JPH01501001A - 毛髪の永久的構造変更に使用される組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 毛髪の永久的構造変更に使用される組成物−面において、この発明は、ストレー ト化又はパーマネントウェーブ化におけるような毛髪の構造及び／又は形状を変 更する方法において、対応するシスティン残基を生成するように毛髪のシスチン 残基のジスルフィド結合の開裂を増大させるケラチンタンパク質還元用軟化兼浸 透剤を含有する水性組成物に関する。他の面において、この発明は、毛髪の構造 及び／又は形状を変更するための還元過程で用いられる中和ローションの硬水溶 解性を促進する薬剤に関する。

発明の背景 毛髪付形用調合剤の活性すなわち効力は、主として、ケラチンのジスルフィド結 合を還元することにより毛髪中に存在するケラチンタンパク質を軟化しかつ緩和 する薬剤を該調合剤中に含むことに基づく。毛髪線維を、所望のウェーブ化効果 を達成するようにロッド上に巻き付けるか、まっすぐにされた状態にもたらし還 元ローションで所要期間湿潤させておき、次いで還元ローションをすすぎ落し、 最後に中和溶液で酸化するか空気酸化する。

基本的に、毛髪は、弱いアルカリ性還元剤の使用によりケラチンのシスチン成分 中に存在するジスルフィド結合の破壊により軟化及び膨潤される。ジスルフィド 結合の少なくとも若干が開裂して対応するシスティン残基を生成することは、毛 髪線維成形作業中に起こる分子転位を準備するのに必要である。一般に、毛髪ジ スルフィドの還元的開裂は、頭皮領域の潮紅及び毛髪線維への損傷、特に漂白、 着色又はその他の損傷を受けた毛髪を起こす。加えられている応力の緩和を与え る現行の毛髪構造変更ローションは、７〜９．５のｐＨの、アルカリ性メルカプ ト化合物、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩の水溶液を含有する。永久的効果を得るた めには、特に毛髪のストレート化においては、しばしば、活性剤を比較的高濃度 で導入することが必要であり、その結果還元ローションはその生理的適合性又は 許容性のほとんど限界で与えられることになる。

コールドウェーブ化に対してヒートウェーブ化を用いる場合、毛髪の損傷は増加 する。現在使用されている還元剤の内で、チオグリコール酸アンモニウム、グリ セリルモノチオグリコラート、メルカプトプロピオン酸及びメルカプトエチルア ミンのようなチオグリコラート又はチオグリコール酸、ジチオグリコール酸及び メルカプト化合物が職業的なウェーブ化又は毛髪ストレート化において最もしば しば用いられる。アルカリ性亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩は、−ａにホームパーマ 用に向いている。還元剤に加えて、５Ｘ　１０−’より小さい解離定数を有する アルカリも、毛髪内への拡散を容易にするのに用いられる。これらの促進剤は、 アンモニア、水酸化アンモニウム、エタノールアミン、ジイソプロパツールアミ ン、グリシン及びリシンを含む。

これらの有害な影響を最小にする試みにおいて、高分子第四級化アミンが還元剤 支持剤として開発された。これは、例えば、米国特許第４５７９７３２号明細書 に見られる。これらの塩基性化合物は、これらが、毛髪構造変更組成物中にしば しば存在する陰イオン成分と反応するという理由で完全に満足なものではないこ とが分かった。更に、末端アミノ基は、過酸化水素と反応して窒素酸化物を生成 し、したがって固定溶液中で用いねばならないペルオキシドの有効量を増加させ る。ペルオキシドは、毛髪乾燥作用を有することが知られているので、ペルオキ シドを最小レベルに保つことが望ましい。更に、これらの高分子生成物の大きな 分子寸法は、毛髪線維に分子が浸透することを防止し、その代わりに毛髪上に高 湿度条件下に粘着性を有しやすくなるコーティングを形成する。更に、多くの還 元ローションは、シスチン分子の還元中に不快臭を生じ、これは高分子アミンも 克服することができない。最後に、これらの第四級化重合体の比較的高粘度は、 生成物中の重合体鎖の分子量の通常の変化も含めて生成物の性質の再現性及び長 期にわたる生成物の貯蔵における処方問題に連なる。

