JPS63165363A - Ｎ−フェニル−ｎ−カルボキシチオ尿素、その製造方法、及び該化合物を含有する有害生物防除組成物 - Google Patents

Ｎ−フェニル−ｎ−カルボキシチオ尿素、その製造方法、及び該化合物を含有する有害生物防除組成物

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JPS63165363A
JPS63165363A JP32002087A JP32002087A JPS63165363A JP S63165363 A JPS63165363 A JP S63165363A JP 32002087 A JP32002087 A JP 32002087A JP 32002087 A JP32002087 A JP 32002087A JP S63165363 A JPS63165363 A JP S63165363A
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JP
Japan
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carbon atoms
group
alkyl group
tables
alkyl
Prior art date
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JP32002087A
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ヨゼフ　ドラベック
ヨゼフ　エーレンフロイント
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換Ｎ−ｙエニルーＮ−カルボキシチオ
尿素、それらの製造方法及び製造のための中間体、該化
合物を含有する有害生物防除組成物並びに有害生物防除
におけるそれらの使用に関する。
本発明による化合物は次式Ｉ： （式中、 Ｂ１及びＲ，はそれぞれ炭素原子数１ないし１０のアル
キル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基もし
くは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基ｔ−
ａわし、 几３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ
基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基を
表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１
０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ない
し７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一置
換もしくは多ｔＳされた、または酸素原子及び／ｌたは
イオウ原子によつて１回もしくは数回中断された炭素原
子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１
０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニ
ル基もしくＦｉフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
キル基：炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
３ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びに 几Ｓは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
−炭素原子数１な匹し７のアルキル基：ハロゲン原子に
よってそれぞ゛れ一置換本しくけ多置換された、または
酸素原子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは
数回中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基も
しくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基：
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル°基；またはハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基
によって一置換もしくは多置換された炭素原子数３ない
し８のシフ目アルキル基を表わす。）で表わされる化合
物に相当する。
置換基として適当であるハロゲン原子はフッ素原子及び
塩素原子並びに臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素
原子及び塩素原子が好ましい・ 置換基として適当であるアルキル基、アルコキシ基及び
アルキルチオ基は直鎖もしくは枝分れ鎖であってよい。
そのようなアルキル基の例は、特にメチル基、エチル基
、プロピル基、インプロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル
基、第ニブチル基、及び第三ブチル基；またはペンチル
基、ヘキシル基及びオクチル基並びにそれらの異性体で
ある。適当なアルコキシ基及びアルキルチオ基は、特に
メトキシ基、メチルチオ基、エトキシ基、エチルチオ基
、ゾロポキシ基、プロピルチオ基、イソプロポキシ基及
びインゾロビルチオ基；またはブトキシ基及びブチルチ
オ基並びにそれらの異性体である。
置換基として適当であるアルケニル基及びアルキニル基
は直鎖もしくは枝分れ鎖でありてよく、１個もしくはそ
れ以上の不飽和結合を含有してもよい。更に同一の基の
中にジー及びトリー不飽和結合を見い出すことが可能で
ある。該不飽和基は１な−し５個の炭素原子を含有する
のが有利である。そのようなアルケニル基及びアルキニ
ル基の例は、特にビニル基、アリル藷、１−プロペニル
基、インプロペニル基、アレニル基、ブテニル基、ブタ
ジェニル基、ヘキセニル基、ヘキサンジェニル基、エチ
ニルｌｔｓ”＝　　１−プロピニル基、２−プロピニル
基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘキサ
ジニル基及び２−ペンテン−４−イニル基である。
置換基として適当であるフェニルアルキル基は直鎖もし
くは枝分れ鎖であってよい。適当な例は、特にベンジル
基、７エネチル基、フェニルプロピル基及びフェニルイ
ソプロピル基；並びに７エニルプチル基及びその異性体
である。
置換基として適当であるアルキル基、アルクニル基、ア
ルキニル基及Ｕ　フェニルアルキル暴がハロゲン原子に
よって置換されるとき、それらは部分的にハロゲン化さ
れているだけでもよく、あるいはその、代わりとして過
剰にハロゲン化されていてもよい。フェニルアルキル基
のハロゲン置換はフェニル核もしくはアルキル鎖のどち
らかに１または同時に両方に置き代わりてもよい。ここ
でのハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基及ヒフェニルアルキルｉは上述の意味を有する。
その様な基の例は、特にフッ素原子、塩素原子及び／ま
