JPS63271411A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はコンタクトレンズ材料に関する。さらに詳しく
は、本発明は高酸素透過性を有するコンタクトレンズ材
料に関する。
は、本発明は高酸素透過性を有するコンタクトレンズ材
料に関する。
【従来の技術およびその問題点]
従来よりコンタクトレンズ材料には主としてガラス材料
が用いられているが、今日では、ガラス材料よりも優れ
た切削加工性および弾力性を有し、軽量であるポリメチ
ルメタクリレートからなるコンタクトレンズ材料が用い
られている。
が用いられているが、今日では、ガラス材料よりも優れ
た切削加工性および弾力性を有し、軽量であるポリメチ
ルメタクリレートからなるコンタクトレンズ材料が用い
られている。
しかしながら、ポリメチルメタクリレートからなるコン
タクトレンズ材料は酸素透過性が小さいので、えられた
コンタクトレンズを長時間装用したばあい、角膜組織の
代謝障害をおこすという問題がある。
タクトレンズ材料は酸素透過性が小さいので、えられた
コンタクトレンズを長時間装用したばあい、角膜組織の
代謝障害をおこすという問題がある。
そこで近年、ポリメチルメタクリレートに代わりうる優
れた酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料の研究、
開発がなされており、たとえばポリジメチルシロキサン
などのシリコーンラバーを主体とするもの、(ポリ)オ
ルガノシロキサンにビニル重合基を導入し、ついで他の
とニルモノマーと重合せしめたものなどかえられている
。
れた酸素透過性を有するコンタクトレンズ材料の研究、
開発がなされており、たとえばポリジメチルシロキサン
などのシリコーンラバーを主体とするもの、(ポリ)オ
ルガノシロキサンにビニル重合基を導入し、ついで他の
とニルモノマーと重合せしめたものなどかえられている
。
ポリジメチルシロキサンなどのシリコーンラバーを主体
とした。コンタクトレンズ材料は優れた酸素透過性を有
するが、撥水性を呈するので、通常放電処理などを施し
て用いられている。
とした。コンタクトレンズ材料は優れた酸素透過性を有
するが、撥水性を呈するので、通常放電処理などを施し
て用いられている。
しかしながら上記のような親水化処理を施しても、使用
しているうちに親水性が低下し、かつその材料は柔軟で
あるため、眼に吸着するという現象がみられ、角膜障害
を引きおこすという問題がある。
しているうちに親水性が低下し、かつその材料は柔軟で
あるため、眼に吸着するという現象がみられ、角膜障害
を引きおこすという問題がある。
(ポリ)オルガノシロキサンにビニル重合基を導入し、
他のとニルモノマーと共重合せしめたものは、酸素透過
性は主としてオルガノシロキサン部位に由来しているた
め、シリコーンラバーよりも酸素透過性が小さいものの
、硬度が高くて透明なアクリル樹脂の酸素透過性を向上
せしめ、コンタクトレンズとして装用した際の角膜での
酸素吸収を助け、酸素不足に基づく角膜機能の低下を防
止することが可能である。
他のとニルモノマーと共重合せしめたものは、酸素透過
性は主としてオルガノシロキサン部位に由来しているた
め、シリコーンラバーよりも酸素透過性が小さいものの
、硬度が高くて透明なアクリル樹脂の酸素透過性を向上
せしめ、コンタクトレンズとして装用した際の角膜での
酸素吸収を助け、酸素不足に基づく角膜機能の低下を防
止することが可能である。
しかし、(ポリ)オルガノシロキサンにビニル重合基を
導入したものをアクリルモノマーと共重合せしめ、コン
タクトレンズに充分な酸素透過性を付与するためには、
該モノマーを多量に添加しなければならない。その結果
、えられる共重合体は、コンタクトレンズ製造時の機械
加工性が劣り、かつレンズの強靭性も劣るという問題を
有している。一方、レンズ製造時の機械加工に耐えうる
硬度を維持するためには、(ポリ)オルガノシロキサン
にビニル重合基を導入したものを多量に添加することは
できず、その範囲の添加量では連続装用するのに充分な
酸素透過性を有するコンタクトレンズ材かえられていな
い。
導入したものをアクリルモノマーと共重合せしめ、コン
タクトレンズに充分な酸素透過性を付与するためには、
該モノマーを多量に添加しなければならない。その結果
、えられる共重合体は、コンタクトレンズ製造時の機械
加工性が劣り、かつレンズの強靭性も劣るという問題を
有している。一方、レンズ製造時の機械加工に耐えうる
硬度を維持するためには、(ポリ)オルガノシロキサン
にビニル重合基を導入したものを多量に添加することは
できず、その範囲の添加量では連続装用するのに充分な
酸素透過性を有するコンタクトレンズ材かえられていな
い。
近年、フマル酸のエステルを用いたコンタクトレンズが
開発され、たとえば特開昭6l−17B909号公報に
はモノまたはジアルキルフマレートと従来の(メタ)ア
クリル酸エステルを共重合したコンタクトレンズが、ま
た特開昭et−279821号公報にはフマル酸のアル
キル、フェニル、ベンジルなどのエステルと(メタ)ア
クリル酸系の架橋剤の共重合体よりなるコンタクトレン
ズが開示され、これらの公報にはフマル酸ジエステルと
してジ−t−ブチルフマレートが好ましく用いられるこ
とが記載されている。
開発され、たとえば特開昭6l−17B909号公報に
はモノまたはジアルキルフマレートと従来の(メタ)ア
クリル酸エステルを共重合したコンタクトレンズが、ま
た特開昭et−279821号公報にはフマル酸のアル
キル、フェニル、ベンジルなどのエステルと(メタ)ア
クリル酸系の架橋剤の共重合体よりなるコンタクトレン
ズが開示され、これらの公報にはフマル酸ジエステルと
してジ−t−ブチルフマレートが好ましく用いられるこ
とが記載されている。
上記のようなジ−t−ブチルフマレートを主成分とする
モノマー混合物は、ジ−t−ブチルフマレートは合成の
際の収率が低いので高価となり、またジ−t−ブチルフ
マレートは常温で固体(融点は約70℃)であるため、
ジ−t−ブチルフマレートを主成分とするモノマー混合
物は加熱してジー【−ブチルフマレートを融解し、全体
を均一に混合させる必要がある。これは作業効率を落と
すばかりでなく、加熱融解中にモノマーが重合を開始し
てしまう危険性があった。
モノマー混合物は、ジ−t−ブチルフマレートは合成の
