JPS63161013A - イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は片末端にイソシアネート基を有する変性ポリオ
ルガノシロキサンとその製造方法に関する。
ルガノシロキサンとその製造方法に関する。
反応性の有機基を有するポリオルガノシロキサンとして
は、両末端に反応性有機基を有するポリオルガノシロキ
サンや側鎖に複数の反応性有機基を有するポリオルガノ
シロキサン等が知られている。汎用樹脂に撥水性、撥油
性、低摩擦性或いは抗血栓性等を付与する目的で、これ
らの反応性ポリオルガノシロキサンにより変性を行うこ
とが従来より実施されている。
は、両末端に反応性有機基を有するポリオルガノシロキ
サンや側鎖に複数の反応性有機基を有するポリオルガノ
シロキサン等が知られている。汎用樹脂に撥水性、撥油
性、低摩擦性或いは抗血栓性等を付与する目的で、これ
らの反応性ポリオルガノシロキサンにより変性を行うこ
とが従来より実施されている。
ポリオルガノシロキサンの有する前記の諸特性を汎用樹
脂に付与する方法としては最も簡単にはポリマーブレン
ド法が考えられる。又両末端に珪素結合水素基、シラノ
ール基、アルコール基、もしくはアミノ基等の官能基を
有するポリオルガノシロキサンを用いて、ブロック共重
合により汎用樹脂の主鎖中にポリオルガノシロキサン鎖
を導入し、ブロックコポリマーとする方法が一般的に行
なわれている(例えば特開昭59− 131.629号公報、特開昭60− 238.315号公報等)。
脂に付与する方法としては最も簡単にはポリマーブレン
ド法が考えられる。又両末端に珪素結合水素基、シラノ
ール基、アルコール基、もしくはアミノ基等の官能基を
有するポリオルガノシロキサンを用いて、ブロック共重
合により汎用樹脂の主鎖中にポリオルガノシロキサン鎖
を導入し、ブロックコポリマーとする方法が一般的に行
なわれている(例えば特開昭59− 131.629号公報、特開昭60− 238.315号公報等)。
また特開昭58−189.257号公報では、付加反応
型のポリオルガノシロキサンを用いることにより熱可塑
性の汎用樹脂とポリオルガノシロキサンとによっていわ
ゆる相立侵入網目構造(以下IPNと略記する)を形成
させる方法が提案されている。
型のポリオルガノシロキサンを用いることにより熱可塑
性の汎用樹脂とポリオルガノシロキサンとによっていわ
ゆる相立侵入網目構造(以下IPNと略記する)を形成
させる方法が提案されている。
(発明が解決しようとする問題点〕
前記のポリマーブレンド法は、ポリオルガノシロキサン
が本来汎用樹脂に対する相溶性の乏しいポリマーである
ため、混合物表面へポリオルガノシロキサンがブリード
する現象があって採用できない。
が本来汎用樹脂に対する相溶性の乏しいポリマーである
ため、混合物表面へポリオルガノシロキサンがブリード
する現象があって採用できない。
ブロック共重合法ではポリオルガノシロキサンの割合が
多くなる程ポリオルガノシロキサン鎖に基因する機械強
度の低下が増大する。
多くなる程ポリオルガノシロキサン鎖に基因する機械強
度の低下が増大する。
前記IPNを形成させる方法では、汎用樹脂とポリオル
ガノシロキサンとが相溶性に乏しいことから平均的に分
散されたIPNを形成させる事が困難で、従って機械的
強度の低下はともかくかなり大きな割合でポリオルガノ
シロキサンを用いなければ十分な特性改善が17られな
いが、この場合ポリオルガノシロキサンのブリード現象
が起きてくる。
ガノシロキサンとが相溶性に乏しいことから平均的に分
散されたIPNを形成させる事が困難で、従って機械的
強度の低下はともかくかなり大きな割合でポリオルガノ
シロキサンを用いなければ十分な特性改善が17られな
いが、この場合ポリオルガノシロキサンのブリード現象
が起きてくる。
本発明はかかる従来技術の問題点を解決し、イソシアネ
ート基と反応する活性水素等を含有する樹脂に、低I!
J擦性、松本性、松浦性、抗血栓性等の好ましい特性を
付与できる新規な変性ポリオルガノシロキサンとその製
造方法を提供することを目的とする。
ート基と反応する活性水素等を含有する樹脂に、低I!