市販の還元ローションのすべては、カールのきびしさと頻度、処理温度、アルカ リ性還元剤の濃度並びに毛髪の状態に応じである程度の毛髪の損傷を起こす。し たがって、技術は、ヒート又はコールドパーマネントウェーブ化及び毛髪のスト レート化に対して同等以上の有効な結果を与えるようにしながら皮膚及び毛髪に 対する損傷がいっそう少なく、かつ現行の標準還元ローションに簡単に混和する 安定な成分を含有する前記ウェーブ化及びストレート化ローション、組成物の提 供を可能にする方法及び可能性をめ続ける。これらの目的の実現の為の一つの方 法は、還元ローションの浸透を促進し、いっそう速く吸収させて毛髪線維が化学 作用にさらされる時間を減少させるようにすることにより達成することができる 。

パーマネントウェーブ化組成物に対する第二の目的は、還元ローションのチオー ル臭を隠すこと、容易かつ再現的に処方しつる非劣化化合物を提供すること及び 職業的美容師の日常的露出により起こされる皮膚刺激又は処理を受ける被術者の 頭皮及び首玉の紅斑を最少にすることを含む。

したがって、この発明の目的は、職業的及び家庭的の両方で使用される、標準的 な毛髪構造及び形状変更ローションにおける成分としてこの発明の化合物の添加 を含む単純かつ商業的実施可能な方法により、上に挙げた種々の目的を達成する ことである。

この発明の他の目的は、いっそう短期間にいっそう高度のカールを促進する毛髪 還元ローションに対する添加剤を提供することである。

この発明の他の目的は、再構造化処理を受ける毛髪を実際にコンディショニング する添加剤を提供することである。

他の目的は、毛髪ウェーブ化又はストレート化ローションに添加した場合、ロー ションの浸透速度を増加させて流去及びしたたりを最小にする化合物を提供する ことである。

更に他の目的は、処理した毛髪に絹のような柔らかさを与えるように毛髪線維に 湿り気を与え、これを保護する、長持ちのする毛髪パーマネントを提供すること である。

更に他の目的は、中和ローション中の成分の硬水溶解性を改良する添加剤を提供 することである。

更に他の目的は、陰イオン成分及び過酸化水素に関してほとんど非反応性である 再現性のある組成の非高分子化合物を提供することである。

この発明のこれらの及びその他の目的は、次の記述及び開示から明らかになるで あろう。

発明 この発明に従って、それぞれの処理ローションの全量を基準にして約０．０１〜 ７重量％、好ましくは約０．０５〜５重量％の濃度で毛髪ウェーブ化又はストレ ート化ローションに混合される第四級化アミノラクタムを提供する。この発明の アミノモノラクタムは、次の構造 （式中のｍは１〜４の値を有する整数であり、Ｒは３〜８個の炭素原子を有する アルキレン基であって任意に口、〜Ｃ。

アルキル基で置換され、Ｒ３，Ｒ２及びＲ３はアルキル、アルキルオキシド、ア ルキルヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アルアルキル、アルカリール及びア ルキルアミドアルキル基より成る群から各独立に選ばれ、前記基は各１〜３０個 の炭素原子を有し、Ｒ，、Ｒ２及びＲ５の少なくとも一つは８〜３０個の炭素原 子を有する基であり、Ｘ−は塩素、臭素又はヨウ素陰イオンで好ましくは塩素イ オンである。）により定められる。これらの内、次式 がオクタデシル、ヘキサデシル、テトラデシル、水素化牛脂（ｔａｌｌｏｗ）又 はニア　：］　（Ｃｏｃｏ＞脂肪酸残基であり、Ｒ２及びＲ８の残りはメチル又 はＲ３と同じであるピロリドンを含む。これらの内、Ｒ３がヘキサデシル又はオ クタデシルであるピロリドンが最も好ましく、これらは還元ローション巾約０． ７５〜１．５０重量％の濃度で用いられる。

ここで、用語「ローション」を使用する場合、これは、クリーム、ゲル、乳濁液 又は氷状液体を含むものとする。

本ラクタムは、個々に又は混合して使用することができ、また水ラップ（ｗａｔ ｅｒ　ｗｒａｐ）又はローションラップ方法を利用するヒート又はコールドパー マネントウェーブ調合剤を含む市販の毛髪ウェーブ化又はストレート化ローショ ン中に通常存在する促進剤の任意のものを置換するのに用いることができる。代 わりに、構造的毛髪変更調合剤は、現在市販される調合剤中に通常含まれる成分 と、特性を増大させるために加える第四級化アミノラクタムとを用いて構成する こともできる。一般に、毛髪ウェーブ化調合剤は、還元ローションと酸化ローシ ョンとから成る。しかし、若干の調合剤は、酸化又は中和ローションを省くこと ができるように処方されている。大部分のホームパーマ及び弱いウェーブ化ロー ションは、水すすぎすることにより毛髪線維から簡単に洗い去ることができ、し たがって自己中和の範ちゅうに入る。