際の収率が低いので高価となり、またジ−t−ブチルフ
マレートは常温で固体(融点は約70℃)であるため、
ジ−t−ブチルフマレートを主成分とするモノマー混合
物は加熱してジー【−ブチルフマレートを融解し、全体
を均一に混合させる必要がある。これは作業効率を落と
すばかりでなく、加熱融解中にモノマーが重合を開始し
てしまう危険性があった。
[発明が解決しようとする問題点]
そこで本発明者は、上記のごとき従来技術の欠点を解消
し、硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度および硬
質性を具備し、さらに高い酸素透過性を有しながら作業
性が良好で安価な硬質コ・ンタクトレンズを開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、イソプロピル−t−ブチルフマ
レートおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマ
レートをフマル酸エステル全量100モル部に対して3
0モル部以上添加した七ツマー混合物の共重合体を用い
たばあい、該モノマー混合物は安価であり、作業性も良
好であり、さらに該共重合体は優れた酸素透過性を示し
、しかも適度な機械的強度を有するという事実を見出し
、本発明を完成するに至った。
し、硬質コンタクトレンズとして望ましい硬度および硬
質性を具備し、さらに高い酸素透過性を有しながら作業
性が良好で安価な硬質コ・ンタクトレンズを開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、イソプロピル−t−ブチルフマ
レートおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマ
レートをフマル酸エステル全量100モル部に対して3
0モル部以上添加した七ツマー混合物の共重合体を用い
たばあい、該モノマー混合物は安価であり、作業性も良
好であり、さらに該共重合体は優れた酸素透過性を示し
、しかも適度な機械的強度を有するという事実を見出し
、本発明を完成するに至った。
[問題点を解決するための手段]
すなわち、本発明はインプロピル−t−プチルフマレー
トおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレー
トをフマル酸エステル全m 100モル部に対して30
モル部以上添加したコモノマー混合物の共重合体よりな
るコンタクトレンズ材料に関する。
トおよび/またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレー
トをフマル酸エステル全m 100モル部に対して30
モル部以上添加したコモノマー混合物の共重合体よりな
るコンタクトレンズ材料に関する。
[実施例]
本発明のコンタクトレンズ材料は、イソプロピル−1−
ブチルフマレート(以下、IPTBFという)および/
またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレート(以下、
CIIT[lFという)をフマル酸ジエステル全ffi
100モル部に対して30モル部以上添加、したモノ
、マー混合物の共重合体からなる。
ブチルフマレート(以下、IPTBFという)および/
またはシクロヘキシル−t−ブチルフマレート(以下、
CIIT[lFという)をフマル酸ジエステル全ffi
100モル部に対して30モル部以上添加、したモノ
、マー混合物の共重合体からなる。
前記IPTBPは、式:
で表わされ、また前記CIITBPは、式:C113−
C−000−ell で表わされる化合物である。
C−000−ell で表わされる化合物である。
本発明において用いられる前記IPTBFおよびCII
T B F以外のモノマーとしては、ビス(シリコン
含有アルキル)フマレート、その他のジアルキルフマレ
ート、ビス(フルオロアルキル)フマレート、アルキル
(フルオロアルキル)フマレート、アルキル(シリコン
含有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコ
ン含有アルキル)フマレート、アルキル(ヒドロキシア
ルキル)フマレートやモノアルキルフマレートなどがあ
げられる。
T B F以外のモノマーとしては、ビス(シリコン
含有アルキル)フマレート、その他のジアルキルフマレ
ート、ビス(フルオロアルキル)フマレート、アルキル
(フルオロアルキル)フマレート、アルキル(シリコン
含有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコ
ン含有アルキル)フマレート、アルキル(ヒドロキシア
ルキル)フマレートやモノアルキルフマレートなどがあ
げられる。
前記ビス(シリコン含有アルキル)フマレートとしては
、一般式: %式%:: (式中、R1およびR2はそれぞれ −R3(R3は前記と同じ)、−0Zt (z3バ一般
式:(R3は前記と同じ、l?4は炭素数1〜3のアル
キル基またはフェニル基、rは2〜4の整数を示す)を
示す) ■ オヨび一〇−9l−Y+ (X+ SY+ オよびzl
は前記篭 と同じ)からなる11′#よりえらばれた基を示す)、
−8l(081(CIIJ)3) (O8III
(C1(J)2) (Sは1〜3−s
s3の整数を示す)および−23
(Z3は前記と同じ)からなる群よりえらばれた基、旧
およびn2はそれぞれ1または3、plおよびplはそ
れぞれ0または1を示す)で表わされるものが用いられ
るが、かかるビス(シリコン含有アルキル)フマレート
の具体例としては、ビス((ビス(トリメチルシリルオ
キシ)トリメチルジシロキサニル)プロピル)フマレー
ト、ビス(トリメチルシリルプロピル)フマレート、ビ
ス(ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フマレート
、ビス((トリメチルシリルオキシ)テトラメチルジシ
ロキサニルブロビル)フマレート、ビス((トリメチル
ビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロ
ピル)フマレート、ビス((テトラキス(トリメチルシ
リルオキシ)トリメチルトリシロキサニル)プロピル)
フマレート、ビス(テトラメチルトリイソプロピルシク
ロテトラシロキサニルプロピル)フマレート、ビス(テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシリルオキシ
ビス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピル)フマ
レートなどがあげられる。これらのビス(シリコン含有
アルキル)フマレートのなかでも一般式: (式中、X3はメチル基またはトリメチルシリルオキシ
基を示す)で表わされるビス(シリコン含有アルキル)
フマレートは、その合成が容易であり、また精製も容易
であるので好適に使用しうる。
、一般式: %式%:: (式中、R1およびR2はそれぞれ −R3(R3は前記と同じ)、−0Zt (z3バ一般
式:(R3は前記と同じ、l?4は炭素数1〜3のアル
キル基またはフェニル基、rは2〜4の整数を示す)を
示す) ■ オヨび一〇−9l−Y+ (X+ SY+ オよびzl
は前記篭 と同じ)からなる11′#よりえらばれた基を示す)、
−8l(081(CIIJ)3) (O8III
(C1(J)2) (Sは1〜3−s
s3の整数を示す)および−23
(Z3は前記と同じ)からなる群よりえらばれた基、旧
およびn2はそれぞれ1または3、plおよびplはそ
れぞれ0または1を示す)で表わされるものが用いられ
るが、かかるビス(シリコン含有アルキル)フマレート
の具体例としては、ビス((ビス(トリメチルシリルオ
キシ)トリメチルジシロキサニル)プロピル)フマレー
ト、ビス(トリメチルシリルプロピル)フマレート、ビ
ス(ペンタメチルジシロキサニルブロピル)フマレート
、ビス((トリメチルシリルオキシ)テトラメチルジシ
ロキサニルブロビル)フマレート、ビス((トリメチル
ビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロ
ピル)フマレート、ビス((テトラキス(トリメチルシ
リルオキシ)トリメチルトリシロキサニル)プロピル)
フマレート、ビス(テトラメチルトリイソプロピルシク
ロテトラシロキサニルプロピル)フマレート、ビス(テ
トラメチルトリイソプロピルシクロテトラシリルオキシ
ビス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピル)フマ
レートなどがあげられる。これらのビス(シリコン含有
アルキル)フマレートのなかでも一般式: (式中、X3はメチル基またはトリメチルシリルオキシ
基を示す)で表わされるビス(シリコン含有アルキル)
フマレートは、その合成が容易であり、また精製も容易
であるので好適に使用しうる。
前記その他のジ−アルキルフマレートとしては一般式:
%式%
(式中、1?5およびReはそれぞれ炭素数1〜13の
直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を示す)で表わ
されるものが用いられるが、かかるジアルキルフマレー
トの具体例としては、ジエチルフマレート、ジブロビル
フマレ−1・、ジイソブロビルフマレー!・、ジブチル
フマレート、ジターシャリ−ブチルフマレート、ジアル
キルフマレート、ジオクチルフマレート、ジターシャリ
−アミルフマレート、ジエチルフマレートト、ジ(2−
エチルヘキシル)フマレートなどの直鎖状または分枝状
のジアルキルフマレート、ジシクロへキシルフマレート
、ジ(ターシャリ−ブチルシクロヘキシル)フマレート
、ビス(トリメチルシクロヘキシル)フマレートなどの
環状アルキルフマレートなどがあげられる。
直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を示す)で表わ
されるものが用いられるが、かかるジアルキルフマレー
トの具体例としては、ジエチルフマレート、ジブロビル
フマレ−1・、ジイソブロビルフマレー!・、ジブチル
フマレート、ジターシャリ−ブチルフマレート、ジアル
キルフマレート、ジオクチルフマレート、ジターシャリ
−アミルフマレート、ジエチルフマレートト、ジ(2−
エチルヘキシル)フマレートなどの直鎖状または分枝状
のジアルキルフマレート、ジシクロへキシルフマレート
、ジ(ターシャリ−ブチルシクロヘキシル)フマレート
、ビス(トリメチルシクロヘキシル)フマレートなどの
環状アルキルフマレートなどがあげられる。
前記ビス(フルオロアルキル)フマレートとしては、一
般式: (式中、R7およびR8は−Ca ”b ’2a+
l−b’aは1〜21の整数、bは0または1; 腸1
および112はそれぞれO〜3の整数を示す)で表わさ
れるものが用いられるが、かかるビス(フルオロアルキ
ル)フマレートの具体例としては、ビス(トリフルオロ
エチル)フマレート、ビス(テトラフルオロプロピル)
フマレート、ビス(ヘキサフルオロイソプロピル)フマ
レート、ビス(オクタフルオロペンチル)フマレート、
ビス(ドデカフルオロへブチル)フマレートなどかあげ
られる。これらのビス(フルオロアルキル)フマレート
のなかでもビス(トリフルオロエチル)フマレート、ビ
ス(ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、ビス(
テトラフルオロプロピル)フマレート、ビス(オクタフ
ルオロペンチル)フマレートなどは七ツマ−の合成が容
易であり、また七ツマー原料の入手が容易であるので好
適に使用しうる。
般式: (式中、R7およびR8は−Ca ”b ’2a+
l−b’aは1〜21の整数、bは0または1; 腸1
および112はそれぞれO〜3の整数を示す)で表わさ
れるものが用いられるが、かかるビス(フルオロアルキ
ル)フマレートの具体例としては、ビス(トリフルオロ
エチル)フマレート、ビス(テトラフルオロプロピル)
フマレート、ビス(ヘキサフルオロイソプロピル)フマ
レート、ビス(オクタフルオロペンチル)フマレート、
ビス(ドデカフルオロへブチル)フマレートなどかあげ
られる。これらのビス(フルオロアルキル)フマレート
のなかでもビス(トリフルオロエチル)フマレート、ビ
ス(ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、ビス(
テトラフルオロプロピル)フマレート、ビス(オクタフ
ルオロペンチル)フマレートなどは七ツマ−の合成が容
易であり、また七ツマー原料の入手が容易であるので好
適に使用しうる。
前言己アルキル
トとしては、たとえば一般式:
%式%
(式中、R5は前記と同じ、R9は
÷C112+T−C, IlbF 2a+I−b (