J擦性、松本性、松浦性、抗血栓性等の好ましい特性を
付与できる新規な変性ポリオルガノシロキサンとその製
造方法を提供することを目的とする。
本発明は一般式(A)
Me R
(Me 5in(Sin) −(SiO)。)8−
3m Me Ph M”’ (3−a) RS i CH
−(0−(CH)(CH2) B )。
3m Me Ph M”’ (3−a) RS i CH
−(0−(CH)(CH2) B )。
′36
H
−O−C−N −Q 10.CA
>(但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメ
チル基またはフェニル基、R1はHもしくはメチル基、
mおよびnはそれぞれ0以上であってm+nの値がO〜
600である数、aは1,2又は3、bは1.2又は3
、Cは1〜300.Qは少なくとも2個のイソシアネー
ト基を有する化合物から1個のイソシアネート基を除い
た残基を示す。) で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
ロキサン及びその製造方法である。
>(但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメ
チル基またはフェニル基、R1はHもしくはメチル基、
mおよびnはそれぞれ0以上であってm+nの値がO〜
600である数、aは1,2又は3、bは1.2又は3
、Cは1〜300.Qは少なくとも2個のイソシアネー
ト基を有する化合物から1個のイソシアネート基を除い
た残基を示す。) で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
ロキサン及びその製造方法である。
この一般式(△)においてm+nの値が10〜120の
ものが特に好ましく、又a=1のものが好ましい。
ものが特に好ましく、又a=1のものが好ましい。
又一般式(A)においてイソシアネート基はアルコール
類、フェノール類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸
ソーダ等でブロックされたいわゆるブロックイソシアネ
ートであってもよい。
類、フェノール類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸
ソーダ等でブロックされたいわゆるブロックイソシアネ
ートであってもよい。
前記一般式(A)のイソシアネート基含有変性ポリオル
ガノシロキサンの製造方法としては一般式(B) Me R Me Ph Mo(3−a) R S i CH−(0(CH) (CH2) (:、
)。
ガノシロキサンの製造方法としては一般式(B) Me R Me Ph Mo(3−a) R S i CH−(0(CH) (CH2) (:、
)。
−OH・・・(B)
(但し、Meはメチル基、phはフェニル基、Rはメチ
ル基またはフェニル基 R1はHもしくはメチル基、m
およびnはそれぞれ0以上であって、m+nの値がO〜
600である数、aは1.2又は3、bは1.2又は3
、Cは1〜300である。)で表わされる片末端変性ポ
リオルガノシロキサンと該ポリオルガノシロキサンに対
しモル比1以上の少なくとも2個のイソシアネート基を
有する化合物とを、溶媒の存在下温度50℃以上で反応
させる方法がある。
ル基またはフェニル基 R1はHもしくはメチル基、m
およびnはそれぞれ0以上であって、m+nの値がO〜
600である数、aは1.2又は3、bは1.2又は3
、Cは1〜300である。)で表わされる片末端変性ポ
リオルガノシロキサンと該ポリオルガノシロキサンに対
しモル比1以上の少なくとも2個のイソシアネート基を
有する化合物とを、溶媒の存在下温度50℃以上で反応
させる方法がある。
本発明は、分子鎖片末端を1個以上のイソシアネート基
を有する有機基で封鎖された変性ポリオルガノシロキサ
ンに関するものである。この化合物を分子鎖中に活性水
素等を有する樹脂に反ホさせ、樹脂の側鎖にポリオルガ
ノシロキサン鎖が分岐する構造とするか、或は片末端を
2個以上のイソシアネート基を有する有inで封鎖され
たポリオルガノシロキサンを用いて共重合体を製造する
ことによって側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐す
る構造を取らせる事が可能である。
を有する有機基で封鎖された変性ポリオルガノシロキサ
ンに関するものである。この化合物を分子鎖中に活性水
素等を有する樹脂に反ホさせ、樹脂の側鎖にポリオルガ
ノシロキサン鎖が分岐する構造とするか、或は片末端を
2個以上のイソシアネート基を有する有inで封鎖され
たポリオルガノシロキサンを用いて共重合体を製造する
ことによって側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐す
る構造を取らせる事が可能である。
更にこの場合、側鎖に分岐したポリオルガノシロキサン
鎖はそのもう一方の末端がトリメデルシロキシ基であっ
て反応性を有しないため、動きを制限されることがなく
、ポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性が発現しやす
くなる。
鎖はそのもう一方の末端がトリメデルシロキシ基であっ
て反応性を有しないため、動きを制限されることがなく
、ポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性が発現しやす
