JPS63255215A - パーマネントウェーブ用組成物 - Google Patents
パーマネントウェーブ用組成物Info
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ヘアにウェーブをセットする所望の能力を得
るのに十分な程度、ケラチンのジスルフィド結合を切断
し、その後はヘアを分解するそれ以上の反応は制限する
という点で自己制限的であるヘアートリートメント組成
物に関するものである。
るのに十分な程度、ケラチンのジスルフィド結合を切断
し、その後はヘアを分解するそれ以上の反応は制限する
という点で自己制限的であるヘアートリートメント組成
物に関するものである。
[発明の背景コ
ウェーブ(形成)液をヘアにつけるとき、次の化学反応
がおこる: ■、にl 5SK2+R3H→にl SSR+に2 S
H■、 に、 SSR+R’ SH→ にl SH
+R35H”この式で用いられているKSSKは、シス
チン−ジスルフィド(SS)結合で結合した2本のケラ
チン蛋白質銀をあられし、R3Hはチオグリコール酸の
塩をあられす、ウェーブ形成剤としての通常の塩はアン
モニウムチオグリコレ−)(ATG)またはモノエタノ
ールアミンチオグリコレート(MEATG)である、こ
れらの式においてKSSRは1本のケラチン蛋白質銀と
、ウェーブ形成剤との“混合ジスルフィド”をあられし
、KSHは、ウェーブ形成剤の反応によって、隣接する
蛋白質の片方から遊離した還元ケラチン蛋白質鎖をあら
れす。pHおよび使用したウェーブ形成剤(ATGまた
はMEATG)には殆ど関係なく、第1の反応は容易に
進むよう(こみえる。すなわち、蛋白質問ジスルフィド
結合の最初の切断および非対称的混合ジスルフィドの形
成は、pH7,0でもpH9,2の場合とほぼ同じ速度
で、同じ程度にお二゛る。
がおこる: ■、にl 5SK2+R3H→にl SSR+に2 S
H■、 に、 SSR+R’ SH→ にl SH
+R35H”この式で用いられているKSSKは、シス
チン−ジスルフィド(SS)結合で結合した2本のケラ
チン蛋白質銀をあられし、R3Hはチオグリコール酸の
塩をあられす、ウェーブ形成剤としての通常の塩はアン
モニウムチオグリコレ−)(ATG)またはモノエタノ
ールアミンチオグリコレート(MEATG)である、こ
れらの式においてKSSRは1本のケラチン蛋白質銀と
、ウェーブ形成剤との“混合ジスルフィド”をあられし
、KSHは、ウェーブ形成剤の反応によって、隣接する
蛋白質の片方から遊離した還元ケラチン蛋白質鎖をあら
れす。pHおよび使用したウェーブ形成剤(ATGまた
はMEATG)には殆ど関係なく、第1の反応は容易に
進むよう(こみえる。すなわち、蛋白質問ジスルフィド
結合の最初の切断および非対称的混合ジスルフィドの形
成は、pH7,0でもpH9,2の場合とほぼ同じ速度
で、同じ程度にお二゛る。
比較的容易な第1反応の完了とは明らかに異なり、第2
反応における第2の還元剤分子(R’ SH)による混
合ジスルフィド(Kt 5SR)の切断はなかなか進行
しない。第2反応は第1反応よりずっと著しく pH
に依存するようにみえ、pHの上昇は第2反応を促進す
る。
反応における第2の還元剤分子(R’ SH)による混
合ジスルフィド(Kt 5SR)の切断はなかなか進行
しない。第2反応は第1反応よりずっと著しく pH
に依存するようにみえ、pHの上昇は第2反応を促進す
る。
これらの反応は、ウェーブ形成に必要な程度ヘアを軟化
させるのに十分な時間の間に、二段階の化学的還元メカ
ニズムを含む、その後、過酸化水素またはソジウムーフ
ロメートのような酸化剤で反応を逆にすることによって
ウェーブを固定することができる。
させるのに十分な時間の間に、二段階の化学的還元メカ
ニズムを含む、その後、過酸化水素またはソジウムーフ
ロメートのような酸化剤で反応を逆にすることによって
ウェーブを固定することができる。
美容学的に容認できるウェーブを与えるの(こ必要な時
間はいくつかの方法で判断される。多くのウェーブ形成
系では、“テストカール”法が行われる。これは作業者
の方にかなりの技術を要求する。これに代る方法として
は、製造会社のインストラクションに指示されている、
予め定められた時間の処理を行う、この計時法は、ヘア
の種類およびその他の適用条件の平均をとり、過剰処理
によって過度のヘア損傷をおこすことなく、ウェーブが
特定の時間に大部分の頭に効果的にあられれ′ る
ように試みている。この場合も、非常に種々様々の種類
のヘアで所望の結果を得るためには、熟練する作業者が
必要である。
間はいくつかの方法で判断される。多くのウェーブ形成
系では、“テストカール”法が行われる。これは作業者
の方にかなりの技術を要求する。これに代る方法として
は、製造会社のインストラクションに指示されている、
予め定められた時間の処理を行う、この計時法は、ヘア
の種類およびその他の適用条件の平均をとり、過剰処理
によって過度のヘア損傷をおこすことなく、ウェーブが
特定の時間に大部分の頭に効果的にあられれ′ る
ように試みている。この場合も、非常に種々様々の種類
のヘアで所望の結果を得るためには、熟練する作業者が
必要である。
このような理由から、第1反応でケラチンジスルフィド
を、所望のウェーブを与えるのに十分な程度に切断し、
その後はm維に分解するそれ以上の反応を制限する自己
制限的ウェーブ形成系を処方することが望ましいと考え
られる。
を、所望のウェーブを与えるのに十分な程度に切断し、
その後はm維に分解するそれ以上の反応を制限する自己
制限的ウェーブ形成系を処方することが望ましいと考え
られる。
自己制限的ウェーブ形成反応のためにいくつかの方法が
提案された。一つの考え方は、質量作用(IlaSS
action )によって、二段階反応が完結まで進む
のを阻止することである。第2反応の生成物(R8SR
)をウェーブ形成溶液に含めることによって、平衡の位
置が切断および段階的繊維破壊の方向はあまり進み過ぎ
ないと信じられている。
提案された。一つの考え方は、質量作用(IlaSS
action )によって、二段階反応が完結まで進む
のを阻止することである。第2反応の生成物(R8SR
)をウェーブ形成溶液に含めることによって、平衡の位
置が切断および段階的繊維破壊の方向はあまり進み過ぎ
ないと信じられている。
このような方法はクレム等(Klemn et al、
)の米国特許第4.273.143号に記載されてい
る。このよ゛うな組成物は、ウェーブ形成溶液に“ジチ
