JPS63221118A - シクロペンタジエン系重合体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は、シクロペンタジェン系重合体の製造方法に関
し、さらに詳しくは光学材料用樹脂として有用な特定の
脂環族ジアリル化合物からなるプレポリマーを含有する
前駆体から三次元硬化樹脂を得る製造方法に関する。

ｂ、従来の技術 従来、不飽和アルコールとカルボキシル基含有化金物か
ら重合可能な二官能性エステル化合物、例えば、フタル
酸ジアリルやイソフタル酸ジアリルの一方のアリル基の
二重結合のみを重合させて得られるプレポリマーが知ら
れ、このプレポリマーを主成分とする前駆体にラジカル
架橋剤を添加して加熱し、ラジカル重合により三次元の
熱硬化性樹脂を得ている。。

Ｃ０発明が解決しようとする問題点 しかしながら、ジアリル型のモノマーとして用いられて
いるフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリルの七ツマ
−あるいはプレポリマー、またはこれらの混合物から得
られる熱硬化性樹脂は、必ずしも充分な光学的性質、機
械的性質を備えているわけではな（、例えば透明性およ
び耐熱性は優れているものの、原料である芳香族化合物
の芳香環が大きな光学的異方性を有するために複屈折が
生じ易く、また高い分散性を有するなど、光学的性質に
問題がある。

さらに、耐衝撃性や曲げ強度などの機械的性質に劣り、
また吸水率も大きく、得られる硬化樹脂の形状安定性が
悪いため、精密成形品への用途が限定されるという問題
を有していた。

本発明は、従来の不飽和アルコールとカルボキシル基含
有化合物からなるエステル化物を架橋して得られる硬化
樹脂の光学的性質および機械的性質、重合時の大きな収
縮率、吸水率を改善した熱硬化樹脂の製造方法を提供す
るものである。

ｄ０問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は、 （ａ）　　繰り返し構造単位が下記一般式（１）および
／または（ＩＩ）で示されるプレポリマー５〜１００重
量％と、必要に応じて、 伽）　下記一般式（ｍ）で表わされる脂環族ジカルボン
酸ジアリルおよび／またはこれらと共重合可能な単量体
９５重量％以下と を重合させることを特徴とするシクロペンタジェン系重
合体の製造方法。

（式中、Ｒ，Ｒ’　は同一または異なり、水素または炭
素数１〜３のアルキル基であり、Ｅおよびｍは１〜６の
整数、ｎは１〜２の整数である。）を提供するものであ
る。

本発明のシクロペンタジェン系重合体の製造方法におい
ては、上記（ＩＩ［）脂環族ジアリル化合物（モノマー
）を重合してなる上記一般式（１）および／または（Ｉ
Ｉ）で示される繰り返し構造単位を有するプレポリマー
を必須成分とし、このプレポリマーまたは必要に応じて
該プレポリマーと上記モノマーおよび／またはこれらと
共重合可能な単量体とからなる前駆体とを、熱および／
または光によって重合させて行うことができる。

本発明で用いられる上記前駆体の必須成分である脂環族
ジアリル化合物よりなるプレポリマーは、下記一般式（
Ｉ［［）で示される脂環族ジアリル化合物から合成され
る。

（式中、Ｒ，Ｒ’　は同一または異なり、水素または炭
素数１〜３のアルキル基であり、Ｅ、ｍは１〜６の整数
、ｎは１〜２の整数である。） 上記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物としては、例え
ばジカルボキシジアリルトリシクロ（５，２，１，０”
・６〕デカン、ジカルボキシジアリルジメチルトリシク
ロ（５，２，１，０””６〕デカン、ジカルボキシジア
リルペンタシクロ（６，５，１，１，”　’　０”　’
　０”　１３）ペンタデカンを挙げることができる。

Ｌｆ、１！−ｔ”１．Ｊｔｌｌ−ｗ　　ｌ−＋−二、’
；−１ｑ＋１．舌八１ｍ　Ｊ、ｌ−ｔｌ　−Ｉ　ＰＲ＋
、て前記一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされる脂環族ジアリル
化合物の一方の二重結合を重合せしめることにより得る
ことができ、例えば上記一般式（［［）で示される脂環
族ジアリル化合物にラジカル重合開始剤を添加して重合
し重合転化率が２５％程度になった時点で重合反応を停
止せしめて得ることができる。

