JPS6320464B2 - - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物、特には腐蝕性がなく保存安定性のすぐれた
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
るものである。 室温硬化性(以下RTVと略記する)オルガノ
ポリシロキサン組成物については各種のものが開
発されているが、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキ
シム型のものは硬化時に毒性または腐蝕性をもつ
悪臭のガスを放出するという欠点がある。そのた
め、このような不利を解決したアルコキシシラ
ン、アルケニルオキシシランを硬化剤とした脱ケ
トン型のものも開発されているが、このアルコキ
シシランを硬化剤とするものは保存安定性がわる
く、アルケニルオキシシランを使用するものはこ
のシランが高価なものであるため経済的な不利が
あるという欠点がある。 本発明はこのような不利を解決したRTVオル
ガノポリシロキサン組成物に関するものであり、
これは(イ)25℃における粘度が100〜1000000cSで
ある分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサン100重量部、(ロ)一般式 (こゝにR1、R2、R3およびR4は水素原子または
アルキル基でR3、R4の少なくとも1個はアルキ
ル基、R5はアルキル基、アルコキシアルキル基、
グリシジル基または(N,N―ジアルキルアミ
ノ)アルキル基、R6はアルキル基、aは0また
は1)で示される有機けい素化合物2〜40重量
部、(ハ)硬化促進剤0.01〜10重量部とからなること
を特徴とするものである。 すなわち、本発明者らはRTVオルガノポリシ
ロキサン組成物の物性改良について種々検討した
結果、主剤となる両末端が水酸基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに硬化剤として一分子中
にアルケニルオキシ基とアルコキシアルケニルオ
キシ基を含有する有機けい素化合物を添加したも
のが空気中の湿分の作用で容易に硬化すること、
またこのものは保存安定性がよく、しかも硬化時
に腐蝕性のガスを放出することもないということ
を見出すと共に、こゝに硬化剤として使用した有
機けい素化合物がハイドロジエンアルケニルオキ
シシランとα、β不飽和脂肪酸エステルとの付加
反応で容易にかつ高収率で得られるので、この
RTVオルガノポリシロキサン組成物を工業的に
有利に得ることができることを確認し、この硬化
剤の種類、添加量、生産方法などについての研究
を進め本発明を完成させた。 本発明のRTVオルガノポリシロキサン組成物
を構成する(イ)成分としてのジオルガノポリシロキ
サンは分子鎖両末端が水酸基で封鎖された従来が
らRTVシロキサン組成物の主原料として公知の
ものであり、これは例えば次式 で示され、このRはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フエニル基、トリル基などのア
リール基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換した基などから選択されるも
ので、nは正の整数とされるものである。なお、
このn値はこのジオルガノポリシロキサンの25℃
における粘度が100cS以下であると物理的強度の
すぐれた硬化ゴム弾性体が得られず、1000000cS
以上のものになると粘度が高すぎて組成物の作業
性がわるくなるので、その粘度が100〜
1000000cSの範囲、好ましくは1000〜50000cSの
範囲のものとなる値とされる。また、この(I)
式で示されるジオルガノポリシロキサンは通常線
状構造のものとされるが、これは少量の範囲であ
れば三次元構造のシロキサンが導入されたもので
あつてもよい。 つぎに(イ)成分としてのジオルガノポリシロキサ
ンに添加される(ロ)成分としての有機けい素化合物
は一般式 で示され、このR1、R2、R3およびR4は水素原子
またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基でR3、R4の少なくとも1個
はアルキル基、R5がアルキル基、2―メトキシ
エチル基、2―エトキシエチル基などのアルコキ
シアルキル基またはグリシジル基、さらには
(N,N―ジメチルアミノ)エチル基、(N,N―
ジエチルアミノ)エチル基などの(N,N―ジア
ルキルアミノ)アルキル基から選択され、R6が
アルキル基でaが0または1とされるものである
が、これには次式のものが例示される。 なお、この有機けい素化合物は一般式 で示されるハイドロジエンアルケニルオキシシラ
ン、例えば に一般式 で示されるα、β不飽和脂肪酸エステル、例えば を付加反応させることによつて得ることができ、
この場合の付加反応触媒としては通常ロジウムま
たは白金化合物を使用すればよいが、トリス(ト
リフエニルホスフイン)ロジウムクロライド