オ”型(R3SR)のウェーブ形成剤を含んでいてもよ
い、そのような溶液はジアンモニウムジチオジグリコー
ル酸塩またはジアンモニウム−ジグリセリルジチオグリ
コレートを含んでいてもよい。
)の米国特許第4.273.143号に記載されてい
る。このよ゛うな組成物は、ウェーブ形成溶液に“ジチ
オ”型(R3SR)のウェーブ形成剤を含んでいてもよ
い、そのような溶液はジアンモニウムジチオジグリコー
ル酸塩またはジアンモニウム−ジグリセリルジチオグリ
コレートを含んでいてもよい。
実際には、美容院でのパーマネントウェーブの時間的枠
内では真の平衡は得られない、そしてウェーブ形成剤の
ジチオ型は反応を制限するようには見えない、質量作用
効果のみに依存する組成物は混合ジスルフィドと反応し
続け、同時に、処理したヘアの破壊を増加する。
内では真の平衡は得られない、そしてウェーブ形成剤の
ジチオ型は反応を制限するようには見えない、質量作用
効果のみに依存する組成物は混合ジスルフィドと反応し
続け、同時に、処理したヘアの破壊を増加する。
ウェーブ形成溶液の作用を制限する別の手段は、ラング
等(Lang et at、 )の米国特許第4.53
2.950号に開示されている。この方法では、使用直
前に還元剤(R8H)を含む組成物を不飽和脂肪族化合
物を含む第2組成物と混合する。還元剤の活性は、還元
剤が不飽和炭素−炭素二重結合に徐々に付加するために
減少する。これは多分ウェーブ形成剤の初濃度をより低
くして始めることとあまり違わないであろう。
等(Lang et at、 )の米国特許第4.53
2.950号に開示されている。この方法では、使用直
前に還元剤(R8H)を含む組成物を不飽和脂肪族化合
物を含む第2組成物と混合する。還元剤の活性は、還元
剤が不飽和炭素−炭素二重結合に徐々に付加するために
減少する。これは多分ウェーブ形成剤の初濃度をより低
くして始めることとあまり違わないであろう。
ウェーブ形成組成物とヘアとの反応を自己制限するため
の興なる方法を提供することが望まれる。
の興なる方法を提供することが望まれる。
そのような自己制限的作用は過剰処理によるヘア損傷の
可能性を最小にする。その組成物が現在ある組成物より
高価でなく作業者の側に特別の技術を必要としないこと
が望ましい。
可能性を最小にする。その組成物が現在ある組成物より
高価でなく作業者の側に特別の技術を必要としないこと
が望ましい。
[発明の概要]
好ましい実施n様によって本発明を実施する場合、3〜
12重量%範囲内のアンモニウムチオグリコレ−トモモ
ノエタノールアミンチオグリコレートを含んで成り、ア
ンモニウムチオグリコレート:モノエタノールアミンチ
オグリコレートの比が2=1から8=1までの範囲で、
pHが9〜9.5である水ベースのヘアウェーブ組成物
が提供される。
12重量%範囲内のアンモニウムチオグリコレ−トモモ
ノエタノールアミンチオグリコレートを含んで成り、ア
ンモニウムチオグリコレート:モノエタノールアミンチ
オグリコレートの比が2=1から8=1までの範囲で、
pHが9〜9.5である水ベースのヘアウェーブ組成物
が提供される。
アンモニウムチオグリコレ−トモモノエタノールアミン
チオグリコレートを含むその他の組成物も本発明の実施
に用いることができる。たとえば、pHが6.8〜7.
2のとき、アンモニウムチオグリコレート:モノエタノ
ールアミンチオグリコレートの比は、1:8〜1:2の
範囲である。
チオグリコレートを含むその他の組成物も本発明の実施
に用いることができる。たとえば、pHが6.8〜7.
2のとき、アンモニウムチオグリコレート:モノエタノ
ールアミンチオグリコレートの比は、1:8〜1:2の
範囲である。
[計細な説明]
還元剤(R8H)のアルカリ性部分の性質がウェーブ形
成速度に影響を与えることが認められた。
成速度に影響を与えることが認められた。
たとえば、アルカリ性パーマネントウェーブ溶液が用い
られるとき、アンモニウムチオグリコレ−) (ATG
)はモノエタノールアミンチオグリコレート(MEAT
G)より有効である。pHが7であるとき、この事情は
逆転しMEATGはATGより有効になる。今やMEA
TGは上記の第2反応において、第1反応よりもかなり
高度に活性であることがわかった。ATGは第1のケラ
チン切断反応においてより大きい活性を有する。すなわ
ちATGは、ジチオジグリコレートを形成する第2反応
よりも混合ジスルフィドを形成する最初の切断の方に有
利に働く。反対は、MEATGは第1の反応よりも第2
反応に好都合に働く。
られるとき、アンモニウムチオグリコレ−) (ATG
)はモノエタノールアミンチオグリコレート(MEAT
G)より有効である。pHが7であるとき、この事情は
逆転しMEATGはATGより有効になる。今やMEA
TGは上記の第2反応において、第1反応よりもかなり
高度に活性であることがわかった。ATGは第1のケラ
チン切断反応においてより大きい活性を有する。すなわ
ちATGは、ジチオジグリコレートを形成する第2反応
よりも混合ジスルフィドを形成する最初の切断の方に有
利に働く。反対は、MEATGは第1の反応よりも第2
反応に好都合に働く。
ATGとMEATGの成る混合比率では全く共力的な効
果を認めることができる。たとえばpH9,2で、7重
量%ATGと2重量%MEATGの混合物はカール効率
72%を与えたが、9重量%ATGのみでは、その他は
同じ条件でカール効率67%を与えた。3重量%MEA
TGと6重量%ATGの混合物はカール効率67%を示
した。
果を認めることができる。たとえばpH9,2で、7重
量%ATGと2重量%MEATGの混合物はカール効率
72%を与えたが、9重量%ATGのみでは、その他は
同じ条件でカール効率67%を与えた。3重量%MEA
TGと6重量%ATGの混合物はカール効率67%を示
した。
さらに、ATGとMEATGの成る混合物では、20〜
30分の処理後、ウェーブ形成効率は1時間までは時間
につれて増加しつづけないことがわかった。この効果は
二成分の割合の狭い範囲内でのみ認められる。この好ま
しい範囲外の割合の混合物を含む組成物はヘアを処理し
続けるようにみえる。
30分の処理後、ウェーブ形成効率は1時間までは時間
につれて増加しつづけないことがわかった。この効果は
二成分の割合の狭い範囲内でのみ認められる。この好ま
しい範囲外の割合の混合物を含む組成物はヘアを処理し
続けるようにみえる。
パーマネントウェーブ溶液のpHが9〜9.5の範囲に
あるのが好ましい、この範囲では組成物はATGおよび
