JPS632558B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS632558B2 JPS632558B2 JP16524683A JP16524683A JPS632558B2 JP S632558 B2 JPS632558 B2 JP S632558B2 JP 16524683 A JP16524683 A JP 16524683A JP 16524683 A JP16524683 A JP 16524683A JP S632558 B2 JPS632558 B2 JP S632558B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atom
- lower alkyl
- alkyl group
- pyridyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明はカーバモイル ハライド誘導体及びそ
の製造法に関する。 先に本発明者らは、新規な特定のＮ−ピリジル
カーバメート誘導体が除草活性を有することを見
出したが、本発明のカーバモイル ハライド誘導
体はこれら特定のＮ−ピリジル カーバメート誘
導体の重要な中間体であり、文献未記載の新規化
合物である。 また、本発明のカーバモイル ハライド誘導体
は種々の農薬あるいは医薬の中間体としても有用
である。 すなわち本発明は、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）で表わされるカーバモイル ハライド誘導
体、（以下本発明化合物という）。及び一般式
（） （式中、R1、R2及びｎは上記に同じである。）で
表わされる２−アルキルアミノピリジン誘導体を
ホスゲン、チオホスゲン又はトリクロロメチル
クロロホーメイトと反応させることを特徴とする
一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）で表わされるカーバモイル ハライド誘導
体の製造方法を提供するものである。 前記一般式（）で表わさる２−アルキルアミ
ノピリジン誘導体とホスゲン、チオホスゲン又は
トリクロロメチル クロロホーメイトとの反応
は、脱ハロゲン化水素剤の存在下あるいは不存在
下に、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下
に、通常、０℃から150℃の反応温度で進行し、
反応時間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウム等の水素化金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を挙げ
ることができる。又、原料の前記一般式（）で
表わされる２−アルキルアミノピリジン誘導体も
脱ハロゲン化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒等が用いられる。 又、前記一般式（）で表わされる本発明化合
物のうち、チオカーバモイル ハライド誘導体は
対応するチウラム ジスルフイドを塩素化あるい
は臭素化分解することによつても得られる。 本発明のカーバモイルハライド誘導体の出発物
質である前記一般式（）で表わされる２−アル
キルアミノピリジン誘導体は例えば２−クロロ−
６−メトキシピリジン、２・６−ジクロロピリジ
ン、２・６−ジブロモピリジン、２−クロロ−３
−メチルピリジン、２−クロロ−４−エチルピリ
ジン、２−クロロ−４・６−ジメチルピリジンな
どの２−ハロピリジン誘導体とメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンなどのアルキルアミ
ン類をオートクレーブ中でアルキルアミノ化にお
いて通常用いられる条件で加熱撹拌することによ
つて得られる。 以下、前記一般式（）で表わされる２−アル
キルアミノピリジン誘導体の具体例を示すが、本
発明の出発物質はこれらの例に限定されるもので
はない。 ２−アルキルアミノピリジン誘導体の例 ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン 沸
点88〜92℃／５mmHg ２−クロロ−６−メチルアミノピリジン 融点
63.5〜64.5℃ ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン 融点
63〜64℃ ３−メチル−２−メチルアミノピリジン 沸点
105〜107℃／24mmHg ４−エチル−２−メチルアミノピリジン 沸点
95〜98℃／４mmHg ２・４−ジメチル−６−メチルアミノピリジン
沸点112℃〜114℃／８mmHg ２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン 沸
点125〜126℃／20mmHg ２−メトキシ−６−プロピルアミノピリジン
沸点90〜91℃／４mmHg 次に本発明化合物の製造法を参考例および実施
例によつて説明する。さらに本発明化合物の代表
例と物性を表１に示すが、本発明化合物はこれら
の例に限定されるものではない。 参考例 200mlの電磁攪拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−メトキシピリジン43ｇ、40％−メチルア
ミン水溶液75mlを取り、180℃にて12時間反応さ
せた。反応終了後オートクレーブを冷却し、開缶
して反応液を取り出した。次いで反応液に固体の
水酸化ナトリウムを30ｇ添加後、エーテルで抽出
した。エーテル抽出液を固体の水酸化ナトリウム
で乾燥し、エーテルを留去した。エーテル留去後
の残渣を減圧蒸溜し、沸点88〜92℃／５mmHgの
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン18ｇを
得た。 元素分析（C7H10N2Oとして）結果は以下の通
りであつた。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 60.75 7.22 20.35 理論値（％） 60.85 7.33 20.27 実施例 １ Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ル−チオカーバモイル クロライド（化合物No.
