JPS63280058A - 動物の生産量増進剤としてのピロロフエニルアルカノールアミン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なピロロフェニルアルカノールアミン類
、それらの誘導体類、それらの製造方法、および動物用
の生産量増進剤としてのそれらの使用に関するものであ
る。 置換されたフェニルエタノールアミン類が動物の成長を
増進させる性質を有することは知られている（ヨーロッ
パ公告明細書２６．２９８およびヨーロッパ公告明細書
４９．７２８）。しかしながら、公知の化合物類の生産
量−促進性質は必ずしも常に満足のいくものではなかっ
た。 本発明は下記の事項に関するものである。 １、式Ｉ 「 ［式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、カ
ルボキシル、カルバルコキシアルキル、アルコキシカル
ボキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル、アルコキシ
、アルケノキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキシ
アルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキルおよびアルキルカルボニルアルコキシ
からなる群からの１個以上の同一もしくは異なる基を表
わし、 Ｒ８は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、シ
アノアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル並びにモ
ノおよびジアルキルアミノカルボニルからなる群からの
１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３は水素、アシルまたはトリアルキルシリルを表わし
、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ８は水素を表わすか、またはＲ３と一緒になって下記
の基 ＲＦ　　　　　　Ｏ を表わし、ここで Ｒ７は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ′は任意
に置換されていてもよい分枝鎖状もしくは環式アルキル
を表わす］ のピロロフェニルアルカノールアミン類およびそれらの
誘導体類。 ２、式Ｉ に＋ ［式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアン、ホルミル、ニトロ、カ
ルボキシル、カルバルコキシアルキル、アルコキシカル
ボキシアルキル、アルキルカルボとル、アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル、アルコキシ
、アルケノキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキシ
アルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキルおよびアルキルカルボニルアルコキシ
からなる群からの１個以上の同一もしくは異なる基を表
わし、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、シ
アノアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル並びにモ
ノおよびジアルキルアミノカルボニルからなる群からの
１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３は水素、アシルまたはトリ゛アルキルシリルを表わ
し、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ６は水素を表わすか、またはＲ３と一緒になって下記
の基 を表わし、ここで Ｒ７は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ６は任意
に置換されていてもよい分校鎖状もしくは環式アルキル
を表わす］ の新規なピロロフェニルアルカノールアミン類およびそ
れらの誘導体類の製造方法において、式■「 １式中、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ６およびＲ・は上記の意味を有す
る］ の化合物類を、 ａ）弐■ ＲＩＲＩ　　　　　　　　Ｉ［［ の１．４−ジカルボニル化合物類または式Ｉ［ａ。 ｍｂもしくはＩ［［ｃ ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｒ８は水素、アルキルまたはアリールを表わす］ のそれらのモノアセタール類、ジアセタール類もしくは
環式アセタール類と反応させるか、またはｂ）式■ Ｈａｌ−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｈａｌ　　　ｒＶ［
式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のジハロゲノアレン類と反応させるか、またはＣ）式Ｖ １式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ”は水素または臭素を表わし、 Ｒ１１は水素を表わし、そして Ｒｌｍは臭素を表わすか、または Ｒ′１およびＲ１２はアルコキシもしくはアリールオキ
シを表わす］ のエポキシブタン類と反応させるか、またはｄ）式■ ＣＭ　３−ＣＨ菖Ｃ−ＣＨｏ　　　　　ＶＩＨａｌ ［式中、 Ｈａｔはハロゲンを表わす１ のハロゲノクロトンアルデヒドと反応させるか、或は

【式中、 ＲｌｓＲ２、Ｒ４、Ｒ″およびＲ６は上記の意味を有す
る］ の化合物類を還元するか、或は ｆ）式■ ［式中、 ＲＩ％Ｒ１およびＲ４は上記の意味を有する］の化合物
類を式■ ＨＮ　Ｒ’Ｒ’　　　　　　ＩＩ ［式中、 Ｒ１およびＲ１は上記の意味を有する］のアミン類と反
応させるか、或は ｇ）式Ｘ １式中、 Ｒ１およびＲ１は上記の意味を有し、モしてＨａｌはハ
ロゲンを表わす］ の化合物類を式■のアミン類で還元し、そして次にカル
ボニル基を還元するか、或は ｈ）式■ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ１虚上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わすＪ の化合物類を式■のアミン類と反応させるか、或は ｉ）式！において基Ｒ′が水素を表わす場合には、式■ １式中、 Ｒ１＋　Ｒ４は上記の意味を有する１ の化合物類を還元条件下で式ｘ■ Ｒｌｍ −Ｃ Ｒ”　　　　Ｘｍ ［式中、 Ｒｌｓは任意に置換されていてもよいアルキルもしくは
シクロアルキルであり、そしてＲ目は任意に置換されて
いてもよいアルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシ
クリルを表わすか、または Ｒ１３およびＲ”が、隣接Ｃ原子と一緒になって、任意
に置換されていてもよい脂肪族環を表わす］ のケトン類と反応させるか、或は ｊ）式ＸｒＶ 「 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する１の化合物類を還
元条件下で式■のアミン類と反応させるか、或は ｋ）式ＩにおいてＲ３およびＲ４が水素を表わす場合に
は、式ＸＶ Ｒ’ ［式中、 Ｒｌ、　Ｒ２、ＲＳおよびＲｓは上記の意味を有する〕 の化合物類を還元するか、或は １）Ｒ”がアシルを表わす場合には、Ｒ３が水素を表わ
す式Ｉの化合物類を塩基の存在下でアシル化剤と反応さ
せるか、或は ｍ）Ｒ”がトリアルキルシリルを表わす場合には、Ｒ３
が水素を表わす式１の化合物類を式ｘ■Ｚ−Ｓ　ｉ　（
Ｒ”）　、　　　　　ＸＶＩ［式中、 Ｚはハロゲン、ＣＮ、ｏｓｏｚ−ｃＦ、、０−５ｉ（ア
ルキル）３または ０−ＳＯ，−ＯＳ　ｉ　　（アルキル）、を表わし、そ
して Ｒ１は同一もしくは異なるアルキル基を表わす］ のシリル化剤と反応させるか、或は ｎ）Ｒ”およびＲ６が一緒になって基を一〇−を表わす
場合には、Ｒ３およびＲｓが水素を表わす式Ｉの化合物
類をホスゲンまたはホスゲンを分離する試薬と反応させ
るか、或は ｏ）Ｒ３およびＲｓが一緒になって基を−ＣＨ−を表わ
す場合には　Ｒ３およびＲ１が水素を表わす式■の化合
物類を、脱水剤の存在下でもしくは反応条件下で、式Ｘ
■ Ｒ’−Ｃ−ＯＸ■ ［式中、 Ｒ７は上記の意味を有する］ のアルデヒド類と反応させるか、或は ｐ）ＲＩＲ４が上記の意味を有する式■の化合物類を式
ＸＸＸ■ Ｈａｔ−Ｃ−ＨＩ３　　　　　　ＸＸＸ■［式中、 ＨＩ３およびＲ１４は方法２１中の式Ｘ■の化合物類の
場合に示されている意味を有し、そしＨａｔは塩素また
は臭素を表わす］ のハロゲン化合物類と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、式■ に６ ［式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＲ４−ＲＩは式■の化合物類の場合に
示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 ４、式■の化合物類の製造方法において、方法２ｇ）の
第一段階に関して記されている如くして式［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のハロゲノアセトフェノン類を式■のアミン類と反応さ
せるか、或は式ＸＸ ［式中、 Ｒ２およびＲ４Ｒ＠は式■の化合物類の場合に示されて
いる意味を有し、そして ＲｓおよびＲ６の両方が水素を表わすことはない１ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ５、式■ に＋ １式中、 Ｒ’１Ｒ”およびＲ４は式■の化合物類の場合に示され
ている意味を有する］ の新規な化合物類。 ６、式■の化合物類の製造方法において、式■［式中、 Ｒ１、ＨｓおよびＲ４は式Ｉの化合物類の場合に示され
ている意味を有し、そして Ｈａｌは上記の意味を有する］ の化合物類を塩基類と反応させるか、或は式Ｘ■に＆ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する１ の化合物類を、塩基類の存在下で、メチレン基−移動試
薬と反応させるか、或は式ｘ■ に６ ［式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｈａｔはハロゲンを表わす］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ７、式Ｘ Ｘ’ １式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｍａｌはハロゲンを表わす］ の新規な化合物類。 ８、式Ｘの化合物類の製造方法において、式ＸＩＩＸ’ １式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ のアセトフェノン類をハロゲンもしくは銅ハライド類Ｃ
ｕ（ハロゲン）、もしくはＮ−ハロゲノ琥珀酸イミド類
と反応させるか、或は式Ｘ■「 ［式中、 Ｒ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を有し
、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ９、式■ ［式中、 Ｒ１およびＲ８は式■の化合物類の場合に示されている
意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、モして Ｒ４は水素をあられす］ の新規な化合物類。 １０、式ＸＩの化合物類の製造方法において、式Ｘ［式
中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして 一＋Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を還元するか、或は式Ｘ■ ［式中、 Ｒ２およびＲ４は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 １１、式■ ［式中、 ＲＩＲ４は式１の化合物類の場合に示されている意味を
有する〕 の新規な化合物類。 １２、式■の化合物類の製造方法において、式Ｘ　Ｘ■ １式中、 Ｒｌ−Ｒ４は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味
を有する］ のニトロ化合物類を還元するか、或は式ＸＸＶ［式中、 Ｒ１Ｒ４は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を
有する］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させそして次に生成物を還元すること
を特徴とする方法。 １３、弐ＸＩＶ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式１の化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の新規な化合物類。 １４、式Ｘ■の化合物類の製造方法において、式［式中
、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されて、い
る意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を酸化するか、或は式Ｘ■ Ｉ＜１ １式中、 Ｒ″は式ｌの化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 １５、式ＸＶ Ｒ′ ｃ式中、 Ｒ１、Ｒ２、ＲｓおよびＲ＠は式Ｉの化合物類の場合に
示されている意味を有する】 の新規な化合物類。 １６、式ｘｖの化合物類の製造方法において、式Ｘ■ 「 ［式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の化合物類を酢酸の存在下で弐ＸＸＶＩＣＮ−Ｒ・　　
　　　ＸＸＶＩ １式中、 Ｒ６は式■の化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ のイソニトリル類と反応させそして生成した０−アセチ
ル化合物類を加水分解するか、或は式ＸＸＸ ［式中、 Ｒ２、ＲＳおよびＲ’（よ式■の化合物類の場合に示さ
れている意味を有し、そして Ｒ−およびＲ“の両方が同時に水素を表わすことはない
］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 １７、式Ｘ■ に６ ［式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の新規な化合物類。 １８、式ＸＶＩＩＩの化合物類の製造方法において、式
ｘｘ■ 「 〔式中、 Ｒ１およびＨｚは式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の化合物類を酸化するか、或は式ＸＸ■に４ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の酸塩化物類を還元するか、或は式ＸＸＸＩＫ＋ １式中、 Ｒ２は式■の化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 １９、式ＸＩＩ ピ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式■の化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の新規な化合物類。 ２０、式ＸＩＩの化合物類の製造方法において、式ＸＸ
■ Ｒ’ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして ＡｌｋはＣ，−Ｃ４−アルキルを表わす］の化合物類を
加水分解しそして脱カルボキシル化するか、或は式ＸＸ
■ に６ ［式中、 Ｒ２は式■の化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ２１、式ＸＸＩＶ １式中、 ＲＩＲ４は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を