上記プレポリマーの数平均分子量は５００〜５０．００
０が好ましく、さらに好ましくは１．０００〜３０．０
００である。

そのプレポリマーは、通常、その主成分の構造は下記一
般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）で表わされる。

（式中、Ｒ，Ｒ’　は同一または異なり、水素または炭
素数１〜３のアルキル基であり、ｌ、ｍは１〜６の整数
、ｎは１〜２の整数である。） また、上記プレポリマーを合成する際に、上記一般式（
］ＩＩ）で表わされる脂環族ジアリル化合物に、必要に
応じて、別のモノマーを共重合させてもよい。

そのモノマーとしては、ラジカル重合性を有し、脂環族
ジアリル化合物との共重合体が透明性を損わないモノマ
ーであれば、いかなるものでもよいが、特にメチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アク
リレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（
メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリ
レート等のアクリル酸、あるいはメタクリル酸のエステ
ル類、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、ブロモスチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビ
ニル化合ＩＦ［、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールと（
メタ）アクリル酸とのエステル類、アリルジグリシジル
カーボネート等のアルキルアリルエーテル類、フタル酸
ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリ
ル等のジアリルエステル類が好ましい、この七ツマ−の
種類および含有量は、重合体を光学用樹脂材料として用
いた場合に要求される光学的性質、耐熱性、機械的性質
を考慮して種々選択することができ、そのモノマー使用
量は、通常、一般式（ＩＩＩ）の脂環族ジアリル化合物
１０重量部に対して９０重量部以下、好ましくは２０重
量部以下が用いられる。

主成分が上記一般式（１）または（ＩＩ）で示されるプ
レポリマー（ａ）は、ラジカル重合開始剤の存在下に重
合して得られる。その際用いられるラジカル重合開始剤
としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、ｔ−プチルバーオキシイソ
ブロビルカーポネート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド
、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド
、１．３−ビス（１−ブチルパーオキシ−イソプロピル
）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、アセチルシクロ
へキシルスルホニルパーオキサイド、イソブチルパーオ
キサイド、クミルパーオキシネオデカノエート、ジアリ
ルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシ
クロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プ
ロビルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパーオ
キシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエ
ート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネ
ート、ジ（メトキシイソプロピル）パーオキシジカーボ
ネート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、
ジ（３−メチルメトキシブチル）パーオキシジカーボネ
ート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、クメンハ
イドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド、過酸化水素などの過酸化物を挙げることができる
。また、これらのラジカル重合開始剤は単独もしくは混
合して用いることが出来る。通常、これらラジカル重合
開始剤の使用量は、用いる全モノマーに対し０．００１
〜１０重量％使用するのが好ましい。

プレポリマー（ａ）は、通常、溶剤の存在または非存在
下で製造することができる。溶剤を存在させるとプレポ
リマー（ａ）は溶剤非存在下に比べ高い転化率で得るこ
とができる。得られたプレポリマー（ａ）は、反応溶液
からプレポリマー（ａ）のみ単離することができるが、
反応溶液から溶媒を除去したプレポリマー（ａｌのモノ
マー溶液からなる前駆体を、そのまま次の硬化反応に用
いることが好ましい。

前駆体中のプレポリマー（ａｌは、得られる三次元硬化
物の特性、曲げ強度や重合収縮率を改善させるために、
少なくとも５重量％含有することが必要である。また、
前駆体をプレポリマー（ａ）のみとすることもできる、
プレポリマー（ａ）の含有量が５重量％未満であると硬
化成形物の重合収縮率が大きくなるため好ましくない。

本発明における前駆体は、上記プレポリマー（ａｌに必
要に応じて上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂環族ジカ
ルボン酸ジアリルおよび／またはこれらと共重合可能な
単量体からなる成分伽）を混合して重合させることがで
きる。

上記プレポリマー（ａｌと必要に応じて混合する任意成
分（ｂ）との使用割合は５／９５〜１００１０、好まし
くは１０／９０〜９５１５、さらに好ましくは２０／８
０〜８０／２０（重量％）である、脂環族ジカルボン酸
ジアリルの含有量が前駆体中９５重量％を超えると硬化
成形物の重合収縮率が大きくなるため好ましくない。