くなる。
この作用によると単なるポリマーブレンドの場合のブリ
ード現象と同じ様に成形物表面へのポリオルガノシロキ
サン鎖の浮き上がり現象となって現れると考えられるが
、主鎖・に化学的に結合されているためポリオルガノシ
ロキサンとしてブリード現象を起こすことがなくべたつ
き現象は起こらないのである。
ード現象と同じ様に成形物表面へのポリオルガノシロキ
サン鎖の浮き上がり現象となって現れると考えられるが
、主鎖・に化学的に結合されているためポリオルガノシ
ロキサンとしてブリード現象を起こすことがなくべたつ
き現象は起こらないのである。
このような効果の為、本発明による片末端イソシアネー
ト変性ポリオルガノシロキサンで変性した樹脂において
は、本発明による変性剤の量が少なくても低I!j擦性
即ち表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの有
する好ましい特性を十分に付与されたものとなる。
ト変性ポリオルガノシロキサンで変性した樹脂において
は、本発明による変性剤の量が少なくても低I!j擦性
即ち表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの有
する好ましい特性を十分に付与されたものとなる。
前記の如く、本発明の片末端イソシアネート変性ポリオ
ルガノシロキサンは、活性水素等イソシアネートと容易
に反応する反応基を含有する樹脂、例えばポリウレタン
、ポリアミド、ポリビニルアルコール、フェノール樹脂
、エポキシ樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミドイミド、更にセルロース等の繊維素
プラスチックス等と反応し、側鎖にポリシロキサンを導
入させることが可能である。そして、この側鎖にポリシ
ロキサン鎖を分岐する梠造は変性された樹脂に低摩擦性
即ち表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの有
する好ましい特性を十分に付与するのである。
ルガノシロキサンは、活性水素等イソシアネートと容易
に反応する反応基を含有する樹脂、例えばポリウレタン
、ポリアミド、ポリビニルアルコール、フェノール樹脂
、エポキシ樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミドイミド、更にセルロース等の繊維素
プラスチックス等と反応し、側鎖にポリシロキサンを導
入させることが可能である。そして、この側鎖にポリシ
ロキサン鎖を分岐する梠造は変性された樹脂に低摩擦性
即ち表面の滑り性を始め、ポリオルガノシロキサンの有
する好ましい特性を十分に付与するのである。
本発明の実施態様について更に詳しく述べると次の通り
である。
である。
本発明において用いる、少なくとも2個のイソシアネー
ト基を有する化合物については何等の制限もない。即ち
少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物とし
ては、通称ジイソシアネートと呼ばれている化合物、例
えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、ジフェ
ニルニーデルジイソシアネート、ビトリレンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートメチルエステル、メタキシレンジイ
ソシアネート、2.2.4−トリメチルへキサメチレン
ジイソシアネート、グイマー酸ジイソシアネート、イソ
プロピリデンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート
)、シクロヘキシルメタンジイソシアネート2ff1体
等があり、トリフェニルメタントリイソシアネート、ト
リイソシアネートフェニルチオフォスフェートもしくは
上記ジイソシアネート類のビュウレット体やシアヌレー
ト体、上記ジイソシアネート類とトリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン等の多価アルコール類とのア
ダクト等の3個以上のイソシアネート基を有する化合物
も挙げることが出来るほか、これらのイソシアネート基
含有化合物と多価アルコール類もしくは2@以上のアミ
ノ基を有する化合物とのプレポリマーであって2個以上
のイソシアネート残基を有する化合物等、211AI以
上のイソシアネート基を有する化合物であれば、殆んど
どんな物でも使用することができる。
ト基を有する化合物については何等の制限もない。即ち
少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物とし
ては、通称ジイソシアネートと呼ばれている化合物、例
えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、ジフェ
ニルニーデルジイソシアネート、ビトリレンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートメチルエステル、メタキシレンジイ
ソシアネート、2.2.4−トリメチルへキサメチレン
ジイソシアネート、グイマー酸ジイソシアネート、イソ
プロピリデンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート
)、シクロヘキシルメタンジイソシアネート2ff1体
等があり、トリフェニルメタントリイソシアネート、ト