RhCl(PPh3)3〔phはフエニル基を示す〕が好まし
いものとされる。なお、この付加反応はこのハイ
ドロジエンアルケニルオキシシランとα、β不飽
和脂肪酸を当モル量宛混合し、付加反応触媒の存
在下で反応させればよく、これによれば目的とす
る有機けい素化合物を95%以上の収率で効率よく
得ることができるし、このハイドロジエンアルケ
ニルオキシシランも例えば
成物、特には腐蝕性がなく保存安定性のすぐれた
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
るものである。 室温硬化性(以下RTVと略記する)オルガノ
ポリシロキサン組成物については各種のものが開
発されているが、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキ
シム型のものは硬化時に毒性または腐蝕性をもつ
悪臭のガスを放出するという欠点がある。そのた
め、このような不利を解決したアルコキシシラ
ン、アルケニルオキシシランを硬化剤とした脱ケ
トン型のものも開発されているが、このアルコキ
シシランを硬化剤とするものは保存安定性がわる
く、アルケニルオキシシランを使用するものはこ
のシランが高価なものであるため経済的な不利が
あるという欠点がある。 本発明はこのような不利を解決したRTVオル
ガノポリシロキサン組成物に関するものであり、
これは(イ)25℃における粘度が100〜1000000cSで
ある分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサン100重量部、(ロ)一般式 (こゝにR1、R2、R3およびR4は水素原子または
アルキル基でR3、R4の少なくとも1個はアルキ
ル基、R5はアルキル基、アルコキシアルキル基、
グリシジル基または(N,N―ジアルキルアミ
ノ)アルキル基、R6はアルキル基、aは0また
は1)で示される有機けい素化合物2〜40重量
部、(ハ)硬化促進剤0.01〜10重量部とからなること
を特徴とするものである。 すなわち、本発明者らはRTVオルガノポリシ
ロキサン組成物の物性改良について種々検討した
結果、主剤となる両末端が水酸基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに硬化剤として一分子中
にアルケニルオキシ基とアルコキシアルケニルオ
キシ基を含有する有機けい素化合物を添加したも
のが空気中の湿分の作用で容易に硬化すること、
またこのものは保存安定性がよく、しかも硬化時
に腐蝕性のガスを放出することもないということ
を見出すと共に、こゝに硬化剤として使用した有
機けい素化合物がハイドロジエンアルケニルオキ
シシランとα、β不飽和脂肪酸エステルとの付加
反応で容易にかつ高収率で得られるので、この
RTVオルガノポリシロキサン組成物を工業的に
有利に得ることができることを確認し、この硬化
剤の種類、添加量、生産方法などについての研究
を進め本発明を完成させた。 本発明のRTVオルガノポリシロキサン組成物
を構成する(イ)成分としてのジオルガノポリシロキ
サンは分子鎖両末端が水酸基で封鎖された従来が
らRTVシロキサン組成物の主原料として公知の
ものであり、これは例えば次式 で示され、このRはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フエニル基、トリル基などのア
リール基、あるいはこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換した基などから選択されるも
ので、nは正の整数とされるものである。なお、
このn値はこのジオルガノポリシロキサンの25℃
における粘度が100cS以下であると物理的強度の
すぐれた硬化ゴム弾性体が得られず、1000000cS
以上のものになると粘度が高すぎて組成物の作業
性がわるくなるので、その粘度が100〜
1000000cSの範囲、好ましくは1000〜50000cSの
範囲のものとなる値とされる。また、この(I)
式で示されるジオルガノポリシロキサンは通常線
状構造のものとされるが、これは少量の範囲であ
れば三次元構造のシロキサンが導入されたもので
あつてもよい。 つぎに(イ)成分としてのジオルガノポリシロキサ
ンに添加される(ロ)成分としての有機けい素化合物
は一般式 で示され、このR1、R2、R3およびR4は水素原子
またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基でR3、R4の少なくとも1個
はアルキル基、R5がアルキル基、2―メトキシ
エチル基、2―エトキシエチル基などのアルコキ
シアルキル基またはグリシジル基、さらには
(N,N―ジメチルアミノ)エチル基、(N,N―
ジエチルアミノ)エチル基などの(N,N―ジア
ルキルアミノ)アルキル基から選択され、R6が
アルキル基でaが0または1とされるものである
が、これには次式のものが例示される。 なお、この有機けい素化合物は一般式 で示されるハイドロジエンアルケニルオキシシラ
