JPS63218603A - 殺虫剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
狐1直Δ種皿立黙
本発明は新しい殺虫剤組成物に関する。
従来の技術
分子中にアミノ酸残基を持つ化合物で殺虫作用を有する
ものは数少な(、実際に殺虫剤として使用されているも
゛のはない。
ものは数少な(、実際に殺虫剤として使用されているも
゛のはない。
発明が解決しようとする問題点
本発明者らはグルタミン酸レセプター阻害作用を有する
化合物が殺虫剤として有効ではないかと考え、グルタミ
ン酸レセプター阻害作用を有し分子中にアミノ酸残基を
持つ化合物群の殺虫作用を調べた。
化合物が殺虫剤として有効ではないかと考え、グルタミ
ン酸レセプター阻害作用を有し分子中にアミノ酸残基を
持つ化合物群の殺虫作用を調べた。
問題点を解決するための手段
本発明者らは分子中にアミノ酸残基を持つ化合物群のう
ちグルタミン酸レセプター阻害作用を有するものを選ん
でその殺虫作用を調べた結果、これらの化合物が殺虫剤
として有用であることを見出し、さらに検討を行って本
発明を完成した。
ちグルタミン酸レセプター阻害作用を有するものを選ん
でその殺虫作用を調べた結果、これらの化合物が殺虫剤
として有用であることを見出し、さらに検討を行って本
発明を完成した。
本発明は次式[Nで表わされる化合物またはその塩を含
有することを特徴とする殺虫剤組成物である。
有することを特徴とする殺虫剤組成物である。
U式中、Rは水素原子または基
をArgと略称する)を、mSnはそれぞれ3または4
を、pは0または1を示す] 本発明組成物の主成分である化合物[1]の塩としては
無機酸または有機酸との塩があげられる。
を、pは0または1を示す] 本発明組成物の主成分である化合物[1]の塩としては
無機酸または有機酸との塩があげられる。
無機酸塩としては塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、硝酸塩など
があげられる。有機酸塩としてはギ酸塩、酢酸塩、プロ
ピオン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩。
があげられる。有機酸塩としてはギ酸塩、酢酸塩、プロ
ピオン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩。
安息香酸塩、パラトルエンスルホン酸塩などがあげられ
る。化合物[1]を構成するα−アミノ酸はD体、D体
またはDL体のいずれでもよい。
る。化合物[1]を構成するα−アミノ酸はD体、D体
またはDL体のいずれでもよい。
まず本発明の組成物に用いる化合物[1]はジョロウグ
モ類から抽出、精製の各工程を経て製造してもよいし、
また、化学的な合成法によって製造してもよい。ジョロ
ウグモ類からの抽出はジョロウグモ類の虫体、好ましく
は毒腺のみを取り出したのち、抽出溶媒を用いて行なう
。虫体(好ましくは毒腺)はあらかじめ破砕しておいた
ほうがよいが、抽出溶媒中で破砕するのがより好ましい
。
モ類から抽出、精製の各工程を経て製造してもよいし、
また、化学的な合成法によって製造してもよい。ジョロ
ウグモ類からの抽出はジョロウグモ類の虫体、好ましく
は毒腺のみを取り出したのち、抽出溶媒を用いて行なう
。虫体(好ましくは毒腺)はあらかじめ破砕しておいた
ほうがよいが、抽出溶媒中で破砕するのがより好ましい
。
破砕にはアトマイザ−、ホモジナイザーなどが用いられ
るが、超音波による破砕も採用される。抽出溶媒は水、
電解質水溶液または水と均一に混ざりうる有機溶媒と水
との混合溶媒などの水性溶媒が用いられる。電解質水溶
液としては食塩水、塩化アンモニウム水溶液、硫酸ナト
リウム水溶液などが用いられる。電解質水溶液は0〜1
.5%(W/V)、好ましくは0.3〜0.5%(W/
V)の濃度範囲のものを用いる。水と均一に混ざりうる
有機溶媒としてはたとえばメタノール、エタノール。
るが、超音波による破砕も採用される。抽出溶媒は水、
電解質水溶液または水と均一に混ざりうる有機溶媒と水
との混合溶媒などの水性溶媒が用いられる。電解質水溶
液としては食塩水、塩化アンモニウム水溶液、硫酸ナト
リウム水溶液などが用いられる。電解質水溶液は0〜1
.5%(W/V)、好ましくは0.3〜0.5%(W/
V)の濃度範囲のものを用いる。水と均一に混ざりうる
有機溶媒としてはたとえばメタノール、エタノール。
プロパツールなどのアルコール類、アセトニトリルなど
のニトリル類、アセトンなどのケトン類などがあげられ
る。抽出溶媒として最も好ましくはアセトニトリルと水
との混合溶媒である。抽出は長時間静置することによっ