たは臭素原子によって一置換ないし三置換されたメチル
基、特にＣ）ＩＦ、もしくはＣＦ３：フッ素原子、塩素
原子及び／または臭素原子によって１ないし５回置換さ
れたエチル基、特にＣＨ，ＣＰ、　。
ＣＦ、ＣＦ、　、　ＣＦ、ＣＣＩ、　、　ＣＦ、Ｃｆ（
Ｃｊ、　、　ＣＦ、ＣＩ（Ｆ、　。
ＣＦＩＣＦＣＪ！　、　ＣＦ２ＣＨＢｒ１　、　Ｃ１’
ｚＣＨＣＪＦ、　ＣＦ２ＣＨＢｒ１もしくはＣＣＪＰＣ
Ｉ（ＣＪＦ　、フッ素原子、塩素原子及び／または臭素
原子によつてそれぞれ１ないし７回ｆｔ換されたプロピ
ル基もしくはインプロピル基、特にＣＨｌＣＨＢｒＣＨ
ＩＢｒ、　ＣＦ２ＣＨＢｒ１　。
ＣＦ（、ＣＦ冨ＣＦ、もしくはＣＨ（ＣＦ、）雪；フッ
素原子、塩素原子及び／または臭素原子によって１ない
し９回置換されたブチル基、またはその異性体の１種、
特にＣＦ（Ｃ１’１）Ｃ）Ｉｌ’ＣＰ、もしくはＣＨｚ
　（ＣＦｚ）ｓｃＦｓ　；フッ素原子、塩素原子及び／
または臭素原子によってそれぞれ一置換ないし三置換さ
れたビニル基、プロペニル基もしくはペンタジニル基：
フッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子によってそ
れぞれ１ないし５回置換されたアリル基、１−プロペニ
ル基、ブタジェニル基もしくはブチニル基；フッ素原子
、塩素原子及び／または臭素原子によってそれぞれ１な
いし７回置換されたブテニル基、ペンタジェニル基もし
くはペンチニル基：フッ素原子、塩素原子及び／または
臭素原子によって１ないし７回置換されたベンジル基：
フッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子によって１
ないし９回置換されたフェニルエチル基：フッ素原子、
塩素原子及び／または臭素原子によって１ないし１１回
置換されたフェニルプロピル基もしくはフェニルイソプ
ロピル基で６る。
置換基として適当であり、かつ酸素原子及び／ｌたはイ
オウ原子によって中断されるアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基及ヒフェニルアルキル基は唯のエーテル
とポリアルキレングリコールもしくはチオグリコールの
両方であってよ匹。酸素原子及びイオウ原子の両方を含
有する鎖が更に可能でめる。例として、特にメトキシメ
チル基、メチルチオメチル基、メトキシメトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、エチルチオ
エチル基、ビニルオキシメチル基、アリルチオエチル基
、メトキシプロピニル基、ベンジルオキシメチル基及び
ベンジルチオエチル基のような基である。
置換基として適当であるシクロアルキル基及びシクロア
ルクニル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、２−シクロペンテン−１−イル
基、シクロヘキシル基及びシクロヘキセニル基である。
鉄基は例えば２−クロロシクロプロピル基、２．２−ジ
メチルシクロプロピル基、３−クロロシクロブチル基、
２−メチルシクロヘキシルＭ、２１４−ジメチルシクロ
ヘキシル基及び２，４．６−ドリメチルシクロヘキシル
基のようにハロゲン原子もしくはアルキル基によって一
置換もしくは多１１を換されてもよい。
籍に重視すべき式！で表わされる化合物は、Ｂ１が炭素
原子数１ないし５のアルキル基、シクロペンチル基もし
くはフクロペンテニル基ヲ表わし、 ｌ１１＋意が炭素原子数１ないし５のアルキルｉ＆を表
わし、 几３が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基ｔ−表わし、 几４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし
５のアルキニル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一置
換もしくは多置換された、または酸素原子及び／または
イオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素原
子数１なめし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基も
しくはフェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基：
または炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基ｔ−宍
わし、並びに几Ｓが炭素原子数１ないし５のアルキル基
もし〈はハロゲン原子によって一置換もしくは多置換さ
れ喪、または酸素原子及び／またはイオウ原子によつて
中断された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす
ものである。
式ｌで表わされる好ましい化合物は、 几！が炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくはシク
ロペンチルｇｆｔ＝わし、 Ｒ８が炭素原子数１ないし３のアル中ル基ｔ−表わし、 凡、が水素原子ｔ−表わし、並びに Ｒ４及び几Ｓが炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わすものである。
式ｌで表わされる化合物の例は、特に次のものである。
Ｎノ　　ζノ　　　％＋／　　　〜ノ 工　工　工　工　工　Ｑ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
＠＃　　　臂 本発明による式Ｉで表わされる化合物は例えば以下のよ
うな原則として公知である方法によって製造することが
できる。： ａ）次式ｎ： で表わされるチオ尿素を次式璽： ＸＣ０ＯＲ，（１） で表わされるハロギ酸エステルと溶媒中、塩基の存在下
で常圧下、−３０ないし＋１００℃で反応させるか、ま
たは ｂ）次式■： で表わされるイソチオ尿素の塩を室温で水溶液中におい
て加水分解する。式Ｉないし■中、Ｒ１゜ＥＬ＊　−Ｒ
ｓ　−Ｒ４及びＲ５は式Ｉで定義した意味を表わし、並
びにＸはハロゲン化水素醗の基、特に塩素原子を表わす
。
適当な溶媒とは反応体に対して不活性である溶媒及び希
釈剤で、例えばエーテル並びに轡にジエチルエーテル、
シイソゾロビルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒ
ドロ７ランのようなエーテル性化合物；ベンゼン、トル
エンもしくはキシレンのような芳香族炭化水素：アセト
ン、メチルエチルケトンもしくはクロロヘキサノンのよ
うなケトン；アセトニトリルのようなモトリル；または
クロロホルムもしくは塩化メチレンのようなハロゲン化
炭化水素である。
適当な塩基は有機もしくは無機のものであってよく、例
えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、トリエチルアミン、トリエチレンジアミンもしくは
４−ジメチルアミノピリジンのような第三アミンまたは
ビリジンである。
式■で表わされるチオ尿素はその部分として例えば次式
■： 堝 で表わされるイソテオシアネー）を次式■：Ｈ，Ｎ−凡
ｓ　　　　　　　ＣＶＤ で表わされるアミン（式■及び■中、ｈ、、４゜鳥及び
Ｒ，は式Ｉで定義した意味を有する。）と反応させるこ
とによる、原則として公知の方法により製造することが
できる。
式■で表わされる化合物の製造方法は、反応体に対して