リイソシアネートフェニルチオフォスフェートもしくは
上記ジイソシアネート類のビュウレット体やシアヌレー
ト体、上記ジイソシアネート類とトリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン等の多価アルコール類とのア
ダクト等の3個以上のイソシアネート基を有する化合物
も挙げることが出来るほか、これらのイソシアネート基
含有化合物と多価アルコール類もしくは2@以上のアミ
ノ基を有する化合物とのプレポリマーであって2個以上
のイソシアネート残基を有する化合物等、211AI以
上のイソシアネート基を有する化合物であれば、殆んど
どんな物でも使用することができる。
これらのイソシアネート基をアルコール類、フェノール
類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸ソーダ等でブロ
ックしたいわゆるブロックイワシアネートも使用するこ
とができる。
類、オキシム、ラクタムもしくは重硫酸ソーダ等でブロ
ックしたいわゆるブロックイワシアネートも使用するこ
とができる。
製造方法の原料である片末端を−C31−16−(0(
CHR’ )(CH,、>、)。−〇H基で変性した一
般式(B)の変性ポリオルガノシロキサンは一般式(C
) (Me3Sin(Me2Sin) −(RPhSiO
)、)8−3i−HMo(3−a) ・・・(C (但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメチ
ル基またはフェニル基、mおよびnはそれぞれ0以上で
あってm+nの値がO〜600である数、aは1,2又
は3である。) で表わされるH変性ポリオルガノシロキサンの、一般式
(D) (但し、R1はト1もしくはメチル基、bは1.2又は
3、Cは1〜300を示す。) で表わされる化合物への付加反応(ヒドロシリル化反応
)により合成された一般式(E)Mo(3−a) (Me3 S i O(Me2 S + O) −(
RP hs i O) n ) a −S j −O3
F+6− (0(CHRl ) (CH2>、)。
CHR’ )(CH,、>、)。−〇H基で変性した一
般式(B)の変性ポリオルガノシロキサンは一般式(C
) (Me3Sin(Me2Sin) −(RPhSiO
)、)8−3i−HMo(3−a) ・・・(C (但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメチ
ル基またはフェニル基、mおよびnはそれぞれ0以上で
あってm+nの値がO〜600である数、aは1,2又
は3である。) で表わされるH変性ポリオルガノシロキサンの、一般式
(D) (但し、R1はト1もしくはメチル基、bは1.2又は
3、Cは1〜300を示す。) で表わされる化合物への付加反応(ヒドロシリル化反応
)により合成された一般式(E)Mo(3−a) (Me3 S i O(Me2 S + O) −(
RP hs i O) n ) a −S j −O3
F+6− (0(CHRl ) (CH2>、)。
−O8! Me3 、、、< E >(但し、
略号及び係数は前記と同じ) の化合物を低級アルコール或は塩酸水溶液等で処) 埋
してトリメチルシリル ことが出来る。
略号及び係数は前記と同じ) の化合物を低級アルコール或は塩酸水溶液等で処) 埋
してトリメチルシリル ことが出来る。
一般式(C)のポリオルガノシロキサンは、一般式(F
) Me3Sin(Me2Sin) −(RPhSiO)
、−M =((但し、MはNaもしくはl−iを示す
、他の略号及び係数は前記と同じ) で表わされるリビングポリマーと、一般式(G)CI
−8i−H・・・(G) Mo(3−a) (但し、18号及び係数は前記と同じ)で表わされる珪
素結合水素を有するクロロシラン化合物とを反応さける
ことによって1ひることが出来る。
) Me3Sin(Me2Sin) −(RPhSiO)
、−M =((但し、MはNaもしくはl−iを示す
、他の略号及び係数は前記と同じ) で表わされるリビングポリマーと、一般式(G)CI
−8i−H・・・(G) Mo(3−a) (但し、18号及び係数は前記と同じ)で表わされる珪
素結合水素を有するクロロシラン化合物とを反応さける
ことによって1ひることが出来る。
又化合物(D)は、一般式
%式%
(但し、係数は前記と同じ)
の不飽和結合含有化合物のOH基を、ヘキサメチルジシ
ラザン等のシリル化剤を用いてシリル化することにより
+1られる。
ラザン等のシリル化剤を用いてシリル化することにより
+1られる。
前記の各反応行程はどれも、良く知られた手順、条件に
よって実施することが出来るbのであり、F)特IAな
手順を必要とづるbのではない。
よって実施することが出来るbのであり、F)特IAな
手順を必要とづるbのではない。
bらろん、場合によっては一般式(、[))の化合物と
一般式(G)のクロロシラン化合物どのヒドロシリル化
反応を先に行い、この反応生成物と一般式(F)のりピ
ングポリマーとを反応させて一般式(E)の化合物を合
成することも可能である。
一般式(G)のクロロシラン化合物どのヒドロシリル化
反応を先に行い、この反応生成物と一般式(F)のりピ
ングポリマーとを反応させて一般式(E)の化合物を合
成することも可能である。
次に前記の方法で得られた一般式(B)Me(3−a)
(Me3 S :0(Me2 S + 0) −(R
P hs iO) 、)、 S i C3He −(
