JPS63127158A - 過酸化水素定量用分析素子 - Google Patents

過酸化水素定量用分析素子

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JPS63127158A
JPS63127158A JP61273433A JP27343386A JPS63127158A JP S63127158 A JPS63127158 A JP S63127158A JP 61273433 A JP61273433 A JP 61273433A JP 27343386 A JP27343386 A JP 27343386A JP S63127158 A JPS63127158 A JP S63127158A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、過酸化作用を有する物質の存在下で過酸化水
素又は過酸化水素を生成する物質を定量するに有用な分
析素子に関する。
〔発明の背景１ グルコース、コレステロール、尿酸等を測定する方法と
して、一般にその酸化酵素、例えばグルコースオキシダ
ーゼ、コレステロールオキシダーゼ、ウリカーゼ等を作
用させて生成した過酸化水素を定量することにより目的
物を定量する方法が用いられている。
これらの過酸化水素の定量方法としては、過酸化作用を
有する物質の存在下に、色原体を酸化型に変化させたり
、１種又は２種の色原体を酸化縮合させて比色定置する
方法がよく知られている。
それらの中で例えば、乾式分析素子において、過酸化作
用のある物質の存在下に、耐拡散性ピラゾロン化合物、
耐拡散性アシルアセトアミド化合物、耐拡散性フェノー
ル化合物あるいは耐拡散性ナフトール化合物と、これら
の化合物とカップリング反応して色素を生成する芳香族
第１級アミン化合物又はその塩とを組合わせて、過酸化
水素又は過酸化水素を生成する物質を定量する方法が、
特開昭５７−９４６５３号、同５７−９４６５４号、同
５７−９４６５５号、同５７−９４６５６号等に記載さ
れている。
上記のような化合物の組合せを色原体として用いる方法
は、従来公知の色原体に比べて定量感度も比較的高く有
用ではあるが、例えば生物学的流体試料（例えば血清）
中に存在する低レベルの尿酸、クレアチニン、グルタミ
ン酸オキザロ酢酸トランスアミナーゼ（ＧＯＴ）、グル
タミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ（ＧＰＴ）等を
過酸化水素に導いて定量する際には、定量すべき過酸化
水素の濃度が非常に低い為、これらの定量に対する識別
感度としてはまだ充分とは言い難い。
［発明の目的］ 本発明の目的は、過酸化作用を有する物質の存在下での
過酸化水素又は過酸化水素を生成する物質の定量におい
て、著しく優れた定量感度を有する分析素子を提供する
ことにある。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、過酸化作用を有する物質、下記一
般式［Ｉ］で表わされる化合物、及び酸化されることに
より下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物とカンプリン
グ反応して色素を生成する芳香族第１級アミン化合物又
はその塩を含有する過酸化水素定伍用分析素子によって
達成された。
一般式［Ｉ］ 式中７は含窒素環を形成するに必要な非金属原子群を表
わし、該Ｚにより形成される環は置換基を有してもよい
。Ｘは水素原子又は芳香族第１級アミン化合物の酸化体
との反応により離脱し得る基を表わす。またＲは水素原
子又は置換基を表わす。
［発明の具体的構成］ 本発明に係る前記一般式ＣＩ］で表わされる化合物にお
いて、Ｒの表わす置換基としては特に制限はないが、代
表的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、こ
の伯にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル
、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、ア
シル、カルバモイル アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、シロキ
シ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、アミン、アル
キルアミノ、イミド、ウレイド、スルフ７モイルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボ
ニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、複素環チオの各基、ならびにスピロ化合物残
基、有橋炭化水素化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表わされるアルキル基としては、炭素数１〜３２の
