JPS63130561A - 2,2−ジ置換3−クロルプロピオン酸エステルの製法 - Google Patents

2,2−ジ置換3−クロルプロピオン酸エステルの製法

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JPS63130561A
JPS63130561A JP62277568A JP27756887A JPS63130561A JP S63130561 A JPS63130561 A JP S63130561A JP 62277568 A JP62277568 A JP 62277568A JP 27756887 A JP27756887 A JP 27756887A JP S63130561 A JPS63130561 A JP S63130561A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/307Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/44Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式 %式%(1) ケニル基、アリール基又は07〜Cl2−アルアルキル
基を意味し、R’−C−R2は5員ないし7員の環を形
成してもよく、そしてR3はアリール基のほかR1及び
R2と同じ意味を有する)で表わされる2、2−ジ置換
3−クロルプロピオン酸エステルの新規な製法に関する
技術水準によれば、植物保護剤の製造に用いられるイソ
オキサゾリジン−3−オンを製造するだめの中間体であ
る、2,2−ジ置換3−クロルプロピオン酸エステルは
、対応する置換された6−クロルプロピオン酸又は−酸
クロリドをエステル化することにより製造できる。しか
しこの合成法は出発物質が入手し難いため、比較的高価
で不経済である。ネオカルボ/酸の既知の制御困難な腐
食問題を伴うモノ塩素化によっては、例えばクロルプロ
ピオン酸は限られた範囲で入手しつるにすぎない。
本発明の課題は、2,2−ジ置換3−クロルプロピオン
酸エステル(1)を、安価で入手容易な出発物質から大
きい変動幅において製造しうる方法を開発することであ
った。
本発明は、次式 %式% ノ2,2−ジ置換3−ヒドロキシプロパナールを反応さ
せて次式 %式% [1 のエステルジオールとなし、これをエステル交換触媒の
存在下にアルコールR30Hと反応させて次式 %式% の6−ヒドロキシエステルとなし、これを化学当量以上
のチオニルクロリドと反応させることを特徴とする、次
式 %式% ケニル基、アリール基又はC1〜C1□−アルアルキル
基を意味し、RI  CR2は5員ないし7員の環を形
成してもよく、そしてR3はアリール基のほかR1及び
R2と同じ意味を有する)で表ゎされる2、2−ジ置換
3−クロルプロピオン酸エステルの製法である。
本発明の方法は次の反応式により示される。
a) 2 X HOCH2−C−CHO−−→■ RI        R1 ■ b)  III + R3−OH−一一→R+ ■ この方法によれば、目的物質Iを良好な収率(出発物質
■に対し70%以上)で製造できる。
この成果は予想外であった。なぜならば工程(b)にお
いても(C)においても、エステル■及び■の構造から
副反応が予期されたからである。すなわちエステル交換
反応(1))の場合は、エステルジオール■のアルコー
ル基が使用するアルコールR30Hと競合し、これがオ
リゴエステル又はポリエステルの生成に導くと考えられ
た。また技術水準によれば、工程(C)における水酸基
のC1ハ・の交換は、化合物■の立体障害構造により、
いずれの場合も不満足な収率を与えると考えられた。例
えばジャーナル・オプ・ケミカル・ソサエティ6640
〜3641 (1954)によれハ、ネオペンチルクロ
ルスルフィネートのキノリン塩酸塩の存在下の115℃
におけるネオペンチルクロリドへの熱分解では、収率が
47%にすぎない。
本発明の方法に必要な出発物質■は、例えば2.2−ジ
置換アセトアルデヒドをホルムアルデヒドとアルドール
反応させることにより(ホウベン−ワイル著メトーテン
・デル・オルガニツシエン・ヘミ−7,1巻89頁以下
1954年参照)、又は西独特許出願公開179351
2号及び1957301号の方法により、ならびに同3
321517号の2−アルキルアクロレインとアルコー