式中、aおよびbは前記と同じ、kは0〜3の整数を示
す)を示す)で表わされるものが用いられるが、かかる
アルキル(フルオロアルキル)フマレートの具体例とし
ては、メチル(トリフルオロエチル)フマレート、エチ
ル(トリフルオロエチル)フマレート、イソプロピル(
トリフルオロエチル)フマレート、ターシャリ−ブチル
(トリフルオロエチル)フマレート、オクチル(トリフ
ルオロエチル)フマレート、シクロヘキシル(トリフル
オロエチル)フマレート、メチル(ヘキサフルオロイソ
プロピル)フマレート、エチル(ヘキサフルオロイソプ
ロピル)フマレート、イソプロピル(ヘキサフルオロイ
ソプロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル(ヘキサ
フルオロイソプロピル)フマレート、オクチル(ヘキサ
フルオロイソプロピル)フマレート、シクロヘキシル(
ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、メチル(オ
クタフルオロペンチル)フマレート、エチル(オクタフ
ルオロペンチル)フマレート、イソプロピル(オクタフ
ルオロペンチル)フマレート、ターシャリ−ブチル(オ
クタフルオロペンチル)フマレート、オクチル(オクタ
フルオロペンチル)フマレート、シクロヘキシル(オク
タフルオロペンチル)フマレートなどがあげられる。
式中、aおよびbは前記と同じ、kは0〜3の整数を示
す)を示す)で表わされるものが用いられるが、かかる
アルキル(フルオロアルキル)フマレートの具体例とし
ては、メチル(トリフルオロエチル)フマレート、エチ
ル(トリフルオロエチル)フマレート、イソプロピル(
トリフルオロエチル)フマレート、ターシャリ−ブチル
(トリフルオロエチル)フマレート、オクチル(トリフ
ルオロエチル)フマレート、シクロヘキシル(トリフル
オロエチル)フマレート、メチル(ヘキサフルオロイソ
プロピル)フマレート、エチル(ヘキサフルオロイソプ
ロピル)フマレート、イソプロピル(ヘキサフルオロイ
ソプロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル(ヘキサ
フルオロイソプロピル)フマレート、オクチル(ヘキサ
フルオロイソプロピル)フマレート、シクロヘキシル(
ヘキサフルオロイソプロピル)フマレート、メチル(オ
クタフルオロペンチル)フマレート、エチル(オクタフ
ルオロペンチル)フマレート、イソプロピル(オクタフ
ルオロペンチル)フマレート、ターシャリ−ブチル(オ
クタフルオロペンチル)フマレート、オクチル(オクタ
フルオロペンチル)フマレート、シクロヘキシル(オク
タフルオロペンチル)フマレートなどがあげられる。
前記アルキル(シリコン含有アルキル)フマレートとし
ては、たとえば一般式: %式% (式中、れは前記と同じ。RKIは す113 が用いられるが、かかるアルキル(シリコン含有アルキ
ル)フマレートの具体例としては、メチル(トリメチル
シリルプロピル)フマレート、エチル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、イソプロピル(トリメチルシ
リルプロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル(トリ
メチルシリルプロピル)フマレート、オクチル(トリメ
チルシリルプロピル)フマレート、シクロヘキシル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メチル(ペンタ
メチルジシロキサニルプロピル)フマレート、エチル(
ペンタメチルジシロキサニルブロビル)フマレート、イ
ソプロピル(ペンタメチルジシロキサニルブロビル)フ
マレート、ターシャリ−ブチル(ペンタメチルルジシロ
キサニルブロビル)フマレート、オクチル(ペンタメチ
ルジシロキサニルブロピル)フマレート、シクロへ午シ
ル(ペンタメチルジシロ牛すニルブロピル)フマレート
、メチル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)
ジシロ午すニル)プロピル)フマレート、エチル((テ
トラメチル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル
)プロピル)フマレート、イソブロピル((テトラメチ
ル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピ
ル)フマレート、ターシャリ−ブチル((テトラメチル
(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル
)フマレート、オクチル((テトラメチル(トリメチル
シリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレート
、シクロヘキシル((テトラメチル(トリメチルシリル
オキシ)シクロキサニル)−プロピル)フマレート、メ
チル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、エチル((トリ
メチルビス(トリメチルシ・リルオキシ)シクロキサニ
ル)プロピル)フマレート、イソプロピル((トリメチ
ルビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プ
ロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル((トリメチ
ルビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プ
ロピル)フマレート、オクチル((トリメチルビス(ト
リメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フ
マレート、シクロヘキシル((トリメチルビス(トリメ
チルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレ
ートなどがあげられる。
ては、たとえば一般式: %式% (式中、れは前記と同じ。RKIは す113 が用いられるが、かかるアルキル(シリコン含有アルキ
ル)フマレートの具体例としては、メチル(トリメチル
シリルプロピル)フマレート、エチル(トリメチルシリ
ルプロピル)フマレート、イソプロピル(トリメチルシ
リルプロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル(トリ
メチルシリルプロピル)フマレート、オクチル(トリメ
チルシリルプロピル)フマレート、シクロヘキシル(ト
リメチルシリルプロピル)フマレート、メチル(ペンタ
メチルジシロキサニルプロピル)フマレート、エチル(
ペンタメチルジシロキサニルブロビル)フマレート、イ
ソプロピル(ペンタメチルジシロキサニルブロビル)フ
マレート、ターシャリ−ブチル(ペンタメチルルジシロ
キサニルブロビル)フマレート、オクチル(ペンタメチ
ルジシロキサニルブロピル)フマレート、シクロへ午シ
ル(ペンタメチルジシロ牛すニルブロピル)フマレート
、メチル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)
ジシロ午すニル)プロピル)フマレート、エチル((テ
トラメチル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル
)プロピル)フマレート、イソブロピル((テトラメチ
ル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピ
ル)フマレート、ターシャリ−ブチル((テトラメチル
(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル
)フマレート、オクチル((テトラメチル(トリメチル
シリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレート
、シクロヘキシル((テトラメチル(トリメチルシリル
オキシ)シクロキサニル)−プロピル)フマレート、メ
チル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、エチル((トリ
メチルビス(トリメチルシ・リルオキシ)シクロキサニ
ル)プロピル)フマレート、イソプロピル((トリメチ
ルビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プ
ロピル)フマレート、ターシャリ−ブチル((トリメチ
ルビス(トリメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プ
ロピル)フマレート、オクチル((トリメチルビス(ト
リメチルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フ
マレート、シクロヘキシル((トリメチルビス(トリメ
チルシリルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレ
ートなどがあげられる。
前記フルオロアルキル(シリコン含有アルキル)フマレ
ートとしては、たとえば一般式:%式% (式中、RsおよびR+oは前記と同じ)で表わされる
ものが用いられるが、かかるフルオロアルキル(シリコ
ン含有アルキル)フマレートの具体例としては、トリフ
ルオロエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレート
、ヘキサフルオロイソプロピル(トリメチルシリルプロ
ピル)フマレート、オクタフルオロペンチル(トリメチ
ルシリルプロピル)フマレート、トリフルオロエチル(
(テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサ
ニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シク
ロキサニル)プロピル)フマレート、オクタフルオロペ
ンチル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、トリフルオロエ
チル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル((トリメチルビス(トリメチルシリルオ
キシ)シクロキサニル)プロピル)フマレート、オクタ
フルオロペンチル((トリメチルビス(トリメチルシリ
ルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレートなど
があげられる。。
ートとしては、たとえば一般式:%式% (式中、RsおよびR+oは前記と同じ)で表わされる
ものが用いられるが、かかるフルオロアルキル(シリコ
ン含有アルキル)フマレートの具体例としては、トリフ
ルオロエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレート
、ヘキサフルオロイソプロピル(トリメチルシリルプロ
ピル)フマレート、オクタフルオロペンチル(トリメチ
ルシリルプロピル)フマレート、トリフルオロエチル(
(テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シクロキサ
ニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオロイソプロ
ピル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シク
ロキサニル)プロピル)フマレート、オクタフルオロペ
ンチル((テトラメチル(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、トリフルオロエ
チル((トリメチルビス(トリメチルシリルオキシ)シ
クロキサニル)プロピル)フマレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル((トリメチルビス(トリメチルシリルオ
キシ)シクロキサニル)プロピル)フマレート、オクタ
フルオロペンチル((トリメチルビス(トリメチルシリ
ルオキシ)シクロキサニル)プロピル)フマレートなど
があげられる。。
前記IPTBF 1CIITBF 、ビス(シリコン含
有アルキル)フマレート、その他のジアルキルフマレー
ト、ビス(フルオロアルキル)フマレート、アルキル(
フルオロアルキル)フマレート、アルキル(シリコン含
有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコン
含有アルキル)フマレートのなかでもビス(シリコン含