ものが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表わされるアリール基としては、フェニル基が好ま
しい。
Ｒで表わされるアシルアミノ基としては、アルキルカル
ボニルアミノ Ｒで表わされるスルホンアミド基としては、アルキルス
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
Ｒで表わされるアルキルチオ基、アリールチオ基におけ
るアルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表わされるア
ルキル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表わされるアルケニル基としては、炭素数２〜３２
のもの、シクロアルキル基としては炭素Ｉｉ１３〜１２
、特に５〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖で
も分岐でもよい。
Ｒで表わされるシクロアルケニル基としては、炭素数３
〜１２、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表わされるスルホニル基としてはアルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等；スルフィニル基として
はアルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基等
； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコキ
シホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリー
ルホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基等； カルバモイル 基、アリールカルバモイル基等： スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル基、
アリールスルファモイル基等ニアシルオキシ基としては
アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキ
シ基等：カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバ
モイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウレ
イド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルフアモイ
ルアミムＬアリールスルファモイルアミノ基等： 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的に
は２−フリル基、２−チェニル基、２−ピリミジニル基
、２−ベンゾチアゾリル基等；複素環オキシ基としては
５〜７員の複素環を有するものが好ましく、例えば３．
４．５．６−テトラヒドロピラニル−２−オキシ基、１
−フェニルテトラゾール−５−オキシ基等： 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好ま
しく、例えば２−ピリジルチオ基、２−ペンゾチアゾリ
ルチオ基、２．４−ジフェノキシ−１，３．５−トリア
ゾール−６一チオ基等：シロキシ基としてはトリメチル
シロキシ基、トリエチルシロキシ基、ジメチルブチルシ
ロキシ基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシル
コハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド基
等； スピロ化合物残基としてはスピロ［３．３］へブタン−
１−イル等： 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［２。
２、１］ヘプタン−１−イル、トリシクロ［３。
３、１．１３角７］デカン−１−イル、７．７−シメチ
ルービシクロ［２．２．１１へブタン−１−イル等が挙
げられる。
Ｘの表わす芳香族第１級アミン化合物の酸化体との反応
により１１を脱しうる基としては、例えばハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、フッ素原子等）及びアルコキシ
、アリールオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スル
ホニルオキシ ルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、アルキル
オキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキシ、アル
キルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキルオキシ
チオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホンアミド、
