RU2024498C1 - α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ - Google Patents

α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ Download PDF

Info

Publication number
RU2024498C1
RU2024498C1 SU4950731/04A SU4950731A RU2024498C1 RU 2024498 C1 RU2024498 C1 RU 2024498C1 SU 4950731/04 A SU4950731/04 A SU 4950731/04A SU 4950731 A SU4950731 A SU 4950731A RU 2024498 C1 RU2024498 C1 RU 2024498C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
activity
phenoxybenzyl
cyano
dimethyl
chloropre
Prior art date
Application number
SU4950731/04A
Other languages
English (en)
Inventor
А.В. Рукавишников
А.В. Ткачев
Original Assignee
Новосибирский институт органической химии СО РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новосибирский институт органической химии СО РАН filed Critical Новосибирский институт органической химии СО РАН
Priority to SU4950731/04A priority Critical patent/RU2024498C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2024498C1 publication Critical patent/RU2024498C1/ru

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве, так как продукт проявляет инсектицидную активность. Сущность: новый продукт - a циано 3-феноксибензил IR, 3S -2,2-диметил-3-/2-хлорпропенил-/циклопропанкарбоксилат общей формулы I в виде смеси изомеров
Figure 00000001
Figure 00000002

Description

Изобретение относится к новому химическому продукту, конкретно к α -циано-3-феноксибензил 1R,3S-2,2-диметил-3(2-хлорпро- пен-1- ил)-циклопропанкарбоксилату формулы I
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
в виде неделимой смеси изомеров Iа и Iб в соотношении от 1:2 до 1:4.
Продукт (I), относящийся к группе пиретроидных инсектицидов, проявляет следующие виды биологической активности:
акарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus P.Sch - переносчику вируса клещевого энцефалита;
инсектицидную активность против имаго лугового мотылька - одного из наиболее опасных вредителей культурных растений Сибири;
лярвицидную активность в отношении личинок зеленой мясной мухи Lucilia sericata Mg.
Целью изобретения является соединение (I) в виде смеси изомеров указанного состава, обладающее высокой биологической активностью, получаемое из известной кислоты (II):
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016

Продукт I показывает высокую биологическую активность, превышающую активность аналогов, что подтверждается данными, приведенными в примере:
П р и м е р. К раствору 11,3 г кислоты (III) в 50 мл бензола прибавляют 4,3 мл хлористого тионила и оставляют смесь на ночь при комнатной температуре. Бензол и избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме водоструйного насоса, к остатку при перемешивании и охлаждении на ледяной бане по каплям прибавляют раствор 12 г циангидрина м-феноксибензальдегида и 9 мл пиридина в 20 мл бензола. Смесь перемешивают в течение часа, прибавляют 100 мл воды и 100 мл пентана, встряхивают, экстрагируют пиридин раствором 5 мл соляной кислоты (конц.) в 20 мл воды, органический слой отделяют, промывают 50 мл 0,5 н. раствора карбоната натрия, высушивают хлористым кальцием и после упаривания растворителя получают 21,5 г коричневого масла. Сырой продукт перколируют на силикагеле (элюент - пентан-бензол). После упаривания элюата выделяют 14 г (59%) эфира (I) в виде желтого вязкого масла, которое по данным ЯМР 1Н и ЯМР 13С при сравнении со спектрами изомеров [1] показывает наличие только изомеров Ia и Iб в соотношении от 1:4 до 1:2. Токсичность полученного продукта составляет LD50=47 мг/кг (перорально для белых мышей).
Синтезированное соединение было испытано на акарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus. Испытания проводили в мае 1991 года в лабораторных условиях с использованием самок клещей из природной популяции (окрестности Телецкого озера, Горно-Алтайская авт. обл.), определяя величину LD50 методом топикального нанесения. Для сравнения использовали высокоэффективные коммерчески доступные пиретроидные инсектициды. Результаты испытаний приведены в табл. 1.
Испытания инсектицидной активности соединения I по отношению к гусеницам лугового мотылька Loxostege sticticalis (Pyralidae) проводили в апреле-мае 1990 года в Институте цитологии и генетики СО АН СССР. В опытах использовали гусениц старших возрастов массой 30-45 мг, полученных от бабочек лабораторной разводки. Инсектицидная активность оценивалась по величине LD50 методом топикального нанесения. В качестве стандарта использовали высокоэффективные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 2.
Испытания лярвицидной активности соединения (I) по отношению к личинкам зеленой мясной мухи Lucilia senicata Mg. (Calliphoridae) проводили в августе 1990 г. в Алтайском экспериментальном хозяйстве СО АН СССР. В опытах использовали личинок старших возрастов весом 80-120 мг, полученных от мух природной популяции. Инсектицидная эффективность определялась по времени СД100 методами топикального нанесения (Т) и контактного дозирования (К). В качестве стандартов использовались высокоактивные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 3.
Результаты испытаний образцов с соотношением изомеров Iа и Iб от 1:2 до 1: 4 отличаются незначительно от приведенных и находятся в пределах ошибки эксперимента.