有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコン
含有アルキル)フマレート、アルキル(シリコン含有ア
ルキル)フマレートのようなシリコン含有フマレートを
用いたばあい、高い酸素透過性を有するコンタクトレン
ズ材料をうろことができるのでとくに好ましく用いられ
る。
有アルキル)フマレート、その他のジアルキルフマレー
ト、ビス(フルオロアルキル)フマレート、アルキル(
フルオロアルキル)フマレート、アルキル(シリコン含
有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコン
含有アルキル)フマレートのなかでもビス(シリコン含
有アルキル)フマレート、フルオロアルキル(シリコン
含有アルキル)フマレート、アルキル(シリコン含有ア
ルキル)フマレートのようなシリコン含有フマレートを
用いたばあい、高い酸素透過性を有するコンタクトレン
ズ材料をうろことができるのでとくに好ましく用いられ
る。
なお、上記各種モノマーのなかでも単独重合するものは
、前記IPTBF 、、C1tTBFおよび前記その他
のジアルキルフマレートのみであり、なかでもジターシ
ャリ−ブチルフマレート(以下、DTBPという> 、
IPTBFおよびCIITBFは単独重合性が非常に大
きく好ましく用いられるが、DTBPは前述のように作
業性をわるくするので、本発明においてはフマル酸エス
テル全ffi 100モル部に対してIPTBPおよび
/またはCHT B Fを30モル部以上使用する必要
がある。また前記その他のアルキルフマレートとして常
温で固体の七ツマ−を用いるばあいには、フマル酸エス
テル全量100モル部中にかかる七ツマ−が30モル部
以下、好ましくは20モル部以下含有されるように調整
して使用する。
、前記IPTBF 、、C1tTBFおよび前記その他
のジアルキルフマレートのみであり、なかでもジターシ
ャリ−ブチルフマレート(以下、DTBPという> 、
IPTBFおよびCIITBFは単独重合性が非常に大
きく好ましく用いられるが、DTBPは前述のように作
業性をわるくするので、本発明においてはフマル酸エス
テル全ffi 100モル部に対してIPTBPおよび
/またはCHT B Fを30モル部以上使用する必要
がある。また前記その他のアルキルフマレートとして常
温で固体の七ツマ−を用いるばあいには、フマル酸エス
テル全量100モル部中にかかる七ツマ−が30モル部
以下、好ましくは20モル部以下含有されるように調整
して使用する。
前記ビス(シリコン含有アルキル)フマレート、ビス(
フルオロアルキル)フマレート、アルキル(フルオロア
ルキル)フマレートおよびアルキル(シリコン含有アル
キル)フマレートは、実質的に単独重合しないので、フ
マル酸エステル全量100モル部に対して合計50モル
部以下で使用する必要があり、好ましくは10〜45モ
ル部で使用する。
フルオロアルキル)フマレート、アルキル(フルオロア
ルキル)フマレートおよびアルキル(シリコン含有アル
キル)フマレートは、実質的に単独重合しないので、フ
マル酸エステル全量100モル部に対して合計50モル
部以下で使用する必要があり、好ましくは10〜45モ
ル部で使用する。
なお、えられる共重合体に親水性を付与し、水ぬれ性の
よい硬質コンタクトレンズをうるためには、親水性七ツ
マ−を配合するのが好ましい。かかる親水性モノマーと
しては、たとえばN−ビニルピロリドン、N、N−ジメ
チルアクリルアミド、3−メチル−1−ブテン−3−オ
ールなどのはか一般式(I): “ 11C−CORs (1)Ro −Q
C−Cl1 (式中、1?5は前記と同じ、RIIは炭素数1〜8の
ヒドロキシアルキル基を示す)で表わされるアルキル(
ヒドロキシアルキル)フマレートやモノアルキルフマレ
ートなどがあげられ、これらのなかから1種または2種
以上を選択して使用することができるが、これらのなか
でもとくにアルキル(ヒドロキシアルキル)フマレート
は好適に使用することができる。
よい硬質コンタクトレンズをうるためには、親水性七ツ
マ−を配合するのが好ましい。かかる親水性モノマーと
しては、たとえばN−ビニルピロリドン、N、N−ジメ
チルアクリルアミド、3−メチル−1−ブテン−3−オ
ールなどのはか一般式(I): “ 11C−CORs (1)Ro −Q
C−Cl1 (式中、1?5は前記と同じ、RIIは炭素数1〜8の
ヒドロキシアルキル基を示す)で表わされるアルキル(
ヒドロキシアルキル)フマレートやモノアルキルフマレ
ートなどがあげられ、これらのなかから1種または2種
以上を選択して使用することができるが、これらのなか
でもとくにアルキル(ヒドロキシアルキル)フマレート
は好適に使用することができる。
前記一般式(1)で表わされるアルキル(ヒドロキシア
ルキル)フマレートとしては、たとえば、イソプロピル
(2−ヒドロキシエチル)フマレート、エチル(2−ヒ
ドロキシエチル)フマレート、n−ブチル(2−ヒドロ
キシエチル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシプロ
ピル)フマレート、イソプロピル(2−ヒドロキシプロ
ピル)フマレート、n−ブチル(2−ヒドロキシプロピ
ル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシブチル)フマ
レート、イソプロピル(2−ヒドロキシブチル)フマレ
ート、n−ブチル(2−ヒドロキシブチル)フマレート
などがあげられる。また、モノアルキルフマレートを用
いるかわりに、アルキル(トリメチルシリル)フマレー
トを共重合しておき、成形後、加水分解してトリメチル
シリル基を外してもよい。該親水性七ツマ−の使用量は
、共重合に供する全量ツマー混合物100モル部中、約
0〜20モル部の範囲とするのが好ましい。なおこれら
親水性モノマーを前記範囲をこえて多量に使用したばあ
いは、酸素透過性が低下するので好ましくない。
ルキル)フマレートとしては、たとえば、イソプロピル
(2−ヒドロキシエチル)フマレート、エチル(2−ヒ
ドロキシエチル)フマレート、n−ブチル(2−ヒドロ
キシエチル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシプロ
ピル)フマレート、イソプロピル(2−ヒドロキシプロ
ピル)フマレート、n−ブチル(2−ヒドロキシプロピ