0(CIIR)(C12)i )c−01−1(但し、
略号及び係数(上前間と同じ)の変性ポリオルガノシロ
キサンと、少なくとも2個のインシアネ−1・基を右す
る化合物とから、本発明である分子鎖片末端に少なくと
も1個のイソシアネート基を有する変性ポリオルガノシ
ロキサンを1!する方法について説明する。
P hs iO) 、)、 S i C3He −(
0(CIIR)(C12)i )c−01−1(但し、
略号及び係数(上前間と同じ)の変性ポリオルガノシロ
キサンと、少なくとも2個のインシアネ−1・基を右す
る化合物とから、本発明である分子鎖片末端に少なくと
も1個のイソシアネート基を有する変性ポリオルガノシ
ロキサンを1!する方法について説明する。
一般式(B)の化合物と少なくとも2個のイソシアネー
ト基を有する化合物との反応は、基本的には一般式(B
)の化合物の一〇H基とイソシアネート化合物の0CN
−1の反応、いわゆるウレタン結合 (−0−C−N−) OH を形成する反応である。均一かつ完全な反応をf−iな
わしめるためには溶剤の使用が好ましく、イソシアネー
ト基に対して不活性であり、イソシア書−ト化合物、ポ
リシロキサンの両者を溶解し冑イ溶剤を使用することが
推奨される。
ト基を有する化合物との反応は、基本的には一般式(B
)の化合物の一〇H基とイソシアネート化合物の0CN
−1の反応、いわゆるウレタン結合 (−0−C−N−) OH を形成する反応である。均一かつ完全な反応をf−iな
わしめるためには溶剤の使用が好ましく、イソシアネー
ト基に対して不活性であり、イソシア書−ト化合物、ポ
リシロキサンの両者を溶解し冑イ溶剤を使用することが
推奨される。
溶剤の例としては、モノクロロベンゼン、96口口ベン
ゼン等の芳香族ハロゲン化物、メチルづツブチルアセテ
ート、メトキシブチルアセテ−1等のエステル類、メチ
ルイソブチルケトン、シイロヘキサノン等のケトン類、
ブチルエーテル、ジオキサン、アニソール、メトキシト
ルエン、プ〔ピレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレ〕グリコールジメチルエーテル等のエーテル類が例
示される。
ゼン等の芳香族ハロゲン化物、メチルづツブチルアセテ
ート、メトキシブチルアセテ−1等のエステル類、メチ
ルイソブチルケトン、シイロヘキサノン等のケトン類、
ブチルエーテル、ジオキサン、アニソール、メトキシト
ルエン、プ〔ピレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレ〕グリコールジメチルエーテル等のエーテル類が例
示される。
この様な溶剤の存在下、一般式(B)の変性ポリオルガ
ノシロキサンに対しイソシアネート化合物をモル比で(
イソシアネート化合物/(B)≧1〕として反応温度5
0℃以上で加熱反応させる。
ノシロキサンに対しイソシアネート化合物をモル比で(
イソシアネート化合物/(B)≧1〕として反応温度5
0℃以上で加熱反応させる。
この様にして得られた反応溶液から溶媒とイソシアネー
ト化合物の過剰分を留去し、本発明の分子鎖片末端に少
なくとも111111のイソシアネート基を有する一般
式(A)の変性ポリオルガノシロキサンを得る。
ト化合物の過剰分を留去し、本発明の分子鎖片末端に少
なくとも111111のイソシアネート基を有する一般
式(A)の変性ポリオルガノシロキサンを得る。
2個以上のイソシアネート基を有する化合物の場合、イ
ソシアネート基の1個が反応すると残りのイソシアネー
ト基はかなり反応性が落ちるので、該モル比が1以上で
あれば一般式(A)で表わされる化合物が有利に合成で
きる。
ソシアネート基の1個が反応すると残りのイソシアネー
ト基はかなり反応性が落ちるので、該モル比が1以上で
あれば一般式(A)で表わされる化合物が有利に合成で
きる。
過剰のイソシアネート化合物は溶媒と共に留去すること
によって回収され、再利用できるので、該モル比の上限
を定める強い理由はないが、常識的にはモル比3を昭え
る条件で反応することには余り息味がない。
によって回収され、再利用できるので、該モル比の上限
を定める強い理由はないが、常識的にはモル比3を昭え
る条件で反応することには余り息味がない。
逆に該モル比が1より小さい場合には、一般式(A>で
表わされる化合物に更に一般式(B)で表わされる化合
物が反応したものがD1成するので好ましくない。
表わされる化合物に更に一般式(B)で表わされる化合
物が反応したものがD1成するので好ましくない。
ここで、一般式(B)の変性ポリオルガノシロキサンに
対するイソシアネート化合物のモル比が1の場合には、
溶剤を留去することなく、そのまま溶剤タイプの樹脂変
性剤として用いることも可能である。
対するイソシアネート化合物のモル比が1の場合には、
溶剤を留去することなく、そのまま溶剤タイプの樹脂変
性剤として用いることも可能である。
反応温度は、効率的に反応させるためには最低50℃で
あることが好ましく、これより低い温度では完全に反応
するのに長時間を要する。反応温度の上限については、
高温度が反応そのものに厩影響を与えるなどという事は
ないので敢えて定める強い理由はないが、加圧下での反
応でもない限り、専ら使用する溶媒或いはイソシアネー
ト化合物の沸点で規制されると考えてよ(、これらを考
慮すると大体150℃位となる。又、このウレタン結合
反応終了後にアルコール類、フェノール類、或いはオキ
シム等で処理することにより、貯蔵安定性の良いブロッ
