JPS63252537A - 界面活性誘導体からアルキレンオキサイドを除去する方法 - Google Patents
界面活性誘導体からアルキレンオキサイドを除去する方法Info
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- JPS63252537A JPS63252537A JP63067054A JP6705488A JPS63252537A JP S63252537 A JPS63252537 A JP S63252537A JP 63067054 A JP63067054 A JP 63067054A JP 6705488 A JP6705488 A JP 6705488A JP S63252537 A JPS63252537 A JP S63252537A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
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- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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- C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、エトキシル化および／またはプロポキシル化
により得られる少なくとも１つの活性水素原子を有する
有機化合物の界面活性誘導体からエチレンオキサイドお
よび／またはプロピレンオキサイドならびに要すればジ
オキサンを除去する方法に関する。
により得られる少なくとも１つの活性水素原子を有する
有機化合物の界面活性誘導体からエチレンオキサイドお
よび／またはプロピレンオキサイドならびに要すればジ
オキサンを除去する方法に関する。
［従来の技術および課題］
エトキシル化および／またはプロポキシル化により得ら
れる少なくとも１つの活性水素原子を有する化合物の界
面活性誘導体は、その製造時に微量のエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドならびにジオキ
サンを含むことがある。プンデスゲズントハイツブラッ
ト （Ｂ ｕｎｄｅｓｇｅｓｕｎｄｈｅｉｔｓｂｌａｔｔ）
２９．２Ｉ〜２２頁（１９８６年）で公告されたブン
デスゲズントハイツアムテス（Ｂ ｕｎｄｅｓｇｅｓｕ
ｎｄｈｅｉｔｓａｍｔｅｓ）（連邦厚生省）の勧告によ
ると、薬用基剤中のエチレンオキサイド残留量を１ ｐ
ｐｍ以下としなければならない。
れる少なくとも１つの活性水素原子を有する化合物の界
面活性誘導体は、その製造時に微量のエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドならびにジオキ
サンを含むことがある。プンデスゲズントハイツブラッ
ト （Ｂ ｕｎｄｅｓｇｅｓｕｎｄｈｅｉｔｓｂｌａｔｔ）
２９．２Ｉ〜２２頁（１９８６年）で公告されたブン
デスゲズントハイツアムテス（Ｂ ｕｎｄｅｓｇｅｓｕ
ｎｄｈｅｉｔｓａｍｔｅｓ）（連邦厚生省）の勧告によ
ると、薬用基剤中のエチレンオキサイド残留量を１ ｐ
ｐｍ以下としなければならない。
アメリカ合衆国特許第４，４４３，６３４号には、最初
に説明した方法が記載され、この方法では、最初に、不
活性気体を充填したチャンバーに、要すれば数回、精製
すべき界面活性誘導体を噴霧して精製し、除去すべき不
純物を気体として除去する。
に説明した方法が記載され、この方法では、最初に、不
活性気体を充填したチャンバーに、要すれば数回、精製
すべき界面活性誘導体を噴霧して精製し、除去すべき不
純物を気体として除去する。
［課題を解決するための手段］
界面活性誘導体を水蒸気処理に付すことにより、はるか
に容易な方法でエチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドならびに要すればジオキサンを誘導体
から除去できることが見出“された。
に容易な方法でエチレンオキサイドおよび／またはプロ
ピレンオキサイドならびに要すればジオキサンを誘導体
から除去できることが見出“された。
従って、本発明は、エトキシル化および／またはプロポ
キシル化により得られる少なくとも１つの活性水素原子
を有する有機化合物の界面活性誘導体からエチレンオキ
サイドおよび／またはプロピレンオキサイドならびに要
すればジオキサンを除去する方法であって、７０〜１３
０℃の水蒸気を使用して、要すれば減圧下で、界面活性