ル及びホルムアルデヒドとの反応により容易に入手でき
る。R1及びR2としては、四? 一ル基及びC7〜CtZ−ルキル基があげられる。
個々の例は次の基である。メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、メチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、メトキシエチル、イソプロポ
キシエチル、アリル、フェニル、フェニルエチル又はベ
ンジル。R1トR2は一緒になって5ないし7員の環を
形成してもよく、これは1個ないし数個特に1個又は2
個の酸素原子を含有しうる。例えばR1とR2はそれが
結合するC原子と一緒になって、シクロペンチル基、シ
クロヘキセン−3−イル基、シクロヘキシル基、テトラ
ヒドロフリル−(2)基、テトラヒドロピラニル−(2
)基又は1,4−ジオキサシクロヘキシル基を形成しう
る。好ましくはR1はC,〜C6−アルキル基、R2は
C1〜C6−アルキル基、オキサアルキル基、フェニル
基又はベンジル基、あるいはR1とR2は一緒になって
1個又は2個の酸素原子を含有しうるC5〜C?−ジエ
ステル■の製造は、自体既知の方法により、例えば2,
2−ジ置換6−ヒドロキシプロパナールを触媒の不在又
は存在において、加熱することKより、好ましくは西独
特許出願公開2234358号、250031 j号又
は3432577号の方法により行われる。本方法の好
ましい経済上特に有利な実施態様においては、生成物■
を場合により未反応出発物質を分離したのち、精製しな
いで直接に加工する。
本方法の工程(b)は、適宜なエステル交換触媒例えば
アルコラードの存在下に行われる。特に好ましい触媒は
、アルカリ土類アルコラード又は特にアルカリアルコラ
ード、例えばマグネシウム、カルシウム、リチウム、ナ
トリウム又はカリウムのアルコラードで、この場合アル
コール成分はほとんど制限されない。好ましくは01〜
C8−アルコ−ル基 R30Hのアルコラードが用いられる。
アルコールR30Hとしては、目的物質をさらにイソオ
キサゾリジノンに加工するときは、好ましくはメタノー
ルが用−・られる。そのほかR3は01〜C6−アルキ
ル基、C2〜C6−オキサアルキル基、−アルケニル基
又は−オキサアルケニル基ならびに07〜C1□−アル
アルキル基を意味しうる。
その例はメタノール、エタノール、プロパツール、イソ
ブタノール、n−ブタノール、イソブタノール、三級ブ
タノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、n−
ヘキサノール、イソヘキサノール、メトキシエタノール
、ブトキシェタノール、アリルアルコール又はメトアリ
ルアルコールで、アルアルキルアルコールの例はベンジ
ルアルコール又は2−フェニルエタノール−(1)であ
る。
反応は−10〜+50°C1好ましくは10〜40℃特
に20〜35°Gの温度で行われる。使用するアルコー
ルR30工]の量は原則として制限はな(、エステルジ
オール■の1モルに対し、普通は1〜20モル好ましく
は2〜15モル特に5〜12モルである。塩基は触媒量
で足りる。
アルカリアルコラードの場合は、エステルジオ−/11
1)1モルニ対シ、 0.01〜0.1モルの1再供給
することが推奨される。反応混合物からの生成物の単離
は、好ましくはこのための普通の技術による蒸留により
行われる。
得られた2、2−ジ置換6−ヒドロキシエステル■は、
化学当量又はそれ以上の量のチオニルクロリドと反応さ
せることにより、クロルプロピオン酸エステルIに変え
られる。■の1モルニ対し1〜3モルのチオニルクロリ
ドを使用することが好ましく、これより多い量を使用し
ても特に利益はない。
化合物■とチオニルクロリドの反応は、まず−10〜+
60°C好ましくは0〜60℃特に10〜50℃で本質
的にクロルスルフィネートまで反応させ、次に温度を1
80℃まで高めることにより、2段階で行うことが好ま
しい。中間に生成したクロルスルフィネートの熱分解の
前に、場合により反応混合物中に存在する過剰のチオニ
ルクロリドを蒸留により分離することが有利である。
クロルスルフィネートのS02及びクロルプロピオ/酸
エステル■への分解は、触媒量の三級窒素塩基例えばピ
リジン、キノリン又はジメチルアニリン又はその塩例え
ば塩酸塩の存在下に行われる。一般に温度は120〜1
