JPS63162663A - 含フツ素アミノニトリルおよびその製造方法 - Google Patents
含フツ素アミノニトリルおよびその製造方法Info
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- JPS63162663A JPS63162663A JP31065086A JP31065086A JPS63162663A JP S63162663 A JPS63162663 A JP S63162663A JP 31065086 A JP31065086 A JP 31065086A JP 31065086 A JP31065086 A JP 31065086A JP S63162663 A JPS63162663 A JP S63162663A
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、新規な含フッ素アミノニＩ〜リルおよびその
製造方法に関し、さらに詳しくは、界面活ｆＩ剤原１１
、エポキシ樹脂硬化剤などとして有用である新規な含フ
ツ素アミノニトリルおよびその製造方法に関づる。
製造方法に関し、さらに詳しくは、界面活ｆＩ剤原１１
、エポキシ樹脂硬化剤などとして有用である新規な含フ
ツ素アミノニトリルおよびその製造方法に関づる。
尺肌曵玖翫り在旦久立髪に孟辺理皿荒
フッ素を含む化合物は、一般に非粘♀１１４、潤滑性を
有しており、しかも耐熱性Ｊ３よび耐薬品性に優れてい
るため、これらの特性を利用して、戻水（公油剤など種
々の用途が期待されている。一方アミン化合物は、また
アミンｇ６の有する化学的特性を利用して、種々の用途
に用いられている。
有しており、しかも耐熱性Ｊ３よび耐薬品性に優れてい
るため、これらの特性を利用して、戻水（公油剤など種
々の用途が期待されている。一方アミン化合物は、また
アミンｇ６の有する化学的特性を利用して、種々の用途
に用いられている。
ところでもし、フッ素の有Ｊる上記のＪ、うな優れた特
性を生かし、しかもアミン化合物の信りる化学的特性を
も生かしうるような新規な化合物たとえば含フツ素アミ
ノニトリル化合物が出現するならば、モの化合物には種
々の用途が期待されるであろう。
性を生かし、しかもアミン化合物の信りる化学的特性を
も生かしうるような新規な化合物たとえば含フツ素アミ
ノニトリル化合物が出現するならば、モの化合物には種
々の用途が期待されるであろう。
本発明者らは、上記のような点に鑑みて鋭意研究したと
ころ、特定の含フツ素オレフィンとアンモニアとを特定
の条件下で反応させれば、従来知られていない新規な含
フツ素アミノニトリルが得られることを見出して、本発
明を完成プるに至つＩこ。
ころ、特定の含フツ素オレフィンとアンモニアとを特定
の条件下で反応させれば、従来知られていない新規な含
フツ素アミノニトリルが得られることを見出して、本発
明を完成プるに至つＩこ。
なお米［【１特八１第２，７０４，７６９号明細出には
、本発明で用いられる含フツ素オレフィンとほぼ同一の
含フツ素オレフィンとアンモニアとを反応させて含フツ
素ニトリルが得られると報告されＣいるが、本発明とは
反応時における含フツ素オレフィンとアンモニアとのモ
ル比などの反応条件が異なっており、本発明において生
成する含フツ素アミノニトリルとは異なり含フツ素ニト
リルが得られている。
、本発明で用いられる含フツ素オレフィンとほぼ同一の
含フツ素オレフィンとアンモニアとを反応させて含フツ
素ニトリルが得られると報告されＣいるが、本発明とは
