JPS63162763A - 染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 ［式中、 Ｄは有機染料の基、待にモノアゾ、ポリアゾ、金属錯体
アゾ、アントラキノン、７タロシアニン、ホルマザン、
アゾメチン、ノオキサクン、７エナジン、キサンチン、
チオキサントン、ナフトキノン、スチルベンまたは）＋
７フエニルメタン系の染料の基、であり、 ＲはＨまたはＣ，−Ｃ，−アルキルであり、Ｒ′はＨま
たはＣＩＣ４−アルキル、待にＨまたはメチル、であり
、 ｌは１または２であり、そして ｎは０または１であり、 Ｘは非−繊維−反応性アシル基または繊維−反応性基で
ある１ の染料類に関するものである。

Ｄは好適には水溶性基、待にスルホ基、を含有している
。

非−繊維−反応性アクリル基は例えば、ＣＩ−〇、−フ
ルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，−フルキルスルホニル、
フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニル基であり
、ここでアルキルおよび７エ二ル基は一般的な置換基を
有することができる。

Ｄは染料化学において一般的な置換基、例えばスルホ；
Ｃｌ−０４−アルキル：　ＣＩ−Ｃ４−アルコキン；ア
シルアミノ、例えばＣ，−Ｃ，−フルキルカルボニル、
ＣＩ　　Ｃ４フルキルスルホニル、任意に置換されてい
てもよいフェニルカルボニルまたは７ヱニルスルホニル
、Ｃ，−Ｃ，−フルコキシ力ルポニルアミノ；アミノ、
モノ−およびジーＣ，−Ｃ４−フルキルアミノ；任意に
置換されていてもよいフェニルアルキル；シアノ：　Ｆ
；　Ｃ１；Ｂｒ；スルファモイル、特に ＳＯ，ＮＨ，、モノ−およびノーＣ，−Ｃ，−フルキル
スルホンアミド；カルバモイル、特にＣＯＮＨ２および
モノ−およびシーＣ５−Ｃ１−フルキルカルボキサミド
；ウレイド；　ＯＨ；Ｃ０ＯＨ；　スルホ−Ｃ＋　−Ｃ
４−アルキル、を有することができる。

Ｄはまた繊維−反応性基Ｘまたは繊維−反応性基ＳＯ，
ＣＨ＝ＣＨ２、 ＳＯ，ＣＨ，ＣＨ，Ｏ２０，Ｈまたは ５ｏ２ｃＨｉｃＨｉｓｓＯｉＨも含有で終る。

本出願の目的用には、フルキル、アルコキンおよびフェ
ニル基は特に断わらない限り一般的な置換基、例えばＣ
ｌ５Ｂｒ、Ｓｏ、Ｈ，ＯＨ。

Ｃ０ＯＨ，Ｃ，−Ｃ１−アルコキン、Ｃ＋　−Ｃ４−ア
ルキル、フェニル、を有することができる。

適当なフルキル基Ｒは例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、セカングリー
ープチｌし、ターシャリーープチル、β−クロロエチル
、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、スル
ホメチル、である。

適当なアルキル基Ｒ′は例えば、メチル、エチル、β−
ヒドロキシエチルである。

過当な非−繊維−反応性７シル基Ｘは例えば下記のもの
であるニアセチル、プロピオニル、ベンゾイル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ペンゾウルスルホニル
、である。

適当な繊維−反応性基、すなわち染色条件下で繊維のＯ
ＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を生成するもの、は
特に５−もしくは６−貝の芳香族複素環、例えばモノア
ノン、ノアシンまたはトリ７ノン環、特にビリノン、ピ
リミシン、ピリダジン、ピラノン、チアノン、オキサノ
ンまたは非対称性もしくは対称性トリアノン環、または
１個以上の縮合芳香族炭素環式環を有するような環系、
例えばキノリン、７タラノン、ジノリン、キナゾリン、
キノキサリン、アクリノン、７エナノンおよび７エナン
スリジン環系、と結合している少なくとも１個の反応性
置換基を含有しているものである。

複素環上の反応性置換基の例として挙げられるものは、
ハロゲン（ＣＬＢｒまたはＦ）、ヒドラジニウムを含む
アンモニウム、スルホニウム、スルホニル、７ジドー（
Ｎｉ）、チオシアナト、チオ、チオールエーテル、オキ
シエーテル、スルフィン酸およびスルホン酸である。

個々の例は、２，４−ジフルオロ）１７７ジンー６−イ
ル、２，４−ジクロロトリアシン−６−イル、モノハロ
一対称性−トリアジニル基、特にアルキル、アリール、
アミノ、毫ノアルキル７ミ／、ジアルキルアミノ、アラ
ルキルアミノ、アリール７ミノ、アルコキシ、アリール
オキシ、アルキルチオ、アリールチオにより置換されて
いるモノクロローおよびモノフルオロ−トリアジニル基
、であり、ここでアルキルは好適には任意に置換されて
いてもよいＣ，−Ｃ，−アルキルを示し、アラルキルは
好適には任意に置換されていてもよいフェニル−Ｃ，−
Ｃ，−アルキルを示し、そしてアリールは好適には任意
に置換されていてもよい７エ二ルまたはす７チルを示し
、アルキルに対する好適な置換基はヒドロキシル、シア
ノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、カルボキシル、スルホま
たはスルファトであり、そしてフェニルおよびす７チル
に対する好適な置換基はスルホ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲンま
たはアシルアミノである。

個々の例は下記の基である： ２−７ミノー４−フルオロト＋７７ノンー６−イル、２
−メチルアミノ−４−７ルオロトリアノンー６−イル、
２−エチルアミノ−４−フルオロトリアノン−６−イル
、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアノン−
６−イル、２−ツメチル７ミノー４−フルオロトリ７ク
ンー６−イル、２−ノエチルアミノ−４−フルオロトリ
アノン−６−イル、２−β−メトキシ−エチルアミノ−
４−フルオロトリアノン−６−イル、２−β−ヒドロキ
シエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−シー（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フルオ
ロトリアノン−６−イル、２−β−スルホエチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−スルホ
エチル−メチルアミノ−４−フルオロトリアノン−６−
イル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フルオロトリ
アノン−６−イル、２−ノー（カルボキンメチルアミノ
）−４−７７レオロトリアノンー６−イル、２−スルホ
メチル−メチル７ミノー４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−β−シアノエチルアミノ−４−フルオロトリ
アノン−６−イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロ
トリアクン−６−イル、２−β−フェニルエチル７ミノ
ー４−フルオロトリアノン−６−イル、２−ベンジルメ
チルアミノ−４−フルオロトリアノン−６−イル、２−
（ｘ−スルホベンシル）−７ミノー４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−シクロヘキシルアミ／−４−フル
オロトリアノン−６−イル、２−（ｏ−１−一、ｐ−メ
チル７ヱニル）−７ミノー４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（ｏ−１値−１ｐ−スルホフェニル）−７
ミノー４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２”
、　５　”−ジスルホフェニル）−アミ／−４−フルオ
ロトリアノン−６−イル、２−（ｏ−１論−１ｐ−クロ
ロフェニル）−７ミノー４−フルオロトリアノン−６−
イル、２−（０−１−一、ｐ−メトキシフェニル）−７
ミノー４−フルオロトリアノン−６−イル、２−（２′
−メチル−４′−スルホフェニル）−７ミノー４−フル
オロトＩ７７ジンー６−イル、２−（２′−メチル−５
゛−スルホフェニル）−アミ／−４−７ルオロトリアジ
ンー６−イル（２゛−クロロ−４′−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロトリ７クンー６ーイル、２−（
２′−クロロ−５′−スルホフェニル）−７ミノー４−
フルオロトリアジン−６ーイル、２−（２′−７トキシ
ー４′−スルホ７ヱニル）−７ミノー４−７ルオロトリ
７クンー６ーイル、２−（ｏ−、■−、ｐ−カルボキシ
フェニル）−７ミ／−４−フルオロトリ７ノンー６ーイ
ル、２−（　２　”、　４　’ージスルホフェニル）−
アミノ−４−フルオロトリアノン−６ーイル、２−（　
　３　　’。