誘導体を処理し、要すれば水蒸気処理により得られた誘
導体を乾燥することをを供給する方法に関する。
キシル化により得られる少なくとも１つの活性水素原子
を有する有機化合物の界面活性誘導体からエチレンオキ
サイドおよび／またはプロピレンオキサイドならびに要
すればジオキサンを除去する方法であって、７０〜１３
０℃の水蒸気を使用して、要すれば減圧下で、界面活性
誘導体を処理し、要すれば水蒸気処理により得られた誘
導体を乾燥することをを供給する方法に関する。
本発明により精製すべき界面活性誘導体は、通常の有機
合成法により得ることができる既知の物質である。これ
らの物質は少なくとも１つの活性水素原子を有する有機
化合物、例えば脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪アルコール
、通常のおよび硬化ヒマシ油、グリセロールモノ−およ
びジエステル、アルキルフェノール、ポリグリコール、
脂肪アミン、脂肪酸アルカノールアミドならびに炭水化
物エステルをエトキシル化またはプロポキシル化するこ
とにより製造される。この種類の化合物の代表的なもの
には、ヤシ油脂肪酸とエチレンオキサイド９モルとの付
加物、Ｃ、、−Ｃ，４脂肪アルコ一ル混合物とエチレン
オキサイド２モルとの付加物、Ｃ＋＊ Ｃ１゜脂肪ア
ルコール混合物とエチレンオキサイド３モルおよびプロ
ピレンオキサイド８モルとの付加物、ヒマシ油とエチレ
ンオキサイド４１モルとの付加物、固化ヒマシ油とエチ
レンオキサイド２５モルとの付加物、パルミチン酸およ
びステアリン酸モノならびにジグリセリド（モノグリセ
リド４０〜４５重量％含有）の混合物１０重量部とエチ
レンオキサイド７重量部との付加物、ノニルフェノール
とエチレンオキサイド１０モルとの付加物、グリセロー
ルとエチレンオキサイド７゜３モルとの付加物、Ｃ＋ｔ
Ｃ＋ｓｌ、２−エポキシアルカンとエチレングリコ
ールとの反応により得られるジオール混合物とエチレン
オキサ１ｔ１０モルとの付加物、Ｃ１゜＝Ｃ１，脂肪ア
ミン混合物とエチレンオキサイド１２モルとの付加物、
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドとエチレンオキサイ
ド４モルとの付加物ならびにソルビタンモノステアレー
トとエチレンオキサイド２０モルとの付加物が包含され
る。
合成法により得ることができる既知の物質である。これ
らの物質は少なくとも１つの活性水素原子を有する有機
化合物、例えば脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪アルコール
、通常のおよび硬化ヒマシ油、グリセロールモノ−およ
びジエステル、アルキルフェノール、ポリグリコール、
脂肪アミン、脂肪酸アルカノールアミドならびに炭水化
物エステルをエトキシル化またはプロポキシル化するこ
とにより製造される。この種類の化合物の代表的なもの
には、ヤシ油脂肪酸とエチレンオキサイド９モルとの付
加物、Ｃ、、−Ｃ，４脂肪アルコ一ル混合物とエチレン
オキサイド２モルとの付加物、Ｃ＋＊ Ｃ１゜脂肪ア
ルコール混合物とエチレンオキサイド３モルおよびプロ
ピレンオキサイド８モルとの付加物、ヒマシ油とエチレ
ンオキサイド４１モルとの付加物、固化ヒマシ油とエチ
レンオキサイド２５モルとの付加物、パルミチン酸およ
びステアリン酸モノならびにジグリセリド（モノグリセ
リド４０〜４５重量％含有）の混合物１０重量部とエチ
レンオキサイド７重量部との付加物、ノニルフェノール
とエチレンオキサイド１０モルとの付加物、グリセロー
ルとエチレンオキサイド７゜３モルとの付加物、Ｃ＋ｔ
Ｃ＋ｓｌ、２−エポキシアルカンとエチレングリコ
ールとの反応により得られるジオール混合物とエチレン
オキサ１ｔ１０モルとの付加物、Ｃ１゜＝Ｃ１，脂肪ア
ミン混合物とエチレンオキサイド１２モルとの付加物、
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドとエチレンオキサイ
ド４モルとの付加物ならびにソルビタンモノステアレー
トとエチレンオキサイド２０モルとの付加物が包含され
る。
本発明の１つの好ましい態様では、界面活性誘導体を１
００〜１３０℃で水蒸気処理する。
００〜１３０℃で水蒸気処理する。
本発明の界面活性誘導体の精製は、７０〜１３０℃に加
熱した誘導体に水蒸気を吹き込むことにより行うのが最
も良い。水蒸気処理後、精製物質を乾燥する必要がある
場合がある。乾燥を行うには本質的に２つの方法がある
。常圧下で飽和水蒸気により処理する場合、精製物質を