反応時における含フツ素オレフィンとアンモニアとのモ
ル比などの反応条件が異なっており、本発明において生
成する含フツ素アミノニトリルとは異なり含フツ素ニト
リルが得られている。
発明の目的
本発明は、上記のような点に鑑みて完成された乙のであ
って、含フツ素化合物の有ザる特性おＪ、びアミノ化合
物のｔｊする待刊ならびにニトリル化合物の右する特性
のいずれを・ｂ有し、セト々の有用な用途に用いられう
るような、新規な含フッ素アミノニＩ・リル化合物Ｊ３
よびその製遁方ｒ！、’ｃ捉供することを］丁１的とし
ている。
って、含フツ素化合物の有ザる特性おＪ、びアミノ化合
物のｔｊする待刊ならびにニトリル化合物の右する特性
のいずれを・ｂ有し、セト々の有用な用途に用いられう
るような、新規な含フッ素アミノニＩ・リル化合物Ｊ３
よびその製遁方ｒ！、’ｃ捉供することを］丁１的とし
ている。
発明の概東
本発明に係る新規な含フツ素アミノニトリルは、一般式
［１］ ％式％］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ（は
分枝状または直鎖状のパーフル７ｊ １」アルキレン基
を示づ）で表わされることを特徴としている。
［１］ ％式％］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ（は
分枝状または直鎖状のパーフル７ｊ １」アルキレン基
を示づ）で表わされることを特徴としている。
また本発明に係る上記のような新規’Ｃ′に含フツ素ア
ミノニトリルの製造方法は、一般式［ＩＩ］ＸＲ７ＣＦ
＝ＣＦ２ −・づ■］（式中、Ｘは水素原子また
はフッ素原子を示し、１（［は分枝状または直鎖状のパ
ーフルオロアルニルシン基を示ず）で表わされる含フツ
素オレフィン（ξ］）と、アンモニア（ｂ）とを、含フ
ツ素オレフィン（ａ）にｉＪ １３るアンモニア（ｂ）
のモル比（ｂ ／ ａ ）が４以上であるような条イ１
下で反応さけることを特徴としている。
ミノニトリルの製造方法は、一般式［ＩＩ］ＸＲ７ＣＦ
＝ＣＦ２ −・づ■］（式中、Ｘは水素原子また
はフッ素原子を示し、１（［は分枝状または直鎖状のパ
ーフルオロアルニルシン基を示ず）で表わされる含フツ
素オレフィン（ξ］）と、アンモニア（ｂ）とを、含フ
ツ素オレフィン（ａ）にｉＪ １３るアンモニア（ｂ）
のモル比（ｂ ／ ａ ）が４以上であるような条イ１
下で反応さけることを特徴としている。
本発明に係る新規な含フツ素アミノニトリルは、含フツ
素化合物の有する特性、アミン化合物のイｊりる！ｌ：
ｔ ＋ｆならびにニトリル化合物の右Ｊる特性のいずれ
をらイＪ［ｔ！口し、たとえば界面活ＰＩ剤原料、土ポ
キシ樹脂硬化剤などの用途に用いられつる。
素化合物の有する特性、アミン化合物のイｊりる！ｌ：
ｔ ＋ｆならびにニトリル化合物の右Ｊる特性のいずれ
をらイＪ［ｔ！口し、たとえば界面活ＰＩ剤原料、土ポ
キシ樹脂硬化剤などの用途に用いられつる。
また本発明に係る含フツ素アミノニトリルの装造り法に
よれば、含フツ素オレフィンとアンモニアとをＩＺ１定
の条例下Ｃ反応させているので、高収率かつ高選択率で
含フツ素アミノニトリルを製造覆ることができる。
よれば、含フツ素オレフィンとアンモニアとをＩＺ１定
の条例下Ｃ反応させているので、高収率かつ高選択率で
含フツ素アミノニトリルを製造覆ることができる。
発明の詳細な説明
以下本発明に係る含フツ素アミノニトリルおよびその製
造方法について具体的に説明する。
造方法について具体的に説明する。
本発明に係る新規な含フツ素アミンニトリルは、一般式