一般に、毛髪ウェーブ化又はストレート化ローションは、最も普通に使用される チオグリコール酸アンモニウムを例とする弱い還元剤を約７〜１０．５、好まし くは約８．５〜９．５のｐＨを有する溶液中に含有する。商業的用途を見いださ れた他の還元剤は、７より小さいｐＨで用いられるグリセリルモノチオグリコラ ート、チオグリコール酸、ジチオグリコール酸、メルカプトエチルアミン、メル カプトプロピオン酸、ジチオグリコラート及び亜硫酸又は亜硫酸水素アルカリを 含む。亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩還元剤は、ホームパーマネント用にいっそう普 通に用いられ、より弱く、より柔らかいウェーブをつくる。これらの還元剤の反 応速度は、大部分が室温ないし３５℃で約３〜２０分の期間内に適用されるが、 ｐＨ及び温度と共に増大する。水性還元ローション中の還元剤濃度は、約１〜２ ０％の範囲内で変化することができる。この範囲内で、損傷又は漂白を受けた毛 髪に対しては低い方の濃度を用い、他方初めての未損傷毛髪に対しては範囲の上 の部分の濃度を用いることができる。この発明において還元剤対第四級化アミノ ラクタムのモル比は、約３＝１ないし３０：１、好ましくは約８：１ないし２０ ：１である。

一般に還元ローションは、５Ｘ１０−’より小さい解離定数を有するアルカリと 共に用いられる。アルカリ化に適当な化合物は、アンモニア、水酸化アンモニウ ム、水酸化ナトリウム、エタノールアミン、ジイソプロパツールアミン、アミノ 酸、例えばグリシン又はリシンのアルカリ金属塩及びグアニジンを含む。約０． ５〜６％の濃度のアルカリ又は溶液１００ｄ当たり０．７〜１．３ｇの遊離アン モニアが通常用いられる。

また、還元ローションは、所望のｐＨを維持するために炭酸水素アンモニウムの ような緩衝剤を含有することもできる。用いることのできる他の添加剤は、自己 中和パーマネントウェーブローション用触媒、クリーム状の外観を促進する乳白 剤及びアンモニア及びチオールのにおいを隠す芳香剤を含む。脂肪酸ポリペプチ ド縮合物、オキシエチル化脂肪アルコール及びオキシエチル化アルキルフェノー ルが毛髪損傷を最小にするためのコンディショナー及び緩和剤として用いられた 。しかし、これらの調節剤は、毛髪損傷に対して最小の保護をするに過ぎず、還 元ローションで処理した場合の毛髪線維の乾燥及び末端部での裂けをなくするの に十分な湿度障壁を与えない。同様に、大きな分子寸法の第四級化高分子アミン は、毛髪線維を単に被覆するだけではるかに小さい分子寸法のこの発明のラクタ ムのように浸透しない。また、本化合物のラクタム部分、特にピロリドニル部分 は、本化合物とペルオキシド又は陰イオン成分との反応を最小にするような第四 級化アミノ基の安定化効果を発揮する。この安定化効果は、これらの成分の量を より少なく使用して所望の効果を達成することを可能にする。

この発明の還元ローションは、一般に脱イオン水の５０〜９８％水溶液、好まし くは約７５〜９５％水溶液として用いられる。

毛髪は、毛髪線維の軟化と緩和のためにロッド上に巻き付け、又はまっすぐにし た状態で直接毛髪に水又は還元溶液を適用することによりプレリンス（ｐｒｅｒ 　１ｎｓｅ）することができる。軟化効果は、ケラチンタンパク質中のシスチン 残基のジスルフィド結合の破壊により対応するシスティン残基を生成することに より生じ、このことは、例えば次の反応により示すことができる。

この緩和状態で、所望の構造に従ってロッド上に巻かれ又はまっすぐにされた毛 髪線維は、室温又は化学反応促進のために約５０℃までの若干高い温度に約５〜 ２０分間の量体たれる。次いで、還元溶液を毛髪から水で洗い去り、空気酸化に より又は酸化ローションの適用によりジスルフィド結合を再生し、これにより所 望の構造に従って毛髪をセットする。カールの程度は、毛髪を巻き付けるロッド の寸法及び形状に主として依存する。

