JPS63139157A

JPS63139157A - ジフエニルアルキルアルコ−ル誘導体およびその製造方法

Info

Publication number: JPS63139157A
Application number: JP28558686A
Authority: JP
Inventors: Masamoto Omatsu; 尾松　正元; Mitsuru Kondo; 充近藤
Original assignee: Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
Current assignee: Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
Priority date: 1986-11-28
Filing date: 1986-11-28
Publication date: 1988-06-10

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】「産業上の利用分野」本発明は、新規なジフェニルアルキルアルコール誘導体
およびその新規な製造法に関し、特に感圧記録紙や感熱
記録紙用色素の中間体である１゜１−ジフェニルエチレ
ン誘導体の原料として有用な一般式（１）で表される２
、２−ジフェニルアルキルアルコール誘導体およびその
製造方法を提供するものである。

〔式中、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれ置換又は未置換の飽和ア
ルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換又
は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のフルア
ルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、Ｒ１
とＲ２は互いに結合するか隣接するヘンゼン環と共にペ
テロ環を形成してもよい。Ｒ３，Ｒ４，Ｒ，、Ｒ６はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアル
キル基、置換ヒドロキシル基、置換アミノ基を、Ｒ７は
水素原子、置換又は未置換のアルキル基を示し、Ｒｅ、
　Ｒｑ、Ｒ＋。、Ｒ１＋、　　Ｒ＋□はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換
ヒドロキシル基、置換アミノ基、ニトロ基を示す。〕「従来の技術」従来、ジフェニルアルキルアルコール誘導体およびその
製造法としては、ベンゾフェノン誘導体とグリニヤール
試薬との反応による１、１−ジフェニルエタノール誘導
体を得る方法が知られているに過ぎない。

「発明が解決しようとする問題点」本発明は、新規な２．２−ジフェニルアルキルアルコー
ル誘導体の新規な製造法に関するものであって、効率よ
くジフェニルアルキルアルコール誘導体が得られ、しか
も精製分離操作が極めて簡単な製造方法を提供するもの
である。

１問題を解決するための手段」本発明の方法は、一般式（Ｉ［）で表されるアニリン誘
導体と一般式［ＩＩ［）で表されるオキシラン誘導体を
一５０〜１００°Ｃの条件下で数分〜数十時間付加反応
せしめることによって、一般式〔同で表される２、２−
ジフェニルアルキルアルコール誘導体を合成するもので
ある。

〔Ｉ〕

〔式中、Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒ３，Ｒ４，Ｒｓ、Ｒ６，Ｒ７，
Ｒａ、Ｒｑ。

Ｒ＋ｏ＋　　ＲＩｌ＋　　ＲＩ２はそれぞれ前述の意味
を示す。〕「作用」本発明における反応は、無溶媒ないし溶媒存在下で実施
されるが、無溶媒の場合には反応終了後溶媒を分離する
必要がなくプロセスが簡単になる長所がある。

溶媒としては水、反応に不活性な有機溶媒またはこれら
の混合溶媒が使用される。反応に不活性な有機溶媒とし
ては、例えばアセトン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、四塩化エタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、トルエン、キシレン等が挙げられるが、反応
に不活性であれば特にこれらに制限されるものではない
。

また、反応は触媒無しでも実施できるが、フリーゾルタ
ラフッ反応で用いられる酸触媒を使用した方が反応時間
を短くすることができる。酸触媒としては、例えば塩酸
、硫酸、ポリリン酸、ピロリン酸、リン酸等の無機酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸、塩化スズ、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩
化テルル、臭化スズ、臭化亜鉛、臭化鉄、塩化鉄等の無
水金属ハロゲン化物、三塩化リン、五塩化リン、五酸化
リン等が用いられるが、好ましくは塩化亜鉛、塩化アル
ミニウム、塩化鉄、塩化スズ等の無水金属ハロゲン化物
が使用される。