クタイプにすることができる。
あることが好ましく、これより低い温度では完全に反応
するのに長時間を要する。反応温度の上限については、
高温度が反応そのものに厩影響を与えるなどという事は
ないので敢えて定める強い理由はないが、加圧下での反
応でもない限り、専ら使用する溶媒或いはイソシアネー
ト化合物の沸点で規制されると考えてよ(、これらを考
慮すると大体150℃位となる。又、このウレタン結合
反応終了後にアルコール類、フェノール類、或いはオキ
シム等で処理することにより、貯蔵安定性の良いブロッ
クタイプにすることができる。
なお、反応を促進させるための触媒、例えば無IfiF
IC1燐酸、又はほう酸のエステルもしくはパラ!・ル
エンスルホン酸のような酸触媒、N−メチルモルホリン
、トリエチルアミン、N、N−ジメチルベンジルアミン
、N、N’ −ジメチルピペラジン、トリエチレンジ
アミン、N、N、N’ 、N’−テトラメヂルエチレン
ジアミン、N、N、N’ 。
IC1燐酸、又はほう酸のエステルもしくはパラ!・ル
エンスルホン酸のような酸触媒、N−メチルモルホリン
、トリエチルアミン、N、N−ジメチルベンジルアミン
、N、N’ −ジメチルピペラジン、トリエチレンジ
アミン、N、N、N’ 、N’−テトラメヂルエチレン
ジアミン、N、N、N’ 。
N′ −テトラメチルへキサメチレンジアミン、N。
N H、N 11 、 N # −ペンタメチルジエチ
レントリアミン、ヘキサメチレンテトラミン、1.8−
ジアヂビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(D、
B、U、)等のアミン触媒、或いはナフテン酸コバルト
、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、塩化第一錫、塩化第
二錫、トリーローブチルチンアセテート、1−リメチル
チンハイドロオキサイド、ジメチルチンジクロライド、
ジブチルチンジラウレート、オクチル酸第−錫、テトラ
オクチルチタネート、オクチル酸コバルト、三塩化アン
チモン等のような金屈触媒等を用いることは、本発明に
おいて何等差し支えない。
レントリアミン、ヘキサメチレンテトラミン、1.8−
ジアヂビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(D、
B、U、)等のアミン触媒、或いはナフテン酸コバルト
、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、塩化第一錫、塩化第
二錫、トリーローブチルチンアセテート、1−リメチル
チンハイドロオキサイド、ジメチルチンジクロライド、
ジブチルチンジラウレート、オクチル酸第−錫、テトラ
オクチルチタネート、オクチル酸コバルト、三塩化アン
チモン等のような金屈触媒等を用いることは、本発明に
おいて何等差し支えない。
本発明のイソシアネート基含有変性ポリオルガノシロキ
サンは分子鎖中に活性水素等を有する樹脂と反応させる
と側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐する構造を取
らせる事ができ、この側鎖に分岐したポリオルガノシロ
キサン鎖は、そのもう一方の末端がトリメチルシロキシ
基であり、反[6性を有せず、動きを制約されることが
ない。従ってポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性で
ある低l!j擦性、松本性、松浦性、抗血栓性等の特性
を与えるものである。しかも、この鎖は主鎖に化学的に
結合されているためブリード現象も起らず、本発明の変
性剤の岱が少な(でも、低摩擦性、即ち表面の滑り性を
始め、ポリオルガノシロキサンの有する特性を十分に付
与できる。
サンは分子鎖中に活性水素等を有する樹脂と反応させる
と側鎖にポリオルガノシロキサン鎖が分岐する構造を取
らせる事ができ、この側鎖に分岐したポリオルガノシロ
キサン鎖は、そのもう一方の末端がトリメチルシロキシ
基であり、反[6性を有せず、動きを制約されることが
ない。従ってポリオルガノシロキサン鎖に基づく特性で
ある低l!j擦性、松本性、松浦性、抗血栓性等の特性
を与えるものである。しかも、この鎖は主鎖に化学的に
結合されているためブリード現象も起らず、本発明の変
性剤の岱が少な(でも、低摩擦性、即ち表面の滑り性を
始め、ポリオルガノシロキサンの有する特性を十分に付
与できる。
製造方法としては、片末端を一03H61−(0(CH
R)(CH2)、)C−OHで変性したポリルガノシロ
キサンと少なくとも2個のイソシアネートキを有する化
合賜とからウレタン結合反応によって製造し得るから、
溶媒の存在下、温度50℃以上という温和な条件下で容
易に製造し得る利点がある。
R)(CH2)、)C−OHで変性したポリルガノシロ
キサンと少なくとも2個のイソシアネートキを有する化
合賜とからウレタン結合反応によって製造し得るから、
溶媒の存在下、温度50℃以上という温和な条件下で容
易に製造し得る利点がある。
以下に実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実茄例−1
分子鎖片末端に−C3ト160C21−140H基を持
ち、OHが重量%で0.38%、分子量4.470で2
5℃における粘度が94センチポイズの式 %式% で示される片末端変性ポリシロ主サン44.7g純度9
9.9%、加水分解性クロル0.001%で固点39.
