JPS6321460B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、香気香味賦与乃至変調能の強化され
た且つ優れた持続性を有するバニラフレーバーに
関する。 C₂〜C₄のα−ジカルボニル化合物、C₂〜C₄の
α，β−ヒドロキシカルボニル化合物、単糖類及
び二糖類よりなる群からえらばれたカルボニル化
合物の少なくとも一種及び／またはプロリン、オ
キシプロリン、アルギニン、リジン及びそれらの
塩類よりなる群から選ばれたアミノ酸類の少なく
とも一種よりえらばれたアミノ−カルボニル反応
性成分の少なくとも一種の添加存在下に、アミノ
−カルボニル反応生起条件下で加熱処理して成る
持続性バニラフレーバーに関する。 バニラフレーバーは、古くから飲食品用に広く
利用されている重要なフレーバーの一種であつ
て、天然バニラフレーバーとしては、バニラ豆を
各種の有機溶剤で抽出処理して得られるバニラエ
キストラクトの形で市場に供給されている。この
ようなバニラエキストラクトは、たとえば、細断
したバニラ豆を含水エタノールで抽出することに
より得られるが、その抽出温度は、バニラ豆の含
有するフレーバー成分の熱変性を避けるために、
比較的低温条件の抽出温度を採用するのが普通で
ある。 このようにして得られるバニラエキストラクト
は、香味賦与乃至変調能が比較的弱いために、バ
ニラ特有の香味を飲食品に賦与するには可成りな
量を添加しなければならないという欠点を有して
いる。殊に、バニラエキストラクトは乳製品フレ
ーバーと非常に良く調和するが、反面、香味賦与
乃至変調能が比較的弱いために、乳製品に添加し
た際に、乳製品のフレーバーの強さに負けて、香
味賦与効果が顕著に現れない難点がある。 本発明者等は、上記のような欠点乃至難点を克
服すべく研究を行つてきた。 その結果、バニラ豆材料の溶剤抽出に際して、
或は抽出物に、アミノ−カルボニル反応性成分す
なわち、C₂〜C₄のα−ジカルボニル化合物、C₂
〜C₄のα，β−ヒドロキシカルボニル化合物、
単糖類及び二糖類よりなるカルボニル化合物及
び／またはプロリン、オキシプロリン、アルギニ
ン、リジン及びそれらの塩類よりなる群からえら
ばれたアミノ酸類の少なくとも一種を添加して、
アミノ−カルボニル反応生起条件下で加熱処理す
ることによつて、強化されたバニラ香味賦与乃至
変調能を示し、且つ独特の官能特性を飲食品に賦
与でき、更に、バニラエキストラクトには見られ
ない優れた持続性を有する新しいタイプのバニラ
フレーバーが提供できることを発見した。 従つて、本発明の目的は、新しいタイプの改善
されたバニラフレーバーを提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明の持続性バニラフレーバーは、バニラ豆
材料を、C₂〜C₄のα−ジカルボニル化合物、C₂
〜C₄のα，β−ヒドロキシカルボニル化合物、
単糖類及び二糖類よりなる群からえらばれたカル
ボニル化合物の少なくとも一種及び／またはプロ
リン、オキシプロリン、アルギニン、リジン及び
それらの塩類よりなる群から選ばれたアミノ酸類
の少なくとも一種よりえらばれたアミノ−カルボ
ニル反応性成分の少なくとも一種の添加存在下
に、アミノ−カルボニル反応生起条件下で加熱処
理することにより得ることができる。 上記バニラ豆材料としては、例えば、ブルボン
バニラ、メキシコバニラ、タヒチバニラ、ジヤワ
バニラその他の如きバニラ豆、その細断物、破砕
物、磨砕物、それらの乾燥物、粉粒状物、それら
を有機溶剤抽出したバニラエキストラクト、その
濃縮物や乾燥物などのバニラ豆材料を利用するこ
とができる。 又、上記アミノ−カルボニル反応性成分として
は、プロリン、オキシプロリン、アルギニン、リ
ジン及びそれらの塩類より成る群からえらばれた
アミノ酸類（以下これらを単にアミノ酸類と称す
ることがある）の少なくとも一種、更に、C₂〜
C₄のα−ジカルボニル化合物、C₂〜C₄のα，β
