JPS63286409A

JPS63286409A - 硬化性樹脂組成物の製造方法

Info

Publication number: JPS63286409A
Application number: JP62122890A
Authority: JP
Inventors: Koichi Hara; 原　公一; Takayoshi Tanaka; 隆義田中
Original assignee: Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1987-05-19
Filing date: 1987-05-19
Publication date: 1988-11-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］この発明は硬化性樹脂組成物の製造方法に関し、さらに
詳しく言うと、熱または光によって硬化してたとえばポ
リカーボネート成形体、ポリメチルメタクリレート成形
体などの表面に耐摩耗性および耐候性を付与するための
被覆剤として好適に利用することのできる硬化性樹脂組
成物を、溶剤を使用することなく、製造する方法に関す
る。

［従来の技術およびその問題点］たとえばポリカーボネート成形体、ポリメチルメタクリ
レート成形体等の樹脂成形体の表面の硬度、耐摩耗性を
向上させることは、製品の耐久性を向上させ、その寿命
を長期化するのに極めて有効である。

このための方法として、従来、樹脂成形体の表面に硬度
および耐摩耗性を付与するための被膜を形成する硬化性
樹脂組成物を塗布する方法が種々提案されてきた（特開
昭５７−１３１２１４号公報、特開昭５７−５００９８
４号公報、特開昭５８−１７５８号公報、特開昭８１＝
　１８１８０θ号公報等参照）。

ところで、これらの組成物の大部分は粘度が高く、希釈
剤として溶剤を必要とするものであるので、たとえば樹
脂成形体等の表面に塗布した後に、溶剤を乾燥させるた
めの乾燥工程が必要となる。

しかしながら、この乾燥工程を行なうと、■成形量の表
面にソルベントクラックが発生する、■作業環境の衛生
面における悪化を招く、■公害対策関連の設備が必要と
なる等の問題が生じる。

一方、ベース樹脂の低粘度化、低分子量化を図って無溶
剤化した硬化性樹脂組成物の開発も行なわれているが、
ベース樹脂の改質を必要とするため耐摩耗性と耐候性と
の均衡を図ることが困難で、充分な耐摩耗性と耐候性と
を兼ね備えつつ無溶剤化した硬化性樹脂組成物は未だに
実現されていない。

［発明の目的］この発明の目的は、前記問題、を解消し、良好な耐摩耗
性と耐候性とを兼ね備えた硬化性樹脂組成物を、溶剤を
用いることなく、簡単な工程で製造することのできる硬
化性樹脂組成物の製造方法を提供することである。

［前記目的を達成するための手段］前記目的を達成するために、この発明者が鋭意検討を重
ねた結果、特定の成分を特定の順序で配合した場合には
、良好な耐摩耗性と＃＃候性とを兼ね備えた硬化性樹脂
組成物を、溶剤を用いることなく、簡単な工程で製造す
ることができることを見い出してこの発明に到達した。

すなわち、この発明の概要は、α、β−不飽和カルボン
酩化合物類とコロイドシリカとを含有する硬化性樹脂組
成物の製造方法において、α、β−不飽和カルボン酸化
合物類とコロイドシリカとの混合物をα、β−不飽和カ
ルボン酸化合物類で希釈して、α、β−不飽和カルボン
酸化合物類とコロイドシリカとの配合比をα、β−不飽
和不飽和カルボン酸化合物−９９〜５０重量％イドシリ
カ１〜５０重量％とすることを特徴とする硬化性樹脂組
成物の製造方法である。

この発明の方法に供する前記α、β−不飽和カルボン酸
化合物類としては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸
、クロトン酸およびインクロトン酸等のα、β−不飽和
不飽和カルボンスに前記α、β−不飽和不飽和カルボン
ステル誘導体、アミド誘導体等が挙げられ、好ましいの
は、前記アクリル酸およびそのエステル誘導体である。