１）の製造法 ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン7.59
ｇとトリエチルアミン7.57ｇを100mlのエーテル
に溶解し、これにチオホスゲン5.75ｇを20mlのエ
ーテルに溶かした液を０℃〜５℃で撹拌しながら
滴下した。滴下終了後、反応混合液を冷水に注
ぎ、エーテル層を分離し、エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下にて
留去、得られた残渣を減圧蒸留にて精製し、6.67
ｇ（b.p.125℃−127℃／１mmHg、n25 D1.6129、収
率61％）の目的物を得た。 実施例 ２ Ｎ−（４−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
カーバモイル クロライド（化合物No.６）の製
造法 トリクロロメチル クロロホーメイト1.98ｇを
20mlのトルエンに溶解し、これに４−エチル−２
−メチルアミノピリジン1.36ｇを10mlのトルエン
に溶かした液を撹拌しながら室温にて滴下した。
反応混合液を一昼夜撹拌下加熱還流した後、トル
エンを減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶離液ベンゼン）
にて精製し、1.37ｇ（n25 D1.5329、収率69％）の目
的物を得た。
の製造法に関する。 先に本発明者らは、新規な特定のＮ−ピリジル
カーバメート誘導体が除草活性を有することを見
出したが、本発明のカーバモイル ハライド誘導
体はこれら特定のＮ−ピリジル カーバメート誘
導体の重要な中間体であり、文献未記載の新規化
合物である。 また、本発明のカーバモイル ハライド誘導体
は種々の農薬あるいは医薬の中間体としても有用
である。 すなわち本発明は、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）で表わされるカーバモイル ハライド誘導
体、（以下本発明化合物という）。及び一般式
（） （式中、R1、R2及びｎは上記に同じである。）で
表わされる２−アルキルアミノピリジン誘導体を
ホスゲン、チオホスゲン又はトリクロロメチル
クロロホーメイトと反応させることを特徴とする
一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）で表わされるカーバモイル ハライド誘導
体の製造方法を提供するものである。 前記一般式（）で表わさる２−アルキルアミ
ノピリジン誘導体とホスゲン、チオホスゲン又は
トリクロロメチル クロロホーメイトとの反応
は、脱ハロゲン化水素剤の存在下あるいは不存在
下に、さらに反応溶媒の存在下あるいは不存在下
に、通常、０℃から150℃の反応温度で進行し、
反応時間は数分ないし48時間程度である。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化
カルシウム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸アルカリ塩、水素化ナトリ
ウム等の水素化金属、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ピリジン等の第三級アミン等を挙げ
ることができる。又、原料の前記一般式（）で
表わされる２−アルキルアミノピリジン誘導体も
脱ハロゲン化水素剤として使用できる。 反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒等が用いられる。 又、前記一般式（）で表わされる本発明化合
物のうち、チオカーバモイル ハライド誘導体は
対応するチウラム ジスルフイドを塩素化あるい
は臭素化分解することによつても得られる。 本発明のカーバモイルハライド誘導体の出発物
質である前記一般式（）で表わされる２−アル
キルアミノピリジン誘導体は例えば２−クロロ−
６−メトキシピリジン、２・６−ジクロロピリジ
ン、２・６−ジブロモピリジン、２−クロロ−３
−メチルピリジン、２−クロロ−４−エチルピリ
ジン、２−クロロ−４・６−ジメチルピリジンな
どの２−ハロピリジン誘導体とメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミンなどのアルキルアミ
ン類をオートクレーブ中でアルキルアミノ化にお
いて通常用いられる条件で加熱撹拌することによ
つて得られる。 以下、前記一般式（）で表わされる２−アル
キルアミノピリジン誘導体の具体例を示すが、本
発明の出発物質はこれらの例に限定されるもので
はない。 ２−アルキルアミノピリジン誘導体の例 ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン 沸
点88〜92℃／５mmHg ２−クロロ−６−メチルアミノピリジン 融点
63.5〜64.5℃ ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン 融点
63〜64℃ ３−メチル−２−メチルアミノピリジン 沸点
105〜107℃／24mmHg ４−エチル−２−メチルアミノピリジン 沸点
95〜98℃／４mmHg ２・４−ジメチル−６−メチルアミノピリジン
沸点112℃〜114℃／８mmHg ２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン 沸
点125〜126℃／20mmHg ２−メトキシ−６−プロピルアミノピリジン
沸点90〜91℃／４mmHg 次に本発明化合物の製造法を参考例および実施
例によつて説明する。さらに本発明化合物の代表
例と物性を表１に示すが、本発明化合物はこれら
