JPS61100591A - 有機化学化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はギューシンリ（ｃｕｓｔａｒｄ　　ａｐｐｉｅ
）熱帯植物である７ノナセア（Ａｎｎｏｎａｃｅａｅ）
科のアノナ・スクアモサ（Ａ　ｎ　ｎ　。

Ｈａ　　ｓｑｕａｍｏｓａ）からの新規な有機イヒ学化
合物、それの単離方法および殺昆虫剤としてのそれの使
用に関するものである。新規な化合物ｔマ以下では７ノ
ニン（ａｎｎｏｎｉｎ）と称されている。

アノナ種からの抽出物がある種の殺昆虫剤性を有するこ
とはすでに開示されている。しかしながら、これらの抽
出物の活性は実用的な目的のためには必ずしも満足のい
くものではなかった（ジャーナル・オン命エコノミツク
・エンドモロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｅｃｏ
ｎｏｍｉｃ　　Ｅｎｔ　ｏｍｏ　ｌ　ｏｇｙ）、７６巻
、Ｎｏ、３．５７３−５７６頁、（１９８３）参照）。

下記の特徴を有する新規な有機化学化合物（名称ニアノ
ニン）を見出した： １、外観： 無色の無定形ワックス状固体。

２、溶解度： 該ワックス状物質は石油エーテルおよび水中には不溶性
であるかまたは非常に微溶性であり、そしてエーテル、
ＣＨＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ２、メタノールおよび酢酸エチ
ル中には易溶性である。それはバニリン／硫酸およびド
ラゲンドルフ試薬と正の反応を示すが、それは窒素を含
有していない。

３、分子？　（ＭＷ）：　６２２ 分子量は下記のことにより測定された：ＦＤ質量スペク
トル：　ｍ／　ｅ　６２３　（Ｍ＋＋Ｈ）ＤＣＩ／／　
　　　／／　　　　：ｍ／ｅ６２３　　（Ｍ＋＋Ｈ）（
反応物気体としてイソブタンを用いる）ＥＩ賀量スペク
トル：ｍ／ｅ６０４、精密質量：Ｃａ　７　Ｈｓ　４０
６　　（＝ＭＷ−Ｈ２０）　により測定された元素組成
を用いる躾も高い部分として。

４、元素分析： Ｃ＝　７０．５％；Ｈ＝１０．７％；０＝１８．１％　
実測値Ｃ＝　７１．３４　％　；　Ｈ＝　１０．８８％
、　Ｏ＝　１７．８８％計算値 実験式（ＭＷ＝　６２２）　：　Ｃ３７Ｈ６ｓ　Ｏｙ　
。

３．４２０；３，３８０；２，９２０；２，８５０；１
，７４５；１，８５５；１，４８５；１．３２０；１．
１２０；ｌ　、０７０；１．０２０　；ｓｅｏ　；９３
０　；９１０　；ｅｅｏ　；８４０；７４０；１３３０
ｃｍ　−’　　（第１図参照）。

７、ＥＩ質Ｌ＜ペクト／Ｉ／　：　ｍ／　ｅ　（強度）
Ｆ２Ｏ３（＜１）＝Ｃ３ｔ　　Ｈ６４０６；５８８（（
１）；５８８（（１）、５１１３（１，３）；５０１（
２，８）、４８３（２，７）；４８５（１，５）；４１
７（８，９）；　３９９（１８，７）＝Ｃ２ｓ　Ｈ３９
０３；　３４７（８２，７）＝Ｃ２２Ｈ３ｓ　０３　；
　３２９（１４，７）；３１９（１５）；２９５（１０
０）＝Ｃ＋　ｓ　Ｈ３１０３（基本ピーク）；２Ｂ７（
１９）；２３８（１９，３）”　Ｃｔ　ｓ　Ｈ２７０２
；２０３（８）；１９５　（１４）　；　１８９　（１
８）　；１３５（２２）　；１２１（３２−７）　；１
０ｆ３　（３９，３）　；９７（４９，３）　；９５　
（１３Ｂ）　；８３（３４，３）　；８１　（ｓｏ）　
；？　１（４４）　；８９　（３８，７）　；８７（４
Ｂ）　；５７（２７，３）　；５５（５１３）　；４３
（３５，３）　；４１（３５）。

１７３．８９７（０−ＧＯ−、α、β−不飽和）　、１
４８．８７１３（オレフィン系ＯＨ）、１３４．３２９
（オレフィン系Ｃ）　、８３．３７９（Ｃ：Ｈ，０に対
してα）　、８２．８８９ＣＣＨ，０に対してα）、８
２．５４６（ＣＨ，０に対してα）　、８２．１９７（
ＯＨ，０に対してα）、７７．３３８（ＣＨ，０および
ＣＨ３に対してα）、７４．１２７（ＯＨ，０に対して
α）、？１．ｆ！５７（ＯＨ，０に対してα）、７１．
３２０（ＣＨ，０に対してα）、３７．４１３（ＣＨ２
）、３７．２０７（ＯＨ２）。

