JPS63220147A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関する。更に詳しくは、特定
のポリシランを含む電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

フタロシアニン系色素、ジアゾ系色素、ペリレン系色素
など種々の色素とポリビニルカルバゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせたよ
うな有機化合物からなる電子写真感光体は、セレン、硫
化カドミウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写
真感光体に比較して、無公害性、高生産性などの利点が
あり、高感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々
提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上記種々の顔料或いは有機化合物はそれぞれ単独では良
好な膜とはならず種々のバインダーを併用する必要があ
った。そのため光導電特性の悪化或いは耐久性の悪化等
種々の問題があり、一方光導電性或いは、電子またはホ
ールの伝導体としてポリビニルカルバゾール等のポリマ
ーを利用してバインダーを用いない方法も知られている
が成膜性が不良であるなどの問題があった。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭意
検討し、特定の化合物を用いることで高感度の特性の良
好な電子写真感光体が得られることを見出し、本発明を
完成した。

すなわち、本発明は、硼素を含有するポリシランを含む
ことを特徴とする電子写真感光体である。

本発明の電子写真感光体は機能分離タイプ（少なくとも
電荷発生層と電荷移動層の２層を有する復層型）或いは
単層型のいずれであっても良く、本発明に規定する有機
ポリシランを該いずれの層に用いても電子写真感光体の
性能向上に効果的である。

本発明において重要なのは感光体の１成分として硼素を
含む有機ポリシランを用いることにある。

本発明において有機ポリシランとしては珪素原子当たり
少なくとも１つの炭化水素残基を有するポリシランが用
いられ、好ましくは少な（とも一つの炭化水素残基を有
するジハロゲノシラン及び／又はジハロゲノジシランを
ハロゲン化硼素の存在下に脱ハロゲン重縮合して得ら゛
れる。具体的には、ジメチルジクロルシラン、メチルフ
ェニルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン、ジ
エチルジクロルシラン、エチルフェニルジクロルシラン
、ジプロピルジクロルシラン、プロピルフェニルジクロ
ルシランなどのジクロルシラン、テトラメチルジクロル
ジシラン、トリメチルフェニルジクロルジシラン、ジメ
チルジフェニルジクロルジシラン、ジメチルジエチルジ
クロルジシラン、トリメチルエチルジクロルジシランな
どのジクロロジシランおよびこれらの弗化物誘導体など
とハロゲン化硼素、具体的にはトリクロロ硼素、メチル
ジクロロ硼素、エチルジクロロ硼素、ロピルジクロロ硼
素、ブチルジクロロ硼素、ヘキシルジクロロ硼素、フェ
ニルジクロロ硼素、或いはその核置換体、およびこれら
の化合物の塩素が弗素、臭素、沃素に置換したもの、或
いはそれらの混合物を脱ハロゲン重縮合することで得ら
れたものが例示できる。脱ハロゲン重縮合で有機ポリシ
ランを製造する方法としては特に制限はないが、上記ジ
ハロゲノシラン及び／又はジハロゲノジシランとアルカ
リ金属とを加熱接触処理する方法が好ましく例示できる
〔例えば、Ｒ，Ｃ，１１ｅｓ　ｔ、　Ｃｏ５ｐｒｅｈｅ
ｎｓ　ｉｖｅＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖ
ｏｌ、２＋Ｃｈａｐｔｏｒ９．４．　Ｐ３６５〜３８７
（１９Ｂ２）、ｅｄｉｔｅｄ　　ｂｙ　　Ｇ、１１ｉ１
ｋｉｎｓｏｎ　　ｅｔ　　ａｌ、、ＰｅｒｇａｍｏｎＰ
ｒｅｓｓ、Ｎｅｗ　　Ｗｏｒｋ、　　Ｐｏｌｙｍｅｒ　
　Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ　　１９８６　２７（２）２６１
　Ｍｉｎｇ−ｔａ　Ｓ、　Ｈｓｕ　ｅｔ　ａｌ、　）有
機ポリシランとしては、有機溶剤に可溶である非品性の
ポリシラスチレンのような非対称性のものが好ましく使
用され、通常、硼素の含量としては、珪素ｌ原子に対し
ｏ、ｏｏｏｔ〜０．１０原子比程度の硼素単位となるも
のが好ましく用いられる。

本発明において上記ポリシランは、複層型のものでは電
荷発生層における顔料の分散媒体として、また電荷移動
層において種々の不飽和基含有有機化合物の分散媒体と
して、さらに単層型のものでは顔料、必要に応じ及び不
飽和基含有有機化合物の分散媒体゛として用いられる。

本発明において電荷発生層としては、種々のものが使用
可能であり、特に制限はなく多くの電子写真用として公
知の顔料が例示できる０例えば、スーダンレッド、グイ
アンプル−、ジェナスグリーンＢなどのアゾ系顔料、ア
ルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレンブリ
リアント、バイオレットＲＲＰなどのキノン系顔料、キ
ノシアニン系顔料、インジゴ、チオインジゴなどのイン
ジゴ系顔料、インドファストオレンジなどのビスベンゾ
イミダゾール系顔料、銅フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料、キナクリドンなどのキナクリドン系顔料
などが挙げられる。

本発明においては、上述の顔料を単に上述の有機ポリシ
ラン中に分散せしめ、必要に応じ、２．４゜７−トリニ
トロフルオレノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノエ
チレン、芳香族ジカルボン酸エステル、トリフェニルア
ミン、トリフェニルメタンなどを併用して導電支持層に
塗布製膜することで電子写真感光体とすることができる
。

