JPS63281152A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

感光性樹脂組成物

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JPS63281152A
JPS63281152A JP62117549A JP11754987A JPS63281152A JP S63281152 A JPS63281152 A JP S63281152A JP 62117549 A JP62117549 A JP 62117549A JP 11754987 A JP11754987 A JP 11754987A JP S63281152 A JPS63281152 A JP S63281152A
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JP
Japan
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photosensitive resin
resin composition
sensitizer
isocyanate
parts
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JP62117549A
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English (en)
Inventor
Katsunori Tsuchiya
勝則 土屋
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Resonac Corp
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Hitachi Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、印刷配線板製造、金属精密加工等に使用し得
る保護膜形成用の感光性樹脂組成物に関する。
(従来技術とその問題点) 従来、印刷配線板業界において、ソルダマスク。
化学メッキ用レジスト等に使用可能な、優れた特性を有
する感光性樹脂組成物が知られている。ソルダマスクの
主な目的は、ハンダ付は時のハンダ付は領域を限定しハ
ンダブリッジ等を防ぐこと。
裸の銅導体の腐蝕を防止することおよび長期に亘って導
体間の電気絶縁性を保持することである。
通常ソルダマスクとしては、エポキシ樹脂、アミノプラ
スト樹脂等の熱硬化性樹脂を主成分とする印刷マスクが
用いられる。
しかし、近年、印刷配線板の配線密度が高まり、また導
体間の電気絶縁性の要求も激しくなり、それに用いるソ
ルダマスクも厚膜で寸法精度の優れたものが要求される
ようになり、スクリーン印刷方式のものでは対処できな
くなっている。
そこで、写真法(像状露光に続く現像により画像を形成
)で導体上25μmの膜厚でかつ寸法精度の優れた高信
頼性のソルダマスクを形成する感光性樹脂組成物の出現
が望まれている。
従来、ソルダマスク形成用感光性樹脂組成物としては、 (1)アクリル系ポリマーおよび光重合性七ツマ−を主
成分とする感光性樹脂組成物(特開昭53−56018
号公報、特開昭54−1018号公報等)。
(2)光反応性が付与されたエポキシ樹脂およびエポキ
シ樹脂硬化剤を主成分とする感光性樹脂組成物(特開昭
52−37996号公報、特開昭58−62636号公
報等)等が知られている。
しかしながら、前記(1)の感光性樹脂組成物は、通常
のエツチングおよびメッキ用のフィルム状感光材料(例
えばデュポン社製 商品名リストン、日立化成工業(株
)製 商品名フォテック等)に使用されており、高解像
度のソルダマスクを形成することができ、るが、このよ
うな感光性樹脂組成物は、フィルム性付与のためアクリ
ル系ポリマーを大層に使用しているため、硬化被膜の耐
熱性が套分でないという欠点がある。
一方、前記(2)の感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂
をベースとしており、硬化被膜の耐熱性には優れている
が、120〜180℃で30〜60分ぐらいの加熱硬化
工程が必須であるため、この工程中に配線板にソリが生
じたりする欠点がある。
(発明の目的) 本発明は、上記問題点に鑑み、加熱硬化工程が不要で、
耐熱性に優れた高信頼性ソルダマスクを形成することの
できる感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段) (Dはコモノマー、mは正の整数、nはOまたは正の数
