JPS63235933A - 感光性樹脂組成物およびそれを用いたパタ−ン形成方法 - Google Patents

感光性樹脂組成物およびそれを用いたパタ−ン形成方法

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JPS63235933A
JPS63235933A JP6933287A JP6933287A JPS63235933A JP S63235933 A JPS63235933 A JP S63235933A JP 6933287 A JP6933287 A JP 6933287A JP 6933287 A JP6933287 A JP 6933287A JP S63235933 A JPS63235933 A JP S63235933A
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JP
Japan
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group
photosensitive resin
hydrogen atom
tables
diazonium salt
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JP6933287A
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Masataka Endo
政孝 遠藤
Masaru Sasako
勝 笹子
Kazufumi Ogawa
一文 小川
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Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は半導体分野における微細パターン形成の為の感
光性樹脂組成物及びそれ７を用いたパターン形成方法に
係わシ、更に詳しくは基板上にレジスト（下層）次いで
感光性樹脂液（上層）を塗布し光による露光方法を用い
てマスク通過後の光のコントラストを再び増強させ、寸
法精度及び解像度を向上させるのに好適な感光性樹脂組
成物及びそれを用いたパターン形成方法に関する。
従来の技術 半導体の高集積化に伴い、パターン寸法は益々微細化の
傾向をたどり、近年は１７ｔｍ以下の線幅の精度良い加
工が要求される様になってきた。これらの要求に答える
為に色々な方法が考案されている。
例えば、装置の面では、 ■光源の短波長化 ■開口数の大きなレンズの使用 以上の２点が光学理論から解像度の向上が期待さ７、．
７ れ実際に市場に試験機が出ている。しかし光源の短波長
化を図るとレンズの透過率が小さくなり十分な光量が得
られない。又開口数の大きなレンズを使用した場合は焦
点深度が浅くなり、レジストを塗布した表面の凹凸に弱
くなる等の問題点が指摘されている。
一方しシストの面では、高いコントラストを有するレジ
スト（高レジスト）の開発が試みられている。高レジス
トを用いると確かに解像度は若干向上する。高レジスト
を製造する為には、レジスト中のポリマーの分子量及び
分散度を調整する事などで達成出来る。しかしこの方法
も使用する材料の制約を受け、大幅に解像度を改良する
までには至っていない。
又リソグラフィーの面では。
■多層レジストを使用する方法 ■レジスト膜上に感光性樹脂液を塗布する方法等が考案
されている。
多層レジストを使用する方法は、確かに１μｍ以下のパ
ターンを解像するが、プロセスが複雑で半導体の製造に
時間がかかりすぎ、かつ歩留まりが低い為、工業的な手
法としてはまだ未完成である。
レジスト膜上に感光性樹脂液を塗布する方法とは、マス
クを通過した直後の光は高コントラストであるが、空間
及びレンズを通過すると、光のコントラストは低下する
。そこでこの低コントラストの光を感光性樹脂を通過さ
せる事によシ、再びコントラストを増強させ解像度の向
上を狙った手法である。
この感光性樹脂液中に含まれる光漂白材料としてニトロ
ン化合物（特開昭５９−１０４６４２号）或いはジアゾ
ニウム塩（特開昭６０−２３８８２９号）等が提案され
ている。
発明が解決しようとする問題点 ニトロン化合物を用いる方法は確かに解像度を向上させ
るが、下層レジストと感光性樹脂層（上層）の間に中間
層を設ける為、プロセスが複雑になり、歩留まりがそれ
程向上しないという問題点がある。
９へ−ン ジアゾニウム塩を用いる方法は解像度の改良効果が未だ
充分に満足できるものではなく、更に保存安定性の面で
問題が残されている。
本発明の目的は上記の問題を解消し、簡単なプロセスで
精度良く微細パターンを形成するのに好適な感光性樹脂
組成物及びそれを用いたパターン形成方法に関する。
本発明者らは、レジストの上に光によって漂白する感光