有する］ の新規な化合物類。 ２２、式ＸＸＩＶの化合物類の製造方法において、式Ｘ
■ に′ 〔式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ のアルデヒド類をニトロメタンと反応させることを特徴
とする方法。 ２３、式Ｘ■ で ［式中、 Ｒ１およびＲ３は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の新規な化合物類。 ２４、式Ｘ■の化合物類の製造方法において、式ｘｘｘ
ｍ Ｋ＋ 〔式中、 Ｒ′およびＲ２は式■の化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｒ４は水素またはＣ１−Ｃ，−アルキルを表わす］ の化合物類を還元するか、或は弐ＸＸＸＩＶ［式中、 Ｒ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ２５、式ＸＸ■ に１ １式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有する］ の新規な化合物類。 ２６、式ＸＸＶＩＩＩの化合物類の製造方法において、
式ｘｘｘｍ ｋ’ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｒ９は水素を表わす］ の化合物類をハロゲン化剤と反応させるか、或は式ｘｘ
ｘｖ １式中、 Ｒ２は式■の化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ２７、式ｘｘｍ 「 １式中、 Ｒ１およびＲ１は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして ＡｌｋはＣ１−Ｃ１−アルキルを表わす］の新規な化合
物類。 ２８、式ｘＸ］Ｉの化合物類の製造方法において、式ｘ
ｘｘｍ Ｍ’ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｒ９はＣ、−Ｃ、−アルキルを表わす］の化合物類を式
ＸＸＸＶＩ ＣＨ，−ＧＯＯＡｌｋ　　　　　’ＸＸＸＶＩＥ式中、 ＡｌｋはＣＩ−Ｃａ−アルキルを表わす］の酢酸エステ
ル類と反応させるか、或は式ＸＸＸ■ に６ １式中、 Ｒ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を有す
る］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 ２９、式ｘｘｘｍ Ｗ’ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている
意味を有し、そして Ｒ′は水素またはＣｌ−Ｃ４−アルキルを表わす］ の新規な化合物類。 ３０、式ｘｘｘｍの化合物類の製造方法において、式Ｘ
ＸＸ■ に４ ［式中、 Ｒ２は式Ｉの化合物類の場合に示されている意味を有し
、そして Ｒ９はＣ，−Ｃ，−アルキルまたは水素を表わす］ の化合物類を方法２ａ−ｄ）に関して記されている反応
と同様にして反応させることを特徴とする方法。 さらに、式Ｉの化合物類およびそれらの生理的に許容さ
れる塩類が動物類に対する優れた生産量−増進活性、特
に肉／脂肪の比を肉の方へ移動させる活性、を肴してい
ることも見いだした。本発明は、動物の飼育および動物
の栄養供給における式Ｉの化合物類の使用に関するもの
である。 式Ｉの化合物類はそれらのジアステレオマー類、ラセミ
体類またはエナンチオマー類の形状で存在することもで
きる。 式■の化合物類の生理的に許容される塩類は下記の酸類
を用いて生成することができる：塩酸、硫酸、燐酸、過
塩素酸、−臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、酢酸、シ
ュウ酸、マロン厳、琥珀酸、アスコルビン酸、リンゴ酸
、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メタンスルホン酸、
安息香酸、置換された安息香酸、蟻酸、トルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、フタル酸、ナフタレンスル
ホン酸、ニコチン酸、パルミチン酸およびエンポリ酸（
ｅｍｂｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）。 式■の好適な化合物類は、 Ｒ１が水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル（Ｃ）１０）
、ニトロ、カルボキシル（ＣｏＯＨ）、カルバルコキシ
アルキル、アルコキシカルボキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルカルボニル（Ａｌｋ−Ｇｏ−）、Ｃ，−Ｃ４
−アルコキシカルボニル（Ａｌｋ−０−ＣＯ−）、アミ
ノカルボニル（Ｈ＊　Ｎ　　ＣＯ）、Ｃ，−Ｃ，−アル
キルアミノカルボニル、ジーＣ３−〇、−アルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルケノキシ、Ｃ，−Ｃ，−ハ
ロゲノアルキル、Ｃ５−０４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ
ＩＣａ−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルキル
チオ、ＣＩ−Ｃ，−ヒドロキシアルキル、ＣＩＣ４−シ
アノアルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシアルキル、Ｃ２
−Ｃ８−アルキルチオアルキルおよびＣ、−Ｃ４−アル
キルカルボニル−Ｃｔ　−Ｃａ−アルコキシからなる群
からの１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ２が水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ＣＩ　　Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアル
キル、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−
ハロゲノアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−シアノアルキル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，−ヒドロ
キシアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシカルポニル、ア
ミノカルボニル並びにモノ−およびジーＣ，−Ｃ，−ア
ルキルアミノカルボニルからなる群からの１個以上の同
一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ，−アルキルカルボニル、任意に
置換されていてもよいベンゾイル、Ｃｌ−Ｃ６−アルキ
ルスルホニル、任意に置換されていてもよいフェニルス
ルホニルまたはトリーＣ、−Ｃ、−アルキル−シリルを
表わし、 Ｒ４が水素またはメチルを表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒ６が任意に４−６個の環原子および１もしくは２個の
へテロ原子を有する複素環により置換されていてもよい
炭素数が１２までの分枝鎖状もしくは環式アルキルを表
わすか、または任意にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルコキ
シもしくはＣ，−Ｃ４−アルキルチオにより置換されて
いてもよい炭素数が１２までのシクロアルキル−アルキ
ルを表わすものである。 式Ｉの特に好適な化合物類は、 Ｒ′が水素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ホルミル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシカルボニルおよびＣｔ−Ｃ。 −アルキルカルボニルからなる群からの１個以上の同一
もしくは異なる基を表わし、 Ｒ１が水素、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、特に塩
素、弗素もしくは臭素、ＣｔＣａ−アルキル、Ｃ１−Ｃ
，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチ、ｔ、ｃ、−
ｃ、−ハロゲノアルキル、特にトリハロゲノメチル、お
よびｃ、−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群からの
１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｈｓが水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキルカルボニル、特にア
セチル、またはジメチル（Ｃ４−Ｃａ−アルキル）シリ
ルを表わし、 Ｒ４が水素またはメチルを表わし、 Ｒ８が水素を表わし、そして Ｒ６が任意にハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシおよび
Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオからなる群からの１個以上の
置換基により置換されていてもよいｔ−ブチル、ｉ−プ
ロピル、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキルもしくはジシクロ
ゾロビルメチルを表わすか、またはＲ６が基 ＣＨ。 ＣＨ−Ａ を表わし、ここで Ａは任意にＣ，−Ｃ６−アルキル、Ｃｔ　−Ｃａ−アル
コキシもしくはｃ’、−ｃ、−アルキルチオにより置換
されていてもよいＣ、−Ｃ、−シクロアルキルまたはへ
テロ原子として０もしくはＳを有するＣ１−Ｃ，−へテ
ロシクリルを表わす ものである。 基Ｒ＠として特に挙げられるものは、ｔ−ブチル、ｉ−
プロピル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ８−Ｃ４−フル
キル、Ｃｌ−Ｃ１−アルキルチオ−〇。 −Ｃ，−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−シクロアルキル−Ｃ、
−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−ハロゲノアルキル、テ
トラヒドロピラニル−Ｃ！−Ｃ、−アルキル、テトラヒ
ドロフリール−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、フリール−Ｃ！
−Ｃ４−アルキル、およびピラニル−Ｃ、−Ｃ、−アル
キルである。 下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：工　　：Ｉ
：：Ｉ：　　　　　　エ　　　　　工　　　　　閤　　
工　　エ　　平　　工フＨ。 フＨ８ Ｈ３ 式■の化合物類と塩酸、硫酸、燐酸、シュウ酸、マレイ
ン酸、フマル酸およびマロン酸との塩類が好適であると
して挙げられる。 式Ｉの化合物類は上記の方法２ａ）−ｐ）により製造で
きる。 方法２ａ）において２−（４−アミノ−３−クロロフェ
ニル）−Ｎ−シクロヘキシル−エタノールアミンを式■
の化合物として使用しそして２゜５−ヘキサンジオンを
式■の化合物として使用する場合には、方法ａ）は下記
の反応式により表わすことができる： 式■の化合物類はある場合には公知である（アルツナイ
ム・フォルシュ（Ａｒｚｎｅｉｍ、−Ｆｏｒｓｃｈ、）
、３４、１６２５　　（１９８４）　　ｉ２２．８６１
／１９７２）。式■の新規な化合物類は本出願人会社に
より同時に出願されている特許出願の主題である。それ
らは公知の方法により、例えば方法２ｅ）−ｐ）に関し
て記されている反応と同様にして、製造される。 基が式Ｉの化合物類の場合に好適および特に好適である
として示されている意味を有する式■の化合物類が好適
に使用される。下記の式■の化合物類が個々に挙げられ
る： Ｍ’ Ｒ２Ｒ＠ ３．５−Ｃ１ｚ　　　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ３−ＣＩ　
　　　　　　　Ｃ（ＣＨ３）３３−ＣＨｓ　　　　　　
　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ３−ＣＦｓ　　　　　　　Ｃ（ＣＨｌ
）ｓ３−ＣＦ、　、５−ＣＩ　　　　　Ｃ（ＣＨ３）！
３−ＣＮ　　　　　　　　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ３．５
−Ｃ１ｚ　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨ３）ｔ３．５−
ｃｔ、　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＨｚＯＣＨ
ｓ３−ｃｔ　　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）−ＣＨ
ｚＯＣＨｓ３−ＣＮ　　　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ！ＯＣＨ３式■の化合物類は公知であるかま
たは公知の方法と同様にして製造できる（ホウベン−ウ
ニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、メソテン・デル・
オルガニフシエン０ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ
　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、７／２ｂ
巻、１８７６頁以下、６ｚ３巻、７０７頁以下１．およ
び７ｚ１巻、２５５頁以下）。式■の化合物類と同様に
、式１［［ａ、ｂおよびＣのそれらのモノアセタール類
、ジアセタール類または環式アセタール類も使用できる
。 Ｒ１が式Ｉの化合物類の場合に好適および特に好適であ
るとして示されている意味を有する弐■の化合物類が好
適に使用される。下記の弐■の化金物類が個々に挙げら
れる： ＲＲ’　　　　　　Ｒ” ＨＣｌ　３　　　　　　ＣＨ３ ＨＣＨ３Ｃ２ＨＩ ２−ＣＨｓ　　　　ＣＨｓ　　　　　　ＣＨｓＨＨＣＨ
３ Ｉ　　　　　　ＨＨ メチルまたはエチルアセクール類、例えばか好適である
として挙げられる。 環式アセタール類、例えば も好適であるとして挙げられる。 反応はツルーパール（Ｋｎｏｒｒ−Ｐａａｌ）合成用に
知られている条件と同様な条件下で実°施される（シン
セシス（Ｓｙｎｔｅｓｉｓ）、１９７６．２９５頁、お
よびビロール類の化学（丁ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　
ｏｆ　Ｐｙｒｒｏｌｅｓ）、７７頁以下）。 それは好ましくは下記の溶媒中で実施される：炭化水素
類、例えばトルエン、酸類、例えば氷酢酸、ニトリル類
、例えばアセトニトリル、またはエステル類、例えば酢
酸エチル。 それは有利には酸触媒の存在下で実施される。 酸触媒として挙げられるものは、ｐ−トルエンスルホン
酸、塩酸およびメタンスルホン酸である。 それは０〜１５０℃の、好適には２０〜１００℃の間の
、温度において有利には水分離器を使用して実施される
。 出発物質類は互いにほぼ等モル比で使用される。 反応混合物を水に注ぎ、アルカリ性とし、例えば酢酸エ
チル、エーテルまたは塩化メチレンの如き溶媒を用いて
抽出し、有機相を蒸発させ、そして残さをクロマトグラ
フィーにかけるかまたは再溶解させるかまたは蒸留する
ことにより、処理を行う。 式ｍｃを出発物質として使用する場合には、反応は有利
には酸触媒の存在下で実施される。酸触媒として挙げら
れるものは、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸およびメタ
ンスルホン酸である。 方法２ｂ）における式■の化合物類と式■のジハロゲノ
ケトン類との反応は、２−　［４−アミノ−５−トリフ
ルオロ−メチルチオフェニル］−Ｎ−シクロブチルアミ
ノエタノールおよびジブロモアレンの場合には、下記の
反応式により表わすことができる： Ｈ 該方法はそれ自体は公知である方法で実施される。式■
