JPS63273484A

JPS63273484A - 高パルミトオレイン酸含有脂質の製造方法

Info

Publication number: JPS63273484A
Application number: JP62108597A
Authority: JP
Inventors: Aizo Matsushiro; 松代　愛三; Tokutaro Kasahara; 笠原　徳太郎; Kaoru Danyama; 椴山　薫
Original assignee: B C GIKEN KK; Yoshihara Oil Mill Ltd
Current assignee: B C GIKEN KK; J Oil Mills Inc
Priority date: 1987-04-30
Filing date: 1987-04-30
Publication date: 1988-11-10

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、ビール酵母或いはパン酵母からパルミトオレ
イン酸の含有酸の高い脂質を製造する方法に関する。

（従来の技術）パルミトオレイン酸は脂肪酸の一種であり、高血圧疾患
で低酸素状態になり壊死しかかっている血管細胞を活性
化させるため、高血圧性疾患における血管障害による病
気の予防或いは治療のための物質として有用であること
が判明している（特開昭５９−１７５４２５号）。

また、パルミトオレイン酸は、ヒトの皮下脂肪にも多く
含まれているので、パルミトオレイン酸を含む油脂の皮
膚との親和性が良好なために、化粧品材料としても有用
であることが判明している（特開昭５８−１７７９０８
号）。

このような有用性を有するパルミトオレイン酸は、自然
界に広く分布していることが知られており、総脂質の脂
肪酸組成で、鯨油に５〜１３％、ヒト脂肪に８〜９％、
ミンク油に１７〜２１％、サケ油に４〜５％、と広く動
物性脂質に含まれている。

しかしながら、植物に含まれている例は少なく、パルミ
トオレイン酸が含まれていても通常は５％以下であり、
例外として例えば、マヵダミアナッツ、ツリガネカズラ
種子の脂質に脂肪酸組成として、それぞれ２０〜２５％
、５０〜６０％含まれていることが知られている。

これらの動植物或いは魚類をパルミトオレイン酸の製造
原料として使用して、従来がら溶剤分別、分別蒸留、ク
ロマトグラフィーなどの単−技術を組み合わせて、かな
りの純度のパルミトオレイン酸が得られることが知られ
ており、試薬グレードのものが市販されている。

また、パルミトオレイン酸は、微生物中にも多量に含ま
れていることが知られ、特に酵母菌体中に多量に含まれ
ていることが報告されており（Ｌｉｐｉｄｓ、　ｖｏｌ
、　１１＋　８３７．１９７６年；“油化学”　、　ｖ
ｏｌ、　２３．３５０．１９７４年）、酵母菌体からパ
ルミトオレイン酸を抽出することが可能である。

さらに、上記パルミトオレイン酸を多量に含む微生物、
例えば、ビール酵母などのパルミトオレイン酸を抽出す
る前のビール酵母乾燥粉対自体を、直接医薬或いは健康
食品として摂取すれば、パルミトオレイン酸を直接摂取
する場合と同様に、高血圧症状の予防に有効である。

（発明が解決しようとする問題点）上記した動植物或いは魚類をパルミトオレイン酸の製造
原料として使用した場合には、パルミトオレイン酸の純
度が低いために、不純物を除去するのに多大の労力が必
要であり、高純度のパルミトオレイン酸を得るためにか
なりのコストがかかり工業的生産には供し得なかった。

さらに、動植物或いは魚類に含まれるパルミトオレイン
酸は、トリグリセリドの脂質形態で含まれている場合が
多く、このため食品としては適しているが、化粧品ある
いは医薬品として使用する場合には適切ではなかった。

また、酵母菌体などの微生物を培養し、得られた培養菌
体から脂質を抽出する製造方法においては、菌体の培養
、集菌、粉砕、溶剤抽出、溶剤回収などの非常に複雑な
工程を経なければならず、このためにコストが高くなる
ため、工業化することが困難であり、高付加価値の脂質
を抽出する場合においてのみ、経済的に工業化が可能で
あるといわれている（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆＡｍｅｒｉ
ｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔ　５ｏｃｉｅｔｙ＋　
ｖｏｌ、　６１＋Ｎｏ、　１１．１９８４）。

例えば、食用油脂を酵母によって大量生産する試みがな
されており、この場合に乾燥菌体中に油脂を４０〜５０
％蓄積するものでも、油糧種子を原料として製造した場
合に比較して、約３倍のコストがかかっていた。

（問題点を解決するための手段）パルミトオレイン酸を産生ずることが知られている酵母
の中で、ビール醜造などに使用されているビール酵母（
サツカロミセス　カールスベルゲンシス（Ｓ、　ｃａｒ
ｌｓｂｅｒｇｅｎｓｉｓｓ）　）　、或いは食品産業で
使用されているパン酵母〔サツカロミセス　セレビシェ
（Ｓ、　ｃｅｒｅｖｉｓｔａｅ　）　）は、典型的なマ
スプロダクションで徹底したコスト管理のもとに製造さ
れている。従って、これらの製造工程中で得られたビー
ル酵母或いはパン酵母を原料として、パルミトオレイン
酸を製造すれば、従来の原料を利用した場合に比較して
、低コストでパルミトオレイン酸を製造することが可能
である。