ても行ないうるが、通常の攪拌機や遠心分離機などを用
いて短時間で行なってもよい。抽出後の抽出液と残渣部
分との分離が容易なことから遠心分離機を使用するのが
有利である。遠心の速度は1,000〜too、ooo
回転/分、遠心の時間は5分〜3時間がよい。活性成分
の追跡はイセエビの多脚の神経筋接合部のシナプスを用
いてその興奮性シナプス後電位(EPSP)を測定する
ことにより行うのが便利である。測定法は後述する。測
定の結果、活性成分か抽出液の方に移行しているのがわ
かる。活性成分は酢酸エチル、塩化メチレンなどの通常
の有機溶媒に転溶させようとしても実質的には転溶され
ずに水層に残存する。次に上記抽出物を精製するが、精
製のまえに抽出溶媒を除去しておくのが望ましい。
のニトリル類、アセトンなどのケトン類などがあげられ
る。抽出溶媒として最も好ましくはアセトニトリルと水
との混合溶媒である。抽出は長時間静置することによっ
ても行ないうるが、通常の攪拌機や遠心分離機などを用
いて短時間で行なってもよい。抽出後の抽出液と残渣部
分との分離が容易なことから遠心分離機を使用するのが
有利である。遠心の速度は1,000〜too、ooo
回転/分、遠心の時間は5分〜3時間がよい。活性成分
の追跡はイセエビの多脚の神経筋接合部のシナプスを用
いてその興奮性シナプス後電位(EPSP)を測定する
ことにより行うのが便利である。測定法は後述する。測
定の結果、活性成分か抽出液の方に移行しているのがわ
かる。活性成分は酢酸エチル、塩化メチレンなどの通常
の有機溶媒に転溶させようとしても実質的には転溶され
ずに水層に残存する。次に上記抽出物を精製するが、精
製のまえに抽出溶媒を除去しておくのが望ましい。
抽出溶媒の除去は通常の溶媒の除去法、すなわち減圧蒸
留や凍結乾燥などが用いられる。精製操作としてはゲル
ろ過、イオン交換樹脂による精製、シリカゲル分取薄層
クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなど
が用いられるが、活性成分が多数台まれているので高速
液体クロマトグラフィー(以下、−HP L Cと略す
)による分離精製が好ましい。HPLCには逆相分配カ
ラムを用いるとよい。分離精製に使用する溶媒としては
抽出に用いた水性溶媒がここでもあげられる。上記した
逆相分配カラムによるHPLCの場合は長さ200ない
し500mm程度、内径4ないし10mm程度、樹脂径
3ないしIOμm程度のカラムを使用し、温度は室温な
いし70°C1溶出溶媒は希塩酸−アセトニトリルの混
合溶媒を使用するとよい分離結果かえられる。分離精製
した活性成分、すなわち本発明の化合物[I]は凍結乾
燥品として保存することができる。実施例に示すとおり
、ジョロウグモ(Nephila clavata)
からは化合物[I]としてIa、rb、Ic、Idの4
種類の化合物が、オオジgロウグモ(Nephila
maculata)からIe、If。
留や凍結乾燥などが用いられる。精製操作としてはゲル
ろ過、イオン交換樹脂による精製、シリカゲル分取薄層
クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなど
が用いられるが、活性成分が多数台まれているので高速
液体クロマトグラフィー(以下、−HP L Cと略す
)による分離精製が好ましい。HPLCには逆相分配カ
ラムを用いるとよい。分離精製に使用する溶媒としては
抽出に用いた水性溶媒がここでもあげられる。上記した
逆相分配カラムによるHPLCの場合は長さ200ない
し500mm程度、内径4ないし10mm程度、樹脂径
3ないしIOμm程度のカラムを使用し、温度は室温な
いし70°C1溶出溶媒は希塩酸−アセトニトリルの混
合溶媒を使用するとよい分離結果かえられる。分離精製
した活性成分、すなわち本発明の化合物[I]は凍結乾
燥品として保存することができる。実施例に示すとおり
、ジョロウグモ(Nephila clavata)
からは化合物[I]としてIa、rb、Ic、Idの4
種類の化合物が、オオジgロウグモ(Nephila
maculata)からIe、If。
Igの3種類の化合物が単一品としてえられる。
化合物Ib、Ic、IdおよθIgの構造はそれぞれ以
下のとおりである。
下のとおりである。
Ib R=H,m=3.n=3.1)=1また
はR=H,m=3.n=4.p= IIc R
=H,m=4.n=3.p=II a R=A
rg、m= 3 、n= 4 、l)= 1またはR=
Arg、+++= 4 、n= 3 、p= 11 g
R=Arg、n= 4 、p= 0化合物[
+]はたとえば以下に示す反応式に従って合成すること
もできる。