層を設ける手法の内、下層と同時に現像出来る方法がプ
ロセスの簡略化が図れかつ解像度の大幅な向上が期待出
来ると判断して光漂白剤にジアゾニウム塩を用いる方法
について検討を行なった。
本発明者らはポジ型フォトレジストの機能評価法として
報告されている手法（米国ＩＢＭ社：Ｆ、Ｈ，Ｄｒｉｌ
ｌ、ａｔ　ａｌ　　Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ
　ｏｆｐｏｓｉｔｉｖｅ　　ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ　
　、　　アイ　イーイーイー　トランザクション　オン
　エレクトロン　デバイシズ（ＩＩＩＣＥＥ　ｔｒａｎ
ｓａｃｔｉｏｎ　ｏｎ　ｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｄｅｖｉｃ
ｅｓ　）　。
ｖｏｌ　ｌＣＤ−２２Ａ、７　　Ｊｕｌｙ　　１９７５
　）を用いて評価１０＼　。
した結果、Ａ値を高くとれば、解像度の大幅な向上が図
れる事が判明した。
一般的にＡ値は Ｉ　　　　Ｔ（ω） Ａ、＝−Ｉｎ　− ｄ１′（０） Ｔ（○）：初期透過率 Ｔ（■）：最終透過率 ｄ　　：膜厚 で示され、Ａ値を向上させる為には、膜厚ｄを薄くし、
漂白後の感光層（上層）は高い透過率を持ち（つ４ｐＴ
　（ω）の値が出来るだけ１００Ｘに近い事が望ましい
）かつ初期の透過率Ｔ（○）を出来るだけ小さくすると
良い。Ｔ（○）を小さくする為には、感光層中の光漂白
剤であるジアゾニウム塩の濃度を高くすれば良いが、濃
度を増すと、塗布後光漂白剤の結晶が析出して、却って
解像度を低下させる。又、溶解度を増す為、添加剤を添
加する方法は、塗膜性を低下させる為、添加量に限界が
あり、効果をあげるには至らない。
更にジアゾニウム塩の安定性が悪いとの問題点がある。
問題点を解決するだめの手段 以上の問題点を解決する為、本発明者らは、ジアゾニウ
ム塩の対アニオンして着目して鋭意検討を行なった結果
、ジアゾニウム塩の対アニオンにカルボン酸基を有する
化合物を利用する事により、塗膜物性を損ねる事なく、
多量のジアゾニウム塩を溶解させる事が出来、又同時に
ジアゾニウム塩の安定性を向上させる事も見出し、その
結果、微細なパターンを精度良く形成する事が可能にな
シ、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、レジスト膜（下層）上に光漂白剤で
あるジアゾニウム塩を含有してなる感光性樹脂を塗布（
上層）後、上層と下層の両方を感光させてパターン形成
する方法において、ジアゾニウム塩の対アニオンがカル
ボン酸基を含む化合物である事を特徴とする感光性樹脂
組成物及びそれを用いたパターン形成方法を提供するも
のである。
本発明において使用できる対アニオンは、カルボン酸基
を含有する化合物であれば、いずれの化合物でも良いが
、好ましくは下記の構造物が良い。
８ｍ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルコキシ基、フェニル基。
ハロゲン原子、水酸基またはカルボキシ基 Ｘ　　：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムま
たはアンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜５の整数（ただしｍ＋ｎ≦６）及び／
又は 。。。Ｏ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルコキシ基、フェニル基。
ハロゲン原子、水酸基またはカルボキシ基１３へ一／゛ Ｘ　　：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムま
たはアンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜７の整数（ただしｍ＋１≦７）ジアゾ
ニウム塩のジアゾ基と対アニオンである上記化合物中の
カルボン酸基とのモル比は特に規定しないが、カルボン
酸基はジアゾ基の１．１倍モル以上ある事が望ましい。
本発明において使用できる感光性樹脂中のポリマーは、
水に溶解した時、解離してイオンになシ、ＰＨ値が２以
下を示すポリマーであれば何れのポリマーを使用しても
良いが、好ましくはスルフォン酸基又はカルボン酸基を
有するポリマーが良い。
例工ばポリビニルスルフォン酸、コンドロイチン硫酸及
びこれらの塩などが上げられるが下記の構造で示される
ポリマーが最も好ましい。
１４・、−７ （ただしＲＮＲは夫々水素原子、０１〜Ｃ４のアルキル
基、ハロゲン原子、ニトリル基であり　Ｒ４は水素原子
、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、ハロゲン原子。
