JPS63107967A - 雑草防除組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はへテロ環化合物、具体的には以下の一般式Ｉ′
で示される３−アリールウラシルのＣ１−４−。 アルキル、Ｃ２−４−アルケニルおよびＣ３ま九はＣ１
−アルキニルエノールエーテルに関するものである。 但し、 Ｒ１はＣ１−８−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ
２−６−アルキニル、ｃｚ−ｓ−アルコキシアルキルＲ
２はハロゲンまたはシアン、 Ｒ３は水素またはハロゲン、 Ｒ４は水素、弗素またはＣ１−４−アルキル、Ｒ５はＣ
１−４−アルキルま友はＣ１−４−７・ロアルキル、或
いは Ｒ４およびＲ６は一緒にトリま友はテトラメチレン、 Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立にＣ１−４−アルキル、 ｍは１または雑草をそして Ｘは０．０−Ｃ（０）　、０−Ｃ（０）−０またはｔ、
’（ｏ）−ｏ　ｆｔ示す。 本発明による二ノールエーテル類は従って式但し、Ｒ１
−Ｒ５およびＸは上記の通りでＲはＣ１−、−フルキル
、Ｃ２−４−アルケニルまたはＣ３或いはＣ１−アルキ
ニルを示す。 で表わされる化合物全包含する。 本発明によるエノールエーテル類は除草活性を有し、雑
草防除組成物の活性物質として適している。従って、本
発明はまた、本発明にょるエノールエーテル類を活性物
質として含有する雑草防除組成物、それらの化合物の製
造方法、並びにそのようなエノールエーテル或いは組成
物の雑草防除への使用勿も包含する。 上記Ｒ雑草をＲ３およびＲ５は残基の定義の中で「ハロ
ゲン」自体、またはハロアルキル基の一部としての「ハ
ロ」は弗素、塩素、臭素および沃素を包含する。ハロア
ルキル基（Ｒ５）は一つまたはそれ以上の同じまたは異
なるハロｒ：／原子を有することができ、トリフルオロ
メチルは複数ハロ２ン化したアルキル基の例である。ア
ルキル、アルケニルおよびアルキニル基（８％　Ｒ１、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５、Ｒ？　）は直鎖または分枝鎖であっ
てよく、これはアルコキシアルキルおよびハロアルキル
基（Ｈｌ、Ｒ５）の各アルキル部分にも当てはまる。 本発明によるエノールエーテル類のサブグルーＲ’　、
Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ７、ｍおよびＸが上記である１２式
で表わされる６−アリールウラシルの０１−４−アルキ
ル、Ｃ３またはＣ４−アルケニルおよびＣ３まｆｔニー
　ｉｊ：　Ｃ４−フルキールエノールエーテル類よシ成
る。 お互いに独立してＲ２は好ましくは塩素または臭素、Ｒ
３は好ましくは弗素、そしてＲ５は好ましくはＣ１−４
−フルオロアルキル、特にトリフルオロメチルまたはペ
ンタフルオロエチルを示す。 本発明による特に好ましい具体的な化合物としては： インプロピル２−クロロ−４−フルオｏ−５−〔２−メ
トキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（
６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオ
ロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート
、 １−（４−クロｏ−２−フルオロ−５−インプロポキシ
フェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−
６（ＩＨ）−ピリミジノン、１−（４−クロロ−２−フ
ルオｃ１−５−インプロポキシフェニル）−２−メトキ
シ−４−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジ
ノン、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロ
ポキシフェニル）−５−フルオロ−２−メトキン−４−
ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン、 インフロビル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メ
トキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−ＩＣ６
Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート、 インプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
ルオロ−２−メトキシ−６−オ中ソー４＝トリフルオロ
メチル−１（６Ｉ（）−ピリミジニルツーベンゾエート
、 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルジルオ
キシフェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
ル−６（ＩＨ）−ビリミゾノン、メチル２−クロロ−４
−フルオロ−５−（２−メトキシ−６−オキソ−４−ペ
ンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベ
ンゾエート、エチル２−クロロ−４−フルオロ−５−Ｃ
２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル
−１（６Ｈ）−ぎりミジニル〕−ベンゾエート、ｎ−プ
ロぎル２−１０ロー４−フルオロ−５−〔２−メトキシ
−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）
−ｆリミジニル〕−ベンゾエート、 ｎ−ブチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メト
キシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６
Ｈ）−ビ！Ｊミジニル〕−ヘンシェード、 ２−メ）−？ジエチル２−クロロー４−フルオロ−５−
〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチ
ル−１（６Ｂ）−ｆ！Ｊミジニル〕−ぺ／シェード がある。 本発明によるその他の代表的化合物としては以下に示す
式で表わされるもの、 但し、Ｒ，Ｒ１およびＲ２は下記の第１表に示す通シ、 および以下に示す式で表わされるものがある。 但し、Ｒ，Ｒ１お工びＸは下記の第２表に示す通シであ
る。 第２表 本発明によるエノールエーテルの製造方法は以下ニジ成
る。 ａ）次の一般式で示されるウラシル誘導体１［ａ 但し、Ｒ１−ＲＩ５およびＸは上述の過少でＨａｌｌは
塩素または臭素を示す。 を有機塩基の存在下でアルコールＲＯＩ（と、または次
の一般式の対応金属アルコレートと処理し、ＲＯＯＭ”
　　　　　　１ 但し、Ｒはｃｌ−４−アルキル、ｃ２−４−アルヶニャ
、えゆ。３或いゆ。４−アヤヤ＝ヤヤレ、７■は金属イ
オンと同等物上水す。 ま几は ｂ）　　Ｘが０またはＣ（Ｏ）−Ｏである上記の一般式
■′の３−アリルウラシルを塩基性反応条件下で適当な
アルキル化七行ない、または、 Ｃ）一般式、 但し、Ｒ％Ｒ”　、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記のとお
シ、 で示されるウラシル誘導体の水酸基とそれ自体周知の方
法を用いてｘｌが０％０−Ｃ（Ｏ）まｋはｏ−ｃ（ｏ）
−ｏであるＸｌ−Ｒ１で童換し、或いはｄ）一般式 但し、８％Ｒ雑草をＲ３、Ｒ４およびＲ５は上記の通夛
。 で示される安、叡香酸またはその反応性誘導体を適当に
エステル化し、 そして目的のエノールエーテルを単離する。 上記ａ）に記載する方法で「金属イオン」という語は特
にアルカリ金属イオン、例えばナトリウムまたはカリウ
ム、或いはアルカリ出金属イオン、例えばカルシウムま
たはマグネシウムイオンを示す。ナトリウムイオンは好
ましい金属イオンである。アルコールＲＯＨＱ用いる場
合、塩基はトリエチルアミンまたはぎリジンのような特
に第四級塩基である。 反応は過剰の相当するアルコールＲＯＨ’（ｉ−希釈剤
とし、０　から５０℃の間の温度、好ましくは室温で行
なうのが↓い。 反応液を処理してからこのように得られる本発明の化合
物は、例えばクロマトグラフィーおよび／または結晶化
のような、それ自体公知の方法により単離し、精製でき
る。 この方法は特に、Ｘが０ま九はＣ（０）−０である本発
明の化合物ｉａおよび■ｂの製造に適している。 上記ｂ）の方法ではＸが０またはＣ（０）−０である式
Ｉａの化合物が得られる。 本法で用いるアルキル化剤（アルキル、アルケニルま九
はアルキニル基ｔｓ人する試薬を意味する）としてはＣ
１−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニルまたはＣ３或
いはＣ４−アルキニルハライド、特に塩化物、臭化物ま
九は硫酸化物が用いられる。 反応は不活性非プロトン性またはプロトン性溶媒、例え
ばエタノールのような低級アルコール；１゜２−ジメト
キシエタン、ｔトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うな脂肪族又は環状エーテル：アセトンなどの脂肪族ケ
トン：アセトニトリル；ジメチルホルムアミド：ｔたは
ジメチルスルホキシド、或いはこれらの一つま几はそれ
以上と水との混合物の存在下、および水素化ナトリウム
、アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸す）　ＩＪウムまたは
炭酸カリウム、或いはアルカリ金属炭酸水素塩、特に炭
酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウムのような塩基
の存在下で、０°Ｃおよび１００℃の間の温度、好まし
くは室温および５０℃の間の温度で行なうのが都合がよ
い。アセトン、アセトニトリルおよびジメチルホルムア
ミドは好ましい溶媒である。反応液を処理し次後、Ｉａ
式の目的の最終生成物はカラムクロマトグラフィーおよ
び／または結晶化のようガ公知の方法によって残存する
出発物質および／ま几は副生成物から分離できる。 上記Ｃ）の方法による反応ではＸがｏ、　ｏ−ｃ（ｏ）
ま九は０−Ｃ（０）−０である式ｉａまたは■ｂの生成
物が得られる。Ｘｌ−Ｒ１残基の特性にょシこの方法は
アルキル化（アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキルまたはアルキリデンアミノオキシアルキ
ル基の導入を意味する）またはアシル化であシ、それ自
体公知の方法にょシ行なうことが出来る。しかし、さら
に追加反応ステップおよび／または）（１−Ｒ１基への
異なる置換や付加反応により得られる他のｘｌ−Ｒ１基
も本法から除外されるものではない。 アルキル化の典型的な例としては、■ａまたはＩｙｂ式
の化合物のＸ−Ｒ１が０２−６−アルキノキシ、例えば
プロパルジルオキシである式ｉａまたは■ｂの化合物へ
の変換がある。この変換はｌＶ’ａま几はＩｙｂの化合
物七不活性非プロトン性極性溶媒、例えばアセトン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルヌルホキシトま九はアセ
トニトリル中でＣｚ−６−アル中ニルハロｒ／化物、特
に塩化物または臭化物、および炭酸ナトリウムま九はカ
リウムと室温から８０°Ｃの間の温度で処理することに
ょシ実施できる。 アシル化の典型的な例としては、ｆｆａま友は■ｂ式か
らＸ−Ｒ１がＣ２−２−アルコキシカルボニルオキ７、
例えばメトキシカルボニルオキシである式）ａまたはＩ
’ｂへの変換がある。反応は■ａマたはＩｙｂの化合物
ｔジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、１，２−ジメトキシエタンのような脂肪族
エーテル又は塩化メチレンのような塩素化炭化水素など
の不活性非プロトン性溶媒中で例えば水素化す）　ＩＪ
ウム、トリエチルアミンまたはピリジンのような塩基と
、続いて同じ溶媒中で０２−２−アルコキシカルボニル
塩化物と室温から８０’Ｏの間の温度で処理することに
より実施するのが都合がよい。 上記ｄ）の方法による反応ではＸがＣ（０）−０である
式■ａま九はＩｂの生成物が得られる。本法は直換安息
香酸またはその反応性誘導体のエステル化反応であ夛、
これもそれ自体公知の方法により実施できる。例えば、
式Ｖａまたはｖｂの安息香酸塩１：ｃｘ−ｓ−アルキル
、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニルま九は
Ｃ２−８−アルコキシアルキル塩化物、臭化物、沃化物
、硫酸化物、メシル化物ま九はトシル化物と、或いは〔
（アルキリデンアミノ）オキシフメタノールまたは一エ
タノールＲ６Ｒ？（、’　＝　Ｎ−０−（ＣＨ２）！ｏ
−ＯＨの対応する誘導体と、不活性希釈剤中で室温と１
００℃の間の温度、例えば反応液の還流温度、好ましく
は４０℃から７０℃の温度範囲で反応する。式Ｖａまた
はｖｂの安息香酸の塩としては特にアルカリ金属塩、例
えばナトリウム、カリウムまたは・リチウム塩、アルカ
リ出金属塩、例えばマグネシウム、カルシウムま九はバ
リウム塩および、例えばトリエチルアミン、１゜５−シ
アデービシクロＣ４，３，０）ノンノー５−エン、１，
８−シアデービシクロ（５、４，０）ウンデク−７−エ
ンおよび１．４−シアデービシクロＣ２，２，２］オク
タンのような第四級アミンなどのような有機塩基との塩
が考えられ、アルカリ金属塩、特にナトリウム塩および
カリウム塩が好ましい。使用する希釈剤としては低級ア
ルカノール、例えばエタノール、脂肪族および環状エー
テル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、例えばアセトノ、および２
−ブタノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドおよびヘキサメチルシん酸トリアミドなどの不活性
有機溶媒が好ましへ塩はその場で、酸を適当な無機塩基
、例えばアルカリ金属またはアルカリ出金属の炭酸塩ま
たは炭酸水素塩、或いは有機塩基で塩に変換することに
より生成でき、これを同じ反応液中で続いて次の反応物
と反応させることができる。 式Ｖａまたはｖｂの安息香酸の酸ハロゲン化化物及反応
誘導体として使用する場合には、これをＣ１−８−アル
カノール、Ｃ２−６−アルクノール、Ｃ２−６−アルキ
ノール％ｃ２−ｓ−アルコキシアルカノールまたはアル
コールＲ６Ｒ７Ｃ＝　Ｎ−０−Ｎ−０−（ＣＨ２）と例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランま九はジオ
キサンのような脂肪族又は環状エーテル、ｎ−ヘキサン
、ベンゼンまたはトルエンのような脂肪族又は芳香炭化
水素、或いはハロゲノ（１゜特に塩素化炭化水素、例え
ば塩化メチレ／、クロロホルムまたは四塩化炭素のよう
な不活性有機溶媒中でおよそ一２０℃から１００℃、好
ましくは０℃から５０℃の温度で反応させるのが工い。 さらに反応は例えばトリエチルアミン、ぎリジン、１．
５−シアデービシクロ［：４．り、０）ノン−５−エン
、１．８−シアデービシクロ（５，４゜０〕ウンデク−
７−エンまたは１．４−シアデービシクロ（２，２，２
）オクタンのような酸結合剤の存在下で行なうのが都合
よい。 さらに式Ｖａま九はｖｂの安息香酸の反応性誘導体とし
ては対応するＯ−アシル−１，６−ジシクロへキシル−
インウレアお工びＮ−アシルイミダゾールまたは酸無水
物が挙げられる。これらの誘導体は酸ハロゲン化物と同
じように０１−８−アルカノール、Ｃ２−０−アルクノ
ール、Ｃ２−６−アル中ノール、Ｃｚ−ａ−アルコ争ジ
アルカノールま九はアルコールＲ６Ｒ７（、’　＝　Ｎ
−０−（（：’Ｈ２）。−ＯＨと反応させて目的の安息
香酸塩が得られる。しかし、この場合には酸結合剤の使
用は必要ない。 式１［ａお工び１ｂの出発物質は新規であシ上記■′式
の６−アリールウラシルを塩化または臭化剤で処理する
ことにニジ３−アリールウラシルより生成できる。この
目的のためハロダン化剤として特に五塩化シんまたは塩
化ホスホリル、或いは五臭化シんｔｆｃは臭化ホスホリ
ルが使用される。望むなら五塩化シんと塩化ホスホリル
または五臭化シんと臭化ホスホリルの混合物も使用でき
、塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリルを過剰に加えて
希釈剤とできる。塩素化ま九は臭素化反応は不活性希釈
剤、特に例えばｎ−へキサン、ベンザ／、トルエン′ｖ
１ｆｃはキシレンの工うな脂肪族又は芳香族炭化水素：
塩化メチレン、クロロホルムま窺ハ１．２−ジクロロエ
タンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素：或いはクロロベ
ンゼンのようなハロゲン化芳香族炭化水素の存在下で、
特に塩化ホスホリルｔｆｃは臭化ホスホリルを用いる場
合にはまたぎリジンまたはＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの
ような第四級アミンの工すな有機塩基の存在下で実施で
きる。反応温度は通常０℃と反応液の還流温度の間、好
ましくは２０℃と７０℃の間である。 このようにしである場合にはｌｅａおよびＩｌｂの二つ
の化合物の混合物が得られる。望むなら、そのような混
合物を分離して個々の異性体上化合物Ｉとの反応に当て
られるが、好ましくはｌａ　／　［ｂの異性体混合物全