減圧乾燥する。
熱した誘導体に水蒸気を吹き込むことにより行うのが最
も良い。水蒸気処理後、精製物質を乾燥する必要がある
場合がある。乾燥を行うには本質的に２つの方法がある
。常圧下で飽和水蒸気により処理する場合、精製物質を
減圧乾燥する。
減圧下で水蒸気処理を行う場合、水蒸気処理が完結した
後、所望の含水量に達するまで適用した減圧下で誘導体
を放置しておく。
後、所望の含水量に達するまで適用した減圧下で誘導体
を放置しておく。
水蒸気処理の効率を増すために、例えばノズルヘッドに
より微細分散した状態で精製すべき界面活性誘導体に水
蒸気を供給するのが好ましい。また、水蒸気処理および
要すれば乾燥工程は撹拌して実施するのが好ましい。
より微細分散した状態で精製すべき界面活性誘導体に水
蒸気を供給するのが好ましい。また、水蒸気処理および
要すれば乾燥工程は撹拌して実施するのが好ましい。
本発明のもう１つの好ましい態様では、４バールの圧力
下、誘導体Ｉｔおよび１時間当たり、少なくとも１０ｋ
ｇ、好ましくは３０〜５０ｋｇの水蒸気を精製すべき界
面活性誘導体に供給する。
下、誘導体Ｉｔおよび１時間当たり、少なくとも１０ｋ
ｇ、好ましくは３０〜５０ｋｇの水蒸気を精製すべき界
面活性誘導体に供給する。
本発明のもう１つの育用な態様では、水蒸気処理前に、
界面活性誘導体を中和処理に付す。この中和処理は、エ
トキシル化および／またはプロポキシル化脂肪酸アルカ
ノールアミドに特に好ましく、相当ひどく着色した生成
物となるのを避けることができる。
界面活性誘導体を中和処理に付す。この中和処理は、エ
トキシル化および／またはプロポキシル化脂肪酸アルカ
ノールアミドに特に好ましく、相当ひどく着色した生成
物となるのを避けることができる。
本発明の方法により、界面活性誘導体からエチレンオキ
サイドおよび／またはプロピレンオキサイドならびに／
あるいはジオキサンをそれぞれｉｐｐｍ以下、好ましく
は０ 、１ ｐｐａ＋以下の残留量まで減らすことがで
きる。
サイドおよび／またはプロピレンオキサイドならびに／
あるいはジオキサンをそれぞれｉｐｐｍ以下、好ましく
は０ 、１ ｐｐａ＋以下の残留量まで減らすことがで
きる。
本発明を以下の好ましい実施例により説明する。
実施例１
Ｃ１２およびＣＩ４脂肪アルコール混合物（量比；Ｃ＋
ｔ：Ｃ＋−＝７０：３０）とエチレンオキサイド２モル
とを反応させて調製した脂肪アルコールアルコキシレー
トを以下のように精製した。エトキシレート２００００
ｋｇを３０１３の撹拌槽に入れて１ｔ０℃に加熱した。
ｔ：Ｃ＋−＝７０：３０）とエチレンオキサイド２モル
とを反応させて調製した脂肪アルコールアルコキシレー
トを以下のように精製した。エトキシレート２００００
ｋｇを３０１３の撹拌槽に入れて１ｔ０℃に加熱した。
この温度に達した後、４バールの圧力下、撹拌槽の底部
にあるリング状分配器からアルコキシレートに、生成物
Ｉｔおよび１時間当たり水蒸気４０ｋｇを加えた。この
操作により温度は１２０〜１３０℃に上昇した。水蒸気
、エチレンオキサイドおよびジオキサンは気体チューブ
を通過して撹拌槽の上に設けたコンデンサーに達し、そ
こで凝縮した。留出物を集合槽に移した。
にあるリング状分配器からアルコキシレートに、生成物
Ｉｔおよび１時間当たり水蒸気４０ｋｇを加えた。この
操作により温度は１２０〜１３０℃に上昇した。水蒸気
、エチレンオキサイドおよびジオキサンは気体チューブ
を通過して撹拌槽の上に設けたコンデンサーに達し、そ
こで凝縮した。留出物を集合槽に移した。
経験的に決定した２、５時間後に留出を止めた。
残ったアルコキシレート中のエチレンオキサイドおよび
ジオキサンの含量は検出限界以下（＜ １ ｐｐｍ）で
あった。次に、９０℃で連続的に撹拌して、また、同時
に約１００ミリバールに減圧して得られた生成物を乾燥
し、残留水分を０．３重量％以下とした。
ジオキサンの含量は検出限界以下（＜ １ ｐｐｍ）で
あった。次に、９０℃で連続的に撹拌して、また、同時
に約１００ミリバールに減圧して得られた生成物を乾燥
し、残留水分を０．３重量％以下とした。
得られた留出物は、エチレンオキサイドを壊して精製し
た後に廃棄した。
た後に廃棄した。
実施例２
Ｃ＋ａ−ＣＩ８脂肪アルコール（５０：５ ｏ）とエチ
レンオキサイド２０モルとを反応させて調製したアルコ
キシレートを実施例１と同様に処理した。
レンオキサイド２０モルとを反応させて調製したアルコ
キシレートを実施例１と同様に処理した。
処理後、エチレンオキサイドおよびジオキサン含量は検
出限界以下であった。
出限界以下であった。
実施例３