５′−ジスルホフェニル）−７ミノー４−フルオロトリ
７シンー６ーイル、２−（　２　′−カルポキシー４′
−スルホフェニル）−７ミノー４−フルオロトリアノン
−６−イル、２−（２”−力ルボキシ−５′−スルホフ
ェニル）−７ミノー４−フルオロトリアノン−６−イル
、２−（６’−スルホナフチー２′−イル）−７ミノー
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（４’、　８
　’−ノスルホナ７チー２　′−イル）−７ミノー４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（６″、８　′−
ジスルホナフチー２′−イル）−アミノ−４−フルオロ
ト＋７７ノンー６−イル、２−（Ｎ−メチル７エ二ル）
−アミノ−４−フルオロトリアノン−６−イル、２−（
Ｎ−エチルフェニル）−７ミ／−４−フルオロトリアノ
ン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル７ヱニ
ル）−７ミノー４−フルオロト＋７７ジンー６−イル、
２−（Ｎ−イソプロピルフェニル）−７ミノー４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−４−フル
オロトリアノン−６−イル、２−ピペリツノ−４−フル
オロトリアノン−６−イル、２−（４’、　６　＋。

８　′−トリスルホナフチー２′−イル）−４−フルオ
ロトリアノン−６−イル、２−（３’、　６　′。

８′−トリスルホナフチ−２′−イル）−４−フルオロ
トリアノン−６−イル、２−（ ３’、　６　”−ノスルホナ７チー１　′−イル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２，４−ジクロロトリアクン−６−イル）−力ルパミル
、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミ／−４−クロロト
リアノン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−）メチル７ミ／−４−クロロトリアジン−６−イ
ル）−カルバミル、Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−
Ｎ−（２゜４−７クロロトリアノンー６−イル）−アミ
／アＪｅｆル、２−メトキシ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロト＋７７ジン
ー６−イル、２−７１／キシ−４−フルオロトリアノン
−６−イル、２−（ｏ−１−一もしくはｐ−スルホフェ
ノキシ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（
ｏ−１−一もしくはｐ−メチル−またはメトキシフェノ
キシ）−４−フルオロトリ７シンー６−イル、２−β−
ヒトフキジエチル−メルカプト−４−７７レオロトリア
シンー６−イル、２−７ヱニルメルカブトー４−フルオ
ロトリアノン−６−イル、２−（４″−メチル７エ二ル
）−メルカプト−４−フルオロトリ７ジンー６−イル、
２−（２”、　４　”−ノニトロフェニル）−メルカプ
ト−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−メチル−
４−フルオロトリアジン−〇−イル１２−フェニルー４
−７／レオロトリアノン−６−イル、並びに対応する４
−クロロ−お上り４−ブロモ−トリ７ノニル基、並びに
第三級塩基類、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ツメチル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエ
タノールアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルヒドラジン、ピリノ
ン、　　−もしくは　−ピコリン、ニコチン酸もしくは
イソニコチン酸、スルフィン酸塩類、特にベンゼンスル
フィン酸、または亜硫酸水素、とのハロゲン交換により
得られる対応する基。

ハロトリ７ノニル基は、第二のハロ１７７シエル基また
はハロノアノニル基またはビニルスルホンもしくはスル
７７）エチル又ルホニル基ト、または架橋員 ＮＨ−Ｃ２−Ｃ，−フルキレン−ＮＨ−を介して、マタ
ハスル７７トエチルスルホニルもシくハビニルスルホン
基の場合には架橋員 を介して、結合することもできる。

モノ−、ノーもしくはトリへロビリミノニル基、例えば
２，４−ジクロロビリミシン−６−イル、２．３．５−
）リクロロピリミクン−６−イル、２．４−ジクロロ−
５−ニトロ−または−５−メチル−または−５−カルボ
キシメチル−または−２５−カルボキシ−または−５−
シアノ−または−５−ビニル−または−５−スルホ−ま
たは−５−モノ−１−ジーもしくは一トリクロロメチル
ーまたは一５″−カルボアルコキシ−ピリミジン−イル
、２，６−７クロロビリミジンー４−カルボニル、２，
４−ノクロロビリミノンー５−カルボニル、２−クロロ
−４−メチルビリミジン−５−カルボニル、２−メチル
−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチル
チオ−４−フルオａビリミノンー５−カルボニル、６−
メチル−２゜４−ジクロロピリミジンー５−カルボニル
、２゜４．６−）リフミロビリミシン−５−カルボニル
、２．４−ノクロロピリミノンー５−スルホニル、２−
クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、２−もしくは
３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル、２−も
しくは３−モノクロロキ／キサリン−６−スルホニル、
２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニル、２，
３−ジクロロ斗ノキサリン−６−スルホニル、１，４−
ノクロロ７タラノン−６−スルホニルまたは−６−カル
ボニル、２，４−ジクロロキナゾリン−７−もしくは一
〇−スルホニルまたは−６−カルボニル、２−もしくは
３−もしくは４−（４”、　５　′−ノクロロピリダゾ
ー６′−オン−１′−イル）−７ヱニルスルホニルまた
は−６−カルボニル、β−（４′。