−ヒドロキシカルボニル化合物、単糖類及び二糖
類よりなる群からえらばれたカルボニル化合物
（以下これらを単にカルボニル化合物と称するこ
とがある）の少なくとも一種を例示できる。アミ
ノ酸類及びカルボニル化合物のいづれか一方もし
くは両者の添加存在下に、アミノ−カルボニル反
応生起条件下で加熱処理すればよいが、好ましく
は、アミノ酸類またはアミノ酸類及びカルボニル
化合物の両者の添加存在下に、アミノ−カルボニ
ル反応が生起する温度条件で加熱処理するのがよ
い。 上記アミノ酸類の塩としては、たとえば、アル
ギニン塩酸塩、リジン塩酸塩の如き塩類を例示す
ることができる。又、上記カルボニル化合物の例
としては、例えば、グリオキサール、ピルブアル
デヒド、ジアセチル等の如きα−ジカルボニル化
合物類；グリセリンアルデヒド、ヒドロキシアセ
トン、ジヒドロキシアセトン、アセチルメチルカ
ルビノール等の如きα，β−ヒドロキシカルボニ
ル化合物類；トレオース、リボース、グルコー
ス、エリスロース、キシロース、フラクトース、
２−デオキシリボース、ラムノース、シユクロー
ス、マルトース、ラクトース等の如き単糖類及び
二糖類；などを例示することができる。これらア
ミノ酸類及びカルボニル化合物は、夫々、一種で
も複数種併用してでも利用することができる。 上記例示の如きアミノ−カルボニル反応性成分
の添加量は、適宜に選択できるが、アミノ酸類の
添加量としては、原料バニラ豆材料に基いて約
0.01〜約50重量％、より好ましくは約0.1〜約10
重量％程度の添加量を、好ましく例示できる。
又、カルボニル化合物の添加量としては、上記ア
ミノ酸類との比率で示して、カルボニル化合物：
アミノ酸類（重量比）＝0.01：１〜100：１の如き
広範な比率で適宜に選択でき、より好ましくは、
カルボニル化合物：アミノ酸類（重量比）＝
0.05：１〜20：１の如き使用量を例示することが
できる。 上記例示の如きカルボニル化合物及びアミノ酸
類よりえらばれたアミノ−カルボニル反応性成分
の少なくとも一種の添加存在下のアミノ−カルボ
ニル反応生起条件下での加熱処理は、種々の態様
で実施することができる。例えば、バニラエキス
トラクトを取得する有機溶剤抽出処理と同様に行
うことができるし、該抽出処理の後に、上記成分
の少なくとも一種を添加して行うこともできる。 このような一態様によれば、例えば、細断した
バニラ豆に、水、エタノール、プロピレングリコ
ール、或いはグリセリンの如き溶剤、もしくはこ
れらの少なくとも２種の混合物を加え、次いでプ
ロリン、オキシプロリン、アルギニン及びリジン
より成る群から選ばれた少くとも１種のアミノ酸
を添加するか、あるいは該アミノ酸及びα−ジカ
ルボニル化合物、α，β−ヒドロキシカルボニル
化合物、単糖類及び二糖類から成る群から選ばれ
た少くとも１種とを添加して、たとえば約40℃乃
至約150℃で約５分乃至約48時間程度、開放容器、
もしくは密閉容器中で撹拌しながら加熱する。次
いで室温に冷却後、固形分を遠心分離、過など
の操作によつて分離、除去して行なうことができ
る。また、他の一態様によれば、例えば、細断し
たバニラ豆に水、エタノール、プロピレングリコ
ール或いはグリセリン、の如き溶剤、もしくはこ
れらの少くとも２種の混合物を加えて、公知の方
法で抽出してバニラエキストラクトを得た後に、
該バニラエキストラクトに、上記アミノ酸の少く
とも１種を添加するか、あるいは該アミノ酸と、
上記カルボニル化合物の少くとも１種とを添加し
て、たとえば約40℃乃至約150℃で約５分乃至約
48時間程度、撹拌加熱しても良い。 更にまた、更に他の態様によれば、公知の方法
でバニラエキストラクトを得た後、抽出残渣に上
記抽出溶剤を混合し、これに同様に少くとも１種
の上記アミノ酸を添加するか、あるいは該アミノ
酸と、カルボニル化合物の少くとも１種とを添加
して、上記同様にたとえば約40℃乃至約150℃で、