不活性である溶媒もしくは希釈剤の存在下でＯないし＋
１００℃の反応温度で常圧において実施するのが有利で
ある。適当な溶媒及び希釈剤の例は、すでに式Ｉで表わ
される化合物の製造方法で与えられたものである。
弐■で表わされるイソチオ尿素の塩は、例えば式■で表
わされるチオ尿素と式■で表わされるノ・ロギ酸エステ
ルを溶媒中常圧下で一２０’　７にいし＋１００℃の温
度で反応さぞることによるような、原則として公知であ
る方法により製造することができる。クロロギ酸エステ
ルとの反応がとりわけ好ましい。
式■で表わされる化合物は新規であり、そして更に本発
明はそれらの化合物に関する。一方式ｎ、ｉ、ｖ及び■
で表わされる化合物は公知であり、かつ原則として公知
である方法により製造することができる。
驚くべきことに本発明による式Ｉで表わでれる化合物及
び弐■で表わされる中間体Ｆｉ瀉血動物、魚及び植物に
十分に許容性である一万、有害生物防除において価値あ
る有効成分であるということを金兄い出した。式Ｉ及び
■で表わされる化合物は、例えば動物及び植物における
有害生物を防除するのに適している。それらの有害生物
は主に以下の種族、例えばとりわけ膜翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒｉ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）
、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　、異翅亜目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）。
多翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）　、アザミウマ目（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐ−ｔｅｒａ　）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（
８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　、ハジラミ目（Ｍａｌ
ｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）
、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテＡシ目
（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎ
ｏｐｔｅｒａ　）及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）　　
に属する代表的なもの、例えばマイ）（ｍｉｔｅ）及び
チック（ｔｉｃｋ　）である。有害生物のあらゆる発育
段階、いわゆる成虫、さなぎ及び若虫１、そして更にと
りわけ幼虫及び卵を防除することが可能である。例えば
有害な植物病因性害虫及びマイトの幼虫及び卵は観賞用
植物並びに例えば果実や野菜作物の工うな有用植物の栽
培にお゛いて効果的に防除することができ、そして稲の
セミ（ｒｉｃｅ　ｃｉｃａｏｌａｓ）及びアブラムシの
ような吸液害虫並びに例えばジアブロティカ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　）種のような土壌害虫はトウモロコシ栽
培で効果的に防除しつる。
式！及び■の化合物が成虫によって摂取されたならば、
それらの作用は有害生物の即時死滅もしくはより少ない
産卵及び／または発生率の減少において明らかである。
後者の徴候は鞘翅目の場合において特に観測することが
できる。特にベット及び有用動物に対する防除すべき動
物−奇生性有害生物は、と９わけマイト及びチックのよ
うな外部寄生虫、並びにルシリア　セリカータ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）のような多翅目である
。更に式！で表わされる化合物及び弐■で表わされるそ
れらの中間体は、顕著な殺微生物作用を示す。ベロノス
ボラール（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ−１ｅ）目（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　ｓｐ、　）の種類のようにオーマイセ
テダエ（Ｑｏｍｙｃｅｔｉｄａｅ　）種の植物病因性菌
類のとりわけ長期にわたる防除が可能である。
本発明による式Ｉ及び■で表わされる良好な有害生物防
除作用は、記載した有害生物の少なくとも５０ないし６
０％の死滅率に相当する。
不発明による化合物の作用もしくはそれらを含有する組
成物の作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤の添加に
工ってかなり拡大することができ、そして与えられた環
境に適合させることができる。適当な添加剤とは、例え
ば以下の有効成分の種類を示している。：有機リン化合
物、ニトロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化
水素並びにバシルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤である。
式Ｉ及び弐■の化合物はそのままの形態で、或いは好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用
され、公知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまた
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、
粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に
製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布
散水または注水のよりな適用法は、目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わぜおよび適当な場合
には同体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばギシレン混
合物または置換す７タレン；ジブチル７タレートまたは
ジオクチル７タレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水累；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエテル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドま九はジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能で６る。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式ｌもしくは弐■の有効成分の性質による
が、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／また
はアニオン性界面活性剤である。′界面活性剤”の用語