［１］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ［は
分枝状または直鎖状のパーフル４０アルキレン塁を示ず
）で表わされる。
［１］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ［は
分枝状または直鎖状のパーフル４０アルキレン塁を示ず
）で表わされる。
このような新規な含フッ素アミノニトリルとしては、具
体的には、以下に承りような化合物が挙げられる。
体的には、以下に承りような化合物が挙げられる。
（ｎ ＝、＝ ３〜１４）
Ｆ （ＣＦ２）ｎＣ＝ＣＦ−ＣＮ
（ｎ ＝ ３〜１４）
ＣＦ３
Ｆ３
上記に示すような新規な含フツ素アミノニトリルのＷＳ
造は、本明細出の実施例１に示すように、ＩＲ分析、’
ＩＩ−ＮＭＲ，貿母分析および元素分析により確認され
る。
造は、本明細出の実施例１に示すように、ＩＲ分析、’
ＩＩ−ＮＭＲ，貿母分析および元素分析により確認され
る。
次に、本発明に係る新規な含フツ素アミノニトリルの製
造方法について説明する。
造方法について説明する。
新規な含フツ素アミノニトリルの製造方法では、一般式
ｆｌＩ］ ＸＲｊｃＦ＝ｃＦ２ −ｆｕｒｌ（式中、Ｘは水
Ｍ原子またはフッ素原子を示し、ｒ＜（は分枝状または
直鎖状のパーフルオロアルキレン基を示す）で表わされ
る含フツ素オレフィン（ａ）と、アンモニア（ｂ）とを
、含フツ素オレフィン（ａ）に対するアンモニア（ｂ）
のモル比（ｂ／ａ＞が４以上であるような条件下で反応
さばている。
ｆｌＩ］ ＸＲｊｃＦ＝ｃＦ２ −ｆｕｒｌ（式中、Ｘは水
Ｍ原子またはフッ素原子を示し、ｒ＜（は分枝状または
直鎖状のパーフルオロアルキレン基を示す）で表わされ
る含フツ素オレフィン（ａ）と、アンモニア（ｂ）とを
、含フツ素オレフィン（ａ）に対するアンモニア（ｂ）
のモル比（ｂ／ａ＞が４以上であるような条件下で反応
さばている。
上記含フツ素オレフィン（ａ）としては、具体的には、
以下のような化合物が用いられる。
以下のような化合物が用いられる。
ト１ （ＣＦ２ ＞ 。 ＣＦ＝ＣＦ２ （Ｎ
＝３〜１４） 、Ｆ （ＣＦ２ ） ＣＦ＝ＣＦ２（
Ｎ＝３〜１４）ｌ・ｌ ＜ＣＦ２ ＞ＣＦ （ＣＦ２
）２ ＣＦ＝ＣＦ２．６「３ Ｆ （ＣＦ２ ＞ ＣＦ （ＣＦ２ ）２ＣＦ＝ＣＦ２
Ｆ３ 反応に用いられるアンモニア（ｂ＞としては、アンモニ
ア水が好ましく用いられるが、反応系に“アンモニアガ
スを吹込むことによってアン−［ニア（ｂ）を供給して
：ｂよい。
＝３〜１４） 、Ｆ （ＣＦ２ ） ＣＦ＝ＣＦ２（
Ｎ＝３〜１４）ｌ・ｌ ＜ＣＦ２ ＞ＣＦ （ＣＦ２
）２ ＣＦ＝ＣＦ２．６「３ Ｆ （ＣＦ２ ＞ ＣＦ （ＣＦ２ ）２ＣＦ＝ＣＦ２
Ｆ３ 反応に用いられるアンモニア（ｂ＞としては、アンモニ
ア水が好ましく用いられるが、反応系に“アンモニアガ
スを吹込むことによってアン−［ニア（ｂ）を供給して
：ｂよい。
上記のような含フツ素オレフィン（ａ）とアンモニア（
ｂ）との反応は、含フツ素オレフィン（ａ）に対するア
ンモニア（ｂ）のモル比（［）／ａ ）が４以上好まし
くは５以上である雰囲気下で行なわれる。もし含フッ素
オレ゛ツイン（ａ）に対するアンモニア（ｂ）のモル比
（ｂ／ａ）が４未満の条例下で含フツ素オレフィン（ａ
）とアンしニア（ｂ）とを反応さけると、生成物とじで
含フッ素ニトリルが主として生成してしまい、含フツ素
アミノニトリルを高選択率で得ることはでさない。
ｂ）との反応は、含フツ素オレフィン（ａ）に対するア
ンモニア（ｂ）のモル比（［）／ａ ）が４以上好まし