の化合物類は公知であるか°または公知の方法と同様に
して製造できる。 方法２ｃ）における式■の化合物類と式Ｖのエポキシブ
タン類との反応は、２−（４−アミノ−５−シアノフェ
ニル）−Ｎ−１−エチルテトラヒドロフリールアミノ−
プロパン−２−オールおよび３．４−エポキシブチルア
ルデヒドジエチルアセタールの場合には、下記の反応式
により表わすことができる： 該方法はそれ自体は公知である方法で実施される。式Ｖ
のエポキシブタン類は公知であるかまたは公知の方法と
同様にして製造できる。 方法２ｄ）における式■の化合物類とハロゲノクロトン
アルデヒドとの反応は、４−アミノ−３−フルオロ−５
−エチル−７エニルーｔ　−７’チルアミノエタノール
および２−クロロクロトンアルデヒドの場合には、下記
の反応式により表わすことができる： 該反応はそれ自体は公知である方法で実施される。式■
のハロゲノクロトンアルデヒド類は公知であるかまたは
公知の方法と同様にして製造できる。 方法２ｅ）において２−（３−ピロロ−５−メトキシフ
ェニル）−２−オキソシク゛ロヘキシルアミンを式■の
化合物として使用する場合には、方法２ｅ）は下記の反
応式により表わすことができる： 式■の化合物類は新規である。それらは下記の（４）の
方法により製造される。 式■中の置換基Ｒ１，Ｒｆｆ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は
好適には式Ｉの化合物類の場′合に好適および特に好適
であるとして示されている意味を有する。 下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：ＲＩ　　Ｒ
１Ｒ４Ｈｆｉ　　Ｒ＠ Ｈ３，５−ＣＩ、　　　ＨＨＣＭｅ３ Ｈ３，５−Ｃ１ｘ　　　ＨＨＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ＊０Ｃ
ＨｓＨ３−ＣＩ　　　　Ｈ、ＨＣＨＣＣＨｓ）ＣＨ＊０
ＣＲｓ下記の還元剤が該方法を実施するための還元剤と
して挙げられる：Ｈ２／触媒（ここで触媒の例として挙
げられるものはｐｔｏ、およびＰｄ−活性炭である）；
並びに錯金属水素化物類、例えばＬ　ｉＡ　Ｉ　ＨイＮ
　ａ　Ｂ　Ｈ４およびＮａＢＨ，ＣＮである。 下記の還元剤が特に好適に使用される：ＮａＢＨａおよ
びＮ　ａ　Ｂ　Ｈ３ＣＮ　。 該反応は一２０６Ｃ〜＋１００　’Ｏの、好適には０〜
５０℃の間の、温度において実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の炭化水素類、例え
ばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼンおよびトルエン、塩素化された
炭化水素類、例えば塩化メチレン、塩化エチレンおよび
クロロホルム、エーテル類、例えばジエチルエーテルお
よびグリコールジメチルエーテル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル、プロピオニトリルおよびベンゾニトリ
ル、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、並びにｎ−およびｉ−プロパツール、が含まれる。 方法２ｆ）において３−メチル−４−ピロロフェニルエ
ポキシドを式■の化合物として使用しモしてｔ−ブチル
アミ□ンを式■の化合物として使用する場合には、方法
ｉ）は下記の反応式により表わすことができる： 式■のエポキシド類は新規である。それらは下記の（６
）の方法により製造される。Ｒ１Ｒ２およびＲ４が式■
の化合物類の場合に好適および特に好適であるとして示
されている意味を有する式■の化合物類が好適に使用さ
れる。 下記のエポキシド類が個々に挙げられる：４−ピロロー
３−クロロフェニルエポキシド、４−ピロロ−３−シア
ノフェニルエポキシド、３．５−ジクロロ−４−ピロロ
フェニルエポキシド、３−クロロ−４−ピロロ−５−シ
アノフェニルエポキシド、３−シアノ−４−ピロロ−５
−クロロフェニルエポキシド、３−シアノ−４−ピロロ
フェニルエポキシド、３−クロロ−４−ピロロ−５−ト
リフルオロメチルフェニルエポキシドおよび３−フロモ
ー４−ピロロ−５−シアノフェニルエポキシド。 Ｒ′およびＲ６が式Ｉの化合物類の゛場合に好適および
特に好適であるとして示されている意味を有する式ゴの
アミン類が好適に使用される。 例えば下記の式■のアミン類が挙げられる：ターシャリ
ーープチルアミン、イソプロピルアミン、２−メトキシ
メチル−エチルアミン、２−テトラヒドロピラニルエチ
ルアミン、２−シクロヘキシルエチルアミン、２−シク
ロブチルエチルアミンおよび２−シクロプロピル−エチ
ルアミン。 方法２ｆ）は、はぼ等モル量の式■のエポキシドおよび
式■のアミンを希釈剤中で反応させることにより、実施
される。 式■のエポキシドに関して過剰の（ｌ−３モル、好適に
はｌ−１，５モル）アミンが一般的に使用される。 該反応は＋２０〜＋１５０℃の温度において実施される
。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びに
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エー
テル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびベンゾ
ニトリル、並びにアミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、並ヒニｎ−およびｉ−プロパツール、が含まれる。 アルコール類が好適である。 方法２ｇ）において３−クロロ−４−（２−エトキシカ
ルボニル−ピロール）−クロロアセトフェノンを式Ｘの
２−ハロゲノケトンとして使用しそしてｌ−シクロヘキ
シルエチルアミンを式■のアミンとして使用する場合に
は、方法２ｇ）は下記の反応式により表わすことができ
゛る：式Ｘの２−ハロゲノケトン類は新規である。それ
らは下記の（８）の方法により製造される。 Ｒ１およびＲ２が式Ｉの化合物類の場合に好適および特
に好適であるとして示されている意味を有しそしてハロ
ゲンが塩素または臭素を表わす式Ｘの化合物類が好適に
使用される。方法２ｆ）の場合に挙げられているアミン
類が好適に使用される。 下記の式Ｘの化合物類が個々に挙げられる：２−ヒロロ
ー３−４０口フェニル−５−クロロメチルケトン、２−
ピロロ−３−シアノフェニル−５−クロロメチルケトン
、２．４−ジクロロ−３−ピロロフェニル−６−プロモ
ーメチルケトン、２−ジアツー３−ピロロフェニル−６
−ブロモメチルケトン、３−ピロロ−４−シアノフェニ
ル−６−ブロモメチルケトン、２−ピロロ−３−シアノ
フェニル−５−ブロモメチルケトン、２−シアノ−３−
１：’クロー４−４０ロフエニループロ−Ｅ−メチルケ
トン、２−シアノ−３−ピロロ−４−クロロフェニル−
６−クロロメチルケトン、２−クロロ−３−ｔ’ロロー
４−トリフルオロメチルフェニル−６−ブロモメチルケ
トン、２−トリフルオロメチル−３−ピロロ−４−シア
ノフェニル−６−ブロモメチルケトンおよび２−フルオ
ロ−３−ピロロ−４−シアノフェニル−６−クロロメチ
ルケトン。 方法２ｇ）は、はぼ等モル量の式Ｘの２−ハロゲノケト
ンおよび式■のアミンを希釈剤中で反応させることによ
り、実施される。式Ｘの２−ハロゲノケトンに関して過
剰の（１−３モル、好適にはｌ−１，５モル）アミンが
一般的に使用される。 該−反応は２０〜１５０℃の、好適には５０〜１２０℃
の、温度において実施される。 方法２ｆ）用に挙げられている希釈剤が好適な希釈剤で
ある。 方法２ｈ）において３−（ｌ−ヒドロキシ−２−クロロ
エチル）−メトキシフェニルピリジンを式■のイヒ金物
として使用しモしてｔ−ブチルアミンを式■のアミンと
して使用する場合には、方法ｈ）は下記の反応式により
表わすことができる：１Ｊ ５１のベーターハロゲノメチル化合物類は新規である。 それらは下記の（ｌＯ）の方法により製造される。Ｒ１
、Ｒ１およびＲ４が式Ｉの化合物類の場合に好適である
として示されておりそしてＨａｌが塩素または臭素を表
わす式■の化合物類が好適に使用される。 下記の式ＸＩの化合物類が個々に挙げられる＝ｌ−（２
−ピロロ−３−クロロ−フェニル）−２−クロロエタノ
ール、１−（２−ピロロ−３−シアノ−フェニル）−２
−クロロエタノール、１−（２，４−ジクロロ−３−ピ
ロロフェニル）−２−クロロエタノール、１−（２−ク
ロロ−３−ピロロ−４−シアノ−フェニル）　−２−”
ロロエタノール、１−（２−シアノ−３−ピロロ−４−
クロロ−フェニル）−２−’ロモエ９）−ル、１−（２
−シアノ−３−ピロロフェニル）−２−１０ロエタノー
ル、１−（３−ピロロ−４−シアノ−フェニル）−２−
ブロモエタノール、１−（２−クロロ−３−ピロロ−４
−トリフルオロメチル−フェニル）−２−クロロエタノ
ールおよび１−（２−シアノ−３−ピロロ−４−フルオ
ロ−フェニル）−２−ブロモエタノール。 方法２ｈ）は式■のベーターハロゲノメチル化合物を過
剰の式■のアミンと、適宜希釈剤の存在下で、反応させ
ることにより実施される。 該反応は＋２０〜＋１５０℃の温度において実施される
。 該反応は大気圧または加圧下で実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レンおよびクロロホルム、並びにエーテル類、例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびベン
ゾニトリル、並びにアミド類、例えばジメチルホルムア
ミド、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、並びにｎ−およびｉ−ゾロパノール、が含まれる
。 アルコール類が好適に使用される。 方法２ｉ）において３−フルオロ−４−ピロロ−（１−
ヒドロキシ−２−アミノエチル）−７エ二ルを式■の化
合物として使用しモしてアセトフェノンを式Ｘ■の化合
物として使用する場合には、方法２ｉ）は下記の反応式
により表わすことができる： 式■の化合物類は新規である。それらは下記の（１２）
の方法により製造される。Ｒ１，Ｒ１、Ｒ１およびＲ４
が式Ｉの化合物類の場合に好適および特に好適であると
して示されてい′る意味を有する式■の化合物類が好適
に使用される。 下記の式■の化合物類が個々に挙げられる＝１−（２−
ピロロ−３−クロロ−フェニル）−２−アミノエタノー
ル、１−（２−ピロロ−３−シアノ−フェニル）−２−
アミノエタノール、１−（２，４−ジクロロ−３−ピロ
ロフェニル）−２−アミノエタノール、１−（２−クロ
ロ−３−ピロロ−４−シアノ−フェニル）−２−アミノ
エタノール、１−（２−シアノ−３−ピロロフェニル）
−２−アミノエタノールおよび１−（２−クロロ−３−
ピロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ア
ミノエタノール。 式Ｘ■の化合物類は公知であるかまたは公知の方法と同
様にして製造できる。 Ｒ１３は好適にはＣ，−Ｃ，−アルキル、特にメチル、
またはＣ，−Ｃ，−シクロアルキル、特にシクロプロピ
ル、を表わし、そして Ｒ１４は好適には任意にハロゲン、特に弗素、Ｃ１−０
４−アルコキシ、特にメトキシ、もしくはＣ１−０４−
アルキルチオ、特にメチルチオ、により置換されていて
もよいＣＩＣ４−アルキルを表わすか、または任意にＣ
，−Ｃ，−アルキル、特にメチル、もしくはＣ，−Ｃ番
−アルコキシ、特にメトキシ、により置換されていても
よいＣ，−Ｃ，−シクロアルキルを表わすか、またはさ
らに任意にＣ，−Ｃ，−アルキル、特にメチル、により
置換されていてもよい４−６個の環原子およびペテロ原
子としてのＯを有するへ°テロシクリル、例えばテトラ
ヒドロフラニル、フラニル、ピラニルもしくはテトラヒ
ドロピラニル、を表わすか、或はＲ１３およびＲ１４が
、それらが結合しているＣ原子と一緒になって、３−７
個の環原子を有する脂肪族環、例えばシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロへキセニ
ル、を表わす。 下記の式Ｘ■の化合物類が個々に挙げられる：アセトン
、メチルエチルケトン ピルケトン、ジエチルケトン、エチルプロピルケトン、
ジエチルケトン、エチルプロピルケトン、メチルシクロ
へキシルケトンおよびシクロヘキサノン。 方法２ｉ）はほぼ等モル量の式■およびｘ■の化合物類
を希釈剤中に入れそして混合物を還元することにより実
施される。 該反応はθ℃〜１５０℃の温度において実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任−意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロｃｌＦーホルムおよびクロ
ロベンゼン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにニト
リル類、例えばアセトニトリルおよびベンゾニトリル、
並びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、並びに
アルコール類、例えばメタノールおよびエタノール、が
含まれる。 使用される還元剤は、Ｈ，／触媒（　ｐ　ｔ　Ｏ　！が
触媒の例として挙げられる）、錆金属水素化物類、例え
ばＬ　ｓ　Ａ　Ｉ　Ｈ　４，　Ｎ　ａ　Ｂ　Ｈ　４およ
びＮａＢＨ，ＣＮ，並びにラネーニッケルである。 方法２ｊ）において３−メチル−４−ピロロフェニル−
グリオキサルを弐ＸＩＶの化合物として使用しモしてｔ
−ブチルアミンを弐■のアミンとじて使用する場合には
、方法２ｊ）は下記の反応式により表わすことができる
： 弐ＸＩＶの化合物類は新規である。それらは下記の（１
４）の方法により製造される。 式ｘ■中の置換基Ｒ１およびＲ２は好適には式Ｉの化合
物類の場合に好適であるとして示されている意味を有す
る。下記の弐ＸＩＶの化合物類が個々に挙げられる：４
ーピロロー３−４０ローフェニルグリオキサル、４−ピ
ロロ−３−シアノ−フェニルグリオキサル、３．５−ジ
クロロ−４−ピロロフェニルグリオキサル、３−シアノ
−４−ビロロフェニルグリオキサルおよび３−クロロ−
４−ピロロ−５−トリフルオロメチル−７エニルグリオ
キサル。 方法２ｊ）はほぼ等量の式■のアミンを希釈剤中の式Ｘ
ＩＶの化合物に加えそして次に混合物を還元することに
より実施される。 該反応は０℃〜１００℃の温度において実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、Ｉｌｌ化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並
びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−
エーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン、並びにエステル類、例えば酢酸メチルおよびエチル
、並びにニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ベンゾニトリルおよびグルタル酸ジニトリル
、並びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びに
テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリア
ミド、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、並びにｎ−およびｉ−プロパツール、が含まれる
。 使用される還元剤は、Ｈ２／触媒（Ｐ　ｔ　Ｏ，が触媒
の例として挙げられる）・、錯金属水素化物類、例えば
Ｌ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈ４、ＮａＢＨ，およびＮａ　Ｂ　Ｈ
３ＣＮ　ｓである。 方法２ｋ）において（５−り四ロー４−ピロロフェニル
）−ヒドロキシ酢酸イソプロピルアミドをを式ＸＶの化
合物として使用する場合には、方法２ｋ）は下記の反応
式により表わすことができる： 式ＸＶの化合物類は新規である。それらは下記の（１６
）の方法により製造される。Ｒｌ　、　Ｒ１、Ｒ５およ
びＲ′が式Ｉの化合物類の場合に好適および特に好適で
あるとして示されている意味を有する式ＸＶの化合物類
が好適に使用される。 下記の式ＸＶの化合物類が個々に挙げられる＝（３−ク