は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｓ。〜Ｃｗｔ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐
脂質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しがしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サル７　ｚ　−ト、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカす土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキル
部分食も含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酪エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン醒の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例ハ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸筐たはナフタレ／スルホン醗／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含
むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界
面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレン　
グリコール、エチレンジアミンポリプロピレン　グリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレン　グリコールとの水溶性付
加物であジ、その付加物は２０ないし２５０個のエチレ
ン　グリコール　エーテル基お工び１０ないし１００個
のプロピレン　グリコール　エーテル基を含む。これら
の化合物は通常プロピレン　グリコール単位当り１ない
し５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもま九適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル中ル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。鉄塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
めジ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　シー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は特に例えば下記の刊行物
に記載されている：′ａマクカッチャンズ　デタージェ
ンツ　アンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（Ｍ
ｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒ　−ｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”
、マック出版社、リングウッド、ニエージャージー州、
１９７９年；　ヘルム−）　　シ＆　ｊｌ　ッヒエ（Ｈ
ｅｌｒｒｒｕｔ８ｔａｃｈｅ　）ｓ　’″テンジツドタ
ッシェンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ
　）”、カール、ハンザ−７エルラーｐ　（ｅａｒｌ　
Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、　　ミａ−７ヘン
およびウィーン、　　１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉもしくは弐■の化合
物または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物０．１ないし９９％、好ましくはα１ないし９５％、
固体または液体補助剤１ないし９９．９％、および界面
活性剤０ないし２５％、好ましくは（１１ないし２０％
を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
ｉ１ｍ剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま７’１−
Ｆｉ特別な効果をηするための他の有効成分を含有して
も工い。
実施例１：　製造 １１　　中間体 ルポニルイソチオ尿素塩酸塩 Ｎ−（２，６−ジイツプロビルフエニル）−Ｎ’−第ニ
ブチルチオ尿素８．８ｒｉアセトン５０ｍｅ中に溶解し
、攪拌しながらそこにクロロギ酸メチルエステル五７８
９を添加する。該反応混合物を更に３時間攪拌し、その
後室温で１０時間放置しておく。結晶化した生成物を吸
引ろ過して乾燥させる。無色の結晶形状で、次式：で表
わされる標記化合物を得る。二分解を伴う融点　１３６
−１３８℃。
下記の化合＠を類似の方法で製造する。：１２　　最終
生成物 Ｎ−（２，６−ジイツプロビルフエニル）−Ｎ’−イン
プロピル−８−メトキシカルボニルイソチオ尿素塩酸塩
１５２をエタノール２５０　ｌＬｌ中に溶解させ、そこ
に水４０ｍ／を添加する。該反応混合物を１２時間室温
で放置しておく。その後得られた結晶全吸引ろ過して乾
燥させる。無色の結晶状態で次式： ％式％） で表わされる標記化合物を得る。：融点９Ｂ−９９℃。
下記の化合物を類似の方法で製造する。：実施例２：　
製造例１１及びｔ２．による式１及量％を表わす。） シウム　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　５％
シクロヘキサノン　　　　　　　　　−４０％ブタノー
ル　　　　　　　　　　　１５％　　−キシレン混合物
　　　　　　　　　−２５％酢酬エチル　　　　　　　
　　　　５０％　　−このような原液を水で稀釈するこ
とによって所望濃度の乳剤を作ることができる。
２２溶　　液 ａ）　　　ｂ） （ＭＷ４００）　　　　　　　　　　７０％　　−Ｎ−
メチル−２ピロリドン　　　　　２０％　　２０％エポ
キシ化ヤシ前　　　　　　　　−１％これらの溶液は微
小滴の形で施用するのに適している。
２、ｉ顆　　υ ａ）　　　　ｂ） カオリン　　　　　　　　　　９４％　　−局分散ケイ
散　　　　　　　　　　１％　　　−アタパルジャイト
　　　　　　　　〜　　　９０％有効成分をメチレンク
ロライドに溶解させ、溶液を担体に噴ｕし、続いて溶媒
を真空留失する。
２．４．押出顆粒 リグニンスルホン醜ナトリウム　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルローズ　　　　　　　１％カカオ７　　
　　　　　　　　８７％ 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られ念混合物を水
で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。
２．５．被覆顆粒 カオリン　　　　　　　　　　　９４％徽粉砕した有効
成分を、混合機中で、ポリエチレングリコールで湿らせ
たカオリンに均一に施用した。このようにして無粉塵性
の被Ｎ顆粒を得た。