化合物■と反応させ、その後で必要ならば最終生成物七
個々の化合物ｉａおよびｌｂに分離することが出来る。 そのような分離はそれ自体知られる方法により実施でき
る。 新規化合物１１ａおよびｉｔ）も本発明により提供され
る。 式■′の６−アリールウラシルも新規である：これらは
それ自体公知の方法、例えば次に式す反応図に従って製
造される。但し、Ｒ１−Ｒ５およびＸは上述の通夛であ
シ、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ低級アルキル、好ましく
はＣ１−４−アルキルを示す。 桟○ 匣Ｑ ■　　　　　　　　ユ 脹０ ０褒 式■および■の化合物は相互に本質的に無水希釈中で酸
性触媒存在下、高温で反応させるのが都合よい。希釈剤
としては特に水と共沸混合物を生成ｆる例えばベンゼン
、トルエンおよびキシレノのよう々芳香族；塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素および塩化ベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素；１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフランおよびジオキサンなどの脂肪族およ
ヒ環状エーテル：およびシクロヘキサンなどが考えられ
、酸性触媒としては特に硫酸や塩酸のような強酸；ｐ−
トルエンスルホン酸のような有機酸：正シん酸およびポ
リシん酸の工うなシん含有の酸；および「アンバーリス
ト１５　（Ａｍｂｅｒ１７ｓｔ　１５　）Ｊ（Ｆｌｕｋ
ａ　）のような酸性陽イオン交換樹脂などが考えられる
。反応は通常７０℃から１２０°Ｃの温度範囲、好まし
くは反応液の還流温度で実施する。 これらの反応条件下では反応中に生成する水が速かに除
去される。 １式およびＸ式の化合物の反応は相互に本質的に無水の
非プロトン性有機溶媒、例えばジエチルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒげロフランまたはジオ
キサンなどの脂肪族まｔはｍ　状ｘ−Ｔル：ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの脂肪族ま
九は芳香族炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素ｔ７ｔは１．２−ジクロロエタンなどのハロダ
ン化脂肪族炭化水素、或−は非プロトン性極性溶媒、例
エバジメチルホルムアミ−、ヘキサメチルシん酸トリア
ミドま九はジメチルスルホキシド、或いは上記溶媒の二
つまたはそれ以上の混合物の存在下で、ま九任意に塩基
、特にトリエチルアミンまたはピリジンのような有機第
四級塩基の存在下で実施でき、後者は溶媒としてだけで
なく塩基としても作用し、また水素化ナトリウムまたは
カリウムの工うな金属水素化物の存在下で実施できる。 反応温度は好ましくは一７０℃から５０℃の範囲であフ
、反応は特に−６０°Ｃから室温の間の温度で実施する
。 １式およびＸ式の化合物の反応は相互にジメチルホルム
アミド、２−ブタノン、ジメチルスルホキシＹまたはア
セトニトリルのような非プロトン性極性希釈剤中で、例
えばアルカリ金属まｔはアルカリ土金属のアルコラード
ま九は炭酸塩、特にソジウムアルカル−トまたは炭酸ナ
トリウム、まｆｃは金属水素化物、特に水素化リチウム
またはナトリウムの存在下で８０°Ｃから１８０℃の間
の温度、好ましくは反応液の還流温度で行なうのが都合
よい。アルコラードを塩基として使用する訊℃式の化合
物は、使用する反応条件が化合物■塩

【経て１７式の化
合物へと閉環すゑのに適しているので、その場で生成さ
れる。 １式の化合物の閉環がもしその場で起っていない場合に
は、閉環反応は可成の化合物を例えばメタノール、エタ
ノールまたはイソプロパツールのようなアルコールのよ
うな不活性なプロトン性有機溶媒：例えば１．２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの
ような脂肪族又は環状エーテル：或いはベンゼンま九は
トルエンのような芳香族類などの不活性非プロトン性有
機溶媒；ジメチルホルムアミドｔｘはジメチルスルホキ
シドのような不活性非プロトン性極性溶媒などの中、任
意にこれらの溶媒Ｑｎ−へキサンのような炭化水素ｔた
は水との二相混合物として使用して塩基と、富温お工び
反応液の還流温度との間の温度にて実施できる。塩基と
してはナトリウムアルコラード、アルカリ金属水酸化物
、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩、特に炭酸す）　ＩＪウムおよび炭酸カリ
ウムおよび水素化ナトリウムが好ましいものとして考え
られる。最後に挙げた塩基を用いる際は、溶媒は好まし
くは脂肪族又は環状エーテル、ジメチホルムアミドま友
はジメチルスルホキシドである。 閉環反応が終了すると生成物は使用し友塩基の性質にニ
ジ相当する金属塩の形で存在し、例えば上述の塩基の場
合には対応するアルカリ金属塩として存在する。閉環に
より得られる混合物は次に塩’（ｒ　Ｉ’の化合物に変
換する几めに酸性にする。塩酸のような鉱酸または酢酸
やｐ−）ルエンスルホ／酸のような強有機酸がこの目的
のために好ましい。次に生成物上単離し、望むならばそ
れ自体公知の方法で精製する。 ＩＶａお工びｖＩｂ式のウラシル誘導体もまた新規であ
る：これらの化合物は式 但し、Ｒ、Ｒ”　、　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上述の通
夛。 で示される対応する保護フエ、ノール類の酸触媒加水分
解により製造される。加水分解は酸触媒として硫酸の存
在下、塩化脂肪族炭化水素、好ましくは塩化メチレン？
溶媒として一５０°Ｃからｓａ’ｃの間の温度、好まし
くは０°Ｇから室温の間にて実施するのが都合よい。過
剰の硫酸それ自体が溶媒とな９、さらに溶媒を加えなく
てもよい。上記（、／お工びｌ　ｂ／の式の出発物質は
それぞれ式ＩａおよびＩｂの化合物のサブグループであ
る。新規化合物ＩＶａおよびＩｖｂもまた本発明によっ
て提供される。 ■ａおよびｖｂの式で示される安息香酸類およびそれら
の反応性誘導体も新規である。これらの安息香酸類はＸ
がｅ（ｏ）−ｏである上記ＩａおよびＩｂ式の対応する
エノールエーテルを加水分解することにより製造される
。この加水分解はそれ自体公知の方法、特に無機酸を用
い、また任意に有機溶媒お工び／または水の存在下に行
なうことが出来る。酸としては好ましくは硫酸が考えら
れ、有機溶媒としては特に任意に塩素化の脂肪族炭化水
魚例えば塩化メチレンお工び四塩化炭素が考えられる。 過剰の硫酸はそれ自体溶媒となシ、さらに他の溶媒を加
える必要がない。反応温度は通常−６０℃と６０℃の間
であシ、好ましくは０℃と室温の間である。反応性誘導
体は安息香酸類から出発してそれ自体知られる方法で製
造できる。 方法ａ）お工びｂ）に必要な、また反応図に関係する式
■、■、■、■およびＸの出発物質であるアルコール類
ＲＯＩ（％　■式のアルコラード類およびアルキル化剤
は公知または公知の方法によ）生産できる。 本発明によるエノールエーテル類は除草活性を有し、各
種穀類の栽培、特に綿、米、トウモロコシ、穀物および
大豆栽培に於ける特にセタリア・ファペリ−（５ｅｔａ
ｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ　）　、デジタリア中すンギナ
リス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　
）、アブチロン・テオファラスチ（Ａｂｕｔｉ’１ｏｎ
ｔｈｅｏｐｈａｒａｓｔｉ　）、シナプシス・アルハ（
５ｉｎａｐｓｉａ　ａｌ’ｂａ　）、ダツラ・ストラモ
ニウム（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｌｕｍ　）およ
びゾルグム＋　ハレフェンス（ＳＯｒｇｈｕｍ　ｈａｌ
ｅｐｈｅｎｓｅ　）の雑草類の雑草防除に適している。 さらに、本化合物群は雑草出現前のみでなく出現後にも
除草作用がある。 １ｖａおよび■ｂ式の化合物もまた除草作用を有し本発
によるエノールエーテル類と同じように雑草の防除、特
に上述の雑草の防除に使用できる。本発明によるエノー
ルエーテル類（式）ａおよびＩｂの化合物）および式■
ａおよびＩｙｂの化合物は以後単に活性物質（本発明に
よる）と呼ぶ。 １ヘクタール当り０．００５−６．０ｋｇの活性物質濃
度、好ましくは１ヘクタール当、ｊ７０．０５−２．０
に＃の活性物質が平常目的の除草効果を達成するのに十
分な濃度である。 本発明による雑草防除組成物は本発明による少なくとも
一つの活性物質の有効量および製剤アジュバントを含有
する。組成物は次の製剤アジュバントの少なくとも一つ
を含有するのが都合よい：固体担体物質：溶媒または分
散溶媒：界面活性剤（湿潤剤および乳化剤）：分散剤（
界面活性作用のない）：お工び安定化剤。これらの！九
その他のアジユバ／トラ用いることで本発明の活性物質
は普通の製剤、例えば粉剤、粉末、顆粒、溶液、乳化液
、けん濁液、乳化用濃縮液、ペースト等に変換できる。 本発明による活性物質は一般に水に不溶であシ、適当な
製剤アジュバン）ｋ用−で水不溶化合物に適用される方
法にニジ製剤化される。組成物の製造はそれ自体公知の
、例えばある活性物質を固体担体物質と混合し、逼洛な
溶媒ま九は分散溶媒に溶Ｍまたはけん濁し、もし必要な
ら湿潤剤または乳化剤として界面活性剤お工び／または
分散剤を用い、調製し九乳化用濃縮物を溶媒ま九は分散
液で希釈する等、の方法にニジ実施できる。 固体担体物質として本質的に：胡粉、白雲石、石灰、ア
ルミナおよび珪酸およびそれらの塩（例えば畦土、カオ
リン、ベントナイト、メルク、アクプルジャイトおよび
モントモリロナイト）などの天然鉱石物質；例えば高度
分散性珪酸、アルミニウムオキシドおよび珪酸塩のよう
な合成鉱石物質；セルロース、でん粉、−尿素および合
成樹脂の工うな有機物質：お工びシん酸塩および硝酸塩
のような肥料などが考えられ、これらの担体物質は例え
ば粉末ｔｚは顆粒として存在する。 溶媒ま九は分散液としては：ベンゼン、トルエン、キシ
レンお工びアルキルナフタレ／のような芳香物質：塩化
ベンゼン、塩化エチレンおよび塩化メチレンのような塩
素化芳香および鎖状炭化水素ニジクロヘキサンおよび石
油画分のようなパラフィン類などの脂肪族炭化水素；シ
タノールおよびグリコールのようなアルコールおよびそ
のエーテル並びにエステル：アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン
のようなケトン類；お工びジメチルアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンおよびジメチルスルホキシドで好ましくは引
火点が少なくとも６０℃で沸点が少なくとも５０℃であ
る極性の高い溶媒または分散剤および水が考えられる。 溶媒または分散液の中にはまた、液体ガス状増量剤ｔた
は担体物質が考えられ、これらは室温で通常の圧力下で
はガス状である。そのような物質の例としては、特に例
えばジクロロフルオロメタンなどのへロｒン化炭化水素
のエアロゾール推進薬がある。本発明による雑草防除組
成物が加圧包装の形体で存在する場合には推進薬の他に
溶媒？用いるのが都合よへ界面活性剤（湿潤および乳化
剤）は脂肪酸、脂肪族アルコールまたは脂肪酸置換フェ
ノールのエチレンオキシｒとの縮合物：糖類または多価
アルコールの脂肪酸エステルおよびエーテル；塘類また
は多価アルコールのエチレンオキシドとの縮合生成物；
エチレンオキシドおよびゾロリレンオキシドのブロック
共重合体：或いはアルキルジメチルアミンオキシド類の
ような非イオン性化合物である。 界面活性剤はまた石けん；ドデシル硫酸ナトリウム、オ
クタデシル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム
のような脂肪族硫酸エステル類；例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムおよびブチルナフタレンスルホ
／酸塩のようなアルキルベンゼンスルホン酸塩などのア
ルキルスルホン酸塩、アリルスルホン酸塩および脂肪族
芳香スルホン酸塩；お工びオレイン酸とＮ−メチルタウ
リンのアミド縮合物、ジオクチルコハク酸のスルホン酸
ナトリウム塩などのよシ複雑な脂肪酸スルホ／酸塩類の
ような陰イオン性化合物であっても工い。 さらに、界面活性剤はアルキルジメチルベンジルアンモ
ニア塩化物、シアル中ルジメチルアノモニア塩化物、ア
ルキルトリメチルアンそニア塩化物およびエトキシ化第
四級アンモニア塩化物などの陽イオン性化合物であって
もよい。 分散剤（界面活性作用のない〕としては；リグニン、リ
グニンスルホ／酸のナトリウムおよびアンモニウム塩、
無水マレイン酸−ジイソブチレンの共重合体ナトリウム
塩、ナフタレ／およびホルムアルデヒドのスルホン化重
合縮合物のナトリウムお工びアンそニウム塩お工び亜硫
酸アルカリ液などが本質的に考えられる。 特に増量または沈でん防止剤として適している分散剤と
しては、例えばメチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルア
ルコール、アルヤン酸塩、カゼインおよび血清アルブミ
ンなどが用いられる。 適当な安定剤の例としは工ぎクロロヒドリン、フェニル
グリシジルエーテルおよび大豆エポキシドなどの酸結合
剤：没食子酸エステル類およびプチルヒｒロキシトルエ
ン等の抗酸化剤：置換ベンゾフェノン、ジフェニルアク
リロニトリル酸エステルおよびケイ皮酸エステルなどの
紫外線吸収剤；およびエチレンジアミノテトラ酢酸の塩
およびポリグリコールなどの不活剤などがある。 本発明による雑草防除組成物は本発明による活性物質に
加えて相乗剤および他の活性物質、例えば殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺真菌剤、植物生長調節剤および肥料を含有する
ことができる。そのような組合せ組成物は活性を増加し
、或いは活性スペクトラムを広げるのに適している。 本発明による雑草防除組成物は通常０．０１から９５重
量パーセント、好ましくは０．５から７５１１量パーセ
ントの一つまｔはそれ以上の本発明による活性物質を含
有する。それらは保存および輸送に適し友形体で存在す
る。例えば乳化用濃縮物のような製剤では活性物質の濃
度は普通もつと高い範囲で、好ましくは１から５０重量
パーセント、特に１０から２０重量パーセントである。 このような製剤は同じまたは異なる不活性物質で希釈し
て活性物質の濃度が実用的に適するように、即ち好まし
くは０．０１から１０重量パーセ／ト、特におよそ０．
５から５重量パーセントとなるようにする。しかし、活
性物質濃度はこれよシ高くても低くてもよい。 上述のように、本発明による雑草防除組成物の製造はそ
れ自体公知の方法で実施できる。 微粉末調製物の製造には、本発明による活性物質と固体
担体物質と例えば−緒にひいて混合し；或いは固体担体
物質を活性物質溶液またはけん濁液に飽和させ、溶媒ま
たは分散液を加熱または減圧下で吸引して蒸発させるこ
とにより除去する。 界面活性剤ま九は分散剤を添加するとこのような微粉末
調製物は速かに水で湿潤化されるようになり、噴霧組成
物などに適した水性けん濁液に変換できる。 本発明による活性物質はまた界面活性剤および固体担体
物質と混合して水に分散できる湿潤粉末を形成すること
ができ、また固体顆粒担体物質と混合して顆粒状の製品
を形成することもできる。 望むなら本発明による活性物質を例えば高沸点炭化水素
などのような水不溶溶媒に、都合よくは乳化剤を溶解し
て含有させて溶解することが出来、水を添加すると自己
乳化液となる。また、活性物質全乳化剤と混合し、次に
へ混合物を水で希釈して望みの濃度にすることもできる
。またさらに、活性物質を溶媒に溶解し、その後に溶液
を乳化剤と混合することも出来る。そのような混合液も
同じように水で希釈して目的の濃度にできる。このよう
にして乳化用濃縮液ま九はすぐ使用できる乳化液が得ら
れる。 本発明のもう一つの目的である本発明による雑草防除組
成物の使用は、例えば散布、噴霧、粉剤散布などの通常
使用する方法にニジ実施される。 本発明による雑草防除の方法は雑草から防御しようとす
る箇所および／または雑草を本発明にょる活性物質また
は本発明による雑草防除組成物の有効量で処理すること
よシ成る。 以下の実施例は本発明をさらに詳細に示す。 １．３ｄのジメチルアニリン”ｆｔ　６．５５　＆のイ
ソノロピル２−クロロ−５Ｃ３，６−シヒドロー２゜６
−シオキソー４−ペンタフルオロエチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート訃よび１０
−のリンオキシクロリドの溶液に２５℃で攪拌しながら
添加し、反応液ｔ−７５°Ｃで５時間攪拌する。続いて
さらに１．５ｇのジメチルアニリンを添加し、反応液’
ｔ７５℃で５時間攪拌してから還流温度で１時間加熱す
る。次に反応液を７０℃で減圧不乾燥する１で蒸発させ
、残渣’ｔｉｏｏ＊のジエチルエーテルに溶解して溶液
を５０ｍの氷冷水で６回抽出する。有機層ｔ−Ｓ水硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下で乾固するまで蒸発する。 残留するイソプロぎル２−クロロー５−Ｃ２−クロロ−
６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−
ピリミジニルクー４−フルオロベンゾエートおよびイソ