ン、例えば に一般式 で示されるα、β不飽和脂肪酸エステル、例えば を付加反応させることによつて得ることができ、
この場合の付加反応触媒としては通常ロジウムま
たは白金化合物を使用すればよいが、トリス(ト
リフエニルホスフイン)ロジウムクロライド
RhCl(PPh3)3〔phはフエニル基を示す〕が好まし
いものとされる。なお、この付加反応はこのハイ
ドロジエンアルケニルオキシシランとα、β不飽
和脂肪酸を当モル量宛混合し、付加反応触媒の存
在下で反応させればよく、これによれば目的とす
る有機けい素化合物を95%以上の収率で効率よく
得ることができるし、このハイドロジエンアルケ
ニルオキシシランも例えば
【式】で示されるクロロシランとアセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類との反応
によつて収率80%という高率で得ることができ
る。このため、上記()式で示される有機けい
素化合物が従来の脱ケトン型RTVオルガノポリ
シロキサン組成物用として使用されているα,β
―ビニロキシシラン化合物にくらべて容易にしか
も経済的に非常に安価に得られるという有利性が
与えられる。 この上記()式で示される有機けい素化合物
の使用量はこれを(イ)成分としてのジオルガノポリ
シロキサン100重量部に対し2部以下とするとこ
の組成物の製造時あるいは保存中に組成物がゲル
化を起したり、目的とする物性を有する弾性体が
得られず、また40重量部以上とするとこの組成物
の硬化時の収縮率が大きくなるほか、得られる硬
化物の弾性が低下するので、2〜40重量部の範囲
とする必要があるが、好ましくは3〜20重量部の
範囲とすることがよい。 つぎに、この組成物を構成する(ハ)成分としての
硬化促進剤は従来この種のRTV組成物において
使用されている公知のものでよく、これには鉛―
2―エチルオクトエート、ジブチルすずジアセテ
ート、ジブチルすずジラウレート、ブチル―すず
トリ―2―エチルヘキソエート、鉄―2―エチル
ヘキソエート、コバルト―2―エチルヘキソエー
ト、マンガン―2―エチルヘキソエート、亜鉛―
2―エチルヘキソエート、カプリル酸第1すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸す
ず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテ
ン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カル
ボン酸の金属塩;テトラブチルチタネート、テト
ラ―2―エチルヘキシルチタネート、トリエタノ
ールアミンチタネート、テトラ(イソプロペニル
オキシ)チタネートなどの有機チタン酸エステ
ル;オルガノシロキシチタン、β―カルボニルチ
タンなどの有機チタン化合物;アルコキシアルミ
ニウム化合物;3―アミノプロピルトリエトキシ
シラン、N―(トリメトキシシリルプロピル)エ
チレンジアミン、などのアミノアルキル基置換ア
ルコキシシラン;ヘキシルアミン、リン酸ドデシ
ルアミンなどのアミン化合物およびその塩;ベン
ジルトリエチルアンモニウムアセテートなどの第
4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリ
ウム、しゆう酸リチウムなどのアルカリ金属の低
級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシアミン、ジエチ
ルヒドロキシアミンなどのヒドロキシアミンなど
が、また次式 (上記におけるMeはメチル基、Etはエチル基、
Prはプロピル基、Phはフエニル基)で示される
1,1,3,3―テトラアルキルグアニジル基含
有化合物およびその部分加水分解物などが例示さ
れるが、これについては式(R2 7N)2C=N−〔R7
は炭素1〜8の1価炭化水素基〕で示される置換
グアニジル基を含む有機けい素化合物が好ましい
ものとされ、これを使用した組成物には保存安定
性がよく、これを硬化して得られたゴム弾性体が
耐候性、耐熱性などの性能のすぐれたものになる
という効果が与えられる。 なお、この硬化剤はその使用に際して上記の1
種類に限定する必要はなく、その2種もしくは2
種以上を併用してもよいが、この使用量は少なす
ぎるとこの硬化物の接着性、深部硬化特性がわる
くなり、多すぎると組成物の保存安定性がわるく
なり、硬化物の物性も劣るようになるので、前記
した(イ)成分100重量部に対し0.01〜10重量部とす
る必要があり、好ましくは0.1〜3重量部の範囲
とすればよい。 本発明のRTVオルガノポリシロキサン組成物
は上記した(イ)〜(ハ)成分を乾燥空気または窒素雰囲
気中で均一に混合することによつて得られるが、
これは(イ)、(ロ)成分の混合物と(ハ)成分または(イ)成
分
と(ロ)、(ハ)成分の混合物を別々の容器に充填して使
用直前にこれらを混合して使用に供してもよい。
また、この組成物には必要に応じ各種の充填剤、
例えば微粉末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シ