５゛−ノクロロビリグゾー６′−オン−１′−イル）−
エチルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２゜３−ジクロ
ロキノキサリン−６−スルホニル）−７ミノアセチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６
−カルボニル）−アミ／アセチル、並びに上記の塩素−
置換された複索環式基の対応する臭素および弗素誘導体
類、待に例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２ｆ６−ジフルオ
ロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
，６−フクロロー４−ピリミノニル、２゜６−ジフルオ
ロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−二トロー６−クロロ−４−ピリミジニル
、５−ブロモー２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−シアノ−４−ビリミノニル、２−フルオ
ロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５．６−）リ
フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロ
メチル−２−フルオロ−４−ビリミノニル、５−クロロ
−６−シクロロメチルー２−フルオロ−４−ビリミノニ
ル、５−クロロ−６−）　＋７　クロロメチル−２−フ
ルオロ−４−ピリミノニル、５−クロロ−２−クロａメ
チル−６−フルオロ−４−ビリミノニル、５−クロロ−
２−ジクロロメチル−６−フルオロ−４−ビリミノニル
、ｓ−ｐロワー２−トリクロロメチル−６−フルオロ−
４−ピ１７９シエル、５−クロロ−２−フルオロジクロ
ロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、２゜６−
ジフルオロ−５−プロモー４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ビ１７　ミ、１／
ニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−
４−ビリミノニル、２．６−ｉ）７Ｈｙオロー５−クロ
ロメチル−４−ビリミノニル、２゜６−ジフルオロ−５
−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−メチ
ル−４−ビリミノニル、２−フルオロ−５−クロロ−６
−メチル−４−ビリミノニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−４−ビリミノニル、２−フルオロ−６−クロロ−４
−ビリミノニル、６−トリフルオロメチル−５−クロロ
−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロ
メチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−）　＋７　フルオロメチル−４−ビリミノニル、２−
フルオロ−５−フェニル−または−５−メチルスルホニ
ル−４−ビリミノニル、２−フルオロ−５−カルボキサ
ミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメ
トキシ−４−ビリミノニル、２−フルオロ−５−ブロモ
−６−ト１７フルオロメチルー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−カルポキサミドー４−ピリミジニル、２
−フルオロ−６−カルポメトキシー４−ビリミノニル、
２−フルオロ−６−フェニル−４−ビリミノニル、２−
フルオロ−６−ジア／−４−ピリミノエル、２−フルオ
ロ−４−ジクロロメチル−５−クロロピリミジン−６−
イル、２−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル
、２−メチル−４−フルオロ−５−メチルスルホニルピ
リミジン−６−イル、２．６−ジフルオロ−５−メチル
スルホニル−４−ビリミノニル、２，６−フクロロー５
−メチルスルホニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ
−５−スルホンアミド−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニ
ル、２．６−ジフルオロ−５−）　＋７　フルオロメチ
ル−４−ビリミノニル；スルホニル基−含有トリアジン
基、例えば２，４−ビス−（フェニルスルホニル）−１
リアノン−６−イル、２−（３”−カルボキシ７ヱニル
）−スルホニル−４−クロロトリアノン−６−イル、２
−（３′−スルホフェニル）−スルホニル−４−クロロ
トリアノン−６−イル、２．４−ビス−（３′−力ルポ
キンフェニルスルホニル）−トリアノン−６−イル；ス
ルホニル基−含有ピリミジン環、例えば、２−カルボキ
シメチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスル′ホニルー６−メチルピリミノン−４−イル、２
−メチルスルホニル−６−エチルビリミジン−４−イル
、２−フェニルスルホニル−５−クロロ−６−メチルピ
リミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルホニル
−ビリミシン−４−イル、２゜６−ビス−メチルスルホ
ニルー５−クロロビリミジン−４−イル、２，４−ビス
−メチルスルホニルピリミジン−５−スルホニル ニルピリミジン− ホニルピリミシンー４−イル、２−トリクロロメチｌレ
スルホニル−６−メチルピリミシン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−クロロ−６−メチルビＪノミノン
ー４ーイル、２−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−
メチルピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−
５−クロロ−６−エチルピリミジン−４ーイル、２−メ
チルスルホニル−５−クロロ−６−クロロメチルピリミ
ジン−４ーイル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチルピリミジン−５−スルホニル、２−メチルス
ルホニル−５−二トロー６−メチルピリミジン−４ーイ
ル、２，５，６−トリスメチルスルホニルピリミノンー
４−イル、２−メチルスルホニル− ２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチルピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−クロロビ
リミシン−４ーイル、２，６−ビス−メチルスルホニル
ー ーイル、２−メチルスルホニル−６−カルポキシビリミ
シンー４−イル、２−メチルスルホニル−５−スルホピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−カル
ポメトキンビリミシンー４−イル、２−メチルスルホニ
ル−５−カルボキシピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−５−シアノ−６−メドキシビリミシンー４
−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロピリミジン
−４−イル、２−スルホエチルスルホニル−６−メチル
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブ
ロモピリミジン−４−イル、２−７ｚニルスルホニル−
５−クロロピリミジン−４−イル、２−カルボキシメチ
ルスルホニル−５−クロロ−６−メチルピリミジン−４
ーイル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン
−４−および−５−カルボニル、２，６−ビス−（メチ
ルスルホニル）−ピリミジン−４−もしく１土−５−カ
ルボニル、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジ
ン−５−カルボニル、２，４−ビス−（メチルスルホニ
ル ２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミ
ジン−５−スルホニルまたは一カルボニル；２ークロロ
ベンゾチアゾール−５−１，Ｌ＜ｌｉ−６−カルボニル
または−５−もしくは−６−スルホニル、２−７リール
スルホニルーまたはアルキルスルホニル−ベンゾチアゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたは−５−もＬ
＜ｌｊニー６−スルホニル、例えば２−メチルスルホニ
ル−または２−エチルスルホニル−ベンゾチアゾール−
５−もしくは−６−スルホニルまたはカルボニル、２−
フェニルスルホニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは
−６−スルホニルまたは一カルボニル、並びに縮合環中
にスルホ基を含有している対応する２−スルホニルベン
ゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボニルまたはス
ルホニル誘導体類、２−クロロベンゾチアゾール−５−
もシくは一〇ーカルボニルまたはースルホニル、２−ク
ロロベンズイミダゾール−５−もしくは−６−カルポニ
ルまたは−スルホニル、２−クロロ−１−メチルベンズ
イミグソール−５−もシくは−６−カルボニルまたは−
スルホニル、２−クロロ−４−メチル−１，３−チアゾ
ール−５−カルボニルまたは−４−もしくは−５−スル
ホニル、４−クロロ−または４−ニトロキノリン−５−
カルボニルのＮ−オキシド。

脂肪族系の他の反応性基、例えば７クリロイル、モノ−
ノーもしくはトリクロロアクリロイル、例えば−ＣＯ−
ＣＨ＝　ＣＨ−ＣＩ、 −Ｃｏ−ＣＣＩ＝ＣＨ２、 −Ｃｏ−ＣＣＩ＝ＣＨ−ＯＨ，、 −Ｇｏ−ＣＣ１＝ＣＨ−ＣＯＯＨ。

−Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＣ１−ＣＯＯＨ，β−クロロプロピオ
ニル、３−フェニルスルホニルプロピオニル、３−メチ
ルスルホニルプロピオニル、２−フルオロ−２−クロロ
−３，３−ｙフルオロン９０ブタン−１−力ｌＩ／ＴＫ
ニル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブタン−
１−カルボニルまたは−１−スルホニル、β−（２，２
，３，３−テトラフルオロシクロブチ−２−イル）−７
リールオキシ、α−もしくはβ−ブロモアクリロイル、
α−もしくはβ−フルキル−またはアリールスルホアク
リロイル基、例えばα−もしくはβ−メチルスルホニル
アクリロイル、クロロアセチル、ビニルスルホニル、−
３Ｏ２ＣＨ２ＣＨ，Ｚ（ここでＺはアルカリ−離脱可能
な基、特に−ＯＳ　Ｏｓ　Ｈｌ−ＯＣＯＣＨ，１，−５
ＳＯ，Ｈ。

−ＯＰ　Ｏ３Ｈ２、−０Ｃ０Ｃ，Ｈ，、ノーＣ，−Ｃ，
−フルキル７ミ／、である）、第四級アンモニウム、特
に −ＮΦ（ＣＩ　　Ｃ４フル”ｆｋ）＊Ｘｏ。

（ここでＸはアニオン、例えば−〇ＳＯ，Ｈ，、−ＯＰ
　Ｏ３Ｈ２、−ＣＩ、−Ｂｒ、−Ｆ、−３ＣＮ。

ＯＣＮ　、　　ＯＳ　０２　ＣＨ３、−０５Ｏ２Ｃ，Ｒ
５、ＯＣＯＣＨ３である）、。

好適な６ものは、式 ［式中、 Ｄ、ＲＳＸおよシーは上記の意味を有するＪの染料類、
特にＸが繊維−反応性基、好適にはトリアノン、ピリミ
ジン、ピリノン、ピリミジンおよびキノキサリン系の基
、であるものである。

式（２）の中で好適なものは、染料類（３）〜（３５）
である、ここでＡは であり、又は上記の意味を有する。

［式中、 Ｒ１はＨ，Ｃ，−Ｃ，−アルキル、アリール、β−スル
ホエチルであり、 Ｒ２はＨ，ＣＩ、ＳＯ，Ｈ％ＣＯＮ　Ｈ２、ＣＨ２Ｓｏ
、Ｈ％ＣＨ，および５Ｏ２ＣＨ，であり、Ｒ１はＨ％Ｃ
Ｈ，、ＣＨ２−８ｏ、ＩＨ，Ｃ０２Ｈである］、 ［式中、 Ｙは塩；Ｊまたはメチルである］、 ［式中、 Ｒ’　ハｆ（、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
アセチル７ミ／、ツレイド、任意にフェニルカルボニル
アミ／、メシル７ミ／、〕Ａロデンであり、 Ｒ５はＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スル
ホである１、 １式中、 Ｒ６はＨｌ　メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素またはアセチルアミノである］、［式中、 Ｒ６は上記の意味を有する１、 ［式中、 Ｒ７はＨ１ハロゲン、ニトロまたはＣ，−Ｃ４−アルキ
ルである１、 並びに ａ）　２個の同一の染料（１７）または２個の異なる染
料（１７）を含有している（　１７）の１：２Ｃｒもし
くはＣｏＱ体類、または（１７）と他の希望する金属錯
体生成染料との１：２ＣｒもしくはＣｏ錯体翠、 ［式中、 ＲＩＩはＨ，ＣＩ、Ｂ「、メチル、メトキシ、カルボキ
シル、スルホである］、 ［式中、 Ｒ９はＨ＊たは５Ｏ３Ｈであり、セしてＲ７は上記の意
味を有する］、 〔式中、 ｒおよびｐは０または１であり、 ｒ十ｐの合計は１または２である１、 ［式中、 Ｒ”はＮＨ２、Ｎ　ＨＣＨ＊、ＣＨ，、Ｃ２Ｈｓ、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２Ｈ２ＯＨ。