前記アクリル酸のエステル誘導体としては、たとえば、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピ
ルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチル
アクリレート、インブチルアクリレート、エチルへキシ
ルアクリレート、インデシルアクリレート、ｎ−へキシ
ルアクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルア
クリレート、トリデシルアクリレート、フェノキシエチ
ルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、メトキ
シエチルアクリレート、グリシジルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メ
トキシエトキシエチルアクリレート、２−二トキシエト
キシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレ
ート、ジシクロペンテニルオキシアクリレート、ジシク
ロペンタジェニルアクリレート、ジシクロペンタジェン
エトキシアクリレート、メトキシジエチレングリコール
７クリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレ
ート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、
ブトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキ
シジプロピレングリコールアクリレート、フェノキシジ
エチレングリコールアクリレート、フェノキシテトラエ
チレングリコールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−
フェニルオキシプロピルアクリレート、ノニルフェノー
ルエチレンオキサイド付加物アクリレート、ノニルフェ
ノールプロピレンオキサイド付加物アクリレート、オク
タフルオロペンチルアクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアクリレート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ルアクリレート、アリルアクリレ−）、１．３−ブタン
ジオールアクリレート、１，４−ブタンジオールアクリ
レート、１，８−ヘキサンジオールアクリレート、ポリ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリ
プロピレングリコールジアクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート
、トリメチロールプロパンジアクリレート、ビス（アク
リロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、ビス（アクリロ
キシエトキシ）テトラブロモどスフエノールＡ、ビス（
アクリロキシポリエトキシ）ビスフェノールＡ、１．３
−ビス（ヒドロキシエチル）−５，５−ジメチルヒダン
トイン、ｉ−メチルベンタンジオールアクリレート、α
、ω−ジアクリルビスジエチレングリコールフタレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ジペンタエリスリト−ルモノヒドロキ
シペンタアクリレート、α、ω−テトラアリルビストリ
メチロールプロパンテトラヒドロフタレート等、並びに
２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェートのよう
な無機酸エステルおよびエポキシアクリレートオリゴマ
ー等が挙げられる。

これらの中でも、次式［１］　；（ただし、［１］式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子また
はメチル基を表わし、同一であっても相違していても良
く、ｍは２〜６の整数を表わす、）で示されるアクリル酸エステル、次式［２］　；（ただし、［２］式中、Ｒ１およびＲ２は前記Ｒ１およ
びＲ２と同じ意味を表わし、ｎは１〜３の整数を表わ炉
、ｐは２〜１０の整数を表わす、）で示されるアクリル
酸エステル、次式［３］：％式％）［３１［ただし、［３］式中、ＲＩおよびＲ２は前記Ｒ１およ
びＲ２と同じ意味を表わし、Ｒ３およびＲ４は、水素原
子または（ただし、式中　Ｒ５は水素原子またはメチル基を表わ
し、Ｓは１〜５の整数を表わす、）を表わし、ｑおよび
ｒは１〜５の整数を表わす、］で示されるアクリル酸エ
ステルおよびエポキシアクリレートオリゴマーが特に好
ましい。

また、前記各種のα、β−不飽和カルボン酸化合物類は
、前記各種のものを単独で使用することもできるが、そ
の二種以上を混合して併用することもできる。二種のα
、β−不飽和カルボン酸化−合物類を使用する場合、た
とえばトリメチロールプロパントリアクリレートとジエ
チレングリコールジアクリレートとの組合せ、トリメチ
ロールプロパントリアクリレートと１．６−ヘキサンジ
オールジアクリレートとの組合せ、トリメチロールプロ
パントリアクリレートとエポキシアクリレートオリゴマ
ーとの組合せが好ましい。