の例に限定されるものではない。 参考例 200mlの電磁攪拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−メトキシピリジン43ｇ、40％−メチルア
ミン水溶液75mlを取り、180℃にて12時間反応さ
せた。反応終了後オートクレーブを冷却し、開缶
して反応液を取り出した。次いで反応液に固体の
水酸化ナトリウムを30ｇ添加後、エーテルで抽出
した。エーテル抽出液を固体の水酸化ナトリウム
で乾燥し、エーテルを留去した。エーテル留去後
の残渣を減圧蒸溜し、沸点88〜92℃／５mmHgの
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン18ｇを
得た。 元素分析（C7H10N2Oとして）結果は以下の通
りであつた。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 60.75 7.22 20.35 理論値（％） 60.85 7.33 20.27 実施例 １ Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ル−チオカーバモイル クロライド（化合物No.
１）の製造法 ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン7.59
ｇとトリエチルアミン7.57ｇを100mlのエーテル
に溶解し、これにチオホスゲン5.75ｇを20mlのエ
ーテルに溶かした液を０℃〜５℃で撹拌しながら
滴下した。滴下終了後、反応混合液を冷水に注
ぎ、エーテル層を分離し、エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下にて
留去、得られた残渣を減圧蒸留にて精製し、6.67
ｇ（b.p.125℃−127℃／１mmHg、n25 D1.6129、収
率61％）の目的物を得た。 実施例 ２ Ｎ−（４−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
カーバモイル クロライド（化合物No.６）の製
造法 トリクロロメチル クロロホーメイト1.98ｇを
20mlのトルエンに溶解し、これに４−エチル−２
−メチルアミノピリジン1.36ｇを10mlのトルエン
に溶かした液を撹拌しながら室温にて滴下した。
反応混合液を一昼夜撹拌下加熱還流した後、トル
エンを減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶離液ベンゼン）
にて精製し、1.37ｇ（n25 D1.5329、収率69％）の目
的物を得た。
【表】
【表】
【表】
本発明化合物からは、例えばハロゲン原子、低
級アルキル基等の置換基を有するフエノール類、
あるいは２−ナフトール、５・６・７・８−テト
ラヒドロ−２−ナフトール、１・４−メタノ−
１・２・３・４−テトラヒドロ−６−ナフトール
等の特定のフエノール誘導体を脱ハロゲン化水素
剤の存在下あるいは不存在下に反応させることに
より除草剤の有効成分として有用なＮ−ピリジル
カーバメート誘導体を得ることが出来る。次
に、これらのＮ−ピリジル カーバメート誘導体
の製造法を参考例として示す。 参考例 ４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メートの製造法 Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバモイル クロライド2.00ｇ、４−クロロ
−３−メチルフエノール1.43ｇおよび無水炭酸カ
リウム1.38ｇをメチルエチルケトン50mlに添加
し、48時間加熱還流した。反応混合物を室温まで
冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベン
ゼン展開）で精製して４−クロロ−３−メチルフ
エニル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルカーバメート2.46ｇを得た。このものの
一部をヘキサンより再結晶することにより、融点
107〜108℃の結晶を得た。次にこれらのＮ−ピリ
ジル カーバメート誘導体の具体例と物性を列記
するが、本発明化合物より合成されるＮ−ピリジ
ル カーバメート誘導体はこれら具体例に限定さ
れるものではない。 (1) ０−２−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−２
−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカーバメート、
m.p.95.5℃−97℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：66.42、Ｈ：4.89、Ｎ：8.81 計算値Ｃ：66.65、Ｈ：4.97、Ｎ：8.64 (2) ４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート、m.p.107℃−108℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：59.02、Ｈ：4.95、Ｎ：9.06 計算値Ｃ：58.73、Ｈ：4.92、Ｎ：9.13 (3) ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルカーバメート、m.p.70℃−71℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：64.68、Ｈ：5.50、Ｎ：8.88 計算値Ｃ：64.46、Ｈ：5.41、Ｎ：8.84 (4) １・４−メタノ−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル Ｎ−（６−ブロモ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート、油状 元素分析値（％） 実測値Ｃ：58.04、Ｈ：4.60、Ｎ：7.45 計算値Ｃ：57.92、Ｈ：4.66、Ｎ：7.50 (5) ２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ル−２−ピリジル）カーバメート、m.p.92.5℃