本発明においては、又上記顔料を分散せしめた層にさら
に電荷移動層を形成し電子写真感光体とすることもでき
る。単層型とする場合は顔料を分散した層は数μ〜数十
μの厚さで、全固形分にたいする顔料の割合は０．０５
〜０．５程度であり、？３［Ｎ型ではｏ、ｏｏｓ〜数μ
の厚さであり顔料の割合としては０．１〜０．９程度で
ある。又復層型で電荷発生層を比較的顔料濃度を高くし
て他のバインダー、例えばポリエステル、ポリビニルブ
チラール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、メチルセルロース、ポリアクリルなどを用い、
電荷移動層として以下に示すような有機化合物を有機ポ
リシランに分散して用いることもできる。ここで電荷移
動層に用いうる有機化合物として、アントラセン、ピレ
ン、フェナントレンなどの多環芳香族化合物、又はイン
ドール、カルバゾール、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサジ
アゾール、ピラゾリン、チアゾールなどの含窒素環式化
合物が例示できる。

本発明においてはまた、電荷発生層とその下に設けられ
た導電支持層の間に導電支持層から電荷発生層への自由
電荷の注入を阻止し、かつ電荷発生層と導電支持層の接
着性を向上させるために酸化アルミニウム、酸化インジ
ウム、酸化スズ、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂
、ポリイミド樹脂などからなる層を設けることもできる
。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を説明する。

実施例１ β型鋼フタロシアニン（東洋インキ製造■製、Ｌｉｏｎ
ｏｌ　Ｂｌｕｅ　ＮＣＢ　Ｔｏｎｏｒ）　１重量部にト
ルエン９９重量部を加え、２４時間超音波分散を行った
０次ぎに飽和ポリエステル樹脂（東洋紡績■製、バイロ
ン２００）のｌθ％テトラヒドロフラン溶液５０重量部
と上記分散液を混合した塗布液を厚さ１００μのアルミ
板上にフィルムアプリケーターを用いて塗布乾燥して、
厚さ０．５μの電荷発生層を形成した。

この電荷発生層の上に、ジメチルジクロロシランとメチ
ルフェニルジクロロシラン％）ＩＪりＯｔ：１硼素を１
　！　１　：０．０５の重量割合でトルエン中金属ナト
リウムで重縮合して得た平均分子Ｉ７万で硼素の含量が
珪素に対して０．０２モル比であるポリシラン１重量部
をトルエン１０重量部に溶解した液を塗布乾燥して、厚
さ８μの電荷移動層を形成した。

二のようにして作成した積層型電子写真感光体の特性を
、エレクトロスタチックペーパーアナライダーＥＰＡ−
８１００（川口電気■製）を用いて測定した。まず、−
６にνのコロナ放電を２秒間行い、初期表面電位を測定
した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガラスフィ
ルターｒｌ？−８０（保谷硝子■製）を通し、照度２０
１ＬＩχの光をあてて半＄Ａｎ光量を測定した。結果を
表−１に初期電圧を■０、半減露光量をＬｚｘ（ｌｕｘ
・５ｅｃ）として示す。

実施例２〜３ ポリシランに対し２，４．７−　）リニトロフフルオレ
ノン（対ポリシラン１／２０重量比、実施例２）、トジ
シアノベンゼン（対ポリシラン１／２０重量比、実施例
３）を添加した以外は、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を製造し、得られた感光体の特性を実施例
１と同様に測定した。結果を表−１に示す。

実施例４．５ τ型フタロシアニン”Ｌｉｏｐｈｏｔｏｎ”（商標、東
洋インキ製造■製）１重量部にトルエン９９重量部を加
え、２４時間超音波分散を行った０次ぎに実施例１で得
たポリシラスチレン１重量部をテトラヒドロフラン９重
量部に溶解した液と上記分散液１０重量部を混合した塗
布液を厚さ１００μのアルミ板上にフィルムアプリケー
ターを用いて塗布した後、暗所で、８０’Ｃ１１時間の
乾燥して、膜厚７μの感光層を形成した。

このようにして作成した電子写真感光体の特性を測定し
た。まず、−６ｋＶ（実施例４）又は＋６ｋＶ　（実施
例５）のコロナ放電を２秒間行い、初期表面電位を測定
した後、暗所に２秒間放置した。

次いでカラーガラスフィルターＪＲ−８０（保谷硝子■
製）を通し、照度５．０　ｌｕｘの光をあてて半減露光
量を測定した。結果を表−２に示す。

表−２ 比較例１．２ ポリシランに代えてポリエステル樹脂（バイロン２００
東洋紡■製）を用いた池は実施例１又は５と同様にした
ところ、表面電位が低下しなかったり（比較例１）、２
．８　ｌｕｘ　・ｓｅｃと大きかったり（比較例２）し
て問題であった。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用できる
のみならず、レーザー・プリンター、ＣＲＴプリンター
、電子写真式製版システムなどの；子写真応用分野に広
く用いることができ、工業的に価値がある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、硼素を含有するポリシランを含むことを特徴とする
   電子写真感光体。 ２、硼素を含有するポリシランが少くとも１つの炭化水
   素基を有するジハロゲノシラン及び／又はジハロゲノジ
   シランとハロゲン化硼素を脱ハロゲン重縮合して得たも
   のである特許請求の範囲第１項記載の方法。