、OHは主鎖に対して、オルソ、バラまたはメタ位をと
る)で示される繰り返し単位を有するヒドロキシスチレ
ン系重合体の水酸基に、イソシアナートエチルメタクリ
レートを、イソシアナート当量/水酸基当量比が0.1
〜1.2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和化
合物ならびに(b)活性光により遊離ラジアルを生成す
る増感剤および(または)増感剤系を含有してなる感光
性樹脂組成物に関する。
(Dはコモノマー、mは正の数、nはOまたは正の数、
OHは主鎖に対してオルソ、パラまたはメタ位をとる)
で示される繰り返し単位を有するヒドロキシスチレン系
重合体の水酸基に、イソシアナートエチルメタクリレー
トを、イソシアナート当量/水酸基当量比が0.1〜1
.2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和化合物
を含有する。
ここで、上記m、nを整数として規定しなかった理由は
、重合体はその本質において混合物であり、その構造を
特定するのにそれを構成する個々の分子について規定す
るよりも、その平均的構造をもって規定するほうが理解
に便利であるためである。
本発明に用いるヒドロキシスチレン系重合体は、公知の
方法により、例えばオルソ−ヒドロキシスチレン、メタ
−ヒドロキシスチレンまたはパラ−ヒドロキシスチレン
を熱重合、ラジカル重合またはカチオン重合により、単
独または共重合させることによって得られ、また、アシ
ルオキシスチレン、例えばアセトオキシスチレンをラジ
カル重合により単独または共重合させた後、酸またはア
ルカリで加水分解することによっても容易に得られるも
ので商業的にも入手可能である。
ヒドロキシスチレンまたはアシルオキシスチレンをスチ
レンと共重合させるコモノマーとしては特に制限はなく
、重合性不飽和結合を有する不飽和化合物を用いること
ができる。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビ
ニルトルエン、メトキシスチレンのようなスチレン系モ
ノマー、アクリロニトリル、メタクリ口ニトリル、メタ
クロレイン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メ
チル等のアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル等の
メタクリル酸エステル、アクリルアミド等のアクリル系
モノマー、エチルビニルエーテル。
プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビ
ニルエーテル類、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニル
ピリジン等が挙げられる。
ヒドロキシスチレン系共重合体の市販品としては、丸首
石油化学(株)製レジンM(ポリ(P−ヒドロキシスチ
レン)、水酸基当間約120>。
レジンMB(臭素化ポリ(P−ヒドロキシスチレン)、
水酸基当間約246)、レジンCMM(P−ヒドロキシ
スチレンとメタクリル酸メチルの共重合物、水酸基当間
約220)、レジンOHM(P−ヒドロキシスチレンと
ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合物、水酸基当
間約125)。
レジンMAA(P−ヒドロキシスチレンと無水マレイン
酸の共重合物、水酸基当間約109)、レジンMA(P
−ヒドロキシスチレンとマレイン酸の共重合物、水酸基
当間約80)等が挙げられる。
本発明において、これらヒドロキシスチレン系重合体と
、イソシアナートエチルメタクリレートとの反応はイソ
シアナート当量/水酸基当量比を0.1〜1.2の範囲
として常法により行なわれる。
イソシアナート当量/水M1に当量比が、0.1未満の
場合には、光硬化性が低く、現像時に露光部が消失して
しまう。また、イソシアナート当量/水MW当量比が1
,2を越える場合には、反応時にゲル化しやすくなり、
また耐熱性等の特性も低下する。
ヒドロキシスチレン系重合体の水酸基とイソシアナート
エチルメタクリレートとの反応後、メタノール、エタノ
ール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の1級ア
ルコールを用いて、残存するイソシアナートエチルメタ
クリレートをウレタン化し、失活させることが安全上お
よび保存安定性向上の上で望ましい。
イソシアナートエチルメタクリレートとしては、例えば
