CN110256266B - 一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法及检测方法 - Google Patents

一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法及检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，包括向亚氨基二乙酸中加入碱性溶液，亚氨基二乙酸与碱性溶液反应，得到含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液；向第一反应溶液中加入催化剂，然后通入环氧乙烷，亚氨基二乙酸钠与环氧乙烷反应，得到含有羟乙基亚氨基二乙酸二钠的第二反应液。上述的制备方法为羟乙基亚氨基二乙酸二钠的工业生产提供一种新方法，生产过程环境友好性好，副产物少，产物收率高。本发明公开一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的检测方法，包括配制羟乙基亚氨基二乙酸二钠的滴定溶液，采用滴定溶液对含有铜盐的缓冲液进行电位滴定，测得羟乙基亚氨基二乙酸二钠的含量。上述检测方法通过电位滴定，能够得到准确的物质纯度。

Description

一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法及检测方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备 方法及检测方法。
背景技术
羟乙基亚氨基二乙酸二钠用途广泛，能与许多金属离子络合形成稳定的螯 合物，是一种重要的络合剂。羟乙基亚氨基二乙酸二钠是多种稀有元素的提取 剂，能够用于镧、铈等金属的高纯度提取。此外，羟乙基亚氨基二乙酸二钠能 够用于水中钙、镁离子的络合，用作锅炉、输水管道的除垢剂。在酞菁染料的 染色中，羟乙基亚氨基二乙酸二钠能够作为印染助剂，在纺织印染领域获得了 广泛的应用。
羟乙基亚氨基二乙酸二钠的生产方法主要有羧甲基化法和缩合法。羧甲基 化法通过碱金属氰化物与甲醛和胺反应生成腈，腈水解并转化为脂肪族羧酸氨 基酸，最终得到相应的钠盐。羧甲基化法使生产羟乙基亚氨基二乙酸二钠的产 率显著提高，但由于反应原料中使用碱金属氰化物，反应过程需要释放出氨气， 对环境及生物体存在较高毒性，限制了其在工业生产中的应用。缩合法是卤代 酸或卤代酸盐与乙醇胺在碱性条件下发生缩合反应，采用缩合法制备羟乙基亚 氨基二乙酸二钠的原料廉价易得，所用的设备和工艺简单，生产过程对环境的 危险性小；但由于卤代酸水解，使缩合法制备羟乙基亚氨基二乙酸二钠的产率 一般在50％左右，且反应产生的副产物和杂质较多，不利于羟乙基亚氨基二乙酸二钠生产的工业化。
因此，开发新型的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，在保证生产过程 环境友好性的同时提高产物的产率，对于羟乙基亚氨基二乙酸二钠的工业生产 和应用具有重要意义。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于提供一种产率高且具有良好环境友好 性的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法。
为此，本发明提供如下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，包括 以下步骤：
(1)向亚氨基二乙酸中加入碱性溶液，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液 反应，得到含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液；
(2)向所述第一反应溶液中加入催化剂，然后通入环氧乙烷，所述亚氨基 二乙酸钠与所述环氧乙烷反应，得到含有羟乙基亚氨基二乙酸二钠的第二反应 液。
可选地，上述的制备方法，所述催化剂为18－冠醚－6；优选地，所述18－ 冠醚－6的加入量是所述亚氨基二乙酸的0.01wt％－0.02wt％。
可选地，上述的制备方法，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷的摩尔比 为1：(1－1.2)；
所述碱性溶液的浓度为32wt％－50wt％，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶 液的质量比为1：(0.9－1.5)。
可选地，上述的制备方法，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷反应的反 应温度为50－65℃，反应时间为3－4h。
可选地，上述的制备方法，所述步骤(1)还包括；将所述亚氨基二乙酸与 水混合，控制温度为30－40℃，在搅拌状态下滴加所述碱性溶液；
优选地，所述碱性溶液为氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液。
可选地，上述的制备方法，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液反应的反应 温度为40℃－50℃，反应时间为1－3h。
可选地，上述的制备方法，所述步骤(2)还包括：所述第二反应液经浓缩、 结晶处理，得到羟乙基亚氨基二乙酸二钠。
进一步可选地，上述的制备方法，所述结晶处理包括：向所述第二反应液 中加入反溶剂，在5－10℃的温度下保持1－2h，使所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠 结晶析出。