プロピル２−クロロ−５−〔６−クロロ−２−オキソ−
４−ペンタフルオロエチル−Ｉ　Ｃ２Ｈ）−ピリミジニ
ルクー４−フルオロベンゾエートの混合物’ｔ２０ｄの
メタノールに浴解し、６．８１Ｌｌの２Ｎ−ナトリウム
メチレート濯液金２５℃で攪拌しながら添加する。続い
て反応液ｔ−６０分間攪拌し、減圧下で乾固するまで蒸
発させる。残渣をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（３
：１）！用いたシリカゲルのカラムでクロマトグラフィ
ーを行って分離する。まだジエチルアニリンを含有する
最初の画分をジエチルエーテルに溶解し、２Ｎ塩酸で抽
出し、水で洗滌して中和して無水硫酸す）　ＩＪウムで
脱水する。有機相を減圧下で乾固まで蒸発させ、残渣ｔ
−ｎ−ヘキサンから再結晶する。イソプロピル２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−
４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル
ツーベンゾエートが得らｎる、ｍ、ｐ＊　８２−８４℃
。カラムをさらにｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（１
：２）で溶出して第二の画分を得、ジエチルエーテル／
ｎ−ヘキサンから再結晶する。 このようにしてイソプロピル２−クロロ−４−フルオロ
−５−〔６−メドキシー２−オキソ−４−ペンタフルオ
ロエチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート
、ｍ−ｐ−１２７−１２９℃を得る。 〈実施例２〉 ２−０９のイソプロピル２−クロロ−５−Ｃ２−クロロ
−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｂ）−
ビ！Ｊミジニル］−４−フルオロベンゾニー）ｔ−２０
ｄのインプロパツール中の０．２１１の５５％水素化ナ
トリウム分散液の溶液を攪拌し力がら０℃に冷却して添
加する。反応液を室温で１０分間攪拌してから減圧下で
乾固するまで蒸発させる。残渣’に５０ｍのジエチルエ
ーテルに溶解し、溶液を２５−の水で２回洗う。有機相
を無水硫酸ナトリウムで脱水して乾固させてから残留物
ｔｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（３：１）ｔ−Ｍ出
液としたシリカデルカラムのクロマトグラフィーにエフ
精製する。イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５
−〔２−イソプロポキシ−６−オキソ−４−トリフルオ
ロメチル−１（６４）−ピリミジニルツーベンゾエート
を得る、１′Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　　、　４００　
　ＭＨｚ　　）　　：　　７−８　１　　ｐ′ｐｍ　（
”　　−Ｉ　Ｈ）、７−７−３８ｐｐ　ｄ、　ｌ　Ｂ　
）、６．５８　ｐｐｍ（８，ＩＨ）、５−４０　ｐｐｍ
　（ｍ　、　ｌ　Ｈ）、５．２６ｐｐｍ　（ｍ　、　Ｉ
　Ｈ）、１−３１−３８ｐｐ、３Ｈ）、１．３７ｐｐｍ
（ａ、３Ｈ）、１．２９　ｐｐｍ　（ｄ、３Ｈ）、１．
２８ｐｐｍ（ａ、３Ｂ）。 同じようにして、 一イソプロピル２−クロロー５−Ｃ２−クロロ−６−オ
キソ−４−トリフルオロメチル−１（６１−ピリミジニ
ルツー４−フルオロペンゾエートシ工びエタノールを用
いてイソプロピル５−Ｃ２−エトキシ−６−オキソ−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−
２−クロロー４−フルオロベンゾニー）、ｍ、ｐ−１１
５−１１７℃、が得らｎる； 一イアプロピル２−クロロー５−Ｃ２−／コロ−６−オ
キソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｅ）−ピリミジ
ニルツー４−フルオロベンゾエートおヨヒアリルアルコ
ール中の水素化ナトリウム溶液を用いてイソプロピル５
−〔２−アリルオキシ−６−オキソ−４−トリフルオロ
メチル−１（６Ｈ）−一すミジニルｍ１−２−クロロ−
４−フルオロベンゾエート、ｍ、ｐ、　９４−９６℃、
が得らｎる；−イ：／−１０ビル２−／ロロー５−［２
−／クロー６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（
６Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートお
よびぎリジンとプロパルジルアルコールを用いてインプ
ロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔６−オキソ−
２−（２−プロピニルオキシ）−４−トリフルオロメチ
ル−Ｉ　Ｃ６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート、ｍ
−ｐ−１１７−１１９℃、會得る； −エチル２−クロロ−５−〔２−クロロ−６−オキソ−
４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕
−４−フルオロベンゾエート訃工びエタノール中ナトリ
ウムエチラートを用いてエチル５−〔２−エトキシ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６１−ピリミ
ジニルツー２−クロロ−４−フルオロベンゾエート、ｍ
−ｐ。 ９４−９６℃、が得らｎる； 一イソプロぎル２−クロロー５−１１２−クロロ−６−
オキソ−４−ペンタフルオロエチル−Ｉ　Ｃ６Ｈ）−ヒ
リミシニル’］−４−フルオロベンゾエートお工びぎリ
ジンとプロパルジルアルコールを用いてイソフロビル２
−’ロロー４−７に：Ａ−’ｃｌ−５−〔６−オキソ−
４−ペンタフルオロエチル−２−（２−プロピニルオキ
シ）−１（６Ｈ）−ピリミソニルツーベンゾエート會得
る、１１３−ＮＭＲ（０ＤＣ）５゜４００　ＭＨ２）　
：　７．８５　ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、７．４１
ｐｐｍ　（ｅＬ　、　Ｉ　Ｈ）、６．７１　ｐｐｍ　（
ｅ　、　Ｉ　Ｈ）、５−２７　ｐｐｍ　（ｍ　、　Ｉ　
Ｈ）、５．００　ｐｐｍ　（ａ　、　２Ｈ）、２−５３
ｐｐｍ　（ｔ　、　Ｉ　Ｂ　）、Ｌ６９ｐｐｍ　（ａ、
３ｇ）、１．３８　ｐｐｍ　（ａ　、　５　Ｂ　）　；
−イソプロピル２−／フロー５−［２−クロロ−６−オ
キソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ｇリミ
ジニル〕−４−フルオロベンゾエートシよびエタノール
中ナトリウムエチラート會用いてイソプロピル５−〔２
−エチル−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１
（６Ｈ）−ピリミジ＝ル〕−２−クロロー４−フルオロ
ベンゾエートが得ら詐る、”Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤａ）！３
　、４００　ＭＨｚ　）　ニア、８３ｐｐｍ　（ｄ　、
　　Ｉ　Ｂ　）、７．３９　ｐｐｍ　（ｄ　、　ＩＨ）
、６．６５　ｐｐｍ　（ｓ　、　Ｉ　Ｈ）、５．７２　
ｐｐｍ　（ｍ、ＩＨ）、４−４８１）ｐｍ　（ｍ　、　
２Ｂ　）、Ｃ５８ｐｐｍ　（ａ、　３Ｈ）、ｉ、３７ｐ
ｐｍ（１，３Ｂ）、１．２９　Ｉ）ｐｍ　（ｔ、６Ｅ）
　；−イ”、’−１０ピル２−クロロー５−Ｃ２−クロ
ロ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｂ
）−ｔリミジニル〕−４−フルオロベンゾエートおよび
インプロパツール中ナトリウムイソプロぎラードを用い
てインプロぎル２−クロロー４−フルオロ−５−［２−
イソプロポキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチ
ル−１（６ＢＩ）−ピリミジ＝ル〕−ベンゾエートがｉ
らｎる、１Ｈ−ＮＭＲ（０１）ＣＪ３　　、　４　０　
０　　ＭＨｚ　　）　　：　　７．８　３　　ｍ）Ｉ’
ｍ（（Ｌ　＃　Ｉ　Ｈ）、７．６°９　ｐｐｍ　（ｄ、
　Ｉ　Ｈ）、６．６４ＰＰｍ　（８＃　Ｉ　Ｈ）、５．
５４　ｐｐｚ　（ｍ　、　１１３　）、５−２７　ｐｐ
ｍ　（ｍ　、　Ｉ　Ｂ　）、１．３９　ＰＩ）ｍ　（ａ
、３Ｈ）、１−３１−３８ｐｐ、３Ｈ）、１．２８　ｐ
ｐｍ　（＋１　、３Ｉｉ）、１−２１−２７ｐｐ、３Ｈ
）。 一イソプロピル２−１０ロー５−（２−クロロ−６−オ
キソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミ
ジニル〕−４−フルオロベンゾニートンよびアリルアル
コール中水素化ナトリウム金用いてイソプロピル５−〔
２−アリルオキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエ
チル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー２−クロロ−４−
フルオロベンゾエートが得らｎる、１）Ｔ−ＮＭＲ（０
ＤＯ１３，４００ＭＨｚ　）　：　７−８４　ｐｐｍ　
（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、７−４０　ｐｐｍ（（Ｌ−ＩＨ）
、６−６６−６７ｐｐ、１１（）、５．８７ｐｐｍ　（
ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、５−２１−５−３２　ｐｐｍ（ｍ　
。 ３Ｈ）、４．８９　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、１−
３１−３８ｐｐ、３Ｈ）、１．３７Ｉ）Ｉ）ｍ（（１，
３Ｈ）；−２−クロロ−１−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−インプロプオキシフェニル）−４−ペンタフル
オロエチル−６（１Ｂ）−１：リミジノンおよびエタノ
ール中ナトリウムエチラートを用いて２−エトキシ−１
（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロプオキシフ
ェニル）−４−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピ
リミジノンが得らｊる、ＩＢ−ＮＭＩ？　（ＯＤＣ！３
．４００　ＭＨｚ　）　：　７．３　ｌｐｐｍ　（ａ　
、　Ｉ　Ｈ）、６．８１　ＰＩ）ｍ　（ｄ　、　Ｉ　Ｈ
）、６．６４ｐｐｍ（ｓ、ＩＢ）、４−３９−４．５５
　ｐｐｍ（ｍ＊５ＨＬ　　１−３１−３９ｐｐ、３Ｂ）
、１．６８ｐｐｍ　（＋１　、３　Ｈ）、１−２１−２
９ｐｐ　ｅ　３Ｈ）　ニー２−クロロ−１−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−インプロプオキシフェニル）−
４−ペンタフルオロエチル−６（ＩＢ）−ピリミジノン
およびイソプロパツール中ナトリウムイソプロビレ−）
ｔ−用イテ１−　（４−／コロ−２−フルオロ〜５−イ
ソプロプオキシフエエル）−２−インプロプオキシ−４
−ペンタフルオロエチル−６（１Ｈ）−ピリミジノンを
得る、１Ｈ−ＮＭＲ（０ＤＯ１３，４００ＭＨ２）　：
　７−３０　ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、６．８１　
ｐｐｍ（＋１．ＩＨ）、６．６２　ｐＩ）ｍ　（８、Ｉ
　Ｂ　）、５．３３ｐｐｍ　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、４−
４７　ｐｐｍ（ｍ　ａ　Ｉ　Ｈ）、１．３８ｐｐｍ（ｄ
、３Ｔ１）、１．５７　ｐｐｍ　（ａ、３Ｈ）、１．２
８ｐｐｍ（ａ、３Ｈ）、１−２７　ｐＩ）ｍ　（（１−
３Ｈ）　；−メチル２−クロロ−５−〔２−クロロ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−１６
リミジニル〕−４−フルオロベンゾエート訃よびエタノ
ール中ナトリウムエチラートを用いてメチル５−〔２−
エトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（
６Ｈ）−ピリミジニルツー２−クロロ−４−フルオロベ
ンゾエート、ｍ、ｐ、９６−９８℃、が得ら扛るニ ー２−クロロ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
イソプロプオキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチ
ル−６（ＩＨ）−ピリミジノン訃よびｎ−’プロパツー
ル中ナトリウムプロぎラードを用いて１−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−イソプロプオキシフェニル）−４
−ペンタフルオロエチル−２−（ｎ−プロプオキシ）−
６（１Ｈ）−ピリミジノンが得らｎる、”Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤ０Ｊ３　。 ４００ＭＨｚ　）　：　７．５１ｐｐｍ（ａ、　Ｉ　Ｈ
）、６．８２ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、６−６３　
ｐｐｍ　（ｓ　、　Ｉ　Ｈ）、４．４６　ｐＰｍ（ｍ　
＃　Ｉ　ｌ１ｒ）、４−６６　ｐｐｍ（ｍ　ｚ　２　Ｈ
）、１．６６ｐｐｍ（ｍ、２′Ｂ）、１．３８　ｐｐｍ
　（ｄ、３Ｈ）、１．３７ｐｐｍ（ｄ、３Ｂ）、０．８
５　ｐｐｍ　（ｔ、３Ｈ）；−２−クロロ−１−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−インプロプオキシフェニル
）　−４−）　ＩＪ　フルオロメチル−６ＣＩＭ）−ピ
リミジノンおよびエタノール中ナトリウムエチラートを
用いて２−エト印シー１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−イソプロプオキシフェニル）　−４−）　＋）フ
ルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ。 １０１−１０３℃、が得らｎる； −イソゾロビル２−クロロ−５−Ｃ２−／ロワー５−フ
ルオロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｃ
６Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートを
工びエタノール中ナトリウムエチラートを用いてイソプ
ロぎル５−〔２−エトキシ−５−フルオロ−６−オキソ
−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル
ツー２−クロロ−４−フルオロベンゾニー）を得る、１
ｎ−Ｎｕｈ　　（ｃＤｃ）３　　、、　４　　Ｑ　　［
］　　ＭＨｚ　　）　　：　　７．８　−Ｊ　　Ｐｐｍ
（ｄ、１１）、７−４０　ｐｐｍ（ａ　ｓ　１　”　）
、５．２７ｐｐｍ　（ｍ　、　Ｉ　ＩＫ　）、４．４８
　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、１−３１−３９ｐｐ、
３Ｈ）、１−３８　ｐｐｍ　（＋１．３Ｈ）、１−２９
　ｐｐｍ　（ｔ　　、　　３　Ｈ）　、ニー２−クロロ
−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロプオ
キシフェニル）−４−）リフルオロメチル−６（ＩＨ）
−ピリミジノン訃ヨびｎ−プロパツール中ナトリウムプ
ロピラードを用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−インプロプオキシフェニル）−２−７’ロブオキシ
−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン
が得ら９る、ＩＨ−ＮＭｆｌ　（０ＤＯＪ３　、４００
　ＭＨｚ　）ニア−３１ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、
６．８０　ｐｐｍ　（ａ、ｉＨ）、６．５９ｐｐｍ（８
、Ｉ　Ｈ）、４．５１−４．５１　ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）
、１．６７ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．６８ｐｐｍ　（ｄ
、　３　Ｅ　）、１−３１−３７ｐｐ、３Ｈ）、０．８
５　ｐｐｍ　（ｔ　、　５　Ｈ）　ニーイソプロｔル２
−クロロ−５−〔２−クロロ−５−フルオロ−６−オキ
ソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ぎりミジニ
ル〕−４−フルオロベンゾエートおよびアリルアルコー
ル中の水素化ナトリウム溶液を用いて５〔２−アリルオ
キシ−５−フルオロ−６−オキソ−４−トリフルオロメ
チル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー２−クロａ−４−
フルオロベンゾエートが得られる、ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤ
ｃＪ３　　、　４　０　０　　ＭＨｚ　　）　　：　　
７．８　４　　ｐｐｍ（ａ、ｉｎ）、７−４１　ｐｐｍ
　（（１、１１１）、５．８７ｐｐｍ　（ｍ　ｅ　１…
）、５−２４−５−３２　ｐｐｍ　（ｍ　。 ３Ｂ）、４−８９　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、１．