リカ、けいそう土、酸化鉄、酸化チタンなどの金
属酸化物類、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガ
ラスウール、カーボンブラツク、マイカなどを添
加してもよく、また顔料、染料、老化防止剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、熱伝導改良剤な
どを添加することも任意とされるが、さらにはア
セトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、オクタ
ン、トルエン、キシレンなどの溶剤を適宜混合し
てもよい。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る部は重量部を、粘度は25℃における測定値を示
したものである。 実施例 1 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度
20000cSのジメチルポリシロキサン100部に、式 で示されるシラン6部、式 〔(CH3)2N〕2C=NC3H6Si(OCH3)3で示されるグ
アニジル基含有有機けい素化合物0.5部を湿気を
遮断した状態で混合したがこの混合時には混合物
の粘度上昇は殆んど見られなかつた。 つぎにこの混合直後の組成物を厚さ2mmのシー
ト状に押出し、20℃、60%RHの雰囲気下に7日
間放置して硬化させ、このダンベル物性をJIS
K6301に準じて測定したところ、これは硬さ18
(JIS)、引張り強さ8.5Kg/cm2、伸び220%の値を
示した。 また、この組成物を密封容器に入れ、50℃の条
件下に6ケ月放置したのち、上記と同じようにし
て厚さ2mmのシート状物を作り、これについての
ダンベル物性を測定したところ、このものは硬さ
(JIS)17、引張り強さ8.8Kg/cm2、伸び230%を示
し、この組成物が保存安定性のすぐれたものであ
ることが確認された。 なお、上記した組成物50gを内容積150mlのガ
ラス製密閉容器中に入れたのち、こゝに25×50×
1mmの銅板を下端約20mmの部分まで組成物と接触
させ、残りの30mmの部分が空気中に出るようにし
て入れ、水2gを加えて密栓し40℃で7日間放置
したのち、銅板をしらべたところ、これにはいず
れの部分にも腐蝕が認められなかつた。 実施例 2〜6 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度
5000cSのジメチルポリシロキサン100部に、粘度
が50cSのトリメチルシリル基で末端が封鎖され
たジメチルポリシロキサン20部と表面処理ヒユー
ムドシリカ12部を、均一に混合してベースコンパ
ウンドを作つた。 つぎにこのベースコンパウンド100部に第1表
に示した有機けい素化合物および硬化促進剤を添
加し、湿気を遮断した状態で混合し、この混合直
後のものおよびこれを密封状態において50℃で6
ケ月保存したものについて実施例1と同様の方法
でシート化し、そのダンベル特性を測定したとこ
ろ、第1表に併記したとおりの結果が得られた。
によつて収率80%という高率で得ることができ
る。このため、上記()式で示される有機けい
素化合物が従来の脱ケトン型RTVオルガノポリ
シロキサン組成物用として使用されているα,β
―ビニロキシシラン化合物にくらべて容易にしか
も経済的に非常に安価に得られるという有利性が
与えられる。 この上記()式で示される有機けい素化合物
の使用量はこれを(イ)成分としてのジオルガノポリ
シロキサン100重量部に対し2部以下とするとこ
の組成物の製造時あるいは保存中に組成物がゲル
化を起したり、目的とする物性を有する弾性体が
得られず、また40重量部以上とするとこの組成物
の硬化時の収縮率が大きくなるほか、得られる硬
化物の弾性が低下するので、2〜40重量部の範囲
とする必要があるが、好ましくは3〜20重量部の
範囲とすることがよい。 つぎに、この組成物を構成する(ハ)成分としての
硬化促進剤は従来この種のRTV組成物において
使用されている公知のものでよく、これには鉛―
2―エチルオクトエート、ジブチルすずジアセテ
ート、ジブチルすずジラウレート、ブチル―すず
トリ―2―エチルヘキソエート、鉄―2―エチル
ヘキソエート、コバルト―2―エチルヘキソエー
ト、マンガン―2―エチルヘキソエート、亜鉛―
2―エチルヘキソエート、カプリル酸第1すず、
ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸す
ず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテ
ン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カル
ボン酸の金属塩;テトラブチルチタネート、テト
ラ―2―エチルヘキシルチタネート、トリエタノ
ールアミンチタネート、テトラ(イソプロペニル
オキシ)チタネートなどの有機チタン酸エステ
ル;オルガノシロキシチタン、β―カルボニルチ