このとき、使用される上記一般式（ＩＩＩ）で表される
脂環族ジカルボン酸ジアリルは、プレポリマー（ａ）の
重合に使用した脂環族ジカルボン酸ジアリルと同一でな
くともよく、また、異なる種類の脂環族ジカルボン酸ジ
アリルを混合使用してもよい。しかし、プレポリマー（
ａｌの製造から考えて、使用するモノマーはプレポリマ
ー（ａ）で使用した脂環族ジカルボン酸ジアリルと同一
の方が、製造上都合がよいため好ましい。

また、任意成分（ｂ）として、上記プレポリマー（ａ）
および上記一般式（ＤＩ）で表される脂環族ジカルボン
酸ジアリルと共重合可能な他の単量体を前駆体成分の０
〜９５重量％使用することができる。

かかるプレポリマー（ａｌに混合使用できる上記プレポ
リマー（ａ）および上記一般式（ＩＩＩ）で表される脂
環族ジカルボン酸ジアリルと共重合可能な他の単量体と
しては、例えばジアリルフタレート、ジアリルイソフタ
レート、ジアリルテレフタレート等のジアリル化合物の
単量体および／またはプレポリマーがあげられ、その他
の共重合可能な単量体としては、（メタ）アクリル酸化
合物、芳香族ビニル化合物、シアノ化ビニル化合物また
は多官能性（メタ）アクリル酸誘導体、不飽和二塩基酸
およびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体など
を挙げることができる。

上記（メタ）アクリル酸化合物としては、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ
）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸メチ
ルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ボルニル、（メ
タ）アクリル酸メンチル、（メタ）アクリル酸アダマン
チル、（メタ）アクリル酸トリシクロデシルなどの（メ
タ）アクリル酸シクロアルキルエステル、（メタ）アク
リル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ
）アクリル酸ナフチルなどの（メタ）アクリル酸芳香族
エステル、（メタ）アクリル酸フルオロフェニル、（メ
タ）アクリル酸クロロフェニル等の（メタ）アクリル酸
ハロゲン置換芳香族エステル、（メタ）アクリル酸フル
オロメチル、（メタ）アクリル酸クロロエチル、（メタ
）アクリル酸ブロモエチル等の（メタ）アクリル酸ハロ
ゲン化アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シアルキルエステル、（メタ）アクリル酸グリシジル、
（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールエステルな
どである。

芳香族ビニル化合物としては、スチレンまたはα−メチ
ルスチレン、α−エチルスチレン等のα−置換スチレン
、フルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン
、メチルスチレン、ブチルスチレン等の核置換スチレン
である。

シアノ化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タシクロニトリル等である。

また、多官能（メタ）アクリル酸誘導体単量体としては
、ジシクロペンチニルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、１．４
−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘ
キサンシオールジ（メタ）アクリレート、ネオベンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルアルコールジ（メタ）アクリレート、アセタールグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールとε−カプロラクトン付加物
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
　（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ　
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールとε−
カプロラクトン付加物のへキサ（メタ）アクリレート、
ビスグリシジル（メタ）アクリレート°、ビス−（メタ
）アクリロキシエチルフォスフェート、トリシクロデカ
ンジメタノールジ（メタ）アクリレート、テトラシクロ
ペンタデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートなど
の（メタ）アクリル酸誘導体、ジビニルベンゼンを挙げ
ることができる。

不飽和二塩基酸およびその誘導体としては、Ｎ＝メチル
マレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレ
イミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド等のＮ−置換マレ
イミド、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、
フマール酸ジプロピル、フマール酸ジブチル、無水マレ
イン酸等がある。

不飽和脂肪酸およびその誘導体としては、（メタ）アク
リルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の・（メ
タ）アクリルアミドや（メタ）アクリル酸カルシウム、
（メタ）アクリル酸バリウム、（メタ）アクリル酸鉛、
（メタ）アクリル酸スズ、（メタ）アクリル酸亜鉛等の
（メタ）アクリル酸の金属塩がある。

調製された前駆体は、ラジカル架橋剤の存在下または非
存在下に、加熱または、光増感剤の存在下もしくは非存
在下に放射線照射またはこれらの併用により硬化させて
、硬化樹脂を得ることができる。

前駆体を熱硬化させるためのラジカル架橋剤の添加量は
、前駆体に対し０．００１〜１０重量％、好ましくは０
．０１〜５重量％用いられる。使用するラジカル架橋剤
としては、前述したラジカル重合開始剤を挙げることが
出来る。