MEATGを2=1〜8:1の比で含む。正常のヘアを
カールするにはATG+MEATGの総濃度9f!量%
が好ましい。3重量%にまで低下させた、より弱い溶液
が、傷み易い、化学的に前処理したヘアに適している。
あるのが好ましい、この範囲では組成物はATGおよび
MEATGを2=1〜8:1の比で含む。正常のヘアを
カールするにはATG+MEATGの総濃度9f!量%
が好ましい。3重量%にまで低下させた、より弱い溶液
が、傷み易い、化学的に前処理したヘアに適している。
総MEATGおよびA T G 12重量%の強さをも
つ溶液が、パーマネントウェーブに極度に抵抗するヘア
に用いられる。
つ溶液が、パーマネントウェーブに極度に抵抗するヘア
に用いられる。
好ましい組成物において、アンモニウム塩、ATGは全
体の6〜8重量%を形成し、モノエタノールアミン塩、
MEATGは全体の1〜3重量%を形成する。そこで、
たとえば、この範囲の一端においては溶液は3重量%M
EATGおよび6重量%ATGを含み、範囲の他端にお
いては1f!呈%MEATGおよび8重量%ATGを含
む。
体の6〜8重量%を形成し、モノエタノールアミン塩、
MEATGは全体の1〜3重量%を形成する。そこで、
たとえば、この範囲の一端においては溶液は3重量%M
EATGおよび6重量%ATGを含み、範囲の他端にお
いては1f!呈%MEATGおよび8重量%ATGを含
む。
特に好ましい組成物は9重量%の総ATG+MEATG
を、ATG: MEATG= 3.5: 1の割合で含
む、すなわち7i重量%ATGおよび21!量%MEA
TGを含む。
を、ATG: MEATG= 3.5: 1の割合で含
む、すなわち7i重量%ATGおよび21!量%MEA
TGを含む。
理論によって拘束されないが、本発明の実施において提
供される組成物は、ウェーブ形成プロセスの第2反応の
レベルで自己制限的効果をあられす、すなわち、ケラチ
ン結合システィンとチオグリコレートウェーブ形成剤と
の混合ジスルフィドの切断である。
供される組成物は、ウェーブ形成プロセスの第2反応の
レベルで自己制限的効果をあられす、すなわち、ケラチ
ン結合システィンとチオグリコレートウェーブ形成剤と
の混合ジスルフィドの切断である。
ATGは明らかに蛋白質問ジスルフィド(KSSK)の
切断に、より大きい親和性を有し、MEATGは混合ジ
スルフィド(KSSR)の切断に、より大きい親和性を
あられずから、自己制限をおこす予想反応は次のように
なると考えられる。
切断に、より大きい親和性を有し、MEATGは混合ジ
スルフィド(KSSR)の切断に、より大きい親和性を
あられずから、自己制限をおこす予想反応は次のように
なると考えられる。
■、にSSに+(NH4)R3H→にSSR(NH4)
+KSH■、にSSR(NH4) + (MEA)R
8H→KSH+ (NH4) R35R(MEA)(M
BA)R3Hの濃度がKSSRCNHs )の選択的切
断およびその後の“混合塩”型ジチオジグリコレート<
N H4> RS S R(M E A )への挿入
によって減少するにつれて、KSSR(NH< )の切
断速度は減少し、それによってプロセスが第1p1階反
応に制限される傾向となる。そこで、反応を制限する成
分[(MEA)R3H]の濃度が減少する。すると、混
合ジスルフィド[KSSR(NH4)]は容易に分解す
ることができない、この結果として反応はそれ自身の進
行を制限する傾向をもつ。
+KSH■、にSSR(NH4) + (MEA)R
8H→KSH+ (NH4) R35R(MEA)(M
BA)R3Hの濃度がKSSRCNHs )の選択的切
断およびその後の“混合塩”型ジチオジグリコレート<
N H4> RS S R(M E A )への挿入
によって減少するにつれて、KSSR(NH< )の切
断速度は減少し、それによってプロセスが第1p1階反
応に制限される傾向となる。そこで、反応を制限する成
分[(MEA)R3H]の濃度が減少する。すると、混
合ジスルフィド[KSSR(NH4)]は容易に分解す
ることができない、この結果として反応はそれ自身の進
行を制限する傾向をもつ。
溶液がアルカリ性になってpHが9〜9.5の範囲にあ
るときは、この効果はATGとMEATGの比率が前述
の好ましい範囲内にある場合にのみ認められる。
るときは、この効果はATGとMEATGの比率が前述
の好ましい範囲内にある場合にのみ認められる。
溶液のpHが約7のときは、ATGおよびMEA’TG
両方を含む有効組成物は、溶液がアルカリ性であるとき
とは異なる比率を有する。ATG+MEATGの総濃度
は3〜12重量%の範囲内にあるべきで、より好ましい
のは9重量%である。驚いたことに、ATGおよびME
ATGの比率はアルカリ性組成物の場合の1度逆数であ
る。たとえばATG:MEATGの比は1:2〜1:8
の範囲にある。ATG: MEATGの比は1:3.5
であるのが好ましい、ATG+MEATGの総濃度が9
1量%であることも好ましい、但し傷み易いヘアでは総
濃度はたった3重量%でもよく、抵抗性の大きいヘアで
は12重量%もあってもよい。
両方を含む有効組成物は、溶液がアルカリ性であるとき
とは異なる比率を有する。ATG+MEATGの総濃度
は3〜12重量%の範囲内にあるべきで、より好ましい
のは9重量%である。驚いたことに、ATGおよびME
ATGの比率はアルカリ性組成物の場合の1度逆数であ
る。たとえばATG:MEATGの比は1:2〜1:8
の範囲にある。ATG: MEATGの比は1:3.5
であるのが好ましい、ATG+MEATGの総濃度が9
1量%であることも好ましい、但し傷み易いヘアでは総
濃度はたった3重量%でもよく、抵抗性の大きいヘアで
は12重量%もあってもよい。
本発明の原理によって処方されるヘアウェーブ組成物に
はその他の材料も含まれる。これらは、たとえば界面活
性剤、金属イオン封鎖材、pH調節のための水酸化アン
モニウムまたは有機塩基、香料、コンディショナー、増
粘剤、色素および当業者に公知のその他の添加剤である
。
はその他の材料も含まれる。これらは、たとえば界面活
性剤、金属イオン封鎖材、pH調節のための水酸化アン
モニウムまたは有機塩基、香料、コンディショナー、増
粘剤、色素および当業者に公知のその他の添加剤である
。
組成物が、非イオン性か、陽イオンまたは陰イオン性、
またはこれらの混合物である界面活性剤を、溶液の1〜
10重量%含むのが好ましい。界面活性剤が非イオン性
であり、約6重量%の割合で存在するのがより一層好ま
