JPS63153183A - 記録材料 - Google Patents
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の利用分野〉
本発明は記録材料に関し、特に経時安定性、発色性を向
上させた感熱記録材料に関する。
上させた感熱記録材料に関する。
〈従来技術〉
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱紙とし
て既によく知られている。たとえば英国特許21404
49、米国特許4480052、同443692G、特
公昭60−23922、特開昭57−179836、同
60−123556、同60−123557などに詳し
い。
録材料は感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱紙とし
て既によく知られている。たとえば英国特許21404
49、米国特許4480052、同443692G、特
公昭60−23922、特開昭57−179836、同
60−123556、同60−123557などに詳し
い。
感熱記録材料の具備すべき性能は、(I1発色濃度が十
分であること、(2)使用前の保存中での発色を生じな
いこと、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であるこ
と、などであるが、現在これらを完全に満足するものは
得られない。
分であること、(2)使用前の保存中での発色を生じな
いこと、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であるこ
と、などであるが、現在これらを完全に満足するものは
得られない。
特に近年感熱記録システムの高速化に伴い、上記+11
に対する研究が鋭意行われている。
に対する研究が鋭意行われている。
その方法としては、電子受容性化合物自身の融点を12
0℃以下にすること、電子受容性物として有機酸とフェ
ノール性化合物とを併用すること、あるいはアルコール
惇水酸基を有する化合物の多価金属塩を用いること、ヒ
ドロキシエチルセルロースと無水マレイン酸塩の共重合
体を用いること、ワックス類を添加すること、チオアセ
トアニリド、フタロニトリル、アセトアミド、ジーβ−
ナフチルーp−フェニレンジアミン、脂肪酸アミド、ア
セト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、ペンツアミド、
カルバゾールなどのような含窒素有機化合物または2.
3−ジ−m−トリブタン、4.4′−ジメチルビフェニ
ルなどの熱可融性物質、あるいはジメチルフタレート、
ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレートなどの
ようなカルボン酸エステルを増悪剤として添加すること
、ヒンダードフェノール類を添加することなどが試みら
れている。
0℃以下にすること、電子受容性物として有機酸とフェ
ノール性化合物とを併用すること、あるいはアルコール
惇水酸基を有する化合物の多価金属塩を用いること、ヒ
ドロキシエチルセルロースと無水マレイン酸塩の共重合
体を用いること、ワックス類を添加すること、チオアセ
トアニリド、フタロニトリル、アセトアミド、ジーβ−
ナフチルーp−フェニレンジアミン、脂肪酸アミド、ア
セト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、ペンツアミド、
カルバゾールなどのような含窒素有機化合物または2.
3−ジ−m−トリブタン、4.4′−ジメチルビフェニ
ルなどの熱可融性物質、あるいはジメチルフタレート、
ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレートなどの
ようなカルボン酸エステルを増悪剤として添加すること
、ヒンダードフェノール類を添加することなどが試みら
れている。
しかし、これらの方法を使用して製造した感熱記録材料
は発色濃度および発色感度の点で不十分なものである。
は発色濃度および発色感度の点で不十分なものである。
〈発明の目的〉
従って本発明の目的は発色濃度および発色感度が十分で
しかも経時安定性にすぐれた感熱記録材料を堤供するこ
とである。
しかも経時安定性にすぐれた感熱記録材料を堤供するこ
とである。
〈発明の構成〉
本発明の目的は、電子供与性無色染料、電子受容性化合
物および下記一般式(I)で示される化合物を含有する
ことを特徴とする感熱記録材料を開発することにより達
成された。
物および下記一般式(I)で示される化合物を含有する
ことを特徴とする感熱記録材料を開発することにより達
成された。
Art Son RX Arz (Nここ
で、Art 、 Ar!は芳香環を、Rは炭素原子数1
〜10の2価の基を、XはS又はOを含む2価の基を、
nは1又は2の整数を表わす。
で、Art 、 Ar!は芳香環を、Rは炭素原子数1
〜10の2価の基を、XはS又はOを含む2価の基を、
nは1又は2の整数を表わす。
更に詳細にはAr、、Ar、は置換ないし無置換の5員
又は6員の、単環又は縮合環からなる芳香環を表わす、
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を炭素原子の他に含ん
でいてもよい。
又は6員の、単環又は縮合環からなる芳香環を表わす、
酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を炭素原子の他に含ん
でいてもよい。
原料の入手のしやすさ、ハンドリングの点からは、ベン
ゼン環、ナフタレン環の場合が最も有利である。
ゼン環、ナフタレン環の場合が最も有利である。
置換基を有する場合には、シアン基、アルキルチオ基、
アシル基、アルキル基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカ
ルボニル基、アラルキル基またはアラルキルオキシカル
ボニル基、アルケニル基、ンクロアルケニル基、オキシ
基、アルカンスルホニル基、カルボナト基、スルホ基、
スルホナト基、了り−ル基などの一種以上があげられる
。
アシル基、アルキル基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、アルキルオキシカ
ルボニル基、アラルキル基またはアラルキルオキシカル