Ｎ原子で結合した含窒複素環、アルキルオキシカルボニ
ルアミノ、アリ−）レオキシカルボニルアミノ、カルボ
キシル、（Ｒ１′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚ
と同義であり、Ｒ２１及びＲ３′は水素原子、アリール
基、アルキル基又は複素環基を表わす。）等の各基が挙
げられるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子で
ある。
またＺ又は２′により形成される含窒素複素環としては
、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又は
テトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい置
換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられる。
一般式［Ｉ］で表わされるものは更に具体的には例えば
下記一般式［’ＩＩ］〜［■］により表わされる。
一般式［Ｉ］ 一般式［■］ 一般式［ＩＶ　］ 一般式［Ｖ］ 一般式［■］ 前記一般式［Ｉ［］〜［ＶＩ］においてＲ１−Ｒ８及び
Ｘは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、一般式［Ｉ］の中でも好ましいのは、下記一般式［
■コで表わされるものである。
一般式し■］ 式中Ｒ＋　、Ｘ及びＺｌは一般式［１］におけるＲ、Ｘ
及びＺと同義である。
前記一般式［ｎｌ−［Ｖｌ］で表わされる化合物の中で
特に好ましいものは一般式［ＩＩ］で表わされる化合物
である。
以下に本発明に係る一般式［Ｉ］で表わされる化合物の
代表的具体例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
Ｌ」 曇 ＣＨ。
（’１ ■ ＣＨ。
ＣＩＩＩＨ３７ （’ａ ｔ、：Ｍ。
Ｃ，Ｈ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ｊｌ ＣＨ。
Ｊ ■−３１ Ｃ／ ＣＨｌ 】−３４ ｌ ＣＨ。
ρｌ ｌ−１３ Ｃ，２Ｈ。
ＣＨ，ＣＩ２Ｈ２５ ＣＨ。
１−４６　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ
。
ＣＨ。
ｔ、、−Ｈｌ、（をン １　　６８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃ＋ｔＨｔ藝以上の代表的具体例の他に、本
発明に係る一般式［Ｉ］で表わされる化合物の具体例と
しては特願昭６１−９７９１号明細書の第６６〜１２２
頁に記載されている化合物の中で、本明細書中に記載外
の化合物を挙げることができる。
又、前記化合物はジャーナル・オブ・ザ・ケミカル−Ｖ
サイアチーｔ　（Ｊ　ｏｕｒｎａｌＯｆ　ｔｈｅＣｈｅ
ｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ）　、パーキン（Ｐｅｒｋ
ｉｎ　）　Ｉ（１９７７）　、　２０４７〜２０５２、
米国特許第３，７２５，０６７号、特開昭５９−９４３
７号、同５８−４２０４５号、同５９−１６２５４８号
、同５９−１７１９５６号、同６０−３３５５２％、同
６０−４３６５９号、同６０−１７２９８２号及び同６
０−１９０７７９号等を参考にして合成することができ
る。
本発明に係る芳香族第１級アミン化合物としては、種々
のカラー写真プロセスにおいて発色現像主薬として広範
囲に使用されている公知のものが包含され、例えば〇−
又はｐ−アミノフェノール系化合物及び〇−又はｐ−フ
ェニレンジアミン系化合物が挙げられる。好ましくは、
〇−又はｐ−フェニレンジアミン系化合物であり、特に
ｐ−フェニレンジアミン化合物が好ましい。
本発明において好ましいｐ−フェニレンジアミン系化合
物は下記一般式［ＩＸ］で表わされるものである。
一般式［ｒＸ］ 式中、Ａ及びＤ′はそれぞれ水素原子又はアルキル基を
表わし、ＡとＤ′は窒素原子と共に複素環を形成しても
よい。Ｄ’　、Ｅ、Ｇ及びＪはそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アミン基、アルコキシ基、ア
シルアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルス
ルホンアミド基又はアルキル基を表わす。
Ａ及びＤ′で表わされるアルキル基としては、炭素原子
数１〜６のものが好ましく、特に１〜４のものが好まし
い。これらのアルキル基は置換基を有するものも含み、
置換基としては、例えばウレイド基、テトラヒドロフル
フリル基、カルボキシル基、メタンスルホンアミド基、
スルホ基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシエトキシエトキシ基、メトキシテトラエト
キシ基等が挙げられる。
Ｄ′、Ｇ及びＪとしては、水素原子、アルコキシ基、ア