くは５以上である雰囲気下で行なわれる。もし含フッ素
オレ゛ツイン（ａ）に対するアンモニア（ｂ）のモル比
（ｂ／ａ）が４未満の条例下で含フツ素オレフィン（ａ
）とアンしニア（ｂ）とを反応さけると、生成物とじで
含フッ素ニトリルが主として生成してしまい、含フツ素
アミノニトリルを高選択率で得ることはでさない。
含フツ素オレフィン（ａ）とアンモニア（ｂ）との反応
は、通常−７０〜１５０℃、好ましくは一１０〜５０℃
で行なわれる。また反応時間は、反応温度によって大き
く変化するが、通常０．５〜５時間程度でおる。
は、通常−７０〜１５０℃、好ましくは一１０〜５０℃
で行なわれる。また反応時間は、反応温度によって大き
く変化するが、通常０．５〜５時間程度でおる。
上記のような反応を行なうに際しては、反応溶媒として
、メチルエチルエーテルなどを用いることかできる。
、メチルエチルエーテルなどを用いることかできる。
含フツ素オレフィン（ａ＞とアンモニア（ｂ）との反応
は、常圧下または加圧下で行なうことができる。また反
応は空気中あるいは窒素などの不活性雰囲気下で行なう
ことができる。
は、常圧下または加圧下で行なうことができる。また反
応は空気中あるいは窒素などの不活性雰囲気下で行なう
ことができる。
本発明により得られる含フツ素アミノニトリルは、界面
活性剤原料、エポキシ樹脂硬化剤、典薬、医薬の中間体
、ポリマー安定剤の中間体などとして用いられうる。
活性剤原料、エポキシ樹脂硬化剤、典薬、医薬の中間体
、ポリマー安定剤の中間体などとして用いられうる。
及用五四呈
本発明に係る新規な含フッ素アミノニトリルは、含フツ
素化合物の有する特性、アミノ化合物の有覆る特性なら
びに二１〜リル化合物の有する特性のいずれをも（Ｊｆ
ｔ！有し、たとえば界面活性剤原料、エポキシ樹脂硬化
剤などの用途に用いられつる。
素化合物の有する特性、アミノ化合物の有覆る特性なら
びに二１〜リル化合物の有する特性のいずれをも（Ｊｆ
ｔ！有し、たとえば界面活性剤原料、エポキシ樹脂硬化
剤などの用途に用いられつる。
また本発明に係る含フッ素アミノニトリルの製造方法に
Ｊ、れば、含フツ素オレフィンとアン−しニアとを特定
の条件下で反応させているので、高収率かつ高選択率で
含フッ素アミノニ１〜リルを製造Ｊることができる。
Ｊ、れば、含フツ素オレフィンとアン−しニアとを特定
の条件下で反応させているので、高収率かつ高選択率で
含フッ素アミノニ１〜リルを製造Ｊることができる。
以下本発明を実施例により説明覆るが、本発明はこれら
実施例に限定されるしの−（・はない３゜Ｘ癒叢ユ 攪拌装置および滴下ロートを備えた３ ００ ｍｅ四ツ
目フラスコに、２５％アンモニア水２５ｍｅＯ，３６ｍ
ｏｌを入れ、滴下ロートからエーテル５０ｄ と ト１
（ＣＦ２ ） ６ ０Ｆ＝ＣＦ２ ８． ８
５ ’Ｊ（２３，２ｍＭ＞の混合液を、攪拌しなが
ら水冷下に３０分間かけて滴下した。そのまま１１．ｌ
ｉ間攪拌を続けた後、エーテル１５０Ｉｎｌと水５０ｍ
１を加えて分゛層させた。エーテル層をとり、ニーデル
を濃縮除去した後、５段のΔルダーシ」−望蒸留塔を用
いて、減１■蒸留を行ない、塔頂温度１５５・〜１５６
℃／ ５ｍｍｔｉ ｇ”Ｃ−留出した淡黄色帖調オイル
３．５８９を（ｑた。
実施例に限定されるしの−（・はない３゜Ｘ癒叢ユ 攪拌装置および滴下ロートを備えた３ ００ ｍｅ四ツ
目フラスコに、２５％アンモニア水２５ｍｅＯ，３６ｍ
ｏｌを入れ、滴下ロートからエーテル５０ｄ と ト１
（ＣＦ２ ） ６ ０Ｆ＝ＣＦ２ ８． ８
５ ’Ｊ（２３，２ｍＭ＞の混合液を、攪拌しなが