３８　ｐｐｍ（ａ、５Ｈ）、１．３９ｐｐｍ（ａ、３Ｈ
）ニーイソプロピル２−クロロ−５−（２−クロロ−５
−フルオロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロベンゾエート
およびピリジンとプロパルジルアルコールを用いてイソ
ノロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオ
ロ−６−オキソ−２−（２−７’ロピニルオキシ）−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジ＝ル〕−
ベンゾエートが得らｎる；　ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＯ）
３−４００ＭＨｚ　）ニア、８５　ｐｐｍ　（ｄ−−Ｉ
　Ｉ”　）、７−４５　ｐｐｍ　（ａ、ＩＨ）、５−２
７　ｐｐｍ　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、５−０１　ｐｐｍ　
（ｄ、　２Ｂ）、２−５４　ｐｐｍ　（ｔ　、　１Ｈ）
、１−３９　ｐｐｍ　（ａ、３Ｂ）、１．３８ｐｐｍ（
ａ、３Ｈ）； −１−（４−ブロモー２−フルオロ−５−イソプロプオ
キシフェニル）−２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−６（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノンおよびメタノール中ナト
リウムメチラートを用いて１−（４−ブロモー２−フル
オロ−５−インプロプオキシフェニル）−２−メトキシ
−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン
、ｍ、　ｐ。 １６７℃が得らｎる； −１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−インプロプオ
キシフェニル）−２−／ロワー４−トリフルオロメチル
−６（ＩＨ）−ピリミジノン訃工びエタノール中ナトリ
ウムエチラートを用いて２−エトキシ−１−（４−ブロ
モー２−フルオロ−５−インプロプオキシフェニル）−
４−）！７フルオロメチルー６（１１１１）−ピリミジ
ノン、ｍ、ｐ。 １０６−１０８℃、が得らする　； −イソプロピル２−クロロ−５−［２−クロロ−５−フ
ルオロ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（
６Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートお
よびエタノール中ピリジンを用いてイソプロピル５−〔
２−エトキシ−５−フルオロ−６−オキソ−４−ペンタ
フルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−２−ク
ロロ−４−フルオ０へ／”／”−２：　−）を得ル；　
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２゜４００　ｙＨｚ　）　：　
７．８４　ｐｐｍ　（ａ　、　１ｓ　）、７．４１ｐｐ
ｍ　（ｄ　、　Ｉ　Ｈ）、５−２７　ｐｐｍ　（ｍ　、
　Ｉ　Ｈ）、４．４６　ｐｐｍ　（ｍ　、　’ｌ　Ｈ）
、１．３８　ｐｐｍ　（ｄ、　６Ｈ）、１−３７１−３
７Ｉ）ｐ　５Ｈ）、１−２１−２９ｐｐ、３Ｈ）；−イ
ソプロピル２−クロロ−５−［２−クロロ−５−フルオ
ロ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ
）−ぎりミジニル〕−４−フルオロベンゾエートおよヒ
フロパルジルアルコール中ピリジンを用いてイソプロピ
ル２−クロロ−５−（５−フルオロ−６−オキソ−４−
ペンタフルオロエチル−２−（２−７’ロビニルオキシ
）−１（６Ｈ）−ピリジニルツー４−フルオロベンゾエ
ートｌ得る、ＩＨ’ＮＭＲ（０ＤＣＪ３．４００　ＭＨ
！　）　；７．８６　ｐｐｍ　（（Ｌ　、　Ｉ　Ｈ）、
７．４３　ｐｐｍ　（ｄ、１１．５．２７　ｐｐｍ　（
ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、４．９７　ｐｐｍ　（ａ、２Ｈ）、
２．５５　ｐｐｍ　（ｔ　、　　Ｉ　Ｈ）、１−３９　
ｐｐｍ　（ａ、　３Ｈ）、１−３８　ｐｐｍ（ａ　、　
　３Ｂ　）；−２−クロロ−１−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−イソプロプオキシフェニル）−５−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチル−６（Ｉ　Ｂ）−ピリミジ
ノンおよびメタノール中ナトリウムメチラートを用いて
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロプオキ
シフェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４−トリ
フルオロメチル−６（ＩＢ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、
　１４４−１４６℃、全書る； −イソプロビル２−クロロ−５−［２−クロロ−５−フ
ルオロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６
Ｅｒ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエートお
よびイソプロパツール中ナトリウムイソプロピラードを
用いてインプロぎル２−クロロ−５−〔５−フルオロ−
２−インプロプオキシ−６−オキソ−４−トリフルオロ
メチル−１（６Ｈ）ｌ”リミジニル〕−４−フルオロベ
ンゾエートを得る、ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　、４０
０ＭＨｚ　）　；７．８３ｐｐｍ　（ａ　、　　Ｉ　Ｈ
）、７−４０　ｐｐｍ　（ｄ、　１Ｈ）、５．３６　ｐ
ｐｍ　（ｍ　、　　Ｉ　　Ｈ）、５−２５−２７ｐｐ、
１１Ｈ）、１．３９ｐｐｍ（ａ、３Ｈ）、　１．３８　
ｐｐｍ　（ｄ、　６Ｈ）、１−２１−２９ｐｐ、３ｇ）
、１．２８　ｐｐｍ　（ａ、３Ｂ）。 〈実施例６〉 ９．２ｇの粗イソプロピル２−クロロ−５−［３゜６−
シヒドロー２，６−シオキソー５−フルオロ−４−ペン
タフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−
フルオロベンゾエート、６．３６９の炭酸水素ナトリウ
ムシよび３．７８　ｇのジメチル硫酸の混合物ｔ５０ｄ
の無水アセトン中で還流温度にて３時間加熱する。冷却
後、固形物を吸引で除去し、１２ａ液を減圧下で蒸発さ
せる。残渣ｔｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルを用いた
シリカゾルカラムのクロマトグラフィーにより分離する
。 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオ
ロエチル−１（６Ｈ）−ｆリミジニル〕−ベンゾエート
、ｍ、ｐ−７５−７７℃、が得らｎる。 同様に、 −３−（４−クロロ−６−イソプロプオキシフェニル）
−６−）リフルオロメチル−雑草を４（ＩＨ。 ５Ｆ）−ピリミジネジオンとジメチル硫酸および炭酸水
素ナトリウムをアセトン中で用いて１−（４−クロロ−
６−イソプロプオキシフェニル）−２−メトキシ−４−
トリフルオロメチル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、ｍ、
ｐ、　５５−５８℃、を得る。 〈実施例４〉 ９．５１　、！ｉ’のイソプロぎル２−クロロ−５−Ｃ
３゜６−シヒドロー２，６−シオキンー４−ペンタフル
オロエチル−１（２Ｂ）−ビｌＪミジニル］−４−フル
オロベンゾエートを室温にて攪拌しなから２５ｄのジメ
チルホルムアミド中のＱ−９３、Ｆの５５％水素化ナト
リウム分散液に添加し、反応液を室温で３０分間攪拌す
る。次に反応液ｔ−４，０４ｇのジメチル硫酸で処理し
、５０℃で４時間攪拌する。反応液を冷却し、５００＊
の水に注ぎ、水浴液ｔ１００ＭＪｌの酢酸エチルで２回
抽出する。有機相゛を１００ｄの水で２回洗滌後無水硫
酸す）　ＩＪウムで脱水し、減圧下で蒸発させて乾固す
る。残渣を溶出液としてｎ−ヘキサン／ジエチルエーテ
／ｌ／（２：１＞ｋ用いてシリカゲルカラムのクロマト
グラフィーで分離する。イソプロぎル２−クロロー４−
フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペン
タフルオロエチル−１（６Ｈ）−♂リミジニル〕−ベン
ゾエート、ｍ、ｐ、　８２−８４℃、を得る。 同じ工うな方法で、 −３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロプオ
キシフェニル）−６−）リフルオロメチル−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｅ）−ピリミジンジオンを用いて１−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−イソプロプオキシフェニル）−
２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−
ピリミジノン、ｍ−ｐ−１１７−１１９℃、を得る； −り−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロプオ
キシフェニル）−６−ベンタフルオロエチルー２．４（
１ゴ、３Ｂ）−ピリミジンジオンと炭酸水素ナトリウム
およびジメチル硫酸をアセトン中で用いて１−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−インプロプオキシフェニル）
−２−メ）＃シー４−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ
）−ｖリミジノン、ｍ、ｐ、　７９−８１°Ｃ％Ｖ得る
；−５−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロプ
オキシフェニル）−５−フルオロ−６−ベンタフルオロ
エチルー２．４（ＩＴｌ、５Ｈ）−ピリミジンジオンと
炭酸水素ナトリウムおよびジメチル硫酸をアセトン中で
用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
プオキシフェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４
−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−一すミジノン、
ｍ、’ｐ。 ６９−７１℃、を得ろ； −イソプロぎル２−クロロ−５−［３，６−シヒドロー
２，６−シオキソー４−トリフルオロメチル−１（２１
−ピリミジニル）−４−フルオロベンゾエートを用いて
イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メ
トキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６
Ｈ）−ビリミジニル〕−ベンゾエート、ｍ−ｐ−１２１
−１２３℃、を得る； 一イソプロピル２−クロロー５−［３，６−シヒドロー
２，６−シオキソー５−フルオロ−４−トリフルオロメ
チル−１（２Ｂ）−ピリミソニルツー４−フルオロベン
ゾエート七用いてイソプロピル２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−〔５−フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−
４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ビ′リミジニル
〕−ベンゾエート、ｍ−ｐ−１０４−１０６℃、を得る
；−エチル２−クロロ−５−（１，２，４，５，６゜７
）−へキサヒドロ−２，４−ジオキソ−５Ｅ−シクロペ
ンタＣａ〕ピリミジン−６−イル）−ベンゾエートヲへ
キサメチルりん酸トリアミド中で水素化ナトリウムおよ
びインプロピルプロミドと用いてエチル２−クロロ−５
−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−インプロプオ
キシ−４−オキソ−６Ｈ−シクロペンタ（ａ〕ピリミジ
ノン６−イル）−ベンゾエートを得る；　１Ｈ−ＮＭＲ
（ａＤｅ）、。 ４００　ＭＨｚ　）　：　７．６９　ｐｐｍ　（ａ　、
　Ｉ　Ｈ）、７．５４ｐｐｍ　（ａ　、　１１Ｔ　）、
７．２３　ｐｐｍ　（ｑ　、　Ｉ　Ｈ）、５、＋　Ｏｐ
ｐｍ　（ｍ　、　Ｉ　Ｅ　）、４．５８　ｐｐｍ　（ｑ
、２Ｈ）、２．７９　ｐｐｍ　（ｍ　、　４　Ｈ）、２
．０９　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、１．３８ｐｐｍ（ｔ
　、３Ｈ）、１．２２　ｐｐｍ　（ｃｌ、６Ｈ）。 〈実施例５〉 ２．０１の１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−２−メトキシ−４−）リフルオロメ
チル−６（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノン、１、Ｃ６，９のプ
ロパルジルプロミドおよび１．６４．Ｖの炭酸カリウム
の混合物’ｋ　５．０　ｍの無水アセトン中沸点で２．
５時間攪拌しながら加熱する。次に不溶付成分を吸引で
σ・３遇踪去して濾液を減圧下蒸発させて乾凶する。残
渣金１００ｄの酢酸エチルに溶解し、清液ｋ　５０　ｍ
ｅの水で３回抽出する。有機相を次に缶水硫酸ナトリウ
ムで脱水して乾固まで洋発させる。残渣上ジエチルエー
テル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。１−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−７’ロバルジルオキシフエニル）
−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（１１−
ピリミジノン、ｍ−ｐ−１０８−１１０℃、を得る。 同じようにして、 −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６
（ｉＨ）−ピリミジノン訃よびメチルクロロホルメート
とビリλジンとｔ−ｔｉ化メチレン中テ用いて（２−ク
ロロ−４−フルオロ−５＝〔２−メトキシ−６−オキソ
−４−トリフルオロメ？ルー１（６Ｈ）−ピリミジニル
ツーフェニル）メチルカーボネートを得る；　ｌＨ−Ｎ
ＭＲ（ＯＤＣ！。。 ４００　ＭＨ２）　；　７．４０　ｐｐｍ　（＋１　＃
　Ｉ　Ｂ　）、７．２４ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、
６．６１　ｐｐｍ　（ｓ　、　Ｉ　Ｈ）、４．０２　ｐ
ｐｍ　（ｅ　、　３　Ｈ）、３．９５　ｐｐｍ　（ｓ、
３Ｈ）；−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキー／７！二＃）−２−メトキシ−４−）ＩＪフルオ
ロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンおよびアセチルク
ロリドをピリジンと塩化メチレン中で用いて２−クロロ
−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー
フェニル酢酸、ｍ、　ｐ。 １１０−１１２℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６
（１１−ピリミジノンおよび沃化メチルをジメチルホル
ムアミド中で水素化ナトリウムと用いて１−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メト
キシ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジ
ノン、ｍ−ｐ−１６７−１６９℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６
（Ｉｎ）−ピリミジノンおよび塩化ジエチルエーテルを
アセトン中で炭酸ナトリウムと共に用いて１−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）−フェ
ニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（
ＩＨ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　９７−９８℃、全書
る；−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフェニルクー２−メトキシ−４−トリフルオロメチル
−６（ＩＢ）−ピリミジノンおよびアリルブロミド全ア
セトン中で炭酸ナトリウムと共に用いて１−（５−アリ
ルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェール）−２−
メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリ
ミジノン、ｍ−ｐ、　１０３−１０４℃、を得る；−１
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−６（