曾 ＣＨ。

−ＣＨ−ＣＨｏＨ，ＯＨである１、 ＣＨ３ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は式（３）および（４）のところ
で記されている意味を有する］、ｃ式中、 Ｚは８％Ｃ０ＣＨ，、ＣＯＣ６ＨｓまたはＸであり、そ
して Ｒ５は式（６）のところで記されている意味を有する］
、 ［式中、 Ｒ４およびＲ５は式（６）のところで記されている意味
を有する］、 Ｅ式中、 Ｒは式（１）のところで記されている意味を有する】、 （ＣＨ３）Ｑ−＋ （Ｓｏ、Ｉｔ）、。

１式中、 ＰｃはＣｕまたはＮｉ７タロシ７ニン基を示し、Ｐｃ骨
格上の置換基の総数は４である］、［式中、 Ｒ７は式（１６）のところで記されている意味を有する
］、 特に重要なアゾ染料類は下記のものである：Ｅ式中、 Ｒ６はＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ，およびＮＨＣ
ＯＣＨ，である」、 ［式中、 Ｒ６は式（３８）のところで記されている意味を有する
１、 式（３６）〜（４１）の染料類の系の中で、特に繊維−
反応性基Ｘが弗素−含有ビリミノン基、例工ば５−クロ
ロ−２，６−ジフルオロピリミシン−４−イル、または
弗素−含有トリアジン基を表わすものを特筆すべきであ
る。

Ｘが１ａ維−反応性基である式（１）〜（４１）の染料
類は、天然および再生セルロース、並びに天然または合
成ポリペプチド類からなる織物ｍ遺物を反応性染料用の
一般的な方法により染色および捺染するために非常に適
している。

これらの染料類を用いて高収率で得られる染色物は高い
繊維−染料結合安定性により特徴づけられている。染料
自身が非常に良好な発色性を与える。染色または捺染過
程中に生成する加水分解生成物の洗浄除去性が優れてい
る。

Ｘが非−繊維−反応性アシル基である式（１）〜（４１
）の酸性染料類も、羊毛および合成ポリアミド物質類の
染色および捺染用並びに皮革および紙の染色用にも適し
ている。

一般式（１）の新規な染料類は新規な製造方法により得
られ、それも本発明の主題の一部である。

この方法においては、文献から多数のものが知られてい
る式（４２） １式中、 Ｄ％Ｒお上り量は式（１）のところに記されている意味
を有する］ の対応する染料類を、水性または水性−有磯性媒体中で
、２０−１００℃の開の温度においてそして３−１０の
間の、好適にはｐＨ６−８の開の範囲内の、ｐＨ値にお
いて、１個の−ＮＨＲ基当なりｍ＊たけ２ｍ当量の式（
４３） ［式中、 Ｒ′は式（１）のところに記されている意味を有する］ の無水イサト酸誘導体と反応させて、二酸化炭素を除去
することにより、式（４４）＊たは（４４ａ） （”）　　　　　　　　　　（４４ａ）の染料類を与え
る。

式（１）の反応性染料類を与えるための式（４４または
４４ｇ）のこれらの新規な染料基質と公知の反応性成分
類、例えば構造式（４５）の化合物類、Ｘ　−Ｈａｌ（
ここでＨａｔはＣ’ｌ、Ｆ、Ｂｒであり、そしてＸ１ｉ
−繊維−反応性基である）との縮合は、非−繊維−反応
性アシル化剤との反応、特に対応する酸塩化物または酸
無水物との反応、と同様に、反応性染料類の合成におい
て一般的な製造方法により実施できる。

該製造方法の変法においては、無水イサト酸またはそれ
の誘導体類との反応およびその後のアシル化剤、例えば
反応性成分類、との縮合を最初は染料先駆体すなわち中
間生成物を用いて行ないそしてその後にのみ発色団の合
成を行なうことがしばしば好ましい。例えば７ゾ染料類
の場合には、アントラ二ａイル基を最初にノ７ゾおよび
／またはカップリング成什中に加え、そしてその後にの
みアゾカップリングにより合成を行なうことができる。

７りロシアエン染料類の場合には、アンドラニロイルお
よびその後の反応性基を最初に芳香族ノアミンの一方の
側に加え、そしてその後Ｃｕ−またはＮｉ−７タロシア
ニンスルホクロライドとの縮合により染料を製造するこ
とができろ。

本発明はまた、式（４６）および（４７）［式中、 Ｖ＝−はＯまたは１であり、ここでＶ十豐は１または２
であり、そして Ｒ，Ｒ”、Ｘおよびｎは上記の意味を有する１の中間生
成物類およびそれらの製造方法にも関するものである。

これらの中で、好適なものは式（４８）〜（５％式％ 特に繊維−反応性基Ｘが弗素−含有ビ１７　ミシン基、
例えば５−クロロ−２，６−ジフルオロビリミシン−４
−イル、または弗素−含有トリアノン基の意味を有する
式（４９）〜（５１）の中間生成物類、であ′る。

この型の中間生成物類はこれまでにはメタ−およびバラ
−置換されたアミ／ベンゾイルレアミノ跨導体頚用の公
知の一般的な合成方法によっては入手できなかった（パ
イルスティン（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ）、１上巻、■、４
９９．５０１頁以下；ザ・ツヤ−ナル・オプ・ケミカル
・ソサイエティ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、）、１９２７
．３６０８−９７参照）。

ジアゾおよＶ／＊たはカップリング成分類として使用で
さるこれらの新規な中間生成物類（４６）お上ＶＣ４７
＞の製造は、スルホ基−含有ジアミノベンゼン類、ノ７
ミ／す７タレン類、アミ／７エノール類またはアミノテ
アトール類を水性反応媒体中で約２０−１００℃の温度
お上り３−１０のｐＨ値において、好適にはｐＨ６−８
の範囲内で、無水イサト酸またはそれの誘導体と反応さ
せることにより、可能である。製造条件に関する詳細事
項は失施例中に示されている。

生成した中間生成物類（４６）を次に酸結合剤または緩
衝液系の存在下で式Ｘ　　Ｈａｌ（４５）の７シル化剤
と縮合させて、対応するアシル化されたジアゾおよび／
またはカップリング成分類（４７）を与える０式（３６
）および（３７）の新規な反応性染料類はこの方法で、
例えば中間生成物類（４８）をジアゾ化し、ピリドンま
たはピラゾロンカップリング成分類にカップリングさせ
、そして反応性成分ＭＸ　　Ｈａｌと縮合させることに
より、または中間生成物類（４９）をジアゾ化し、そし
てピリドンまたはピラゾロンカップリング成分類にカッ
プリングさせることにより、製造でさる。式（３８）〜
（４１）の反応性染料類は、式（５０）のカップリング
成分類を希望するジアゾ成分類と反応させそしてカップ
リング生成物類を反応性成分類と縮合させることにより
、または希望するジアゾ成分類を反応性基を含有してい
る式（５１）のカップリング成分類にカップリングさせ
ることにより、入手できる。

式（４８）の中間生成物類も、ジアミノベンゼン類を上
記の条件下で、任意に有機溶媒中で、一方では等モル量
の無水イサト酸と縮合させそして生成した式（５２）の
Ｎ−アントラニ口イルノ７ミノベンゼンを発煙硫酸中で
０−４０℃においてスルホン化することにより製造でき
る。

式（５２）の化合物類はまた、反応性トＩＪ７エンジオ
キサノン染料類の合成用に適している中間生成物類であ
るとも証されている１例えば２：１のモル比でのクロラ
ニルとの縮合に上り式（５３）の染料先駆体類が得られ
、それを公知のｌｔ遣方法により発煙硫酸中で酸化剤の
存在下で環化してトリ７エンジアジン染料類を与えるこ
とができ、そして同時にスルホン化して式（５４） の水溶性染料類を与えることもできる。対応するアシル
化剤との反応で最終的には式（３３）のト１７７ヱンジ
アジン反応性染料類を与える。