２．６粉　　剤 ａ）　　　’ｏ）　　　ｃ）　　　ｄ）高分散性ケイ嘴
　　　１％　　５％　　−−タルク　　　　　　９７％
　　−９５唱　　−カオリン　　　　　−９０％　　−
９２％有効成分と担体とを混合し、混合物を適当なミル
中で磨砕することによってそのま＼使用することのでき
る粉剤が得られる。
２、ｚ水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　５％　−５％高分
散ケイ酸　　　　　　　　５％１０％１０％カオリン　
　　　　　　　　　６７％２７％　−有効成分を助剤と
十分に混合し、混合物を適当な微粉砕機中で十分に磨砕
し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液を与える水和剤を得
る。
２．８．懸濁剤原液 製剤例１１もしくは１２に よる有効成分　　　　　　　　　　　　４０％エチレン
グリコール　　　　　　　　　１０％リグニンスルホン
醗ナトリウム　　　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　　　　　１％５７％ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　α２％シリコーン油（７５％水性エ マルジ１ン）　　　　　　　　　　　　　　α８％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微粉
砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で稀釈して
所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁剤原液を得た
。
有効成分を（Ｌ５％含有する水性配合剤１ｄを培養基９
１に５０℃で添加する。その後約′５０匹のふ化したば
かりのルシリア　セリカータの幼虫を該培養基に添加す
る。殺虫作用は、死虫率を評価することにより４８及び
９６時間後に測定する。
この試験において、実施例１１及びｔ　２．による化合
物は、ルシリア　セリカータに対して良好な活性を示す
。
５．２．ｘジグトヤブ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ
　）に対する作用 １２．５ｐｐｍ　の濃度を、ビーカー中の水１５０ｄの
表面に有効成分０．１％試験化合物のアセトン溶液の所
定Ｊｌｔを滴下することにより得る。アセトンを蒸発さ
せた後、２日令のエジプトヤプ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ　）の幼虫′５０ないし４０匹をビーカーに入
れる。２及び７日後に死出率を測ずする。この試験にお
いて、実施例１１及びｔ２による化合物は、エジプトヤ
プ蚊に対して良好な活性を示し次。
子葉期にある綿植物に水性有効成分乳剤（１０％乳剤濃
厚物から得た）、すなわち試験すべき化合物４００　ｐ
ｐｍを含有する有効成分乳剤を噴鱗する。
被膜が乾燥したら、第一幼虫期にあるスボドプテラ　リ
ットラリスの幼虫をそれぞれの綿植物に寄生させる。試
験Ｆｉ２６℃で相対温度約５０％にして実施する。死滅
率は２日後と３日後に測足し、５日後に発育における障
害及び幼虫の脱皮を評価する。
実施例１１及びｔ２．による化合物はこの試験において
良好な作用を示す。
対する作用 殺ダニ作用の試験開始１６時間前に、ゴガツサｔゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）の葉にナミハ
ダニ（ＯＰ−感受性）またはテトラニカス　シンナバリ
ウス（ＯＰ−耐性）を集団培養した葉片を何階し九（″
″耐性は、ダイアジノンに対する耐性−に基づく）。
このように処理され感染させた植物に、供試化合物ｉ４
００ｐｐｍ含有している試験溶液を噴霧した。生存して
いるおよび死滅している成虫および幼虫（全て可動期）
の数を、立体顕微鏡で、２４時間後そして再度７日後に
みて数えて評価し次。各供試物質および試験種に対して
、１つの植物全使用した。試験実施中、植物を温室区画
内で２５℃に保った。
上記試験において、実施例１１及びｔｚＫよる化合物は
ナミハダニおよびテトラニカス　シンナバリウスのダニ
に対して有効であった。
る接触作用 試Ｉ！ｉ＃は生長植物に関して実施する。
約１５傭の高さの２００日令稲植物を容器（直径５．５
信）に植える。
ターンテーブル上に置いである植物罠試険すべき有効成
分４００ｐｐ”を含有するアセトン溶液１００ｄをそれ
ぞれ噴霧する。噴霧被膜乾燥後第二及び第三段階発育期
にある試験害虫の若虫２０匹をそれぞれの植物に寄生さ
せる。セミが逃げるのを防ぐためにそれぞれ感染した植
物にブレキシガラスシリンダーをかぶぜ、カーゼでふ九
をする。若虫全処理植物に寄生させておき、５日間のう
ちに少なくとも１回は再度給水する。
試験は約２３℃の温度で相対湿度５５％にして１６時度
光を当てて実施する〇 実施例１１及びｔ２−による化合物はこの試験において
良好な作用を示す。
約１０日令の稲植物（高さ約１０ｃ＋＋ｓ）、及び１ｏ
Ｏｐｐｒｎｏ濃度で試験すべき有効成分の水性乳剤製剤
２０−を含有するプラスチックビーカーを使用する。ビ
ーカーに穴のあいたプラスチックのふたをして、稲植物
の根を故人を通して水性試験製剤中に挿入する。その後
、植物をその位置に保ち、かつ、試験製剤からのガス層
の影響を削除するために綿ウールをその穴につめる。そ
の後Ｎ２ないしＮ３段階にある２０匹のエラパルバタ・
　ルゲンスの苦虫をそれぞれの稲植物に寄生させて、該
植物をプラスチックシリンダーで覆う。試験は２０℃で
相対湿度６０襲において１６時度光を当てて実施する。
５８後死滅した試験害虫の数を未処理対照物と比較して
評価する。このようにして、根を通して吸収された有効
成分が植物の上部の試験害虫を殺すかどうかを測定した
。
実施例１１及びｔｚによる化合物は上記の試験でニラパ
ルバタに対して８０−１００％の作用（死滅率）を示し
た。
４ｏｏｐｐｍの濃度で試験すべき有効成分を含有する水
性乳剤１５０ｔｇずつを土壌（砂９５容量％及び泥炭５
容に％からなる）　５５０ｄとそれぞれ混合する。上部
の直径が約１０３のグラスチックビーカーをその後処理
し九土壌で部分的に満たす。第三幼虫期にある１０匹の
ジアプロティカ　バルテアタの幼虫ｔ−４本のトウモロ
コシの苗木と共にそれぞれのビーカーに入れて、該ビー
カーの一番上まで土壌で満たす。満たされたビーカーを
プラスチックフィルムで覆い、約２２℃の温度に保つ。
試験開始後１０日８にビーカー中の土壌をふるいにかけ
て、歿った幼虫を死滅率のために測定する。
上記の試験において実施例１１及びｔｚによる化合物は
良好な作用を示し喪。
五９．種々の発育段階におけるチックに対する作用 使用する試験対象物はチック種のりピセ７アルス　ブル
サ（Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｂｕｒｓａ　）、７
　ｙプリオマヘフラエウム（Ａｍｂ　ｌｙｏｍｍａ　ｈ
ｅｂ　ｒａｅｕｍ　）及びボーオフイルス　ミクロプル
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）の幼虫
（それぞれ約５０匹）、若虫（それぞれ約２５匹）及び
成虫（それぞれ約１０匹）である。
４００　ｐｐｍの濃度で試験すべき物質の水性乳剤中Ｋ
ＥＮ動物を短時間浸す。試験管中の乳剤を綿ウールで吸
収して、こうして汚され丸管中に湿った試験動物を置い