ロロ−４−ピロロフェニル）−ヒドロキシ酢酸イソプロ
ピルアミド、（３−シアノ−４−ピロロフェニル）−ヒ
ドロキシ酢酸イソプロピルアミド、（３−クロロ−４−
ピロロフェニル）−ヒドロキシ酢酸ターシャリーープチ
ルアミド、（３−１０ロー４−ピロロ−５−７ミノーシ
アノーフエニル）−ヒドロキシ酢酸イソプロピルアミド
、（３−シアノ−４−ピロロ−５−クロロ−フェニル）
−ヒドロキシ酢酸ターシャリーープチルアミド、（３−
シアノ−４−ピロロ−５−クロロ−フェニル）−ヒドロ
キシ酢酸イソプロピルアミド、（３，５−’；’ｙロロ
ー４−ｔ’ロロフェニル）−ヒドロキシ酢酸ターシャリ
ーープチルアミド、（３゜５−ジクロロ−４−ピロロフ
ェニル）−ヒドロキシ酢酸イソプロピルアミドおよび（
３，５−ジクロロ−４−ｔ’クロロェニル）　−ヒｌ’
ロキシ酢酸ターシャリーープチルアミド。 方法２ｋ）はＸＶの化合物を過剰の還元剤と希釈剤中で
反応させることにより実施される。 該反応はＯ℃〜＋１５０℃の温度において実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類
、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、が含まれる
。 使用される還元剤は、錯金属水素化物類、例えばＬｉＡ
ＩＨいおよびポラン類、例えばジボラン、である。 方法２１）において４−（２−エチルピロロ）−３，５
−ジフルオロフェニルエタノール−ジシクロプロピルメ
チルアミンを式１の化合物として使用しそして塩化ベン
ゾイルをアシル化剤として使用する場合には、方法２１
）は下記の反応式により表わすことができるニ アシル化反応は公知のアシル化反応と同様にして実施さ
れる。 好適なアシル化剤として挙げられるものは、塩化アセチ
ル、無水酢酸、無水プロピオン酸および塩化メトキシア
セチルである。 式■の化合物およびアシル化剤を°好適には希釈剤の存
在下でそして酸−結合剤の存在下で反応させる。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びに
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エー
テル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びにケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケ
トン、エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチル、並
びにニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、ベンゾニトリルおよびグルタル酸ジニトリル、並
びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミド、が含まれる。 酸−結合剤として挙げられるものは、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属アルコレート類、並びにターシャリ
−アミン類である。下記の塩基類が特に好適なものとし
て挙げられるニトリエチルアミン、ピリジン、ピコリン
類、トリメチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリン リドン、ジアザビシクロ（４．３．０）ウンデセン（Ｄ
　Ｂ　Ｕ）、１．４−ジアザ−ビシクロ−２。 ２、２−オクタン（ＤＡＢＣＯ）およびジアザビシクロ
（３．２．０）ノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）。 該反応は０〜１５０℃、好適には２０〜１００℃、にお
いてそして好適には大気圧において実施される。 反応は好適には不活性雰囲気下で実施される。 式Ｉの化合物およびアシル化剤は好適には互いにほぼ等
モル比で使用される。ど゛ちらか一方の化合物を過剰に
しても、実質的な利益をもたらさない。酸−結合剤は好
適には式■の化合物に関して等モル量でまたは１０モル
までの過剰量で使用される。ターシャリ−アミン類を酸
−結合剤として使用する場合には、それらを反応媒体と
して作用させることもできる。 処理はそれ自体は公知の方法で、分離した塩を濾別しそ
して有機相を濃縮する工程によりまたは反応混合物を水
中に注ぎそして有機層を分離し濃縮する工程により、行
われる。 方法２ｍ）において３−シアノ−４−（２−メトキシピ
ロロ）−７エニルー２−シクロベンチルアミノープロパ
ノールを式Ｉの化合物として使用しそしてジメチルーイ
ンバレリールーシリルクロライドを式ＸＶＩのシリル化
剤として使用する場合には、方法２ｍ）は下記の反応式
により表わすことができる： しＮ　　　　　　　　　　＋、；ａｍ 式Ｉの化合物類は上記の方法２ａ−ｅ）の一種により製
造できる。式ＸＶＩの化合物類は公知である。 該方法は有機化学の公知の方法と同様な方法により実施
される。 該方法は希釈剤の存在下で実施できる。全ての不活性有
機溶媒類が希釈剤として使用される。これらには、特に
脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されていても
よい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジブチル−エーテル、グリコー
ルジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンメチルイソブチルケトン、エステル類、例
えば酢酸メチルおよびエチル、並びにニトリル類、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル
およびグルタル酸ジニトリル、並びにアミド類、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミ
ド、が含まれる。 該方法は触媒の存在下で実施できる。好適に使用できる
触媒は、イミダゾール、トリアゾールまたはジイソプロ
ピルエチルアミンである。 反応温度は約０℃〜１３０℃の間、好適には約２０℃〜
６０℃の間、に保たれる。 出発化合物類は一般的にほぼ等モル比で使用される。 方法２ｎ）において４−ピロロ−３−トリフルオロメチ
ル−５−クロロフェニル−エタノールメトキシイソプロ
ビルアミンを式Ｉの化合物として使用しそしてホスゲン
を使用する場合には、方法２ｎ）は下記の反応式により
表わすことができる：該方法は式Ｉのフェニルエタノー
ルアミン類をホスゲンまたはホスゲンを分離する試薬類
と、適宜例えばターシャリ−アミン類、好適にはトリエ
チルアミン、またはイミダゾールの如き塩基の存在下で
、０〜１００℃の間において、例えば任意にハロゲン化
されていてもよい炭化゛水素類、好適には塩化メチレン
またはトルエン、の如き不活性希釈剤中で、反応させる
ことにより行われる。 方法２ｏ）において４−（３．４−ジメチルピロロ）−
３−メトキシフェニル−エタノール−モノフルオロター
シャリープチルアミンを式Ｉの化合物として使用しそし
てアセトアルデヒドを式Ｘ■のアルデヒドとして使用す
る場合には、方法２ｏ）は下記の反応式により表わすこ
とができる：該方法は式Ｉのフェニルエタノールアミン
を、適宜例えばｐ−トルエンスルホン酸の如き酸触媒の
存在下で、または分子ふるいの存在下で、適宜例えば任
意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類の如き不活
性希釈剤中で、０〜１００℃の間において、アルデヒド
類またはケトン類、好適にはホルムアルデヒドまたはア
セトン、と反応させることにより実施される。 方法２ｐ）はアルキルハライド類を用いるアミン類のア
ルキル化に関する一般的な条件下で実施される。それは
好適には不活性希釈剤、例えば炭化水素類、例えばトル
エンもしくはキシレン、エーテル類、例えばジオキサン
もしくはテトラヒドロフラン、またはケトン類、例えば
アセトン、中で２０〜１８０℃の、好適には６０〜１５
０℃の間の、温度において実施される。適宜、反応は塩
基類、例えば無機塩基類、例えばアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属水酸化物類、炭酸塩類もしくは炭酸水素
塩類、または有機塩基類、例えばターシャリーーアミン
類、例えばトリエチルアミン、を添加して実施される。 式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物類は一般的に式■の化合物類
に関して等モル量で使用される。１〜３倍過剰量の式Ｘ
ＸＸＶＩＩＩの化合物類を加え゛ることが有利である。 式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物類は公知であるかまたはそれ
自体は公知である方法により製造できる。 Ｒ１３およびＲ”（ｉ好適には式Ｘ■の化合物類の場合
に好適および特に好適であるとして示されている意味を
有する。 上記の方法２ｉ）で好適に使用される式■の化合物類が
式■の化合物類として好適に使用される。 上記の如く、式■の新規な化合物類は４に記されている
方法により製造できる。 方法４は方法２ｆ）の第一段階用に記されている如くし
て実施される。式Ｘの化合物類および方法２ｇ）用に挙
げられている式■のアミン類が好適に使用される。 上記の如く、式■の新規な化合物類は（６）に記されて
いる方法により製造できる。 方法６は、式■の化合物を希釈剤中で２−５倍モル量の
、好適には２−４倍モル量の、塩基と反応させることに
より実施される。１−（３−クロロ−４−ピロロフェニ
ル）−２−ブロモエタノールを式■の化合物として使用
しモしてＮａＯＨを塩基として使用する場合には、反応
は下記の反応式により表わすことができる： 式■の化合物類は新規である。それらは（１０）のとこ
ろに記されている方法により製造される。 Ｒ１、Ｒ１およびＲ４が式Ｉの化合物類の場合に好適で
あるとして示されている意味を有しそしてＨａｌが塩素
または臭素を表わす式■の化合物類が好適に使用される
。 下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：「 Ｒ”−Ｒ”　　　　　　Ｈａｌ Ｈ３，５−ＣＩ！　　　　　ＣＩ Ｈ３，ＦｒＣ１ｔ　　　　　Ｂｒ ２．５（ＣＨ３）２　　　　　３．５−Ｃ１ｔ　　　　
　　ＣＩＨ３−ＣＩ　　　　　　　　　Ｃ１ ２，５（ＣＨｓ）ｚ　　　　　　　３−ＣＩ　　　　　
　　　　Ｂｒ塩基類として挙げられるものは、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウム、並びに炭酸塩類およ
び炭酸水素塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウムおよび炭酸バリウム、並びにアルコレート類、例
えばナトリウムメチレートおよびナトリウムメチレート
、である。 希釈剤として挙げられるものは、アルコール類、例えば
メタノールおよびエタノール、水、並びにアルコール類
と水との混合物である。 該反応は０℃〜＋ｉ　ｏ　ｏ　’ｃの温度において実施
され、そしてそれは好適には大気圧において実施される
。 方法６において３−メチル−４−ピロロベンズアルデヒ
ドを式ＸＶＩＩＩの化合物として使用し、ヨウ化トリメ
チルスルホニウムをメチレン基を移動させる試薬として
使用し、そして水素化ナトリウムを塩基として使用する
場合には、反応は下記の反応式により表わすことがで きる：式ＸＶＩＩＩの化合物類は新規である。 それらは（１８）のところに記されている方法により製
造される。Ｒ１およびＲ２が式Ｉの化合物類の場合に好
適であるとして示されている意味を有する式ＸＶＩＩＩ
の化合物類が好適に使用される。 下記の式ＸＶＩＩＩの化合物類が個々に挙げられる：Ｒ
Ｉ　　　　Ｒ２ＲＩ　　　　　　　　　Ｒｌｔｉ　　　
　　３．５−ｃｔ、　　　　　２．５（ｃＨｓ）ｘ　　
　３，５−ｃｔ。 Ｈ３−ＣＩ　　　　　　　２．５（ＣＨｓ）＊　　　　
３−ＣＩＨ３−ＣＦｓ　５−ＣＩ　　　２．５（ＣＨｓ
）ｚ　　　３−ＣＦ３５−ＣＩＨ３−ＣＨｓ　　　　　
　２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　　３−ＣＮＨ３−ＣＮ メチレン基を移動させる試薬として挙げられるものは、
トリメチルスルホニウムハライド類、例えばトリメチル
スルホニウムクロライド、ブロマイドおよびアイオダイ
ド、並びにトリメチルスルホキソニウムハライド類、例
えばトリメチルスルホキソニウムクロライド、ブロマイ
ドおよびアイオダイド、である。 使用される塩基類は、アルカリ金属およびアルカリ土類
金属水素化物類、例えば水素化ナトリウム、並びにアル
カリ金属およびアルカリ土類金属アルコレート類、例え
ばカリウムターシャリーーブチレート、である。 該方法は、例えばジメチルスルホキシド中に１゜１当量
の塩基を入れ、次にメチレン基を移動させる試薬（１，
１当量）を加え、そして最後に１当量の式ＸＶＩＩＩの
化合物を加えることにより実施される。 該反応は０℃〜１００℃の、好適には５０℃〜７０℃の
、温度において実施され、そしてそれは好適には大気圧
において実施される。 使用される希釈剤は、ジメチルスルホキシド、またはジ
メチルスルホキシドと不活性有機溶媒類との混合物類で
ある。 不活性有機溶媒類として挙げられるものは、エーテル類
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよび
ジオキサンである。 式Ｘの新規なハロゲノメチルケトン類は（８）に記され
ている方法により製造できる。 式ＸＩＩの化合物類は新規である。それらは（２０）に
記されている方法により製造される。Ｒ１およびＲ１が
式Ｉの化合物類の場合に好適および特に好適であるとし
て示されている意味を有する式ＸＩＩの化合物類が好適
に使用される。 下記の式Ｘｆｆの化合物類が個々に挙げられる二に６ ＲＩ　　　　Ｒ２ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ２ｎ　　　
　　３．５−ＣＩ、　　　　　２．５（ｃＨｘ）ｚ　　
　　３，５−ｃｔ。 Ｈ３−Ｃ１２，５（ＣＨ３）＊　　　　３−ＣＩＨ３−
ＣＦｓ　５−ＣＩ　　　２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　　３
−ＣＦｓ　　５−ＣＩＨ３−ＣＨｓ　　　　　　２．５
（ＣＨｓ）＊　　　　３−ＣＨｓＨ３−ＣＮ　　　　　
　　２．５（ＣＨｓ）＊　　　　３−ＣＮＨ３−ＣＦｓ
　　　　　　２．５（ＣＨｓ）ｘ　　　　３−ＣＦｓ方
法８において４−フルオロ−５−ピロロアセトフェノン
を弐ＸＩＩの化合物として使用しそして臭素をハロゲン
Ｈａｌとして使用する場合には、反応は下記の反応式に
より表わすことができる：方法８は、適宜希釈剤中に溶
解されている等量のハロゲンを希釈剤中の化合物ｘ■に
加えることにより実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃において、好適には使用
する希釈剤の沸点において、実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 希釈剤として挙げられるものは、脂肪族の任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ク
ロロホルムおよび四塩化炭素、アルコール類、例えばメ
タノールおよびエタノール、エステル類、例えば酢酸エ
チル、並びにこれらの希釈剤類の混合物類である。 方法８において３−クロロ−４−ピロロアセトフェノン
を式ＸＩＩの化合物として使用しそして臭化鋼をハロゲ
ン化銅として使用す゛る場合には、反応は下記の反応式
により表わすことができる：該方法は、等量の式ＸＩＩ
の化合物およびハロゲン化銅を還流下で希釈剤中で１−
２４時間、好適には６−１２時間、加熱することにより
実施される。 反応条件および希釈剤は上記の如くである。 上記の如く、式■の新規な化合物類は（１０）に記され
ている方法により製造できる。 方法ｌＯにおいて３−シアノ−５−ピロロクロロアセト
フェノンを式Ｘの化合物として使用する場合には、方法
１０は下記の反応式により表わすことができる： 式Ｘ中の置換基Ｒ１およびＲ２は式■の化合物類の場合
に好適であるとして示されている意味を有する。Ｈａｌ