最初にグリコールと、次に、プロピレンオキサイド１．
２モルと、その後、エチレンオキサイド９モルと反応さ
せてＣ１ｔ／Ｃ１４／Ｃ３゜オレフィンエポキシドから
得られたアルコキシレートを実施例１と同様に処理した
。精製後の生成物のエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドおよびジオキサンの含量は検出限界以下であっ
た。
２モルと、その後、エチレンオキサイド９モルと反応さ
せてＣ１ｔ／Ｃ１４／Ｃ３゜オレフィンエポキシドから
得られたアルコキシレートを実施例１と同様に処理した
。精製後の生成物のエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドおよびジオキサンの含量は検出限界以下であっ
た。
特許出顆人 ヘンケル・コマンディブトゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エトキシル化および／またはプロポキシル化により
得られる少なくとも１つの活性水素原子を有する有機化
合物の界面活性誘導体からエチレンオキサイドおよび／
またはプロピレンオキサイドならびに要すればジオキサ
ンを除去する方法であって、 ７０〜１３０℃で水蒸気により、要すれば減圧下で、界
面活性誘導体を処理し、要すれば水蒸気処理により得ら
れた誘導体を乾燥することを特徴とする方法。 ２、脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪アルコール、通常のお
よび硬化ヒマシ油、グリセロールモノ−およびジエステ
ル、アルキルフェノール、ポリグリコール、脂肪アミン
、脂肪酸アルカノールアミドならびに炭水化物エステル
から成る群から選ばれる化合物の界面活性誘導体を水蒸
気により処理する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、界面活性誘導体を１００〜１３０℃で水蒸気により
処理する特許請求の範囲第２項または第３項記載の方法
。 ４、水蒸気を微細分割した状態で界面活性誘導体に供給
する特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法
。 ５、水蒸気による処理を撹拌して行う特許請求の範囲第
１〜４項のいずれかに記載の方法。 ６、４バールの圧力下、界面活性誘導体１ｔおよび１時
間当たり、少なくとも１０ｋｇの水蒸気をを供給する特
許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法。 ７、４バールの圧力下、界面活性誘導体１ｔおよび１時
間当たり、３０〜５０ｋｇの水蒸気を供給する特許請求
の範囲第１〜６項のいずれかに記載の方法。 ８、水蒸気処理する前に、界面活性誘導体、特にエトキ
シル化および／またはプロポキシル化脂肪酸アルカノー
ルアミドを中和する特許請求の範囲第１〜７項のいずれ
かに記載の方法。 ９、エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキ
サイドならびに／あるいはジオキサンをそれぞれ１ｐｐ
ｍ以下、特に０．１ｐｐｍ以下の残留含量となるように
除去する特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3708813.0 | 1987-03-18 | ||
| DE19873708813 DE3708813A1 (de) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | Verfahren zur entfernung von ethylen- und/oder propylenoxid aus oberflaechenaktiven derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63252537A true JPS63252537A (ja) | 1988-10-19 |
Family
ID=6323387
Family Applications (1)
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| JP63067054A Pending JPS63252537A (ja) | 1987-03-18 | 1988-03-18 | 界面活性誘導体からアルキレンオキサイドを除去する方法 |
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