ル)フマレート、エチル(2−ヒドロキシブチル)フマ
レート、イソプロピル(2−ヒドロキシブチル)フマレ
ート、n−ブチル(2−ヒドロキシブチル)フマレート
などがあげられる。また、モノアルキルフマレートを用
いるかわりに、アルキル(トリメチルシリル)フマレー
トを共重合しておき、成形後、加水分解してトリメチル
シリル基を外してもよい。該親水性七ツマ−の使用量は
、共重合に供する全量ツマー混合物100モル部中、約
0〜20モル部の範囲とするのが好ましい。なおこれら
親水性モノマーを前記範囲をこえて多量に使用したばあ
いは、酸素透過性が低下するので好ましくない。
コンタクトレンズのサイズやパワー(度数)といった規
格や形状を安定させ、また耐薬品性を向上させるという
目的に対しては、架橋性モノマーが有効である。かかる
架橋性モノマーの具体例としては、ジアリルフマレート
、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジビ
ニルベンゼンや一般式(■): (式中、RI2およびRI3はそれぞれ独立に前記R5
、R9およびRK+からえらばれた基、x4は分枝状ま
たは直航状の炭素数1〜4のアルキレン基、一般式−C
II 2C)+2−40C112CH2°’)yr(式
中、n3は1〜5の整数を示す)または一般式:(式中
、R14は−C)13または−081−CH3、tは0
〜CI!3 55の整数を示す)で表わされる架橋剤などかあげられ
るが、これらのうちから1種または2種以上を選択して
使用するのが好ましい。とりわけ、ジアリルフマレート
や一般式(1)で示される架橋剤が好ましい。また該架
橋剤の使用量は、共重合に供する全モノマー混合物10
0モル部に対して、0〜約20モル部の範囲とするのが
好ましい。
格や形状を安定させ、また耐薬品性を向上させるという
目的に対しては、架橋性モノマーが有効である。かかる
架橋性モノマーの具体例としては、ジアリルフマレート
、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジビ
ニルベンゼンや一般式(■): (式中、RI2およびRI3はそれぞれ独立に前記R5
、R9およびRK+からえらばれた基、x4は分枝状ま
たは直航状の炭素数1〜4のアルキレン基、一般式−C
II 2C)+2−40C112CH2°’)yr(式
中、n3は1〜5の整数を示す)または一般式:(式中
、R14は−C)13または−081−CH3、tは0
〜CI!3 55の整数を示す)で表わされる架橋剤などかあげられ
るが、これらのうちから1種または2種以上を選択して
使用するのが好ましい。とりわけ、ジアリルフマレート
や一般式(1)で示される架橋剤が好ましい。また該架
橋剤の使用量は、共重合に供する全モノマー混合物10
0モル部に対して、0〜約20モル部の範囲とするのが
好ましい。
前記親水性モノマーの使用に代えてまたはそれに加えて
たとえばえられた硬質コンタクトレンズにコロナ放電や
プラズマ放電などの放電処理を施したり、また放電処理
後に親水性モノマーをグラフト重合させたり、または塩
酸や硝酸などの強酸あるいは強アルカリで処理すること
により、その表面に有効な親水性を付与させることも可
能である。
たとえばえられた硬質コンタクトレンズにコロナ放電や
プラズマ放電などの放電処理を施したり、また放電処理
後に親水性モノマーをグラフト重合させたり、または塩
酸や硝酸などの強酸あるいは強アルカリで処理すること
により、その表面に有効な親水性を付与させることも可
能である。
また、本発明においては必要に応じてたとえば、セイカ
ゲンー0−リアルブラック(大日精化■製)のようなモ
ノマー化された染料や2−ヒドロキシ−βニアクリロキ
シフエニル−2−ヒドロキシベンゾトリアゾールのよう
なモノマー化された紫外線吸収剤を用いることもできる
。これらはモノマー全量に対して高酸素透過性を維持す
るために5重口%以下で用いるのが好ましい。
ゲンー0−リアルブラック(大日精化■製)のようなモ
ノマー化された染料や2−ヒドロキシ−βニアクリロキ
シフエニル−2−ヒドロキシベンゾトリアゾールのよう
なモノマー化された紫外線吸収剤を用いることもできる
。これらはモノマー全量に対して高酸素透過性を維持す
るために5重口%以下で用いるのが好ましい。
前記モノマー混合物を共重合させる方法としては、通常
のラジカル重合方法を使用し、室温〜約110℃の温度
範囲で行なう。使用しうる重合開始剤としては、過酸化
ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリルなどがあげられ、これらのなかか
ら18iまたは2 P1以上を選択して用いる。また、
その使用量は、共重合に供する七ツマー混合物の全m
tooモル部に対して0.01−1.0モル部であるの
が好ましい。
のラジカル重合方法を使用し、室温〜約110℃の温度
範囲で行なう。使用しうる重合開始剤としては、過酸化
ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリルなどがあげられ、これらのなかか
ら18iまたは2 P1以上を選択して用いる。また、
その使用量は、共重合に供する七ツマー混合物の全m
tooモル部に対して0.01−1.0モル部であるの
が好ましい。
前記モノマー混合物をコンタクトレンズにする成形方法
は通常の方法によって行なうことができる。たとえば前
記モノマー混合物の共重合反応をコンタクトレンズの形
状に対応した型の中で行なって直接コンタクトレンズの
形状に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に、た
とえば切削や研磨などの仕上げ加工することができる。
は通常の方法によって行なうことができる。たとえば前
記モノマー混合物の共重合反応をコンタクトレンズの形
状に対応した型の中で行なって直接コンタクトレンズの
形状に成形し、さらに必要に応じてこれを機械的に、た
とえば切削や研磨などの仕上げ加工することができる。
また、共重合を適当な型または容器中で行なってブロッ
ク状、板状または丸棒状の素材としたのち、切削、研磨
などの通常の機械的加工方法によって所望の形状のコン
タクトレンズに成形してもよい。
ク状、板状または丸棒状の素材としたのち、切削、研磨
などの通常の機械的加工方法によって所望の形状のコン
タクトレンズに成形してもよい。
かくしてえられる本発明の酸素透過性コンタクトレンズ