ＩＨ）−ピリミジノンおよびメトキシアセチルクロリド
ｔ−ｍ化メチレン中でビリジント用いて（２−クロロ−
４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−
ペンタフルオロエチル−１（６ｍ）−ビ！Ｊミジニル〕
−フェニル）メトキシ酢酸、ｍ−ｐ、　１５０−１３２
°Ｃ１を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−
６（ＩＢ）−ピリミジノンおよびジメチル硫酸をアセト
ン中で炭酸ナトリウムと用いて１−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メトキシ−４
−ペンタフルオロエチル−６（ＩＥｒ）−ピリミジノン
、ｍ−ｐ−１２３−１２５℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−
６（ＩＨ）−ピリミジノン訃よびアリルプロミドをアセ
トン中で炭酸ナトリウムと用いて１−（５−アリルオキ
シ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メトキ
シ−４−ペンタフルオロエチル−６（１Ｂ）−ピリミジ
ノン、ｍ、ｐ、　８２−８３℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−
６（ＩＨ）−１６リミジノンおよびプロパルジルクロロ
ホルメー）ｔ−［化メチレン中テビリジンと用いて（２
−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オ
キソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６１−ピリミジ
ニル〕−フェニル）２−プロピニル酢酸を得る；　ＩＨ
−ＮＭＲ（ａＤｅ）３　　、　４ＱＱＭＨｚ）　　：　
　７．４１　　ｐｐｍ（ａ、ＩＨ）、７．２８　ｐｐｍ
　（１、１Ｈ）、６．６６　ｐｐｍ　（ｓ、　ＩＨ）、
４．８８　ｐｐｍ　（（１、２Ｈ）、４−００　ｐｐｍ
　（ｓ、３Ｈ）、２−６１　　ｐｐｍ、（ｔ　　、Ｉ　
　Ｂ　）　　；−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−２−エトキシ−４−ペンタフ
ルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン２工びジメチ
ル硫酸をアセトン中で炭酸ナトリウムと用いて２−エト
キシ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）−４−ペンタフルオロエチル−６（Ｉ　Ｂ）
−ピリミジノンを得る；ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＣ！ｊ３
　　、４　０　０　　ＭＨｚ　　）　　：　　７−３　
５　１）Ｉ）ｍ（ａ、ＩＨ）、６．７９　ｐｐｍ　（ａ
　、　Ｉ　Ｈ）、６．６５ｐｐｍ　（ｅ　、　１１３　
）、４−４８　ｐｐｍ（ｍ　ｓ　２　Ｈ）、３−８９　
ｐｐｍ　（ｅ　、　３１Ｋ　）、１−２９　ｐｐｍ　（
ｔ−３Ｈ）　；−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシ−４−ペンタフ
ルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンおよびプロパ
ルジルプロミドをアセトン中で炭酸ナトリウムト用いて
１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−７’ロビ
ニルオキシ）−フェニル）−２−メトキシ−４−ペンタ
フルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンを得る；　
ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯ！。、４００ＭＨｚ　）　：　７
．３５　ｐｐｍ　（１、Ｉ　Ｈ）、６．９８　ｐｐｍ（
ａ、ＩＨ）、６．６７　ｐｐｍ　（ｓ　、　Ｉ　Ｂ）、
４．７７ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、３−３−９９ｐ
ｐ　ｓ　、　３Ｈ）、２−２−５８ｐｐ　ｔ　、　Ｉ　
Ｈ）　；−２−エトキシ−１−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−）リフルオロメ
チル−６（１′Ｂ）−ｖリミジノン訃工びｎ−ブチルク
ロロホルメートをジエチルエーテル中できリジンと用い
てｎ−ブチル（５−（２−エトキシ−６−オキソ−４−
トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー２
−クロロ−４−フルオロフェニル）炭酸塩、ｍ、ｐ、１
００−１０２℃、を得る； −２−エトキシ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−４−）リフルオロメチル−６
（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノンおよびジメチル硫酸をアセト
ン中で炭酸ナトリウムと使用して２−エトキシ−１−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニルンー
４−トリフルオロメチル−６（１１−ピリミジノン、ｍ
−ｐ−１１７−１１９８０、を得る； −２−エトキシ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェール）−４−）リフルオロメチル−６
（ＩＨ）−ピリミジノンおよびプロパルジルプロミドを
アセトン中で炭酸ナトリウムと使用して２−エトキシ−
１〔４−クロロ−２−一フルオロー５−（２−プロピニ
ルオキシ）−フェニル）−４−）リフルオロメチル−６
（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノンを得る；　ｌＨ−ＮＭＲ（（
！ＤＣ１３，４００ＭＨｚ　）　：　７−３４１）ｐｍ
　（６、Ｉ　Ｈ）、６．９７　ｐｐｍ（ｄ、ＩＨ）、６
−６０　ｐｐｍ（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、４．７６ｐｐｍ　
（ｍ　、　２　Ｈ）、４．５０　ｐｐｍ　（ｍ　、　２
　Ｈ）、２−５７　ｐｐｍ　（ｔ　、　ｉ　Ｈ）、１．
２９　ｐｐｍ　（ｔ、３ａ）；−１−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル−４−ペンタフル
オロエチル−２−（ｎ−プロプオキシ）−６（１１１）
−ピリミジノンおよびプロパルジルプロミドをアセトン
中炭酸ナトリウムと用いて１−〔４−クロロ−２−フル
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニルツー４
−ペンタフルオロエチル−２−（ｎ−プロプオキシ）−
６（１Ｂ）−１６リミジノンヲ得る；ＩＨ−ＮＭＲ（０
ＤＣ）３．４０　［］　ＭＨｚ　）　：　７−３４　ｐ
ｐｍ（ａ、ＩＨ）、６−９８　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｉ　Ｈ
）、６．６５ｐｐｍ　（Ｓ　、　Ｉ　Ｉ（）、４．７６
　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、４−３６　ｐｐｍ　（
ｍ　、　２Ｂ　）、２．５６　ｐｐｍ　（ｔ、　ＩＨ）
、１−６１−６７ｐｐ、２Ｈ）、０．８５　ｐｐｍ　（
ｔ　、　３Ｈ）；−２−二トキシ−１−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−ペンタ
フルオロエチル−６（１Ｂ）−１：リミシノンおよびプ
ロパルジルプロミドをアセトン中で炭酸ナトリウムト使
用して２−エトキシ−１−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル）−４−ペ
ンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンを得る
；　１Ｈ−ＮＭＲ（０ＤＣ）３゜４００　ＭＨｆｆ　）
　：　７．３５　ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、６．９
８ｐｐｍ　（ｄ　、　ｉ　Ｈ）、６．６５　ｐｐｍ　（
ａ　、　１１３　）、４．７７　ｐｐｍ　（ｍ　、　２
　Ｂ　）、４−．４８　ｐｐｍ　（ｍ、　２１Ｔ）、２
−５７　ｐｐｍ　（ｔ　、　Ｉ　Ｈ）、１．２９　ｐｐ
ｍ　（ｔ　、　３Ｂ）　；−２−二トキシ−１−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）　−
４−）　ＩＪフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノ
ンおよびイソブチルクロリドをジエチルエーテル中でピ
リジンと用いて（５−Ｃ２−エトキシ−６−オキソ−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｅｒ）−ピリミジニル）
−２−クロロ−４−フルオロフェニル】インプｆ１／−
）”ｋ得る、ＩＨ−ＮｌｌＲ（ｃＤｃ）３−４ＤＤ耶ｚ
　）：　７−５８　ｐｐｍ　（６Ｌ、　１Ｂ　）、７−
１７−１３ｐｐ。 Ｉ　Ｈ）、６．５８ｐｐｍ（ｏ　、　１　Ｈ）、４．５
０　ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２−８７　ｐｐｍ　（ｍ　、
　Ｉ　Ｈ）、１．６５ｐｐｍ　（ｃｌ　、　３　Ｔ！　
）、１−３１−３４ｐｐ、５Ｈ）、１−３１　ｐｐｍ（
ｔ　、３Ｈ）　ｔ −２−二トキシ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−
６（ｉｎ）−ピリミジノンお工び２−メトキシエチルク
ロロホルメートをジエチルエーテル中でピリジンと用い
て（５−［２−エトキシ−６−オキノー４−ペンタフル
オロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー２−クロロ
−４−フルオロフェニル）２メトキシエチル炭酸塩ヲ得
る、ＸＩ（−ＮＭＲ（０ＤＯ１３、４００ＭＨｚ　　）
　　：　　７．５　９　　ｐｐｍ（ａ　、　ｉ　ｇ）、
７−２６　ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、６．６４ｐｐ
ｍ　（Ｂ　＊　Ｉ　Ｈ）、４−３９−４−５６　ｐｐｍ
　（ｍ　。 ４Ｈ）、３．７０　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、３−
４３　ｐｐｍＣＢ、５Ｈ）、１．３０ｐｐｍ（ｔ　、３
Ｈ）；−１−（４−ブロモー２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
ル−６（ＩＨ）−ピリミジノンおよび沃化メチルをジメ
チルホルムアミド中で水素化ナトリウムと用いて１−（
４−ブロモー２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−
２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−
ピリミジノン、ｍ−ｐ−１７５−１７７℃、を爬る； −１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６
（ＩＨ）−ピリミジノンおよびアリルゾロミドをジメチ
ルホルムアミド中で水素化ナトリウムと用いて１−（５
−アシルオキシ−４−プロモー２−フルオロフェニル）
−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（Ｉ　Ｈ
）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　１０７−１１０°Ｃ％を
得る；−１−（４−ブ四モー２−フルオロー５−ヒドロ
キシフェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
ル−６（ＩＵ）−ピリミジノンシ二びプロパルジルプロ
ミドをジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウムと用
いて１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−７’
ロビニルオキシ〕−フ二二ル］−２−メトキシー４−ト
リフルオロメチル−６（ＩＨ）−ぎりミジノン、ｍ、ｐ
、　１３６−１３８℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４−トリフル
オロメチル−６（ＩＢ）−ピリミジノンお工びアクリル
オキシクロリドをジメチルホルムアミド中で水素化ナト
リウムと用いて（２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５
−フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフル
オロメチル−１（６Ｈ）−ＶＩＪミジニル〕−フェニル
）アクリル酸塩ヲ得る、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　、
４００ＭＨｚ　）：　７．４２　ｐｐｍ　（ａ　、　１
　ｍ　）、７．２１　ｐｐｍ（ａ　。 １Ｈ）、６−６８　ｐｐｍ　（ｑ　、　Ｉ　Ｈ）、６．
３５　ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ）、６．１２　ｐｐｍ　（ｑ　
、　１　ｚ　）、４．００ｐｐｍ　（８＋　　３　Ｂ　
）　　； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４−トリフル
オロメチル−６（ｉｎ−ピリミジノンおよびアリルクロ
ロホルメートをジエチルエーテル中で２リジンと用いて
（２−クロロ−４−フルオロ−５−［：５−フルオロ−
２−メトキシ７−６−オキソ−４−トリフルオロメチル
−１（６Ｈ）−ｆ　ＩＪ　ミシニル〕−フェニル）２−
、’ロペニル炭ｒＩＩ塩を得る、’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ５　、４００　ＭＨｚ　）　ニア、４２ｐｐｍ（ｄ　
、　Ｉ　Ｈ）、７．２６ｐｐｍ（ｄ、１）Ｔ）、５−９
５−９４−６−０６ｐｐ、　１　Ｔｌ　）、５−４５−
４５ｐｐ、１ゴ）、５．５６　’ｐｐｍ　（ｍ　、　１
ヨ）、４．７８ｐｐｍ　（ｍ　、　２　’Ｈ）、４−０
０　ｐｐｍ　（ａ　−５Ｔ１）　；−１−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−フル
オロ−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−６ ジノンおよびクロロジエチルエーテルをジメチルホルム
アミド中で水素化ナトリウムと用いて１−（４−／コロ
−２−フルオロ−５−メトキシメトキシ−フェニル）−
５−フルオロ−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチ
ル−６（ＩＨ）−ピリミジ／：／ｉ得る、ｌＨ−Ｎｕｎ
　（　ａＤａｊ３，　４０ＱＭＨｚ）ニア−３　４　ｐ
ｐｍ　（　（１　、　１Ｈ　）、７．１　３　ｐｐｍ　
（　ａ　、ＩＨ）、５−２　２　ｐｐｍ　（　ｑ　、　
２　Ｈ　）、３−９８ｐｐｍ（ｌＢ，！ｕ）、３−５２
ｐｐｍ（　ｓ　、　５Ｅ　）　；−１−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−フルオ
ロ−２−メトキシ−４−ペンタフルオロエチル−６（Ｉ
Ｈ）−ピリミジノンおよびクロトノイルクロリド全ジメ
チルホルムアミド中で水素化ナトリウムと用いて（２−
クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２−メト
キシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１　（
６Ｈ）−ピＩ７ミジニル〕ーフェニル）クロトネートを
得る、’Ｈ−ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ２　、　４００ＭＨ
ｚ　）　：　７−４　２　ｐｐｍ　（　ｔｌ　、　ｉ　
Ｂ）、７−２　８　ｐｐｍ（　ｍ　＃　Ｉ　Ｈ）、７．
２　０　ｐｐｍ　（　ａ　、　１　Ｈ　）、６．０８ｐ
ｐｍ　（　ｍ　、　Ｉ　Ｈ　）、３−９８ｐｐｍ（　Ｂ
　、　６ｙｘ　）、２−［１　１　　ｐｐｍ　（　ｑ　
　、　　３　Ｂ　）　　；−１−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−プロプオキシ
−４−トリフルオメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンお
よびプロパルジルプロミドをアセトン中で炭酸ナトリウ
ムと用いて１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２
−７’ロピニルオキシ）−フェニル］−２−プロゾオキ
シ−４−トリフルオロメチル−６（１Ｈ）−ピリミジノ
ンを得る、ｌＨ−ＮＭＲ　（　ＣＤＯ）。。 ４　０　０　ＭＨｚ）　：　７−３　４　ｐｐｍ　（　
ｄ　、　１Ｈ　）、６．９８ｐｐｍ　（　ｄ　、　Ｉ　
Ｈ　）、６−６　０　ｐｐｍ　（　ｓ　、　１Ｈ　）、