なお、使用量は用いられる酸触媒の種類に応じて適宜調
節される。

一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、例えばＮ、
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、　　Ｎ−ジブチルアニ
リン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−クロ
ロアニリン、Ｎ、　Ｎ−ジエチル−ｍ−クロロアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ−アニシジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−フェネチジン、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアニ
リン、Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロベンジルアニリン、
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジブロバギルア
ニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシエチルアニリン、Ｎ
−エチル−Ｎ−エトキシエチルアニリン、Ｎ−メチル−
Ｎ−２，３−ジメトキシプロピルアニリン、Ｎ−エチル
−Ｎ−２，３−ジメトキシプロピルアニリン、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−クロロエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−
β−クロロエチル−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−
β−シアノエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−シア
ノエチル−ｍ−トルイジン、Ｎ−メチルジフェニルアミ
ン、４−メトキシ−Ｎ−メチルシアーフェニルアミン、Ｎ−フェニルピロリジン、Ｎ−フェニ
ルモルボリン、Ｎ−フェニルピペリジン、Ｎ−３−メチ
ルフェニルピペリジン、Ｎ−３−メチルフェニルモルホ
リン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ
ベンジルアニリン、Ｎ−ｐ−クロロベンジル−Ｎ−アリ
ルアニリン、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ア
リル−Ｎ−フェニルアニリン、Ｎ−β−クロロエチル−
Ｎ−エチル−２，３−ジメチルアニリン、Ｎ−β−クロ
ロエチル−Ｎ−ベンジル−２−メチル−３−クロロアニ
リン、Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジ
ン、Ｎ−２−ジメチルアミノエチル−Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−シ
クロドデシル−Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−エチル−ｏ−）ルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
３゜５−ジメトキシアニリン、Ｎ−３−メチルフェニル
ピロリジン、Ｎ−３−アセチルアミノフェニルピロリジ
ン、Ｎ−２−クロロフェニルピロリジン、Ｎ−３−メチ
ル−５−クロロフェニルピロリジン、一８＝Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アセチルアミノアニリン、Ｎ−
ｍ−メトキシベンジル−Ｎ−プロパギルアニリン、Ｎ−
ｐ−メチルベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、ジュ
ロリジン、１−メチル−１，２゜３．４−テトラヒドロ
キノリン、１−ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン、１゜２．２．４−テトラメチル−１，
２−ジヒドロキノリン、Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−〇−ブロモ
アニリン、Ｎ−ｐ−メチルフェニル−Ｎ−ブチルアニリ
ン等が挙げられる。

また、一般式（Ｉ［ｌ）で表されるオキシラン誘導体と
しては、たとえばフェニルオキシラン、０−トリルオキ
シラン、ｍ−トリルオキシラン、ｐ−トリルオキシラン
、ｐ−ブロモフェニルオキシラン、ｐ−クロロフェニル
オキシラン、ｍ−メトキシフェニルオキシラン、ｐ−メ
トキシフェニルオキシラン、２−メチル−３−フェニル
オキシラン、２−エチル−３−フェニルオキシラン、（
３，４−ジメチルフェニル）オキシラン、（３，４−ジ
ー１〇− クロロフェニル）オキシラン、２−エチル−３−（４−
メトキシフェニル）オキシラン、０−ニトロフェニルオ
キシラン、ｍ−ニトロフェニルオキシラン、ｐ−ニトロ
フェニルオキシラン、２−メチル−３−（４−クロロフ
ェニル）オキシラン、２−メチル−３−（４−ブロモフ
ェニル）オキシラン、２−メチル−３−（４−ニトロフ
ェニル）オキシラン、４−ジメチルアミノフェニルオキ
シラン、４−ピロリジノフェニルオキシラン等が挙げら
れる。

これらの化合物の使用量は、一般式（ＩＩ）で表される
アニリン誘導体１モルに対して一般式ＣＩ）で表される
オキシラン誘導体を通常０．２〜５モル程度、より好ま
しくは０．３〜３モルの範囲で調節される。なお、反応
終了後のジフェニルアルキルアルコール誘導体の単離は
、常法に従って蒸留、晶析、抽出処理等によって実施さ
れる。