３３．１０８（ＯＨ２）、３２．３９７（ＯＨ２）、３
１．７８９（ＯＨ２）、２９．１３９８（ＯＨ２）、２
９．５４１（３ｘＣＨ２）、２９．５１８（ＯＨ２）、
２９．４３８（ＯＨ２）、２９．３２１（Ｃ：Ｈ２）、
２９．２３３（ＣＨ２）、２９．１０８（ＯＨ２）、２
８．９１０（ＯＨ２）、２８．８９１（ＣＨ２）、２８
．４００（ＣＨ２）、２７．３２８ＣＣＨ２）、２５Ｊ
９７（ＣＨ２、アリル）。

２５．５７３（ＣＨ２）、２５．０９７（ＯＨ２）、２
４．７２３（ＯＨ２）、２２．５５２（ＣＨ２、ＣＨ３
に対してα）、２１．８８１（ＣＩ４２　）、１９．１
４５（ＯＨ３、ＣＭに対してα）、１４．００７（Ｃ）
Ｉ　３　、ＣＨ２に対してα）。

６．１３８８（オレフィン系Ｈ，プソイドｑ）、４．９
９５（ＣＨ，０およびＣＨ３に対してα、プソイドｑｑ
）　、３．８７−３．７７（５０Ｈ，Ｏに対してａ）、
３．８００（ＯＨ，０に対してａ　、ｍ）　、３．４０
０（ＣＨ，０に対してα、プソイドｑ）、２．２８３　
（アリルＣＨ２、プソイドｔｔ）、２．０５−１．１８
（２３０ｈ　、錯体）、１゜４０５（ＣＨ３，０および
ＯＨに対して（ｚ　、ｄ、Ｊ−１３，５Ｈｚ）　、０．
８７８（ＣＨ３、ＣＨ２に対してａ　、ｔ、Ｊ＝Ｉ３．
ＥｉＨｚ）約３におけるヒドロキシル−Ｈ２広い。

１０．光学的回転（Ｃ＝０．１５、ＣＨ２Ｃｌ２中）： ２３９ｎｍ（Δε−０，５５）；２１０ｎｍ（Δε＋５
．７０）（メタノール中） １２、トリオキソアノニンのＥＩ質螢スペクトルｍ／ｅ
（強度）（ジョーンズ試薬を用いる酸化によりアノニン
から製造された） ６１６、分子イオン（１０）； ５９８（５）；４８８（２）；４３３（２５）；４１５
（９８）；３９７（１２）；３８９（３）；３８７（３
）；３７１（３）；３８３（１）；３４５（２）；３３
７（３）　；３２３（３２）　；３０５（５Ｂ）　；２
９３（２４）　；２８７（１７）　；２７９（１２）；
２６５（８）；２８１（８）；２３７（４）；１９５（
１８）；１１３３（１７）　；１７？（１９）　；１７
５（１０）　；１Ｂ？（１２）　；１５５（２０）　；
１５３（１２）　；１５１（１４）　；１４９（１２）
　；１４７（１２）　；１４５（１０）　；１４３（１
８）　；１２５（１６ｉ）　；１２３（１７）　；１２
１（１Ｂ）　；１１３（４０）　；１１１（２２）；１
０９（２３）；１０７（２Ｇ）；　９９（２０）：　９
７（３４）；９５（４５）；　８５（２５）；　８３（
３２）；　８１（４１）；　７１（５６）；８９（４Ｂ
）；８７（３Ｂ）、　５７（４Ｂ）、　５５（３３）；
　４３（９Ｂ）。

４１（５２）；　３２（）１００）；　２８（）１００
）；　１Ｂ（）１００）；１７（ン１００）　。

新規化合物であるアノニンが有害生物（ｐｅｓｔｓ）防
除剤として、好適には殺昆虫剤として、使用できる生物
学的性質を有していることを見出した。

さらに、新規化合物であるア／ニンは、粉砕されたアノ
ナ・スクアモサの植物部分、好適には種子、を使用して
、 （１）石油エーテル中に可溶性の含有物を抽出し、石油
エーテル抽出物を廃棄し、そして（２）石油エーテル中
に可溶性である物質をほとんど含まない植物物質を次に ａ）適宜水の存在下で、水−混和性アルコール類で抽出
し、残渣を廃棄し、抽出物を濃縮し、そしてこの方法で
得られた濃縮された抽出物を脂肪族ハロゲン炭化水素、
脂肪族エーテルおよび／またはエステルで抽出し、そし
て残渣を廃棄するか、または ｂ）脂肪族ハロゲノ炭化水素、脂肪族エーテルおよび／
またはエステルで抽出し、そして残渣を廃棄し、そして （３）ａ）またはｂ）に従って得られた粗製アノ二ンを
溶媒の蒸発により単離し、そして適宜（４）一般的方法
により精製する 方法により得られることも見出した。

有害生物防除剤として使用するためには、多くの場合（
３）に従い得られる粗製アノニンをさらに精製する必要
はない。

アノナφスクアモサ果実からの生のまたは乾燥した、好
適には生の、種子を本発明に従うアノニンの単離用に使
用でき、また（例えば深−凍結、殺菌などにより）崩壊
が防止されるように製造されている種子または粉砕種子
物質を使用することもできる。