第二方面，本发明提供了一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的检测方法，包括： 配制羟乙基亚氨基二乙酸二钠的滴定溶液，采用所述滴定溶液对含有铜盐的缓 冲液进行电位滴定，测得所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠的纯度。
可选地，上述的检测方法，所述含有铜盐的缓冲液为含有硫酸铜、硝酸铜 和氯化铜中任一种的氯化铵－氨水缓冲液。
优选地，所述氯化铵－氨水缓冲液的pH为7.5。
可选地，上述的检测方法，所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠由上述的制备方 法制得。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，包括以下步骤：(1) 向亚氨基二乙酸中加入碱性溶液，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液反应，得 到含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液；(2)向所述第一反应溶液中加入催化剂， 然后通入环氧乙烷，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷反应，得到含有羟乙 基亚氨基二乙酸二钠的第二反应液。
上述的制备方法，为羟乙基亚氨基二乙酸二钠的工业化生产提供了一种新 方法，该方法以碱性溶液中和亚氨基二乙酸，得到亚氨基二乙酸钠，然后利用 亚氨基二乙酸钠的氨基与环氧乙烷反应，在化合物中引入羟乙基，得到羟乙基 亚氨基二乙酸二钠。由于亚氨基二乙酸及其钠盐呈固态，且熔点高达243℃， 无法在熔融后与环氧乙烷反应。本发明选择适宜的反应溶剂，将亚氨基二乙酸 与碱性溶液反应后，再通入环氧乙烷，使环氧乙烷与亚氨基二乙酸钠之间的反 应易于发生，与有机溶剂的反应环境相比，水溶液环境使两者能够顺利发生反 应，具有更高的反应安全性，适于制备高收率的羟乙基亚氨基二乙酸二钠。本发明提供的制备方法使用的反应原料易得且毒性较小，使羟乙基亚氨基二乙酸 二钠生产过程的环境友好性和生物安全性提高。羟乙基亚氨基二乙酸二钠通过 各原料顺序添加、反应得到，中间体无需纯化、操作简单；反应产生的副产物 少，能够制备得到具有高产率和纯度的羟乙基亚氨基二乙酸二钠，适于羟乙基 亚氨基二乙酸二钠的工业放大生产。
2.本发明提供的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，催化剂为18－冠醚 －6，由于亚氨基二乙酸钠与环氧乙烷之间的反应存在选择性，环氧乙烷可能与 酯基或羧基开环加成，得到两种副产物。通过选择18－冠醚－6为催化剂，能够 有效减少副产物的产生，提高产物的纯度。
通过进一步优化催化剂的加入量，以及亚氨基二乙酸、碱性溶液和环氧乙 烷的反应原料的比例，有利于进一步减少反应副产物的产生，制得具有高产率 和高纯度的羟乙基亚氨基二乙酸二钠，使羟乙基亚氨基二乙酸二钠生产的产率 和纯度均达90％以上。
3.本发明提供的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，反应条件温和，反 应所需时间短，降低了对反应设备的要求，生产经济性提高。
4.本发明提供的羟乙基亚氨基二乙酸二钠的检测方法，包括：配制羟乙基 亚氨基二乙酸二钠的滴定溶液，采用所述滴定溶液对含有铜盐的缓冲液进行电 位滴定，测得所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠的含量。
上述的检测方法，以羟乙基亚氨基二乙酸二钠络合金属铜离子，引起溶液 的电极电位的突跃，实现电位滴定，得到羟乙基亚氨基二乙酸二钠的含量。检 测方法的自动化程度高，能够实现对羟乙基亚氨基二乙酸二钠的准确测定，适 于应用于工业产生中羟乙基亚氨基二乙酸二钠的纯度测定，为羟乙基亚氨基二 乙酸二钠的标准化生产提供了一种有效的检测方法。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实 施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或 是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近 似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常 规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为 可以通过市购获得的常规试剂产品。
下述实验例中使用的自动滴定仪为雷磁ZDJ－2。
实施例1
本实施例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，反应路线如下所 述：
Figure BDA0002063307910000051
Figure BDA0002063307910000061
上述的制备方法具体包括以下步骤：
(1)制备含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液
在洁净的2L高压反应釜中投入200g亚氨基二乙酸，加入200g的水搅拌溶 解。在搅拌状态下向亚氨基二乙酸钠溶液中滴加40wt％的氢氧化钠溶液320g， 滴加过程中控制温度为30－40℃。滴加完成后控制温度为40℃－45℃，反应1h， 亚氨基二乙酸钠与氢氧化钠反应生成亚氨基二乙酸钠。
(2)制备羟乙基亚氨基二乙酸二钠