酸化によるシスチン残基の再生はかなり高く、例えば９０１％までの再生である 。したがって、還元剤を中和する酸化溶液は、固定ローションと見なすことがで きる。適当な酸化剤は、過酸化水素、臭素酸カリウム、臭素酸す）　ＩＪウム、 臭素酸カルシウム、過ホウ酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム、ヨウ素酸ナトリウ ム、過炭酸カリウムを含み、また亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩還元剤の除去のため に８〜１２％の塩化バリウム又は塩化カルシウムを有効に使用することができる 。他の酸化剤は、１〜２０％水溶液で用いられるが、過酸化水素は通常１〜２％ 水溶液として用いられる。

若干の代表的な還元毛髪ウェーブ化ローションを次の処方により説明する。

単一段階ウェーブ化処方 成　分　重　量％ チオグリコール酸アンモニウム　０．２０亜硫酸カリウム　０．８０ 酒石酸　０．０３ エチルアルコール　１．００ ヨウ化カリウム　０．６０ 本　９７．３４ 亜硫酸水素塩ウエーブ化処方 ■硫酸水素アンモニウム　２２．００ ヒドロキシエチルセルロース　２．５０尿素　ｉｏ、　ｏ。

イソプロピルアルコール　５．００ リン酸二ナトリウム　１．１４ クエン酸　０．４６ 水酸化アンモニウム　１．１０ キレート化剤　０．０５ 芳香剤　０．２０ 界面活性剤　２．００ 及び 戊　分　重　量％ 亜硫酸水素ナトリウム　６．４６ ホウ酸ナトリウム　４．１０ 炭酸ナトリウム　４．１０ モノエタノールアミン　４．９２ ジエタノールアミン　４．９２ 湿潤剤　１．００ 水　１００にする適量 永久的な毛髪ストレート化の基本的技術前提は、ウエーブ化の前提と同様である 。毛髪を軟化させ、生成物の高粘度と繰り返しくしけすることによって毛髪を張 力下にある期間まっすぐに保ち、すすぎ後、中和剤を適用して再硬化させる。多 くの毛髪ストレート化組成物は、パーマネントウェーブ化生成物の単に増粘され た変形である。例えば、アルカリ性チオグリコール酸塩（６〜８％）が十分高濃 度のセチル及びステアリルアルコールと、高分子量のポリエチレングリコールと を、容易なすすぎ性の利点をも追加する乳化剤としての脂肪アルコール硫酸エス テルと共に用いる濃厚な油−水乳濁液又はクリーム中に配合される。また、亜硫 酸水素アンモニウムと尿素との混合物も毛髪ストレート化に適用されることが見 いだされた。処理時間は、毛髪の最初のカール度によって約３０分〜２時間にす ることができる。従来の酸化中和剤、例えば、Ｈ２０□、臭素酸塩及び過ホウ酸 塩は、方法の最終段階で最もしばしば使用される。亜硫酸水素塩−還元毛髪にお けるシスチン橋かけ結合の再生は、すすぎにより行われる（ｐｉ４８〜１０）。

しばしば用いられるパーマネントストレート化剤の重要な種類は、活性成分とし てのアルカリに基づく。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸ナトリウム は、グアニジンと組み合わされて濃厚なりリームベース中１．５〜３％の濃度で 使用される。推薦される処理時間は、この混合物に対して５〜２０分に過ぎない が、アルカリ性緩和剤の攻撃性がいっそう大きいので、ストレート化効果は、一 般にチオグリコール酸塩か亜硫酸水素塩かのいずれかで得られる効果に勝る。１ ５分の処理で毛髪のシスチン含量を非可逆的にその最初の値の約２７３に減少さ せることを確かめた。

強アルカリの毛髪に対する損傷作用は、ジスルフィド結合だけに限らない。主鎖 切断の可能性は別として、高いｐＨの塩基の性質自体が毛髪に負の電荷を増大さ せ、このことは膨潤を増加させるが、この膨潤はジスルフィド結合が同時に分解 することにより強められる。