はR=H,m=3.n=4.p= IIc R
=H,m=4.n=3.p=II a R=A
rg、m= 3 、n= 4 、l)= 1またはR=
Arg、+++= 4 、n= 3 、p= 11 g
R=Arg、n= 4 、p= 0化合物[
+]はたとえば以下に示す反応式に従って合成すること
もできる。
(以 下 余 白)
[式中、m、nおよびpは前記と同意義を、R′は水素
原子または基 C0CH(CHt)sNHc=NHを、BzはNl2
NHz ベンジル基を、2はベンジルオキシカルボニル基をそれ
ぞれ示す] 化学的製造法によって得られる化合物[1]は反応混合
物より自体公知の手段、たとえば抽出、a縮、ゲルろ過
、イオン交換樹脂による精製法、シリカゲル分取薄層ク
ロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなどに
よって単離精製することができる。さらに、不斉炭素に
基づく異性体が生ずる場合は公知方法に従って分離して
もよい。
原子または基 C0CH(CHt)sNHc=NHを、BzはNl2
NHz ベンジル基を、2はベンジルオキシカルボニル基をそれ
ぞれ示す] 化学的製造法によって得られる化合物[1]は反応混合
物より自体公知の手段、たとえば抽出、a縮、ゲルろ過
、イオン交換樹脂による精製法、シリカゲル分取薄層ク
ロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなどに
よって単離精製することができる。さらに、不斉炭素に
基づく異性体が生ずる場合は公知方法に従って分離して
もよい。
作用
本発明組成物は高い殺虫効果を有しており、低薬量で十
分な殺虫効果を発揮する。したがって投下薬量が少量で
済むという経済的利点に加えて哺乳動物に対する毒性が
極めて低く、さらに魚類に対する毒性も低くて環境にお
よぼす影響が少ないので、衛生害虫、動植物寄生害虫、
森林害虫の駆除に有効である。たとえば害虫の寄生する
動植物に直接散布するなど害虫に直接接触さけるか、害
虫に原線させることなどにより強い殺虫作用を示す。す
なわち本発明組成物の主成分である化合物[1]は農業
用害虫駆除防除剤として使用する上で安全でかつ有利な
性質を併せ持っている。
分な殺虫効果を発揮する。したがって投下薬量が少量で
済むという経済的利点に加えて哺乳動物に対する毒性が
極めて低く、さらに魚類に対する毒性も低くて環境にお
よぼす影響が少ないので、衛生害虫、動植物寄生害虫、
森林害虫の駆除に有効である。たとえば害虫の寄生する
動植物に直接散布するなど害虫に直接接触さけるか、害
虫に原線させることなどにより強い殺虫作用を示す。す
なわち本発明組成物の主成分である化合物[1]は農業
用害虫駆除防除剤として使用する上で安全でかつ有利な
性質を併せ持っている。
化合物[同を含有する本発明の殺虫剤組成物は、たとえ
ばハスモンヨトウ(Spodoptera 1itu
ra )Nコナガ(Plutella xylost
ella )、モンシロチョウ(Pierisrapa
e orucivora )、ニカイメガ(Chil
o 5uppressalis )、クマナギンウワ
バ(Plusia nigrisigna )、タバ
コガ(Hal 1coverpaassulta )、
、アワヨトウCLeucania 5eparata
)、ヨトウガCMamestra brassic
ae )、コカクモンハマキ(Adoxophyes
orana )、ワタツメイガ(Syllept
derogata )、コブノメイガ(Cnaphal
ocrocis medinalis )、ジャガイ
モガ(Phthorimaea operculel
la )、アメリカシロヒドリ(Hyphautria
cunea )、マイマイガLymantrta
dispar )などの鱗翅目害虫、たとえばニジュ
ウヤホシテントウムシ(Epi lachnavigi
ntioctopunctata )、ウリハムシ(A
ulacophora femoralis )、キ
スジノミハムシ(Phyllotreta 5tri
olata )、イネドロオイムシ(Oulema
orgzae )、イネゾウムシ(Echinocne
mus squameus )、コロライドイモハム
シ(Leptinotorsa decemltne
ata )、イネミズゾウムシ(Lissorphop
terus oryzophilus )、ワタミゾ
ウムシ(Anthonomus grandis )
などの鞘翅目害虫、たとえばイエバエ(Musca
domestioa )、アカイエカ(Culexpi
ptens pallens )、チカイエカ(Cv
lex pipiens molestus )、