この発明の方法に供する前記コロイドシリカは、前記α
、β−不飽和カルボン酸化合物類の沸点よりも低い沸点
を宥する有機溶媒に分散されたシリカゾル溶液にα、β
−不飽和カルボン酸化合物類を添加した後、加熱、蒸留
等の操作を行なって低清点の溶媒を留去させ、分散媒を
α、β−不飽和カルボン酸化合物類と置換することによ
り得ることができる。この有機溶媒としては、たとえば
アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類など
が挙げられる。特に、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、インプロパツール等の低級アルコール中に分散
したコロイドシリカは１組成物中での分散が良好となり
、硬化被膜の耐摩耗性が向上するので好ましい、この有
機溶媒中に分散するコロイドシリカの濃度は、通常、１
〜５０重量％であり１粒径は、通常、ｌＯ〜３０ｍｇ程
度である、このような有機溶媒（低級アルコール）にコ
ロイドシリカを分散したシリカゾル溶液として。

たとえばオスカル（Ｏ３ｃａｌ）　　［触媒化成工業（
株）製］という商品名で商業的に入手することができる
。

この発明の方法において、前記α、β−不飽和不飽和カ
ルボン酸化合物曲中コロイドシリカを分散してなる混合
物をα、β−、β−カルボン酸化合物類で６釈して、α
、β−、β−カルボン酸化合物類とコロイドシリカとの
配合比が、通常、α、β−不飽和不飽和カルボン酸化合
物−８９〜５０重量％イドシリカ１〜５０重量％、好ま
しくは５〜４０１ｒＬ量％である組成物を調製すること
が重要である。さらに、この発明における好ましい調製
法としては、前記コロイドシリカと前記有機溶媒とを十
分に混合し、次いでこの混合物とα、β−不飽和カルボ
ン酸化合物類とを混合し、その後、前記有機溶媒を除去
することにより、α、β−不飽和カルボン酸化合物類中
に前記コロイドシリカを分散してなる混合物を得、前述
のような各成分濃度となるように、この混合物をα、β
−、β−カルボン酸化合物類で希釈する方法が挙げられ
る。

ここで、コロイドシリカの配合比が１重量％未渦の場合
には、充分な耐摩耗性が得られない、一方、５０重量％
を超える場合には、被膜にクラックが発生しやすくなる
。

この発明の方法においては、必要に応じて光重合開始剤
または熱重合開始剤を前記組成物に添加することができ
る。

前記光重合開始剤としては、光エネルギーの吸収により
ラジカルを発生するものであればどのようなものでも良
く、たとえば、アセトフェノン、２．２−ジェトキシア
セトフェノン、Ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ
−ジメチルアミノプロピオフェノン、ベンゾフェノン、
２−クロロベンゾフェノン、ｐ、ｐ’−ジクａロベンゾ
フェノン、ｐ、ｐ’−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
−ｎ−プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンジルメチル
ケタール、テトラメチルインモニウムモノサルファイド
、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２−メ
チルチオキサンソン、アゾビスイソブチロニトリル、ベ
ンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｌ−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−７エニルー１−オン、
１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−
２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルホル
メート。

２．２−ジェトキシアセトフェノン、４−Ｎ。

Ｎ′−ジメチルアセトフェノン、Ｏ−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミルおよびこれらの混合物等が挙げられる
。これらの中でも、紫外線エネルギーを吸収してラジカ
ルを発生する１−（４−インプロピルフェニル）−２−
とドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン等のケトン
系化合物を好適に使用することができる。

前記熱重合開始剤としては、たとえば過安息香酸第三ブ
チル、フタル酸ジアリル中の第三ブチルパーオクトエー
ト、フタル酸ジメチル中の過酸化ジアセテート、過酸化
ジベンゾイル、フタル酸ブチル中の過酸化ジ（ｐ−クロ
ロベンゾイル）、フタル酸ジブチルを伴なった過酸化ジ
（２，４−ジクロロベンゾイル）、過酸化ジラウロイル
、過酸化メチルエチルケトン、フタル酸ジブチル中の過
酸化シクロヘキサノン、３．５−ジヒドロキシ−３，４
−ジメチル−°１，２−ジオキサシクロペンタン、ｔ−
ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）、過酸
化力プリリル、２．５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾ
イルパーオキシ）ヘキサン、ｌ−ヒドロキシシクロへキ
シルヒドロパーオキサイド−１、ｔ−ブチルパーオキシ
（２−エチルブチレート）　、　２．５−ジメチル−２
，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、グミル
ヒドロパーオキサイド、過酸化ジアセチル、ｔ−ブチル
ヒドロパーオキサイド、過酸化ジ第三ブチル。