ルキルスルホンアミド基及びアリールスルホンアミド基
が好ましく、さらに好ましくは水素原子である。Ｅとし
ては水素原子、アルキル基、アシルアミド基が好ましく
、さらに好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル基であ
り、これらのアルキル基は前記のＡ及びＤ′で表わされ
るアルキル基の置換基と同様の置換基を有していてもよ
い。
また、一般式［ＩＸ］で表わされる化合物は遊離状態よ
り安定のため一般に塩の形で使用される。これらの塩と
しては、例えば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
スルホン酸、スルフィン酸、硫酸エステル、スルフ１ミ
ン酸、チオ硫ＩＳ−エステル、カルボン酸、リン酸、リ
ン酸エステル、アミドリン酸、亜リン酸エステル、有機
ホウ素化合物等の無橢酸又は有ｉ酸の塩を挙げることが
でき、特に塩酸塩、硫酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸
塩が好ましい。
以下に本発明に係る芳香族第１級アミン化合物の代表的
具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
以下ｉ 一！ーＣＨ，ＯＣＨ。
本発明に係る過酸化作用を有する物質としては、種々も
のを用いることができるが、代表的なものとして例えば
、ペルオキシダーゼが挙げられる。
ペルオキシダーゼは、過酸化水素が別の物質を酸化する
際の反応を触媒する酵素である。このペルオキシダーゼ
は一般に鉄ポルフィリンを含有する複合蛋白であり、西
洋わきび、じゃがいも、いちじくの樹液、カブラ（植物
のペルオキシダーゼ）、牛乳（ラクトペルオキシダーゼ
）及び白血球（ベルドペルオキシダーゼ）中に存在し、
又微生物中にも存在し、抽出又は発酵により得ることが
できる。
又、「アクタ・ケミ力・セカンジナご力、（Ａｃｔａ　
ＣｈｅＩＩｌ、　　５ｅｃａｎｄ　、　）第４巻、第４
２２〜４３４頁、１９５０年、Ｔｈｅｏｒｅｌｌ及びＭ
ａｅｈｌｙ著」に開示されているような合成ペルオキシ
ダーゼも本発明において用いることができる。ペルオキ
シダーゼのほかメトヘモグロビン、オキシヘモグロビン
、ヘモグロビン、アルカリ性ヘマチン、ヘミン及びヘミ
ン誘導体等も本発明において用いることができる。
酵素以外に過酸化作用を示すものとして、例えばチオシ
アン酸鉄、スズ酸鉄、フェロシアン酸第１鉄、シリカゲ
ルに吸着させた第ニクロム塩（例えばｆａ酸クロムカリ
ウム）等も用いることができる。
これらのうちでは、ペルオキシダーゼが好ましい。
本発明の分析素子は、分析に必要な試薬が素子中に乾燥
状態で組み込まれた乾式タイプのものをいう。これらの
分析素子としては、単層のもので試薬を担持する層の材
料として濾紙、メンブランフィルタ−等を用いるものく
特公昭３６−４１９８号、米国特許第３６０７０９３号
等）、また、単なる積層やはく離を前提とした非一体型
多層分析素子としてガラスフィルターやメンブランフィ
ルタ−を用いたり（特開昭４９−１１３９５号）、２枚
の濾紙の上に網をかけたもの（特開昭５４−１５１０９
６号、米国特許第３５２６４８０号）などが挙げられる
。
さらに本発明の分析素子として、好ましくは、液体不浸
透性、光透過性支持体上に少なくとも１つの試薬層及び
多孔性展開層を有する一体型多層分析素子（特公昭５３
−２１６７７号、特開昭５５−１６４３５９号、同５５
−９０８５９号、同５７−１９７４６６号、同５７−１
０１７６０号、同５７−１０１７６１号、同５８−９０
１６７号等）が挙げられる。
上記試薬層は水溶性ポリマー又は親水性かつ有機溶媒可
溶性のポリマーをバインダーとして支持体上に塗布する
ことによって層として設けることができる。水溶性ポリ
マーバインダーとしてはゼラチン、フタル化ゼラチン等
のゼラチン誘導体、ヒトＯキシエチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム 導体、ポリビニルアルコール、ポリ（Ｎ−ビニルピロリ
ドン）、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、
アクリルアミドとアクリル酸エステルの共重合体、ポリ
（モノ又はジアルキル置換）アクリルアミド、ポリ（モ
ノ又はジアルキル置換）メタクリルアミド及びこれらの
水溶性共重合体等が挙げられ、好ましくはゼラチン、ポ
リアクリルアミド及びアクリルアミドとアクリル酸エス
テルの共重合体が用いられる。親水性かつ有磯溶媒可溶
性ポリマーバインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルピロ
リドン）、ポリ（Ｎ−ビニルイミダゾール）、ポリ（Ｎ
−ビニルトリアゾール）及びこれらの誘導体又はそれら
の共重合体、エチルセルロース、メチルセルロース等の
セルロース誘導体等が挙げられる。これらのポリマーバ
インダーは主としてアルコール類、例えばエタノール、
プロパツール、ブタノール等に溶解し且つ親水性の高分
子物質である。