ボニル基、アルケニル基、ンクロアルケニル基、オキシ
基、アルカンスルホニル基、カルボナト基、スルホ基、
スルホナト基、了り−ル基などの一種以上があげられる
。
これらの中でも、炭素原子数15以下、好ましくは4以
下の基が性能上すぐれている。
下の基が性能上すぐれている。
たとえば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メト
キシ基、エトキシ基、アリル基、塩素原子、弗素原子、
アセチル基、プロピオニル基、ブトキシ基、オキシ基、
メチルチオ基、メトキシカルボニル基、クロロメチル基
、などがあげられる。
キシ基、エトキシ基、アリル基、塩素原子、弗素原子、
アセチル基、プロピオニル基、ブトキシ基、オキシ基、
メチルチオ基、メトキシカルボニル基、クロロメチル基
、などがあげられる。
Rは炭素原子数1から10の2価の基で、特に好ましい
のは直鎖状ないし分岐したアルキレン、オキサアルキレ
ン、チアアルキレン、もしくはアルケニレンの場合であ
る。中でも、直鎖状の炭素原子数6以下のアルキレン、
オキサアルキレン、ポリオキサアルキレン、チアアルキ
レンなどが、合成の容易さ、生成物の精製のしやすさ、
などの点ですぐれている。
のは直鎖状ないし分岐したアルキレン、オキサアルキレ
ン、チアアルキレン、もしくはアルケニレンの場合であ
る。中でも、直鎖状の炭素原子数6以下のアルキレン、
オキサアルキレン、ポリオキサアルキレン、チアアルキ
レンなどが、合成の容易さ、生成物の精製のしやすさ、
などの点ですぐれている。
XはS又はOを含む2価の基で、好ましくは、s、so
、so2.○、−c−o−、−o−c−。
、so2.○、−c−o−、−o−c−。
−o−c−o−、coの場合である。
nは1又は2の整数を表わし、特にn=2の場合が好ま
しい。
しい。
更に、親油性で、白色度が高く、60℃〜180℃の融
点を有するのが好ましく、特に85.0℃〜125.0
℃の融点を有するものが好ましい。本発明の化合物、を
含有した感熱記録材料は発色濃度および感度が十分で、
しかも発色感度の経時低下およびカブリが少なく、発色
後の発色画像の堅牢性も十分である。
点を有するのが好ましく、特に85.0℃〜125.0
℃の融点を有するものが好ましい。本発明の化合物、を
含有した感熱記録材料は発色濃度および感度が十分で、
しかも発色感度の経時低下およびカブリが少なく、発色
後の発色画像の堅牢性も十分である。
ここで一般式(II)で表わされる化合物の合成例を示
す。
す。
く合成例〉
i)1.2−ビス−ベンゼンスルホニル−プロパン
300mj!のフラスコで1.2−ビスーヘンゼンチ万
一プロパン0.1モル’c酢61−100 m iに加
熱、攪拌上溶解させる。ついで反応?8液の温度が75
℃を超えないように30%過酸化水素水0.6モルを滴
下し、85℃で更に3時間攪拌する0反応混合物を氷水
中に注ぎ析出した結晶をメタノールで再結晶する。mp
H3−4゜ 1i)l−(4−メチルベンゼンチオ)−2−ベンゼン
スルホニル−エタン 30 Qmj!のフラスコに1−ベンゼンスルホニル−
2−クロロ−エタン0.1モル、p−チオクレゾール0
.1モル、炭酸加工0.11モル、ジメチルホルムアミ
ド50mJを秤り取り、湯浴上で1時間攪拌する0反応
混合物を氷水中に注ぎ析出した結晶をメタノールで再結
晶する。
一プロパン0.1モル’c酢61−100 m iに加
熱、攪拌上溶解させる。ついで反応?8液の温度が75
℃を超えないように30%過酸化水素水0.6モルを滴
下し、85℃で更に3時間攪拌する0反応混合物を氷水
中に注ぎ析出した結晶をメタノールで再結晶する。mp
H3−4゜ 1i)l−(4−メチルベンゼンチオ)−2−ベンゼン
スルホニル−エタン 30 Qmj!のフラスコに1−ベンゼンスルホニル−
2−クロロ−エタン0.1モル、p−チオクレゾール0
.1モル、炭酸加工0.11モル、ジメチルホルムアミ
ド50mJを秤り取り、湯浴上で1時間攪拌する0反応
混合物を氷水中に注ぎ析出した結晶をメタノールで再結
晶する。
mp95−6゜
次に具体例を示すが本発明はこれらに限定されるもので
はない。
はない。
1) l−ベンゼンスルホニル−2−ベンゼンチオ−
エタン 2)1−ベンゼンスルホニル−2−(4−メトキシベン
ゼンチオ)エタン 3)1−ベンゼンスルホニル−2−(4−クロロベンゼ
ンチオ)エタン 4)1−ベンゼンスルホニル−(4−メチルベンゼンチ
オ)メタン 5)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−2−(4
−メチルベンゼンチオ)エタン 6)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−1−(4
−メチルベンゼンスルフィニル)エタン?)cis −
1−ベンゼンスルホニル−2−ベンゼンスルフィニル−
エタン 8)1.1−ビス−ベンゼンスルホニル−エタン9)1
.2−ビス−ベンゼンスルホニル−ブタン10) 1
. 3−ビス−ベンゼンスルホニル−プロパン 11)2.2’−ビス−ベンゼンスルホニル−エチルエ
ーテル 12)1−ベンゼンスルホニル−3−β−ナフチルスル
ホニル−プロパン 13) 5. 5−ビス−ベンゼンスルホニル−ノナ
ン14) 1−ベンゼンスルホニル−2−フェノキシ
−エタン 15) 1−ベンゼンスルホニル−2−フェノキシ−
プロパン 16)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−2−(
3−メチルフェノキシ)プロパン 17)1−ベンゼンスルホニル−2−β−ナフチルオキ
シ−プロパン 18)ベンゼンスルホニル酢酸フェニルエステル19)
ベンゼンスルホニル酢14−メチルフェニルエステル 20) 安息香酸ベンゼンスルホニルメチルエステル2
1)l−ベンゼンスルホニル−2−ベンゾイル−エタン 22) 1. 6−ビス−ベンゼンスルホニル−ヘキ
サン 等がある。
エタン 2)1−ベンゼンスルホニル−2−(4−メトキシベン
ゼンチオ)エタン 3)1−ベンゼンスルホニル−2−(4−クロロベンゼ
ンチオ)エタン 4)1−ベンゼンスルホニル−(4−メチルベンゼンチ
オ)メタン 5)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−2−(4
−メチルベンゼンチオ)エタン 6)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−1−(4