は好適には塩素まｔ；は臭素を表わす。 該方法を実施するための還元剤として挙げられるものは
、ＨＸ／触媒（Ｐ　ｔ　Ｏ，およびＰｄ／木炭が触媒の
例として挙げられる）、並びに錯金属水素化物類、例え
ばＬｉＡＩＨいＮ　ａ　Ｂ　Ｈ４およびＮａＢＨ，ＣＮ
である。　Ｎ　ａ　Ｂ　Ｈ４およびＮａＢＨａＣＮが好
適に使用される。 方法ｌＯは、化合物Ｘを希釈剤中で還元剤と反応させる
ことにより実施される。 該反応は一２０℃〜＋１００℃の温度において実施され
る。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、クロロホルムおよびクロロベン゛ゼン、エーテル
類、例えばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン
、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびベンゾニト
リル、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、並びにローおよびｉ−プロパツール、が含まれる
。アルコール類が好適に使用される。 上記の如く、式■の化合物類は１２に記されている方法
により製造できる。 方法１２において１−（３−ブロモー４−ピロロフェニ
ル）−２−二トロエタノールヲ式ＸＸＴＶの化合物とし
て使用する場合には、反応は下記の反応式により表わす
ことができる： 式ＸＸＩＶの化合物類は新規である。それらは（２２）
に記されている方法により製造される。式ＸＸＩＶ中の
置換基Ｒｔ、Ｒｚ、Ｒ３およびＲ４は好適には式Ｉの化
合物類の場合に好適であるとして示されている意味を有
する。 下記の弐ＸＸＩＶの化合物類が個々に挙げられる；に１ Ｒｔ　　　Ｒｔ　　　　　　Ｒｔ　　　　　　ＲｚＨ３
，５−Ｃ１ｇ　　　　２．５（ＣＨｓ）＊　　　３．５
−Ｃ１１Ｈ３−ｃｔ　　　　　２，５（ｃｕｓ）ｚ　　
　３−ＣＩＨ３−ｃＦｓ　　　　　２．５（ＣＨＩ）１
　　３−ＣＦ３Ｈ３−ＣＮ　　　　　　　２．５（ＣＨ
ｓ）ｚ　　　　３−ＣＨｓＨ３−ＣＦｓ＋、５−ＣＩ　
　　２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　３−ＣＮ２．５（ｃｕｓ
）ｚ　　　３−ＣＦｉ、５−Ｃ１水素／触媒が該方法用
の還元剤として使用される。触媒の例として挙げられる
ものは、ラネーニッケル、ＰｔＯ，およびＰｄ／木炭で
ある。 該方法は、化合物ＸｒＬを希釈剤中で酸を添加しながら
接触水素化することにより実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃の温度に紛い、て実施さ
れる。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の炭化水素類、例え
ばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよ
びトルエン、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよ
びテトラヒドロフラン、並びにアルコール類、例えばメ
タノールおよびエタノール、が含まれる。 使用される酸類は、無機酸類、例えば炭酸、ハロゲン化
水素酸類、例えば塩酸および硫酸、並びに有機酸類、例
えば酢酸およびプロピオン酸、である。 上記の如く、弐ＸＩＶの新規な化合物類は（１４）に記
されている方法により製造できる。 該方法において３−シアノ−４−テトラメチルピロロ−
ブロモアセトフェノンを式ｘのハロゲノメチルケトンと
して使用する場合には、反応は下記の反応式により表わ
すことができる：上記の化合物類が式Ｘのハロゲノメチ
ルケトン類として好適に使用される。 該方法は、化合物Ｘを適宜希釈剤の存在下で酸化するこ
とにより実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１００℃の温度において実施され
る。 該反応は好適には大気圧において実施される。 ジメチルスルホキシドが酸化剤として好適に使用される
（Ｎ、コルンブルム（Ｋｏｒｎｂｌｕｍ）他、ＪＡｃｓ
旦、６５６２　（１９５７））。 反応を希釈剤の存在下で実施する場合には、全ての不活
性有機溶媒類が希釈剤として使用される。 これらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル
類、例えばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン
、並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびベン
ゾニトリル、が含まれる。反応は好適にはジメチルスル
ホキシド中で別の溶媒なしで実施される。 上記の如く、式ＸＶの新規な化合物類は１６に記されて
いる方法により製造できる。 方法１６において３−フルオロ−４−ピロロベンズアル
デヒドを式ＸＶＩＩＩのアルデヒドとして使用しそして
イソプロピルイソニトリルを式ｘＸ■のイソニトリルと
して使用する場合には、反応は下記の反応式により表わ
すことができる：Ｒ１およびＲ１が式Ｉの化合物類の場
合に好適であるとして示されている意味を有する式ＸＶ
ＩＩＩのアルデヒド類が好適に使用される。式ＸＶＩＩ
Ｉのアルデヒド類は新規である。それらは（１８）に記
されている方法により製造される。 式ＸＸＶＩのイソニトリル類は新規であるか、または公
知の方法と同様にして製造できる。置換基Ｒ町ま好適に
は式Ｉの化合物類の場合に好適であるとして示されてい
る意味を有する。下記の弐ＸＸＶＩの化合物類が個々に
挙げられる：メチルイソニトリル、エチルイソニトリル
、ｎ−プロピルイソニトリル、イソプロピルイソニトリ
ル、ｎ−プチルイソニトリル、セカンダリー−ブチルイ
ソニトリル、インブチルイソニトリルおよびターシャリ
ー−ブチルイソニトリル。 該方法は、化合物Ｘ■を２倍モル量の式ＸＸＶＩのイソ
ニトリルおよび酢酸と希釈剤中で一緒にすることにより
実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃の温度において実施され
る。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に任意にハロゲン化されていてもよい脂肪
族および芳香族の炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類、
例えばジエチルエーテルおよびテトラヒドロ７ラン、並
びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびベンゾニ
トリル、が含まれる。 アセチル基を分離するためには無機酸類が使用される。 これらの酸類には、ハロゲン化水素酸類、例えば塩酸、
硫酸および燐酸、が含まれる。アセチル基は無機塩基類
、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化
物類、゛または炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、の存在
下でも分離することができる。 該方法は、アセチル化された化合物を直接にまたはあら
かじめ単離した後に、溶解剤としての希釈剤中で無機酸
または塩基の過剰の水溶液で処理することにより実施さ
れる。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃Ｃの温度において実施さ
れる。 該反応は好適には大気圧において実施される。 水と混和性である全ての不活性有機溶媒類を希釈剤とし
て使用できる。これらには、エーテル類、例えばテトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド
、アルコール類、例えばメタノールおよびエタノール、
並びにジメチルスルホキシドが含まれる。 上記の如く、式ＸＶＩＩＩの新規な化合物類は（１８）
に記されている方法により製造できる。 方法（１８）において３−トリフルオロメチル−４−ピ
ロロ−ベンジルアルコールを式ＸＸ■の化合物として使
用する場合には、反応は下記の反応式により表わすこと
ができる： 式ＸＸ■の化合物類は新規である。それらは（２４）の
ところに記されている方法により製造される。Ｒ１およ
びＲ２が式Ｉの化合物類の場合に好適であるとして示さ
れている意味を有する式ＸＸ■の化合物類が好適である
。 下記の式ＸＸ■の化合物類が個々に挙げられる：１＜１ ＲＩ　　　　　　　　Ｒ！ Ｈ３，５−Ｃ１゜ ２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　　　３．５−Ｃ１＊Ｈ３−Ｃ
Ｉ ２．５（ＣＨ３）！　　　　　３−ＣＩＨ３−ｃｔ　　
５−ＣＦｓ Ｈ３−ＣＮ ２．５（ＣＨ３）！　　　　　３−Ｃ１５−ＣＦＳ該方
決方法施するための酸化剤として挙げられルモのは、ａ
）活性化されたジメチルスルホキシド、例えばジメチル
スルホキシド／無水酢酸、ジメチルスルホキシド／塩化
チオニルおよびジメチルスルホキシド／塩化オキサリル
、並びにｂ）二酸化マンガンである。 方法ａ）は、式ｘｍのアルコールを１−１．５当量の酸
化剤と反応させることにより実施される。 該反応は一７０℃〜＋２５℃の温度において実施される
。 該反応は好適には大気圧において実施される。 不活性有機溶媒類が希釈剤として使用され、そしてそれ
らの例として下記のものが挙げられる：任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類、例えば塩化メチレンお
よびクロロホルム、並びにエーテル類、例えばジエチル
エーテルおよびテトラヒドロフラン。 方法ｂ）は、式ＸＸ■のアルコールを過剰の二酸化マン
ガンと反応させることにより実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃の温度において実施され
、そしてそれは好適には大気圧において実施される。 使用される希釈剤は、不活性有機溶媒類、特に脂肪族お
よび芳香族の任意にハロゲン化されていてもよい炭化水
素類、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレンおよびクロロホルム、
エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびテトラヒド
ロフラン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチ
ルエチルケトン、である。 方法１８において３−クロロ−４−ピロロベンゾイルク
ロライドを式ＸＸＶＩＩＩの化合物として使用する場合
には、反応は下記の反応式により表わすことができる： 式ＸＸＶＩＩＩの化合物類は新規である。それらは（２
６）のところに記されている方法により製造される。Ｒ
１およびＲ２が式Ｉの化合物類の場合に好適であるとし
て示されている意味を有する式ＸＸＶＩＩＩの化合物類
が好適である。 下記の式ｘｘ■の化合物類が−々に挙げられる；「 ＲＩ　　　　　　　　　　　　　Ｒ！ Ｈ３，ＦｒＣ１ｔ ２．５（ｃＨｓ）ｚ　　　　　３．５−ｃｉｘＨ３−Ｃ
Ｉ ２．５＜ｃＨｉ）＊　　　　　３−ｃｔＨ３−ｃｔ　　
５−ＣＦｓ Ｈ３−ＣＮ ２．５（ＣＨｉ）ｚ　　　　　　３−Ｃ１５−ＣＦｓ使
用される還元剤はＨＸ／触媒であり、そして硫酸バリウ
ム上のパラジウムが触媒の例として挙げられる。 該方法は、水素流を５−１θモル％の触媒の添加後に化
合物ＸＸＶＩＩＩの沸騰希釈剤中溶液に通すことにより
実施される。 該反応は１００〜２００℃の温度において実施され、そ
してそれは好適には大気圧において実施される。 使用される希釈剤は、脂肪族および芳香族の炭化水素類
である。例として挙げられるものは、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン類である。 上記の如く、式Ｘ■の新規な化合物類は２０に記されて
いる方法により製造できる。 方ｆｆ１（２０）において３−クロロ−４−ピロロカル
ベトキシアセトフェノンを式ＸＸＩＩの化合物として使
用する場合には、該方法は下記の反応式により表わすこ
とができる： 式ＸＸｒｘの化合物類は新規である。それらは（２８）
のところに記されている方法により製造される。Ｒ１お
よびＲ１が式Ｉの化合物類の場合に好適であるとして示
されている意味を有しモしてＡｌｋがメチルまたはエチ
ルを表わす式ＸＸＩＩの化合物類が好適に使用される。 下記の化合物類が個々に挙げられる： に６ Ｒ１Ｒ！ ）１　　　　　　　　３．５−Ｃ１＊ ２．５（ＣＨｘ）ｉ　　　　　３．５−Ｃ１ｔＨ３−Ｃ
Ｉ ２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　　　　３−ＣＩＨ３−Ｃ１５
−ＣＦ３ Ｈ３−ＣＮ ２＝５（ＣＨｘ）ｚ　　　　　　３−Ｃ１５−ＣＦｓ該
方決方法式ＸＸＩＩの化合物を過剰の酸または塩基の存
在下で希釈剤中で反応させることにより実施される。 該反応は＋２０℃〜＋１５０℃の温度において実施され
る。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化
されていてもよい炭″化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチ
レンクリコールモノメチルエーテルおよびエチレングリ
コールジメチルエーテル、アルコール類、例えばメタノ
ールおよびエタノール、並びに水が含まれる。 反応は好適にはアルコール中または水中で実施される。 全ての無機酸類を酸として使用できる。これらには特に
、ハロゲン化水素酸類、例えば塩酸、並びに硫酸および
燐酸が含まれる。 全ての無機塩基類を塩基として使用できる。これらには
アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば
炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、並びに水酸化物類
、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、が含
まれる。 上記の如く、式ＸＸＩＶの新規′な化合物類は（２２）
に記されている方法により製造できる。 方法（２２）において３−メチル−４−ピロロベンズア
ルデヒドを式ＸＶＩＩＩの化合物として使用する場合に
は、方法２０は下記の反応式により表わすことができる
： 前記の化合物類が式ＸＶＩＩＩのアルデヒド類として好
適に使用される。 該方法は、等量の化合物類Ｘ■およびニトロメタンを希
釈剤中で塩基の存在下で反応させることにより実施され
る。 該反応は一２０℃〜＋５０°Ｃの温度において実施され
る。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特にエーテル類、例えばジエチルエーテルお
よびテトラヒドロ７ラン、並びにアルコール類、例えば
メタノールおよびエタノール、が含まれる。 使用される塩基類は、アルカリ金属およびアルカリ土類
金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウム、並びにアルコレート類、例えばナトリウムメ
チレート、カリウムメチレート、ナトリウムメチレート
およびカリウムメチレート、である。 上記の如＜、ｍｘ■の新規な化合物類は（２４）に記さ
れている方法により、式ｘｘｘｍの対応して置換された
安息香酸類または安息香酸エステル類を還元することに
より、製造できる。 式ｘｘｘｍの化合物類は新規である。それらは下記の方
法（３０）により製造される。Ｒ１およびＲ１が式Ｉの
化合物類の場合に好適であるとして示されている意味を
有しモしてＲ９が水素、メチルまたはエチルを表わす式
ｘｘｘｍの化合物類が好適に使用される。 下記の式ｘｘｘｍの化合物類が個々に挙げられる： 「 ＲＩ　　　　　　　　　　　　Ｒ２ Ｈ３，５−ｃｔｔ ２．５（ＣＨ３）！　　　　　　３．５−ｃ＋ｚＨ３−
ＣＩ ２．５（ＣＨＩ）！　　　　　　３−ＣＩＨ３−Ｃ１５
−ＣＦ３ Ｈ３−ＣＮ ２．５（ＣＨ３）！　　　　　　３−Ｃ１５−ｃＦｓ使
用される還元剤は、式ｘｘｘｍのエステル用には錯金属
水素化物類、例えばＬ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈａ、並びに式ｘ
ｘｘｍの酸層にはボラン類、例えばジボラン、並びに錯
金属水素化物類、例えばＬｉＡＩＨいである。 該方法は、式ｘｘｘｍの化合物類を希釈剤中で１−４モ
