JPS63179837A - メタンから塩化メチルの選択的合成法 - Google Patents
メタンから塩化メチルの選択的合成法Info
- Publication number
- JPS63179837A JPS63179837A JP863887A JP863887A JPS63179837A JP S63179837 A JPS63179837 A JP S63179837A JP 863887 A JP863887 A JP 863887A JP 863887 A JP863887 A JP 863887A JP S63179837 A JPS63179837 A JP S63179837A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methane
- reaction
- methyl chloride
- chlorine
- methylene chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 abstract description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用
本発明はメタンと塩素水から光化
学反応によって塩化メチルを選択的に合成する方法に関
するものである。 ゛(ロ)従来の技術 現在塩化メチルは、メタンの塩素 化法、メタノールと塩化水素の反応による気相法および
メタノールと塩酸の反応による液相法などによって合成
されている。塩素化法はメタンと塩素を直接反応させる
ものであるが350〜370’Cの高温を必要とする。
するものである。 ゛(ロ)従来の技術 現在塩化メチルは、メタンの塩素 化法、メタノールと塩化水素の反応による気相法および
メタノールと塩酸の反応による液相法などによって合成
されている。塩素化法はメタンと塩素を直接反応させる
ものであるが350〜370’Cの高温を必要とする。
反応ガスであるメタンと塩素のモル比によって反応生成
物の分率は責なるが、例えば[メタン]/[塩素]=1
.0とした場合には塩化メ、チル75%、塩化メチレン
293%、クロロホルム9,7%、四塩化炭素2.3%
が得られる。気相法と液相法はそれぞれ340〜350
° Cあるいは100〜・150° Cにおいてメタノ
ールに塩化水素を作用させる方法である。この方法にお
いては触媒の存在が不可欠であり、前者においてはアル
ミナゲルや軽石担持塩化亜鉛などを、後者においては酸
化亜鉛などを用いている。
物の分率は責なるが、例えば[メタン]/[塩素]=1
.0とした場合には塩化メ、チル75%、塩化メチレン
293%、クロロホルム9,7%、四塩化炭素2.3%
が得られる。気相法と液相法はそれぞれ340〜350
° Cあるいは100〜・150° Cにおいてメタノ
ールに塩化水素を作用させる方法である。この方法にお
いては触媒の存在が不可欠であり、前者においてはアル
ミナゲルや軽石担持塩化亜鉛などを、後者においては酸
化亜鉛などを用いている。
(ハ)発明が解決しようとする問題点
メタンの直接塩素化法において最
大の欠点は塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩化炭
素を副生ずることである、これはメタンの塩素化が逐次
反応であることによるものであるから、反応を塩化メチ
ル生成で停止させることは極めて一方、気相法、液相法
においては高温という反応条件に加えて、触媒が必要で
ある。この触媒は塩素中で使用するために長時間耐え得
るものではない、また、この方法の難点は反応の異常進
行などによる反応槽の爆発である。実際、我国において
も塩化メチル製造プラントの畑発事故がしばしば報道さ
れている。このように現在行なわれている塩化メチル合
成法にはいずれも欠点があり、エネルギー消費、立地−
案件、操業コストの点がら今後の発展は望めない。
素を副生ずることである、これはメタンの塩素化が逐次
反応であることによるものであるから、反応を塩化メチ
ル生成で停止させることは極めて一方、気相法、液相法
においては高温という反応条件に加えて、触媒が必要で
ある。この触媒は塩素中で使用するために長時間耐え得
るものではない、また、この方法の難点は反応の異常進
行などによる反応槽の爆発である。実際、我国において
も塩化メチル製造プラントの畑発事故がしばしば報道さ
れている。このように現在行なわれている塩化メチル合
成法にはいずれも欠点があり、エネルギー消費、立地−
案件、操業コストの点がら今後の発展は望めない。
(ニ)問題点を解決するだめの手段
本発明はこの欠点を除いて、塩化
メチルを1.OO’C以下という温和な条件でメタンが
ら直接しがも選択的に合成するものである。本発明にお
いて使用する塩素は水に溶解したもので、水の蒸発にと
もなって発生ずる塩素をメタンと光化学的に反応させる
ものである。この発明の特色は塩化メチルを選択的に合
成することである。塩化メチレンの生成は微量で、クロ
ロボルムと四塩化炭素の生成は極V&量あるいは皆無で
ある。本発明による方法によればエネルギー消費は少な
く、反応は触媒を必要とせず、しかも異常反応による爆
発の危険性は全くない。
ら直接しがも選択的に合成するものである。本発明にお
いて使用する塩素は水に溶解したもので、水の蒸発にと
もなって発生ずる塩素をメタンと光化学的に反応させる
ものである。この発明の特色は塩化メチルを選択的に合
成することである。塩化メチレンの生成は微量で、クロ
ロボルムと四塩化炭素の生成は極V&量あるいは皆無で
ある。本発明による方法によればエネルギー消費は少な
く、反応は触媒を必要とせず、しかも異常反応による爆
発の危険性は全くない。
(ポ)作用と実施例
次に、本発明の実施方法と得られ
た生成物の結果を例をあげて説明する。
実施方法としては塩素を溶解した水を加熱し、塩素を発
生させ、メタンとともGこ反応管に導く。反応省・は低
圧水銀ランプをυ、偏し、反応生成物は冷却管を通して
捕集する。未反応ガスはポンプにょっ。塩素は反応中に
消費されたM(ミリモル)である。
生させ、メタンとともGこ反応管に導く。反応省・は低
圧水銀ランプをυ、偏し、反応生成物は冷却管を通して
捕集する。未反応ガスはポンプにょっ。塩素は反応中に
消費されたM(ミリモル)である。
実施例
A B CD
O,50,062−
2,40,545−−
6+1 2.672 0.004 −
−9.1 4.400 0.005−−14.