ダウケミカル社製のものが用いられる。
ヒドロキシスチレン系共重合体をメチルエチルケトン。
メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン等の不
活性有機溶剤に溶解し、触媒としてジブチルチンジラウ
レート、シブチルデンジ2エチルヘキソエート等を、ま
た重合禁止剤として、ハイドロキノン、P−メトキシフ
ェノール等を用い、イソシアナートエチルメタクリレー
トを加えて50〜110℃で攪拌反応させることにより
光重合性不飽和化合物が得られる。
本発明の感光性樹脂組成物は、活性光により遊離ラジカ
ルを生成する増感剤および(または)増感剤系を必須成
分(b)として含有する。
増感剤としては、置換または非置換の多核キノン類2例
えば、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアン
トラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベ
ンズアントラキノン、2゜3−ジフェニルアントラキノ
ン等、ジアセチルベンジル等のケトアルドニル化合物、
ベンゾイン。
ピバロン等のα−ケタルドニルアルコール類およびエー
テル類、α−炭炭化水素置換芳香族アシロイン類例えば
α−フェニル−ベンゾイン、α、α−ジェトキシアセト
フェノン等、ベンゾフェノン。
4.4′−ビスジアルキルアミノベンゾフェノン等の芳
香族ケトン類、2メチルチオキサントン。
2.4−ジエチルチオキサントン、2−クロルチオキサ
ントン、2−イソプロピルチオキサントン。
2−エチルチオキサントン等のチオキサントン類等が用
いられ、これらは単独でも、組合せて使用しても良い。
増感剤系としては、例えば2,4.5−トリアリルイミ
ダゾールニ量体と、2−メルカプトベンゾキナゾール、
ロイコクリスタルバイオレット。
トリス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)メ
タン等との組み合せが用いられる。
また、それ自体で光開始性はないが、前記物質と組合せ
て用いることにより、全体として光開始性能のより良好
な増感剤系となるような添加剤。
例えばベンゾフェノンに対するトリニチノールアミン等
の3級アミン、チオキサントン類に対するジメチルアミ
ノ安患香酸イソアミル、N−メチルジエタールアミン、
ビスエチルアミノベンゾフェノン等を用いることもでき
る。
本発明の感光性樹脂組成物においては、これらの増感剤
および(または)増感剤系(b)は、光重合性不飽和化
合物(a>に対して、0.5〜10重量%の割合で用い
ることが好ましい。
ざらに、本発明の感光性樹脂組成物は、他の副次的成分
を含有していても良い。副次的成分としては、例えば熱
重合防止剤、染料、顔料、フィラー、塗工性向上剤、消
泡剤2M燃剤、難燃助剤。
密着性向上剤、エポキシ樹脂の潜在性硬化剤等が挙げら
れる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いて感光層を形成するに
際しては、例えば、感光性樹脂組成物をメチルエチルケ
トン、メチルセロソルブアセテート、エチルセOソルブ
アセテート、シクロヘキサン等の有機溶剤に溶解させ、
この溶液をディップコート法、フローコート法、ロール
コート法、スクリーン印刷法等の常法により、加工保護
すべき基板上に直接塗布し、溶剤を乾燥させることによ
り、厚さ10〜150μmの感光層を容易に形成するこ
とができる。
また前記溶液を、例えばポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、ポリイミドフィルム等の支持体フィルム上に、
ナイフコート法、ロールコート法等により塗布し、乾燥
して得られる感光性エレメントを熱ロールを用いて基板
上に加熱加圧積層して感光層を形成することもできる。
この際、基板が導体配線ラインの形成された印刷配線板
等の10μm以上の凹凸を有する場合には、空気の巻込
みを防ぐため、200mmHg以下の真空下で積層する
ことが好ましい。このための装置としては、例えば、特
公昭55−13341号公報に記載される積層装置が用
いられる。なお活性光に不透明な支持体フィルムを用い
る場合には、露光時に支持体フィルムを剥離する必要が
ある。
こうして形成された感光層の露光および現像は、常法に
より行なわれる。すなわち、光源として超高圧水銀灯、
高圧水銀灯等を用い、感光性樹脂組成物の層上に直接ま
たは支持体フィルムを介し、ネガマスクを通して、像的
に露光する。露光後、支持体フィルムが残っている場合
には、支持体フィルムを剥離した後現像する。