ル倍量の還元剤と反応させることにより実施される。 該反応は一５０°Ｃ〜＋１００°Ｃの温度において実施
され、そしてそれは好適には大気圧において実施される
。 使用される希釈剤は、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、である。 上記の如く、式ｘｘｘｍの新規な化合物類は（２６）に
記されている方法により製造できる。 方法（２６）において３−ブロモ−４−ピロロ安息香酸
を式ｘｘｘｍのカルボン酸として使用する場合には、反
応は下記の反応式により表わすことができる： 式ＸＸＸｍの化合物類は新規である。それらは（３０）
のところに記されている方法により製造できる。前記の
式ｘｘｘｍの化合物類が好適に使用される。 無機酸塩化物類をハロゲン化剤として使用できる。例と
して挙げられるものは、オキシ塩化燐、五塩化燐および
塩化チオニルである。 反応は、式ｘｘｘｍの化合物を適宜希釈剤中で０．５−
１．５当量の無機酸塩化物で処理することにより実施さ
れる。 該反応は２０℃〜１００℃の温度において実施され、そ
してそれは好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化
されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類−
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、並びにオキシ塩化燐が含まれる。 反応は好適には希釈剤なしで実施される。 上記の如く、式ＸｘＩＨの新規な化合物類は（２８）の
ところに記されている方法により製造される。 方法２８において４−ピロロ安息香酸イソプロピルを式
ｘｘｘｍの化合物として使用しそして酢酸メチルを式Ｘ
ＸＸＶＩの化合物として使用する場合には、方法２８は
下記の反応式により表わすことができる： 前記の化合物類が式ＸＸＸＶＩの化合物として好適に使
用される。 式ＸＸＸＶＩの化合物類は公知であるかまたは公知の方
法と同様にして製造できる。 下記の弐ＸＸＸＶＩの化合物類が個々に挙げられる：酢
酸メチルおよび酢酸エチル。 該方法は、等量の化合物類ｘｘｘｍおよびＸＸＸＶＩ並
びに塩基を希釈剤中で反応させることにより実施される
。 該反応は０℃〜＋１５０℃の温度において実施される。 該反応は好適には大気圧において実施される。 全ての不活性有機溶媒類が希釈剤として使用される。こ
れらには、特に脂肪族および芳香族の炭化水素類、例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベ
ンゼンおよびトルエン、エーテル類、例えばジエチルエ
ーテルおよびテトラヒドロフラン並びにアルコール類、
例えばメタノールおよびエタノール、が含まれる。 使用される塩基類は、アルカリ金属およびアルカリ土類
金属水素的類、例えば水素゛化ナトリウムおよび水素化
カルシウム、並びにアルカリ金属アルコレート類、例え
ばナトリウムメチレート、カリウムメチレート、ナトリ
ウムメチレートおよびカリウムメチレート、が含まれる
。 上記の如く、式ｘｘｘｍの新規な化合物類は（３０）の
ところに記されている方法により製造される。 方法（３０）用の出発物質として使用される式ｘｘＸ■
の化合物類は公知であるかまたは公知の方法と同様にし
て製造できる。Ｒ２が式Ｉの化合物類の場合に好適であ
るとして示されている意味を有しそしてＲ９がメチル、
エチル、プロピルまたは水素を表わす式ＸＸＸ■の化合
物類が好適である。 下記の式ＸＸＸ■の化合物類が個々に挙げられる： に’ Ｒ’　　　　　　　Ｒ” Ｈ３，５−Ｃｈ ２．５（ＣＨｓ）ｚ　　　　３，５−Ｃ１ｚＨ３−ＣＩ ２．５（ｃｕｓ）ｚ　　　　３−ｃｔ Ｈ３−Ｃ１５−ＣＦｓ Ｈ３−ＣＮ ２．５（ＣＨ３）２　　　　　３−Ｃ１５−ＣＦ！活性
化合物は温血動物に対する好ましい毒性を有しており、
そして飼育用動物および家畜動物における生産量増進剤
として適している。それらはここでは、成長並びに乳お
よび羊毛の生産量を増進させるために、飼料利用および
肉の品質を改良するために、そして肉−脂肪の比を肉の
方へ移動させるために使用される。 本発明に従う化合物はさらに鼠におけるカラゲエナンー
誘発性の爪の水腫にたいする良好な抗−炎症活性も示す
。 従って、それらは抗−炎症剤および抗−リュウマチ剤と
して並びに炎症および水腫の治療用に使用できる。 家畜動物および飼育動物には、は乳類、例えば牛、馬、
羊、豚、山羊、ラクダ、水牛、ロバ、兎、鹿およびトナ
カイ、有毛動物類、例えばミンク、チンチラおよびラク
ーン、鳥類、例えば鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒル
、並びに淡水および海水魚、例えばニジマス、鯉および
鰻、並びに爬虫類が含まれる。 活性化合物は動物の雌雄にかかわらず、動物の全ての成
長および生産段階において使用される。 活性化合物は好適には強い成長および生産段階中に使用
される。強い成長および生産段階は、動物の種類による
が、１月間ないしｌＯ年間続く。活性化合物は若い動物
および太らせ−るための動物の飼育および維持において
特に有用であると証されている。 活性化合物は、経腸的にまたは非経口的に、直接もしく
は動物用に適している調剤の形状で、使用される。活性
化合物の経腸的′使用は例えば粉末、錠剤、カプセル、
ペースト、飲み薬もしくは粒剤、経口的投与用の溶液、
乳化液もしくは懸濁液、またはポリ（ｂｏｌｉ）の形状
で、或は飼料または飲料水を介して、経口的に行われる
。非経口的使用は例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内
もしくは移植物により）の形で行われる。 飼料または飲料水を介する投与用の調剤を特筆すべきで
ある。活性化合物はこの方法で飼料に直接または予備混
合物もしくは濃縮飼料の形状で加えることができる。 飼料には、植物性の個々の飼料原料、例えば干し草、ビ
ート、穀類および穀類副生物、糖蜜および生牧草、動物
性の個々の飼料原料、例えば肉、脂肪、牛乳製品、骨粉
および魚製品、並びに個々の飼料原料、例えばビタミン
、蛋白質、糖類、澱粉、小麦粉、アミノ酸類、例えばＤ
Ｌ−メチオニン、並びに塩類、例えば石灰および塩化ナ
トリウム、が包含される。飼料には、補充飼料、調整済
み飼料および混合飼料も包含される。これらは個々の飼
料原料をエネルギーおよび蛋白質の供給並びにビタミン
、ミネラル塩類および希元素の供給に関して均衡のとれ
た栄養素を保証している組成物の中に含有している。 予備混合物および濃縮飼料は活性化合物と担体および適
宜他の助剤類との混合物である。担体には全ての個々の
飼料原料またはそれらの混合物が包含される。 活性化合物は調剤中にそのままでまたは他の生産量増進
用の活性化合物、ミネラル飼料原料、希元素化合物、ビ
タミン、窒素−含有非蛋白質化合物、染料、酸化防止剤
、芳香物質、乳化剤、流動性調節助剤、防腐剤および圧
縮助剤との混合物状で存在することができる。 他の生産量−増進用の化合物は例えば、チロシンおよび
ビルギニアマイシン抗生物質である。 ミネラル飼料原料は例えば、燐酸二カルシウム、酸化マ
グネシウムおよび塩化ナトリウムである。 希元素化合物は例えば、フマル酸鉄、ヨウ化ナトリウム
、塩化コバルト、硫酸銅、酸化亜鉛およびセレン化合物
である。 ビタミン類は例えば、ビタミンＡ１　ビタミンＤ、およ
びビタミンＥである。 窒素−含有非蛋白質化合物は例えば、ビウレットおよび
尿素である。 染料は例えば、カロチノイド類、例えばカンタキシジン
、ゼアキサンチンおよびカブサンチン、または飼料原料
の着色用に許可されている全ての染料である。 酸化防止剤は例えば、エトキシフィン、ブチル−ヒドロ
キシ−トルエンおよびアスコルビン酸である。 芳香物質は例えば、ヴアニリンである。 乳化剤は例えば、乳酸およびレシチンのエステルである
。 流動性調節助剤は例えば、ステアリン酸ナトリウム、ス
テアリン酸カルシウム、珪酸、ベントナイトおよびリグ
ニン−スルホン酸塩類である。 防腐剤は例えば、プロピオン酸、プロピオン酸カルシウ
ム、ソルビン酸およびアスコルビンである。 圧縮助剤は例えば、リグニン−スルホン酸塩類およびセ
ルロースエステル類である。 飼料中の活性化合物の濃度は一般的に約０．００１−５
００ｐｐｍ１好適には０．１１−５０ｐｐ、である。 予備混合物または濃縮飼料中の活性化合物の濃度は０．
５−５０重量％、好適には１−２０重量％、である。 希望する効果を得るために動物に投与される活性化合物
の量は、活性化合物の好ましい性質のために、広く変え
ることができる。それは好適には１日当たり約０．００
１−５０ｍｇ／ｋｇの体重、特にＯ，Ｏｌ−５ｍｇ／ｋ
ｇの体重、である。活性化合物の適量および適当な投与
期間は特に、種類、年令、雌雄、健康状態、並びに動物
の飼育方法に依存しており、そしてそれは専門家により
容易に決めることができる。 活性化合物は動物に対して一般的な方法により投与され
る。投与方法は特に、動物の種類、行動および健康状態
に依存している。 活性化合物を１回に投与することもできる。しかしなが
ら、活性化合物を成長および生産段階全体にわたりまた
は部分的に一時的にもしくは連続的に投与することもで
きる。連続的投与の場合には、それらを１回にまたは規
則的もしくは不規則的間隔で数回に使用することができ
る。 本発明に従う活性化合物を含有している鶏−飼育用の飼
料の例：　２００ｇの小麦、３４０ｇのトウモロコシ、
３６１ｇの細断された大豆、６０ｇの牛脂、１５ｇの燐
酸二カルシウム、ｌｏｇの炭酸カルシウム、４ｇのヨウ
素化された塩化ナトリウム、７．５ｇの下記の組成のビ
タミン−ミネラル混合物および２．５ｇの下記の組成の
活性化合物予備混合物を充分混合した後に、１ｋｇの飼
料が得られる。 １ｋｇのビタミン−ミネラル混合物は、６００１、Ｕ、
のビタミンＡ％　１ｏｏ１．Ｕ、のビタミンＤ１、ｌ　
ＯｍｇのビタミンＥ％　１ｍｇのビタミンＫ　ｓ、３　
ｍ　ｇのりボフラビン、２ｍｇのピリドキシン、２０ｍ
ｃｉのビタミン１３ｔｔ、５ｍｇのパントテン酸カルシ
ウム、３０ｍｇのニコチン酸、２００ｍｇの塩化コリン
、２００’ｍ’ｇのＭｎＳＯ４×ＨｘＯ１１４０ｍｇの
Ｚｎ５Ｏ，ＸＨ，Ｏ，ｌ　００ｍｇのＦｅ５０．Ｘ７Ｈ
，０、および２０ｍｇのＣｕ５ＯａＸＨ２０を担体とし
ての穀粉中に含有している。 １ｋｇの活性化合物予備混合物は、１００ｇの活性化合
物および９００ｇの小麦粉を含有している。 本発明に従う活性化合物を含有している豚−飼育用の飼
料の例：　３００ｇの細断された穀類飼料（２００ｇの
トウモロコシ、１５０ｇの細断された大麦、１５０ｇの
細断されたカラスムギ、および１３０ｇの細断された小
麦からなっている）、８０ｇの魚肉、６０ｇのタピオカ
粉、３８ｇのブルアー酵母、７．５ｇのビタミン−ミネ
ラル混合物（鶏飼料と同じ組成）、３０ｇのアマニ油ケ
ーキ、３０ｇのトウモロコシグルテン飼料、ｌｏｇの大
豆脂、ｌｏｇのサトウキビ糖蜜、および２ｇの下記の組
成の活性化合物予備混合物を充分混合した後に、１ｋｇ
の飼料が得られる。 １ｋｇの活性化合物予備混合物は、２００ｇの活性化合
物、２０ｇの植物油および７８０ｇの炭酸カルシウム粉
末を含有している。 本発明に従う活性化合物を含有している牛−飼育用の飼
料の組成例：６９．９５％の細断された穀類飼料、１０
％の粉砕されたトウモロコシの穂軸、８％の大豆粉、５
％のムラサキウマゴヤシ粉、５％の糖蜜、０．６％の尿
素、０．５％の燐酸カルシウム、０．５％の炭酸カルシ
ウム、０．３％の塩化ナトリウム、Ｏ，１５％のビタミ
ン−ミネラル混合物、および２．５ｇの豚の飼料用に示
されている組成の活性化合物予備混合物。ビタミン−ミ
ネラル混合物は、１ｋｇ当たり７０，０００１、Ｕ、の
ビタミンＡ、７０．０００１．Ｕ、のビタミンＤ８．１
００ｍｇのビタミンＥ、５０ｍｇのＭｎ５Ｏ，ＸＨ，Ｏ
ｌおよび３０ｍｇのＺｎ５ＯａｘＨｚＯを担体としての
穀粉中に含有している。 活性化合物予備混合物を必要量のビタミン−ミネラル混
合物と混合し、そしてこの混合物を次に残りの成分類と
充分混合する。 実施例Ａ 直の飼育実験 ９０−１１０ｇの体重のＳＰＦウィスター型の雌の研究
室用鼠（ヘーグマンにより飼育されている）に、希望す
る量の活性化合物が加えられである標準的な鼠飼料を随
時与えた。各実験の構成は同一バッチの食糧を用いて行
われたため、食糧の組成の差異が結果の比較を妨害する
ことはなかった。 鼠には随時水を与えた。 各実験群は１２匹の鼠から構成されており、それらには
希望する量の活性化合物が加えられである食糧を与えた
。対照群には、活性化合物なしの食糧を与えた。鼠の平
均体重および体重のばらつきは各実験群で同じであるた
め、実験群同士の比較は確かなものである。 １３日間の試験中の体重増加を測定した。 下表に示されている結果が得られた： 表Ａ 鼠の飼育実験 活性化合物　投与量　　　１３日後の体重増加実施例番
号　２５ｐｐｍ 対照用 活性化合物なし　　　　　　　１００ １２．７　　　　　　　　　　　　　　　　　１３７１
２．９　　　　　　　　　　　　　　　　１２９１１．
１　　　　　　　　　　　　　　　　　１２０１２．８
　　　　　　　　　　　　　　　　　１３７１２．１４
　　　　　　　　　　　　　　　　　１１５１２．１２
　　　　　　　　　　　　　　　　１２２１３．１　　
　　　　　　　　　　　　　　　１４５製造実施例 哀亙！土 ２−（３，５−ジクロロ−４−ピフロフェニル）−２−
ヒドロキシ−Ｎ−ターシャロー−ブチル−１−エチルア
ミン ｌｏｇの２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニ
ル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−ターシャジー−ブチル−１
−エチルアミンを５０ｍ１の酢酸中の５．３ｇの２．５
−ジメトキシテトラヒドロフランと共に１時間にわたり
還流下で加熱した。 冷却後に混合物を５００ｍ１の水に注ぎ、濃アンモニア
溶液でアルカリ性とし、各回とも５０ｍ１の酢酸エチル
で２回抽出し、有機相を分離し、そして硫酸ナトリウム
上で乾燥した。蒸発を行い、そして残さをクロマトグラ
フィー／シリカゲルカラム（ＨＣＣｌ　ｓ：　ＣＨｓＯ
Ｈ：　ＮＨｓ−２０：　３：０．３）により精製した。 ｌｏｇａ融点：１２５℃。 実施例２ ２−　［３，５−ジクロロ−４−（２’、５’−ジメチ
ルピロロ）−フェニル］−２−ヒドロキシーＮ−ターシ
ャリー−ブチル−１−エチルアミン１５ｇの２−（３，
５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２−ヒドロキ
シ−Ｎ−ターシャリー−フチル−ｌ−エチルアミンおよ
びＩＯ，３ｇの２．５−ヘキサンジオンの７５ｍ１’の
酢酸中溶液を１２時間にわたり還流下で加熱した。実施
例１に記されているように処理した後に、１０．２ｇが
得られた。融点：９５℃。 ２．５−ヘキサンジオンの代わりに２．５−ジメチル−
２，５−ジメトキシ−テトラヒドロフランを使用しても
、上記の化合物を１３ｇの収量で与えた。融点＝９５℃
。 実施例２ａ 下記の化合物類が実施例１および２に記されている反応
により得られ、そして’Ｈ−ＮＭＲにより同定された。 堰　層 ？−，ａ５ｃｈ： −足　　　　　　　０ ご　　　　　　　　ト 足　　　　　　　へ　　　　　　　ｃｙ、　　　　　　
　　　　足（Ｊ：）　　　　　　　　（”−ｋ　　　　
　　　　　　足Ｌ１″）！デ 足　　　　　　Ｃ−足　　　　　　　　　、口＝ 実施例１３ ２−（３，５−ジクロロ−４−ピロロ−フェニル）−２
−（２，２−ジメチルプロピルージメチルーシリルオキ
シ）−Ｎ−ターシャリーーブチルーエチルアミン し１ ３．２７ｇ　（０，０１モル）の２−　（３，５−シク
ロロー４−ｔ’ロローフェニル）−２−ヒＦロキシーＮ
−ターシャリーープチルーｌ−エチルアミン（実施例１
）を１５ｍ１の無水ジメチルホルムアミド中の１．３８
ｇ　（０，０’２・モル）のイミダゾールに加えた。１
．８ｇのジメチル−１，２−ジメチル−プロピルシリル
クロライドを次に〇−５℃において加えた。氷で冷却し
ながら混合物を２時間撹拌し、濃縮し、残さをトルエン
／水中に加え、相を分離し、トルエン相を水で４回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、そして油ポンプを用いて残さから
溶媒残さを除去した。４．８ｇのほとんど無色の油が得
られた。 １３．１ 対応する工程でジメチルーターシャリーーブチルーシリ