水酸基またはカルボキシル基であシ、ｘは水素原子、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属、アンモニウム基で
ある。） 又１本発明において使用するポリマーは、上述の構造単
位で示される化合物同志の共重合物或いは一般に知られ
ている化合物との共重合物でも良い。
共重合物として例えばスチレン、α−メチルスチレン、
ビニルヒリジン、アセナフチレン、ビニルアニリン、ビ
ニルナフタレン、ビニルアセトフェノン、アクリル酸及
びその誘導体、メタクリル酸及びそのエステル、アクリ
ロニトリル、無水マレイン酸、マレイン酸イミド及びそ
の誘導体、アリルエステル、ビニルエステル、アクロレ
イン。
アクリルアミド及びその変性体、プロペニルアニソール
、ビニルエーテル、インデン、イソプレン等が挙げられ
る。
スルホン基又はカルボン酸基を有する構造単位物と例え
ば上述の化合物との共重合比は、特に規定しないが、ス
ルホン基又はカルボン酸基を有する構造単位物がポリマ
ー９５０モル％以上ある方が好ましい。
更に、必要があれば、感光性樹脂液中に添加剤、例えば
リン酸、ベンゼン硫酸或いはその塩、スルホサリチル酸
或いはその塩、ニコチン酸、カフェイン等を加えても良
い。
作用 本発明によれば、対アニオンにカルボン酸基を有する化
合物を利用することにより、多量のジアゾニウム塩を感
光性樹脂組成物に溶解させることにより解像度向上の係
数であるＡ値を増大させることができ、又同時にジアゾ
ニウム塩の安定性を向上させることもでき、微細レジス
トパターンを安定性よく、解像性良く形成可能である。
実施例 まず、本発明におけるパターン形成方法について述べる
。第１図のごとく半導体基板（ウェファ）１にスピナー
で通常使用されるレジスト、好ましくはポジ型レジスト
２を塗布する。使用するポジ型レジストはこのレジスト
の現像溶液で感光樹脂も同時に溶解可能な物であれば、
何れのレジストでも良い。レジスト塗布後プリベークを
行ない、引き続いて上述の方法で得られたジアゾニウム
塩と水及び／又は有機溶媒とポリマーからなる感光性樹
脂３をスピナーで塗布する。この時使用するジアゾニウ
ム塩は、使用光源の波長を良く吸収する化合物であれは
、従来から公知である物はいずれも使用出来る。
例えば４３６間の光で露光する場合は、２−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）−５−メチルチオベンゼンジアゾニウ
ム塩、２．４’、５−）１７エトキシー４−ビフェニル
ジアゾニウム塩、２．６−ジニトキシー４−（ｐ−）リ
ルチオ）−ベンゼンジアゾニウム塩、４−ジメチルアミ
ツナ７タレンジアゾニウム塩、Ｎ、Ｎ−ビス（４−ジア
ゾフェニル）アミン塩等があげられる。
感光性樹脂を塗布した後、マスクパターン４を１７・　
　７ 介して上層、下層ともに感光する光５で露光を行ない（
第２図）、使用したレジストの現像液（アルカリ現像液
）でレジストの露光部を現像除去すると同時に感光性樹
脂３も剥離される。こうして微細レジストパターンを第
３図のごとく形成する。
製造例１ 當法に従って合成した４−α−ナフチルアミノベンジア
ゾニウムクロライド水溶液に２倍当量の１．６−ナフタ
レンジカルボン酸を添加後、塩析によシジアゾニウム塩
を析出させる。真空乾燥により粉末のジアゾニウム塩を
得た。
実施例１ 製造例１のジアゾニウム塩７．２７にポリスチレンスル
フオン酸ソーダ（東洋曹達工業■製ＰＳ−ｓ。
分子量５万）１０ｉ？及び水９０Ｆを添加して感光性樹
脂液を製造した。
この感光性樹脂液を石英基板上にスピナーで塗布し０．
２５μｍの均一な薄膜を作成し、露光前後における透過
率を測定することにより３６５ｎｍにおけるＡ値を求め
たところ６．９であった。次に１８　、 この感光性樹脂液を３５℃の恒温槽中で２５日間放置し
た後、再びＡ値を測定すると６．５で、塗布しても膜厚
は変化せず、保存安定性は良好であった。即ち、ジアゾ
ニウム塩の対アニオンのカルボン酸アニオンは極性が弱
いためにジアゾニウム塩から遊離しない。このことから
ジアゾニウム塩の分解劣化を阻止している。
比較例１ ジアゾニウム塩として４．−α−ナフチルアミンベンゼ
ンジアゾニウム！Ａｚｎｒ４２４３ｙ　、ポリマーとし
てポリビニルピロリドン（牛丼化学薬品■製。
分子Ｒ２，４６万）１ｏ２および水９０ｒを混合して感
光性樹脂水溶液を得た。実施例１と同様の方法でＡ値を
評価した結果４．６であった。なお、該ジアゾニウム塩
をこれ以上の含有量で溶解すると塗布膜に結晶が析出し
均一な膜を形成することができなかった。実施例１と同
様、３５℃にて２０日間保存後のＡ値を調べた結果、１
．６であシ、実用に供することができなかった。
実施例２ １９・・−７ シリコンウェファ−にポジ型フォトレジスト０ＦＰＲ−