染料類またはそれらの先駆体類の他の転化反応、例えば
金属化反応、スルホン化、トリアゾール化、または７シ
ルアミ７基の導入、は一般的に希望する染料合成段階に
おいて実施で！る。

式（１）の染料類は、アントラニロイル基上の繊維−反
応性基の他に、染料基り上に別のＮ＆推−反応性基を含
有することらできる。

示されている式は遊離酸のものである。該ｇｌｌ演法一
般的に塩類、特にアルカリ金属塩類、例えばナトリウム
、カリウムまたはグチ１クム塩類、を与える。

実施例中にされているλ最大は全て溶媒としての水中で
、測定された。

染料中間生成物類の製造： ６８ｇの２．５−ノアミノベンゼンスルホン酸と５００
ｍ１の水中に懸濁させ、２５ｇの水酸化カリツムおよび
２０ｇの炭酸水素カリウムの添加により溶解させ、そし
て４０℃に加熱した。７２ｇの無水イサト酸を次に溶液
に３０分間にわたり加え、そして混合物を透明な溶液が
生成するまで４０℃において攪拌した。冷却し、その後
反応容量を１．５リツトルとなるまで希釈し、塩酸を加
えてｐｔｒを０．８−１．０にし、そして１５０ｇの塩
化ナトリウム塩を加えて、完全に沈澱させた。吸引炉別
しそして乾燥して、１５４ｇの塩−含有粗製生成物を与
えた。精製するために、＠製生戊物をｐＨ７において１
．００＋ｍｌの水中に溶解させ、不溶物を分離し、溶液
を再び酸性化し、モして塩析用に５０ｇの塩化ナトリウ
ムを加えた。これにより約１２５ｇのわずかに塩を含有
している２−アミ／−５−７ント２ニロイルアミノベン
ゼンスルホン酸が単離された。

２．５−ノアミノベンゼンスルホン酸の代わりに２．４
−ノアミノベンゼンスルホン酸を使用すると、式 の化合物が得られた。

８７、の７−７ミノー４−ヒドロキシ−２−す７タレン
スルホン酸を３５１の濃水酸化ナトリウム溶液および２
０ｇの炭酸水素ナトリウムと共に２リツトルの水中に溶
解させ、そして３５℃に加熱した。７２ｇの無水イサト
酸を３５℃においで２時間にわたり加え、そして３０−
３５℃においてさらに２０時間攪拌した。結晶性沈澱を
吸引枦別しそして１００ａ＋１の水で２回洗浄した。２
１９ｇの単離されたペーストをこの形でその後直接処理
することができた。精製するためには、生成物を約６０
０ｍ１の水中に１回懸濁させそしてそれを単離すること
で充分であった： ０■　　□ ７−７ミノー４−ヒドロキシ−２−す７タレンスルホン
酸の代わりに６−７ミノーもしくは８−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−２−す７タレンスルホン酸を使用すると、式 の対応する化合物が得られた。

Ｃ４−アントウニロイルアミノ−５−ヒドロキ１１６ｇ
の４−７ミノー５−ヒドロキシ−２゜７−す７タレンジ
スルホン酸を２０．の水酸化ナトリウムおよび１５ｇの
炭酸水素ナトリウムと共にｉ、ｏｏｏ愉１の水中に溶解
させ、そして溶液を４０℃に加熱した。６５ｇの無水イ
サト酸を１時間にわたり加え、そして４０℃においてさ
らに３時間攪拌した。この暗赤色の反応ｓ８１を次に５
０℃に加熱し、そして約２０ｍ１の塩酸を用いてｐＨを
６．０にした。２５０Ｂの塩化ナトリウム塩の添加後に
、温度を攪拌しながら２０℃に自然に冷却させた。４−
アントラ−ロイルアミノ−５−ヒドロキシ−２，７−す
７タレンジスルホン酸が結晶化した。吸引炉別された湿
っている生成物をその後直接処理することがでさた。約
８５０ｇのペーストが得られた。

上記の４−アミノ−５−ヒドロキシ−２，７−す７タレ
ンジスルホン酸の代わりに４−７ミ／−５−ヒドロキシ
−１，７−す７タレンシスルホン酸を使用すると、式 の化合物が得られた。

及（九Ｌ ３０．８ｇの２−７ミノー４−アントラ二ロイルアミノ
ベンゼンスルホン酸を中性条件下で炭酸す）　＋７ウム
溶液の添加により４００１の水中に溶解させた。同時に
希水酸化す）　リウム溶液を添加することによりｐＨを
６−７の間に保ちながら、１７ｇの２．４．６−）リフ
ルオロ−５−クロロピリミジンを０℃において満々添加
した。綜合が終了した後に、７ｇの亜硝酸ナトリウムを
加え、そして溶液を２８１の濃塩酸おより２００曽ｌの
氷−水の混合物に加えた。過剰の亜硝酸塩をスルファミ
ン酸を用いて除去した後に、２４．７ｇの１−エチル−
３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒトロキシピリド
ー２−ンをＳ濁液に加えた。炭酸ナトリウム溶液を用い
てｐＨを５−６に中和することによりカップリングを行
なった。染料を塩析し、吸引炉別し、乾燥し、そして粉
砕した。易水溶性の黄色染料粉末が得られ、それを反応
性染料類用の一般的な通用方法の一種により適用すると
、木綿上で強く緑色がかった黄色の染色を生じた。

染料は式 Ｆ と確認された。

この実施例の方法にお−で下記のピリドン類を使用する
と、同様な価値ある染料類が得られた：ｕ例５ 実施例１の指示に従い製造されたジアゾ化合物を２９ｇ
の１−（２”−クロロ−５′−スルホ７よニル）−３−
メチルピラゾロ−５−ン、２８．の炭酸水素ナトリウム
および２００１の水の混合物に加えた。カップリングが
終了した後に、染料を塩析し、吸引炉別し、乾燥し、そ
して粉砕した。

易水溶性の粉末が得られ、それを反応性染料顕用の一般
的な適用方法の一種により適用すると、木綿上で緑色が
かった黄色の染色を生じた。

染料は式 と確認された。

この実施例の方法において下記のピラゾロン類を使用す
ると、同様な価値ある染料類が得られた：東１例１５ 実施例１の指示に従い９１造されたジアゾ化合物を６０
．ｓｇの１−ヒドロキシ−８−７ミノー３９６−ノスル
ホナ７タレン［７アゾ１］４−スル７アトエチルスルホ
ニルベンゼン、２８ｇの炭酸水ｘナトリツムおよび５０
０１の水の混合物に加えた。

カップリングが終了した後に、染料を１０容量％の塩化
ナトリウムを用いて塩析した。吸引炉別し、真空乾燥炉
中で４０℃において乾燥し、そして粉砕すると、暗青色
の染料粉末が得られ、それは木綿を濃青色の色調に染色
した。

１０．８部の１，３−ノアミノベンゼンおよび１６．３
部の無水イサト酸の反応生成物０．１モルを、０．１モ
ルの２−アミ／す７タレンー３゜６．８−）リスルホン
酸から一般的な方法により得られるジアゾニウム化合物
の溶液に加え、そして肴炭酸ナトリウム溶液を用いて中
和することによりカップリングを完了させた０次に３４
．の２゜４．６−）す７ルオロー５−クロロピリミジン
を０℃において清々添加し、遊離した弗化水素酸を２０
％強度炭酸す）　＋７ウム溶液により、ｐＨ値が５−６
の開となるように中和した。染料を塩析し、吸引濾別し
、乾燥し、そして粉砕した。！色の染料粉末が得られ、
それは水中で容易に赤色がかった黄色の溶液を与えた。