7 7.847 0.096 0.001
−21.7 10.546 0.210 0
.003 −24.2 9.833 0.2
24 0.004 −28.2 11.323
0.2B5 0.007ここて、A−塩化メチル 13 塩化メチレン C・クロI7糸ルム 反応M i&相部 (1,5dm3気相部 4
、8’ d ll+3 反応槽の温度 87′c 反応時間 3時間 きな発展はJffl待できない。しかるに、塩化メチル
は種々の化学製品の中間体として用いられるはかりでな
く、シリコーン製造の原料として大量に使用されている
。将来のハイデク時代に−向けてシリコーンの需要は、
ゴム、樹脂、オイル、グリースとしてまずまず増大する
はずである。したかつて、安価な塩化メチルの供給は」
ニ業的に極めて大きな意義−がある。温和な反応条件で
不活性なメタンから選択的に塩化メチルを合成するとい
う本発明は化学]二業界に大きなインパクトをり−える
であろう6
−9.1 4.400 0.005−−14.
7 7.847 0.096 0.001
−21.7 10.546 0.210 0
.003 −24.2 9.833 0.2
24 0.004 −28.2 11.323
0.2B5 0.007ここて、A−塩化メチル 13 塩化メチレン C・クロI7糸ルム 反応M i&相部 (1,5dm3気相部 4
、8’ d ll+3 反応槽の温度 87′c 反応時間 3時間 きな発展はJffl待できない。しかるに、塩化メチル
は種々の化学製品の中間体として用いられるはかりでな
く、シリコーン製造の原料として大量に使用されている
。将来のハイデク時代に−向けてシリコーンの需要は、
ゴム、樹脂、オイル、グリースとしてまずまず増大する
はずである。したかつて、安価な塩化メチルの供給は」
ニ業的に極めて大きな意義−がある。温和な反応条件で
不活性なメタンから選択的に塩化メチルを合成するとい
う本発明は化学]二業界に大きなインパクトをり−える
であろう6
Claims (1)
- メタンと塩素水から光化学反応による塩化メチルの選択
的合成法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP863887A JPS63179837A (ja) | 1987-01-17 | 1987-01-17 | メタンから塩化メチルの選択的合成法 |
DE8888101103T DE3862302D1 (de) | 1987-01-17 | 1988-01-26 | Trennvorrichtung zum trennen von behandeltem gut vom mahlmittel. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP863887A JPS63179837A (ja) | 1987-01-17 | 1987-01-17 | メタンから塩化メチルの選択的合成法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63179837A true JPS63179837A (ja) | 1988-07-23 |
Family
ID=11698491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP863887A Pending JPS63179837A (ja) | 1987-01-17 | 1987-01-17 | メタンから塩化メチルの選択的合成法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63179837A (ja) |
DE (1) | DE3862302D1 (ja) |
-
1987
- 1987-01-17 JP JP863887A patent/JPS63179837A/ja active Pending
-
1988
- 1988-01-26 DE DE8888101103T patent/DE3862302D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3862302D1 (de) | 1991-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2488487A (en) | Production of alkyl silicon halides | |
US5637285A (en) | Process for nitrogen trifluoride synthesis | |
ES2143634T3 (es) | Procedimiento de produccion de difluorometano. | |
US3995016A (en) | Process for thermochemical cleavage of water into hydrogen and oxygen | |
JPS63179837A (ja) | メタンから塩化メチルの選択的合成法 | |
JP3572619B2 (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 | |
CN106748794A (zh) | 一种二(三氯甲基)碳酸酯的合成装置与方法 | |
CN109575072A (zh) | 一种二苯基氯化膦的新合成方法 | |
CN210764338U (zh) | 一种四氟化碳的合成装置 | |
KR20010068668A (ko) | 하이드라조디카본아미드의 합성 방법 | |
US4380670A (en) | Process for producing 1,3,5-triaminobenzene | |
CN110229129A (zh) | 一种制备4-氯苯酐的设备及其方法 | |
JP2976032B1 (ja) | 2−プロパノールからの水素の製造方法 | |
JP2004224693A (ja) | BrSF5の合成方法 | |
JPH07165630A (ja) | [11c]沃化メチルを生成する方法 | |
JPS5826733B2 (ja) | エンソカアルデヒドノ セイゾウホウホウ | |
JPH06172226A (ja) | 塩化メチルの製造方法 | |
US2832669A (en) | Preparation of hydrogen fluoride | |
CN105601501A (zh) | 一种用四氯化硅制备三氯乙酰氯的方法 | |
RU2083544C1 (ru) | Способ получения трифторметил-3,4-дихлорбензола | |
US3418228A (en) | Photochemical chlorination of acetonitrile | |
KR100343266B1 (ko) | 세미카바자이드 합성방법 | |
US20060058559A1 (en) | Methyl halide process | |
CN114957035A (zh) | 一种光催化合成苯基羟胺的方法 | |
RU2126784C1 (ru) | Способ получения 1-хлорадамантана |