８００（東京応化工業■製→を０．９　ｐｍの膜厚に塗
布後、８０℃１０分間のプリベークを行ない、更に実施
例１で製造した感光性樹脂液をｏ、２５μｍの膜厚に塗
布した。つづいて開口数０．４２のレンズを装備した６
対１縮小露光機（ステッパー）で露光後、ＮＭＤ−３（
東京応化工業■製）で現像を行なった。得られたレジス
トパターンの断面形状を電子顕微鏡で観察した結果、レ
ジスト膜板シもなく矩形状で急峻なエツジを有する０、
６０μｍのライン／スペースパターンが得られた。
比較例２ 感光性樹脂を塗布する事を除いた以外は、実施例２と全
く同じ方法でレジストパターンを得た。
但し、転写に必要な露光量は実施例１の約％であった。
電子顕微鏡で観察した結果、　０．６７１ｍのパターン
を解像することができなかった。
比較例３ 実施例２の感光性樹脂液の代りに比較例１で得た感光性
樹脂液を用いる以外は、実施例２と同じ方法でパターン
転写を施し、０．６μｍのパターンを解像したが、レジ
ストが０．３ｐｍ膜減りしレジストパターンの形状が台
形状となり実用に供することはできなかった。
製造例２ ｐ−クロル−ニトロベンゼン及びｐ−ニトロアニリンを
出発原料にして、常法に従って下記の化合物を合成した
。
（化合物Ｉ） 次に４倍当量の１．５−ナフタレンジカルボン酸を添加
後塩析により、ジアゾニウム塩を析出させ、真空乾燥に
より粉末の化合物を得た。
この粉末の化合物１９．５　ｒにポリスチレンスルフォ
ン酸アンモニウム塩（イオン交換樹脂を用イてＰＳ−ｓ
をナトリウム塩からアンモニウム塩に置換後、脱水乾燥
）１０７及び水９０ｆを添加して感光性樹脂液を得た。
２１Ａ−ノ 実施例３ 製造例２の感光性樹脂液を用いて、石英基板上にスピナ
ーで塗布し、０．２９μｍの均一な薄膜を作成し、４３
５ｎｍでのＡ値を求めたところ９．８であった。次にこ
の感光性樹脂液を３５℃の恒温槽中で２ｏ日間放置した
後、再びＡ値を測定すると９．３で、塗膜性も悪化せず
、保存安定性は良好゛　　であった。
比較例４ ジアゾニウム塩（下記の化合物）１．Ｅｌ’ポリマーと
してポリビニルピロリドン（牛丼化学薬品製１分子量２
，４５万）１ｏ７及び水９０１ｉ’を混合して感光性樹
脂液を製造した。Ａ値を測定したところ４．８であった
。
なお、この感光性樹脂液に該ジアゾニウム塩を添加して
溶解させると、塗布時結晶が析出し均一な膜を形成する
事が出来なかった。
保存安定性テストの為該感光性樹脂液を、３５２２Ａ　
／ ℃の恒温槽中で２０日間放置した後、再びＡ値を測定す
ると１．２であシ、実用に供することが出来なかった。
実施例４ シリコンウェファ−にポジ型フォトレジスト０ＦＰＲ−
８００（東京応化工業■製）を０．９ｐｍの膜厚になる
様、スピンコードする。その後８０℃、１０分間プリベ
ークを行なった後、製造例２で製造した感光性樹脂液を
０．２２７ｚｍの膜厚になる様塗布する。
次に開口数ｏ、３５のレンズを装備した５対１ステツパ
ーで露光を行なった後、ＮＭＤ−３（東京応化工業■製
）で現像を行なった。
レジストのパターンの断面形状を電子顕微鏡で観察した
結果、矩形状の鮮明な０．７５μｍのライン／うペース
パターフカ得ラレｆｃ。
比較例５ 製造例２で製造した感光性樹脂液の代りに、比較例４で
製造した感光性樹脂液を用いる以外は全〈実施例４と同
じ実験を行なった。但し露光量は２３ヘ−ノ 実施例の３割減で良かった。
電子顕微境の結果、解像は１．１６μｍであった。
以上実施例により、本発明の詳細な説明したが本発明は
それらに限定されるものではない。
発明の効果 本発明によれば、多量のジアゾニウム塩を感光性樹脂組
成物に溶解させることにより解像度向上の係数であるＡ
値を増大させることができ、又同時にジアゾニウム塩の
安定性を向上させることもでき、１μｍ以下のレジスト
パターンを安定性よく、解像性良く形成可能である。こ
れは半導体製造における回路パターン寸法の微細化のり
ソグラフィに大きく寄与するものであり、工業的価値が
高い。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第３図は本発明におけるパターン形成工程断面
図である。 １・・・・・・半導体基板、２・・・・・・ポジレジス
ト、３・・・・・・感光性樹脂。 代理人の氏名　弁理士　中　尾　敏　男　ほか１名第１
図 第２図 第３図

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）対アニオンが下記の構造であるジアゾニウム塩を
    含有してなる感光性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
    、アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、水酸基ま