代表的な、毛髪ストレート化調合剤の処方は、次の例ＡＡ　ペトロラタム　７６ 、７５ ポリオキシエチレンオレイルエーテル　２１．００乳酸、９０％　２．２０ チモールフタレイン　０．０５ Ｂ水　４２．２５ 水酸化ナトリウム　２．２０ ナトリウムラウリルエーテル サルフェート　６．００ 加水分解動物タンパク質　１．００ 鉱油　２１．３０ ペトロラタム　８，００ スクアレン　３．００ ラウリルアルコール　１．２５ ラノリン脂肪酸　２．００ セチルアルコール　１２．００ ナトリウムイソステアロイル−２− ラクチラート　１．００ Ｃ乳化ワックスＮＦ（ボラワックス（Ｐｏｌａｗａｘ））　７．５セチルアルコ ール（クロダコール （Ｃｒｏｄａｃｏｌ）　Ｃ−９５）　１．０ペトロラタム　（プロトベット（Ｐ ｒｏｔｏｐｅｔ））　４．０カーネーシヨン（Ｃａｒｎａｔｉｏｎ）鉱油　１５ ．０ステアレス（Ｓｔｅａｒｅｔｈ）２（ボルボ（Ｖｏ　１ｐｏ）　５−２）　 ０．５ＤＥＡ−オレス（Ｏｌｅｔｈ）−１０ホスフエート（クロダ７ｔス（Ｃｒ ｏｄａｆｏｓ）ＮＩＯＮ）　１．５プロピレングリコール　２．０ ステアレス１０（ボルポＳ−１０）　２．５脱イオン水　５３．０ ＮａＯＨ，２５％　１２．０ ジアゾリジニル尿素（及び） メチルパラベン（及び）プロピルパラベン（及ヒ）フロピレンゲリコール（ジャ ーマベン（Ｇｅｒｍａｂｅｎ）　Ｉ　Ｉ）　１．ＯＤｉカルボ？　−（Ｃａｒｂ ｏｍｅｒ）　９４１（カルボポール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）９４１）　２．０脱イ オン水　７７．８ トリエタノールアミン　１．Ｏ １ｉチオグリコール酸アンモニウム　１３．２アンモニア　３．５ ラウレｘ　（Ｌａｕｒｅｔｈ）−２３ （エムドックス（Ｅｍｔｈｏｘ）　５９６４）　０．５クオータニウム（Ｑｕａ ｔｅｒｎｉｕｍ）−３３（及び）エチルヘキサンジオール （ラックアット（Ｌａｎｏｑｕａｔ）　１７５６）　２．０溶液（ｉ）及び（ｉ ｉ）を合わせる。

パーマネントウェーブ化又はストレート化ローション用の代表的な酸化及び中和 処方は、次のものを含む。

熱毛髪ウェーブ中和溶液 重　量％ 過酸化水素　１．３０００ クエン酸　０．５０００ リン酸、ｐＨ２，８４に調節　０．００６４水　１００．００００にする適量 クエン酸塩緩衝剤をそなえる中和剤 型　量％ 過酸化水素、３５％溶液　５．００ イソステＴロアミドプロピル モルホリンラフタート　０．７５ セチルアルコール／セテス（Ｃｅｔｅｔｈ）　２０　０．５０鉱油　０．０７ メチルパラベン　０．１０ フエナセチン　０．１０ 芳香剤　０．０５ クエン酸　４．００ 水　１００．００にする定量 クエン酸ナトリウム　ｐＨ１，９にする定量ケラチン氷解物をそなえるコールド ウェーブ中和剤重量％ 臭素酸ナトリウム　５．０ 両性界面活性剤　０．５ 陽イオンセルロジツク（Ｃａｔｉｏｎｉｃ　Ｃｅ１ｌｕｌｏｓｉｃ）０．５香料 　０．１ ケラチン氷解物　２．０ 水　１００．０にする定量 この発明の本うクータム、好ましくはピロリドンは、全体の処理において顕著な 利益を得るために毛髪のパーマネントウェーブ化又はストレート化に用いられる 還元及び酸化ローションの一方又は両方に適用することができる。前記利益とし て、いっそう高度のカール及びより長期にわたるカールの保持、毛髪上の高度の 潤滑性、紅斑の顕著な排除、チオール臭の隠ぺい、処理中の毛髪コンディショニ ング作用、還元ローションの毛髪中へのいっそう速くかつ高度の浸透並びにロー ション粘度の増加が挙げられる。本ラクタムは、過酸化水素又は他のペルオキシ 化化合物と反応しない；したがって、酸化剤の量を還元溶液を中和するのに必要 な量だけの最小にすることができる。また、この発明のラクタムは、陰イオン成 分とも非反応性であるので、広範囲の試験溶液に混入することができる。