しい。選択された界面活性剤(1種間または複数)は1
4.5〜17.0の疎水性・親脂性バランス(HLB)
を生じなければならない、 16.9のHLBがより一
層好ましい、適した非イオン性界面活性剤の例は、Ai
eroxal 0E−20、オレイルアルコールのポリ
エチレングリコールエーテル、およびBr1j35、ラ
ウリルアルコールのポリエチレングリコールエーテルで
あり、これらはI CI U n1ted S ta
tes社(ウィルミントン、プラウエア)から提供され
ている。
またはこれらの混合物である界面活性剤を、溶液の1〜
10重量%含むのが好ましい。界面活性剤が非イオン性
であり、約6重量%の割合で存在するのがより一層好ま
しい。選択された界面活性剤(1種間または複数)は1
4.5〜17.0の疎水性・親脂性バランス(HLB)
を生じなければならない、 16.9のHLBがより一
層好ましい、適した非イオン性界面活性剤の例は、Ai
eroxal 0E−20、オレイルアルコールのポリ
エチレングリコールエーテル、およびBr1j35、ラ
ウリルアルコールのポリエチレングリコールエーテルで
あり、これらはI CI U n1ted S ta
tes社(ウィルミントン、プラウエア)から提供され
ている。
エチレンジアミン四酢酸(EDTA)またはその誘導体
、たとえばHEDTAは鉄およびその他の金属イオン封
鎖のために好ましいキレート剤である。EDTAが0.
1〜1.5重量%存在するのが好ましい。
、たとえばHEDTAは鉄およびその他の金属イオン封
鎖のために好ましいキレート剤である。EDTAが0.
1〜1.5重量%存在するのが好ましい。
アルカリ性組成物をつくるためには、アンモニア水を0
.1〜2重量%含むのが好ましい。約0.85重量%の
アンモニア水を用いてpH9,2にするのが好ましい、
モノエタノールアミンのような有機塩基は用いてもよい
が、ヘア仁与えられるつるつるした感触(slippe
ry feel )のため、避けるのが一般的である。
.1〜2重量%含むのが好ましい。約0.85重量%の
アンモニア水を用いてpH9,2にするのが好ましい、
モノエタノールアミンのような有機塩基は用いてもよい
が、ヘア仁与えられるつるつるした感触(slippe
ry feel )のため、避けるのが一般的である。
組成物の残り(balance )は水であり、Mfl
I剤、石鹸、コンディショナー、増粘剤、色素、香料お
よびその他の添加剤も所望される。
I剤、石鹸、コンディショナー、増粘剤、色素、香料お
よびその他の添加剤も所望される。
その他に、本発明の実施において提供される組成物は、
約4重量%までのジアンモニウムジチオジグリコレート
を含むことがある。上に指摘のように、このようなジチ
オグリコレートは反応速度を減らすために全般的効果を
もつかも知れない。
約4重量%までのジアンモニウムジチオジグリコレート
を含むことがある。上に指摘のように、このようなジチ
オグリコレートは反応速度を減らすために全般的効果を
もつかも知れない。
しかしながらその効果はごく小さいようにみえる。
発明の特に好ましい実施例は、7.0重量%ATG、
2.0重量%MEATG、0.25 重量%v er
seneX 120のようなEDTA誘導体、A me
roxa lOE −20のような非イオン性界面活性
剤6.0重量%、0.85 重量%アンモニア水および
0.25重量%香料から成る0組成物の残り(bala
nce )は水である。
2.0重量%MEATG、0.25 重量%v er
seneX 120のようなEDTA誘導体、A me
roxa lOE −20のような非イオン性界面活性
剤6.0重量%、0.85 重量%アンモニア水および
0.25重量%香料から成る0組成物の残り(bala
nce )は水である。
本発明の実施により提供されるその他のアルカリ性組成
物は、7重量%ATG、2重量%MEATG、1.5重
量%ジアンモニウムジチオグリコレート、4重量%Br
1j35.0.5重量%V ersenex120.5
重量%尿素、P eptein2000ノような加水分
解蛋白質0.5重量%、0.25 重量%香料、1.0
6重量%アンモニア水、および残りの部分の水から成る
。
物は、7重量%ATG、2重量%MEATG、1.5重
量%ジアンモニウムジチオグリコレート、4重量%Br
1j35.0.5重量%V ersenex120.5
重量%尿素、P eptein2000ノような加水分
解蛋白質0.5重量%、0.25 重量%香料、1.0
6重量%アンモニア水、および残りの部分の水から成る
。
本発明の実施により提供される別のアルカリ性組成物は
7重量%ATG、2重量%MEATG、1.5重量%ジ
アンモニウムジチオグリコレート、4重量%Br1j3
5、0.5重量%V ersenex 120.5J
!量%尿素、P eptein2000のような加水分
解蛋白質0.5重量%、0.25重量%香料、1.06
重量%アンモニア水、および残りの部分の水から成る。
7重量%ATG、2重量%MEATG、1.5重量%ジ
アンモニウムジチオグリコレート、4重量%Br1j3
5、0.5重量%V ersenex 120.5J
!量%尿素、P eptein2000のような加水分
解蛋白質0.5重量%、0.25重量%香料、1.06
重量%アンモニア水、および残りの部分の水から成る。
実験室的テストは、本発明の実施によって提供される組
成物の人ヘアに与える自己制限的作用を実証した。パー
マネントウェーブ液がヘアに接触すると、シスチン結合
の還元が始まる。シスチンはカルボキシメチルチオシス
ティンに、それからシ友ティンに還元される。プロセス
が継続するとシスチンレベルは減少するから、シスチン
分解の動態は、パーマネントウ孤−ブ組成物によってお
きる反応の進行の敏感な生化学的尺度となる。
成物の人ヘアに与える自己制限的作用を実証した。パー
マネントウェーブ液がヘアに接触すると、シスチン結合
の還元が始まる。シスチンはカルボキシメチルチオシス
ティンに、それからシ友ティンに還元される。プロセス
が継続するとシスチンレベルは減少するから、シスチン
分解の動態は、パーマネントウ孤−ブ組成物によってお
きる反応の進行の敏感な生化学的尺度となる。
−テスト系列で、シスチン分解の動力学的過程を、AT
GおよびMBATGの比率のみが異なる5種類の組成物
の各々について確めた。これらの組成物はそれぞれ9f
!量%ATG、8重量%ATG+1重量%MEATG、
7重量%ATG+2重量%MEATG、6重量%ATG
+3重量%MEATG、および9重量%ATG+ 3.