向含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液中加入18－冠醚－6 0.02g，然后通入 环氧乙烷65g，控制温度在60℃－65℃，保温反应4小时，得到含有羟乙基亚氨 基二乙酸二钠的第二反应液。
调节反应釜内压力为零，保温结束将第二反应液滤减压浓缩，有大量的白 色固体析出。然后降温到30℃，向析出有白色固体的第二反应液中滴入80ml 甲醇，继续降温到5－10℃，搅拌析晶2小时，放料抽滤，滤饼用少量冷甲醇漂 洗，80度干燥4小时，得羟乙基亚氨基二乙酸二钠350g，收率为90％。
实施例2
本实施例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，反应路线如下所 述：
Figure BDA0002063307910000071
上述的制备方法具体包括以下步骤：
(1)制备含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液
在洁净的2L高压反应釜中投入300g亚氨基二乙酸，加入300g的水搅拌溶 解。在搅拌状态下向亚氨基二乙酸钠溶液中滴加50wt％的氢氧化钠溶液380g， 滴加过程中控制温度为30－40℃。滴加完成后控制温度为45℃－50℃，反应3h， 亚氨基二乙酸钠与氢氧化钠反应生成亚氨基二乙酸钠。
(2)制备羟乙基亚氨基二乙酸二钠
向含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液中加入18－冠醚－6 0.04g，然后通入 环氧乙烷110g，控制温度在50℃－55℃，保温反应3小时，得到含有羟乙基亚 氨基二乙酸二钠的第二反应液。
调节反应釜内压力为零，保温结束将第二反应液滤减压浓缩，有大量的白 色固体析出。然后降温到30℃，向析出有白色固体的第二反应液中滴入80ml 甲醇，继续降温到5－10℃，搅拌析晶2小时，放料抽滤，滤饼用少量冷甲醇漂 洗，80度干燥4小时，得羟乙基亚氨基二乙酸二钠510g，收率85％。
实施例3
本实施例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，反应路线如下所 述：
Figure BDA0002063307910000081
上述的制备方法具体包括以下步骤：
(1)制备含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液
在洁净的2L高压反应釜中投入185g亚氨基二乙酸，加入180g的水搅拌 溶解。在搅拌状态下向亚氨基二乙酸钠溶液中滴加50wt％的氢氧化钠溶液240 g，滴加过程中控制温度为30－35℃。滴加完成后控制温度为42℃－48℃，反应 2h，亚氨基二乙酸钠与氢氧化钠反应生成亚氨基二乙酸钠。
(2)制备羟乙基亚氨基二乙酸二钠
向含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液中加入18－冠醚－6 0.015g，然后通入 环氧乙烷75g，控制温度在55℃－60℃，保温反应3.5小时，得到含有羟乙基亚 氨基二乙酸二钠的第二反应液。
调节反应釜内压力为零，保温结束将第二反应液滤减压浓缩，有大量的白 色固体析出。然后降温到30℃，向析出有白色固体的第二反应液中滴入80ml 甲醇，继续降温到5－10℃，搅拌析晶1.5小时，放料抽滤，滤饼用少量冷甲醇 漂洗，80度干燥4小时，得羟乙基亚氨基二乙酸二钠332g，收率为87％。
实施例4
本实施例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，反应路线如下所 述：
Figure BDA0002063307910000091
上述的制备方法具体包括以下步骤：
(1)制备含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液
在洁净的2L高压反应釜中投入250g亚氨基二乙酸，加入150g的水搅拌溶 解。在搅拌状态下向亚氨基二乙酸钠溶液中滴加50wt％的氢氧化钠溶液320g， 滴加过程中控制温度为35－40℃。滴加完成后控制温度为40℃－45℃，反应1.5 h，亚氨基二乙酸钠与氢氧化钠反应生成亚氨基二乙酸钠。
(2)制备羟乙基亚氨基二乙酸二钠
向含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液中加入18－冠醚－6 0.03g，然后通入 环氧乙烷100g，控制温度在60℃－65℃，保温反应4小时，得到含有羟乙基亚 氨基二乙酸二钠的第二反应液。
调节反应釜内压力为零，保温结束将第二反应液滤减压浓缩，有大量的白 色固体析出。然后降温到30℃，向析出有白色固体的第二反应液中滴入80ml 甲醇，继续降温到5－10℃，搅拌析晶2小时，放料抽滤，滤饼用少量冷甲醇漂 洗，80度干燥4小时，得羟乙基亚氨基二乙酸二钠465g，收率为93％。
对比例1
本对比例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，与实施例1中提 供的制备方法的区别仅在于：步骤(2)中第一反应液中没有加入催化剂，其反 应最终得羟乙基亚氨基二乙酸二钠206g，收率为52％。
对比例2
本对比例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，与实施例2中提 供的制备方法的区别仅在于：步骤(2)中向第一反应液中加入三氯化铝0.04g， 其反应最终得羟乙基亚氨基二乙酸二钠384g，收率为64％。
对比例3
本对比例提供一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，与实施例1中提 供的制备方法的区别仅在于：