ウシアブ(Tabanus trigonus )、
タマネギバエ(Hylemya antiqua )
、タネバエ(By lemyaplatura )など
の双翅目害虫、たとえばトノサマバッタ(Locust
a mrgratoria )、ケラ(Gryllo
talpa africana )などの直翅目害虫
、たとえばチャバネゴキブリ(Blattella
gertaanica)、クロゴキブリ(Peripl
aneta ruligfnosa )などのゴキブ
リ目害虫、たとえばイネシンガレセンチュウ(Aphe
lenchoides besseyi )などの線
虫などの駆除、防除に有効である。
ばハスモンヨトウ(Spodoptera 1itu
ra )Nコナガ(Plutella xylost
ella )、モンシロチョウ(Pierisrapa
e orucivora )、ニカイメガ(Chil
o 5uppressalis )、クマナギンウワ
バ(Plusia nigrisigna )、タバ
コガ(Hal 1coverpaassulta )、
、アワヨトウCLeucania 5eparata
)、ヨトウガCMamestra brassic
ae )、コカクモンハマキ(Adoxophyes
orana )、ワタツメイガ(Syllept
derogata )、コブノメイガ(Cnaphal
ocrocis medinalis )、ジャガイ
モガ(Phthorimaea operculel
la )、アメリカシロヒドリ(Hyphautria
cunea )、マイマイガLymantrta
dispar )などの鱗翅目害虫、たとえばニジュ
ウヤホシテントウムシ(Epi lachnavigi
ntioctopunctata )、ウリハムシ(A
ulacophora femoralis )、キ
スジノミハムシ(Phyllotreta 5tri
olata )、イネドロオイムシ(Oulema
orgzae )、イネゾウムシ(Echinocne
mus squameus )、コロライドイモハム
シ(Leptinotorsa decemltne
ata )、イネミズゾウムシ(Lissorphop
terus oryzophilus )、ワタミゾ
ウムシ(Anthonomus grandis )
などの鞘翅目害虫、たとえばイエバエ(Musca
domestioa )、アカイエカ(Culexpi
ptens pallens )、チカイエカ(Cv
lex pipiens molestus )、
ウシアブ(Tabanus trigonus )、
タマネギバエ(Hylemya antiqua )
、タネバエ(By lemyaplatura )など
の双翅目害虫、たとえばトノサマバッタ(Locust
a mrgratoria )、ケラ(Gryllo
talpa africana )などの直翅目害虫
、たとえばチャバネゴキブリ(Blattella
gertaanica)、クロゴキブリ(Peripl
aneta ruligfnosa )などのゴキブ
リ目害虫、たとえばイネシンガレセンチュウ(Aphe
lenchoides besseyi )などの線
虫などの駆除、防除に有効である。
本発明の殺虫剤組成物は化合物[【]の1種または2種
以上を使用目的によって適当な液体の担体に溶解するか
分散させ、また適当な固体担体と混合するか吸着させ、
たとえば乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧
剤、軟膏などの剤型として使用する。好ましい剤型とし
てはたとえば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などが用いられ
る。これらの製剤は必要ならばたとえば乳化剤、懸濁剤
、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加
して自体公知の方法で調製す゛ることができる。
以上を使用目的によって適当な液体の担体に溶解するか
分散させ、また適当な固体担体と混合するか吸着させ、
たとえば乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧
剤、軟膏などの剤型として使用する。好ましい剤型とし
てはたとえば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などが用いられ
る。これらの製剤は必要ならばたとえば乳化剤、懸濁剤
、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加
して自体公知の方法で調製す゛ることができる。