5重量%ジアンモニウム−ジチオグリコレートを含んで
いた。
GおよびMBATGの比率のみが異なる5種類の組成物
の各々について確めた。これらの組成物はそれぞれ9f
!量%ATG、8重量%ATG+1重量%MEATG、
7重量%ATG+2重量%MEATG、6重量%ATG
+3重量%MEATG、および9重量%ATG+ 3.
5重量%ジアンモニウム−ジチオグリコレートを含んで
いた。
1回の実験用の人へアを上記組成物の一つで飽和し、乾
燥を防ぐためにプラスチックバッグに入れて室温に保っ
た。飽和後5 、10.20.30および60分それぞ
れの間隔で、ヘアのサンプルをとった。
燥を防ぐためにプラスチックバッグに入れて室温に保っ
た。飽和後5 、10.20.30および60分それぞ
れの間隔で、ヘアのサンプルをとった。
これらのサンプルと、飽和前にとったサンプルについて
、標準実験室的方法によってシスチンを分析した6図面
は、各サンプルで測定されたシスチン比率を説明するグ
ラフから成る。ゼロ時、100%の対照は、飽和前のヘ
アサンプルである。
、標準実験室的方法によってシスチンを分析した6図面
は、各サンプルで測定されたシスチン比率を説明するグ
ラフから成る。ゼロ時、100%の対照は、飽和前のヘ
アサンプルである。
このグラフから、9重量%ATGをそれだけで、または
3.5重量%ジアンモニウムジチオグリコレートと共に
含むサンプルは、処理時間60分間にわたってシスチン
濃度を減らし続けることがわかる。
3.5重量%ジアンモニウムジチオグリコレートと共に
含むサンプルは、処理時間60分間にわたってシスチン
濃度を減らし続けることがわかる。
他方、ATGおよびMEATGの混合物を含む組成物は
、ヘアと20分間またはそれ以下の時間接触した後樟は
、シスチン含量のそれ以上の減少を示さない、このよう
にして、9重量%濃度のATGはプロセスを継続し、2
0分間の典型的処理時間後にはヘアを弱めるが、ATG
およびMEATGの共力的混合物を含む組成物は自己制
限的で、20分以上が経過する前に、10711−スを
効果的に中止することがわかる。
、ヘアと20分間またはそれ以下の時間接触した後樟は
、シスチン含量のそれ以上の減少を示さない、このよう
にして、9重量%濃度のATGはプロセスを継続し、2
0分間の典型的処理時間後にはヘアを弱めるが、ATG
およびMEATGの共力的混合物を含む組成物は自己制
限的で、20分以上が経過する前に、10711−スを
効果的に中止することがわかる。
もう一つのテスト系列では、個々の毛髪の引張り特性を
比較した。このテストでは、パーマネントウェーブ液に
よる損傷の可能性を強調するために、毛髪を1時間、前
漂白し、白っぽい黄色にした。このように前漂白し、パ
ーマネントウェーブ液を適用しない毛髪を対照として用
いた。二種類のパーマネントウェーブ液を比較した。こ
れらの一つは9iE量%ATGを含んでいた。他の液は
、本発明の実施において好ましいように7重量%ATG
および2重量%MEATGを含んでいた。前漂白した毛
髪束にこれら溶液のどちらかで、室温で、20分間ウェ
ーブをつけた。多束の毛髪の梢遺的一体性を、一般のイ
ンストロン引張試験機またはデジタルトリコグラム(レ
ッドケン社製)による応カー歪分析によって試験した。
比較した。このテストでは、パーマネントウェーブ液に
よる損傷の可能性を強調するために、毛髪を1時間、前
漂白し、白っぽい黄色にした。このように前漂白し、パ
ーマネントウェーブ液を適用しない毛髪を対照として用
いた。二種類のパーマネントウェーブ液を比較した。こ
れらの一つは9iE量%ATGを含んでいた。他の液は
、本発明の実施において好ましいように7重量%ATG
および2重量%MEATGを含んでいた。前漂白した毛
髪束にこれら溶液のどちらかで、室温で、20分間ウェ
ーブをつけた。多束の毛髪の梢遺的一体性を、一般のイ
ンストロン引張試験機またはデジタルトリコグラム(レ
ッドケン社製)による応カー歪分析によって試験した。
各サンプルにつ(420本の毛髪をインストロン装置で
試験した。
試験した。
各サンプルにつき81本の毛髪をトリコグラム装置で試
験した。
験した。
表1はこれらの試験結果を示す。この表で組成物1はパ
ーマネントウェーブ溶液と接触しない対照の毛髪束であ
る0組成物2は従来の量である9重量%のATGを含む
0組成物3は本発明の実施において好ましい7重量%A
TGと2f!量%MEATGの混合物を含む。
ーマネントウェーブ溶液と接触しない対照の毛髪束であ
る0組成物2は従来の量である9重量%のATGを含む
0組成物3は本発明の実施において好ましい7重量%A
TGと2f!量%MEATGの混合物を含む。
インストロン伸びは、75ミリメーター(3″)ゲージ
長で始めた後、毛髪繊維が破断する時の機械のあごの総
開きであられされる。力の積分はインストロン機械で測
定した応力−歪曲線下の面積であられされる(単位は重
要でない)。トリコグラム伸びは、標本の破断点に対す
るその伸びの百分率であられす、破断力は毛髪を破断す
るのに必要なグラム数である0表1に列挙した数値は、
インストロン試験の場合には20本の毛髪の算数平均値
(nean) 、トリコグラム試験の場合は81本の毛
髪の算数平均値である。
長で始めた後、毛髪繊維が破断する時の機械のあごの総
開きであられされる。力の積分はインストロン機械で測
定した応力−歪曲線下の面積であられされる(単位は重
要でない)。トリコグラム伸びは、標本の破断点に対す
るその伸びの百分率であられす、破断力は毛髪を破断す
るのに必要なグラム数である0表1に列挙した数値は、
インストロン試験の場合には20本の毛髪の算数平均値
(nean) 、トリコグラム試験の場合は81本の毛
髪の算数平均値である。
老−m−」−
ATG 9%
7%MEATG
0% 2%インストロン伸び 119nn
135nn 121in力の積分 12
12 963 1021トリコグラム伸び 3
5.3% 33.3% 34.9%破断力
75.1g 66.6g 69.4g表1にお
ける毛髪の機械的特性の絶対値は重要でをい。重要なの
は、このような特性のすべてにおいて、本発明の実施に
より提供される組成物3の測定値が、9重量%ATGを
含む組成物2の数 □値よりも対照値に近いことで
ある。これらの数値から、本発明の実施によって提供さ
れる組成物でウェーブをつけた毛髪は、本発明の範囲外
の組成物でウェーブをつけた毛髪よりも強靭で弾性はよ
り小さいことが明らかである。
7%MEATG
0% 2%インストロン伸び 119nn
135nn 121in力の積分 12
12 963 1021トリコグラム伸び 3
5.3% 33.3% 34.9%破断力
75.1g 66.6g 69.4g表1にお
ける毛髪の機械的特性の絶対値は重要でをい。重要なの
は、このような特性のすべてにおいて、本発明の実施に
より提供される組成物3の測定値が、9重量%ATGを
含む組成物2の数 □値よりも対照値に近いことで
ある。これらの数値から、本発明の実施によって提供さ
れる組成物でウェーブをつけた毛髪は、本発明の範囲外
の組成物でウェーブをつけた毛髪よりも強靭で弾性はよ
り小さいことが明らかである。
本発明の範囲内および範囲外の種々の組成物のパーマネ
ントウェーブ効果も測定した。一般のパーマネントウェ
ーブ効果の測定法を用いた。このような試験では一束の
ヘアを曲がりくねった径路でベグ列上に巻き、パーマネ
ントウェーブ液で処理する。還元性ウェーブ液に所望の
時間さらした後、毛髪をすすぎ、一般的方法で、酸化剤
で固定する。濡れた毛髪をベグからとり外し、ウェーブ
のついた束の一部分の長さを、ベグ列の同様な部分の長
さと比較する(たとえば5ウエーブの長さ)、効率はウ
ェーブのかかった標本の、相当するベグ間の距離と比較
して増加した長さを基礎とするパーセンテージであられ
される。効率100%は、ベグから外した時、長さが変
らなかったヘアである。概して、効率の増加は約85%
までが望ましく、それ以上になると毛髪の損傷がおこる
。
ントウェーブ効果も測定した。一般のパーマネントウェ