本ラクタムは、すぐれた毛髪浸透力と安定性の為に従来の促進剤に必要な量より はるかに少量で使用することができ、しかも少なくとも同等、いっそうしばしば より良好かつ迅速な結果を与える。本ラクタムの混入は、処理後、すぐれたぬれ 及び乾燥時のくしけずり性及び改善されたボディを有する毛髪並びに滑らかで柔 らかく、光沢があり、絹のような組織の毛髪をもたらす。第四級化アミノラクタ ム、特に第四級化アミノピロリドンは、毛髪線維の皮質深く浸透し、損傷に対し て内部から毛幹を保護すると理論つけられる。本Ｎ−アルキルラクタムは、毛幹 のまわりに湿度障壁を設け、緩和過程を妨げることなく毛髪に高度の実在性を与 えるように見える。更に、本ラクタムは、極めて広いｐＨ範囲にわたって溶液か ら沈澱することなく使用することができる。これらの、そして多くの他の利点は 、本化合物の使用により実現される。

この発明のラクタム化合物は、同時係属米国出願第９２２９２３号、１９８６年 １０月２４日出願、発明の名称「第四級化窒素含有化合物」に詳細に記載される 方法により調製される。

この発明を一般的に述べたが、次に好ましい例を明らかにする以下の例に移る。

しかし、これらの例は、いっそう広範囲に上記及び添付請求の範囲で述べたこの 発明の範囲を限定すると解釈すべきものではない。

例１ デザイン・フリーダム（Ｄｅｓｉｇｎ　Ｆｒｅｅｄｏｍ）”パーマネントウェー ブ化調合剤をこの試験の為の標準職業的毛髪ウェーブ化調合剤として使用した。

この職業的生成物は、次に示されるウェーブ化ローション及び中和ローションを 含む。

還元ローション　重　量％ チオグリコール酸アンモニウム（６０重量％）　１５．２０水酸化アンモニウム （２８重量％）　０．８０炭酸水素アンモニウム緩衝剤　０．８０スチレン／Ｐ ｖＰ共重合体 ラテックス乳白剤　１．６０ イゲパル（Ｉｇｅｐａｌ）ＣＡ　６３０界面活性剤”　０．２０脱イオン水　８ １．００ 芳香剤　０．４０ 中和ローシミン　重　量％ 過酸化水素　４．５０ クエン酸　０．２０ ポリオキシエチレンラウリルエーテル　０．５０ラテツクス乳白剤　０．ｌＯ フェナセチン　０．０４ 脱イオン水　９４．２６ 芳香剤　０．４０ 本ソ゛トス・インターナショナル・インコーホレーテッド（Ｚｏｔｏｓ　Ｉｎｔ ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｉｎｃ、）　米国コネチカット州ダリエン（Ｄａｒｉｅ ｎ） 零本ＣＪ、−Ｃ６Ｈ４−０−（ＣＨ２Ｃ）１２０）　ａｙ、　９ＣＨ２ＣＬＯ） １の１％水溶液この実験を行った被術者は、通常の型、中程度の組織、良好な状 態及び中程度の長さの毛髪を有していた。試験被術者の毛髪を水で飽和させ、ド リップ乾燥（ｄｒｉｐ　ｄｒｙ）させ、次いで毛髪を約２５部分に区分し各部分 の末端部を多孔質端紙で包み、パーマネントヘアセラティンブロンド上に巻く。

上記還元ローションの半分の部分に１．００重量％のジメチルヘキサデシル−［ Ｎ−（２−ピロリドニル）メチル〕アンモニウムクロリド（ＱＳ−４７０）を添 加し、十分混合した。

次いで得られた還元ローションを頭皮の半分の領域（左側）上の毛髪の巻かれた 部分に均一に適用した。還元ローションの残りの部分に１％のイゲパル（Ｉ　ｇ ｅｐａ　１）　Ｃ０−６３０（ｔなワチ、の残りの巻かれた部分に均一に適用し た。還元ローションは、毛髪上８分間室温で残留させ、次いで巻かれた毛髪を水 でじゅうぶんすすぎ、ドリップ乾燥させ、次いで中和ローションを均一に適用し 毛髪を飽和させる。中和溶液を毛髪上３分間残留させ、次いで毛髪をすすぎロッ ドを取り外した。再び毛髪をすすぎブラシ乾燥した。

本ラクタムを含有する還元ローションで処理した頭の左半分部は、すぐれた湿潤 及び乾燥くシけずり性を有し、毛髪はコンディショニング特有の絹のような柔ら かい組織を有していた。ラクタムを含有しない還元ローションを適用した毛髪の 残り半分部は、くしけずり性と柔らかさが著しく劣りカールがいっそう弱いこと が分かった。

その外の特定試験の結果を下記表Ｉに示す。

例２〜６ 例１の上記−船方法を毛髪状態が通常型であるが長くて粗い異なる第２の被術者 に繰り返した。次の試験の両方において、全組成物基準で１％のラクタムを加え た。