本発明の殺虫剤組成物中の化合物[1]の含有割合は使
用目的によって異なって、たとえば乳剤、水和剤などで
はo、oooot〜KO重量%程度が、油剤、粉剤など
では0.0000001−1重量%程度が、粒剤などで
はo、ooooot〜5重量%程度が適当であるが、使
用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。
用目的によって異なって、たとえば乳剤、水和剤などで
はo、oooot〜KO重量%程度が、油剤、粉剤など
では0.0000001−1重量%程度が、粒剤などで
はo、ooooot〜5重量%程度が適当であるが、使
用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。
なお乳剤、水和剤などは使用に際して水などで適宜希釈
増量(たとえば100〜100000倍)して散布する
のがよい。
増量(たとえば100〜100000倍)して散布する
のがよい。
本発明の殺虫剤組成物の調製において使用する液体担体
としては、たとえば水またはアルコール類(たとえばメ
チルアルコール、エチルアルコール、エチレングライコ
ールなど)、ケトン類(たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトンなど)、エーテル類(たとえばジオキサン、テ
トラヒドロフラン、セロソルブなど)などの水溶性溶媒
が適当であり、これらの溶媒を単独でまたは2種以上の
混合物として使用する。殺虫剤組成物中の液体担体の含
有割合は剤型によって異なるが、乳剤などでは5〜99
.99重量%がよい。また固体担体としては植物性粉末
(たとえば大豆粉、タバコ粉、木粉など)、鉱物性粉末
(たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レイ類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、た
とえば珪藻土、雲母粉などのシリカ類など)、さらにア
ルミナ、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、これらを単
独でまたは2種以上の混合物として使用する。本発明殺
虫剤組成物中の固体担体の含有割合は剤型によって異な
るが、たとえば水和剤、粉剤、粒剤などでは90〜99
.999999重量%、好ましくは95〜99.999
999重量%である。
としては、たとえば水またはアルコール類(たとえばメ
チルアルコール、エチルアルコール、エチレングライコ
ールなど)、ケトン類(たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトンなど)、エーテル類(たとえばジオキサン、テ
トラヒドロフラン、セロソルブなど)などの水溶性溶媒
が適当であり、これらの溶媒を単独でまたは2種以上の
混合物として使用する。殺虫剤組成物中の液体担体の含
有割合は剤型によって異なるが、乳剤などでは5〜99
.99重量%がよい。また固体担体としては植物性粉末
(たとえば大豆粉、タバコ粉、木粉など)、鉱物性粉末
(たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レイ類、たとえば滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、た
とえば珪藻土、雲母粉などのシリカ類など)、さらにア
ルミナ、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、これらを単
独でまたは2種以上の混合物として使用する。本発明殺
虫剤組成物中の固体担体の含有割合は剤型によって異な
るが、たとえば水和剤、粉剤、粒剤などでは90〜99
.999999重量%、好ましくは95〜99.999
999重量%である。
本発明の殺虫剤組成物の製造において乳化剤、展着剤、
浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤として
は、必要に応じて石けん類、ボリオキシアルキルアリー
ルエステル類(例、ノナール0、竹本油脂KK製)、ア
ルキル硫酸塩類(例、エマール10 、エマール40
■、花王アトラスKK製)、アルキルスルホン塩酸類(
例、■ ネオゲア 、ネオゲ、To、第一エ業製薬KK製・ネオ
ペレ・クス0、花王アトラスKK製)、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル類(例、■
■ ノニボール85 、ノニボール100 、ノニボール1
600、三洋化成KK製)、多価アルコールエステル類