４、７６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、４．３　９　ｐｐｍ　（
ｍ．２Ｈ）、２−５　６　ｐｐｍ　（　ｔ　、　Ｉ　Ｈ
　）、１．６　７　ｐｐｍ　（ｍ，　２Ｂ）、０、８　
５　ｐｐｍ　（　ｔ　、　３　Ｈ）　；−２−二トキシ
−１−（４−ブロモー２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−４−）’Ｊフルオロメチル−６（Ｉ　Ｈ）−
ピリミジノンンよびプロパジルプロミドをジメチルホル
ムアミド中で水素化ナトリウムと用いて２−エトキシ−
４−Ｃ４−ブロモー２−フルオロ−５−（２−７’ロビ
ニルオキシ）−フェニル］−４−）！Ｊフルオロメチル
−６（ＩＨ）ｌ’リミジノン、ｍ、ｐ、１０１−１０２
℃、を得る； −２−エトキシ−１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）　−４−）　！Ｊフルオロメチ
ル−６（１…）−ピリミジノンおよびアリルプロミド全
ジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウムと用いて２
−エトキシ−１−〔４−ブロモー２−フルオロ−５−（
２−プロペニルオキシ）−フェニルツー４−トリフルオ
ロメチル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　６８
−７０℃、を得る； −２−エトキシ−１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−４−トリフルオロメチル−６
（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノン訃よび沃化メチルをジメチル
ホルムアミド中で水素化ナトリウムと用いて２−エトキ
シ−１−（４−ブロモー２−フルオロ−５−メトキシフ
ェニル）−４−）リフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリ
ミジノン、ｍ、ｐ−１２６−１２８℃、を得る。 〈実施例６〉 ２５ｊのジエチルエーテル中の０．８０．９０２−〔（
インプロピリデンアミノ）オキシフ−エタノールお工び
０゜５４ｙのぎりジン浴液を５０ｄのジエチルエーテル
中の２．１０Ｉ！の無水トリフルオロメタンスルホン酸
溶液に、０°Ｃで攪拌しながら１５分間で滴下し、混合
物上０℃で１５分間攪拌する。透ＢＡ洛液を不溶性成分
からピペットで除く。 ２−１：（イソプロピリデンアミノ）オキシフ−二チル
トリフルオロメタンスルホン酸墳が得らｎ。 こｆＬをａ製しないで次のステップに使用する。 １．７０ｇの１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロ
メチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンｋ　０．２２　＆の
５５％水素化ナトリウム分散液の２５４ジメチルホルム
アミド中のけん濁液に、型温で攪拌しながら添加し、混
合物を１時間さらに攪拌する。続いて既に調製しである
２−〔（インプロピリデンアミノ）オキシフ−二チルト
リプルオロメタンスルホン酸を０℃で添加して６０分間
攪拌する。反応液ｆ、１００−の水で２回洗滌し、有機
相を無水硫酸す）　ＩＪウムで脱水して減圧下乾固まで
蒸発させる。残渣ｔシリカゲルのカラムでｎ−ヘキサン
／ジエチルエーテル（２：１）’ｅｆｆｉ出液として用
いたクロマトグラフィーでｎ製する。 生成物ｉｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶Ｔ
る。１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−（（
イソノロプリデンアミノ〕オキシ〕−エトキシ）−フェ
ニル］−２−メトｊｉ−シー４−トリフルオロメチル−
６（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　１３６−１３
８℃、を得る。 同じような方法で、 −２−二トキシ−１−（４−ブロモ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）　−４−トリフルオロメチル−
６（ＩＨ）−ピリミジノンを用いて２−エトキシ−１−
〔４−ブロモ−２−フルオロ−５−（２−［（イソプロ
ピリデンアミノ）オキシフ−エトキシ）−フェニル］−
４−）リフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン、
ｍ−ｐ、　１５１−１６２℃、が得らｎる； −１−（４−ブロモー２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６
（Ｉ　Ｂ）−ピリミジノンを用いて１−〔４−ブロモ−
２−フルオロ−５−（２Ｃ（インプロピリデンアミノ）
オキシクーエトキシ）−フェニル）−２−メトキシ−４
−トリフルオロメチル−６（Ｉ　Ｂ）−ピリミジノン、
ｍ−Ｉ）−１４９−１５０℃、が得らｎる。 く実施例７〉 １．６０＃の１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４
−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン、
０．３０．！ｉ’の４−ペンチノン酸シよびｏ、ｏ　ｓ
　、ｐの４−ピロリジノーピリジンヲ５０−の環化メチ
レンに溶解した溶液に、０．７４！ｉのＮ　、　Ｎ’−
ジシクロへキシルカルボジイミドヲ型温で攪拌しながら
添加し、混合＊會Ｗ温で５時間攪拌する。次に不溶性成
物を吸引濾過で除去して濾液全乾固まで蒸発させる。残
渣上シリカゲルのカラムでｎ−ヘキサン／ジエチルエー
テルＣ５：１）ヲ溶出液として用いてクロマトグラフィ
ーにより精製する。生成物をｎ−ヘキサン／ジエチルエ
ーテルから再結晶する。２−クロロ−４−フルオロ−５
−［５−フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ペ
ンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーフ
ェニル４−ペンチノン酸塩、ｍ、ｐ、　１０７−１０９
℃、を得る。 〈実施例８〉 １０耐のベンゼン中の１．９０　ｇの２−クロロ−４−
フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−トリ
フルオロメチル−１（６Ｈ）−ぎりミシニル〕−安息香
酸お工びｉ、ｓｓ＆の塩化チオニルのけん濁液を攪拌し
ながら溶液となるまで加熱する。反応液を減圧下で乾固
まで蒸発させ、残渣を２０ｍの塩化メチレンに溶解して
から清液ｔ５ｄのｎ−ブタノールおよび０．５０　Ｆの
ピリジンで室温にて攪拌しながら処理する。反応液全３
時間攪拌してから減圧下で乾固するまで蒸発させる。 残渣を１００ｄの酢酸エチルに溶解し、溶液全５０ｍの
水で６回洗滌した後前様相を無水硫酸ナトリウムで脱水
して乾固まで蒸発させる。樹脂状の残渣をジエチルエー
テル／ｎ−ヘキサン（１：３）ｔ−ｍ出液として用いた
シリカゲルのクロマトグラフィーにエフ８製する。ｎ−
ブチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ
−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｉ１１
）−ピリミゾニルツーベンゾエート全得る、ＬＨ−ＮＭ
Ｒ（ｃＤＣ！３　　、　４　０　０ＭＨ２）　　”　　
７−８　４　　ｐｐｍ　　（ｄ、１Ｈ）、７．４０　ｐ
ｐｍ　（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、６．６３ｐｐｍ　（８，ＩＨ
）、４−３４　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、４−ＯＺ
ｐｐｍ　（Ｉｌ＋、３Ｈ）、１−７１−７５ｐｐ、２Ｈ
）、１．４６　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、０．９７　ｐ
ｐｍ　（ｔ　、　３　Ｈ）。 同じような方法で、 −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリ
ミジニルツー安息香酸および塩化チオニルを用いて酸塩
化物が得らｎｌこｎエリ２−メトキシエタノールを用い
て２−メトキシエチル−２−°クロロー４−フルオロー
５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメ
チル−（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート、ｍ、
ｐ、　６３−６５℃、を得る； ＝２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリ
ミジニルツー安息香ｒＩＲンエび塩化チオニルを用いて
酸塩化物を得、こｎとｎ−プロパツールとからｎ−プロ
ピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−
６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピ
リミジニルツーベンゾエート、ｍ、ｐ、　５５−５７°
Ｃ１を得る；−２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−
メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１〔
６Ｈ）−ぎリミジニル〕−安息香酸および塩化チオニル
を用いて酸塩化物に得、これとエタノールよりエチル２
−クロロ−４−フルオロ５−［２−メトキシ−６−オキ
ソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニ
ルツーベンゾエート、ｍＬｐ・９１−９３℃、を得る； −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリ
ミジニルツー安息香酸および塩化チオニルを用いて酸總
化物を得、ごｎとメタノ−シトカラメチル２−クロロ−
４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−
トリフルオロメチル−１（６′Ｈ）−ピリミジニルツー
ベンゾエート、＋ｎ、ｐ−１１５−１１７°ｃ、　ｉ得
る；−２−クロロ−４−フルオロ−５〔５−フルオロ−
２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−
１（６Ｅ）−ピリミジニルツー安息香酸および塩化チオ
ニルを用いて酸塩化物を得、こｎとエタノールトカらエ
テル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−
２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−
１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエート、ｍ、ｐ、
　６９−７２°Ｃ％を得る； −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２
−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６ヨ）−ピリミジニルツー安息香酸および塩化チオニ
ルを用いて酸塩化物を得、こｎとｎ−プロパツールとニ
ジｎ−プロピル２−りロロー４−フルオロ−５〔５−フ
ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロ
メチル−１（６ｍ）−ピリミジニルツーベンゾエート、
ｍ、ｐ、　７６−７８°Ｃ，’！ｉ−する；−２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２−メトキシ
−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｃ６Ｈ）
−ピリミジニルツー安息香酸お工び塩化チオニルを用い
て酸塩化物を得、こｎとｎ−ブタノールとからｎ−ブチ
ル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２
−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエートを得る；ＩＨ
−ＮＭＲ（ＯＤＣ！）３　　、　４　０　０　　ＭＨｚ
　　）　　：　　７．８　５　　ｐｐｍ（ｄ、Ｉ　Ｈ）
、７．４２　ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、４．６５ｐ
ｐｍ　（ｉｎ　、　２　Ｈ）、４−００　ｐｐｍ　（ｓ
　、　３１１　）、１−７５ｐｐｍ（ｍ　、　２Ｈ）、
１−４６　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、０．９７ｐｐｍ（
ｍ、！ＩＨ）　； −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２
−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸訃よび塩化チオニ
ルを用いて酸塩化物を得、こｎと２−メトキシエタノー
ルと、（、！２２−メトキシエチル２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−〔５−フルオロ−２−メトキシ−６−オキ
ソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ｆリミジニ
ル〕−ベンゾニー）ｋ得る、１ｕ−Ｎｗｘ　（ｃＤｃｚ
、　、　４ＱＱＭＨｚ　）：　７−８８　ｐｐｍ　（ａ
＊　Ｉ　Ｈ）、７−４２　ｐｐｍ、　（ａ　。 ＩＨ）、４．４９　ｐｐｍ　（ｍ　、　２　Ｈ）、４．
００１ｍ（ｓ、３Ｈ）、３．７１　ｐｐｍ　（、ｍ　、
　２　Ｈ）、６．４１ｐｐｍ（＋３＋　３　Ｈ）　； −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２
−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｍ）−ピリミジニルツー安息香酸お工び塩化チオニ
ルを用いて酸塩化物を得、こｎとメタノールとエフメチ
ル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フルオロ−２
−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｈ）−ぎりミジニル〕−ベンゾエートを得る、１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．４００ＭＨｚ　）　：　７．９
０ｐｐｍ（ｄ、１）Ｔ）、７−４３　ｐｐｍ　（ｄ、　
１Ｈ）、４．００　ｐｐｍ　（８，３Ｈ）、３．９４　
ｐｐｍ　（ｅ　　、　　３　ｘ　）　　；−２−クロロ
−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４
−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツ
ー安息香醒訃よび塩化グ・オニルを用いて醇塩化物透得
、こｎとメタノールとニジメチル２−クロロ−４−フル
オロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフ
ルオロエチル−１（６Ｈ）−１：リミジニル〕−ベンゾ
エート、ｍ、ｐ−８０−８２℃、を得る；−２−り四ロ
ー４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４
−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツ
ー安息香醪お工び塩化チオニル管用いてＷ１塙化物を得
、こｎとエタノールとエフエチル２−／ロロー４−フル
オロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフ
ルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾエ
ートを得る、ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＣ！ｓ　−４００Ｍ
Ｈｚ　）　ニア、８７ｐｐｍ（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、７．
４０ｐｐｍ（ｄ、ＩＨ）、６−６７　ｐｐｍ、（ａ　、
　ｉ　Ｈ）、４−４０　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、４−
Ｄ　Ｏｐｐｍ　（ｓ　　、　　３　ｐ　）、１．４　［
１ｐｐｍ　（ｔ、３Ｈ）；−２−クロロ−４−フルオロ
−５−〔２−メトキシ−６−オヤソー４−ペンタフルオ
ロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸お工
び塩化チオニルを用いて酸塩化物を得、こｎとｎ−プロ
パツールとからｎ−プロピル２−クロロ−４−フルオロ
−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオ
ロエチル−１（６１Ｔ）−’、！：’）ミジニル〕−ベ
ンゾエートを得る、ＩＨ−ＮＭｎ　（Ｃ！ＤＣ）、。 ４００　ＭＨｚ　）　：　７．８６　ｐｐｍ　（ｄ、　