−メチルベンゼンスルフィニル)エタン?)cis −
1−ベンゼンスルホニル−2−ベンゼンスルフィニル−
エタン 8)1.1−ビス−ベンゼンスルホニル−エタン9)1
.2−ビス−ベンゼンスルホニル−ブタン10) 1
. 3−ビス−ベンゼンスルホニル−プロパン 11)2.2’−ビス−ベンゼンスルホニル−エチルエ
ーテル 12)1−ベンゼンスルホニル−3−β−ナフチルスル
ホニル−プロパン 13) 5. 5−ビス−ベンゼンスルホニル−ノナ
ン14) 1−ベンゼンスルホニル−2−フェノキシ
−エタン 15) 1−ベンゼンスルホニル−2−フェノキシ−
プロパン 16)1−(4−メチルベンゼンスルホニル)−2−(
3−メチルフェノキシ)プロパン 17)1−ベンゼンスルホニル−2−β−ナフチルオキ
シ−プロパン 18)ベンゼンスルホニル酢酸フェニルエステル19)
ベンゼンスルホニル酢14−メチルフェニルエステル 20) 安息香酸ベンゼンスルホニルメチルエステル2
1)l−ベンゼンスルホニル−2−ベンゾイル−エタン 22) 1. 6−ビス−ベンゼンスルホニル−ヘキ
サン 等がある。
本発明に使用する電子供与性無色染料の例としてはトリ
アリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、
キサンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物などが用いられている。これらの一部を例示す
れば、トリアリールメタン系化合物として、3.3−ビ
ス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シメチルアミ
ノフタリド、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(I,3−ジメチルインドール−3−イル)フタリ
ド、3− (p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2
−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−
ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(I−
エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−
3−(I−n−オクチル−2−メチルインドール−3−
イル)−4−又は−7−アザフタリド、等があり、ジフ
ェニルメタン系化合物としては、4.4’−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロ
フェニル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−)IJ
ジクロロェニルロイコオーラミン等があり、キサンチン
系化合物としては、ロ −ダミンーB−アニリノラクタ
ム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)ラクタム、ロー
ダミンB (p−クロロアニリノ)ラクタム、2−ジベ
ンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ア
ニリノ−3−メチル−6−シクロヘキジルメチルアミノ
フルオラン、2−0−クロロアニリノ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2− (3,4−ジクロロアニリ
ノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、2−オクチルア
ミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ジヘキシル
アミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−m−トリ
フロロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−ブチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリ
ノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−シオクチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、2−ジフェニルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シフエニ
ルアミノフルオラン、2−フェニルー6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−アニリツー3−メチル−6−N−エ
チル−N−イソアミルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−5−クロロ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
ー7−メチルフルオラン、2−アニリノ−3−メトキシ
−6−ジブチルアミノフルオラン、2−0−クロロアニ
リノ−6−ジブチルアミノフルオラン、2−p−クロロ
アニリノ−3−エトキシ−6−N−イソアミルアミノフ
ルオラン、2−〇−クロロアニリノー6−p−ブチルア
ニリノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エ
チル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−エチル−6−N−エチル−6−N−エチル−N−イ
ソアミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル
−6−N−エチル−N−T−メトキシプロピルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−N−エチル
−N−イソアミルアミノフルオラン等がありチアジン系
化合物としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等があり、スピ
ロ系化合物としては、3−メチル−スピロ−ジナフトピ