本発明に従う方法の実施においては、種子を一般的な方
法により例えば機械的に破砕、切断または粉砕により粉
砕し、そして粉砕された種子物質を最初に例えば石油エ
ーテルの如き炭化水素混合物を用いてまたは例えばペン
タンもしくはヘキサンの如き未精製炭化水素を用いて、
好適には石油エーテル（３０〜６０℃）を用いて、一般
的な方法による抽出により徹底的に脱脂する。この方法
は室温または高温において実施でき、温度は溶媒の沸点
により決められ、そして好適には室温〜６０℃の間であ
る。抽出は連続的または不連続的に、例えば攪拌ケトル
中で、ソックスレー中で、またはパーコレーター中で、
実施できる。

この抽出物は好適には種子中に含まれている強親油性化
合物類を含有しており、そして廃棄される。

このようにして処理された種子を次の段階で炭素数が１
〜３の脂肪族アルコールまたはアルコール／水混合物類
、例えば種々の比のメタノール／水、エタノール／水ま
たはプロパツール／水、で５．６回抽出し、ここでは例
えばメタノール／水（９０：１０〜１０：９０）または
エタノール／水（８０：２０〜２０：８０）の如き混合
物類並びに水を添加しないメタノールおよび／またはエ
タノールが好適である。

抽出は室温または高温（好適には１５〜７゜°Ｃ１特に
３０〜６０℃）において、有利には攪拌しながら、実施
できる。不連続的抽出の他に、例えばソックスレー中ま
たはパーコレーター中で連続的に抽出することもできる
。

この方法で得られた抽出物をアルコールのほとんどが除
かれるまで真空中で儂縮し、そして次に水と微混和性で
ある極性有機溶媒１例えばＣＨ２Ｃｌ２もしくはＣＨＣ
ｌ３の如きクロロ炭化水素、または例えばジエチルエー
テルの如き脂肪族エーテル、または例えば酢酸エチルの
如き低級脂肪族アルコールおよび低級脂肪酸のエステル
、或いはこれらの溶媒類の混合物類、中で抽出する。

溶媒を（好適には減圧下で）蒸発させた後に濃縮物が得
られ、それは本発明に従うアノ二ンを主成分として含有
している。

アルコールまたはアルコール／水を用いる抽出を省略し
そして石油エーテル中に可溶性の物質をほとんど含んで
いない植物物質を直接クロロ炭化水素、エーテルおよび
／またはエステルを用いて抽出することもできる。残渣
を廃棄しそして溶媒を蒸発させると、主成分としてアノ
ニンを含有しているＫ［ｉ物が得られる。

希望するなら、一般的方法に従いクロマトグラフィによ
り例えばカラムクロマトグラフィまたは予＠　（ｐｒｅ
ｐａｒａｔ　１ｖｅ）薄層クロマトグラフィの形でさら
に精製することもできる。このために適している担体物
質類の例は、酸化アルミニウム、シリカゲル、珪酸マグ
ネシウム、活性炭、セルロースまたはデキストランゲル
およびポリアミド類の誘導体類、例えばアセチル化ポリ
アミド、である。

予備薄層クロマトグラフィ中およびカラムクロマトグラ
フィ中の両者において使用できる可動相は、本発明に従
う物質がその中に可溶性であるような溶媒類または溶媒
混合物類である。適当な溶媒類の例は、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、
例えばクロロホルムおよび塩化メチレン、エステル類、
例えば酢酸エチル、低級脂肪族アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロパツールおよびインプ
ロパツール、またはこれらの溶媒類の混合物類であり、
適宜少量のｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタンまたは石油エー
テルを加えることもできる。

クロロホルムまたは塩化メチレンおよびメタノールの混
合物類が好適に使用される。例えばシリカゲルを担体物
質として使用する場合には、′ＣＣ動物その後の精製は
ＣＨＣｌ３およびメタノールの段階的勾配を用いると特
に有利に実施できる。

この場合、１０％までの水分を用いて脱活性化されたシ
リカゲル、好適には５〜１０％までの水分を用いて脱活
性化されたシリカゲル、がクロマトグラフィ用に好適に
使用されるが、この方法で脱活性化されないシリカゲル
も使用できる。

溶離は、１５％までのメタノールが段階的に加えられで
あるＣＨＣｌ３を用いて有利に開始される。本発明に従
う活性化合物は好適には２．５〜５％のメタノールを含
有しているクロロホルムを用いて溶離できる。

本発明に従う活性化合物のその後の精製は、種々の可動
相を有するＲＰ−１８カラム上での予備ＨＰＬＣにより
有利に実施できる。適当な可動相は、メチルターシャリ
ーーブチルエーテルおよびプロピオニトリルを含有して
いるメタノール／アセトニトリルおよび水の混合物類で
ある。