ーブ効果の測定法を用いた。このような試験では一束の
ヘアを曲がりくねった径路でベグ列上に巻き、パーマネ
ントウェーブ液で処理する。還元性ウェーブ液に所望の
時間さらした後、毛髪をすすぎ、一般的方法で、酸化剤
で固定する。濡れた毛髪をベグからとり外し、ウェーブ
のついた束の一部分の長さを、ベグ列の同様な部分の長
さと比較する(たとえば5ウエーブの長さ)、効率はウ
ェーブのかかった標本の、相当するベグ間の距離と比較
して増加した長さを基礎とするパーセンテージであられ
される。効率100%は、ベグから外した時、長さが変
らなかったヘアである。概して、効率の増加は約85%
までが望ましく、それ以上になると毛髪の損傷がおこる
。
表2は、本発明の範囲内および範囲外の組成物のパーマ
ネントウェーブ効率を処理時間(分)の関数として示し
たものである。
ネントウェーブ効率を処理時間(分)の関数として示し
たものである。
衣−一−2
5721,560626464
6903,553585868
主に詳細に記載した組成物はアルカリ性で、アンモニア
、モノエタノールアミン等の添加(こよりpHは9〜9
.5に上がっている。はぼ中性のpHを有する適したパ
ーマネントウェーブ組成物も本発明の実施において処方
され得る。このような実施例では特別のアルカリ性源は
なく、l)Hは6.8〜7.2の範囲である。このよう
な組成物におけるATG−)−MEATGの濃度は6〜
12重量%が好ましく、9!量%が特に好ましい、この
pH範囲内では、組成物中のMEATG : ATGの
比は2:1〜8:1の範囲である。MEATG濃度:A
TG濃度の比は3.5:lが特に好ましい、このような
組成物は1〜10重量%の弗イオン性、陰イオン性また
は陽イオン性界面活性剤をも含み、約611量%の非イ
オン性界面活性剤がより一層好ましい。
、モノエタノールアミン等の添加(こよりpHは9〜9
.5に上がっている。はぼ中性のpHを有する適したパ
ーマネントウェーブ組成物も本発明の実施において処方
され得る。このような実施例では特別のアルカリ性源は
なく、l)Hは6.8〜7.2の範囲である。このよう
な組成物におけるATG−)−MEATGの濃度は6〜
12重量%が好ましく、9!量%が特に好ましい、この
pH範囲内では、組成物中のMEATG : ATGの
比は2:1〜8:1の範囲である。MEATG濃度:A
TG濃度の比は3.5:lが特に好ましい、このような
組成物は1〜10重量%の弗イオン性、陰イオン性また
は陽イオン性界面活性剤をも含み、約611量%の非イ
オン性界面活性剤がより一層好ましい。
選択される界面活性剤は14.5〜17.0の疎水性・
親脂性バランスをもっていなければならず、16.9の
疎水性・親水性バランスがより一層好ましい、典型的な
非イオン性界面活性剤はAmeroxal OE −2
0およびBr1j35である0組成物がEDTAのよう
な金属イオン封鎖剤を0.1〜1.5重量%含むことも
望ましい、典型的組成物は0.25重量%のEDTAま
たはその等催物を含む。
親脂性バランスをもっていなければならず、16.9の
疎水性・親水性バランスがより一層好ましい、典型的な
非イオン性界面活性剤はAmeroxal OE −2
0およびBr1j35である0組成物がEDTAのよう
な金属イオン封鎖剤を0.1〜1.5重量%含むことも
望ましい、典型的組成物は0.25重量%のEDTAま
たはその等催物を含む。
言いかえれば、6.8〜7.2の範囲のl)Hをもつパ
ーマネントウェーブ液は1〜3重量%範囲の、より好ま
しくは2重量%のアンモニウムチオグリコレート濃度を
もつ、それは6〜81E量%の、より好ましくは7重量
%のモノエタノールアミンチオグリコレートも含む、所
望ならばこのような組成物は約4重量%までのジアンモ
ニウムジチオジグリコレートも含んでよい、その他の成
分としては、コンディショナー、増粘剤、色素、香料、
および当業者には公知の類似の添加剤がある。
ーマネントウェーブ液は1〜3重量%範囲の、より好ま
しくは2重量%のアンモニウムチオグリコレート濃度を
もつ、それは6〜81E量%の、より好ましくは7重量
%のモノエタノールアミンチオグリコレートも含む、所
望ならばこのような組成物は約4重量%までのジアンモ
ニウムジチオジグリコレートも含んでよい、その他の成
分としては、コンディショナー、増粘剤、色素、香料、
および当業者には公知の類似の添加剤がある。
特に好ましい組成物はチオグリコール酸のアンモニウム
塩とモノエタノールアミン塩との混合物を含むとはいえ
、その他のヘアウェーブ組成物は、他のメルカプタン、
たとえばグリセリルモノチオグリコール酸の水溶性、無
毒性、無臭性のアンモニウム塩およびモノエタノールア
ミン塩から成ってもよい、その他の適したメルカプタン
としては、チ゛オ乳酸、チオグリセロールおよびβ−メ
ルカプトエチルアミンがある。これらメルカプタンのア
ンモニウム塩およびモノエタノールアミン塩を合わせた
総濃度は、溶液1gにつき 0.33〜1.3ミリ当量
のスルフしドリル還元当量を含んでいなければならず、
1gにつき1ミリ当量がより一層好ましい。
塩とモノエタノールアミン塩との混合物を含むとはいえ
、その他のヘアウェーブ組成物は、他のメルカプタン、
たとえばグリセリルモノチオグリコール酸の水溶性、無
毒性、無臭性のアンモニウム塩およびモノエタノールア
ミン塩から成ってもよい、その他の適したメルカプタン
としては、チ゛オ乳酸、チオグリセロールおよびβ−メ
ルカプトエチルアミンがある。これらメルカプタンのア
ンモニウム塩およびモノエタノールアミン塩を合わせた
総濃度は、溶液1gにつき 0.33〜1.3ミリ当量
のスルフしドリル還元当量を含んでいなければならず、
1gにつき1ミリ当量がより一層好ましい。
pH9〜9.5のこのような組成物は、アンモニウム塩
:モノエタノールアミン塩の重量比が2=1〜8:1の
範囲になければならない。
:モノエタノールアミン塩の重量比が2=1〜8:1の
範囲になければならない。
所望のI)H範囲を形成するために、溶液1gにつき、
アンモニア水またはエタノールアミンによるアルカリ性
、約0.4〜0.8ミリ当量が含まれる。
アンモニア水またはエタノールアミンによるアルカリ性
、約0.4〜0.8ミリ当量が含まれる。
上述のようにこのような組成物は界面活性剤、石鹸、コ
ンディショナー、櫛でとくための補助剤(combin
g aids) 、封鎖剤、[11剤、色素、香料、増
粘剤および当業者に公知の類似の材料を含むかも知れな
い。
ンディショナー、櫛でとくための補助剤(combin
g aids) 、封鎖剤、[11剤、色素、香料、増
粘剤および当業者に公知の類似の材料を含むかも知れな
い。
その代りに、このような組成物が、特別のアルカリ添加
なしに、6゜8〜7,2範囲内の中性pHをもつことも
できる。このような組成物では、メルカプタンのモノエ
タノールアミン型:メルカプタンのアンモニウム型の比
が2:1から8:1までの範囲にある。その比が約3.
5:1であるのが好ましい。
なしに、6゜8〜7,2範囲内の中性pHをもつことも
できる。このような組成物では、メルカプタンのモノエ
タノールアミン型:メルカプタンのアンモニウム型の比
が2:1から8:1までの範囲にある。その比が約3.
5:1であるのが好ましい。
特殊の実施g様および実施例がここに詳しく示されてい
るとはいえ、本発明の実施において提供される組成物の
その他の変更および変形が行われ得ることは熟練せる当
業者にとっては当然である。
るとはいえ、本発明の実施において提供される組成物の
その他の変更および変形が行われ得ることは熟練せる当
業者にとっては当然である。
したがって、本発明は、特許請求の範囲内で、ここに明
確に記されている以外の方法で実施され得るものである
。
確に記されている以外の方法で実施され得るものである
。
添付図面は種々のパーマネントウェーブ組成物について
のシスチン結合の割合と時間との関係を示すグラフであ
る。 特許出願人 レヅドケン ラボラトリーズ。