Claims (1)

  1. α -Циано-3-феноксибензил 1R, 3S -2,2-диметил-3(2-хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат общей формулы
    Figure 00000017
    Figure 00000018

    где
    R -
    Figure 00000019
    C = (Ia);
    R -
    Figure 00000020
    C = (Iб)
    в виде смеси изомеров Iа и Iб при соотношении 1 : 2 - 1 : 4, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность.
SU4950731/04A 1991-06-26 1991-06-26 α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ RU2024498C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4950731/04A RU2024498C1 (ru) 1991-06-26 1991-06-26 α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4950731/04A RU2024498C1 (ru) 1991-06-26 1991-06-26 α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2024498C1 true RU2024498C1 (ru) 1994-12-15

Family

ID=21582042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4950731/04A RU2024498C1 (ru) 1991-06-26 1991-06-26 α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2024498C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M. Elliot et al Pestik. Sci vol, 17. N 6, рр, 708-714, 1986. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4327109A (en) Novel alkadienylcyclopropanecarboxylates
HU179756B (en) Process for preparing cyclopropane-carboxylic acid esters containing polyhalogenated substituents further pesticide compositions containing such compounds
US4212879A (en) Benzyl pyrrolyl methyl carboxylate insecticides and acaricides
JPS6021574B2 (ja) 新規なカルボン酸およびエステル
DE2231312B2 (ru)
US3981903A (en) Cyclopropane carboxylic acid esters
NZ210336A (en) Rodenticidal compositions containing coumarin derivative isomers
CS203967B2 (en) Insecticide means
HU181762B (en) Process for producing optically active alpha-cyano-3-bracket-4-halogenophenoxy-bracket closed-benzyl-2-bracket-4-chlorophenyl-bracket closed-isovalerates, containing 60-99,5-bracket-s-bracket closed-alpha-cyano-3-bracket-4-halogenophenoxy-benzyl-bracket-s-bracket closed-2-bracket-4-chlorophenyl-bracket closed-isovalerates, and insecticide and/or ac
US4307036A (en) Method for preparing a mixture of stereoisomers of α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-substituted-phenyl)isovalerates
JPS64363B2 (ru)
Munoz et al. Synthesis of allylic trifluoromethyl ketones and their activity as inhibitors of the sex pheromone of the leopard moth, Zeuzera pyrina L.(Lepidoptera: Cossidae)
RU2024498C1 (ru) α -ЦИАНО-3-ФЕНОКСИБЕНЗИЛ 1R, 3S - 2,2-ДИМЕТИЛ-3-(2-ХЛОРПРОПЕН-1-ИЛ)-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОКСИЛАТ В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИНСЕКТО-АКАРИЦИДНУЮ И ЛЯРВИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ
US4853217A (en) Methods and compositions for controlling the pear leaf blister moth, Leucoptera scitella
HU176331B (en) Process for producing esters of cyclopropane carboxylic acids and insecticide compositions containing them as active agents
JP7227127B2 (ja) モノテルペノイド／フェニルプロパノイド含有化合物およびそれらの製造方法および殺虫餌（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｂａｉｔ）としての使用
JP4999939B2 (ja) クワシロカイガラムシの性誘引剤及び誘引方法
JPH0240642B2 (ru)
HU213454B (en) Insecticidal compositions comprising optical isomer mixtures of cypermethrin, the isomer mixtures, and method for using the compositions
HU176515B (en) Composition for enticing male agrotis of cabbage
UA57591C2 (ru) Производные сложных эфиров карбоновых кислот, инсектицидная композиция
Holgate Comparative pheromone analyses of three bactrocera fruit fly species of economic importance
Griepink Analysis of the sex pheromones of Symmetrischema tangolias and Scrobipalpuloides absoluta
US5530030A (en) Nematicides against pine wood nematodes
EP0695502A1 (fr) Compositions insecticides à base d'undecylenate de méthyle

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050627