記載中（実施例を含む）に示されている全ての％データ
は、断わらない限り重量％である。全ての比のデータ（
例えば溶！Ｊｌ：混合物中）は、断わら）゛ ない限り容量部（容量／容量）に関するものである。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、そして農業、林
業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分
野において遭遇する動物性有害生物類、特に昆虫類、の
防除用に適している。それらは通常の敏感性のおよび抵
抗性の種類に対してそして全てのまたはある生長段階に
対して活性である。昆虫の種類および活性化合物の濃度
に依存して、急性および／または生長−遅延および生長
−抑制活性が現われる。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカスーアセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅＩＩｕｓ）　、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
５ｃａｂａｒ）　：倍脚［（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のも
の、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロポダ目（Ｃ
ｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カ
ルポファグス（ＧｅｏｐｈｉｌｕＳｃａｒｐｏｈａｇｕ
Ｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ、）
　；シム２イラ目（Ｓ７ｏ＋ｐｈｙＩＢ）のもの、例え
ばスカチゲレラ令イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　　； シミ目（Ｔｂｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ
）　；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例
えばオこチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、　　ワモンゴキブリ（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロ
イコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄ
ｅｒａｅ）、チャバネΦゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
　ｇｅｒｔｍａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス
（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇ
ｒｙｌ　１ｏｔａｌｐａ　５ＰＰ、）、トノサマバッタ
（Ｌｏｃｕｇｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、　メラノプルスΦシフエレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（
Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ
Φアウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）　　； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの１例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ
、）　　；シラ３　目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ舎バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　；ケモノ
ジラミ（Ｈａｅｍａｔ。

ｐｉｎｕｓ　５ｐｐ−）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓＳｐｐ、）； ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｇ　Ｓｐｐ、）
及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　５ＰＰ−）　；
アザミウマ目（Ｔｈ７ｓａｎｏｐｔｅ　ｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半翅目（Ｈｅｔｅｒａｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒ７
ｇａｓｔｅｒ　５ｐｐ−）　、ジスデルウス・インテル
メジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒ＋ｗｅｄｉ
ｕＳ）　、　　ピエスマ０クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　
ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉａ＋ｅｚ　
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｇ）　、ロドニウス・プロリクス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアト
マ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　　； 同翅目（Ｈｏｏ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウ
ロデス番ブラシカｚ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）　、　ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔ
ａｂａｃｉ）、ドリアレウロデス會バボラリオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏａ＋ｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス”７アバｚ
（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ
ｏ　ｒａ　１ｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブ
ラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ
）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、ホップイホアブラムシ（Ｐｈａｒａｄｏｎ　ｈ
ｕａ＋ｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐ
ｏａ１′ ｓｃａ　ｓｐｐ、）　、　ユースセリス・ビロバツス（
Ｅｕｓｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、　ツマグロヨ
コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
）　、　　ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓ
ｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）　、　　ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｚ　５ｔｒｉａｔｅｌＩｕｓ）、トビイ
ロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、
アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒ
ａｎｔｉｉ）　、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉ
ｏｔｕＳｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａ　ｓｐｐ、）　　； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア・ブルマタ
（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、　　
リンコレチスやプランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　１ａ）、ヒポノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ
）　、　Ｄナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎ
ｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ　ｃｈｒｙ＋ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ
ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　５ｐｐ−）　、ブツカラトリック
ス９スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒ
ｂｅｒｉｅｌｌａ）、　　ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｏｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（
ＡｇｒｏｔｉｓＳｐｐ、）　、　ユークソア（Ｅｕｘｏ
ａ　Ｓｐｐ、）、７ｚルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、
）　、　ｘアリアス舎インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓ
ｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓ
ｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅ
ｘｉｇｕａ）　、　ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌ
ｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、　ハスモンヨトウ（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ　ｊｊｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシフ　ｍ　＝
（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカプサ
・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、　＝カ
メイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（
Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマ
ダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
）　、　／＼チミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏ
ｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオ
ネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフ
マノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏ
ｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　、カ
コエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａ
ｎａ）、グリストネウラー７ミ７ｘラナ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌＩａ）
　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）
、及びトルトリクス・ビリダナ（↑ｏｒｔｒｉｘ　ｖｉ
ｒｉｄａｎａ）　；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕ
ｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（
Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキ
ジウス参オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ
ｓｃａｌｉｄｅＳｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・
バシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）
、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａａｔｉｃａ　ａｔ
ｎｉ）　、　レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔ　ｉｎ。

ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、　フエド
ン・コクレア１ノアｘ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）　、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
　ｓｐｐ、）　、ブシリオデスΦクリソセフアラ（Ｐｓ
ｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニ
ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐ
ｐ、）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌ
ｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、　／＼ナゾウムシ
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、　コ’）ゾウ
ムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリ
ンクス・スルカラス（Ｏｔｊｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕ
ｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュードリンウス・
アシミリ７、　（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓ
ｓｉｍｉｌｉｓ）　、　　ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオンシムシ（Ｄｅｒｍｅ
ｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅ
ｒｍａ　ｓｐｐ、）　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（ＡｔＬａｇｅｎｕｓ　
５ｐｐ−”）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、　　ヒョウホンムシ（Ｐｔｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉ
ｐｔｕｓ　ｈａｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙ］　ｔｏ　１ｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）
、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　
ｍｏｌｉｔ。