ら水冷下に３０分間かけて滴下した。そのまま１１．ｌ
ｉ間攪拌を続けた後、エーテル１５０Ｉｎｌと水５０ｍ
１を加えて分゛層させた。エーテル層をとり、ニーデル
を濃縮除去した後、５段のΔルダーシ」−望蒸留塔を用
いて、減１■蒸留を行ない、塔頂温度１５５・〜１５６
℃／ ５ｍｍｔｉ ｇ”Ｃ−留出した淡黄色帖調オイル
３．５８９を（ｑた。
（Ｊられたオイル状化合物について、ＩＲ１′１−１−
１Ｎ、１ｆｉｉ分析Ｊ３よび元素分析を行なった。
１Ｎ、１ｆｉｉ分析Ｊ３よび元素分析を行なった。
この化合物のＩＲヂャートを図１に示し、’ ｌ−１−
ＮＭＲブ呻−トを第２図に承り。またこの化合物の貿♀
分析の結果を表１に示し、元素分析の結果を表２に示す
。
ＮＭＲブ呻−トを第２図に承り。またこの化合物の貿♀
分析の結果を表１に示し、元素分析の結果を表２に示す
。
表 １
７１量分析
表２
元素分析
以」−の結果から、得られたオイル状化合物は、Ｉｔ
（ＣＦ２ ＞５０＝Ｃ［ＣＮ’（”あることがわかる。
（ＣＦ２ ＞５０＝Ｃ［ＣＮ’（”あることがわかる。
実施例２
滴１； Ｌｌ−トおよび水浴を備えた１００ｄフラスコ
に、Ｌｌ （ＣＦ２ ） ６ ＣＦ＝ＣＦ２ １ 、７
７ ’Ｊ（４，６３ｍＭ＞ 、−ｔデルエーテル１０ｒ
ｎｆｌおよび回転子を入れ、滴下ロー１・には４．９３
中５ｉ：％のアンモニア水６．４ｑを入れた。系を密閉
系とした後、滴下Ｄ −トからアンモニア水を一気に加
え、撹拌下に４１）間反応さけた。静置分り別さ一１／
、：後、」−−チル層をガスクロマトグラフで分析した
ところ、ｌ−１（ＣＦ２＞６ｃｒ：＝ｅ［２の９９．１
％が反応しており、Ｉ−１（ＣＦ２ ＞５ ＣＦ２−Ｃ
ＦＩ−１−ＣＮが９．９％の選択率で、Ｉ−１（ＣＦ２
） ５ＣＦ ＝ Ｃｆ＝ −ＣＮが６８．８％の選択
率で、また１１：２ １・Ｉ （ＣＦ２）５−Ｃ＝ＣＦ−ＣＮが１１．３％の
選択率でそれぞれ生成していた。
に、Ｌｌ （ＣＦ２ ） ６ ＣＦ＝ＣＦ２ １ 、７
７ ’Ｊ（４，６３ｍＭ＞ 、−ｔデルエーテル１０ｒ
ｎｆｌおよび回転子を入れ、滴下ロー１・には４．９３
中５ｉ：％のアンモニア水６．４ｑを入れた。系を密閉
系とした後、滴下Ｄ −トからアンモニア水を一気に加
え、撹拌下に４１）間反応さけた。静置分り別さ一１／
、：後、」−−チル層をガスクロマトグラフで分析した
ところ、ｌ−１（ＣＦ２＞６ｃｒ：＝ｅ［２の９９．１
％が反応しており、Ｉ−１（ＣＦ２ ＞５ ＣＦ２−Ｃ
ＦＩ−１−ＣＮが９．９％の選択率で、Ｉ−１（ＣＦ２
） ５ＣＦ ＝ Ｃｆ＝ −ＣＮが６８．８％の選択
率で、また１１：２ １・Ｉ （ＣＦ２）５−Ｃ＝ＣＦ−ＣＮが１１．３％の
選択率でそれぞれ生成していた。
結果を表３にまとめて承り。
実施例３
アンモニア水の吊を表３に承りように変化させた以外は
、実施例２と同様に反応を行なった。結果を表３に示し
た。
、実施例２と同様に反応を行なった。結果を表３に示し
た。
夫旌桝Ａ
反応口）間を突止ざＶた以外は、実施例２と同様にして
反応を行４Ｔつだ。結果を表４に示した。
反応を行４Ｔつだ。結果を表４に示した。
比較例
Ｎｉ１３／Ｉ−１（ＣＦ２ ） ６ＣＦ＝ＣＦ２モル比
を３にして反応時間を変化さＶた以外は、実施例２と同
様にして反応を行なった。結果を表５に示しだが、Ｉ−
１（ＣＦ２ ”） ５Ｃ＝ＣＦ−ＣＮはごくわずかしか
生成しなかった。
を３にして反応時間を変化さＶた以外は、実施例２と同
様にして反応を行なった。結果を表５に示しだが、Ｉ−
１（ＣＦ２ ”） ５Ｃ＝ＣＦ−ＣＮはごくわずかしか
生成しなかった。