ておく。試ｖＪＩＦｉ、幼虫の場合は３日後、輛及び成
虫の場合Ｆｉ１４日後に評価する（死滅率％）。
実施例１１及び１２による化合物は上記の試験に関して
良好な作用を示した。
４−５葉期にあるぶどうの木の苗ＫＶ効成分の水和剤か
ら製造した噴霧液体（有効成分１０２％）を噴霧する。
２４時間後、処理植物を菌のスボランギア懸濁液で感染
させる。相対湿度９５−１００％、２０℃で６日間培養
した後、真菌の攻撃を評価する。
実施例１１及びｔｚ、による化合物はグラスモパラに対
して良好な作用を示した。例えば化合物番号１２．１＆
は１ラスモパ２の攻撃をｏｎいし５％に減少させた。対
照的に未処理で感染した対照植物はプラスモパラの攻撃
を１００％示した。
特　許　出　願　人　　　チバーガイギーアクテエンゲ
ゼルシャフト （ほか２名）

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
    を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
    シ基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１な
    いし７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキ
    ニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
    キル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
    たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びにＲ＿５
    は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基；ハロゲン原子によっ
    てそれぞれ一置換もしくは多置換された、または酸素原
    子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは数回中
    断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
    フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原
    子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によって
    一置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし８のシ
    クロアルキル基を表わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロペ
    ンチル基もしくはシクロペンテニル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基を表わし、 Ｒ＿４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
    し５のアルキニル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
    もしくはフェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基
    ；または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    わし、並びに Ｒ＿５が炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくはハ
    ロゲン原子によって一置換もしくは多置換された、また
    は酸素原子及び／またはイオウ原子によって中断された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはシ
    クロペンチル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子を表わし、並びに Ｒ＿４及びＲ＿５が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  5. （５）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿５は下記式 I で定義
    する意味を表わす。）で表わされるチオ尿素 を次式III： ＸＣＯＯＲ＿４（III） （式中、 Ｒ＿４は下記式 I で定義する意味を表わし、Ｘはハロ
    ゲン化水素酸の基を表わす。） で表わされるハロギ酸エステルと溶媒中、 塩基の存在下で常圧下、−３０ないし＋ １００℃で反応させるか、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は下記式 I で定義する意味を表わ
    し、 Ｘは上記式IIIで定義した意味を表わす。） で表わされるイソチオ尿素の塩を室温で水 溶液中において加水分解することよりなる 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし ７のシクロアルキル基もしくは炭素原子数 ５もしくは６のシクロアルケニル基を表わ し、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数 １ないし１０のアルコキシ基もしくは炭素 原子数１ないし１０のアルキルチオ基を表 わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル 基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル 基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし ７のアルキル基；ハロゲン原子によってそ れぞれ一置換もしくは多置換された、また は酸素原子及び／またはイオウ原子によっ て１回もしくは数回中断された炭素原子数 １ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ ないし１０のアルキニル基もしくはフェニ ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基； 炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロ
    ゲン原子もしくは炭素原子数１ ないし５のアルキル基によって一置換もし くは多置換された炭素原子数３ないし８の シクロアルキル基を表わし、並びに Ｒ＿５は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし７のア ルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ 一置換もしくは多置換された、または酸素 原子及び／またはイオウ原子によって１回 もしくは数回中断された炭素原子数１ない し１０のアルキル基もしくはフェニル−炭 素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原 子数３ないし８のシクロアルキル基；また はハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない し５のアルキル基によって一置換もしくは 多置換された炭素原子数３ないし８のシク ロアルキル基を表わす。）で表わされる化 合物の製造方法。