步骤(1)中，将265g的亚氨基二乙酸钠加入至150毫升的甲苯和水的混 合溶剂中(甲苯：水的体积比为2：8)，作为含有亚氨基二乙酸钠的第一反应 液，反应最终得羟乙基亚氨基二乙酸二钠302g，收率为77％。
实验例1
本实验例对实施例1－4中与对比例1－3中制备的羟乙基亚氨基二乙酸二钠 的产品纯度进行检测，检测方法具体如下：
(1)分别称取实施例1－4与对比例1－3中中制备的羟乙基亚胺二乙酸二钠 样品2g于锥形瓶中，加入去离子水198g，充分混合，得到浓度为1wt％的4 份滴定溶液。
(2)分别在4个滴定用溶液杯中精确称取10g浓度为0.1mol/L硫酸铜溶 液和10g1wt％的氯化铵－氨水缓冲溶液(pH＝7.5)于滴定用溶液杯中，加入80g 去离子水；然后在溶液杯中安装参比电极(Ag/AgCl电极)与工作电极(Pt电 极)，使用步骤(1)中制备的滴定溶液对硫酸铜溶液进行滴定，自动滴定仪选 择电位滴定模式，在磁力搅拌下电极电位发生突跃，得到实施例1－4中羟乙基 亚胺二乙酸二钠的样品纯度。
表1
Figure BDA0002063307910000111
由表1结果可知，以本发明提供的方法制备的羟乙基亚氨基二乙酸二钠， 产品纯度高，说明本发明提供的制备方法能够制备具有高产率和高纯度的羟乙 基亚氨基二乙酸二钠。同时，制备方法所使用的原料廉价易得、毒性小，使制 备方法具有高的环境友好性，羟乙基亚氨基二乙酸二钠的生产成本降低。上述 制备方法的反应条件温度，制备方法简单易操作，对设备的依赖性低，适于羟 乙基亚氨基二乙酸二钠的工业放大生产。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的 限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其 它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由 此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (13)

1.一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）向亚氨基二乙酸中加入碱性溶液，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液反应，得到含有亚氨基二乙酸钠的第一反应液；
（2）向所述第一反应液中加入催化剂，然后通入环氧乙烷，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷反应，得到含有羟乙基亚氨基二乙酸二钠的第二反应液；
所述催化剂为18-冠醚-6。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述18-冠醚-6的加入量是所述亚氨基二乙酸的0.01 wt%-0.02 wt%。
3.根据前权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷的摩尔比为1：（1-1.2）；
所述碱性溶液的浓度为32 wt%-50 wt%，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液的质量比为1:（0.9-1.5）。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述亚氨基二乙酸钠与所述环氧乙烷反应的反应温度为50-65℃，反应时间为3-4h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）还包括；将所述亚氨基二乙酸与水混合，控制温度为30-40℃，在搅拌状态下滴加所述碱性溶液。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述亚氨基二乙酸与所述碱性溶液反应的反应温度为40℃-50℃，反应时间为1-3h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）还包括：所述第二反应液经浓缩、结晶处理，得到羟乙基亚氨基二乙酸二钠。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述结晶处理包括：向所述第二反应液中加入反溶剂，在5-10℃的温度下保持1-2h，使所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠结晶析出。
10.一种羟乙基亚氨基二乙酸二钠的检测方法，其特征在于，包括：配制羟乙基亚氨基二乙酸二钠的滴定溶液，采用所述滴定溶液对含有铜盐的缓冲液进行电位滴定，测得所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠的纯度。
11.根据权利要求10所述的检测方法，其特征在于，所述含有铜盐的缓冲液为含有硫酸铜、硝酸铜和氯化铜中任一种的氯化铵-氨水缓冲液。
12.根据权利要求11所述的检测方法，其特征在于，所述氯化铵-氨水缓冲液的pH为7.5。
13.根据权利要求10或11所述的检测方法，其特征在于，所述羟乙基亚氨基二乙酸二钠由权利要求1-9任一项所述的制备方法制得。
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JP2001172241A (ja) * 1999-12-15 2001-06-26 Nippon Shokubai Co Ltd アミノカルボン酸類の製造方法、アミノカルボン酸類及びキレート剤
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