５分乃至48時間程度、撹拌加熱後冷却し、次いで
不溶性固形分を分離、除去して行うこともでき
る。この態様の場合には、最初に得たバニラエキ
ストラクトと本発明によつて得たバニラフレーバ
ーとを混合して製品とするのが好ましい。 上記に数態様を例示したようにして得ることの
できる本発明のバニラフレーバーは、天然源バニ
ラフレーバー含有材料が、カルボニル化合物及び
アミノ酸類よりえらばれたアミノ−カルボニル反
応性成分の少なくとも一種の添加存在下に、アミ
ノ−カルボニル反応生起条件下で加熱処理された
生成物であつて、従来のバニラエキストラクトに
比して、香気香味賦与乃至変調能が顕著に強化さ
れたバニラフレーバーとなるのに加えて、優れた
持続性を賦与されたユニークな持続性バニラフレ
ーバーである。 本発明の持続性バニラフレーバーは、溶液状、
濃縮液状、ペースト状、粉末状その他任意の形態
であることができ、従来バニラフレーバーに比し
て、優れた且つ増強された香気香味賦与乃至変調
能を有する持続性バニラフレーバーとして、従来
バニラフレーバーと同様な分野、更には、従来バ
ニラフレーバーの場合にはその添加量が多くなり
すぎて使用に制約をうけた分野においても、有利
に利用することができる。 例えば、アイスクリームなどの冷菓、チヨコレ
ート、ビスケツト、ケーキなどの洋菓子類、ココ
アドリンクなどの飲料さらにはリキユールなどの
洋酒等の飲食品類の香気香味賦与ないし変調に利
用することができる。 以下、実施例により、本発明持続性フレーバー
及びその製法の数例について、更に詳しく例示す
る。 実施例 １ 細断したバニラ豆50ｇに、水400ｇ、エタノー
ル50ｇ、プロピレングリコール50ｇ及びプロリン
２ｇを添加して、約80℃で５時間撹拌しながら加
熱する。次いで室温に冷却後、遠心分離、過操
作を行ない、非常に香味の強い且つ持続性のバニ
ラフレーバー450ｇを得た。 実施例 ２ 細断したバニラ豆100ｇに水200ｇ、エタノール
250ｇ及びグリセリン50ｇを加え、50℃で24時間
抽出してバニラエキストラクト430ｇを得た。該
バニラエキストラクトにオキシプロリン２ｇとグ
リオキサールの40％水溶液25ｇを添加し、約60℃
で10時間撹拌しながら加熱した。得られたバニラ
フレーバーはローストミルク様風味とクツキー的
な甘く焦げた香気を伴なつた好ましい強化された
バニラ香気を有し且つ持続性であつた。 実施例 ３ 細断したバニラ豆50ｇに水200ｇ、エタノール
120ｇ及びプロピレングリコール30ｇを加え、40
℃で10時間抽出してバニラエキストラクト320ｇ
(A)を得た。該バニラエキストラクトにアルギニン
１ｇ、キシロース２ｇ、及びジハイドロキシアセ
トン0.5ｇを添加して、約80℃で２時間撹拌しな
がら加熱する。次いで室温まで冷却後、過の操
作を行ない、バニラフレーバー450ｇ(B)を得た。
得られたバニラフレーバーは強いバニラ的香気を
有し且つ優れた持続性を示した。 実施例 ４ 細断したバニラ豆50ｇに水250ｇ及びエタノー
ル250ｇを加え、40℃で36時間抽出してバニラエ
キストラクト(A)450ｇと抽出残渣100ｇを得た。該
抽出残渣に水250ｇ、エタノール250ｇ、リジン塩
酸塩３ｇ及びピルブアルデヒドの40％水溶液を25
ｇ添加して、約70℃で５時間加熱撹拌後、冷却
し、次いで遠心分離、過の操作を行ないバニラ
フレーバー(B)490ｇを得た。得られたバニラエキ
ストラクト(A)及びバニラフレーバー(B)とを混合し
た。混合液は、菓子様の甘さを持つた強いバニラ
香気及び優れた持続性を有していた。 官能検査(1) 実施例３で得られたバニラフレーバー(B)〔本発
明〕と実施例３で用いたバニラエキストラクト(A)
〔比較〕の各々について、水の0.5％溶液を調整
し、ワニラの香味の強さを比較検討した。 香味の強さは、官能検査員６人により該調整液
を交互に試飲して、香味の強さを判定した。その
結果、官能検査員全員が(B)は(A)に比して強い香味