1℃の4.4′ −ジフェニルメタンジイソシアネート
2.5g(片末端変性ポリシロキサンに対するモル比1
.O)、i−リエチルアミンo、oigおよび乾燥した
1、4−ジオキサン100gを反応フラスコに仕込み8
0℃で2時間攪拌した。
ち、OHが重量%で0.38%、分子量4.470で2
5℃における粘度が94センチポイズの式 %式% で示される片末端変性ポリシロ主サン44.7g純度9
9.9%、加水分解性クロル0.001%で固点39.
1℃の4.4′ −ジフェニルメタンジイソシアネート
2.5g(片末端変性ポリシロキサンに対するモル比1
.O)、i−リエチルアミンo、oigおよび乾燥した
1、4−ジオキサン100gを反応フラスコに仕込み8
0℃で2時間攪拌した。
減圧下70℃で1.4−ジオキサンを留去したところ白
色の粘稠液体約47gを得た。
色の粘稠液体約47gを得た。
この粘稠液体について赤外線吸収スペクトル分析を実施
したところ、アルコールのOH基に起因する3、60C
)−3,400crtr−1のバンドが消失(−N−C
−0−) しており、ウレタン結合 111 のNHIに
起因する3、330cIR−1のバンド及びウレタン結
合の一〇=9基に起因する 1、7107:l11−’のバンドが存在した。更にイ
ソシアネート基に起因する2、355cm−1のバンド
、シロキザン結合に起因する1、000〜1.120c
m−’のバンドが存在した。
したところ、アルコールのOH基に起因する3、60C
)−3,400crtr−1のバンドが消失(−N−C
−0−) しており、ウレタン結合 111 のNHIに
起因する3、330cIR−1のバンド及びウレタン結
合の一〇=9基に起因する 1、7107:l11−’のバンドが存在した。更にイ
ソシアネート基に起因する2、355cm−1のバンド
、シロキザン結合に起因する1、000〜1.120c
m−’のバンドが存在した。
前記した赤外吸収スペクトル分析及び製造法から該粘稠
液体は下記分子式に相当する片末端イソシアネート変性
ポリシロキサンで有ることが確認された。
液体は下記分子式に相当する片末端イソシアネート変性
ポリシロキサンで有ることが確認された。
Me3SiO−(Me2SiO>、 −ve2 Si
C3ト16−(Me:メチル基、nは約57) 実施例−2 分子鎖片末端に−CH0C2H40H基を持ち、OH含
量が0.38%、分子伍4.470で25℃に於ける粘
度が94センチボイスの片末端C3H60C2H4−O
H変性ポリシロキサン44.79、NCO含吊13.4
%固形分75.6%(溶剤は酢酸エチル)のトリイソシ
アネート化合物(日本ポリウレタン工業株式会社のCo
ronate L) N=C=0 を9.4g(固形分は7.’l、NGO含’aが計口す
ると片末端変性ポリシロキサンに対するモル比1.0と
なる)、トリエチルアミン0.01g及び乾燥した1、
4−ジオキサン100gを反応フラスコに仕込み、80
℃で2時間攪拌した、その後、減圧下70℃で1.4−
ジオキナンを留去したところ淡黄色の粘稠液体51.5
gを得た。
C3ト16−(Me:メチル基、nは約57) 実施例−2 分子鎖片末端に−CH0C2H40H基を持ち、OH含
量が0.38%、分子伍4.470で25℃に於ける粘
度が94センチボイスの片末端C3H60C2H4−O
H変性ポリシロキサン44.79、NCO含吊13.4
%固形分75.6%(溶剤は酢酸エチル)のトリイソシ
アネート化合物(日本ポリウレタン工業株式会社のCo
ronate L) N=C=0 を9.4g(固形分は7.’l、NGO含’aが計口す
ると片末端変性ポリシロキサンに対するモル比1.0と
なる)、トリエチルアミン0.01g及び乾燥した1、
4−ジオキサン100gを反応フラスコに仕込み、80
℃で2時間攪拌した、その後、減圧下70℃で1.4−
ジオキナンを留去したところ淡黄色の粘稠液体51.5
gを得た。
この粘稠液体について赤外吸収スペクトル分析を行った
結果、ウレタン結合の−N H−FAに起因する3、3
10cm−’の/SSトドびウレタン結合の−co−基
に起因する1 、 710cm”のバンドが存在した。
結果、ウレタン結合の−N H−FAに起因する3、3
10cm−’の/SSトドびウレタン結合の−co−基
に起因する1 、 710cm”のバンドが存在した。
更にイソシアネート基に起因する
2、335cm−1のバンド、シロキザン結合に起因す
る1 、000〜1.120cm−1のバンドが存在し
た。
る1 、000〜1.120cm−1のバンドが存在し
た。
前記した赤外吸収スペクトル分析、及び¥J造法から該
粘稠液体は下記分子式に相当する片末端ジイソシアネー
ト変性ポリシロキサンである事が確認された。
粘稠液体は下記分子式に相当する片末端ジイソシアネー
ト変性ポリシロキサンである事が確認された。
H−GO−
Me Me
0C2ト140C31九 S + −(0−S
i −)n OS ’ M e3Me
Me (M:メチル基、nは約57) 〔発明の効果〕 本発明のイソシアネート基含有変性ポリオルガノシロキ
サンは、イソシアネート基と反応する活性水素を含有す
る樹脂の変性剤として使用すると作用の項に記載の如く
、少量の変性剤により、樹脂に低摩擦性、戻水性、撥油
性、抗血栓性等の特性を付与できる。しかも従来のブレ
ンド法における様なブリード現象も起らず、ブロック共
m合法における様な機械的強度の低下も起こらないとい
う優れた効果を奏する。
i −)n OS ’ M e3Me
Me (M:メチル基、nは約57) 〔発明の効果〕 本発明のイソシアネート基含有変性ポリオルガノシロキ
サンは、イソシアネート基と反応する活性水素を含有す
る樹脂の変性剤として使用すると作用の項に記載の如く
、少量の変性剤により、樹脂に低摩擦性、戻水性、撥油
性、抗血栓性等の特性を付与できる。しかも従来のブレ
ンド法における様なブリード現象も起らず、ブロック共
m合法における様な機械的強度の低下も起こらないとい
う優れた効果を奏する。
製造方法としても、変性ポリオルガノシロキサンと少な
くとも2個のイソシアネート基を有する化合物とからウ
レタン結合反応により製造し得るので、溶媒に溶解して
温度50℃以上という1へめで温和な反応で容易に本発
明の化合物を製造し得るという利点を有する。
くとも2個のイソシアネート基を有する化合物とからウ
レタン結合反応により製造し得るので、溶媒に溶解して