還元ローションの半分にジメチルヘキサデシル−［Ｎ−（２−ピロリドニル）メ チル〕アンモニウムクロリド（Ｏ８−４７０）を加えじゅうぶん混合した。得ら れたローションを頭皮の左側の毛髪を巻かれた部分に均一に適用した。還元ロー ションの残りの部分に、ジメチルオクタデシル−〔Ｎ−（２−ピロリドニル）メ チル〕アンモニウムクロリド＜Ｏ３−５７０）を導入し混合して均一な組成物を つくった。この後の方の組成物を被術者の頭皮の右側に均一に適用した。残りの 方法は、例１記載の通りであり、この例の結果も表Ｉに示す。

表１は、第２の被術者についてのパーマネントウェーブ化試験の比較結果を示す 。

例７ 還元ローションにおいてジメチル−ヘキサデシル−〔Ｎ−（２−ピロリドニル） メチル〕アンモニウムクロリドの代りに２．００重量％のメチル−ジオクタデシ ル−〔（アザシクロへブタン−２−オン−１−イル）メチル〕アンモニウムクロ リドを用いた例１で用いたパーマネントウェーブ化処方を用いた。

パーマネントへアセッティングロツド上に巻かれた毛髪に適用し、次いで例１で 用いた中和溶液を適用し、例１記載の仕方ですすぎ、乾燥した場合、同じ毛髪コ ンディショニングの利点が達成される。

例８ 還元ローションにおいてジメチル−ヘキサデシル−〔Ｎ−（２−ピロリドニル） メチル〕アンモニウムクロリドの代りに１．５重量％のジメチルテトラデシル− （Ｎ−（２−ピペリドニル）エチル〕アンモニウムクロリドを用いた例１で用い たパーマネントウェーブ化処方を用いる。

パーマネントヘアセツティングロッド上に巻かれた毛髪に適用し、次いで例１で 用いた中和溶液を適用し、例１記載の仕方ですすぎ、乾燥した場合、同じ毛髪コ ンディショニングの利点が達成される。

０Ｓ−４７０又は０Ｓ−５７０をこの発明の他の第四級化アミノラクタム、特に メチル−ジドデシル−［Ｎ−（２−ピロリドニル）メチルコクロリド、 メチルージヘキサデシルー［Ｎ−（２−ピロリドニル）メチルコクロリド、 ジメチル−エコシル−ＣＮ−（２−ピロリドニル）メチルコクロリド、 メチル−ジオクタデシル−ＣＮ−（２−ピロリドニル）メチルコクロリドで置換 した場合、匹敵する結果が得られる。