上記の反応により得られる一般式ＣＩ）のジフェニルア
ルキルアルコール誘導体としては、例えば下記が例示さ
れる。

２．２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エタノール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）エタノール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ〜
ジブチルアミノフェニル）エタノール、２，２−ビス（
ｐ−ピペリジノフェニル）エタノール、２，２−ビス（
ｐ−モルホリノフェニル）エタノール、２，２−ビス（
ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェニル）エタ
ノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ　’　−）リルアミノフェニル）エタノ
ール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ−メチＪＬ／　−Ｎ−ベン
ジルアミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−
Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシエチルアミノフェニル）エタ
ノール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへ
キシルアミノフェニル）エタノール、２，２−ビス（ｐ
　−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロドデシルアミノフェニル）
エタノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−テト
ラヒドロフルフリルアミノフェニル）エタノール、２．
２−ビス（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノフェニル
）エタノール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−プロパギルアミノフェニル）エタノール、２．２−
ビス（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル）エタノール、２，２−ビス（ジュロリ
ジン−９−イル）エタノール、２，２−ビス（ｐ　−Ｎ
。

Ｎ−ジエチルアミノ−０−メチルフェニル）エタノール
、２，２−ビス（ｐ−ピペリジノ−０−メチルフェニル
）エタノール、２，２−ビス＜ｐ−ピペリジノ−０−メ
トキシフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−ピペ
リジノ−Ｏ−クロロフェニル）エタノール、２−（ｐ−
Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−フェニルエ
タノール、２−　（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）−２−フェニルエタノール、２−　（ｐ　−Ｎ、　
Ｎ−ジブチルアミノフェニル）−２−フェニルエタノー
ル、２−　（ｐ−Ｎ−−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
フェニル〉−２−フェニルエタノール、２−（ｐ−Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）−２一フェニル
エタノール、２−　（ｐ　−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メ
チルヘンシル）アミノフェニル〕＝２−フェニルエタノ
ール、２−（ｐ　−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキシヘ
ンシル）アミノフェニルシー２−フェニルエタノール、
２−［ｐ　−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロヘンシル）
アミノフェニル〕＝２−フェニルエタノール、２−（ｐ
　−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−フェ
ニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ル）アミノフェニルシー２−フェニルエタノール、２−
　（ｐ　−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノフェ
ニルシー２−フェニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−シクロペンチル）アミノフェニルシー２−フ
ェニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シク
ロペンチル）アミノフェニルシー２−フェニルエタノー
ル、２−　（ｐ　−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
）アミノフェニルシー２−フェニルエタノール、２−　
（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノフェ
ニルクー２−フエニルコニタノーＪし、２−　（ｐ　−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェニルツ
ー２−フェニルエタノール、２−（ｐ　−（Ｎ−エチル
−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェニルツー２−フェニ
ルエタノール、２（ｐ（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロ
ドデシル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール
、２−　（ｐ　−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチル）
アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−　（
ｐ　−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチル）アミノフェ
ニル〕−２＝フェニルエタノール、２−　（ｐ　−（Ｎ
−エチル−Ｎ−フェノキシエチル）アミノフェニルツー
２−フェニルエタノール、２−（ｐ　−（Ｎ−エチル−
Ｎ−テトラヒドロフルフリル）アミノフェニルツー２−
フェニルエタノール、２−　（ｐ　−（Ｎ−メチル−Ｎ
−アリル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール
、２−（ｐ　−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロパギル）アミノ
フェニルツー２−フェニルエタノール、２−　（ｐ　−
（Ｎ−イソブチル−Ｎ−プロパギル）アミノフェニルツ
ー２−フェニルエタノール、２−　（ｐ−Ｎ、　Ｎ−ジ
イソプロピルアミノフェニル）−２−フェニルエタノー
ル、２−〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル）ア
ミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−（ｐ−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチル）アミノフェニルツー
２−フェニルエタノール、２−（ｐ　−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ−ｍ−メチルフェニル）−２−フェ
ニルエタノール、２−　（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−０−メチルフェニル）−２−フェニルエタノール、２
−　（ｐ　−Ｎ、　Ｎ−ジブチルアミノ−ｍ−メトキシ
フェニル）−２−フェニルエタノール、２−　（ｐ　−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチル）アミノ−ｍ−ヒドロキ
シフェニル〕−２−フェニルエタノール、２−　（ｐ　
−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチル）アミノ−０−ヒドロ
キシフェニル〕−２−フェニルエタノール、２−（ｐ　
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチル）アミノ−ｍ−クロ
ロフェニルツー２−フェニルエタノール、２−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）−２−フェニルエタノール、２−（
ｐ−モルホリノフェニル）−２−フェニルエタノール、
２−（ｐ−ヘキサメチレンイミノフエニル）−２−フェ
ニルエタノール、２−７（１−メチル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）−２−フェニルエ
タノール、２−（１−ｎ−プロピル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）−２−フェニルエタ
ノール、２−（ジュロリジン−９−イル）−２−フェニ
ルエタノール、２−　（ｐ　−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−ｉ　（０−メチルフェニル）エタノール
、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノフエニ）Ｌ／）　
−２−（ｍ−メチルフェニル）エタノール、２−　（ｐ
−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メチ
ルフェニル）エタノール、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）−２−（ｍ−メトキシフェニル）エタ
ノール、２−（ｐ−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エタノール、２−　
（ｐ　−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エタノール、２−　（ｐ　
−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル
）エタノール、２−（ｐ−モルホリノフェニＪＬ／）　
−２−（］）−メトキシフェニル）エタノール、２−（
ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−クロロフェニル
）エタノール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−
（ｐ−ブロモフェニル）エタノール、２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）−２−（ｐ−ニトロフェニル）エタノー
ル、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１
−（０−メチル−ｐ−メトキシフェニル）エタノール、
２−　（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−
（ｏ、ｐ−ジメチルフェニル）エタノール、２−　（ｐ
　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２（Ｏ＋ｐ
−ジメトキシフェニル）エタノール、２−　（ｐ−Ｎ、
　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ　−Ｎ、　
　Ｎ−ジェトキシエチルアミノフェニル）エタノール、
２−　（ｐ　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）　
−２−（ｐ　−Ｎ、　Ｎ−ジェトキシエチルアミノ−０
−メチルフェニル）エタノール、２−　（ｐ　−Ｎ、　
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）エタノール、２−　（ｐ　−Ｎ、　Ｎ−ジエ
チルアミノフェニル）−一１８＝２−　（０，ｐ−ジメチルフェニル）エタノール、２−
（ｐ−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−（
ｏ−クロロ−ｐ−メチルフェニル）エタノール、２−（
ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）エタノール、２−　（
ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメト
キシエチルアミノフェニル）エタノール、２−（ｐ　−
Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−フェニル
−１−プロパツール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−フェニル−１−ブタノール等。

なお、上記のジフェニルアルキルアルコール誘導体は、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い
、１６０〜２５０℃で加熱すると脱水反応を起こし、容
易に対応するジフェニルアルケン誘導体とすることがで
きる。

「実施例」以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
が、勿論これらに限定されるものではない。なお、実施
例中のＭ＋はマススペクトルの親ピークの値を示す。