３．５−ジヒドロキシ−３，５−ジメチル−１，２−才
キサシクロペンタン、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンおよび
これらの混合物等が挙げられる。

前記光重合開始剤、熱重合開始剤を用いる場合には、前
記α、β−不飽和カルボン酸化合物類と予めα、β−不
飽和カルボン酸化合物類に分散してなるコロイドシリカ
とを混合して得られる組成物と各成分とを混合する。

この発明の方法により得られる硬化性樹脂組成物は、た
とえば樹脂成形体等の基材表面に塗布して用いるもので
あり、光または熱によって硬化して被膜を形成する。

前記被膜を好適に形成することのできる基材としては、
たとえばポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテ
ルイミド、ポリフェニレンオキサイド、ポリメチルメタ
クリレート等のプラスチック、鋼、アルミニウム等の金
属等が挙げられる。

また、この発明の方法により得られる硬化性樹脂組成物
は、たとえばコーティングパー、ドクターナイフ、スプ
レー等を使用する方法、浸漬法、さらには注入機を用い
た金型内被覆法により基材表面に塗布することができる
。

［発明の効果］この発明によると。

（１）　　溶剤を用いることなく硬化性樹脂組成物を製
造することができるので、溶剤を乾燥させるための乾燥
工程が不要となり、（２）　　その結果、硬化性樹脂組成物を成形品の表面
に塗布して得られる被膜にンルベントクラックが発生せ
ず、（３）　　作業環境の悪化および製造設備の複雑化を招
くことがなく。

（４）シかも、良好な耐摩耗性と耐久性とを兼ね備えた
硬化性樹脂組成物を簡単な工程で製造することができる
、等の効果を奏する工業的に有利な硬化性樹脂組成物の製
造方法を提供することができる。

［実施例］次に、この発明の実施例および比較例を示してこの発明
をさらに具体的に説明する。

■α、β−不　和カルボン　化　　　　コロイイソブロ
ビルアルコールを分散媒に用いたシリカゾル溶液［商品
名ｒａｓｃａｌ　１４３２Ｊ、触媒化成工業■製；平均
粒径１２ＩＬｍ、シリカ濃度３０重量％］１００　ｉｉ
部とトリメチロールプロパントリアクリレート２０重量
部とを充分に混合した。

その後、この混合物をエバポレーター用フラスコに注ぎ
、オイル番バスによりインプロピルアルコ−ルコール７０重量部を留出させてトリメチロールプロパン
トリアクリレートにコロイドシリカを分散させることに
よりコロイドシリカを得た。

得られたコロイドシリカのシリカ濃度は８０重量％であ
り、透明であった。

（実施例１）トリメチロールプロパントリアクリレ−）　５３．８重
量％、ジエチレングリコールジアクリレート１８、４ｉ
１％と前記■で得られたコロイドシリカ３０重量％とを
混合して混合物を得た。

次いで、この混合物に１−（４−イソプロピルフェニル
）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（
光重合開始剤）２．５重量％を添加して硬化性組成物を
得た。

得られた硬化性組成物をポリカーボネート［商品名：「
タフロンＡ３０００　Ｊ、出光石油化学■製］の射出成
形板（１２０■鳳Ｘ　１００ｍ層×３履鵬）にコーティ
ングバーを用いて塗布し、厚み２０７Ｌｍの被膜を形成
した。

次いで、速度２ｍ／分のコンベアに載置して移動させな
がら、出力１２０　Ｗ　／　Ｃ　ｍの高圧水銀ランプを
距離１５ｃｍの条件下に照射して硬化被膜を形成して試
料を調製した。