温度50℃以上という1へめで温和な反応で容易に本発
明の化合物を製造し得るという利点を有する。
樹脂変性剤として、又その製造方法として極めて有用な
発明である。
発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(A) (但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメチ
ル基またはフェニル基、R^1はHもしくはメチル基、
mおよびnはそれぞれ0以上であってm+nの値が0〜
600である数、aは1、2又は3、bは1、2又は3
、cは1〜300、Qは少なくとも2個のイソシアネー
ト基を有する化合物から1個のイソシアネート基を除い
た残基を示す。) で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
ロキサン。 2、一般式(A)においてm+nの値が10〜120で
ある特許請求の範囲第1項に記載のイソシアネート基含
有変性ポリオルガノシロキサン。 3、一般式(A)において、a=1である特許請求の範
囲第1項または第2項に記載のイソシアネート基含有変
性ポリオルガノシロキサン。 4、一般式(A)においてイソシアネート基がブロック
されている特許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれ
かに記載のイソシアネート基含有変性ポリオルガノシロ
キサン。 5、一般式(B) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(B) (但し、Meはメチル基、Phはフェニル基、Rはメチ
ル基またはフェニル基、R^1はHもしくはメチル基、
mおよびnはそれぞれ0以上であってm+nの値が0〜
600である数、aは1、2又は3、bは1、2又は3
、cは1〜300である。 以下同じ。) で表わされる片末端変性ポリオルガノシロキサンと該ポ
リオルガノシロキサンに対しモル比1以上の少なくとも
2個のイソシアネート基を有する化合物とを、溶媒の存
在下温度50℃以上で反応させることを特徴とする一般
式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ (A) で表わされるイソシアネート基含有変性ポリオルガノシ
ロキサンの製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61309773A JPH0674330B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
EP19870118840 EP0274103A3 (en) | 1986-12-24 | 1987-12-18 | Modified polyorganosiloxane containing isocyanate group and process for preparing the same |
US07/136,132 US4822850A (en) | 1986-12-24 | 1987-12-21 | Modified polyorganosiloxane containing isocyanate group and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61309773A JPH0674330B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63161013A true JPS63161013A (ja) | 1988-07-04 |
JPH0674330B2 JPH0674330B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17997083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61309773A Expired - Lifetime JPH0674330B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | イソシアネ−ト基含有変性ポリオルガノシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4822850A (ja) |
EP (1) | EP0274103A3 (ja) |
JP (1) | JPH0674330B2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4977816B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2012-07-18 | Jnc株式会社 | ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
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1986
- 1986-12-24 JP JP61309773A patent/JPH0674330B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-18 EP EP19870118840 patent/EP0274103A3/en not_active Withdrawn
- 1987-12-21 US US07/136,132 patent/US4822850A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4977816B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2012-07-18 | Jnc株式会社 | ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0274103A2 (en) | 1988-07-13 |
EP0274103A3 (en) | 1990-12-12 |
US4822850A (en) | 1989-04-18 |
JPH0674330B2 (ja) | 1994-09-21 |
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