また、ビール酵母或いはパン酵母から得られる脂質中に
は、リン脂質、糖脂質などのいわゆる極性脂質の形態の
ものが多く含まれているので、食品以外にも化粧品或い
は医薬などの分野での利用が考えられる。

本発明はこれらの点に着目して発明がなされたものであ
って、ビール酵母或いはパン酵母からパルミトオレイン
酸の含有量の高い脂質を抽出、精製することによって、
高パルミトオレイン酸含有脂質を製造するための方法を
提供するものである。

（実施例）本発明の高パルミトオレイン酸含有脂質の製造方法につ
いて、以下詳細に説明する。

まず、本発明者らは、表Ｉに示したように、市販されて
いるビール酵母と、パン酵母の化学分析を行った。その
結果、ビール酵母とパン酵母中に含まれているパルミト
オレイン酸の含有量が高く且つ平均しており、製造ロフ
ト間の含有量の変動も少ないので、市販されているビー
ル酵母とパン酵母は、パルミトオレイン酸の製造原料と
して好ましいことが判明した。

そこで、本発明ではこれらのビール酵母或いはパン酵母
を原料として利用することにした。

一般に、動植物或いは微生物から脂質を抽出する場合に
は、前処理として細胞破砕しなければならず、特に酵母
の細胞壁は、カビ或いはバクテリアと比べてきわめて強
固であるために、湿菌体であるビール酵母或いはパン酵
母から、溶剤を用いて脂質を抽出する場合には入念な細
胞破砕が必要である。

また、湿菌体であるビール酵母或いはパン酵母から、有
機溶剤を用いて脂質を抽出する場合においては、非脂質
画分の混入も著しいので、工業的には予め乾燥処理をし
、細胞を破砕した後に溶剤抽出するのが一般的である。

湿菌体であるビール酵母或いはパン酵母を原料とする場
合には、乾燥法として、減圧乾燥、噴霧乾燥、或いは凍
結乾燥などの方法が考えられるが、凍結乾燥法では菌体
内の脂質の劣化が少ないがコストが高くつ（ために、通
常は減圧乾燥或いは噴霧乾燥するのが好ましい。

乾燥したビール酵母或いはパン酵母は、その細胞壁を破
壊するために、まず粉砕処理し、その後、向流分配法な
どの抽出法によって溶剤抽出される。

表Ｉに示したように、ビール酵母或いはパン酵母中には
、中性脂質以外にも極性脂質が多く含まれ、この中にも
パルミトオレイン酸が構成脂肪酸として存在する。その
ため、使用する抽出溶剤として、酵母中の全脂質を抽出
するために、ｎ−ヘキサン、クロロホルムなどの非極性
溶媒と、メタノール、エタノール等の極性溶媒とを抽出
条件に応じて適宜組み合わせることによって、パルミト
オレイン酸含有量の高い脂質を効率良く抽出することが
可能である。

表■にビール酵母を用いて行った抽出゛実験の結果を示
した。

この結果から明らかなように、メタノール−クロロホル
ム系の抽出溶剤を用いた場合に得られる脂質量が高く、
メタノール比率が高いほど得られる脂質量が高くなって
いる。しかしながら、メタノール−クロロホルム系の抽
出溶剤を用いた場合には、溶剤自体が毒性を有する。従
って、得られた脂質は食品としては不向きであるが、他
の利用分野においての使用は可能である。

エタノールとれ一ヘキサンとの配合溶剤の場合には、エ
タノールの配合比率が８０％の時に得られる脂質量が高
（、さらに還流抽出条件下の場合の方が得られる脂を量
が最も高く、極性脂質が９０％以上含む脂質が得られる
ことが判明した。

従って、ビール酵母の場合に用いる抽出溶媒としては、
クロロホルム−メタノール系抽出溶媒の場合には、クロ
ロホルムが約１００〜１０％、メタノールが約０〜９０
％を含むのが好ましく、ｎ−ヘキサン−エタノール系抽
出溶媒の場合には、ｎ−ヘキサンが約１００〜１０％、
エタノールが約０〜９０％含むものが好ましい。

表■にパン酵母を用いた抽出実験の結果を示したが、ビ
ール酵母と同様にアルコールの配合比率を多くすると油
分が高くなるが、含まれる極性脂質の量がビール酵母は
ど多くはないので、用いる抽出溶媒としては、アルコー
ル分が全体の約２０〜８０％含む混合溶媒を用いるのが
好ましい。