(例、トウイーン20o1、 ■ トウイーノ80 、花王アトラスKK製)などが用い
られる。これらの界面活性剤の殺虫剤組成物における含
有割合は剤型によって異なるが、たとえば乳剤では1〜
20重量%、好ましくは3〜10重量%、水和剤では3
〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、粉剤、粒剤
では0〜10重重%、好ましくは0,1〜5重量%であ
る。
浸透剤、分散剤などとして使用される界面活性剤として
は、必要に応じて石けん類、ボリオキシアルキルアリー
ルエステル類(例、ノナール0、竹本油脂KK製)、ア
ルキル硫酸塩類(例、エマール10 、エマール40
■、花王アトラスKK製)、アルキルスルホン塩酸類(
例、■ ネオゲア 、ネオゲ、To、第一エ業製薬KK製・ネオ
ペレ・クス0、花王アトラスKK製)、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル類(例、■
■ ノニボール85 、ノニボール100 、ノニボール1
600、三洋化成KK製)、多価アルコールエステル類
(例、トウイーン20o1、 ■ トウイーノ80 、花王アトラスKK製)などが用い
られる。これらの界面活性剤の殺虫剤組成物における含
有割合は剤型によって異なるが、たとえば乳剤では1〜
20重量%、好ましくは3〜10重量%、水和剤では3
〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、粉剤、粒剤
では0〜10重重%、好ましくは0,1〜5重量%であ
る。
また化合物[1]にたとえば他種の殺虫剤(たとえばピ
レスリン系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系
殺虫剤、天然殺虫剤など)、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤(たと
えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤
、フェノール系殺菌剤など)、共力剤、誘引剤、忌避剤
、色素、肥料などを本発明の化合物[1]の殺虫作用に
害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用することも可
能である。
レスリン系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系
殺虫剤、天然殺虫剤など)、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤(たと
えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤
、フェノール系殺菌剤など)、共力剤、誘引剤、忌避剤
、色素、肥料などを本発明の化合物[1]の殺虫作用に
害を与えない範囲で適宜配合し、混合使用することも可
能である。
化合物[1]を含有する本発明の殺虫剤組成物は一般の
殺虫剤組成物と同様にして使用することができ、たとえ
ば育苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水中
施用および土壌処理などにより使用することができる。
殺虫剤組成物と同様にして使用することができ、たとえ
ば育苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水中
施用および土壌処理などにより使用することができる。
その場合の施用量は施用時間、施用場所、施用方法など
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはへ
クタール当り有効成分が0.1+g−1og好ましくは
1mg−□5gとなるように施用することが望ましい。
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはへ
クタール当り有効成分が0.1+g−1og好ましくは
1mg−□5gとなるように施用することが望ましい。
m皿二軌果
化合物[1]のグルタミン酸レセプター阻害作用は水洗
しても消失しない不可逆的な作用である。
しても消失しない不可逆的な作用である。
このことから本発明の化合物[I]のグルタミン酸レセ
プターとの結合は既知のグルタミン酸レセプターと比較
してはるかに強いことが示される。従って本発明の殺虫
剤組成物の殺虫作用は非常に強い。
プターとの結合は既知のグルタミン酸レセプターと比較
してはるかに強いことが示される。従って本発明の殺虫
剤組成物の殺虫作用は非常に強い。
製造例1
日本産のジgロウグモ(Nephila clava