ルクロライドを用いると、 し！ が無色の油状で得られた。 実施例１４ ５−（３，５−ジクロロ−４−ピロロ−フェニル）−３
−ターシャリー−ブチル−２−オキサシリジノン １ｇのＣＯＣ１！の２０ｍ１の塩化メチレン中溶液を、
３０ｍ１の塩化メチレンおよび３ｇのトリエチルアミン
中に溶解されている３、２７ｇ（０，０１モル）の２−
（３，５−ジクロロ−４−ビロローフエニル）−２−ヒ
ドロ＊シーＮ−ターシャリーーブチルーエチルアミンに
一５℃において２０分間にわたり滴々添加した。混合物
を−５℃において３０分間そして室温において１時間撹
拌し、真空中で蒸発させ、そして残さをシリカゲルカラ
ム上でｎ−へブタン−ＣＨＩＣ１ｚ−１：ｌを使用する
クロマトグラフィーにかけた。収量１−５ｇ。 実施例１５ ５−（３，５−ジクロロ−４−ピロロ−フェニル）−３
−ターシャロー−ブチル−２−オキサゾリジノン 円 し１ ６０ｍ１のトルエン中に溶解されている３、２７ｇ（０
，０１モル）の２−（３，５−ジクロロ−４−ピロロ−
フェニル）　−２−＋１：　ｔ’ロキシーＮ−ターシャ
リーーブチルーエチルアミンを１８ｍ１のホルムアルデ
ヒド（３８％強度）と共に、２ｍｇのｐ−＋−ルエンー
スルホン酸を添加しながら、水分離器を使用して加熱し
た。もはや水が分離されなくなった時に（約１時間後）
、混合物を冷却し、ｌＯ％強度水酸化ナトリウム溶液で
２回、次に水で洗浄し、モしてＮａ、ＳＯ，上で乾燥し
た。 蒸発後に、残さをシリカゲルカラムを通してクロマトグ
ラフィーにかけると（ヘキサン：塩化メチレン−１：　
１）、２．５ｇの油を与えた。 実施例１６ ２−（３，５−ジクロロ−４−ピロロ−フェニル）−２
−アセトキシ−Ｎ−ターシャリーーブチルーエチルアミ
ン ３ｇのトリエチルアミンを、５０ｍ１のＣＨＣｌ３中に
溶解されている３、２７ｇ　（０゜０１モル）の２−（
３，５−ジクロロ−４−ピロロ−フェニル）−２−ヒド
ロキシ−Ｎ−９−シャリー−ブチル−エチルアミンに加
え、１．１ｇ（０，０１１モル）の無水酢酸を一５°Ｃ
において満々添加し、そして混合物を室温に２時間にわ
たり暖めた。反応が終了した時に（薄層クロマトグラフ
ィーにより調節）、混合物を真空中で蒸発させ、残さを
酢酸エチル中に加え、混合物を炭酸水素ナトリウム溶液
で、次に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を蒸
発させ、そして残さをシリカゲルカラムを通してクロマ
トグラフィーにかけた（ヘキサン−酢酸エチル〜２：ｌ
）。収量：２．８ｇ。 実施例１１．１および１１．２用に使用された出発化合
物類は下記の工程により得られた。 １０．９ｇ　（２９，８ミリモル）の４−アミノ−３，
５−ジクロロ−ω−［（Ｒ）−１−シクロヘキシル−エ
チルアミノコ−アセトフェノン塩酸塩、融点２２６℃、
（４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−プロモーアセト
フェノンから（Ｒ）　−１−シクロへキシル−エチルア
ミンとの反応により得られた）、を７５ｍ１のメタノー
ルおよび１８ｍ１の水中に溶解させ、そして２．５ｇの
ホウ水素化ナトリウムの１８ｍ１の水中溶液を２−７の
間のｐＨにおいて満々添加した。ｐＨを９とし、混合物
を濃縮し、そして残さを酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル相を水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。結晶性
生成物をヘプタンと共に撹拌し、吸引濾別し、モしてヘ
プタンで洗浄した。６゜５ｇの２−（３，５−ジクロロ
−４−アミノ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［（
Ｒ）−１−シクロへキシル−エチル】−エチルアミン、
融点１１０−１１６℃、が得られた。２種のジアステレ
オマー類がアセトニトリルからの分別再結晶化により分
割された。 物理的データ： ジアステレオマー　１１．１　：　　　融点：１４２℃
〔α］　！Ｘｓ　−−２２（ｃ＝０−６９、メタノール
）ジアステレオマー　１１．２：　　　融点：　１０８
−１１１’０［ａｌ　２ｏ−−２７，２６（ｃ−０，８
５７６、メタノール）２−（３，５−ジクロロ−４−ア
ミノ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［（Ｓ）−１
−シクロへキシル−エチル］−エチルアミンが対応する
方法で４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−［（Ｓ）−
１−シクロヘキシル−エチルアミノコ−アセトフェノン
から得られ、そしてそれらは分別結晶化によりジアステ
レオマー類ＣおよびＤに分割された。 ２−（３，５−ジクロロ−４−アミノフェニル）−２−
ヒドロキシ−Ｎ−（１−シクロへキシル−エチル）−エ
チルアミンが対応する方法で４−アミノ−３，５−ジク
ロロ−ω−（シクロへキシルエチルアミノ）−アセトフ
ェノンから得られた。 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ［式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、
   カルボキシル、カルバルコキシアルキル、アルコキシカ
   ルボキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
   ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル、アルコキ
   シ、アルケノキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキ
   シアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキルおよびアルキルカルボニルアルコキ
   シからなる群からの１個以上の同一もしくは異なる基を
   表わし、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
   シアノアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアル
   キル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル並びに
   モノおよびジアルキルアミノカルボニルからなる群から
   の１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ＾３は水素、アシルまたはトリアルキルシリルを表わ
   し、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素を表わすか、またはＲ＾３と一緒になって
   下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾７は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾８は
   任意に置換されていてもよい分枝鎖状もしくは環式アル
   キルを表わす］ のピロロフェニルアルカノールアミン類およびそれらの
   誘導体類。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ［式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、
   カルボキシル、カルバルコキシアルキル、アルコキシカ
   ルボキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
   ル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル、アルコキ
   シ、アルケノキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキ
   シアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキルおよびアルキルカルボニルアルコキ
   シからなる群からの１個以上の同一もしくは異なる基を
   表わし、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
   シアノアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアル
   キル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル並びに
   モノおよびジアルキルアミノカルボニルからなる群から
   の１個以上の同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ＾３は水素、アシルまたはトリアルキルシリルを表わ
   し、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素を表わすか、またはＲ＾３と一緒になって
   下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾７は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾８は
   任意に置換されていてもよい分枝鎖状もしくは環式アル
   キルを表わす］ の新規なピロロフェニルアルカノールアミン類およびそ
   れらの誘導体類の製造方法において、式II▲数式、化学
   式、表等があります▼　II ［式中、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の
   意味を有する］ の化合物類を、 ａ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼　III の１，４−ジカルボニル化合物類または式IIIａ、IIIｂ
   もしくはIIIｃ ▲数式、化学式、表等があります▼　IIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼　IIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼　IIIｃ ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｒ＾８は水素、アルキルまたはアリールを表わす］ のそれらのモノアセタール類、ジアセタール類もしくは
   環式アセタール類と反応させるか、またはｂ）式IV Ｈａｌ−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ＿２−Ｈａｌ　IV［式中
   、 Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のジハロゲノアレン類と反応させるか、またはｃ）式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、 Ｒ＾１＾０は水素または臭素を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素を表わし、そして Ｒ＾１＾２は臭素を表わすか、または Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２はアルコキシもしくはアリ
   ールオキシを表わす］ のエポキシブタン類と反応させるか、またはｄ）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼　VI ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のハロゲノクロトンアルデヒドと反応させるか、或は ｅ）式VII ▲数式、化学式、表等があります▼　VII ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の
   意味を有する］ の化合物類を還元するか、或は ｆ）式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼　VIII ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は上記の意味を有する］の
   化合物類を式IX ＨＮＲ＾５Ｒ＾６　IX ［式中、 Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有する］のアミン類
   と反応させるか、或は ｇ）式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有し、そしてＨａｌ
   はハロゲンを表わす］ の化合物類を式IXのアミン類で還元し、そして次にカル
   ボニル基を還元するか、或は ｈ）式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ I ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は上記の意味を有し、そし
   て Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を式IXのアミン類と反応させるか、或は ｉ）式 I において基Ｒ＾５が水素を表わす場合には、
   式ＸII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸII ［式中、 Ｒ＾１−Ｒ＾４は上記の意味を有する］ の化合物類を還元条件下で式ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIII ［式中、 Ｒ＾１＾３は任意に置換されていてもよいアルキルもし
   くはシクロアルキルであり、そして Ｒ＾１＾４は任意に置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキルもしくはヘテロシクリルを表わすか、また
   は Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４が、隣接Ｃ原子と一緒にな
   って、任意に置換されていてもよい脂肪族環を表わす］ のケトン類と反応させるか、或は ｊ）式ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIV ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］の化合物類
   を還元条件下で式IXのアミン類と反応させるか、或は ｋ）式 I においてＲ＾３およびＲ＾４が水素を表わす
   場合には、式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＶ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有
   する］ の化合物類を還元するか、或は ｌ）Ｒ＾３がアシルを表わす場合には、Ｒ＾３が水素を
   表わす式 I の化合物類を塩基の存在下でアシル化剤と
   反応させるか、或は ｍ）Ｒ＾３がトリアルキルシリルを表わす場合には、Ｒ
   ＾３が水素を表わす式 I の化合物類を式ＸVIＺ−Ｓｉ
   （Ｒ＾１＾５）＿３　ＸVI ［式中、 Ｚはハロゲン、ＣＮ、ＯＳＯ＿２−ＣＦ＿３、Ｏ−Ｓｉ
   （アルキル）＿３または Ｏ−ＳＯ＿２−ＯＳｉ（アルキル）＿３を表わし、そし
   て Ｒ＾１＾５は同一もしくは異なるアルキル基を表わす］ のシリル化剤と反応させるか、或は ｎ）Ｒ＾３およびＲ＾５が一緒になって基を▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わす場合には、Ｒ＾３およ
   びＲ＾５が水素を表わす式 I の化合物類をホスゲンま
   たはホスゲンを分離する反応剤と反応させるか、或は ｏ）Ｒ＾３およびＲ＾５が一緒になって基を▲数式、化
   学式、表等があります▼を表わす場合には、Ｒ＾３およ
   びＲ＾５が水素を表わす式 I の化合物類を、脱水剤の
   存在下でもしくは反応条件下で、式ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVII ［式中、 Ｒ＾７は上記の意味を有する］ のアルデヒド類と反応させるか、或は ｐ）Ｒ＾１−Ｒ＾４が上記の意味を有する式ＸIIの化合