  6. （６）有効成分として少なくとも１種の次式 I ：▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
    を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
    シ基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１な
    いし７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキ
    ニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
    キル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
    たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びにＲ＿５
    は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基；ハロゲン原子によっ
    てそれぞれ一置換もしくは多置換された、または酸素原
    子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは数回中
    断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
    フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原
    子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によって
    一置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし８のシ
    クロアルキル基を表わす。）で表わされる化合物または
    次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は上記式 I で定義した意味を表わ
    し、並びに Ｘはハロゲン化水素酸の基を表わす。）で 表わされる化合物の１種を適当な担体及び／または補助
    剤と一緒に含有する有害生物防除組成物。
  7. （７）有効成分として少なくとも１種の式 I もしくは
    IV （式中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロペ
    ンチル基もしくはシクロペンテニル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基を表わし、 Ｒ＿４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
    し５のアルキニル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
    もしくはフェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基
    ；または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    わし、 Ｒ＿５が炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくはハ
    ロゲン原子によって一置換もしくは多置換された、また
    は酸素原子及び／またはイオウ原子によって中断された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、並びにＸ
    がハロゲン化水素酸の基を表わす。）で表わされる化合
    物を含有する特許請求の範囲第６項記載の有害生物防除
    組成物。
  8. （８）有効成分として式 I もしくは式IV （式中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはシ
    クロペンチル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子を表わし、並びに Ｒ＿４及びＲ＿５が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、Ｘが塩素原子を表わす。）で表わされる特許
    請求の範囲第７項記載の有害生物防除組成物。
  9. （９）種々の発育段階における有害生物を次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
    を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数、ないし１０のアルコキ
    シ基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１な
    いし７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキ
    ニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
    キル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
    たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びにＲ＿５
    は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基；ハロゲン原子によっ
    てそれぞれ一置換もしくは多置換された、または酸素原
    子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは数回中
    断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
    フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原
    子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によって
    一置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし８のシ
    クロアルキル基を表わす。）で表わされる化合物または
    次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿５は上記式 I で定義した意味を表わ
    し、並びに Ｘはハロゲン化水素酸の基を表わす。）で 表わされる化合物と接触させておくことよりなる動物及
    び植物における有害生物を防除する方法。
  10. （１０）式 I もしくは式IVで表わされる化合物を使用
    して昆虫、クモ類及び植物病因性菌類を防除するための
    特許請求の範囲第９項記載の方法。
  11. （１１）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