ｒ）、コメツキムシ（ＡｇｒｉｏｔｅＳｓｐｐ、）　、
　コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロ
ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌａ
ｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロンＯツルスジ゛ チチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅ１７ｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの１例えばマツ
ハバチ（Ｉｌｉｐｒｉｏｎ　５ｐｐ−）、ホプロカムバ
（Ｈｏｐｌａｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａ
ｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）　、　　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（
Ｖｅｓｐａｓｐｐ、）　　； 双翅目（ｐｉｐｔｅｒａ）のもの１例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓｓｐｐ、　）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
　ｓｐｐ、）、イエ力（ＣｕＩｅｘ　ｓｐＰ、）、キイ
ロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａ
ｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ
、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、　
クロバエ参エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバｘ　（Ｃ：ｈｒｙｓ
ｏｍｙａＳＰＰ、　）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｂｒａ
　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
　ｓｐｐ、）　、　　ヒツボポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ　ｓｐｐ、）　、サシバｘ（Ｓｔａｔｎｏｘｙｓ　
５ｐｐ−）　、　　ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐａｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、
アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバｘ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ”７リト（０アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇａｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｊ）　、セ
ラチチス管キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐ
ｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａ
ｅ）及びガガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）　；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）
のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガ／ミ（Ｃ：ｅｒａｔｏ
ｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）　　；蜘形綱（Ａｒａｃｈｎ
ｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏ
ｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタ
ンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　　
；タ′二目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの１例えばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、　　ヒメダニ
（Ａｒｇａｓ　５ｐｐ−）、カズキダ−＝−（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）　、　　ワクモ（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエ
ス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、　
　ミカンサビタ’＝（Ｐｈｙｌ　１ａｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏ１ｅｉｖｏｒａ）　、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉ　
Ｉｕｓ　ｓｐｐ、　）、コイタマダ＝（Ｒｈｉｐｉ−ｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、アンブリオフ（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ　ｇｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌａｍ
ｍａ　ｓｐｐ、）　、　？ダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　５ｐｐ
−）　ｌ　キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔａｓ
　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃ：ｈａｒｉｏｐ
ｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、　　ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐ
ｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ホコリダ＝（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ　ｓｐｐ、）　、クローバ八ダニ（ＢｒｙＯｂｉａ　
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、　　ミカンリンゴハダニ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕＳｓｐｐ、　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１
ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔ７１ｅｎｃｈｕ
ｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）　、　　ミカンネセンチュウ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）
　、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ
、）　、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　
ｓｐｐ、）、ア７　ｘ　Ｌ／　７　：Ｉイデス（Ａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈａｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）　、ロンギドルス
（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）、クシフイネマ（
Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　５ＰＰ−）＠活性化合物は、普
通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤
、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた
天然および合成物質、並びに重合体物質中の非常に微細
なカプセル剤、および種子用のコーティング組成物類、
並びに例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸缶、くん蒸コ
イルなどの如き燃焼装置と共に使用される調合物、並び
に超低１（ＵＬＶ）冷ミストおよび温ミスト調合物に変
えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
類を任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤を使用していてもよい増量
剤類、すなわち液体溶媒類、圧力下の液化された気体類
および／または固体坦体類と混合することにより、製造
できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶
媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、
主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳
香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素類、例えばシクロへ牛サン、またはパラフ
ィン類、例えば石油溜分、鋸油および植物性油類、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルポルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化された気体増量剤または担体
とは常温および常圧下では気体である液体類、例えばエ
ーロゾル抛射薬、例えばハロゲン化炭化水素類並びにブ
タン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味する。

固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類１例え
ばカオリン類、粘土類、滑石、チヨー先石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトｔたは珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、塩が適している。粒剤用の固体坦体と
しては、破砕および分別された天然の岩石、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無
機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒
体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびた
ばこの茎が適している。乳化剤および／または発泡剤と
しては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルボネート類
、アルキルサルフェート類、アリールスルボネート類、
並びにアルブミン加水分解生成物類が適している。分散
剤としては、例えばリグニン−硫敢塩廃液およびメチル
セルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然産出燐脂質類、例えばセ
ファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を
調合物中で使用できる。他の添加物類は鉱物性および植
物性の油類である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物はそれの商業的に入手可能な調
合物中およびこれらの調合物から製造された使用形中で
、他の活性化合物１例えば殺昆虫剤、飼料、殺“菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長−調節用物
質または除草剤、との混合物状で存在できる。殺昆虫剤
には、例えば燐酩塩類、カルバミン酸塩類、カルボン酸
塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素類、微生
物により製造された物質類が包含される。

本発明に従う活性化合物はさらにそれの商業的に入手可
能な調合物中およびこれらの調合物から製造された使用
形中で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。