染料は式 と確認された。染料は蒸発によりまたは全反応混合物の
噴霧乾燥により単離することができた。それは木綿を赤
色がかった黄色の色調に染色した。

下記のジアゾおよび反応性成分類を使用してこの実施例
を繰り返すと、木綿を黄色ないし赤色がかった黄色の色
調に染色する価値ある反応性染料類が生じた。゛ 笑１ｆＬＬＬ ０．１モルの７−アンドラニロイル７ミ／−４−ヒドロ
キシ−２−す７タレンスルホン酸を４００１の水中に懸
濁させ、そして１７ｇの２．４゜６−　）　＋７　フル
オロ−５−クロロピリミジンを加え、遊離した酸を希水
酸化ナトリウム溶液を用いて中和した。縮合が終了した
後に、２０．３ｇの１−７ミ／−２−スルホ−４−メト
キシベンゼンから製造されたジアゾ化混合物をｐＨ６に
おいて加えた。塩析し、吸引炉別し、乾燥し、そして粉
砕すると、赤色の水溶性染料粉末が得られ、それを反応
性染料類用の一般的な適用方法の一種により適用すると
、木綿上で明ろい深紅色の染色を生じた。

染料は式 と確認さ°れた。

下記のジアゾ成分類を使用してこの実施例を繰り返すと
、有用な反応性染料類が生じた。

ｘｌｊＬＬし ４３．ａｇの８−（２”−７ミノベンゾイルアミ７）−
１−ヒドロキシ−３，６−ノスルホナ７タレンを４００
輸ｌの水中に懸濁させた。１７ｇの２．４，６−トＩＪ
フルオロ−５−クロロピリミジンをｐＨ４−５お上１０
℃において滴々添加した。

縮合が終了した後に、１７．３ｇの１−アミノ−２−ス
ルホベンゼンから製造されたジアゾ化混合物を加え、モ
して６−７のｐＨ値を設定することによりカップリング
を行なった。染料を塩化ナトリウム塩を用いて透明な赤
色溶液から沈ｍさせ、吸引炉別し、乾燥し、そして粉砕
すると、赤色の水溶性染料粉末が得られ、それを反応性
染料常用の一般的な適用方法の一種により適用すると、
木綿上で明るい赤色の染色が生じた。

染料は式 と確認された。

下記のジアゾ成分類を使用してこの実施例を繰り返すと
、有用な反応性染料類が生じた。

実施例４１の指示を用いて、８−（２”−アミノベンシ
イフレアミ７）−１−ヒドロキシ−３，６−シスルホナ
７タレンの代わりに８−（２”−アミノベンゾイルアミ
／）−１−ヒドロキシ−３゜５−クスルホナ７タレンを
使用しそして下記のジアゾ成分類を使用した時には、別
の有用な染料類が生じた： ｆｆｉ乳 ２５．２ｇの２−７ミ／−１−スルホ−５−７ミ／メチ
ルナフタレンを２８ω１の濃塩酸と共に５００１の氷−
水中に攪拌しながら加えた。７ｇの亜硝酸ナトリウムを
含有しでいる溶液を滴々添加した。過剰の亜硝酸塩をス
ルファミン酸を用いて除去した後に、ジアゾ化生成物を
４２．８ｇの８−（２’−７ミ／ベンゾイルアミノ）−
１−ヒドロキシ−３，５−ジスルホナフタレンの５００
ｍ１の水中スラリーに加えた。

カップリングが終了した後に、染料を吸引枦別し、そし
て湿っているペーストを１リツトルの水中に１５−２０
℃において攪拌しながら加えた。

３４ｇの２．４．ロートリフルオロ−５−クロロビリミ
ンンを次に嫡々添加し、そしてｐＨを希水酸化す）　＋
７ウム溶液を用いて８−９の間に保った。

アシル化中に生成した溶液を塩を用いて処理して染料を
塩析させ、それを吸引枦別し、乾燥し、そして粉砕した
。赤色の染料粉末は水中に易溶性であった。

染料は式 と確認された。

反応性染料頻用の一般的な適用方法の一種により適用す
ると、それは木綿上で明るい青色がかった赤色の染色を
生じた。

火ｍ旦」− ３−（２’−７ミノベンゾイルアミ／）−１−ヒドロキ
シ−３，６−ジスルホナフタレンをカップリング成分と
して使用して実施例６５を繰プ返すと、木綿を青色がか
った赤色に染色する有用な反応性染料が生成した。

艮（４支Ｌ ０．１モルの２−７ミノナ７タレンー４，６゜８−トリ
スルホン酸のジアゾニウム化合物の２５０容量部の水中
懸濁液を、実施例２６に記されている方法により製造さ
れた７−アンドラニロイルアミノー４−ヒドロキシ−２
−す７タレンスルホン酸および２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロローピリミクンの縮合生
成物の溶液に加え、そして２０部の炭酸水素ナトリウム
の添加によりカップリングを完了させた。このようにし
て得られたカップリング溶液を２５０部の２０％強度酢
酸ナトリウム溶液および２５０部の２０％強度硫酸銅溶
液に加えた。次に、３％強度８　、０２溶液を酸化性銅
処理が完了するまで加えた。

染料を塩析し、炉別し、乾燥し、そして粉砕した。

暗色の粉末が得られ、それは水中で紫色の溶液を与え、
そして木綿を明るい青色がかった紫色の色調に染色した
。

染料は式 と確認された。

実１ｕＩ旦」− ０，１モルの染料 を１リツトルの水中に攪拌しながら加え、そして２８ｇ
のＣｕ　Ｓ　Ｏ＜　Ｘ　５　Ｈ２０および４２ｇのＮａ
ＡｃＸ３Ｈ，Ｏを加えた。次に、３％強度Ｈ２Ｏ２！８
液を酸化性銅処理が完了するまで加えた。染料を塩析し
、炉別し、乾燥し、そして粉砕した。黒色がかった青色
の粉末が得られ、それは水中で容易に青色の溶液を与え
た。

染料は式 と確認され、そして木綿を青色の色調に染色した。

この実施例用に使用された金属を含まないアゾ染料は、
２−７ミノー４．８−ジスルホナ７タレンをジアゾ化し
、１−ヒドロキシ−３，６−シスルホー８−（２’−７
ミノペンゾイルアミ／）−す７タレンとカップリングさ
せ、そして２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジンを用いてアシル化することによ
り製造できた。

叉ｆｆｉ乳 ０．１モルの染料 を１リツトルの水中に懸濁させ、そして２８ｇのＣｕＳ
　Ｏ４Ｘ　５　Ｈ２０および４２ｇのＮａＡｃＸ３Ｈ２
０を加えた０次に３％強度Ｈ，Ｏ□溶液を酸化性銅処理
が完了するまで加えた。染料を塩析し、炉別し、乾燥し
、そして粉砕した。黒色がかった青色の粉末が得られ、
それは水中で容易に青色の溶液を与えた。

染料は式 と確認され、そして反応性染料頻用の一般的な適用方法
のより木綿を青色の色調に染色した。

この実施例用に使用された金属を含まないアゾ染料は、
２−アミ／−４，８−ジスルホナ７タレンをジアゾ化し
、１−ヒドロキシ−３，５−ジスルホ−３−（２’−７
ミノベンゾイルアミ／）−ナ７タレン、２，４．６−）
リクロロトリアシンおよびメタニル酸の縮合生成物とカ
ップリングさせることにより製造できた。

この実施例の指示に従って進行させたが、ここで使用さ
れた銅を含まない染料の代わりに、１項に示されている
ノアゾ成分類をジアゾ化し、２項に記されているカップ
リング成分類とカップリングさせることにより得られた
化合物類を使用すると、木綿を示されている色調に染色
する別の有用な染料類が生じた。

Ｘ遍ヱ（Ｌ［ ０，１モルの式 の１：２クロム錯体を１リツトルの水中に２０℃におい
て攪拌しながら加えた。３７ｇのＦＸＩ／ＦＸ２混合物
をｐＨ５−６において満々添加した。綜合が終了した後
に、染料を塩析し、吸引炉別し、乾燥し、そして粉砕し
た。黒色の水溶性粉末が得られた。