   物類を式ＸＸＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸVIII ［式中、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は方法２ｉ中の式ＸIIIの
   化合物類の場合に示されている意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のハロゲン化合物類と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、式VII ▲数式、化学式、表等があります▼　VII ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４−Ｒ＾６は式 I の化合物
   類の場合に関して特許請求の範囲第１項中に示されてい
   る意味を有する］ の新規な化合物類。 ４、特許請求の範囲第３項記載の式VIIの化合物類の製
   造方法において、方法２ｇ）の第一段階に関して記され
   ている如くして式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のハロゲノアセトフェノン類を特許請求の範囲第２項ｇ
   ）に記載の式IXのアミン類と反応させるか、或は式ＸＸ ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸ ［式中、 Ｒ＾２およびＲ＾４−Ｒ＾６は式 I の化合物類の場合
   に関して特許請求の範囲第１項中に示されている意味を
   有し、そして Ｒ＾５およびＲ＾６の両方が水素を表わすことはない］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ５、式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼　VIII ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は式 I の化合物類の場合
   に関して特許請求の範囲第１項中に示されている意味を
   有する］ の新規な化合物類。 ６、特許請求の範囲第５項記載の式VIIIの化合物類の製
   造方法において、式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ I ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は式 I の化合物類の場合
   に関して特許請求の範囲第１項中に示されている意味を
   有し、そして Ｈａｌはハロゲンを意味する］ の化合物類を塩基類と反応させるか、或は式ＸVIII▲数
   式、化学式、表等があります▼　ＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を、塩基類の存在下で、メチレン基−移動反
   応剤と反応させるか、或は式ＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸ I ［式中、 Ｒ＾２およびＲ＾４は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ７、式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の新規な化合物類。 ８、式Ｘの化合物類の製造方法において、式ＸIX▲数式
   、化学式、表等があります▼　ＸIX ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ のアセトフェノン類をハロゲンもしくは銅ハライド類Ｃ
   ｕ（ハロゲン）＿２もしくはＮ−ハロゲノ琥珀酸イミド
   類と反応させるか、或は式ＸＸII▲数式、化学式、表等
   があります▼　ＸＸII ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ９、式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ I ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ＾４は水素をあらわす］ の新規な化合物類。 １０、特許請求の範囲第９項記載の式Ｘ I の化合物類
   の製造方法において、式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を還元するか、或は式ＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸIII ［式中、 Ｒ＾２およびＲ＾４は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 １１、式ＸII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸII ［式中、 Ｒ＾１−Ｒ＾４は式 I の化合物類の場合に関して特許
   請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 １２、特許請求の範囲第１１項記載の式ＸIIの化合物類
   の製造方法において、式ＸＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸIV ［式中、 Ｒ＾１−Ｒ＾４は式 I の化合物類の場合に関して特許
   請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ のニトロ化合物類を還元するか、或は式ＸＸＶ▲数式、
   化学式、表等があります▼　ＸＸＶ ［式中、 Ｒ＾２−Ｒ＾４は式 I の化合物類の場合に関して特許
   請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させそして次に生成物
   を還元することを特徴とする方法。 １３、式ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIV ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 １４、特許請求の範囲第１３項記載の式ＸIVの化合物類
   の製造方法において、式Ｘ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｘ ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物類を酸化するか、或は式ＸＸII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸII ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 １５、式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＶ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５およびＲ＾６は式 I の化合物
   類の場合に関して特許請求の範囲第１項中に示されてい
   る意味を有する］ の新規な化合物類。 １６、特許請求の範囲第１５項記載の式ＸＶの化合物類
   の製造方法において、式ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を酢酸の存在下で式ＸＸVI ＣＮ−Ｒ＾８　ＸＸVI ［式中、 Ｒ＾８は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ のイソニトリル類と反応させそして生成したＯ−アセチ
   ル化合物類を加水分解するか、或は 式ＸＸＸ ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸ ［式中、 Ｒ＾２、Ｒ＾５およびＲ＾６は式 I の化合物類の場合
   に関して特許請求の範囲第１項中に示されている意味を
   有し、そして Ｒ＾５およびＲ＾６の両方が同時に水素を表わすことは
   ない］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 １７、式ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 １８、特許請求の範囲第１７項記載の式ＸVIIIの化合物
   類の製造方法において、式ＸＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸVII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を酸化するか、或は式ＸＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の酸塩化物類を還元するか、或は式ＸＸＸ I ▲数式、
   化学式、表等があります▼　ＸＸＸ I ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 １９、式ＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIX ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 ２０、特許請求の範囲第１９項記載の式ＸIXの化合物類
   の製造方法において、式ＸＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸIX ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して ＡｌｋはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす］の化合物
   類を加水分解しそして脱カルボキシル化するか、或は式
   ＸＸＸII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸII ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ２１、式ＸＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸIV ［式中、 Ｒ＾１−Ｒ＾４は式 I の化合物類の場合に関して特許
   請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 ２２、特許請求の範囲第２１項記載の式ＸＸIVの化合物
   類の製造方法において、式ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ のアルデヒド類をニトロメタンと反応させることを特徴
   とする方法。 ２３、式ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 ２４、特許請求の範囲第２３項記載の式ＸVIIの化合物
   類の製造方法において、式ＸＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｒ＾４は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす
   ］ の化合物類を還元するか、或は式ＸＸＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸIV ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ２５、式ＸＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸVIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有する］ の新規な化合物類。 ２６、特許請求の範囲第２５項記載の式ＸＸVIIIの化合
   物類の製造方法において、式ＸＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｒ＾９は水素を表わす］ の化合物類をハロゲン化剤と反応させるか、或は式ＸＸ
   ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸＶ ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ２７、式ＸＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸIX ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して ＡｌｋはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす］の新規な
   化合物類。 ２８、特許請求の範囲第２７項記載の式ＸＸIXの化合物
   類の製造方法において、式ＸＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｒ＾９はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす］の化合物
   類を式ＸＸＸVI ＣＨ＿３−ＣＯＯＡｌｋ　ＸＸＸVI ［式中、 ＡｌｋはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす］の酢酸エ
   ステル類と反応させるか、或は 式ＸＸＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸVII ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有する］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ２９、式ＸＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸＸＸIII ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I の化合物類の場合に関して
   特許請求の範囲第１項中に示されている意味を有し、そ
   して Ｒ＾９は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす
   ］ の新規な化合物類。 ３０、特許請求の範囲第２９項記載の式ＸＸＸIIIの化
   合物類の製造方法において、式ＸＸＸVII▲数式、化学
   式、表等があります▼　ＸＸＸVII ［式中、 Ｒ＾２は式 I の化合物類の場合に関して特許請求の範
   囲第１項中に示されている意味を有し、そして Ｒ＾９はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたは水素を表わす
   ］ の化合物類を特許請求の範囲第２項ａ−ｄ）に関して記
   されている反応と同様にして反応させることを特徴とす
   る方法。 ３１、特許請求の範囲第１項に記載の式 I のピロロフ
   ェニルアルカノールアミン類を含有していることを特徴
   とする、動物の生産量増進剤。 ３２、特許請求の範囲第１項に記載の式 I のピロロフ
   ェニルアルカノールアミン類を含有していることを特徴
   とする、動物飼料、動物飲料水、並びに動物飼料および
   動物飲料水用の添加物。 ３３、動物の生産量を増進させるための、特許請求の範
   囲第１項に記載の式 I のピロロフェニルアルカノール
   アミン類の使用。 ３４、特許請求の範囲第１項に記載の式 I のピロロフ
   ェニルアルカノールアミン類を伸展剤および／または希
   釈剤と混合することを特徴とする、動物の生産量増進剤
   の製造方法。 ３５、特許請求の範囲第１項に記載の式 I のピロロフ
   ェニルアルカノールアミン類を飼料または飲料水および
   適宜他の助剤類と混合することを特徴とする、動物飼料
   、動物飲料水、並びに動物飼料および動物飲料水用の添
   加物の製造方法。 ３６、動物の生産量増進剤を製造するための、特許請求
   の範囲第１項に記載の式 I のピロロフェニルアルカノ
   ールアミン類の使用。