80°C特に120〜140°Cである。
本発明の方法は、容易に入手しつる出発物質から出発し
て、植物保獲剤の中間体として有用な2,2−ジ置換6
ニクロルプロピオン酸エステルの経済的製造を可能にす
る。本方法の工程(b)で得られる置換1,6−プロパ
ンジオールは、一般にそれ自体有用な生成物であって、
例えばネオペンチルグリコールは、ポリエステル又はポ
リウレタンの成分として用いられる。
実施例1 2.2−ジメチル−3−クロルプロピオン酸メチルエス
テルの製造 67%ホルムアルデヒド水溶液1o 1g(1゜25モ
ル)及びイソブチルアルデヒド99g(1,67モル)
を、40℃で窒素男囲気中で40%トリメチルアミン水
溶液4.2 、? (0,03モル)と攪拌混合する。
混合物の温度は、15〜20分間に93〜94℃に上昇
する。混合物をこの温度でさらに10分間攪拌したのち
、減圧下でトリメチルアミン、過剰のイソブチルアルデ
ヒド及び水58gを留去する。次いで残留するヒドロキ
シピバリンアルデヒドの溶液を60°Cに冷却し、激し
く攪拌しながら微粉状水酸化カルシウム1.9.9 (
0,025モル)を添加する。熱の発生が衰えそして短
時間攪拌したのち、70℃で蟻酸(100%)2.5g
(0,054モル)を添加し、混合物を70°Cで10
分間攪拌する。
次いで水相を分離し、有機相を分留する。2,2−ジメ
チル−1,3−7’ロパンジオ一ルーヒドロキシピバリ
ン酸モノ六自社エステルカ110 g(0,54モル)
が得られ、これは使用したホルムアルデヒドに対し理論
値の86.5%の収率に相当する。
2.2−ジメチル−1,3−プロパンジオール−ヒドロ
キシピバリン酸モノエステル136g(0,66モル)
をメタノール149m1に溶解し、ナトリウムメタノラ
ード1.3 g(0,02モル)を添加し、室温で16
時間攪拌する。次いで反応混合物を酢酸で中和し、混合
物を分留により精製する。メタノールを分離したのち、
沸点165℃/175のヒドロキシピバリン酸メチルエ
ステル78 F (0,59モル)ならびに2,2−ジ
メチル−1,6−プロパンジオール58 、!i’ (
0゜56モル)が得られ、これは使用したエステルジオ
ールに対し89%ならびに84.5%の収率に相当する
チオニルクロリド238g(2モル)に、反応混合物の
温度が20℃を越えないように冷却しながら、ヒドロキ
シピバリン酸メチルエステル1529 (1モル)を添
加する。添加の終了後、混合物を50℃で1時間攪拌し
、次いで過剰のチオニルクロリドを常圧で留去し、残留
物にピリジン0.2 g(0,0025モル)を添加し
て165℃に加熱する。SO2発生の終了後、蒸留によ
り2,2−ジメチル−3−クロルプロピオン酸メチルエ
ステル(沸点、=82°C)が、168.9 (0,9
2モル)得られ、これはヒドロキシピバリン酸メチルエ
ステルに対し92%の収率に相当する。
実施例2 37%ホルムアルデヒド水溶液975.!i+(12モ
ル)及びイソブチルアルデヒド865F(12モル)か
らの50℃に加熱された混合物に、激しく攪拌しかつ還
流冷却しながらトリエチルアミン120 g(1,18
モル)を流入し、10分間に温度を92〜94℃に上昇
する。次いでトリエチルアミン及び水を150〜30m
バール及び70〜75℃の最高塔底温度で15〜20分
間に留去する。残留する混合物を常圧で15分間に16
0℃に加熱しくその除水の残部が本質的に留去される)
、この温度でさらに160分間攪拌する。混合物から蒸
留により、沸騰範囲が80〜95°C/8〜10mバー
ルの分画が180g得られ、これはヒドロキシピバリン
アルデヒド119 g(1,17モル)を含有し、収率
は出発物質に対し9.75%である。
残留物305gはガスクロマトグラフ分析によると、9
6%(869g、4.26モル)が2,2−ジメチルプ
ロパンジオール−(1,3)−ヒドロキシピバリン酸モ
ノエステルから成り、収率は出発物質に対し71%(選
択率は80.75%)である。残留物をメタノール11
00i11:lに移し、ナトリウムメチラー)15F(
0,28モル)を添加し、混合物を室温で15時間攪拌
する。
酢酸で中和したのち分留すると、ヒドロキシピバリン酸
メチルエステルが496.5.9 (3,76モル)が
得られ、これはエステルジオールII[K対し88.5
4%の収率に相当する。同時に2.2−ジメチル−1,
3−プロパンジオールカ375゜49 (3,68モル