Ｆに１：約２８％ Ｉ Ｆ×２＝約２＝％ Ｉ 染料は式 と確認された。

それは木綿上で灰色ないし黒色の染色を生じた。

来１１１旦ｊ− 実施例１を繰り返して、０．１モルの２−アミノ−５−
アンドラニロイル７ミノベンゼンスルホン酸を２．４．
６−ドリ７ルオロー５−クロロピリミジンと縮合させた
。

縮合が終了した後に、透明な溶液を生成するのに充分な
水を加えた０次に７ｇの亜硝酸ナトリウムを加え、そし
て溶液を２８１の濃塩酸および２００ｍ１の氷−水の混
合物に加えた。過剰の亜硝酸をスル７７ミン酸を用いて
除去した後に、懸濁液を２８ｇの炭酸水素ナトリウムが
加えられである５００１の水中に３９．５ｇの１−ヒド
ロキシ−３，６−ノスルホー７−フエニルアミ／−す７
タレンを含んでいる中性溶液に加えた。

カップリングが終了した後に、染料を１０容量％の塩化
す）　＋７ウムを用いて塩析し、吸引炉別し、真空乾燥
炉中で乾燥し、そして粉砕した。易水溶性の褐色染料粉
末が得られ、反応性染料頻用の一般的な適用方法の一種
により適用すると、木綿上で深褐色の染色が生じた。

染料は式 と確認された。

及１鰺影影 ０．１モルの１−アミ／−４−（５’−アンドラニロイ
ルアミノアニリノ）−アントラキノン−２、４′、　６
　”−トリスルホン酸を、水酸化ナトリウムを用いて中
性条件下で水中に溶解させた。

第二段階において、１７フルオロトＩＪ７ジンお上びオ
ルトアニリン酸の縮合生成物を用いて縮合を行ない、生
成した酸を炭酸ナトリウム溶液を用いで中和した。アシ
ル化が終了した後に、染料を塩化ナトリウムを用いて塩
析し、単離し、そして乾燥した。式 の染料は木綿を良好な湿潤および光堅牢性を有する明る
い′青色の色調に染色した。

及１鮭影ｌ 一般的な方法でｇｊ４７タロシアニンに対するクロロス
ルホン酸および塩化チオニルの作用により製造されたば
かりの０．１モルのｇＭ７りロシアニンテトラスルホク
ロライドを充分洗浄された湿っている吸引ケーキの形状
で１，００〜１の水および５００＝の氷中に懸濁させ、
０．１モルの１−７ミノー３−アンドラ二口イルアミノ
ベンゼンと反応させ、そして次に２．４．６−）リフル
オロ−５−クロロビリミノンを用いてアシル化した。

縮合が終了した後に、式 の反応性染料を塩析させ、吸引炉別し、洗浄し、そして
真空乾燥した。それは暗青色の粉末であり、水中で青色
の溶液を与え、そして木綿を明るい緑色がかった青色の
色調に染色した。

Ｃｕ７７０シアニンの代わりにＮｉ７タロシアニンを使
用した時には、別の価値ある染料が得られた： この染料は木綿を緑色の色調に染色した。

犬ＸＩＬ隻」− １！４−ノアミノベンゼンを無水イサト酸と反応させる
ことにより製造された０、２モルの化合物 を８０℃においてインプロパツール中でそして酢酸ナト
リウムの存在下で０．１モルのクロラニルと縮合させた
。暗褐色の式 の沈澱した生成物を吸引炉別し、乾燥し、そして２５０
ｍ１の２０％強度発煙硫酸に加えた。ベルオキソニ硫酸
カリウムをこのバッチに加え、そして温度を数段階で４
０℃−５０℃に上昇させた。その後氷上に注ぎ、そして
構造式 の青色の染料基質を単離した。２，４．６−）＋７フル
オロトリアクンおよびアルドアニリン酸の反応生成物と
縮合させると、式 の染料が生成し、それは木綿を藤紫色の色調に染色した
。

Ｋ（涯±１ ０．１モルの一般的に得られる式 の染料基質を４０℃において水中で等量の無水イサト酸
と反応させて、下記式 の化合物を与えた。０．２モルの２．４．６−）リクロ
ロトリアシンと縮合させそしてその後１−７ミ／−４−
（スル７アトエチルスルホニル）−ベンゼンと反応させ
ると、式 の染料を与え、それは木綿および羊毛を明るい青色の色
調に染色した。

艮１健１玄 ０．１モルの式 の化合物をｐＨ調節条件下でｐＨ２，８においてジアゾ
化しそしてｐＨ６，５において実施例４１中に記されて
いるカップリング成分とカップリングさせた。一般的に
処理して、式 の染料を与え、それは木綿を青色の色調に染色した。

大ｆｆｉ 実施例９２中のジアゾ成分の代わりに化合物を使用する
と、式 の染料を与え、それも木綿を同様に青色の色調に染色し
た。

！Ｊｕｎ 実施例１を繰り返したが、２−７ミノー４−アン）ラニ
ロイル７ミ／ベンゼンスルホン酸の代わりに２−７ミ／
−５−アントウニロイルアミ／ベンゼンスルホン酸を使
用し、そして１−エチル−３−スルホメチル−４−メチ
ル−６−ヒトロキシビリドー２−オンの代わりに１−メ
チル−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒトロキシ
ピリドー２−オンをイ史用すると、式 の染料が得られ、それは木綿および羊毛を黄色の色調に
染色した。

犬Ｊｌ旦」一 実施例１２を繰り返したが、ジアゾ成分を実施例９４の
ノ７ゾ成分により置換すると、式の染料が得られ、それ
は木綿を黄色の色調に染色した。

χｍ旦」− ０，１モルの４−アントラ−ロイルアミ／−５−ヒドロ
キシ−２，７−す７タレンノスルホン酸を２５０ｕ＋Ｉ
の水中に懸濁させ、そして無水酢酸を用いて２０℃にお
いてアシル化した。ジアゾ化された１−アミ／−４−（
スル７アトエチルスルホニル）−ベンゼンとｐＨ６にお
いてカップリングさせて、式 の染料を与えた。染料を塩析し、吸引炉別し、乾燥し、
そして粉砕した。易水溶性の赤色染料粉末が得られ、そ
れは木綿、羊毛およびポリアミドを赤色の色調に染色し
た。

犬ＪＬｆＬ且ｊ− ０，２モルの４−アントラニロイルアミ／−５−ヒドロ
キシ−２，７−す７タレンジスルホン酸を５００１の水
中に懸濁させ、そして０．１モルの２．４．６−）リク
ロロトリアジンと最初は〇−５℃お°よびｐＨ４におい
て反応させた。

最初の縮合後に４０℃に加熱し、そして第二の塩素原子
を置換した。０．２ｇの１−７ミノー４−（スル７７ト
エチルスルホニル）−ベンゼンを亜硝酸ナトリウムを用
いてジアゾ化し、そして過剰の亜硝酸塩をスル７７ミン
酸を用いて分解させた後に、カップリングをｐＨ６にお
いて上記のカップリング成分を用いて行なった。カップ
リングが終了した後に、染料を塩析し、単離し、乾燥し
、そして粉砕した。得られた赤色染料粉末は木綿および
羊毛を赤色の色調に染色した。染料は式と確認された。

実ＪＬＩ旦」− ０，１モルの３−７ミノベンゼンスルホン酸および０．
１モルの４−７ミノベンゼンスルホン酸を９Ｈ４−５に
おいて３００１の水中に溶解させ、そして−３〜θ℃お
よび９Ｈ４において０．２モルの２．４．ロートリフル
オロ）＋７７ジンと縮合させた。ＤＨ値は炭酸水素ナト
リウム溶液を用いて保たれていた。１５分後に、この溶
液を０．２モルの４−アントラニロイル７ミノー５−ヒ
ｌｅａ〜シー２，７−す７タレンーノスルホン酸の６０
０１の水中溶液に加え、そしてｐＨを１０’Ｃにおいて
６に調節した。縮合が終了した後に、カップリング成分
を直ちに単離し、そして水中に再び懸濁させた。ジアゾ
化された２−７ミノベンゼンスルホン酸を加え、そして
カップリングをｐＨ６において炭酸ナトリウム溶液を用
いて行なった。カップリングの終了後に式 メタ：パラ＝１：１ の染料が沈澱し、それを単離し、そして乾燥した。