−94.5℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：73.71、Ｈ：5.61、Ｎ：9.19 計算値Ｃ：73.95、Ｈ：5.51、Ｎ：9.58 (6) ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
エチルカーバメート、油状 元素分析値（％） 実測値Ｃ：69.66、Ｈ：6.70、Ｎ：8.32 計算値Ｃ：69.91、Ｈ：6.79、Ｎ：8.58 上述のＮ−ピリジル カーバメートを有効成分
として含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの
磁製ポツトを使用して水田条件下での稚苗水稲移
植直後の雑草発芽前における湛水処理試験を行
い、各種雑草に対する除草効果および水稲におよ
ぼす影響を調査した。その結果、いずれの有効成
分の場合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬
量でも薬害を認めることがなく、また、有効成分
によつて異るが125ｇ〜500ｇ／10a程度の有効成
分量でノビエ、タマガヤツリ、コナギ等の水田雑
草を防除することができた。
級アルキル基等の置換基を有するフエノール類、
あるいは２−ナフトール、５・６・７・８−テト
ラヒドロ−２−ナフトール、１・４−メタノ−
１・２・３・４−テトラヒドロ−６−ナフトール
等の特定のフエノール誘導体を脱ハロゲン化水素
剤の存在下あるいは不存在下に反応させることに
より除草剤の有効成分として有用なＮ−ピリジル
カーバメート誘導体を得ることが出来る。次
に、これらのＮ−ピリジル カーバメート誘導体
の製造法を参考例として示す。 参考例 ４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メートの製造法 Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバモイル クロライド2.00ｇ、４−クロロ
−３−メチルフエノール1.43ｇおよび無水炭酸カ
リウム1.38ｇをメチルエチルケトン50mlに添加
し、48時間加熱還流した。反応混合物を室温まで
冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベンゼンで
抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。残留物
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、ベン
ゼン展開）で精製して４−クロロ−３−メチルフ
エニル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルカーバメート2.46ｇを得た。このものの
一部をヘキサンより再結晶することにより、融点
107〜108℃の結晶を得た。次にこれらのＮ−ピリ
ジル カーバメート誘導体の具体例と物性を列記
するが、本発明化合物より合成されるＮ−ピリジ
ル カーバメート誘導体はこれら具体例に限定さ
れるものではない。 (1) ０−２−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−２
−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカーバメート、
m.p.95.5℃−97℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：66.42、Ｈ：4.89、Ｎ：8.81 計算値Ｃ：66.65、Ｈ：4.97、Ｎ：8.64 (2) ４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート、m.p.107℃−108℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：59.02、Ｈ：4.95、Ｎ：9.06 計算値Ｃ：58.73、Ｈ：4.92、Ｎ：9.13 (3) ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルカーバメート、m.p.70℃−71℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：64.68、Ｈ：5.50、Ｎ：8.88 計算値Ｃ：64.46、Ｈ：5.41、Ｎ：8.84 (4) １・４−メタノ−１・２・３・４−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル Ｎ−（６−ブロモ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート、油状 元素分析値（％） 実測値Ｃ：58.04、Ｈ：4.60、Ｎ：7.45 計算値Ｃ：57.92、Ｈ：4.66、Ｎ：7.50 (5) ２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ル−２−ピリジル）カーバメート、m.p.92.5℃
−94.5℃ 元素分析値（％） 実測値Ｃ：73.71、Ｈ：5.61、Ｎ：9.19 計算値Ｃ：73.95、Ｈ：5.51、Ｎ：9.58 (6) ５・６・７・８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