のシスチン結合の割合と時間との関係を示すグラフであ
る。 特許出願人 レヅドケン ラボラトリーズ。
Claims (32)
- (1)3〜12重量%の範囲のアンモニウムチオグリコ
レートおよびモノエタノールアミンチオグリコレートを
含んで成り、アンモニウムチオグリコレート:モノエタ
ノールアミンチオグリコレートの比が2:1から8:1
までの範囲にあり、pHが9〜9.5の範囲にあること
を特徴とする、水ベースのヘアウェーブ組成物。 - (2)さらに1〜10重量%の範囲の界面活性剤を含ん
で成る請求項第(1)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (3)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を含
む請求項第(2)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (4)アンモニウムチオグリコレート:モノエタノール
アミンチオグリコレートの比が3.5:1である請求項
第(1)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (5)アンモニウムチオグリコレートおよびモノエタノ
ールアミンチオグリコレートの総濃度が9重量%である
請求項第(1)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (6)さらに4重量%までのジアンモニウムジチオジグ
リコレートを含む請求項第(1)項に記載のヘアウェー
ブ組成物。 - (7)6〜8重量%の範囲のアンモニウムチオグリコレ
ートおよび1〜3重量%の範囲のモノエタノールアミン
チオグリコレートを含み、pHが9〜9.5の範囲にあ
ることを特徴とする、水ベースのヘアウェーブ組成物。 - (8)さらに1〜10重量%の範囲の界面活性剤を含む
請求項第(7)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (9)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を含
む請求項第(8)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (10)7重量%アンモニウムチオグリコレートおよび
2重量%モノエタノールアミンチオグリコレートを含む
請求項第(8)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (11)6重量%非イオン性界面活性剤および1.5重
量%までの金属イオン封鎖剤を含む請求項第(10)項
に記載のヘアウェーブ組成物。 - (12)チオグリコール酸、チオ乳酸、グリセリルモノ
チオグリコール酸、チオグリセロールおよびβ−メルカ
プトエチルアミンから成る群から選択されたメルカプタ
ンのアンモニウム塩およびモノエタノールアミン塩両方
を、溶液1gにつきスルフヒドリル還元当量0.33〜
1.3ミリ当量の濃度で含み、アンモニウム塩:モノエ
タノールアミン塩の比が2:1〜8:1の範囲で、pH
が9〜9.5の範囲にあることを特徴とする、水ベース
のヘアウェーブ組成物。 - (13)さらに1〜10重量%範囲の界面活性剤を含む
請求項第(12)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (14)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を
含む請求項第(13)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (15)3〜12重量%の範囲のアンモニウムチオグリ
コレートおよびモノエタノールアミンチオグリコレート
を含み、モノエタノールアミンチオグリコレート:アン
モニウムチオグリコレートの比が2:1から8:1まで
の範囲で、pHが6.8〜7.2の範囲にあることを特
徴とする、水ベースのヘアウェーブ組成物。 - (16)さらに1〜10重量%の範囲の界面活性剤を含
む請求項第(15)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (17)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を
含む請求項第(15)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (18)モノエタノールアミンチオグリコレート:アン
モニウムチオグリコレートの比が3.5:1である請求
項第(15)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (19)アンモニウムチオグリコレートとモノエタノー
ルアミンチオグリコレートの総濃度が9重量%である請
求項第(15)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (20)さらに4重量%までのジアンモニウムジチオジ
グリコレートを含む請求項第(15)項に記載のヘアウ
ェーブ組成物。 - (21)6〜8重量%範囲のモノエタノールアミンチオ
グリコレートおよび1〜3重量%範囲のアンモニウムチ
オグリコレートを含み、pHが6.8〜7.2の範囲に
あることを特徴とする、水ベースのヘアウェーブ組成物
。 - (22)さらに1〜10重量%範囲の界面活性剤を含む
請求項第(21)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (23)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を
含む請求項第(22)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (24)7重量%のモノエタノールアミンチオグリコレ
ートおよび2重量%のアンモニウムチオグリコレートを
含む請求項第(22)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (25)6重量%非イオン性界面活性剤および1.5重
量%までの金属イオン封鎖剤を含む請求項第(24)項
に記載のヘアウェーブ組成物。 - (26)チオグリコール酸、チオ乳酸、グリセリルモノ
チオグリコール酸、チオグリセロールおよびβ−メルカ
プトエチルアミンから成る群から選択されたメルカプタ
ンのアンモニウム塩およびモノエタノールアミン塩両方
を、溶液1gにつきスルフヒドリル還元当量0.33〜
1.3ミリ当量の濃度で含み、モノエタノールアミン塩
:アンモニウム塩の比が2:1から8:1までの範囲に
あり、pH6.8〜7.2の範囲にあることを特徴とす
る、水ベースのヘアウェーブ組成物。 - (27)さらに1〜10重量%範囲の界面活性剤を含む
請求項第(26)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (28)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を
含む請求項第(27)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (29)アンモニウムチオグリコレートおよびモノエタ
ノールアミンチオグリコレートを3〜12重量%の範囲
の総濃度で含み、モノエタノールアミンチオグリコレー
ト:アンモニウムチオグリコレートの比が1:8から8
:1までの範囲で、pHが6.8〜9.5の範囲にある
ことを特徴とする、水ベースのヘアウェーブ組成物。 - (30)0.1重量%〜2重量%アンモニア水を含む請
求項第(29)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (31)さらに1〜10重量%の界面活性剤を含む請求
項第(29)項に記載のヘアウェーブ組成物。 - (32)さらに1.5重量%までの金属イオン封鎖剤を