相乗剤とは、加えられる相乗剤はそれ自体で活性である
ことは必要ないが活性化合物の活性を増加させる化合物
である。

商業的に入手可能な調合物から製造される使用形の活性
化合物含有量は広い範囲で変えることができる。使用形
の活性化合物濃度はｏ　、ｏｏｏ。

００１〜９５重量％の、好適にはｏ、ｏｏｏｉ〜１重量
％の間の、活性化合物である。

化合物類は使用形用に適している一般的な方法で使用さ
れる。

衛生有害生物類および貯蔵製品の有害生物類に対して使
用されるときには、活性化合物は木材および粘土上の優
れた残存活性並びに石灰処理基質上でのアルカリに対す
る良好な安定性により特徴づけられている・ 本発明に従う活性化合物の製造を下記の実施例により説
明する。

儂Σ ５００ｇの生のアノナ・スクアモサ種子（深−凍結）（
原産地：タイ）をナイフ装置を備えた混合装置中で液体
を添加せずに粉砕した。

粉砕された種子を、１回に８００ｍ１の石油エーテルま
たはペンタンを用いて１回毎に３０分間にわたり３０℃
において７回攪拌することにより、抽出した。抽出物を
廃棄した。

濾別されそしてこの方法で脱脂された種子物質を次に、
１回に５００ｍ１’ｃｙ）ｘタノール／Ｈ２０（８０：
２０）を用いて６０℃において５回攪拌することにより
抽出し、そして固体成分類を濾別した。

エタノールをストリッピングさせた後に、（エタノール
の残留含有量により）水中に部分的に懸濁もしくは乳化
されている油状残渣が得られた。

この残渣をエーテルで徹底的に（１回に５００ｍ１を用
いて５回）抽出した。エーテル相を分離した。エーテル
相を濃縮した後に、殺昆虫剤性の主成分であるアノニン
に富んでいる１、８ｇのワックス状物質が得られた。こ
の実施例において「エーテル」はジエチルエーテルを示
している。

模） ２２ｋｇの生のアノナ・スクアモサ種子（原産地：タイ
）をナイフ装置を備えた混合装置中で粉砕した０種子物
質を、合計１９１リツトルの石油エーテルを用いて３０
℃において攪拌ケトル中で６回攪拌することにより抽出
し、そして石油エーテル溶液を廃棄した。

濾別された種子物質を真空中で乾燥し、そして混合装置
を用いて再び粉砕した（１０．４５Ｋｇ）それを１回に
３６リツトルのエタノール／Ｈ２０（８０：２０）を用
いて攪拌ケトル中で６０℃において５回攪拌することに
より抽出し、そして固体類を濾別した。

１８０リツトルの濾液を濃縮した（エタノールのストリ
ッピング）。１８リツトルの油が得られ、それは高真空
下での乾燥後に０．９１Ｋｇの収量の粗製生成物を与え
た。

９ｇの実施例１で得られた抽出物を２５ｍ１のクロロホ
ルム中に溶解させ、そして溶液を１０％のＨ２Ｏで脱活
性化されているシリカゲルカラム（７０ｍｍφＸ７００
ｍｍ長さ）に適用した。

ＣＣｌ３／ＭｅＯＨを用いて段階的勾配テ（ｖ＝３ｍｌ
／分）溶離を行った。

溶離液の量　　Ｃ）（Ｃ１３／ＭｅＯＨ留分（容　／容
量） ２．２５リツトル　　　９７．５／２．５　　　　　　
　　　１−５０１．３５リツトル　　９５　１５　　　
　　　　　　　５１−８０本発明に従う活性化合物（ア
ノニン）は留分３７−６０中で溶離された。

溶媒をストリッピングした後に、３．１ｇのワックス状
物質が得られた。

２００ｍｇの実施例３で得られた生成物をリクロプレプ
（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ）（ＲＰ１８、Ｍｅｒｃｋ■）
が充填されている予備ＨＰＬＣカラム（５７０ｍｍＸ　
３０　ｍｍφ）上で分離した。

可動相（容量／容量）：メタノール（７００）、Ｈ２Ｏ
（３００）、　メチルターシャリー−ブチルエーテル（
１５０）、プロピオニトリル（２゜５）。

検出器：紫外線流セル、２２０ｎｍ。

流速は１５リットル／分であった。アノニンを含有して
いる留分類を一緒にし、そして真空中で溶媒を除去した
。８５ｍｇのアノニンが得られた。

本発明に従う化合物の殺菌剤活性を下記の実施例により
説明する。

実施例Ａ Ｐｈａｅｄｏｎ試験 溶媒＝　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツ植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤で処理した。処理
した植物の葉をプラスチック容器中にいれそしてマスタ
ードビートルの幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ　）を感染させた。２および４日後に、各場合
とも同じ植物の他の葉をその後の飼料用に使用した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、そして０％は死滅皆無
を意味する。

この試験では、例えば０．００４％の濃度においてＰｈ
ａｅｄｏｎ幼虫は１４日後に１００％の程度まで死滅し
た。

実施例Ｂ Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 溶媒：　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル　
′ 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツ植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤で処理した。処理
した植物の葉をプラスチック容器中にいれそしてキャベ
ツコナガの毛虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ　）を感染させた。２および４日後に、各場合
とも同じ植物の他の葉をその後の飼料用に使用した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての毛虫の死滅を、そして０％は死滅皆無
を意味する。