    たはカルボキシ基 Ｘ：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは
    アンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜５の整数（ただしｍ＋ｎ≦５）及び／
    又は ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
    、アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、水酸基ま
    たはカルボキシ基 Ｘ：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは
    アンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜７の整数（ただしｍ＋ｎ≦７）
  2. （２）感光性樹脂液中のポリマーがＰＨ値２以下の有機
    酸基を有するものである特許請求の範囲第１項記載の感
    光性樹脂組成物。
  3. （３）ＰＨ値２以下の有機酸基を有するものがスルフォ
    ン酸基又はカルボン酸基を含む構造である特許請求の範
    囲第２項記載の感光性樹脂組成物。
  4. （４）感光性樹脂液中のポリマーが下記の構造である特
    許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （ただしＲ＾１〜Ｒ＾３は夫々水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキル基、ハロゲン原子、ニトリル基であり、Ｒ
    ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、ハロゲ
    ン原子、水酸基、カルボキシル基であり、Ｘは水素原子
    、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム
    基である。）
  5. （５）基板上にレジストを下層として塗布後、更に感光
    性樹脂液を上層として塗布し、これら上層および下層の
    両方を感光させてパターンを形成する方法において、感
    光樹脂液中のジアゾニウム塩の対アニオンが下記の構造
    を有する事を特徴とするパターン形成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
    、アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、水酸基ま
    たはカルボキシ基 Ｘ：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは
    アンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜５の整数（ただしｍ＋ｎ≦５）及び／
    又は ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
    、アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、水酸基ま
    たはカルボキシ基 Ｘ：水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウムまたは
    アンモニウム基 ｍ、ｎ：夫々０〜７の整数（ただしｍ＋ｎ≦７）
  6. （６）感光性樹脂液中のポリマーがＰＨ値２以下の有機
    酸基を有するものである事を特徴とする特許請求の範囲
    第６項記載のパターン形成方法。
  7. （７）ＰＨ値２以下の有機酸基がスルフォン酸基又はカ
    ルボン酸基を含む構造である事を特徴とする特許請求の
    範囲第６項記載のパターン形成方法。
  8. （８）感光性樹脂液中のポリマーが下記の構造である特
    許請求の範囲第５項記載のパターン形成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （ただしＲ＾１〜Ｒ＾３は夫々水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４のアルキル基、ハロゲン原子またはニトリル基であり
    、Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、ハ
    ロゲン原子、水酸基またはカルボキシル基であり、Ｘは
    水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアン
    モニウム基である。）
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