    を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
    シ基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１な
    いし７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキ
    ニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
    キル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
    たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基を表わし、並びにＲ＿５
    は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし７のアルキル基；ハロゲン原子によっ
    てそれぞれ一置換もしくは多置換された、または酸素原
    子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは数回中
    断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
    フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原
    子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によって
    一置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし８のシ
    クロアルキル基を表わし、並びに Ｘはハロゲン化水素酸の基を表わす。）で 表わされる化合物。
  12. （１２）上記式IV中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５のアルキル基シクロペン
    チル基もしくはシクロペンテニル基を表わし、 Ｒ＾２が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基を表わし、 Ｒ＿４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
    し５のアルキニル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
    もしくはフェニル−炭素原子数１ないし５のアルキル基
    ；または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    わし、 Ｒ＿５が炭素原子数１ないし５のアルキル基もしくはハ
    ロゲン原子によって一置換もしくは多置換された、また
    は酸素原子及び／またはイオウ原子によって中断された
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、並びに Ｘがハロゲン化水素酸の基を表わす特許請 求の範囲第１１項記載の化合物。
  13. （１３）上記式IV中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし３のアルキル基もしくはシ
    クロペンチル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子を表わし、並びに Ｒ＿４及びＲ＿５が炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、並びに Ｘが塩素原子を表わす特許請求の範囲第１２項記載の化
    合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の化合物。
  15. （１５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿５は下記式IVで定義す
    る意味を表わす。）で表わされるチオ尿素を次式Ｖ： ＸＣＯＯＲ＿４（Ｖ） （式中、 Ｒ＿４及びＸは下記式IVで定義する意味を表わす。）で
    表わされるハロギ酸エステルと溶媒中、常圧下で−２０
    ないし＋１００℃の温度範囲で反応させることよりなる
    次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数５もしくは６のシクロアルケニル基
    を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    １０のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキ
    シ基もしくは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基
    を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルキニル基もしくはフェニル−炭素原子数１な
    いし７のアルキル基；ハロゲン原子によってそれぞれ一
    置換もしくは多置換された、または酸素原子及び／また
    はイオウ原子によって１回もしくは数回中断された炭素
    原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキ
    ニル基もしくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアル
    キル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；ま
    たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    キル基によって一置換もしくは多置換された炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；ハロゲン原子
    によってそれぞれ一置換もしくは多置換された、または
    酸素原子及び／またはイオウ原子によって１回もしくは
    数回中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基も
    しくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；
    炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロ
    ゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基に
    よって一置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし
    ８のシクロアルキル基を表わし、並びに Ｘはハロゲン化水素酸の基を表わす。）で 表わされる化合物の製造方法。
JP32002087A 1986-12-17 1987-12-17 Ｎ−フェニル−ｎ−カルボキシチオ尿素、その製造方法、及び該化合物を含有する有害生物防除組成物 Pending JPS63165363A (ja)

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