ta)200匹から得られる毒腺0.5gをガラス製の
ホモジナイザーに入れ、60%水性アセトニトリル(ア
セトニトリル:水=60:40V/V)I O−を加え
て5分間ホモジナイズした。ホモジナイズしたものを遠
心分離機で10.000回転/分、30分間遠心した。
ta)200匹から得られる毒腺0.5gをガラス製の
ホモジナイザーに入れ、60%水性アセトニトリル(ア
セトニトリル:水=60:40V/V)I O−を加え
て5分間ホモジナイズした。ホモジナイズしたものを遠
心分離機で10.000回転/分、30分間遠心した。
遠心分離した上清を凍結乾燥機で凍結乾燥したのち、あ
らためて1成の水に溶解し、実施例1と同じく東洋ソー
ダ製の逆相分配カラム(TSKgel 0DS−12
0T)を用いてHPLCで分離・精製した。
らためて1成の水に溶解し、実施例1と同じく東洋ソー
ダ製の逆相分配カラム(TSKgel 0DS−12
0T)を用いてHPLCで分離・精製した。
上記の水溶液をl/10づつ、合計10回の分離・精製
を行ない、分取した同一の化合物をそれぞれまとめてN
MR試料とした。カラムの大きさは長さ300 ni、
内径7 、8 amとし、樹脂径は10μlのものを使
用した。カラム温度は40℃、溶出溶媒は0.02%塩
酸とアセトニトリルの混合溶液を使用し直線勾配法によ
った。すなわち0.02%塩酸のみから溶出を開始し、
1分ごとにアセトニトリル含量を1%(V/V)づつ増
加し、アセトニトリル含量60%(V/V)で終了した
。
を行ない、分取した同一の化合物をそれぞれまとめてN
MR試料とした。カラムの大きさは長さ300 ni、
内径7 、8 amとし、樹脂径は10μlのものを使
用した。カラム温度は40℃、溶出溶媒は0.02%塩
酸とアセトニトリルの混合溶液を使用し直線勾配法によ
った。すなわち0.02%塩酸のみから溶出を開始し、
1分ごとにアセトニトリル含量を1%(V/V)づつ増
加し、アセトニトリル含量60%(V/V)で終了した
。
流速は1.5d/分とした。分取後、凍結乾燥機もしく
1よ遠心エバポレーターで溶媒を除いた。4種類の単一
品、すなわちIa、Ib、Ic、Idがえられた。
1よ遠心エバポレーターで溶媒を除いた。4種類の単一
品、すなわちIa、Ib、Ic、Idがえられた。
製造例2
パプアニューギニア産のオオジジロウグモ(Nephi
la maculata)について製造例1と全く同
様にして抽出1分離、精製を行ない、3種類の単一品、
すなわちI e、 I f、 f gをえた。
la maculata)について製造例1と全く同
様にして抽出1分離、精製を行ない、3種類の単一品、
すなわちI e、 I f、 f gをえた。
実施例1 (水和剤)
化合物 I c O,001重潰%
リグニンスルホン酸ナトリウム9.999重催%、ユボ
ー2,85■ 1o 重量%クレイ
80 重量%を混合して水和
剤を製造した。
リグニンスルホン酸ナトリウム9.999重催%、ユボ
ー2,85■ 1o 重量%クレイ
80 重量%を混合して水和
剤を製造した。
実施例2 (粉剤)
化合物 1 c O,0001重量
%クレイ 99.9999重量
%を均一に混合して粉剤を製造した。
%クレイ 99.9999重量
%を均一に混合して粉剤を製造した。
試験例
直径6mmのガラス試験管中に50μg/dの濃度の化
合物[1c]の水溶液0.2−を入れ、チカイエカ若令
幼虫5頭を入れて3時間後の中毒上+死亡虫を数える。
合物[1c]の水溶液0.2−を入れ、チカイエカ若令
幼虫5頭を入れて3時間後の中毒上+死亡虫を数える。
2反復を行なった結果は以下のとおりである。なお、対
照は上記の「50μg/dの濃度の化合物[Ic]の水
溶液0.2M1Jのかわりに[水0.2dJを用いて行
なったものである。
照は上記の「50μg/dの濃度の化合物[Ic]の水
溶液0.2M1Jのかわりに[水0.2dJを用いて行
なったものである。
中毒虫士死亡虫の割合(%)
Ic 40
対照 0
Claims (7)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Rは水素原子または基 ▲数式、化学式、表等があります▼=NHを、m、nは
それ ぞれ3または4を、pは0または1を示す]で表わされ
るグルタミン酸レセプター阻害物質またはその塩を含有
することを特徴とする殺虫剤組成物。 - (2)Rが基▲数式、化学式、表等があります▼=NH
、n が4、pが0である特許請求の範囲第(1)項に記載の
組成物。 - (3)Rが基▲数式、化学式、表等があります▼=NH
、m が3、nが4、pが1である特許請求の範囲第(1)項