現像処理に用いられる現像液は、露光部にダメージを与
えず、未露光部を選択的に溶出するものであればよくそ
の種類については特に制限はない。
上記の方法で得られた像的な保護被膜は、通常のエツチ
ング、メッキ等のための耐蝕膜でおるが、現像後活性光
の露光を行なうことにより、ざらに優れた特性を有する
保護膜が得られる。
(実施例の説明) 次に本発明に係わる感光性樹脂組成物について、その実
施例を説明する。
以下の実施例中「部」は重量部を意味する。
実施例1 (a)光重合性不飽和化合物の合成 A ポリ(P−ヒドロキシメチレン) (丸首石油化学
(株)製マルゼンレジンM、水1ftl当量120) 
          500部メチルエチルケトン  
    700部B イソシアナートエチルメタクリレ
ート323部 ジブチルチンジラウレート   0.3部P−メトロキ
シフェノール  0.03部Cメタノール      
    10部温度計、攪拌装置、冷却管および滴下器
のついた加熱および冷却可能な5!の反応器に、前記A
を加え、攪拌しながら60℃に昇温し、均一に溶解させ
た。次に反応温度を60℃に保ちながら、約3時間かけ
て均一にBを滴下した。B滴下後、約5時間かけて徐々
に反応温度を80℃まで昇温した後、温度を60℃に低
下させ、Cを加え約1時間攪拌を続けた。
こうして、不揮発分的54%のポリ(P−ヒドロキシス
チレン)/イソシアナートエチルメタクリレート(イソ
シアナート当量/水酸基当量比は0.5)系光重合性不
飽和化合物の溶液(I)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整 上記(a)で轡られた光重合性不飽和化合物の溶液(I
)185部(不揮発分100部)、2゜4−ジエチルチ
オキサントン1部、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル
2部およびビクトリアピュアブルー0.01部を混合し
て、感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
(C)硬化被膜の形成 (b)で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、銅張り積
層板上に塗布し、室温で20分、80℃で20分間乾燥
し、厚さ40μmの感光層を形成した。次いでネガマス
クを通して、オーク製作所(株)製フェニックス300
0型露光器を用い、200mJ/CIiで露光した。露
光俊、80℃で5分間加熱し、常温で30分放置した後
、シクロヘキサノンを用いて20℃で90秒間現像した
。次いで東芝電材(株〉製東芝紫外線照射装置(定角電
圧200V、定角消費筒カフ、2KW、適合ランプl−
156001/2.ランプ本数1本)を使用し、1J/
cmで照射した後、150℃で30分間加熱処理して、
ネガマスクに相応する寸法精度の優れたソルダマスクを
得た。
このソルダマスクは対冷熱衝撃性に優れ、ロジン系フラ
ックスA−226(タムラ化研(株)製)を用いて、2
60℃で10秒間ハンダ付は処理し、ざらにトリクレン
で25℃で、10分間清浄化処理した後、MIL−3T
D−202E  107D条件B (−65°Cで30
分間、常温で5分以内、125℃で30分間)、50サ
イクルの冷熱衝撃試験でクランクの発生および被膜の剥
がれは認められず、長期間の信頼性が非常に優れている
ことが解った。
実施例2 (a)光重合性不飽和化合物の合成 AP−ヒドロキシスチレンとメタクリル酸メチルの共重
合物(丸首石油化学(株)製レジンCMM1水酸基当量
220) 500部 メチルエチルケトン      700部B イソシア
ナートエチルメタクリレート282部 ジブチルチンジラウレート   0.3部P−メトキシ
フェノール   0.03部Cメタノール      
     10部上記A−Cを用い、その他は実施例1
−(a)と同様にして、不揮発分的53%のレジ20M
M/イソシアナートエチルメタクリレート(イソシアナ
ート当量/水酸基当呂比は0.8)系光重合性不飽和化
合物の溶液(n)を得た。
(b)感光性樹脂組成物の調整 (a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(n)1
89部(不揮発分100部>、2.4−ジメチルチオキ
サントン1部およびジメチルアミノ安息香酸イソアミル
2部を混合して、感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
以下、実施例1−(c)と同様にして、硬化被膜を得た
ところ優れた耐熱性を示した。