エチルカーバメート、油状 元素分析値（％） 実測値Ｃ：69.66、Ｈ：6.70、Ｎ：8.32 計算値Ｃ：69.91、Ｈ：6.79、Ｎ：8.58 上述のＮ−ピリジル カーバメートを有効成分
として含有する10％水和剤を調製し、直径９cmの
磁製ポツトを使用して水田条件下での稚苗水稲移
植直後の雑草発芽前における湛水処理試験を行
い、各種雑草に対する除草効果および水稲におよ
ぼす影響を調査した。その結果、いずれの有効成
分の場合も移植水稲に対しては1000ｇ／10aの薬
量でも薬害を認めることがなく、また、有効成分
によつて異るが125ｇ〜500ｇ／10a程度の有効成
分量でノビエ、タマガヤツリ、コナギ等の水田雑
草を防除することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）で表わされるカーバモイル ハライド誘導
体。 ２ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１または２を示す。）で表わされる
２−アルキルアミノピリジン誘導体をホスゲン、
チオホスゲン又はトリクロロメチル クロロホー
メイトと反応させることを特徴とする一般式
（） （式中、R1は低級アルキル基を示し、R2はハロ
ゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
を示し、ｎは１又は２を示し、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Halはハロゲン原子を示す。）
で表わされるカーバモイル ハライド誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524683A JPS6056958A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | カ−バモイル ハライド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524683A JPS6056958A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | カ−バモイル ハライド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056958A JPS6056958A (ja) | 1985-04-02 |
| JPS632558B2 true JPS632558B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=15808650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16524683A Granted JPS6056958A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | カ−バモイル ハライド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056958A (ja) |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP16524683A patent/JPS6056958A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6056958A (ja) | 1985-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3157234B2 (ja) | 除草性カルボキシアミド誘導体 | |
| GB2049666A (en) | Trifluoromethyl-2-(thio) pyridone compound and process forpreparing the same | |
| JPS632558B2 (ja) | ||
| JPS63429B2 (ja) | ||
| JPS625432B2 (ja) | ||
| AU611221B2 (en) | N-cyanomethyl-2-pyridinone insecticides | |
| US4560762A (en) | 2-Alkylaminopyridine derivatives | |
| JPS6147832B2 (ja) | ||
| US4617397A (en) | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates | |
| JPS625428B2 (ja) | ||
| JPS6152140B2 (ja) | ||
| JPS6344748B2 (ja) | ||
| JPS6254424B2 (ja) | ||
| KR950009521B1 (ko) | 살충제로 유용한 피레스로이드 유도체 | |
| JPS6318922B2 (ja) | ||
| JPH0582379B2 (ja) | ||
| JP2599964B2 (ja) | カルバメート誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS632556B2 (ja) | ||
| JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 | |
| JPH0119385B2 (ja) | ||
| JPS6130671B2 (ja) | ||
| JPH0434538B2 (ja) | ||
| JPS632550B2 (ja) | ||
| JPS6155908B2 (ja) | ||
| JPS632553B2 (ja) |