に記載の組成物。 - (4)Rが基▲数式、化学式、表等があります▼=NH
、m が4、nが3、pが1である特許請求の範囲第(1)項
に記載の組成物。 - (5)Rが水素原子、mが3、nが3、pが1である特
許請求の範囲第(1)項に記載の組成物。 - (6)Rが水素原子、mが3、nが4、pが1である特
許請求の範囲第(1)項に記載の組成物。 - (7)Rが水素原子、mが4、nが3、pが1である特
許請求の範囲第(1)項に記載の組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5229687A JPS63218603A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 殺虫剤組成物 |
US07/908,563 US5246968A (en) | 1987-02-03 | 1992-06-30 | Glutamate receptor inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5229687A JPS63218603A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 殺虫剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63218603A true JPS63218603A (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=12910836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5229687A Pending JPS63218603A (ja) | 1987-02-03 | 1987-03-06 | 殺虫剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63218603A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0339927A2 (en) * | 1988-04-26 | 1989-11-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amide compounds their production and use |
US5291868A (en) * | 1989-11-29 | 1994-03-08 | Yamaha Motor Co. Ltd. | Single overhead cam multi-valve engine |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60184021A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Takeda Chem Ind Ltd | グルタミン酸レセプタ−阻害物質 |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP5229687A patent/JPS63218603A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60184021A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Takeda Chem Ind Ltd | グルタミン酸レセプタ−阻害物質 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0339927A2 (en) * | 1988-04-26 | 1989-11-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amide compounds their production and use |
US5047430A (en) * | 1988-04-26 | 1991-09-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amide compounds, their production and use |
US5291868A (en) * | 1989-11-29 | 1994-03-08 | Yamaha Motor Co. Ltd. | Single overhead cam multi-valve engine |
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