ラン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3.3′
−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルス
ピロ−ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メ
トキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロビルースピロ
ージヘンゾピラン等がある。これらは単独もしくは混合
して用いられ時に、黒色相を示す2種が併用される場合
が好ましい。
アリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、
キサンチン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン
系化合物などが用いられている。これらの一部を例示す
れば、トリアリールメタン系化合物として、3.3−ビ
ス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シメチルアミ
ノフタリド、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(I,3−ジメチルインドール−3−イル)フタリ
ド、3− (p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2
−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−
ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(I−
エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−
3−(I−n−オクチル−2−メチルインドール−3−
イル)−4−又は−7−アザフタリド、等があり、ジフ
ェニルメタン系化合物としては、4.4’−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロ
フェニル−ロイコオーラミン、N−2,4,5−)IJ
ジクロロェニルロイコオーラミン等があり、キサンチン
系化合物としては、ロ −ダミンーB−アニリノラクタ
ム、ローダミン(p−ニトロアニリノ)ラクタム、ロー
ダミンB (p−クロロアニリノ)ラクタム、2−ジベ
ンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ア
ニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ア
ニリノ−3−メチル−6−シクロヘキジルメチルアミノ
フルオラン、2−0−クロロアニリノ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−m−クロロアニリノ−6−ジエチ
ルアミノフルオラン、2− (3,4−ジクロロアニリ
ノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、2−オクチルア
ミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−ジヘキシル
アミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−m−トリ
フロロメチルアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン
、2−ブチルアミノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−エトキシエチルアミノ−3−クロロ−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリ
ノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−シオクチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノ−3−クロロ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、2−ジフェニルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−シフエニ
ルアミノフルオラン、2−フェニルー6−ジエチルアミ
ノフルオラン、2−アニリツー3−メチル−6−N−エ
チル−N−イソアミルアミノフルオラン、2−アニリノ
−3−メチル−5−クロロ−6−ジエチルアミノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノ
ー7−メチルフルオラン、2−アニリノ−3−メトキシ
−6−ジブチルアミノフルオラン、2−0−クロロアニ
リノ−6−ジブチルアミノフルオラン、2−p−クロロ
アニリノ−3−エトキシ−6−N−イソアミルアミノフ
ルオラン、2−〇−クロロアニリノー6−p−ブチルア
ニリノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エ
チル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−アニリノ−
3−エチル−6−N−エチル−6−N−エチル−N−イ
ソアミルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル
−6−N−エチル−N−T−メトキシプロピルアミノフ
ルオラン、2−アニリノ−3−クロロ−6−N−エチル
−N−イソアミルアミノフルオラン等がありチアジン系
化合物としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンジルロイコメチレンブルー等があり、スピ
ロ系化合物としては、3−メチル−スピロ−ジナフトピ
ラン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3.3′
−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルス
ピロ−ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メ
トキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロビルースピロ
ージヘンゾピラン等がある。これらは単独もしくは混合
して用いられ時に、黒色相を示す2種が併用される場合
が好ましい。
また電子受容性化合物の例としてはフェノール化合物、
有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エステル、
無機酸などがあり、特にフェノール化合物は、その量が
少くてすむため、好ましい。
有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エステル、
無機酸などがあり、特にフェノール化合物は、その量が
少くてすむため、好ましい。
例、ii;j’2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−
(3−イソプロピル4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、2−(4−ヒドロキシフェニル)2−(3−アリル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロ
キシフェニル’)−2−(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、α−イソブロビルーβ−ナフトー
ル、メチル−4−ヒドロキシベンゾエート、モノメチル
化ジヒドロキシビフェニール、2.2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA) 、4
゜4′−イソプロビルリデンビス(2−メチルフェノー
ル)、1.1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン、■、1−ビス=(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルブタン、4.
4′−イソブチリデンジフェノール、4−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸−m
−クロロヘンシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸β
−フェネチルエステル、4−ヒドロキシ−2’、4’−
ジメチルジフェニルスルホン、1−t−ブチル−4−p
−ヒドロキシフェニルスルホニルオキシベンゼン、4−
N−ペンジルスルファモイルフエノール、2.4−ジヒ
ドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエステル、2,
4−ジヒドロキシ安息香酸−β−4−メトキシフェノキ
シエチルエステル、2.4−ジヒドロキシ−6−メチル
安息香酸ベンジルエステル、塩化亜鉛又はロタン亜鉛な
どがあげられる。
(3−イソプロピル4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、2−(4−ヒドロキシフェニル)2−(3−アリル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロ
キシフェニル’)−2−(3−メチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、α−イソブロビルーβ−ナフトー
ル、メチル−4−ヒドロキシベンゾエート、モノメチル
化ジヒドロキシビフェニール、2.2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA) 、4
゜4′−イソプロビルリデンビス(2−メチルフェノー
ル)、1.1−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン、■、1−ビス=(3−クロロ
−4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルブタン、4.
4′−イソブチリデンジフェノール、4−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸−m
−クロロヘンシルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸β
−フェネチルエステル、4−ヒドロキシ−2’、4’−
ジメチルジフェニルスルホン、1−t−ブチル−4−p
−ヒドロキシフェニルスルホニルオキシベンゼン、4−
N−ペンジルスルファモイルフエノール、2.4−ジヒ
ドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエステル、2,
4−ジヒドロキシ安息香酸−β−4−メトキシフェノキ
シエチルエステル、2.4−ジヒドロキシ−6−メチル
安息香酸ベンジルエステル、塩化亜鉛又はロタン亜鉛な
どがあげられる。
本発明に用いられる一般式(I)の化合物は粉砕機また
は分散機等により分散媒中で5μ以下の粒径にまで分散
して使用される。あるいは電子供与性無色染料および/
または電子受容性化合物をボールミル、サンドミル等に
より分散媒中で分散する際に同時に添加し分散してもさ
しつかえない。
は分散機等により分散媒中で5μ以下の粒径にまで分散
して使用される。あるいは電子供与性無色染料および/
または電子受容性化合物をボールミル、サンドミル等に
より分散媒中で分散する際に同時に添加し分散してもさ
しつかえない。
特に無色染料の分散時に同時に分散すると得られる分散
液の着色が少ない利点がある。
液の着色が少ない利点がある。
更に又、電子受容性化合物の分散時に同時に分散すると
感度が上りやすい利点がある。
感度が上りやすい利点がある。
本発明に使用する電子供与性無色染料および電子受容性
化合物は分散媒中で3μ以下、好ましくは2μ以下の粒
径にまで粉砕分散して用いる0分散媒としては、−aに
0.2ないし5%程度の濃度の水溶性高分子水溶液が用
いられ、分散はボールミル、サンドミル、アトライタ、
コロイドミル等を用いて行われる。
化合物は分散媒中で3μ以下、好ましくは2μ以下の粒
径にまで粉砕分散して用いる0分散媒としては、−aに
0.2ないし5%程度の濃度の水溶性高分子水溶液が用
いられ、分散はボールミル、サンドミル、アトライタ、
コロイドミル等を用いて行われる。
使用する電子供与性無色染料は記録層中に0゜1〜0.