上記ポリマーバインダーは、選ばれる特定成分及びその
分析反応によって任意に選ぶことができる。また、選ば
れる分析反応が２種以上の試薬から構成されている場合
、この試薬を同一試薬層内に一緒に混合して含有させて
も、また、２種以上の試薬を２つ又はそれ以上の別々の
試薬層として含有させてもよい。これらは分析反応自体
の作用機構によって決定されることもあり、好ましくな
い影響を及ぼさない限りにおいて、その構成は任意であ
る。
上記試薬層の膜厚は所望に応じて任意に選択することが
可能であるが、好ましくは１〜２００μｍ、更に好まし
くは５〜１００μｍである。
上記多孔性展開層は、（１）一定容量の流体試料を単位
面積当り試薬層に均一に配布する機能を有するものであ
る。その上、更に、特公昭５３−２４６７７号明細書に
記載された性能、すなわち（２）流体試料中の分析反応
を阻害する物質又は要因を除去する機能及び／又は（３
）分光高度分析を行うときに支持体を経て透過する測定
光を反射するバックグランド作用を行う機能を有するも
のであれば好ましい。したがって、本発明に係る多孔性
展間層は、上記（１）の機能のみを有する層、（１）に
加えて（２）及び／又は（３）の開化を併せて有する層
のいずれかとすることができ、あるいは（１）を包含す
る複数の機能を適宜分難し、各機能ごとに別の層を使用
することも可能である。更に（１）、（２）及び（３）
の機能のうち、２つの機能を有する層と、残りの１つの
機能を有する層を組合せて使用することもできる。例え
ば、前述の特公昭５３−２１６７７号公報に記載された
二酸化チタン及び二酢酸セルロースから成るプラッシュ
ポリマーと呼称される非ｍ維多孔質媒体の展開層、特開
昭５５−１６４３５６号明細書に記載された親水化処理
した織物の展開層、特開昭５７−９４６５８号、同５７
−１２８４７号、同５７−１９７４６６号及び同５８−
７０１６１号等の各明細書に記載されたｔｌ帷構造展開
層、特開昭５８−９０１６７Ｍ明細書に記載された粒子
結合体構造展開層が挙げられる。特に、上記繊維構造展
開層及び粒子結合体構造展開層は、血球部分も速やかに
移送することが可能な素材として特に有用である。本発
明の分析素子における展開層の膜厚は、その空隙率によ
って決定されるべきであるが、好ましくは約１００〜６
００μｍ１更に好ましくは約１５０〜４００μｍである
。また、空隙率は好ましくは約２０〜８５％である。
上記多孔性展開層には、選ばれる特定成分及びその分析
反応によっては、前述の試薬層の場合と同様、流体試料
中の特定成分と直接的又は間接的に関与する試薬を含有
することができる。
また他の付加的な添加剤として、例えば保恒剤、界面活
性剤等、種々の添加剤も所望に応じて添加することがで
きる。
特に界面活性剤は、流体試料を本発明の分析素子に適用
した際の浸透速度の調節等有効に用いることができる。
使用可能な界面活性剤としては、イオン性（アニオン性
又はカチオン性）、非イオン性を問わず使用することが
可能であるが、非イオン性界面活性剤が有効である。非
イオン性界面活性剤の例としては、例えば２．５−ジ−
ｔ−ブチルフェノキシポリエチレングリコール、ｐ−オ
クチルフェノキシポリエチレングリコール、ｐ−イソノ
ニルフェノキシポリエチレングリコール等のアルギル置
換フェノールのポリアルキレングリコール誘導体、高級
脂肪酸のポリアルキレングリコールエステルなどが挙げ
られる。これらの界面活性剤は流体試料の試薬層への浸
透速度を調節し、同時に好ましからざる「クロマトグラ
フィー現象」発生を抑制する効果を有する。
上記界面活性剤は広範に選択された量を用いることが可
能であるが、塗布液の重量に対して２５重量％〜ｏ、　
ｏｏｓ重量％、好ましくは１５重量％〜ｏ、ｏｓ　重量
％用いることができる。
上記の液体不浸透性の光透過性支持体く以下、本発明に
係る支持体と略す）は、液体不浸透性で、かつ光透過性
であればその種類を問わないが、例えば酢酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート又は
ポリスチレンのような種々の重合体材料のみならず、ガ
ラスのごとき無機材料も用いることが可能である。本発
明に係る支持体の厚さは任意であるが、好ましくは５〜
２５０μｍである。また、本発明に係る支持体の観測側
の一側面は、その目的に応じて任意に加工することが可
能である。更に試薬層を積層する側の支持体面に、場合
によっては光透過性の下塗り層を使用して試薬と支持体
との接着性を改良することができる。
上記の一体型多層分析素子は必要に応じて、例えば米国
特許第３，９９２．１５８号明細書記載の反射層、下塗
り層、米国特許第４，０４２，３３５号明細書記載の放
射線ブロッキング層、米国特許第４．０６６、４０３＠
明細書記載のバリヤ一層、米国特許第４，１６６．０９
３号明細書記載のマイグレーション阻止層、特開昭５５
−９０８５９号明細書記載のスカベンジャ一層、及び米
国特許第４，１１０，０７９号明細書記載の破壊性ポッ
ト状部材等を任意に組合せて本発明の目的に合せた任意
の構成とすることができる。