この試験では、例えば０．００４％の濃度においてＰｌ
ｕｔｅｌｌａ毛虫は１４日後に１００％の程度まで死滅
した。

実施例Ｃ Ｍ２ｚｕｓ試験 溶媒：　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

ヒロマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）にアフイド（Ｍｙｚ
ｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）を感染させ、そして所望する
濃度の活性化合物の調剤で処理した．２、６および１０
日後に、アフィド数の抑制を％活性で評価した。ｌ。

０％は全ての毛虫の死滅を、そして０％は調剤が右動で
なかったことを意味する。

この試験では、例えば０．００４％の濃度において１０
日後に９８％の効果が見られた。

スペクトルを記録するための条件 −および二次元型の全ての１３０−実験はＸＬ−２００
分光計（パリアン、パロ・アルド／米国）上で５０．３
ＭＨｚにおいて実施された。−次元プロトン測定はパル
ス付きホモー脱結合剤を用いておよび用いずに３６０Ｍ
ＨｚにおいてＷＨ−３６０分光計（ブルーカー、レイン
ステラテン／ドイツ）上でアスペク）２０００コンピユ
ーターを用いて実施された　ＩＨ−コシ−実験は２。

１′ ＯＮＨｚにおいてＸＬ−２００分光計上で実施された．
溶媒は全ての場合ＣＤＣ　１３であり、これはまた２Ｈ
−保有物質としても使用された。全ての場合テトラメチ
ルシランを標準物として使用した。

ＥＩ物質スペクトルは５Ｓ２２０データ系の付いたフィ
ニガン−ＭＡＴ　　ＣＨ７分光計を用いて、全イオン流
により規制されている蒸発を用いて測定された。

略字および　標の説 ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィ ＨＰＬＣ＝高圧液体クロマトりラフィ ＦＤ＝場の脱着 ＤＣＩ＝直接の化学的イオン化 ＥＩ＝電子イオン化 ＲＰ１８：逆転相クロマトグラフィ用のＣ−１８炭素鎖
でシラン化されたシリカゲル Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ　（ＲＰ１８）：逆転相クロマト
グラフィ用のＣ−１８炭素鎖でシラン化されたシリカゲ
ル ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ＝ドイツ連邦ダルムスタッドの連
邦ノルムスタッド