)得られ、収率は86.4%である。
このヒドロキシピバリン酸メチルエステルを、20℃以
下の温度でチオニルクロリド893g(7,5モル)に
添加し、混合物を50℃で1時間攪拌する。次いで過剰
のチオニルクロリドを常圧で留去し、残留物にピリジン
1g(0,0125モル)を添加し、135℃に加熱す
る。SO2発生の終了後、蒸留により沸点82°C75
mバールの2,2−ジメチル−6−クロル−プロピオン
酸メチルエステルが524.8.9 (3,48モル)
得られ、これはヒドロキシピバリン酸メチルエステルに
対し92.7%の収率に相当する。
実施例3 2−メチル−2−エチル−6−ヒトロキシープロパナー
ル252g(2モル)及び水12gを50℃に加熱し、
水酸化カルシウム4.5 g(0,06モル)を添加す
る。熱の発生が衰えたのち70℃で60分間攪拌し、蟻
酸で中和し、塩を水抽出により除去する。次いで混合物
を2−メチル−2−エチル−1,5−7’ロパンジオー
ル−2−メチル−2−エチル−3−ヒドロキシ−プロピ
オン酸エステル(沸点140〜142°C)の沸点まで
蒸留すると、初留が429留出する。
残留物をメタノール240m1中に移し、ナトリウムメ
チラー) 2.5 g(0,046モル)を添加し、混
合物を室温で16時間攪拌する。酢酸で中和したのち分
留すると、沸点100’c/30mバールの2−メチル
−2−エチル−3−ヒドロキシ−プロピオン酸メチルエ
ステルが108、9.9 (0,74モル)(使用した
2−メチル−2−エチル−3−ヒドロキシプロパナール
に対する収率74.6%)、ならびに2−メチル−2−
エチル−1,3−プロパンジオールが897g(収率7
6%)得られる。
この2−メチル−2−エチル−6−ヒトロキシープロビ
オン酸メチルエステルを、20’C以下の温度でチオニ
ルクロリド178.6g(1,5モル)に添加し、混合
物をso’cで30分間攪拌する。次いで過剰のチオニ
ルクロリドを1゜0mパールで留去し、残留物にピリジ
ンo、 s g(0,006モル)を添加し、130〜
165°Cに45分間加熱する。分留すると、沸点10
1〜104°C/8mバールの2−メチル−2−エチル
−3−クロルプロピオン酸メチルエステルが114.4
g得られ、これは2−メチル−2−エチル−6−ヒトロ
キシープロピオン酸メチルエステルに対し93.2%の
収率に相当する。2−メチル−2−エチル−3−ヒドロ
キシプロパナールに対する全収率は69.5%である。
実施例4 実施例6と同様にして1−ヒドロキシメチル−シクロヘ
キシルアルデヒド430g(3モル)を粉末状水酸化カ
ルシウム7 g(0,095モル)と、−95°Cで反
応させる。次いで水100g及び蟻酸109を添加し、
水抽出をてより塩を除去する。混合物を1,1−ビス−
ヒドロキシメチル−シクロヘキサン−モノ−(1′−ヒ
ドロキシメチル)−シクロヘキサンカルボン酸エステル
(沸点=196〜198°C/ 3 mバール)の沸点
まで蒸留すると、初留が69g留出する。
残留物をメタノール350 mlの中に移シ、ナトリウ
ムメチラート3.75 、S’ (0,069モ#)を
添加し、混合物を室温で15時間攪拌する。
次いで酢酸を用いて中和したのち、分留V#より沸点1
05〜115°C/1〜2mバールの1−ヒドロキシメ
チル−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルが17
9.8 g(1,046モル)得られ、これは使用した
1−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルアルデヒドI’
1tL69.7%の収率に相当する。
このヒドロキシエステルを実施例6と同様にチオニルク
ロリド238.!i?(2モル)と反応させ、ピリジン
1g(0,0125モル)の存在下に135°Cに加熱
する。s02発生の終了後、蒸留により沸点95〜11
0’C/12mパールの1−クロルメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルエステルが187.3g(0,98
モル)得られ、これは反応した1−ヒドロキシメチル−
シクロヘキシルアルデヒドに対し65.3%の収率に相
当する。
実施例5 60℃に加熱された2−メトキシメチル−2−メチル−
3−ヒドロキシプロパナール7509 (5,68モル