8g/rd、好ましくは0.2〜0.5g/rd添加さ
れる。又、電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で1=10からl:工の間が好ましく、さら
にはl:5から2=3の間が特に好ましい、また本発明
の特定の化合物は、電子受容性化合物に対し、20%以
上300%以下の重量比で添加され、特に40%以上1
50%以下が好ましい。
8g/rd、好ましくは0.2〜0.5g/rd添加さ
れる。又、電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で1=10からl:工の間が好ましく、さら
にはl:5から2=3の間が特に好ましい、また本発明
の特定の化合物は、電子受容性化合物に対し、20%以
上300%以下の重量比で添加され、特に40%以上1
50%以下が好ましい。
添加量が20%より少いと、本発明の目的とする感度向
上効果が十分でなく、また、300%以上の添加では、
かえって感度の低下をまねく。
上効果が十分でなく、また、300%以上の添加では、
かえって感度の低下をまねく。
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満たすために添加剤が加えられる。
を満たすために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、無機顔料等の吸湿性物質を分散させておくこ
とが行われ、さらにヘッドに対する離型性を高めるため
に脂肪酸、金属石ケンなどが添加される。従って一般に
は、発色に直接寄与する発色剤、顕色剤の他に、顔料、
ワックス、帯電防止剤、界面活性剤、添加剤等が支持体
上に塗布され、感熱記録材料が構成されることになる。
るために、無機顔料等の吸湿性物質を分散させておくこ
とが行われ、さらにヘッドに対する離型性を高めるため
に脂肪酸、金属石ケンなどが添加される。従って一般に
は、発色に直接寄与する発色剤、顕色剤の他に、顔料、
ワックス、帯電防止剤、界面活性剤、添加剤等が支持体
上に塗布され、感熱記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてはカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、
酸化チタン、炭酸バリウム、硫酸バリウム、焼成石膏、
尿素−ホルマリンフィラー、石コウ、セルロースフィラ
ー等から選ばれる。ワックス類としては、パラフィンワ
ックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワ
ックス、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪酸エステ
ル等があげられる。
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、
酸化チタン、炭酸バリウム、硫酸バリウム、焼成石膏、
尿素−ホルマリンフィラー、石コウ、セルロースフィラ
ー等から選ばれる。ワックス類としては、パラフィンワ
ックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワ
ックス、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪酸エステ
ル等があげられる。
金属石ケンとしては、脂肪酸金属塩即ち、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシ
ウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシ
ウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
バインダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エチレン−無水マレイン酸
共重合体アルミニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリ
アクリル酸、アクリルアミドコポリマー、変性ポリアク
リル酸アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン等
があげられる。またこれらのバインダーに耐水性を付与
する目的で耐水化荊(ゲル化剤、加橋剤)を加えたり、
疎水性ポリマーのエマルジョン、US的には、スチーレ
ンーブタジエンゴムラテックス、アクリル樹脂エマルジ
ョン等を用いることもできる。
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エチレン−無水マレイン酸
共重合体アルミニウム塩、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリ
アクリル酸、アクリルアミドコポリマー、変性ポリアク
リル酸アミド、デンプン誘導体、カゼイン、ゼラチン等
があげられる。またこれらのバインダーに耐水性を付与
する目的で耐水化荊(ゲル化剤、加橋剤)を加えたり、
疎水性ポリマーのエマルジョン、US的には、スチーレ
ンーブタジエンゴムラテックス、アクリル樹脂エマルジ
ョン等を用いることもできる。
更にポリビニルアルコール、メチロールアクリルアミド
コポリマーなどとメチロールメラミン、硼酸などからな
る保護層をつけることもできる。
コポリマーなどとメチロールメラミン、硼酸などからな
る保護層をつけることもできる。
塗液は最も一般的には平滑な5μないし250μの支持
体上、好ましくは中性紙上に塗布されキャレンダー仕上
げされる。
体上、好ましくは中性紙上に塗布されキャレンダー仕上
げされる。
塗布方式としてはエアナイフコーティング、ブレードコ
ーティング、カーテンコーティングなどが一般的である
。
ーティング、カーテンコーティングなどが一般的である
。
一般に塗布量は、固形分としては2〜10g/dであり
、下限は加熱発色時の1度により、上限は主に経済的制
約により決定される。
、下限は加熱発色時の1度により、上限は主に経済的制
約により決定される。
〈発明の実施例〉
以下に実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例
fi+ 試料の作成
電子供与性無色染料である2−アニリノ−3−クロロ−
6−ジニチルアミノフルオラン2.0gと2−アニリノ