得られた試料の特性につき、以下の試験法により評価し
た。

（初期密着性）前記試料の被膜表面に縦，横それぞれＩｏｎ　ｍの等間
隔のクロスカットを入れて１００個の基盤目を形成し、
セロハン粘着テープによる剥離操作を行なって剥離しな
かった目の数で初期密着性を評価した。

【テーバ摩Ｊｆｉ性）前記試料について、Ｃ３−１０摩耗輪および５００ｇの
荷重を備えたテーバ摩耗試験機で１００回転させたとき
の「かすみ度（％）」を摩耗試験前の「かすみ度（％）
」との差で評価した。

（耐熱クラック性）温度１２０℃の乾燥機中に前記試料を投入して、５００
時ｔ１１後における試料表面のクランクの有無を目視で
観察して評価した。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例２〜７）前記実施例１において、各成分の配合割合を第１表に示
した割合に変えたほかは、前記実施例１と同様に実施し
た。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例８）前記実施例１において、ジエチレングリコ・−ルジアク
リレートに代えて１．８−へ午サンジオールジアクリレ
ートを用いたほかは前記実施例１と同様に実施した。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例９）前記実施例２において、ジエチレングリコールジアクリ
レートに代えて１．６−ヘキサンジオールジアクリレー
トを用いたほかは前記実施例１と同様に実施した。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例１０）前記実施例１において、α、β−不飽和カルボン酸化合
物として、トリメチロールプロパントリアクリレート２
９重量％とエポキシアクリレートオリゴマー［昭和高分
子■製、ＲＩＰＯＸＹ　５Ｐ−１５０９１４１重量％と
の混合物を用いたほかは、前記実施例１と同様に実施し
た。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例１１）前記実施例２において、α、β−不飽和カルボン酸化合
物として、トリメチロールプロパントリアクリレート１
５重量％とエポキシアクリレートオリゴマー３５重量％
との混合′物を用いたほかは１．＃記実施例２と同様に
実施した。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（実施例１２）前記実施例５において、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
（光重合開始剤）に代えて！、１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）　３，３．５−　トリメチルシクロヘキサン
（熱重合開始剤）を用いるとともに、硬化を温度１２０
℃、３０分間の条件下としたほかは前記実施例５と同様
に実施した。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（比較例１）トリメチロールプロパントリアクリレート８０重量えと
ジエチレングリコールジアクリレート２０重量％とを混
合して混合物を得た。

次いで、この混合物に１−（４−イソプロピルフェニル
）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（
光重合開始剤）３．０重量％を添加して硬化性組成物を
調製し、この硬化性組成物を用いて、前記実施例１と同
様にして試料を作成するとともにこの試料の特性につき
試験を行なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

第１表から明らかなように、この比較例において得られ
た硬化被膜は良好な耐熱クラック性を示したものの初期
密着性およびテーバ摩耗性は、前記実施例１〜１２で得
られた硬化被膜に比較して劣っていた。

（比較例２）前記比較例１において、トリメチロールプロバントリア
クリレートとジエチレングリコールジアクリレートとの
配合比をトリメチロールプロパントリアクリレート８０
重量％、ジエチレングリコールジアクリレート４０重量
％に代えたほかは前記比較例１と同様にして試料を調製
するとともに、得られた試料の特性について試験を行な
った。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

第１表から明らかなように、この比較例において得られ
た硬化被膜は良好な耐熱クラック性を示したものの初期
密着性およびテーバ摩耗性は、前記実施例１−１２で得
られた硬化被膜に比較して劣っていた。

（比較例３）前記比較例１において、ジエチレングリコールジアクリ
レートに代えて１．８−ヘキサンジオールジアクリレー
トを用いたほかは、前記比較例１と同様にして試料を調
製するとともに、得られた試料の特性について試験を行
なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（比較例４）前記比較例３において、トリメチロールプロパントリア
クリレートと１．８−ヘキサンジオールジアクリレート
との配合比をトリメチロールプロパントリアクリレート
５０重量％、１．８−ヘキサンジオールジアクリレート
５０重量％とじたほかは前記比較例３と同様にして試料
を調製するとともに。