は、従来の酸素透過性コンタクトレンズに比べてさらに
優れた酸素透過性を有し、しかも適度な機械的強度を有
する。
は、従来の酸素透過性コンタクトレンズに比べてさらに
優れた酸素透過性を有し、しかも適度な機械的強度を有
する。
つぎに本発明のコンタクトレンズ材料を実施例に基づい
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。
実施例I
Cl1TBF78モル部、ビス(トリストリメチルシロ
キシシリルプロビル)フマレート20モル部、エチレン
グリコールビス(イソプロピルフマレート)2モル部お
よび重合開始剤として過酸化ベンゾイル0.1モル部を
ガラス製アンプルに入れ、減圧(1G−3xml1g以
下)して密封し、50℃で48時間、60℃で24時間
、70℃で24時間重合させた。アンプルを開封してえ
られた重合物を取り出し、さらに100℃で2時間加熱
した。えられた重合体は無色透明であった。この重合体
を切削し、直径1511%厚さ0.2msのフィルムを
えた。
キシシリルプロビル)フマレート20モル部、エチレン
グリコールビス(イソプロピルフマレート)2モル部お
よび重合開始剤として過酸化ベンゾイル0.1モル部を
ガラス製アンプルに入れ、減圧(1G−3xml1g以
下)して密封し、50℃で48時間、60℃で24時間
、70℃で24時間重合させた。アンプルを開封してえ
られた重合物を取り出し、さらに100℃で2時間加熱
した。えられた重合体は無色透明であった。この重合体
を切削し、直径1511%厚さ0.2msのフィルムを
えた。
このフィルムについて35℃の生理食塩水中にて製科研
式フィルムー酸索透過率計を用いて酸素透過係数を測定
したところ81.3x 10 [cm3e as/
as2赤see ・saHglであった。
式フィルムー酸索透過率計を用いて酸素透過係数を測定
したところ81.3x 10 [cm3e as/
as2赤see ・saHglであった。
実施例2〜31
七ツマー組成を第1表に示すように変更した他は実施例
1と同様に操作した結果を実施例1とともに第1表に示
す。
1と同様に操作した結果を実施例1とともに第1表に示
す。
[以下余白]
[発明の効果]
本発明のコンタクトレンズ材料は従来のコンタクトレン
ズ材料よりも優れた酸素透過性を呈し、しかも適度な機
械的強度を有するので長時間装用したばあいであっても
角膜代謝障害をおこすなどの問題がなく、コンタクトレ
ンズに好適に使用しうるという効果を奏する。
ズ材料よりも優れた酸素透過性を呈し、しかも適度な機
械的強度を有するので長時間装用したばあいであっても
角膜代謝障害をおこすなどの問題がなく、コンタクトレ
ンズに好適に使用しうるという効果を奏する。
加えて、本発明のコンタクトレンズ材料から所望のコン
タクトレンズを従来のo’rnpを主成分とする共重合
体からなるコンタクトレンズと比較して安価に、効率よ
く(作業性よく)製造することができる。、
タクトレンズを従来のo’rnpを主成分とする共重合
体からなるコンタクトレンズと比較して安価に、効率よ
く(作業性よく)製造することができる。、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 イソプロピル−t−ブチルフマレートおよび/また
はシクロヘキシル−t−ブチルフマレートをフマル酸エ
ステル全量100モル部に対して30モル部以上添加し
たモノマー混合物の共重合体からなるコンタクトレンズ
材料。 2 モノマー混合物がシリコン含有フマレートを含有す
るものである特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレ
ンズ材料。 3 モノマー混合物が一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xはメチル基またはトリメチルシリルオキシ基
を示す)で表わされるフマレートを含有するものである
特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10767787A JPH0823630B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | コンタクトレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10767787A JPH0823630B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63271411A true JPS63271411A (ja) | 1988-11-09 |
JPH0823630B2 JPH0823630B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=14465183
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10767787A Expired - Lifetime JPH0823630B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0823630B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008156334A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-07-10 | E Brain:Kk | フマル酸誘導体およびそれを用いた眼用レンズ |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10767787A patent/JPH0823630B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008156334A (ja) * | 2006-12-01 | 2008-07-10 | E Brain:Kk | フマル酸誘導体およびそれを用いた眼用レンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0823630B2 (ja) | 1996-03-06 |
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