−3−メチル−6−N−メチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン3.5gと第1表に示す化合物10gとを5
%ポリビニルアルコール(ケン価度99%、重合度10
00)水溶液35gとともにサンドミルで分散した。一
方、同様に電子受容性化合物であるビスフェノールA1
0gを5%ポリビニルアルコール とともにサンドミルで分散する。
6−ジニチルアミノフルオラン2.0gと2−アニリノ
−3−メチル−6−N−メチル−N−イソアミルアミノ
フルオラン3.5gと第1表に示す化合物10gとを5
%ポリビニルアルコール(ケン価度99%、重合度10
00)水溶液35gとともにサンドミルで分散した。一
方、同様に電子受容性化合物であるビスフェノールA1
0gを5%ポリビニルアルコール とともにサンドミルで分散する。
これらの分散液を混合した後カオリン(ジョーシアカオ
リン)20gを添加してよく分散させ、さらにパラフィ
ンワックスエマルジョン50%分散液(中東油脂セロゾ
ール#428)3.5gを加えて塗液した。
リン)20gを添加してよく分散させ、さらにパラフィ
ンワックスエマルジョン50%分散液(中東油脂セロゾ
ール#428)3.5gを加えて塗液した。
塗液は50g/rrrの秤量を有する中性紙上に固形分
塗布量として5.8g/mとなるように塗布し、60℃
で1分間乾燥の後線圧6 8 kgW/amでスーパー
キャレンダーをかけ記録材料を得た。
塗布量として5.8g/mとなるように塗布し、60℃
で1分間乾燥の後線圧6 8 kgW/amでスーパー
キャレンダーをかけ記録材料を得た。
記録材料は富士通高速ファクシミリFF−2000によ
り加熱発色させマクベス社RD−9 1 8型濃度計に
て発色濃度を求めた。
り加熱発色させマクベス社RD−9 1 8型濃度計に
て発色濃度を求めた。
又経時濃度は発色画像を40℃、90%RH中24時間
保存した後測定した。
保存した後測定した。
(2)比較試料の作成
試料の作成に使用した処方と全く同一の処方で、本発明
の化合物の代わりにステアリン酸アミドを用いて同様の
試験を行った。
の化合物の代わりにステアリン酸アミドを用いて同様の
試験を行った。
結果を同じく第1表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料、電子受容性化合物、および下記一
般式( I )で示される化合物を含有することを特徴と
する記録材料。 Ar_1−SOn−R−X−Ar_2( I )但し、こ
こで、Ar_1、Ar_2は芳香環を、Rは炭素原子数
1〜10の2価の基を、XはS又はOを含む2価の基を
、nは1又は2の整数を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61300411A JPS63153183A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61300411A JPS63153183A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63153183A true JPS63153183A (ja) | 1988-06-25 |
Family
ID=17884474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61300411A Pending JPS63153183A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63153183A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05169812A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
EP1247890A1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-09 | Seiren Co., Ltd. | An ink acceptor solution for pretreatment of cloth for ink-jet printing, a cloth pretreated with the same for ink-jet printing, and an ink-jet printing process for cloth comprising such pretreatment of the cloth |
US6858565B2 (en) | 2001-05-14 | 2005-02-22 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material and novel color developer compounds |
-
1986
- 1986-12-17 JP JP61300411A patent/JPS63153183A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05169812A (ja) * | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
EP1247890A1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-09 | Seiren Co., Ltd. | An ink acceptor solution for pretreatment of cloth for ink-jet printing, a cloth pretreated with the same for ink-jet printing, and an ink-jet printing process for cloth comprising such pretreatment of the cloth |
US6858565B2 (en) | 2001-05-14 | 2005-02-22 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material and novel color developer compounds |
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