実施例3 実施例1−(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶
液(I>152部(不揮発分100部)。
2.4−ジエチルオキサントン1.5部、ホスマーM(
油脂製品(株)製リン酸エステル)とベンゾトリアゾー
ルとの当モル塩0.1部、シムゴン(日本タルク(株)
製 超微粒子タルク)30部およびフタロシアニングリ
ーン0.5部を、3本ロールを用いて混練し、感光性樹
脂組成物の溶液を調整した。
以下実施例1−(c)と同様にして、硬化被膜を得たと
ころ優れた耐熱性を示した。
実施例4 (a>光重合性不飽和化合物の合成。
AP−ヒドロキシスチレンとヒドロキシエヂレンメタク
リレートの共重合物(丸首石油化学(株)製しジンCl
−IM、水酸基当ft125)500部 メチルエチルケトン      700部B イソシア
ナートエチルメタクリレート310部 ジブチルチンジラウレート   0.3部P−メトキシ
フェノール   0.03部Cメタノール      
    10部A−Cを用い、その他の実施例1−(a
)と同様にして、不揮発分的53%のレジンCHM/イ
ソシアナートエチルメタクリレート(イソシアナート当
量/水酸基当量比は0.5)系光重合性不飽和化合物の
溶液(II)を得た。
(b >感光性樹脂組成物の調整 上記(a)で得られた光重合性不飽和化合物の溶液(I
I)189部(不揮発分100部)、2゜4−ジエチル
チオキサントン2部およびジメチルアミン安息香酸エチ
ル3部を混合して感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
以下、実施例1− (C)と同様にして硬化被膜を得た
ところ優れた耐熱性を示した。
(発明の効果) 本発明になる感光性樹脂組成物を用いて得られる保護被
膜は、上記実施例からも明らかな如く、耐熱性に優れて
いるとともに機械的特性にも優れているので、ソルダマ
スク等の永久的な保護膜として使用することができる。
また、本発明になる感光性樹脂組成物を用いることによ
り、100℃以上の高温による加熱硬化工程が不要であ
るため、配線板にソリを生じさせることなく、耐熱性に
優れたソルダマスクを形成することができ、しかも、写
真法により、厚膜のソルダマスクの形成が可能である。
また、本発明になる感光性樹脂組成物を用いて得られる
保護被膜は、トリクレン、メチルエチルケトン、イソプ
ロピルアルコール、トルエン等の有機溶剤に充分耐える
とともに、酸性水溶液およびアルカリ水溶液にも耐え、
かつ上記の如く耐熱性等にも優れているので、多層印刷
配線板の相関絶縁層、感光性接着剤、塗料、プラスチッ
クレリーフ、印刷板材料、金属精密加工材料等にも使用
できる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(a)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (Dはコモノマー、mは正の数、nは0または正の数、
    OHは主鎖に対して、オルソ、パラまたはメタ位をとる
    )で示される繰り返し単位を有するヒドロキシスチレン
    系重合体の水酸基に、イソシアナートエチルメタクリレ
    ートを、イソシアナート当量/水酸基当量比が0.1〜
    1.2の範囲で反応させて得られる光重合性不飽和化合
    物ならびに(b)活性光により遊離ラジアルを生成する
    増感剤および(または)増感剤系を含有してなる感光性
    樹脂組成物。
JP62117549A 1987-05-14 1987-05-14 感光性樹脂組成物 Pending JPS63281152A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5045381A (en) * 1988-09-30 1991-09-03 Hitachi, Ltd. Thermosetting resin composition, printed circuit board using the resin composition and process for producing printed circuit board
JP2003122002A (ja) * 2001-10-18 2003-04-25 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物、感光性平版印刷版及び印刷版の製版方法

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