前記放射線照射に用いる放射線としては、可視光、遠紫
外線、紫外線、電子線、Ｘ線、α線、β線、γ線などを
あげることができるが、取扱が容易であること、設備が
簡単であること、危険性が小さいなどの理由で、可視光
、遠紫外線、紫外線が好ましい。

上記、ラジカル架橋剤を前駆体と混合し、成形する際の
温度は、使用するラジカル架橋剤の分解温度によって異
なるが、４０〜２００℃の温度範囲で行なうことができ
る。また、紫外線等の放射線を用いて重合する場合、必
要に応じて光増感剤を使用して反応時間を短縮したり、
反応条件を温和にすることができる。

上記光増感剤としては、例えばベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾインア
ルキルエーテル系、２．２′　　−ジェトキシアセトフ
ェノン、４′　　−フェノキシ−２，２’　　−ジクロ
ロアセトフェノンなどのアセトフェノン系、２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピオフェノン、４′−イソプロピ
ル−２−ヒドロキシ−２メチルプロピオフエノンなどの
プロピオフェノン系、ベンジルジメチルフタール、１−
ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、２−エチル
アントラキノン、２−クロロアントラキノンなどのアン
トラキノン系、２−クロルチオキサントン、２．４−ジ
メチルチオキサントンなどのチオキサントン系光増感剤
などが挙げられる。これら光増感剤は１種または２種以
上を任意の割合で混合して使用することができる。この
光増感剤は、前駆体に対し０．５〜１０重量％、好まし
くは１〜５重量％である。

また、本発明方法で製造されたシクロペンタジェン系重
合体を成形する場合、肉厚の厚い成型物を成形するとき
は、その表面を光硬化するとともに、内部を熱硬化する
併用成形法をとることができる。

上記シクロペンタジェン系重合体の光硬化は、常法によ
って行なうことができる０例えば、低圧または高圧水銀
灯、キセノン灯等を用いて紫外線を照射して上記重合体
を光効果させればよい。

本発明方法によって得られるシクロペンタジェン系重合
体を硬化成形してなる三次元硬化樹脂は、従来のジアリ
ル構造モノマーのみを硬化させて得られる成型物に比べ
、曲げ強度などの機械的性質が優れ、硬化収縮率が低い
という特徴を有しており、次のような用途に適している
。すなわち、眼鏡用、一般用カメラ用、ビデオカメラ用
、望遠鏡用、太陽光集光用、プロジェクタ−用のレンズ
類、プリズム類、先導波路等の光導性素子類、光学式ビ
デオディスク、オーディオディスク、文書ファイルディ
スク、メモリーディスクなどのディスク類などが挙げら
れる。

ｅ、実施例 実施例１ ジカルボキシジアリルトリシクロ（５，２，１，０”　
’）デカン１００重量部にシクロヘキサン１００重量部
、重合開始剤として過酸化ベンゾイル２重量部を添加し
、１０℃で５時間重合させてプレポリマーを得た。

得られたプレポリマー溶液を大過剰の冷メタノール中に
あけ、プレポリマーを凝固させた。凝固したプレポリマ
ーを回収し、真空乾燥してプレポリマーを得た。

次いで、得られたプレポリマー１００重量部に対しｔ−
ブチルパーオキシベンゾエート２重量部を６０℃のロー
ルを用いて混合した。混合後、得られた混合物を温度１
２０℃の金型中で８０分加熱して熱硬化して成形した。

次ぎに、得られた硬化成形物の曲げ弾性率、曲げ強度、
複屈折、吸水率、重合収縮率を測定した。その結果を表
−１に示す。

実施例２〜７ 実施例１で使用したプレポリマー〇熱硬化条件を表−１
のように変えて硬化物を調製した。得られた特性値を表
−１に示す。

実施例８ 実施例１で得られたプレポリマーとジカルボキシジアリ
ルトリシクロ（５，２，１，０”°６〕デカンを表−１
に示す比率で混合した前駆体を用い、表−１に示す硬化
条件で成型物を得た。得られた硬化成形物の特性値を表
−１に示す。

実施例９ ジカルボキシジアリルトリシクロ（５，２，１，０”・
−〕デカン１００重量部、シクロヘキサン１００重量部
、過酸化ベンゾイル１．５重量部を、窒素雰囲気下、１
００℃で５時間重合させた。この時の重合転化率は約５
０％であった。