タンなどの有機チタン化合物;アルコキシアルミ
ニウム化合物;3―アミノプロピルトリエトキシ
シラン、N―(トリメトキシシリルプロピル)エ
チレンジアミン、などのアミノアルキル基置換ア
ルコキシシラン;ヘキシルアミン、リン酸ドデシ
ルアミンなどのアミン化合物およびその塩;ベン
ジルトリエチルアンモニウムアセテートなどの第
4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリ
ウム、しゆう酸リチウムなどのアルカリ金属の低
級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシアミン、ジエチ
ルヒドロキシアミンなどのヒドロキシアミンなど
が、また次式 (上記におけるMeはメチル基、Etはエチル基、
Prはプロピル基、Phはフエニル基)で示される
1,1,3,3―テトラアルキルグアニジル基含
有化合物およびその部分加水分解物などが例示さ
れるが、これについては式(R2 7N)2C=N−〔R7
は炭素1〜8の1価炭化水素基〕で示される置換
グアニジル基を含む有機けい素化合物が好ましい
ものとされ、これを使用した組成物には保存安定
性がよく、これを硬化して得られたゴム弾性体が
耐候性、耐熱性などの性能のすぐれたものになる
という効果が与えられる。 なお、この硬化剤はその使用に際して上記の1
種類に限定する必要はなく、その2種もしくは2
種以上を併用してもよいが、この使用量は少なす
ぎるとこの硬化物の接着性、深部硬化特性がわる
くなり、多すぎると組成物の保存安定性がわるく
なり、硬化物の物性も劣るようになるので、前記
した(イ)成分100重量部に対し0.01〜10重量部とす
る必要があり、好ましくは0.1〜3重量部の範囲
とすればよい。 本発明のRTVオルガノポリシロキサン組成物
は上記した(イ)〜(ハ)成分を乾燥空気または窒素雰囲
気中で均一に混合することによつて得られるが、
これは(イ)、(ロ)成分の混合物と(ハ)成分または(イ)成
分
と(ロ)、(ハ)成分の混合物を別々の容器に充填して使
用直前にこれらを混合して使用に供してもよい。
また、この組成物には必要に応じ各種の充填剤、
例えば微粉末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シ
リカ、けいそう土、酸化鉄、酸化チタンなどの金
属酸化物類、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガ
ラスウール、カーボンブラツク、マイカなどを添
加してもよく、また顔料、染料、老化防止剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、熱伝導改良剤な
どを添加することも任意とされるが、さらにはア
セトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、オクタ
ン、トルエン、キシレンなどの溶剤を適宜混合し
てもよい。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る部は重量部を、粘度は25℃における測定値を示
したものである。 実施例 1 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度
20000cSのジメチルポリシロキサン100部に、式 で示されるシラン6部、式 〔(CH3)2N〕2C=NC3H6Si(OCH3)3で示されるグ
アニジル基含有有機けい素化合物0.5部を湿気を
遮断した状態で混合したがこの混合時には混合物
の粘度上昇は殆んど見られなかつた。 つぎにこの混合直後の組成物を厚さ2mmのシー
ト状に押出し、20℃、60%RHの雰囲気下に7日
間放置して硬化させ、このダンベル物性をJIS
K6301に準じて測定したところ、これは硬さ18
(JIS)、引張り強さ8.5Kg/cm2、伸び220%の値を
示した。 また、この組成物を密封容器に入れ、50℃の条
件下に6ケ月放置したのち、上記と同じようにし
て厚さ2mmのシート状物を作り、これについての
ダンベル物性を測定したところ、このものは硬さ
(JIS)17、引張り強さ8.8Kg/cm2、伸び230%を示
し、この組成物が保存安定性のすぐれたものであ
ることが確認された。 なお、上記した組成物50gを内容積150mlのガ
ラス製密閉容器中に入れたのち、こゝに25×50×
1mmの銅板を下端約20mmの部分まで組成物と接触
させ、残りの30mmの部分が空気中に出るようにし
て入れ、水2gを加えて密栓し40℃で7日間放置
したのち、銅板をしらべたところ、これにはいず
れの部分にも腐蝕が認められなかつた。 実施例 2〜6 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度
5000cSのジメチルポリシロキサン100部に、粘度
が50cSのトリメチルシリル基で末端が封鎖され
たジメチルポリシロキサン20部と表面処理ヒユー
ムドシリカ12部を、均一に混合してベースコンパ
ウンドを作つた。 つぎにこのベースコンパウンド100部に第1表