含む請求項第(31)項に記載のヘアウェーブ組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US030,738 | 1987-03-25 | ||
US07/030,738 US4816246A (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Permanent wave composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63255215A true JPS63255215A (ja) | 1988-10-21 |
JP2572417B2 JP2572417B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=21855751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63071721A Expired - Lifetime JP2572417B2 (ja) | 1987-03-25 | 1988-03-25 | パーマネントウェーブ用組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4816246A (ja) |
EP (1) | EP0288151B2 (ja) |
JP (1) | JP2572417B2 (ja) |
AU (1) | AU614280B2 (ja) |
CA (1) | CA1320450C (ja) |
DE (1) | DE3852198T3 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0539211A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-02-19 | Shiseido Co Ltd | 人毛用還元剤及び人毛用化粧料 |
DE4317663A1 (de) * | 1993-05-27 | 1994-12-01 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung |
EP0712623B1 (en) * | 1994-11-17 | 2001-01-17 | Shiseido Company Limited | Permanent waving composition |
US7118736B2 (en) * | 2001-02-22 | 2006-10-10 | L'oreal | Hair relaxer compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one activating agent, and methods of using the same |
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US7468180B2 (en) | 2001-08-20 | 2008-12-23 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one oxidizing agent, and methods to straighten curly hair |
US6782895B2 (en) | 2001-08-20 | 2004-08-31 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one complexing agent, and methods for using the same |
US7195755B2 (en) * | 2001-08-20 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one reducing agent, and methods for relaxing hair |
US7622104B2 (en) * | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
JP5295519B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2013-09-18 | 中野製薬株式会社 | ストレート形成化粧料 |
JP5295520B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2013-09-18 | 中野製薬株式会社 | カール形成化粧料 |
FR2923713B1 (fr) * | 2007-11-15 | 2010-09-10 | Oreal | Composition reductrice epaissie. |
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DE2349050C2 (de) * | 1973-09-29 | 1985-06-05 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verfahren und Mittel zur Herabsetzung der Wirkstoffkonzentration in kosmetischen Präparaten |
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-
1987
- 1987-03-25 US US07/030,738 patent/US4816246A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-08 CA CA000560866A patent/CA1320450C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-21 DE DE3852198T patent/DE3852198T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-21 EP EP88302465A patent/EP0288151B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-24 AU AU13591/88A patent/AU614280B2/en not_active Expired
- 1988-03-25 JP JP63071721A patent/JP2572417B2/ja not_active Expired - Lifetime
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---|---|
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AU1359188A (en) | 1988-09-29 |
EP0288151B2 (en) | 2002-10-02 |
EP0288151B1 (en) | 1994-11-30 |
DE3852198T3 (de) | 2003-05-15 |
DE3852198D1 (de) | 1995-01-12 |
AU614280B2 (en) | 1991-08-29 |
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EP0288151A3 (en) | 1990-05-30 |
DE3852198T2 (de) | 1995-04-27 |
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JP2005314291A (ja) | パーマネントウェーブ用毛髪処理剤 |
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