赤色の粉末は木綿を明るい赤色の色調に染色した。

下記のノアゾ成分類を使用してこの実施例を繰り返すと
同様に価値ある反応性染料類が生じ、それらは木綿を赤
色ないし青色の色調に染色した。

実施例　　ジアゾ成分　　　　　色調 ＯＪ 犬、１ＬＬＱ二ζ 実施例９８において３−および４−７ミノベンゼンスル
ホン酸の代わりに２−７ミノベンゼンスルホン酸を使用
しそして他は該実施例中に記されている如くして実験を
行なうと、式 の染料が得られ、それは木綿を赤色の色調に染色した。

下記のノアゾ成分類を実施例１０２のカップリング成分
と共に使用すると、同様に価値ある反応性染料類が生じ
た。

実施例　　ジアゾ成分　　　　　色調 ２．４．６−ドリ７ルオロトリアジンと２−７ミノベン
ゼンスルホン酸との縮合生成物お上び７−アンドラニロ
イル−アミノー４−ヒドロキシ−２−す７タレンスルホ
ン酸を縮合させるために実施例２６を繰り返しそしてそ
の他はそこに記されている如く進行させると、式 の染料が得られ、それは木綿を一般的な適用方法により
深紅色の色調に染色した。

犬ＡＬＬ麿ｊ− 実施例１０６におけるジアゾ化を２−７ミノベンゼンス
ルホン酸のジアゾ化で置換すると、同様に価値ある反応
性染料を与え、それは木綿を橙色の色調に染色した。染
料は式 ％式％ １１０．５ ｊｉＪ記の実施例と同様にして製造できる別の特定の染
料類を以下に記す。

ｐ　５ｑ　１０９− ０遺上上ｌ 青色がかった赤色 Ｘ１ヱ１１１影 夾遣ｊ口ニＬ１ Ｘ１ｊｕ二Ｌ［ 青色がかった赤色 Ｕ眉」二りも 犬ｍ−虹 青色がかった赤色 犬Ｉ ＣＩ。

犬［ 橙色 下表は選択された染料類のλ最大値を示すものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （１） ［式中、 Ｄは有機染料の基、特にモノアゾ、ポリアゾ、金属錯体
   アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、
   アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、キサンテン、
   チオキサントン、ナフトキノン、スチルベンまたはトリ
   フェニルメタン系の染料の基、であり、 ＲはＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルであり、Ｒ′は
   ＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、特にＨまたはメチ
   ル、であり、 ｍは１または２であり、そして ｎは０または１であり、 Ｘは非−繊維−反応性アシル基または繊維−反応性基で
   ある］ の染料類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ［式中、 Ｒ＾１はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、アリール、β
   −スルホエチルであり、 Ｒ＾２はＨ、Ｃｌ、ＳＯ＿３Ｈ、、ＣＯＮＨ＿２、ＣＨ
   ＿２ＳＯ＿３Ｈ、ＣＨ＿３およびＳＯ＿２ＣＨ＿３であ
   り、 Ｒ＿３はＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２−ＳＯ＿３Ｈ、ＣＯ＿
   ２Ｈである］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ［式中、 Ｙは塩素またはメチルである］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）▲数式、化学
   式、表等があります▼（７） ［式中、 Ｒ＾４はＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ア
   セチルアミノ、ウレイド、任意にフェニルカルボニルア
   ミノ、メシルアミノ、ハロゲンであり、 Ｒ＾５はＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
   ルホである］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） ［式中、 Ｒ＾６はＨ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
   素またはアセチルアミノである］、▲数式、化学式、表
   等があります▼（１０） ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） ［式中、 Ｒ＾６は上記の意味を有する］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１２） ▲数式、化学式、表等があります▼（１３） ▲数式、化学式、表等があります▼（１４） ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６） ▲数式、化学式、表等があります▼（１７） ［式中、 Ｒ＾７はＨ、ハロゲン、ニトロまたはＣ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルである］、 並びに ａ）２個の同一の染料（１７）または２個の異なる染料
   （１７）を含有している（１７）の１：２Ｃｒもしくは
   Ｃｏ錯体類、または（１７）と他の希望する金属錯体生
   成染料との１：２ＣｒもしくはＣｏ錯体類、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１８） ▲数式、化学式、表等があります▼（１９） ▲数式、化学式、表等があります▼（２０） ［式中、 Ｒ＾８はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、カルボキ
   シル、スルホである］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２１） ［式中、 Ｒ＾９はＨ、またはＳＯ＿３Ｈであり、そしてＲ＾７は
   上記の意味を有する］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２２） ［式中、 におよびｐは０または１であり、 ｒ＋ｐの合計は１または２である］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２３） ▲数式、化学式、表等があります▼（２４） ▲数式、化学式、表等があります▼（２５） ［式中、 Ｒ＾１＾０はＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ＿３、Ｃ＿
   ２Ｈ＿５、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＨである］、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は式（３）および（４）の
   ところで記されている意味を有する］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２７） ［式中、 ＺはＨ、ＣＯＣＨ＿３、ＣＯＣ＿６Ｈ＿５またはＸであ
   り、そして Ｒ＾５は式（６）のところで記されている意味を有する
   ］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２８） ［式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は式（６）のところで記されている
   意味を有する］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２９） ［式中、 Ｒは式（１）のところで記されている意味を有する］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３０） ▲数式、化学式、表等があります▼（３１） ［式中、 ＰｃはＣｕまたはＮｉフタロシアニン基を示し、Ｐｃ骨
   格上の置換基の総数は４である］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３２） ［式中、 Ｒ＾７は式（１６）のところで記されている意味を有す
   る］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３４） ▲数式、化学式、表等があります▼（３５） ［式中、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼ である］ の特許請求の範囲第１項記載の染料類。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３６） ▲数式、化学式、表等があります▼（３７） ▲数式、化学式、表等があります▼（３８） ［式中、 Ｒ＾６はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５お
   よびＮＨＣＯＣＨ＿３である］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３９） ▲数式、化学式、表等があります▼（４０） ［式中、 Ｒ＾６は式（３８）のところで記されている意味を有す
   る］、 ▲数式、化学式、表等があります▼（４１） の特許請求の範囲第２項記載の染料類。 ４、Ｘが繊維−反応性フルオロピリミジニルまたはフル
   オロトリアジニル基である、特許請求の範囲第１−３項
   の何れかに記載の染料類。 ５、Ｄがスルホ基を有する、特許請求の範囲第１−４項
   の何れかに記載の染料類。 ６、天然および合成物質類、特にヒドロキシル基−およ
   びアミド基−含有物質類、を染色および捺染するための
   特許請求の範囲第１−３項に記載の染料類の使用。 ７、特許請求の範囲第１−３項に記載の染料類を用いて
   染色および捺染された、天然および合成物質類、特にヒ
   ドロキシル基−およびアミド基−含有物質類。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の染料類をｍまたは２ｍ当量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の無水物と反応させ、そして任意にその後アシル化剤と
   反応させて基Ｘを加えることを特徴とする、特許請求の
   範囲第１項記載の染料類の製造方法。 ９、無水物との反応を水性または水性−有機性媒体中で
   ｐＨ範囲６−８内で実施することを特徴とする、特許請
   求の範囲第８項記載の方法。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４６） ▲数式、化学式、表等があります▼（４７） ［式中、 ｖ＝ｗは０または１であり、ここでｖ＋ｗは１または２
   であり、そして Ｒ、Ｒ′、ｘおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有する］ の化合物類。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４８） の特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４９） の特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５０） の特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５１） の特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １５、Ｘが繊維−反応性フルオロピリミジニルまたはフ
   ルオロトリアジニル基である、特許請求の範囲第１０、
   １２および１４項に記載の化合物類。