実施例ＩＮ、　Ｎ−ジメチルアニリン９．４ｍｌ塩化アルミニウ
ム１３．５　ｇ、ジクロロメタン５０ｍ１の混合物を一
５°Ｃに冷却し、この中ヘスチレンオギザイド５．７ｍ
ｌとジクロロメタン２０ｍ１の混合液を１時間で滴下し
、同温で３時間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸溜に
より溶媒および未反応のＮ、Ｎ−ジメチルアニリンを留
去した後、残留物をＩＮの塩酸に溶解させて不純物を除
去し中和を行ったのち、酢酸エチルで抽出操作を行い、
減圧蒸溜（１８２〜ｂＮ−ジメチルアミノフェニル）−２−フェニルエタノー
ル５．２ｇを油状物として得た。収率は４３％であった
。Ｍ”：２４．１゜実施例２塩化アルミニウムの代わりに塩化亜鉛１３．７　ｇを使
用した以外は実施例１と同様に室温で反応を行ったとこ
ろ、２−　（ｐ　−Ｎ、　　Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル）＝２−フェニルエタノール６．９ｇを得た。収率は
５８％であった。Ｍ”：２４１゜実施例３ｌ−ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン８．８ｇ、塩化亜鉛６．８ｇ、ジクロロメタン２５
ｍ１の混合物を一５℃に冷却し、このなかへスチレンオ
キサイド８．６ｍｌとジクロロメタン５０ｍ１の混合液
を２時間で滴下し、同温で２時間反応を行ったのち、室
温で一晩放置した。

反応終了後、クロロホルムにより生成物を抽出し、減圧
蒸溜により原料の１−ｎ−プロピル−１，２゜３．４−
テトラヒドロキノリンを除去し、２−（１−ｎ−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル
）−２−フェニルエタノール１０．５　ｇを得た。収率
は７１％であった。Ｍ＋。

２９５゜実施例４Ｎ−シクロドデシル−Ｎ−メチルアニリン４．３ｇ、塩
化亜鉛２．２ｇ、ジクロロメタン１５ｍ１の混合物を−
１０”Ｃに冷却し、この中ヘスチレンオキサイド４．４
ｍｌとジクロロメタン４０ｍ１の混合液を４時間で滴下
し、同温で２時間反応を行ったのち、室温で一晩放置し
た。

反応終了後、クロロホルムにより生成物を抽出し、カラ
ムクロマト処理により単離を行い、２−（ｐ−Ｎ−シク
ロドデシル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−２−フェニ
ルエタノール４．７ｇを得た。収率は７５％であった。

Ｍ”：３９２゜実施例５〜１９Ｎ、　Ｎ−ジメチルアニリン、スチレンオキサイド、お
よび塩化アルミニウムの代わりに、第１表に記載したア
ニリン誘導体、オキシラン誘導体、および酸触媒を使用
した以外は実施例２と同様に行って、第１表に示す種々
のジフェニルアルキルアルコール誘導体を合成した。各
反応における収率を第１表に併記した。なお、表中Ｒ１
〜、２で記述がないものは全て水素原子を示す。

「効果」各実験例から明らかな如く、本発明の方法によれば特別
な装置を必要とすることなく、比較的穏和な条件でジフ
ェニルアルキルアルコール誘導体を製造することができ
るものである。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕で表されるジフェニルアルキルア
ルコール誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換又は未置換の飽
和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置
換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のア
ルアルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、
Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結合するか隣接するベンゼン環
と共にヘテロ環を形成してもよい。Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿５、Ｒ＿６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
又は未置換のアルキル基、置換ヒドロキシル基、置換ア
ミノ基を、Ｒ＿７は水素原子、置換又は未置換のアルキ
ル基を示し、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１
、Ｒ＿１＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
又は未置換のアルキル基、置換ヒドロキシル基、置換ア
ミノ基、ニトロ基を示す。〕
（２）一般式〔II〕で表されるアニリン誘導体と ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換又は未置換の飽
和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置
換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のア
ルアルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、
Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結合するか隣接するベンゼン環
と共にヘテロ環を形成してもよい。Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿５、Ｒ＿６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
又は未置換のアルキル基、置換ヒドロキシル基、置換ア
ミノ基を示す。〕一般式〔III〕で表されるオキシラン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕（式中、Ｒ＿７は水素原子、置換又は未置換のアルキル
基を示し、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、
Ｒ＿１＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換又
は未置換のアルキル基、置換ヒドロキシル基、置換アミ
ノ基、ニトロ基を示す。〕とを反応させることを特徴とする一般式〔 I 〕で表さ
れるジフェニルアルキルアルコール誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿
１、Ｒ＿１＿２はそれぞれ前述の意味を示す。〕