得られた試料の特性について試験を行なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１衷に示す。

（比較例５）トリメチロールプロパントリアクリレート７９．１重量
％とジエチレングリコールジアクリレート１８．９重量
％と前記■で調製したα、β−不飽和カルボン酸化合物
分散コロイドシリカ１重量％とからなる硬化性組成物を
用いて、前記比較例１と同様にして試料を調製するとと
もに、得られた試料の特性について試験を行なった。

各成分の配合割合および試験結果をｊ８を表に示す。

（比較例６）前記比較例５において、硬化性組成物の配合組成をトリ
メチロールプロパントリアクリレート０．８　ｆｆｌｉ
％、ジエチレングリコールジアクリレート８．２重量％
、前記■で調製したα、β−不飽和カルボン酸化合物分
散コロイドシリカ９０重量％に代えたほかは、前記比較
例５と同様にして試料を調製するとともに、得られた試
料の特性について試験を行なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

第１表から明らかなように、この比較例において得られ
た硬化被膜は良好な初期密着性およびテーバ摩耗性を示
したものの耐熱クチツク性は、前記実施例１〜１２で得
られた硬化被膜に比較して劣っていた。

（比較例７）前記比較例２において、１−（４−イソプロビルフェこ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
（光重合開始剤）に代えて！、ｌ−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）　３，３．５−　）リメチルシクロヘキサン
（熱重合開始剤）を用いるとともに、温度１２０℃、３
０分間の条件下に熱硬化を行なって試料を調製したほか
は、前記比較例２と同様にして試料の特性について試験
を行なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（比較例８）イソプロピルアルコールを分散媒に用いたシリカゾル溶
液［商品名ｒａｓｃａｌ　１４３２Ｊ、触媒化成工業■
製；シリカ濃度３０重量％］６０重量部とトリメチロー
ルプロパントリアクリレ−）　４９．２重量部とジエチ
レングリコールジアクリレート３２．８重量部と１−（
４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メ
チルプロパン−１−オン２．５　ｆｆ１ｊＬｆｆｌとを
混合して硬化性組成物を得た。

次いで、インプロピルアルコールを蒸発させるための乾
燥を行なうことなく、この硬化性組成物をポリカーボネ
ート［商品名；「タフロンＡ３０００　Ｊ、出光石油化
学■製］の射出成形板（１２０腸層Ｘ　１２０ｍｍ　Ｘ
　３ｍｓ＋）にコーティングバーを用いて塗布して厚み
２０Ｂｍの被膜を形成し、前記実施例１と同様にして試
料を調製するとともに、得られた試料の特性について試
験を行なった。

各成分の配合割合および試験結果を第１表に示す。

（比較例９）前記比較例８において、１−（４〜イソプロピルフエニ
ル）−２−ヒドロ午シー２〜メチルプロパン−１−オン
（光重合開始剤）に代えて１．１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）　３，３．．５−　トリメチルシクロヘキサ
ン（熱重合開始剤）を用いるとともに、温度１２０℃、
３０分間の条件下に熱硬化を行なって試料を調製したと
ころ、ポリカーボネート板の基材端部にクラックが発生
したので他の試験は行なわなかった。

各成分の配合割合を第１表に示す。

（以下、余白、）ｆ：ｔＳｌ　　　２（Ｕ完き４）第　　１　　表做き５）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）α，β−不飽和カルボン酸化合物類とコロイドシ
リカとを含有する硬化性樹脂組成物の製造方法において
、α，β−不飽和カルボン酸化合物類とコロイドシリカ
との混合物をα，β−不飽和カルボン酸化合物類で希釈
して、α，β−不飽和カルボン酸化合物類とコロイドシ
リカとの配合比をα，β−不飽和カルボン酸化合物類９
９〜５０重量％、コロイドシリカ１〜５０重量％とする
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物の製造方法。