前記開示から、この発明の範囲から外れることなく多くの他の置換及び修飾が明 らかになるであろう。

国際調査報告 ［株］・発　明　者　ロジン・ロノく一ト・ピーシ　ドライブ　１３７

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｍは１〜４の値を有する整数であり，Ｒは３〜８個の炭素原子を有する アルキレン基であって任意にＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換され、Ｒ１，Ｒ２及び Ｒ３はアルキル、アルキルオキシド、アルキルヒドロキン、アルコキシ、アリー ル、アルアルキル、アルカリール及びアルキルアミドアルキル基より成る群から 各独立に選ばれ、前記基は各１〜３０個の炭素原子を有し、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３ の少なくとも一つは８〜３０個の炭素原子を有する基であり、Ｘ−は塩素、臭素 又はヨウ素陰イオンである。）により示される第四級化アミノラクタムのケラチ ン軟化及び毛髪線維浸透剤を含んで成る毛髪構造変更組成物。
2. ２．Ｒ１がメチル又は１４〜２２個の炭素原子を有するアルキル基である請求の 範囲第１項記載の第四級化アミノラクタム約０．０１〜７．００重量％を含有す る毛髪用永久的構造変更組成物。
3. ３．前記ラクタムが第四級化アミノピロリドンである請求の範囲第１項記載の組 成物。
4. ４．前記組成物が請求の範囲第１項記載の第四級化アミノラクタムを含有する毛 髪還元ローションである請求の範囲第１項記載の組成物。
5. ５．還元ローションがチオグリコール酸アンモニウム水溶液であり、第四級化ア ミノラクタムがＲ１がメチル又は１４〜２２個の炭素原子を有するアルキル基で ある第四級化アミノピロリドンである請求の範囲第４項記載の組成物。
6. ６．前記還元ローションがパーマネントウェーブ化ローションである請求の範囲 第４項記載の組成物。
7. ７．前記還元ローションが毛髪ストレート化ローションである請求の範囲第４項 記載の組成物。
8. ８．約０．５〜５重量％の前記第四級化アミノラクタムを含有する請求の範囲第 ４項記載の還元ローション。
9. ９．前記第四級化アミノラクタムがジメチルヘキサデシル−〔Ｎ−（２−ピロリ ドニル）メチル〕アンモニウムクロリドであり、組成物が毛髪還元ローション中 に前記ラクタム約０．７５〜１．５重量％を含有する請求の範囲第８項記載の組 成物。
10. １０．前記第四級化アミノラクタムがジメチルオクタデシル−〔Ｎ−（２−ピロ リドニル）メチル〕アンモニウムクロリドであり、組成物が毛髪還元ローション 中に前記ラクタム約０．７５〜１．５重量％を含有する請求の範囲第８項記載の 組成物。
11. １１．前記組成物が毛髪還元ローション及びこの還元ローション用の中和ローシ ョンを含み、前記第四級化アミノラクタムが還元及び中和ローションの少なくと も一つに各ローションの全量を基準にして約０．０１〜７重量％の濃度で加えら れる請求の範囲第１項記載の組成物。
12. １２．前記ラクタムが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ２及びＲ３の少なくとも一つがオクタデシル、テトラデシル、ヘキサ デシル、水素化牛脂及びココ脂肪酸残基より成る群から選ばれＲ２及びＲ３の残 りがメチル又はＲ３と同じである。） を有する請求の範囲第１項記載の永久的毛髪構造変更組成物。
13. １３．ケラチン還元剤及び請求の範囲第１項記載の第四級化アミノラクタムを約 ５：１ないし３０：１の範囲のモル比で含有する還元ローションと毛髪とを接触 させる方法。
14. １４．前記還元ローションが約０．０１〜７重量％の前記還元剤を含有する水溶 液である請求の範囲第１３項記載の方法。
15. １５．還元剤対第四級化アミノラクタムのモル比が約８：１ないし２０：１であ る請求の範囲第１３項記載の方法。
16. １６．請求の範囲第１項記載の第四級化アミノラクタムの有効な毛髪浸透量をパ ーマネントヘヤ還元ローションに加える方法。
17. １７．請求の範囲第１項記載の第四級化アミノラクタムの有効な毛髪浸透量を毛 髪ストレート化ローションに加える方法。
18. １８．前記第四級化アミノラクタムが第四級化アミノピロリドンである請求の範 囲第１６項記載の方法。
19. １９．前記第四級化アミノラクタムが第四級化アミノピロリドンである請求の範 囲第１７項記載の方法。
20. ２０．前記第四級化アミノラクタムが請求の範囲第１２項記載の第四級化アミノ ラクタムである請求の範囲第１６項記載の方法。
21. ２１．前記第四級化アミノラクタムが請求の範囲第１２項記載の第四級化アミノ ラクタムである請求の範囲第１７項記載の方法。
22. ２２．段階 （ａ）毛髪に所望の形状を与えること （ｂ）メルカプタンケラチン還元剤及び請求の範囲第１項記載の第四級化アミノ ラクタムを選元剤対ラクタム約３１ないし３０：１のモル比で含有するアルカリ 性水溶液により、約７〜１０．５のｐＨで毛髪に損傷を与えることなく永久的な 毛髪形状変更を得るのにじゅうぶんな期間毛髪を処理すること及び （ｃ）前記変更形状を中和溶液で固定することをそなえる損傷なく毛髪の形状を 永久的に変更する方法。
23. ２３．還元剤対第四級化アミノラクタムのモル比が約８：１ないし２０：１であ る請求の範囲第２２項記載の方法。
24. ２４．前記中和溶液がペルオキシ酸化剤及び請求の範囲第１項記載の第四級化ア ミノラクタムを含有する請求の範囲第２２項記載の方法。
25. ２５．前記第四級化アミノラクタムがＲ１が１４〜２２個の炭素原子を有するア ルキル基である第四級化アミノピロリドンであり、約０．０１〜７％の前記ラク タムが前記中和溶液中に含有される請求の範囲第２４項記載の方法。
26. ２６．前記中和溶液がペルオキシ酸化剤及び請求の範囲第１２項記載の第四級化 アミノラクタムを含有する請求の範囲第２２項記載の方法。
27. ２７．アルカリ性水溶液中の第四級化アミノラクタムが請求の範囲第１２項記載 の第四級化アミノラクタムである請求の範囲第２２項記載の方法。