１　Ｂ　）、７．４０ｐｐｍ　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、６
．６７　ｐｐｍ　（８、Ｉ　Ｈ）、４．５０　ｐｐｚ　
（ｍ　、　２　Ｂ　）、４−００　ｐｐｍ　（Ｅ＋、り
Ｉ（）、１−８１−８０ｐｐ、２Ｈ）、１．０２　ｐｐ
ｍ　（ｔ、３Ｈ）；−２−クロロ−４−フルオロ−５−
〔２−メト印シー６−オキソー４−ペンタフルオロエチ
ル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸および塩化
チオニルを用いて酸塩化物を得、これとｎ−ブタノール
、！＝、！：、！７ｎ−フチル２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフル
オロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕ベンゾエート
を得る、１Ｉ（−Ｂ？ＭＲ（ＣＤＯ〕ｓ　、　４００Ｍ
Ｈｚ　）　　：　　７−８６　ｐｐｍ（ａ　、　　Ｉ　
　Ｈ）、　７−４０　ｐｐｍ（ｄ、１　Ｈ）ｘ　　６−
６６−６８ｐｐ、Ｉ　　Ｈ）、４．３４ｐｐｍ　（ｍ　
、　　２　Ｈ）、　４．００　ｐｐｍ　（θ　、６Ｈ）
、１−７１−７５ｐｐ、２Ｈ）、１．４６　ｐｐｍ　（
ｍ　、　２Ｈ）、０−９７　ｐｐｍ　（ｔ　　、　　３
　）Ｔ　）　　；−２−クロロ−４−フルオロ−５−〔
２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル
−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸および塩化チ
オニルを用いて酸塩化物を得、こｎと２−メトキシエタ
ノールとエフ２−メトキシエチル２−クロロ−４−フル
オロ−５−〔２−メトキシ−６−オキ７−４−ペンタフ
ルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツーベンゾニ
ー）、ｍ−ｐ、　９２−９４℃、を得る； −２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６
−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリ
ミジニルツー安息香酸および塩化チオニルを用いて酸塩
化物を得、これと２−〔（イソプロピリデンアミン）オ
キシフ−エタノールとエフ２〔（インプロピリデンアミ
ノ）オキシクー二チル２−ジチルー４−フルオロ−５−
〔２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル
−１（６Ｂ）−ピリミジニルツーペンツエート、ＩＨ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２，４００ＭＨｚ）ニア−８９ｐｐｍ
　（ａ　、　Ｉ　Ｈ）、７−４０　ｐｐｍ　（ａ　、　
Ｉ　Ｈ）、６−６２　ｐｐｍ　（ｓ　、　Ｉ　Ｈ）、４
−５６　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、４．３２　ｐｐｍ　
（ｍ　ｅ　２　Ｈ）、４−０２　ｐｐｍ　（１３＃３Ｂ
）、１．８５ｐｐｍ（ｓ　、３Ｈ）、１−８１−８３ｐ
ｐ＊３Ｈ）。 １、　１’式の出発物質の合成 〈実施例９〉 ５０−のｎ−ヘキサン中５．５５．９の６−アミノ−４
，４，４−トリフルオロクロトン酸溶液？Ｉ−〇−３℃
で１５分間攪拌しながら５０ｍ／のジメチルホルムアミ
ド中０．８５　ｇの５５％水素化ナトリウム分散液に滴
下し、混合物をさらに６０分間攪拌する。続いて、１０
（１Ｍｔのｎ−ヘキサン中５．０．９のイソプロピル２
−クロロ−４−フルオロ−５−インシアナトベンゾエー
トの浴液全５分間攪拌しながら１１５℃に冷却して滴下
する。反応液の温度は１０℃まで上昇し、そｎから反応
液全室温で１時間攪拌する。中間体のインプロシル２−
クロロ−４−フルオロ−５−［３−（２−エトキシカル
ボニル−１−）リフルオロメチル−ビニル）ウレイドツ
ーベンゾエートは単離しない。 反応液を濃酢酸を龜加して−４とし、７５０＊の水に注
ぎ、水浴性混合物に３００ｗの酢酸エチルで抽出する。 有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水して減圧下乾固まで
蒸発させ、残渣ｔジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから
再結晶する。この工うにしてイソプロピル２−クロロ−
５−Ｃ６，６−シヒドロー２，６−シオキソー４−トリ
フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フ
ルオロベンゾエート、ｍ、ｐ、　１２７−１２９℃、が
得らｎる。 同じようにして、 −３−アミノ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−
２−ペンテンカルボキシレートおよびイソプロピル２−
クロロ−４−フルオロ−５−インシアナト−ベンゾエー
トを用いて、イソプロピル２−クロロー４−フルオロ−
５−１１３−（２−エトキシカルボニル−１−ペンタフ
ルオロエチルＶニージオキソ−４−ペンタフルオロエチ
ル−１（２Ｈ）　−ｆ　＋７ミジニル〕−４−フルオロ
ベンゾエート、ｍ−ｐ−１８９−１９１℃、を得る。 〈実施例１０〉 １０ｄの純粋トルエン中１．０ｇのエチル６−アミノ−
４，４，４−トリフルオロ−クロトネート浴液を２０−
の純水ジメチルホルムアミド中０．２４Ｉの５５％水素
化ナトリウム分散液のけん濁液に０℃で攪拌しながら１
５分間で滴下し、混合物をさらに１５分間０℃で攪拌す
る。続いて反応液を一６０℃に冷却し、１０Ｉｌｌｊの
純トルエン中１．２６ｇの４−クロロ−２−フルオロ−
５−イソプロポキシフェニルイソシアネート浴液で処理
する。温度は直ちに一１０℃に上昇し、反応液はその後
室温で２時間攪拌する。応答液’ｅ５００−の水に３ｄ
の２Ｎ塩酸を加えた溶液中に注ぎ、水性混合物’、ｒ１
００＊の酢酸エチルで２回抽出する。有機相を５０４の
水で２回洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水してから減
圧下で乾固するまで蒸発させる。 残渣ヲジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶−１
゜３−　（４−１０ロー２−フルオロ−５−インプロポ
キシフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、ｍ、ｐ、　１９５−１
９７℃、を得る。 同じような方法で、 一エテル６−アミノー４，４，５，５．５−ペンタフル
オロ−２−ペンテンカルボキシレートおよび４−クロロ
−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニルイソシア
ネートを用いて３−　（４−クロロ−２−フルオロ−５
−インプロポキシフェニル）−６−ベンタフルオロエチ
ルー２．４（ＩＨ。 ３Ｈ）−ピリミジンジオン、ｍ、ｐ、　１４１−１４３
℃、を得る； 一エチル６−アミノー２，４，４，５，５，５−ヘキサ
フルオロ−２−ペンテンカルボキシレートお工び４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニルイソ
シアネートを用いて３−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−イソプロポキシフェニル）−５−フ／＋ノオロー６
−ペンタフルオロエチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン、ｍ、ｐ−１６０−１６２℃、を得る。 〈実施例１１〉 アンモニア’（ｚ２Ｑ−のトルエン中７−５９のエチル
６−オキソ−２，４，４，４−テトラフルオロ−ブチレ
ート？ａ液に７５℃で攪拌しながら飽和するまで添加す
る。秋いて反応混合成金水分離器を用いて還流温度で５
時間加熱し、中間体エチル３−アミノー２．ｄ、４．４
−テトラフルオロクロネートを生成させる。 反応液ｔＯ℃で攪拌しながら８０−の純ジメチルホルム
アミド中１．６２＆の５５％水素化ナトリウム分散液の
けん濁液に２０分間で滴下し、混合物をＯｏＣで１５分
間攪拌してから−５℃に冷却する。４０　ｍＩ　Ｃｉ　
ｎ　−ヘキサン中９．５６　ｇのイソプロピル２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−インシアナトベンゾエートの溶
液を反応液に加える。反応液の温度は１０℃に上昇し、
モｎから反応液を寛温で３時間攪拌する。中間体のイン
ゾロビル２−クロロ−４−フルオロ−５−Ｃ！１−（２
−エトキシカルボニル）−２−フルオロ−１−トリフル
オロメチル−ビニル）ウレイドツーベンゾエートが得ｃ
）ｆＬるが単離しない。 反応液ｔ２ＯＮｌの２Ｎ塩酸全含有する１、５ノの水に
注ぎ、水性混合物’ｔ−２００１Ｌｔの酢酸エチルで２
回抽出する。有機相を水で洗滌し、無水硫酸ナトリウム
で脱水した後、減圧下で乾固まで蒸発させる。残渣に１
００＊のジエチルエーテルおよび３００ｍ１の水の中５
ｇの炭酸水素ナトリウム浴液と５０°Ｃで軽く混ぜてか
ら冷却する。水性浴液全分離して刊様相′１ｔｉｏｏ耐
中２．５ｇの炭酸水素ナトリウム浴液で６回洗滌し、水
性両液を合わせて１５ｍの濃塩酸でＰＨ１に調整した後
ジエチルエーテルで抽出する。次に有機相を水で洗い、
無水硫酸ナトリウムで脱水してから減圧下で乾固まで蒸
発させる。最後に残渣全ジエチルエーテル／　ｎ　−ヘ
キサンから再結晶する。 この工うにしてイソプロピル２−クロロ−５−〔３，６
−シヒドロー２．６−シオキソー５−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−
フルオロベンゾエート、ｍ−１）−１０２−１０６℃、
を得る。 〈実施例１２〉 ３０ｍｊのトルエン中８．１７ｇのエチル６−ニトキシ
ー２．４，４，５．５．５−ヘキサフルオ四−３−ヒＰ
ロキシペンタンカルボキシレート溶液中にアンモニアを
ゆっくりと攪拌し表から２０時間に亘り添加し、同時に
水、エタノールお工びトルエンの共沸混合物をゆつくり
と蒸製する。エチル６−アミノ−２，４，４，５，５，
５−へキサフルオロ−２−ペンテンカル、ボキシレート
が中間体として生成する。 反応ｉ’＜５０ｄのジメチルホルムアミド中１．６５ｙ
の５５％水素化ナトリウム分散液のけん濁液に０℃で攪
拌しながら１５分間で滴下し、混合物をさらに０℃で１
５分間攪拌した後−６０℃に冷却スル。３０ｄのトルエ
ン中８．０　＆のイソゾロビル２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−インシアネートベンゾエートの溶液を反応液に
加える。反応液の温度は一１０′″Ｃに上昇する。その
後反応液”ｔ　’８３温で３時間攪拌する。反応液上１
７ｄの２Ｎ塩酸を含有する１ノの水の中に注ぎ、水性溶
液を２００ｄの酢酸エチルで２回抽出する。有機相を水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した後減圧下で乾
固まで蒸発させる。残渣全１ｏｏｔＩＩのジエチルエー
テルおよび２００ｄの水の４．０ｇ炭醪水素ナトリウム
泪溶液激しく攪拌する。水相を分離した後、有機相を１
００ｄの水の中２．５９の炭酸水素ナトリウムの精液で
３回抽出し、水性溶液を合わせて１６４のａ塩酸でＰ）
４１に調整してから１５０−のジエチルエーテルで２回
抽出する。有機相を水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
脱水した後減圧下で乾固するまで蒸発させる。 この工うにしてイソプロぎル２−クロロ−５−〔５，６
−シヒドロー２，６−シオキソー５−フルオロ−４−ペ
ンタフルオロエチル−１（２Ｂ）−ビリミジニル〕−４
−フルオロベンゾエートが得らｎｌさらに精製しないで
メチル化する（実施例３参照）。 ■１式亘および式１’（Ｘｉから）の出発物質の合成〈
実施例１６〉 ４８．４　ｇのエチル２−クロロ−５−ウレイド−ベン
ゾエートおよび３１．２１のエチルシクロペンタノン−
２−カルボキシレート’ｋ　５００　ｍｔのベンゼンお
よび２ｇのトルエン−４−スルホン識−水和物中で還流
温度にて６時間加熱する。生成する水は水分離器で除去
する。続いて反応浪士乾固まで蒸発させ、残渣を７０ロ
ーのジエチルエーテルに溶解し、精液を濾過する。濾液
を乾固するまで蒸発させ、残渣を１．５ｋｆ？のシリカ
ゾルでジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：２）’！
に溶出液として用いてクロマトグラフィーにエフ精製す
る。エチル２−クロロ−５−Ｃ３−（２−エトキシカル
ボニル−１−シクロペンテン−１−イル）−ウレイドツ
ーベンゾエートを無色結晶として得る。生成物はジエチ
ルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する、ｍ−ｐ−１
１０−１１２℃。 〈実施例１４〉 ８００ｄの純１，２−ジメトキシエタン中の１１８．０
９のエチル２−クロロ−５−［３−（２−ニトキシカル
ボニル−１−シクロペンテン−１−イル）ウレイドツー
ベンゾエート溶液ｔ−ｓｏ。 ｄの純１，２−ジメトキシエタン中７．７１の水素化ナ
トリウムけん濁液に２０℃で攪拌し力から１０分間で滴
加する。続いて反応液を１時間攪拌し、２０ＰＩｔｌの
酢酸で処理してから減圧下で乾固まで蒸発させる。残渣
を２ノの塩化メチレンに漕解し、１ノの水で２回洗滌す
る。有機相を焦水硫識ナトリウムで脱水し、結晶が析出
するまで蒸発させる。残渣を１ノのｎ−ヘキサンで処理
し、結晶全吸引下で注過してｎ−ヘキサンで洗う。エチ
ル２−クロロ−５−（１，２，４，５，６，７）−ヘキ
サヒドロ−２，４−ジオキン−３１−シクロペンタ〔ｄ
〕ピリミジノン６−イル）−ベンゾニー）、ｍ−ｐ−１
７８−１８０℃、を得る。 Ｌ　　ｆｆａ式の出発物質／活性物質の合成〈実施例１
５〉 ｉＱｍｊの塩化メチレン中３．８　［’ｌ　ｇの１−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロポキシフェニ
ル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（Ｉ
Ｈ）−ピリミジノン（実施例４の２番目の部分参照）の
精液に６．７０−の濃硫酸を攪拌しながら室温に冷却し
て１分間で滴下する。反応液を室温で６時間攪拌し、１
５ｇの氷に注ぐ。有機相を分離し、水相ｔ−５ｍの塩化
メチレンで２回抽出して有機相を合わせ、１０ｄの水で
２回洗滌する。次に塩化メチレンｍｇ’を無水硫酸ナト
リウムで脱水し、減圧下で乾固まで蒸発させる。残渣全
ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６（
ＩＨ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　１４７−１４９℃、
を得る。 同じ工うにして、 −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロホキ
ジフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−２−プロポ
キシ−６（ＩＨ）−ピリミジノンと濃硫酸ｔＯ℃で１．
５分間用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−２−
プロポキシ−６（１Ｈ）−ピリミジノン、ｍ−ｐ、１０
９−１１１℃、を得る； −２−エトキシ−１−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−イソプロポキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチ
ル−６（ＩＨ）−ピリミジノン金製Ｈ’Ｍと０°Ｃで１
．５分間で用いて２−エトキシ−１−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−ペンタフ
ルオロエチル−６（１■）−ピリミジノン、ｍ−ｐ、　
１１７−１２０°Ｃ１を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロプオ
キシフェニルクー２−メトキシ−４−ペンタフルオロエ
チル−６（ＩＢ）−ピリミジノンを濃硫酸と室温で２０
分間用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−２−メトキシ−４−ペンタフルオロ
エチル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ、　１４６
−１４５℃、を得る； −１−（４−ブロモ−２−フタオフ−５−インプロプオ
キシフェニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
ル−６（１Ｈ）−ピリミジノンを濃ａｍと用いて１−（
４−ブロモ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシ−４＝トリフルオロメチル−６（１ｎ）
−ピリミジノン、ｍ−ｐ−１３２−１３６℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）−２−プロポキシ−４−トリフルオロメチ
ル−６（ＩＨ）−ピリミジノンｋｍ（ｉｉｌＥ酸とＯ℃
２分間用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフェニル）−２−７’ロブオキシ−４−トリフ