を有していると判定した。 官能検査(2) 実施例３で得られたバニラフレーバー(B)と実施
例３で用いたバニラエキストラクト(A)の各々につ
いて、巾６mm、長さ120mmの匂い紙の先端から10
mmの所にスポイトを用いて、上記の(B)および(A)の
溶液を１滴づつ滴下する。このようにして付香し
た匂い紙についてワニラ香気の強さを経時的に比
較検討した。 香気の強さは、官能検査により、６人の官能検
査員で４回くりかえして採点し、有意差の有無を
解析し、(B)、(A)の試料のうち、香気を強いと判定
したものの試料No.１を表−１に示した。 表−１の官能検査結果からも、本発明物質(B)は
(A)に比して、著しく高い持続性を有していること
が分る。特に７日以降の官能検査結果では、官能
検査員全員が、(B)は(A)に比し高い持続性を有して
いると判定した。

【表】 実施例 ５ 細断したバニラ豆100ｇに、水300ｇ、エタノー
ル250ｇ、グリセリン50ｇ、グルコース２ｇ及び
ジヒドロキシアセトン１ｇを添加して、１〓の密
閉容器に仕込み、100℃で２時間加熱撹拌を行つ
た。次いで室温まで冷却し、遠心分離、濾過を行
つて、甘く香ばしい香気を伴つた濃厚なバニラ香
気を有し、且つ優れた持続性を有するバニラフレ
ーバー520ｇを得た。 実施例 ５ 細断したバニラ豆50ｇに、水200ｇ、エタノー
ル100ｇ、グリセリン50ｇおよびアルギニン１ｇ
を添加して、約60℃で10時間撹拌しながら加熱し
た。次いで室温まで冷却し、遠心分離、濾過を行
い、甘く焦げた香気をともなつた持続性のあるバ
ニラフレーバー300ｇを得た。 実施例 ６ 細断したバニラ豆50ｇに、水300ｇ、エタノー
ル200ｇを添加して、約50℃で６時間撹拌しなが
ら加熱した。次いで室温まで冷却し、遠心分離、
濾過を行い、バニラエキストラクト430ｇを得た。
このバニラエキストラクトにリジン塩酸塩0.5ｇ
を添加し、密閉容器中で100℃で３時間撹拌しな
がら加熱した。得られたバニラフレーバーは、ク
ツキー様の軽く焦げた香気を有し、且つ優れた持
続性を有していた。 実施例 ７ 細断したバニラ豆50ｇに、水200ｇ、エタノー
ル300ｇ、プロピレングリコール10ｇ及びジアセ
チル0.5ｇを添加して、密閉容器中にて120℃で２
時間撹拌しながら加熱した。次いで室温まで冷却
し、遠心分離、濾過を行い、甘い焦げ臭のある香
気をともなつた強く持続性のあるバニラフレーバ
ー560ｇを得た。 実施例 ８ 細断したバニラ豆50ｇに、水200ｇ、エタノー
ル100ｇ、グリセリン50ｇおよびヒドロキシアセ
トン１ｇを添加して、約70℃で24時間撹拌しなが
ら加熱した。次いで室温まで冷却し、遠心分離、
濾過を行い、甘く焦げた力強い香気を伴なつた持
続性のあるバニラフレーバー320ｇを得た。 実施例 ９ 細断したバニラ豆50ｇに、水200ｇ、エタノー
ル200ｇを加え、約60℃で10時間抽出してバニラ
エキストラクト350ｇを得た。このバニラエキス
トラクトにフラクトース５ｇを添加し、密閉容器
中にて100℃で24時間撹拌しながら加熱し、本発
明のバニラフレーバーを得た。得られたバニラフ
レーバーはバニラ豆の持つ軽く甘い香気の強化さ
れた香気を有し、且つ持続性に優れていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ バニラ豆材料を、C₂〜C₄のα−ジカルボニ
   ル化合物、C₂〜C₄のα，β−ヒドロキシカルボ
   ニル化合物、単糖類及び二糖類よりなる群からえ
   らばれたカルボニル化合物の少なくとも一種及
   び／またはプロリン、オキシプロリン、アルギニ
   ン、リジン及びそれらの塩類よりなる群から選ば
   れたアミノ酸類の少なくとも一種より選ばれたア
   ミノ−カルボニル反応性成分の少なくとも一種の
   添加存在下に、アミノ−カルボニル反応生起条件
   下で加熱処理してなる持続性バニラフレーバー。