)に、水酸化カルシウム67、5、!i’ (0,51
モル)を添加し、温度を80℃に上昇し、この温度で2
時間攪拌する。次いで蟻酸で中和し、塩を濾過により除
去する。次いで混合物を2−メトキシメチル−2−メチ
ル−1,6−プロパンジオール−モノー1−メトキシメ
チル−27−メチル−6−ヒドロキシプロピオネート(
沸点155°C/2mバール)の沸点まで蒸留すると、
初留が148g留出する。
残留物をメタノール900 ml中に移し、ナトリウム
メチラー) 3.76.9 (0,07モル)を添加し
、室温で16時間攪拌する。酢酸で中和したのち蒸留す
ると、沸点85〜95°C/ 8 mバールの2−メト
キシメチル−2−メチル−6−ヒトロキシープロビオン
酸メチルエステルカ612、8 g(1,93モル)(
使用した2−メトキシメチル−2−メチル−3−ヒドロ
キシプロパナールに対する収率68%)及び沸点108
〜109°C/ 8 mバールの2−メトキシメチル−
2−メチル−1,3−プロパンジオールが249゜7 
g(1,86モル)(使用した2−メトキシメチル−2
−メチル−3−ヒドロキシプロパナールに対する収率6
6%)N得られる。
この2−メトキシメチル−2−メチル−3−ヒドロキシ
−プロピオン酸メチルエステルを、15〜20℃でチオ
ニルクロリド438 g(3゜68モル)に添加し、添
加の終了後、温度を60℃に上昇してガス発生が終了す
るまで攪拌する。過剰のチオニルクロリドを留去し、残
留物にピリジン0゜2.9(0,O’025モル)を添
加し、135℃に加熱する。802発生の終了後、蒸留
により沸点94°C155mバールの2−メトキシメチ
ル−2−メチル−6−クロルプロピオン酸メチルエステ
ルが317.0 g(1,76モル)得られ、これは2
−メトキシメチル−2−メチル−3−ヒドロキシプロピ
オン酸メチルエステルに対し91%の収率に相当する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼II の2,2−ジ置換3−ヒドロキシプロパナールを反応さ
    せて次式 ▲数式、化学式、表等があります▼III のエステルジオールとなし、これをエステル交換触媒の
    存在下にアルコールR^3OHと反応させて次式 ▲数式、化学式、表等があります▼IV の3−ヒドロキシエステルとなし、これを化学当量以上
    のチオニルクロリドと反応させることを特徴とする、次
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (R^1及びR^2はC_1〜C_6−アルキル基、C
    _2〜C_6−オキサアルキル基、−アルケニル基もし
    くは−オキサアルケニル基、アリール基又はC_7〜C
    _1_2−アルアルキル基を意味し、R^1−C−R^
    2は5員ないし7員の環を形成してもよく、そしてR^
    3はアリール基のほかR^1及びR^2と同じ意味を有
    する)で表わされる2,2−ジ置換3−クロルプロピオ
    ン酸エステルの製法。
JP62277568A 1986-11-07 1987-11-04 2,2−ジ置換3−クロルプロピオン酸エステルの製法 Expired - Fee Related JPH089572B2 (ja)

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DE19863638009 DE3638009A1 (de) 1986-11-07 1986-11-07 Verfahren zur herstellung von 2,2-disubstituierten 3-chlorpropionsaeureestern
DE3638009.1 1986-11-07

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JPS63130561A true JPS63130561A (ja) 1988-06-02
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EP (1) EP0266690B1 (ja)
JP (1) JPH089572B2 (ja)
DE (2) DE3638009A1 (ja)

Cited By (1)

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