2和步骤3中的碱为强碱。
本发明技术方案的进一步改进在于：步骤2和步骤3中使用的强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
由于采用了上述技术方案，本发明取得的技术效果有：
本发明的方法转化率高，络合铜显色法检测其转化率一般不低于85％；副产物含量低，富马酸由普通工艺的7％(折纯固体中)降低到5％以下。
本发明同时限定了在高浓度的反应液中、通过提供高pH值和较低温度的反应环境，同时通过延长反应时间来提高亚氨基二琥珀酸盐的转化率以及产物的纯度。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明：
本发明是一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，主要设计思路是在高浓度下，通过高pH值、较低温度和延长反应时间得到更高的转化率。
本方法采用的生产原料是马来酸、天冬氨酸及其盐和强碱，具体的生产工艺如下：
在反应容器中先加入定量的水，开启搅拌，然后加入马来酸酐，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸，该过程热效应不强烈。
马来酸酐水解完全后缓慢加入氢氧化钠、氢氧化钾等强碱，使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃。如果直接采用马来酸盐为原料，则以上步骤直接水溶即可。
然后分批加入天冬氨酸盐，或者是天冬氨酸加强碱生成盐，最后用强碱调整pH值。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比控制在1:1.05左右，优选地范围是1:1.0～1.08为好，偏差太大会导致反应物残留，影响有效含量。配料完成后控制体系的固体含量在50％以上，太低会导致转化率降低；碱量控制要求1％稀释液常温检测pH值在10.5以上。此处的固体含量表示浓度，跟加水的量直接相关，该方法中需要保持反应物的高浓度。
接下来控制反应温度在95℃以下，保温反应30个小时以上，优选50小时以上。在反应过程中，需要不断地监测转化率，当观察转化率没有明显增长则可以停止反应，稀释到固含40％左右降温放料。一般是每间隔4个小时监测一次转化率。也可以调整监测转化率的时间间隔。
以下为具体的实施例
实施例1
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠233g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在58％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.46。
接下来控制反应温度在90±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000041
转化率最高值在96个小时，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量4.4％(折纯固含中)。
实施例2
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠222g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在10.68。
接下来控制反应温度在90±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000051
转化率最高值在96个小时，为85.23％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量5.0％(折纯固含中)。
对比实施例1和2，随碱度降低，转化率有所下降，富马酸含量升高。
实施例3
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠222g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在10.68。
接下来控制反应温度在85±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000052
转化率最高值在120个小时，为87.89％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量3.7％(折纯固含中)。
对比实施例2和3，随温度降低，需要反应时间延长才能达到转化率最高点，但转化率更高些，富马酸含量也会低一些。
实施例4
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠240g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在59％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.86。
接下来控制反应温度在90±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000061
转化率最高值在96个小时，为89.81％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量3.4％(折纯固含中)。
对比实施例4和1，随碱度升高，转化率更高，富马酸含量更低。
实施例5
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠233g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.46。
接下来控制反应温度在95±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000062
转化率最高值在60个小时，为85.14％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量4.9％(折纯固含中)。
将实施例5和实施例1作对比，随温度升高，更快达到转化率最高点，但最高转化率稍低，富马酸含量稍高。
对比例1
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠233g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.46。
接下来控制反应温度在102±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000071
转化率最高值在40个小时，为82.04％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量8.7％(折纯固含中)。
对比实施例1，温度偏高时，更快达到转化率最高点，但最高转化率明显降低，富马酸含量明显升高，长时间冷藏有结晶析出。
对比例2
在1L的四口烧瓶中加入360ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠233g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.46。
接下来控制反应温度在98±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000081
转化率最高值在48个小时，为82.72％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量6.6％(折纯固含中)。
对比例3
在1L的四口烧瓶中加入350ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠210g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在57％左右，1％稀释液常温检测pH值在10.03。
接下来控制反应温度在90±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000082
转化率最高值在48个小时，为82.60％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量7.8％(折纯固含中)。
对比实施例1，碱度偏低时，更快达到转化率最高点，但最高转化率明显降低，富马酸含量明显升高。
对比例4
在1L的四口烧瓶中加入460ml水，开启搅拌，然后加入马来酸酐147g，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸。
马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入固体氢氧化钠235g,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃，防止爆沸。
然后分批加入天冬氨酸210g，搅拌，使溶解完全。
其中马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.05，固体含量在44％左右，1％稀释液常温检测pH值在11.44。
接下来控制反应温度在90±1℃，定时取样监测转化率，数据如下：
Figure BDA0002453996810000091
转化率最高值在32个小时，为81.33％，将该样品稀释到固含40％左右，为透明澄清近无色液体，富马酸含量8.5％(折纯固含中)。
对比实施例1，固含量偏低时(浓度低时)，更快达到转化率最高点，但最高转化率明显降低，富马酸含量明显升高，长时间冷藏有晶体析出。
通过实施例和对比例的相互对照，可以知道在亚氨基二琥珀酸盐生产中过程中，在高浓度下，通过高pH值、较低温度和延长反应时间能够得到更高的转化率，转化率的提高较为明显。

Claims (7)

1.一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：在高浓度下，通过高pH值、较低温度和延长反应时间得到更高的转化率。
2.根据权利要求1所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：包括以下步骤，
（1）、将马来酸酐加入到水中，使马来酸酐与水进行水解反应生成马来酸；
（2）、马来酸酐水解完全后,分批缓慢加入碱,使马来酸转化为马来酸盐，该过程放热强烈，需要冷却控制温度不超过80℃；或者直接采用马来酸盐溶解得到；
（3）、然后分批加入天冬氨酸和碱，搅拌，使溶解完全；或者采用天冬氨酸的盐和碱；
（4）、上述过程控制反应液中的马来酸盐和天冬氨酸盐的摩尔比为1:1.0～1.08，固体含量在50%～65%之间，保证反应液是在高pH下进行反应；
（5）、控制反应温度在95℃以下，保温反应30h以上。
3.根据权利要求1所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：步骤4中反应体系1%稀释液的pH值控制在10.5以上。
4.根据权利要求1所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于： 步骤5中反应时间50小时以上，监测转化率，当转化率增长不明显时，停止反应，降温稀释后放料。
5.根据权利要求4所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：步骤5中降温稀释到固体含量为35%～45%时放料。
6.根据权利要求2～5任一项所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：步骤2和步骤3中的碱为强碱。
7.根据权利要求6所述的一种亚氨基二琥珀酸盐生产中提高转化率的方法，其特征在于：步骤2和步骤3中使用的强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
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