次いで、得られた重合体含有混合物から、減圧下で溶媒
のシクロヘキサンを留出除去し、プレポリマー／モノマ
ー＝５０１５０　（重量比）からなる前駆体溶液を得た
。

この前駆体溶液１００重量部に対して、硬化剤としてｔ
−ブチルクミルパーオキサイド２重量部を加えて混合し
、混合物を温度１５０℃の金型中で６０分加熱して熱硬
化して成形した。

次ぎに、得られた硬化成形物の曲げ弾性率、曲げ強度、
複屈折、吸水率、重合収縮率を測定した。その結果を表
−１に示す。

実施例ＩＯ 実施例１で得られたプレポリマーをマレイン酸ジアリル
と混合し、プレポリマー濃度７０％の前駆体を調製した
。この前駆体より表−１に示した硬化条件で成型物を得
た。得られた硬化成形物の特性値を測定した結果を表−
１に示す。

比較例１ ジカルボキシジアリルトリシクロ（５，２，１，０”°
６〕デカンのモノマーからなる前駆体を、表−１に示す
硬化条件で硬化させて成型物を得た。得られた成形物の
特性値を測定した結果を表−１に示す。

比較例２ ジアリルフタレートのプレポリマーをジアリルフタレー
トモノマーと混合して得られた、プレポリマー含有量５
０重量％の前駆体から表−１に示す硬化条件で成型物を
得た。得られた硬化成形の特性値を測定した結果を表−
１に示す。

なお、上記実施例および比較例によって得られた成型品
の曲げ強度、曲げ弾性率、吸水率、重合収縮　′率、複
屈折は、下記に示す測定方法によって測定した。

曲げ強度、曲げ弾性率：　ＪＩＳ　Ｋ　６９１１の方法
で測定した。

吸水率：　ＡＳＴＭ　Ｄ　５７０の方法で測定した。

重合収縮率：（（硬化物密度−前駆体密度）／前駆体密
度）Ｘ１００ 複屈折：偏光歪計で測定した。

ｆ、　発明の効果 本発明方法によって、脂環族ジカルボン酸ジアリルから
形成されるプレポリマーを含有した前駆体から得られる
硬化成型物は、従来のモノマーからなる前駆体からの熱
硬化成型物や芳香族ジアリルジカルボン酸のプレポリマ
ーを含有した前駆体からの熱硬化成型物に比べ、曲げ強
度などの機械的性質、複屈折などの光学的性質や硬化収
縮率などが改善された特性を示すため、従来の上記熱硬
化成形物よりも広汎な用途に使用できるため、実用上の
価値が大きい。

手続補正書岨釦 １、事件の表示 昭和６２年特許願第５４３９２号 ２、発明の名称 シクロペンタジェン系重合体の製造方法３、補正をする
者 事件との関係　　特許出願人 名称　　（４１７）日本合成ゴム株式会社４、代理人　
〒１０７ 住所　　東京都港区赤坂３丁目２番３号（ばか２名） ５、補正の対象 補正の内容 （１）　　明細書第９頁第１９行〜２０行「ｌ、３−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ−イソプロビル）ベンゼン、
」を「１．３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−イソプロ
ビル）ベンゼン、２．５−ジメチル−２，５−（ジ−ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン、」と訂正する。

（２）　　同書第１５頁第１行〜第２行「ジシクロペン
チニルオキシエチル（メタ）アクリレート」を「ジシク
ロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート」と訂
正する。

（３）同書第２０頁第３行「１０℃」を「１００℃」と
訂正する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）繰り返し構造単位が下記一般式（ I ）お
   よび／または（II）で示されるプレポリマー５〜１００
   重量％と、必要に応じて、 （ｂ）下記一般式（III）で表わされる脂環族ジカルボ
   ン酸ジアリルおよび／またはこれらと共重合可能な単量
   体９５重量％以下と を重合させることを特徴とするシクロペンタジエン系重
   合体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ、Ｒ′は同一または異なり、水素または炭素
   数１〜３のアルキル基であり、ｌおよびｍは１〜６の整
   数、ｎは１〜２の整数である。）
2. （２）ラジカル架橋剤存在下に加熱、または光増感剤存
   在下で紫外線照射、またはこれらの併用によって重合す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載のシ
   クロペンタジエン系重合体の製造方法。