これら分析素子の種々の層は、本発明に係る支持体上に
所望の構成に従い、従来写真工業において用いられてい
るスライドホッパー塗布法、押出し塗布法、澄酒塗布法
等を適宜選択して用い、順次積層することで任意の厚み
の層を塗設することができる。
本発明の一般的［Ｉ］で表わされる化合物を、本発明に
係る分析素子を形成するための液に添加する方法は、上
記化合物の化学構造等に応じて、適宜選択することがで
きる。例えば、水、アルカリ水溶液、緩衝剤水溶液、有
機溶媒等に溶解して添加する方法、固体分散法、ラテッ
クス分散法、水中油滴型乳化分散法等、種々の方法を用
いることができる。
水中を滴型乳化分散法は、従来写真工業において公知の
カプラー等の疎水性添加物を分散させる方法が適用でき
、通常、高沸点溶媒及び／又は定沸点溶媒に溶解し、ア
ニオン系界面活性剤及び／又はノニオン系界面活性剤を
含むゼラチン等の親水性コロイドを含む水溶液と混合し
、高速回転ミキサー、コロイドミル、フロージェットミ
キサー、超音波分散装置等で乳化分散して用いることが
できる。
高沸点溶媒としては、例えば有ｉ酸アミド類、カルバメ
ート類、エステル類、ケトン類、尿素誘導体等、特に、
ジ−ロープチルフタレート、トリクレジルニスフェート
、トリフェニルホスフェート、ジイソオクチルアセテー
ト、ジ−ｎ−ブチルセバケート、トリー〇−へキシルホ
スフェート、Ｎ、Ｎ−ジエチルカプリルアミドブチル、
Ｎ、Ｎ−ジエチルラウリルアミド、ｎ−ペンタデシルフ
ェニルエーテル、ジオクチルフタレート、ｎ−ノニルフ
ェノール、３−ペンタデシルフェニルエチルエーテル、
２．５−ジー５ｅＣ−アミルフェニルブチルエーテル、
モノフェニル−ジーＯ−り０ロフエニルホスフエートあ
るいは、フッ素パラフィン等が挙げられる。これらの中
でも、ジアルキルフタレート特に炭素原子数１〜６のア
ルキル基を有するものが好ましい。
低沸点溶媒としては、例えば、酢酸メチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘキサノ
ール、ジエチレングリコールモノアセテート、ニトロメ
タン、四塩化炭素、クロロホルム、シクロヘキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルアルコール、アセトニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、メチル
エチルケトン等が挙げられる。
アニオン系界面活性剤としては、例えば、アルキルベン
ゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸等が、
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ソルビタンセ
スキオレイン酸エステル、ソルビタンモノラウリン酸エ
ステル等が挙げられる。
本発明に係る芳香族第１級アミン化合物又はその塩を本
発明に係る分析素子を形成するための液に添加する方法
は、水、緩衝剤水溶液、有機溶媒に溶解して添加する方
法あるいは固体分散法等、種々の方法を用いることがで
きる。
本発明の分析素子は、前記の過酸化作用を有する物質、
一般式［■］で表わされる化合物及び芳香族第１級アミ
ン化合物又はその塩以外に、分析すべき成分の種類に応
じて、過酸化水素を生成する酸化酵素及び他の酵素、基
質、緩衝剤、保恒剤、界面活性剤、硬膜剤等の種々の試
薬を含有することができる。
過酸化水素を生成する酸化酵素としては、例えば、グル
コースオキシダーゼ、ウリカーゼ、コレステロールオキ
シダーゼ、グリセロールオキシダーゼ、グリセリン−３
−リン酸オキシダーゼ、ザルコシンオキシダーゼ、ピル
ビン酸オキシダーゼ、Ｄ−アスパラギン酸オキシダーゼ
、Ｄ（又はＬ）−アミノ酸オキシダーゼ、Ｌ−グロノ−
γ−ラクトンオキシダーゼ、し−ソルボースオキシダー
ゼ、Ｌ−２−ヒドロキシ酸オキシダーゼ、６−ヒドロキ
シ−〇−ニコチンオキシダーゼ、６−ヒドロキ・シーＬ
−ニコチンオキシダーゼ、ピリドキサミンリン酸オキシ
ダーゼ、ピリドキシンオキシダーゼ、ヘキソースオキシ
ダーゼ、０−アミンフェノールオキシダーゼ、アミンオ
キシダーゼ（ピリドキサール含有、又はフラビン含有）
、キサンチンオキシダーゼ、アルコールオキシダーゼ、
エタノールアミンオキシダーゼ、Ｎ６−メチル−し−リ
ジンオキシダーゼ、コリンオキシダーゼ、アシルＣｏＡ
オキシダーゼ、亜硫酸オキシダーゼ等の種種のものが挙
げられる。
本発明に係る過酸化作用を有する物質は広範に選択され
た量を用いることが可能であるが、例えばペルオキシダ
ーゼの場合は、１００〜１，０００，０００Ｕ　／　ｖ
’　、好ましくは１，０００〜１００　、０００　Ｕ　
／　ｖ２の範囲で用いることができる。
本発明に係る一般式［Ｉ］で表わされる化合物は広範に
選択された量を用いることが可能であるが、０．１〜１
００ミリモル／１２、好ましくは０．５〜５０ミリモル
／１２の範囲で用いることができる。
本発明に係る芳香族第１級アミン化合物又はその塩は広
範に選択された量を用いることが可能であるが、０００