に示した有機けい素化合物および硬化促進剤を添
加し、湿気を遮断した状態で混合し、この混合直
後のものおよびこれを密封状態において50℃で6
ケ月保存したものについて実施例1と同様の方法
でシート化し、そのダンベル特性を測定したとこ
ろ、第1表に併記したとおりの結果が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) 25℃における粘度が100〜1000000cSで
ある分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン 100重量部 (ロ) 一般式 (こゝにR1、R2、R3およびR4は水素原子また
はアルキル基でR3、R4の少なくとも1個はア
ルキル基、R5はアルキル基、アルコキシアル
キル基、グリシジル基または(N,N―ジアル
キルアミノ)アルキル基、R6はアルキル基、
aは0または(1)で示される有機けい素化合物
2〜40重量部 (ハ) 硬化促進剤 0.01〜10重量部 からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 2 硬化促進剤が式 (R7 2N)2C=N− (こゝにR7は炭素数1〜8の1価炭化水素基)
で示される置換グアニジル基を含む有機けい素化
合物である特許請求の範囲第1項記載の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4779584A JPS60190457A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US06/710,128 US4579963A (en) | 1984-03-12 | 1985-03-11 | Organosilicon compound and a room temperature curable organopolysiloxane composition formulated therewith |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4779584A JPS60190457A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60190457A JPS60190457A (ja) | 1985-09-27 |
JPS6320464B2 true JPS6320464B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=12785301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4779584A Granted JPS60190457A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-13 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60190457A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0611365U (ja) * | 1992-07-10 | 1994-02-10 | スタンレー電気株式会社 | 発光ダイオード |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0686572B2 (ja) * | 1989-01-27 | 1994-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2012131898A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法並びに該組成物の硬化物で被覆された物品 |
EP3056546B1 (en) | 2013-10-10 | 2020-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curing resin composition |
JP6191566B2 (ja) * | 2014-09-19 | 2017-09-06 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
-
1984
- 1984-03-13 JP JP4779584A patent/JPS60190457A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0611365U (ja) * | 1992-07-10 | 1994-02-10 | スタンレー電気株式会社 | 発光ダイオード |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60190457A (ja) | 1985-09-27 |
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