４゜図面の簡１１．に説明
第１図番ま本発明に係る含フツ素アミノニトリルの赤外
線分析ヂｔ・−１〜ＮＲチー！？−ト）であり、第２図
はその１１−１− Ｎ Ｍ ＲチＶ−トで必る。
線分析ヂｔ・−１〜ＮＲチー！？−ト）であり、第２図
はその１１−１− Ｎ Ｍ ＲチＶ−トで必る。
代理人 弁理士 鈴 木 俊一部
第 １ 図
（ｃｍ’）
第 ２ 図
（＃Ｊｐ…）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ＿ｆ
は分枝状または直鎖状のパーフルオロアルキレン基を示
す）で表わされることを特徴とする含フッ素アミノニト
リル。 ２）一般式［II］ ＸＲ＿ｆＣＦ＝ＣＦ＿２・・・［II］ （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ＿ｆ
は分枝状または直鎖状のパーフルオロアルキレン基を示
す）で表わされる含フッ素オレフィン（ａ）と、アンモ
ニア（ｂ）とを、含フッ素オレフィン（ａ）に対するア
ンモニア（ｂ）のモル比（ｂ／ａ）が４以上であるよう
な条件下で反応させることを特徴とする含フッ素アミノ
ニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31065086A JPS63162663A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 含フツ素アミノニトリルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31065086A JPS63162663A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 含フツ素アミノニトリルおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162663A true JPS63162663A (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=18007800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31065086A Pending JPS63162663A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 含フツ素アミノニトリルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63162663A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204018A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Honda Motor Co Ltd | 車載工具の収納構造 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31065086A patent/JPS63162663A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204018A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Honda Motor Co Ltd | 車載工具の収納構造 |
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