【図面の簡単な説明】

第１図はアノニンの赤外線スペクトルを示している。こ
の図面中、縦座標は透過率（％）を示しそして横座標は
波長（ｃｍ−’）を示して１／）る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の性質を有する有機化合物： １、￥外観：￥ 無色の無定形ワックス状固体。 ２、￥溶解度￥： 該ワックス状物質は石油エーテルおよび水中には不溶性
   であるかまたは非常に微溶性であり、そしてエーテル、
   ＣＨＣｌ＿３、ＣＨ＿２Ｃｌ＿２、メタノールおよび酢
   酸エチル中には易溶性である。それはバニリン／硫酸お
   よびドラゲンドルフ試薬と正の反応を示すが、それは窒
   素を含有していない。 ３、￥分子量（ＭＷ）：６２２￥ ４、￥元素分析￥： Ｃ＝７０．５％；Ｈ＝１０．７％；Ｏ＝１８．１％実測
   値Ｃ＝７１．３４％；Ｈ＝１０．６８％；Ｏ＝１７．９
   ８％計算値 実験式（ＭＷ＝６２２）：Ｃ＿３＿７Ｈ＿６＿６Ｏ＿７
   。 ５、￥紫外線スペクトル￥： λアセトニトリル＝２０９ｎｍ（ε　９，５００）最大
   最大 ６、￥赤外線スペクトル（ＫＢｒ）￥γ最大：３，４２
   ０；３，３８０；２，９２０；２，８５０；１，７４５
   ；１，６５５；１，４６５；１，３２０；１，１２０；
   １，０７０；１，０２０；９６０；９３０；９１０；８
   ６０；８４０；７４０；６３０ｃｍ＾−＾１および第１
   図。 ７、￥ＥＩ質量スペクトル￥：ｍ／ｅ（強度）６０４（
   ＜１）；Ｃ＿３＿７Ｈ＿６＿４Ｏ＿６；５８６（＜１）
   ；５６８（＜１）；５１９（１．３）；５０１（２．８
   ）；４８３（２．７）；４６５（１．５）；４１７（６
   ．９）；３９９（１６．７）＝Ｃ＿２＿６Ｈ＿３＿９Ｏ
   ＿３；３４７（６２．７）＝Ｃ＿２＿２Ｈ＿３＿５Ｏ＿
   ３；３２９（１４．７）；３１９（１５）；２９５（１
   ００）＝Ｃ＿１＿８Ｈ＿３＿１Ｏ＿３（￥基本ピーク￥
   ）；２６７（１９）；２３９（１９．３）＝Ｃ＿１＿５
   Ｈ＿２＿７Ｏ＿２；２０３（８）；１９５（１４）；１
   ６９（１８）；１３５（２２）；１２１（３２．７）；
   １０９（３９．３）；９７（４９．３）；９５（６６）
   ；８３（３４．３）；８１（６０）；７１（４４）；６
   ９（３８．７）；６７（４６）；５７（２７．３）；５
   ５（５６）；４３（３５．３）；４１（３５）。 ８、￥＾１＾３Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ＿３
   ）￥￥δ（ｐｐｍ）￥： １７３．８９７（Ｏ−ＣＯ−：α，β−不飽和）、１４
   ８．８７９（オレフィン系ＣＨ）、１３４、３２９（オ
   レフィン系Ｃ）、８３．３７９（ＣＨ、Ｏに対してα）
   、８２．８６９（ＣＨ、Ｏに対してα）、８２．５４６
   （ＣＨ、Ｏに対してα）、８２．１９７（ＣＨ、Ｏに対
   してα）、７７．３３８（ＣＨ、ＯおよびＣＨ＿３に対
   してα）、７４．１２７（ＣＨ、Ｏに対してα）、７１
   ．６５７（ＣＨ、Ｏに対してα）、７１．３２０（ＣＨ
   、Ｏに対してα）、３７．４１３（ＣＨ＿２）、３７．
   ２０７（ＣＨ＿２）、３３．１０８（ＣＨ＿２）、３２
   ．３９７（ＣＨ＿２）、３１．７８９（ＣＨ＿２）、２
   ９．６９６（ＣＨ＿２）、２９．５４１（３ｘＣＨ＿２
   ）、２９．５１８（ＣＨ＿２）、２９．４３８（ＣＨ＿
   ２）、２９．３２１（ＣＨ＿２）、２９．２３３（ＣＨ
   ＿２）、２９．１０６（ＣＨ＿２）、２８．９１０（Ｃ
   Ｈ＿２）、２８．８９１（ＣＨ＿２）、２８．４００（
   ＣＨ＿２）、２７．３２８（ＣＨ＿２）、２５．５９７
   （ＣＨ＿２、アリル）、２５．５７３（ＣＨ＿２）、２
   ５．０９７（ＣＨ＿２）、２４．７２３（ＣＨ＿２）、
   ２２．５５２（ＣＨ＿２、ＣＨ＿３に対してα）、２１
   ．９８１（ＣＨ＿２）、１９．１４５（ＣＨ＿３、ＣＨ
   に対してα）、１４．００７（ＣＨ＿３、ＣＨ＿２に対
   してα）。 ９、￥＾１Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（ＣＤＣｌ＿３）δ
   ￥￥（ｐｐｍ）￥： ６．９８８（オレフィン系Ｈ、プソイドｑ）、４．９９
   ５（ＣＨ、ＯおよびＣＨ＿３に対してα、プソイドｑｑ
   ）、３．９７−３．７７（５ＣＨ、Ｏに対してα）、３
   ．６００（ＣＨ、Ｏに対してα、ｍ）、３．４００（Ｃ
   Ｈ、Ｏに対してα、プソイドｑ）、２．２６３（アリル
   ＣＨ＿２、プソイドｔｔ）、２．０５−１．１８（２３
   ＣＨ＿２、錯体）、１．４０５（ＣＨ＿３、ＯおよびＣ
   Ｈに対してα、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、０．８７８（Ｃ
   Ｈ＿３、ＣＨ＿２に対してα、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）約
   ３におけるヒドロキシル−Ｈ、広い。 ２、アノナ・スクアモサから得られる、特許請求の範囲
   第１項記載の有機化学化合物。 ３、粉砕されたアノナ・スクアモサの植物部分、好適に
   は種子、から、 （１）石油エーテル中に可溶性の含有物を抽出し、石油
   エーテル抽出物を廃棄し、そして （２）石油エーテル中に可溶性である物質をほとんど含
   まない植物物質を次に ａ）適宜水の存在下で、水−混和性アルコール類で抽出
   し、残渣を廃棄し、抽出物を濃縮し、そしてこの方法で
   得られた濃縮された抽出物を脂肪族ハロゲノ炭化水素、
   脂肪族エーテルおよび／またはエステルで抽出し、そし
   て残渣を廃棄するか、または ｂ）脂肪族ハロゲノ炭化水素、脂肪族エーテルおよび／
   またはエステルで抽出し、そして残渣を廃棄し、そして （３）ａ）またはｂ）に従って得られた粗製アノニンを
   溶媒の蒸発により単離し、そして適宜（４）一般的方法
   により精製する ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の有機化
   学物質の製造方法。 ４、特許請求の範囲第３項記載の方法により得られる、
   特許請求の範囲第１項記載の有機化学化合物。 ５、特許請求の範囲第１、２または４項に記載の有機化
   学化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防
   除剤。 ６、有害生物類、特に昆虫類、を防除するための、特許
   請求の範囲第１、２または４項に記載の有機化学化合物
   の使用。 ７、特許請求の範囲第１、２または４項に記載の有機化
   学化合物を有害生物類、好適には昆虫類、またはそれら
   の生息地に作用させることを特徴とする、有害生物類の
   防除方法。 ８、特許請求の範囲第１、２または４項に記載の有機化
   学化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。