上記の抽出溶媒を利用して得られた脂質は、さらにアセ
トン分別法によって極性脂質を濃縮するのが好ましく、
具体的には、酵母抽出油の流動性を上げるために、等量
のｎ−ヘキサンを加えて攪拌した状態の中に、冷アセト
ン（約Ｏ〜５℃）を脂質に対して好ましくは約５〜１０
倍加えて、極性脂質を不溶化して、沈澱部（極性脂質）
と濾液部（中性脂質）とに分離して、それぞれ溶媒を減
圧留去して、脱色、脱臭処理をすれば、それぞれパルミ
トオレイン酸を高含量含む中性脂質の清澄液体油脂と極
性脂質の微黄色の結晶が得られる。

また、食品を対象とする場合には上記アセトン分別法以
外にも、還流下でのエタノール抽出によっても得ること
が可能である。

尖土拠上（ビール酵母を用いた高パルミトオレイン酸含
有脂質の抽出、精製）ビール酵母（キリンビール社製）を用いて微粉砕したビ
ール酵母粉末２Ｋｇに、クロロホルム−メタノールの混
合溶剤（混合比　１：２）６１を加えて、４０℃、４時
間攪拌抽出する。得られた抽出液５５００ｎｌを吸引濾
過法によって、ビール酵母と抽出ミセラに分離し、抽出
ミセラをエバポレーターを用いて減圧留去した。その結
果得られた脂質は１６６ｇであった。抽出油１００ｇに
１００　ｍ　ｌのれ−へキサンを加えて流動性液体にし
、攪拌しながら冷アセトン５００　ｍ　ｌ（５℃）を徐
々に加えて、極性脂質の沈澱を生じさせた。その後、吸
引濾過法によりケーキ部と濾液部とに分離し、それぞれ
に含まれる溶媒を減圧留去したところ、ケーキ部から極
性脂質６０ｇ　　、濾液部から中性脂質１８　ｇが得ら
れた。

得られた中性脂質は、その後活性白土（水沢化学社より
市販）　０．２　ｇを入れ７０℃、１時間減圧下で脱色
し、３　ｔｏｒｒ　　の減圧下で２５０℃で６０分間加
熱脱臭を行うことによって、清澄な油脂１５　　ｇが得
られた。

また上記で得られた極性脂質６０　ｇに過酸化水素（３
０％）Ｉｇを加えて攪拌し、７０℃、１時間脱色した後
、残存過酸化水素を減圧留去すれば、微黄色の結晶５０
　ｇが得られた。

中性脂質と極性脂質のそれぞれの脂肪酸組成は下記の表
■の通りであった。

Ｍ（パン酵母を用いた高パルミトオレイン酸含有脂質の
抽出、精製）パン酵母（オリエンタル酵母社製）を粉砕処理し、４０
メツシユパスの試料５Ｋｇに、ヘキサン−エタノール（
４：１）の混合溶剤１５１を加えて、３時間還流抽出し
た。抽出後、パン酵母と抽出ミセラに分離し、抽出ミセ
ラをエバポレーターを用いて減圧留去した。その結果、
得られた脂質は２６４ｇであった。抽出油２００ｇに冷
アセトン１０００　ｍ　ｌ！　（５℃）を加え、攪拌速
度１２０　ｒｐｍ　、。

温度１０℃でアセトン分別を行った。吸引濾過法を用い
て、ケーキ部（極性脂質）と濾液部とに分離し、それぞ
れに含まれる溶媒を減圧留去したところ、ケーキ部から
極性脂質９９ｇ　、濾液部から中性脂！　８１　ｇが得
られた。

得られた中性脂質に活性白土（水沢化学社製）０．５　
ｇを加えて、７０℃、１時間減圧下で脱色し、３　ｔｏ
ｒｒの減圧下で、２６０℃、１時間の加熱脱臭を行うこ
とによって、清澄な油脂が７０ｇ得られた。

また、上記で得られた極性脂質９０ｇに、過酸化水素（
３０％）０．５　ｇと過酸化ベンゾイル０．５ｇを加え
て攪拌し、７０℃、１時間脱色した後、残存過酸化水素
を減圧留去すれば、微黄色の結晶８５ｇが得られた。

中性脂質と極性脂質のそれぞれの脂肪酸組成は、下記の
表■の通りであった。

（効果）本発明の製造方法によれば、出発原料として、典型的な
マスプロダクションで徹底したコスト管理のもとに製造
され市販されているビール酵母或いはパン酵母が利用可
能であるので、供給安定性に優れ、また菌体を培養する
必要がないので製造工程が簡素化でき、安価で且つパル
ミトオレイン酸の含有量の高いパルミトオレイン酸含有
脂質を工業生産的に提供できるものである。

また、本発明の製造方法で得られた高パルミトオレイン
酸含有脂質中には、中性脂質の他にもリン脂質、糖脂質
などの極性脂質が含まれるので、食品産業以外にも、化
粧品或いは医薬分野においても利用可能な高パルミトオ
レイン酸含有脂質が提供できる等の幾多の効果を奏する
ものである。

Claims

【特許請求の範囲】

ビール酵母或いはパン酵母からパルミトオレイン酸の含
有量の高い脂質を抽出、精製することを特徴とする高パ
ルミトオレイン酸含有脂質の製造方法。