５〜１００ミリモル／ｖ１好ましくは０．０１〜５０ミ
リモル／ｆの範囲で用いることができる。
本発明の分析素子において、過酸化水素又は酸化酵素の
作用により生成した過酸化水素は、過酸化作用を有する
物質の作用により、本発明に係る芳香族第１級アミン化
合物を酸化する。その結果生成した芳香族第１級アミン
化合物の酸化体が本発明に係る一般式［Ｉ］で表わされ
る化合物とカップリング反応して、色素を生成する。生
成される色素は、５００〜６００ｎｍに主たる可視吸収
を有し、極めて高感度に発色を呈する。従って、本発明
の分析素子は、検体が例えば人血清中の微量成分（例え
ば尿酸、クレアチニン、ＧＯＴ、ＧＰＴ等）に対しても
鋭敏に反応し、微量成分の定σに特に有用である。
本発明において、本発明に係る過酸化作用を有する物質
、一般式［工］で表わされる化合物及び芳香族第１級ア
ミン化合物は、例えば、一体型多層分析素子の場合、試
薬層、多孔性展開層及びその伯の層のいずれの層に含有
させることもできるが、好ましくは、一般式［Ｉ］で表
わされる化合物と芳香族第１級アミン化合物は各々が分
離され別異の層に含有される。例えば、過酸化作用を有
する物質及び一般式［Ｉ］で表わされる化合物が１つの
試薬層に含有され、芳香族第１級アミン化合物が別の試
薬層又は多孔性展開層に含有されるような態様が好まし
い。
本発明の分析素子を用いて、過酸化水素又は過酸化水素
を生成する物質を定量するにあたっては、分析素子を検
体である流体試料中に浸漬するか流体試料を分析素子上
に滴下し、反射スペクトロフォトメトリーにより初速変
法又は反応終点法に従って測定することができる。この
ようにして得られた測定値は、あらかじめ作成しておい
た検量線に当てはまることで過酸化水素又は過酸化水素
を生成する物質の母を決定することができる。
本発明の分析素子に適用される流体試料は生物学的、非
生物学的流体試料であれ、過酸化水素又は過酸化水素を
生成する物質を含むものであればよい。例えば、血液（
血漿・血清を含む）、リンパ液、尿等が挙げられる。
又、用いる流体試料の量は、試験片の場合には試薬を含
む吸収性担体に流体試料が十分含浸される量以上であれ
ば任意である。一方、一体型多層分析素子の場合も任意
であるが、好ましくは約５０μ２〜約５μ２であり、更
に好ましくは約２０μ２〜約５μｌである。通常約１０
μ２の流体試料を適用することが好ましい。
［実施例］ 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例−１（尿酸用分析素子） 膜厚１８０μｍの透明な下引流ポリエチレンテレフタレ
ート支持体上に表−１に示す組成の試薬層、下記組成の
中間層、及び展開層を順次設け、表−２に示す本発明の
分析素子１〜５及び比較分析系比較化合物（１） ＩＩ ｌ 傘１）本発明の化合物１−４．１−５．１−８．１−２
０．１−３４及び比較化合物（１）はいずれも、酢酸エ
チル及びジブチルフタレートに溶解優、トリイソプロピ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム及びゼラチンの水溶
液に加え、超音波弁ｉして使用。
＊２）アスコルビン酸オキシダーゼはキュウリ起源のも
のを使用。
中間層（Ｉ−１） Ｎ−ビニルピロリド、ンー 酢酸ビニル共重合体 １１比２　：　８　）　　　　　　　　Ｌ２５　　（Ｊ
／１’展開層（Ｓ−１） ａ紙厚材料用繊維 ［東洋濾紙（株） ４０〜１００メツシユ］　　　　　　９１．０ｇ／Ｂフ
スチレンーグリシジル メタクリレート　　　　　　　　２３．０！Ｊ／ｌ’共
重合体く重量比９：１） トリトンＸ　−１００９，１（１／ｖ２本発明の化合物
２−１６ （ｐ−トルエンスルホン酸ＦＡ）０１１ｇ／ｆジメドン
　　　　　　　　　　　　１．３５ｇ／ｌ’アスコルビ
ン酸オキシダーゼ　７．５００Ｕ　／　１’牛血清アル
ブミン　　　　　　　　１．１０（］／、２＊３）上記
展開層はキシレン溶媒にて塗設。
本発明の化合物２−１６　（ｐ　−１−ルエンスルホン
酸塩）及びジメドンは、メタノールに溶解して添加分散
し塗設し。
ネ４）アス］ルピン酸オキソダーゼ（キュウリ起源）は
牛血清アルブミンと一緒に水に溶解し、凍結乾燥後微粉
末化したものを添加して塗設。
表−２ 上記本発明の分析素子−１〜５並びに比較分析素子−１
に対して、各種尿酸濃度のヒト血清を１０μｙ展開層上
に滴下し、３７℃で７分間インキュベーションを行った
後、５４６ｎｍのフィルターを用いて反！ＩＦｌｉａ度
を支持体側から測定し、表−３の結果を得た。
表−３ 上記表−３の結果から明らかなように、本発明の分析素
子−１〜５は、比較分析素子−１に比し、尿酸濃度の差
に対して良好な発色濃度差を示し、識別能力つまり定量
感度が高いことがわかる。
実施例−２（尿酸用分析素子） 膜厚１８０μｍの透明な下引済ポリエチレンテレフタレ
ート支持体上に表−４に示す組成の試薬層、下記組成の
中間層及び展開層を順次設け、表−５に示す本発明の分
析素子−６〜１０及び比較分析素子−２を作成した。
比較化合物（２） Ｃ／ ＊５）本発明の化合物１−２．１−４．１−５１．１−
５３．１−６６及び比較化合物（２）はいずれも、実施
例〜１に記載の方法と同様に分散して使用。
中間層（Ｉ−２） Ｎ−ビニルピロリドン− 酢酸ビニル共重合体 （重量比７　：　３　）　　　　　　　　　１．２５１
３／１’展開層（Ｓ−２） 濾紙原材料用繊維 ［東洋濾紙（株） ４０〜１００メツシユ］　　　　　　　９１．０　！１
／、＝スチレン−グリシジル メタクリレート　　　　　　　　２３．０９／ｉ”共重
合体（重量比９：１） トリトンＸ−１００９，１（Ｊ／ｆ 本発明の化合物２−２０ （硫酸塩）　　　　　　　　　　　０．０６．ｏ／ｆジ
メドン　　　　　　　　　　　　１．３５＜１／ｉ’ア
スコルビン酸 オキシダーゼ、４）　　　　　　　２０，０ＯＯＩＪ　
／ｆ牛血清アルブミン＄４）　　　　　　　２．５（１
／ｆ申６）上記展開層はキシレン溶媒にて塗設。
本発明の化合物２−２０　（１黄塩）及びジメドンは、
メタノールに溶解して添加分散し塗設。
表−５ 上記本発明の分析素子−６〜１ｏ並びに比較分析素子−
２に対して、実施例−１と同様にして各種尿Ｍ濃度のヒ
ト血清を１０μｌ展開層上に滴下し、３７℃で７分間イ
ンキュベーションを行った後、本発明の分析素子−６〜
１ｏについては５４６ｎｍのフィルター並びに比較分析
素子−２については６５０ｎｆｆｉのフィルターを用い
て反射濃度を支持体側から測定した。
その結果、本発明の分析素子−６〜１ｏは、比較分析素
子−２に比し、尿Ｈａ度の差に対して良好な発色濃度差
を示し、識別能力っまり足囲感度が高いことがねがった
。
実施例−３（総コレステロール用分析素子）膜厚１８０
μｍの透明な下引済ポリエチレンテレフタレート支持体
上に表−６に示す組成の試薬層、表−７に示す組成の中
間層又は試薬層、及び表−８に示す組成の展開層を順次
設け、表−９に示す本発明の分析素子−１１〜１５並び
に比較分析素子−３及び４を作成した。
＊８）コレステロールエステラーゼ及びコレステロール
オキシダーゼは牛血清アルブミンと一緒に水に溶解し、
凍結乾燥後微粉末化したものを添加して塗設。
表−９ 上記本発明の分析素子−１１〜１５並びに比較分析素子
−３及び４に対して、各種総コレステロール濃度のヒ１
〜血清を１０μｉ展間層上に滴下し、３７℃で７分間イ
ンキュベーションを行った後、５４６ｎｍのフィルター
を用いて反射濃度を支持体側から測定し、表−１０の結
果を得た。
表−１０ 上記表−１０の結果から明らかなように、本発明の分析
素子−１１〜１５は、比較分析素子−３及び４に比し、
総コレステロール濃度の差に対して良好な発色濃度差を
示し、識別能力つまり定量感度が高いことがわかる。
実施例−４（グルコース用分析素子） 膜厚１８０μｍの透明な下引済ポリエチレンテレフタレ
ート支持体上に表−１１に示す組成の試薬層、下記組成
の中間層及び展開層を順次設け、表−１２に示す本発明
の分析素子−１６〜２０及び比較分析素子−５を作成し
た。
中間層（Ｉ−４） Ｎ−ビニルピロリドン− 酢酸ビニル共重合体 （重量比２　：　８　）　　　　　　　　　１．４０Ｍ
ｔ’展開層（Ｓ−５）−３） 濾紙原材料用ｍ雑 ［東洋濾紙（株） ４０〜１００メツシユ］　　　　　　　９１．００　／
ｖ２スチレンーグリシジル メタクリレート共重合体 （重量比９　：　１　）　　　　　　　　２３．０ｇ　
／ｆトリトンＸ　−１００９，１ｇ　／ｖ”本発明の化
合物２−１６ （ｐ−トルエンスルホン酸塩）　　　０．１５ｏ／ｆジ
メドン　　　　　　　　　　　　１．９０ｇ／ｆ表−１
２ 上記本発明の分析素子−１６〜２０並びに比較分析素子
−５に対して、各種グルコース濃度のヒト血清を１０μ
ｌ展開層上に滴下し、３７℃で７分間インキュベーショ
ンを行った後、５４６ｎｍのフィルターを用いて反射濃
度を支持体側から測定した。
その結果、本発明の分析素子−１６〜２０は、比較分析
素子−５に比し、グルコース濃度の差に対して良好な発
色濃度差を示し、識別能力つまり定門感度が高いことが
わかった。
［発明の効果］ 異常詳細に説明したように、本発明の分析素子では、定
量感度が著しく改善されるという顕著な効果が奏せられ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 過酸化作用を有する物質、下記一般式［ I ］で表わさ
    れる化合物、及び酸化されることにより下記一般式［
    I ］で表わされる化合物とカップリング反応して色素を
    生成する芳香族第１級アミン化合物又はその塩を含有す
    ることを特徴とする過酸化水素定量用分析素子。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原子
    群を表わし、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
    もよい。Ｘは水素原子又は芳香族第１級アミン化合物の
    酸化体との反応により離脱し得る基を表わす。またＲは
    水素原子又は置換基を表わす。］
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