ルオロメチル−６（１１−ピリミジノン、ｍ−ｐ−１２
２−１２６℃、を得る； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４−トリ
フルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノンを濃硫酸と
０℃で２分間用いて１−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２−メトキ
シ−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノ
ン會得る、’Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃ）３　、　４　０　０
　　ＭＨｚ　　）　　：　　７．３１　０　１ｍ（ａ、
ＩＨ）、６．８７　ｐｐｍ　（ｅＬ　、　Ｉ　Ｔｌ　）
、４．００ｐｐｍ　（θ、３Ｈ）； −１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニル）−５−フルオロ−２−メ）キシ４−ペンタ
フルオロエチル−６（ＩＢ）−１：リミジノンを濃硫酸
とＯ′Ｃで２分間用いて１−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２−メ
トキシ−４−ペンタフルオロエチル−６（ＩＨ）−ピリ
ミジノンに４する、　　ｌＨ−ＮＭＲ（ｃＤｃ、ｔ３　
　、６　０　　ＭＨｚ　　）　　；　　７−２　８ｐｐ
ｍ　（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、６−８３　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｉ
　Ｈ）、５．１０　ｐｐｍ　（８、Ｉ　Ｈ）、４−００
　Ｉ）ＤＩ　（８＃３Ｈ）；−２−エトキシ−１−（４
−ブロモー２−フルオロ−５−インプロポキシフェニル
）−４−）リフルオロメチル−６（１Ｈ）−ピリミジノ
ンを濃硫酸と０°Ｃ２分間用いて２−エトキシ−１−（
４−ブロモー２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）
−４−トリフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン
、ｍ、ｐ−、１６０−１６１℃、を得る。 〈実施例１６〉 ４５．２　、ｆのりんオキシクロリドおよび４０　筺ｌ
のトルエン中３８．８．９のイソプロピル２クロロ−５
〔６，６−シヒドロー２，６−シオキソー４−トリフル
オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオ
ロベンゾエートのけん濁液に２３．６Ｉのピリジン’ｋ
ｔｉ？拌および冷却しながら室温でぶ加する。直ちに溶
液となる。温度上３０−３５°Ｃの間に維持し、１５分
経つと無色の沈でんが析出はじめる。反応液ｔ５ｃ］−
３５℃で４５分間攪拌してから６００ｇの氷に注ぐ。続
いて混合物を２００−の酢酸エチルで抽出し、有機相’
に５［］ｄの水で５回洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱
水後減圧下で乾固まで蒸発させる。残渣ｉｎ−ヘキサン
から再結晶する。イソプロピル２−クロロ−５−〔２−
クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６
Ｂ）−ピリミジニル〕−４−フルォロベンゾエート、ｍ
、ｐ、　７２−７５℃、を得る。 同じようにして、 −３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロポキ
シフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ
，３Ｈ）−ｇリミジンジオンをりんオキシクロリドお工
びぎリジンと３０−３５℃で２０分間処理し、その後７
０℃で１時間処理して２−クロロ−１−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−インプロポキシフェニル）−４−）
リフルオロメチル−６（ＩＨ）−ピリミジノン、ｍ、ｐ
。 １０１−１０３℃、を得る； −エチル２−クロロ−５−Ｃり、６−シヒドロー２．６
−シオキソー４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−＄
リミジニル〕−４−フルオロベンゾエート１−りんオキ
シクロリドおよびピリジンと室温で１９時間処理してエ
チ・ル２−クロロ−５−〔２−クロロ−６−オキソ−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー
４−フルオロベンゾエート、ｍ、ｐ、　８８−９０°０
１を得る；−イソプロピル２−クロロ−５−［３，６−
シヒドロー２，６−シオキソー４−ペンタフルオロエチ
ル−１（２Ｅｒ）−ピリミジニルツー４−フルオロベン
ゾエートｔ５んオキシクロリドお工びピリジンと室温で
１時間以内処理してイソプロピル２−クロロ−５−〔２
−クロロ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１
（６Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート
を得る、ＩＨ−ＮＭＲ（ｃＤａ）ｓ　　、　　６　Ｑ　
　ＭＨｚ　　）　　：　　７−９　０　　ｐｐｍ　　（
ａ　　−１”　　）、７．４８　ｐｐｍ　（（Ｌ　、　
Ｉ　Ｈ）、６．９６　ｐｐｍ　（Ｓ、　１■）、５−３
０　ｐｐｍ　（ｍ　、　１１Ｈ）、１−４　Ｄ　Ｉ）Ｉ
ｌＩｎ　（（１，６Ｈ）　；−３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−インプロポキシフェニル）−６−ベンタ
フルオロエチルー２．４（ＩＨ，３Ｂ）−♂リミジノン
ｔ９んオキシクロリド訃よびピリジンと０−３°Ｃで６
０分以内処理して２−クロロ−１−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−インプロプオキシフェニルクー４−ペン
タフルオロエチル−６（１…）−ピリミジノン、ｍ、ｐ
、　５５−５８°Ｏ，？得る；−メチル２−クロロ−５
−［３，６−シヒドロー２．６−シオキソー４−トリフ
ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニルツー４−フル
オロベンゾエートｔｐんオキシクロリドおよびピリジン
と室温で７時間以内処理してメチル２−クロロ−５−〔
２−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１
（６Ｈ）−ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート
、ｍ、ｐ−８９−９１℃、を得る；−イソプロピル２−
クロロ−５−Ｃ５，６−シヒドロー２．６−シオキソー
５−フルオロ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジニルツー４−フルオロベンゾエート１）んオキ
シクロリドおよびピリジンと室温で１時間以内処理し、
その後６０℃で１時間処理してインプロピル２−クロロ
−５−〔２−クロロ−５−フルオロ−６−オキソ−４−
トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー４
−フルオロベンゾニー）　ｆｆｉ得ル、ｉＨ−ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２　、　６　０　　Ｍａｚ　　）　　：　　７
．８８　　ｐｐｍ　　（ｅＬ。 ＩＨ）、７．４７　ｐｐｍ　（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、５．３
０　ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）、１−４１−４１ｐｐ、（５Ｈ
）；−３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−インプロ
プオキシフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４
（ＩＢ、３Ｈ）−ぎリミジノンをフんオキシクロリドシ
エびピリジンと処理して１−（４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−インプロプオキシフェニル）−２−クロロ−４
−トリフルオロメチル−（５（１Ｈ）−ピリミジノン、
ｍ、ｐ、　１０２℃、を得る； −５−Ｃ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソゾロ４ヒ
キシフエニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（ＩＨ，３Ｈ，！−ぎりミジンジオンｋＤん
オキシクロリドおよびピリジンと２０−４０℃で１５分
間、その後７０℃で１時間処理して２−クロロ−１−（
４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロポキシフェニ
ル）−５−フルオロ−４−トリフルオロメチル−６（Ｉ
Ｈ）−ピリミジノンを得る、”Ｈ−ＮＭＲ（０ＤＣ）３
　ｐ　６０ＭＨｚ）ニア、４２　ｐｐｍ　（ａ　、　１
　’Ｂ　）、６．８４　ｐｐｍ　（ｄ、ＩＨ）、４．５
０　ｐｐｍ　（ｍ　、　ｉ　Ｈ）、１．４４ｐｐｍ（ａ
、６Ｈ）；−イソプロぎル２−クロロー５−４３．６−
シヒドロー２，６−シオキソー５−フルオロ−４−ペン
タフルオロエチル−１（２Ｈ）−ピｌＪミジニル〕−４
−フルオロ−ベンゾエート４１んオキシクロリドおよび
ピリジンと室温で６時間以内処理してイソプロピル２−
クロロ−５−［２−１０ロー５−フルオロ−６−オキソ
−４−ペンタフルオロエチル−Ｉ　Ｃ６Ｈ）−ピリミジ
ニル〕−４−フルオロベンゾエートを得る、ｌＨ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ！ｓ　、　４００ＭＨ２）　：　７．８８　
ｐｐｍ　（（１、Ｉ　Ｈ）、７．４８　ｐｐｍ（ａ、Ｉ
　Ｈ）、５．２８　ｐｐｍ　（ｍ　、　ｉ　Ｈ）、１．
３９ｐｐｍ　（ｄ、　６　Ｈ）。 ■１式Ｖａの出発物質の合成 〈実施例１７〉 ２０−の塩化メチレン中５ｇのイソプロピル２−クロロ
ー４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４
−トリフルオロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー
ベンゾエートの溶液ｆ：２５ｍ１の濃硫酸で２０−２５
℃に冷却して攪拌しながら処理する。反応液をさらに１
泥で２０分間攪拌し、１００ｇの氷に注ぐ。：’＋ｖｍ
相七分離し、水相を１５−酢酸エチルで２回抽出して有
機相を合わせ、中和点まで水で洗う。続いて溶液ｔ−無
水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で乾固するまで蒸発
させる。樹脂状の残渣をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶する。２−クロロ−４−フルオロ−５−［
２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−
１（６Ｅｒ）−ピリミジニルツー安息香酸、ｍ、ｐ、２
０５−２１０℃、を得る。 同じようにして、 一インプロピル２−クロロー４−フルオロ−５−〔２−
メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１
（６Ｂ）−ピリミジニルツーベンゾニー）’に用い−１
：２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ−６
−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピ
リミジニルツー安息香酸、ｍ、ｐ、１９７−１９９℃、
を得る；−インプロピル２−クロロー４−フルオロ−５
−〔５−フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ト
リフルオロメチル−１（６Ｂ）−ピリミジニルツーベン
ゾエートを用いて２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５
−フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフル
オロメチル−１（６Ｈ）−ピリミジニルツー安息香酸、
ｎｌ−Ｉ）、１９９−２０１℃、全書る。 〈実施例１８〉 乳化用濃縮液は以下の成分全含有する：ｌａ、Ｉｂ、Ｉ
Ｖａ’！たは■ｂの化合物（活性物質）　　　　　　　
　　　　　５０　ｇ／ＪＮ−メチルピロリドン（補助剤
）　　　２００９／ツノニルフェノール−（１０）−二
トキ シレート（非イオン性乳化剤）　　　　５０９７ノカル
シウムドデシルベンゼンスル ホン酸（陰イオン乳化剤）　　　　　　２５１／ノアル
キルベンゼン類混合物（溶媒）　約１０１００Ｏ活性物
質および乳化剤を補助溶媒に攪拌しながら溶解し、溶媒
を加えて１リツトルとする。 得らｎる乳化用濃縮物は水と混ぜると乳化して希望の濃
度の「直ちに使用できる噴霧液」となる。 〈実施例１９〉 以下にリストする成分を互いに混合して２５％噴霧粉末
剤を製造する。 Ｉａ、ｌｂ、ＩＶａまたは１ｙｂの化合物（活性物質）
　　　　　　　　　　　　　２５９水利珪酸（担体物質
、粉砕助剤）５ｇ ラウリル硫酸ナトリウム（湿潤剤）１ｇリグノスルホン
酸ナトリウム（分散剤）　　　２Ｆカオリン（担体物質
）　　　　　　　　　６７ｇ００ｇ 混合物ｔピン円盤粉砕機または同じような粉砕機で微細
に粉砕する。 水に入ｎて攪拌するとこの唄霧粉床剤は直ちに使用でき
る噴霧液として適した細かいけん濁液となる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）次の一般式で示される５−アリールウラシルのＣ＿
   １＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−アルケニルお
   よびＣ＿３またはＣ＿４−アルキニルエノールエーテル
   類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ 但し： Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿８−アルキル、Ｃ＿２＿−＿６−
   アルケニル、Ｃ＿２＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿２＿−
   ＿８−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼基を示し、 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキル、
   Ｒ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿−＿
   ４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５が一緒にトリまたはテトラメチレン
   、 Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ独立にＣ＿１＿−＿４−
   アルキル、ｍは１または２、そして ＸはＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯまたはＣ（Ｏ
   ）−Ｏを示す。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 但し、Ｒ＾１−Ｒ＾５およびＸは第１）項と同じであつ
   て、ＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−
   アルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＾４−アルキニルを示
   すで示される特許請求の範囲第１）項記載の化合物。 ３）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 但し、Ｒ＾１−Ｒ＾５およびＸは第１）項と同じであつ
   てＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−ア
   ルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニルを示す
   。 で示される特許請求の範囲第１）項記載の化合物。 ４）ＲがＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３或いはＣ＿
   ４−アルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニル
   を示し、Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿６−アルキル、Ｃ＿３＿
   −＿６−アルケニル、Ｃ＿３＿−＿６−アルキニル、Ｃ
   ＿２＿−＿７−アルコキシアルキルまたは ▲数式、化学式、表等があります▼基を示し、Ｒ＾２が
   ハロゲン である特許請求の範囲第２）項または第３）項記載の化
   合物。 ５）Ｒ＾２が塩素または臭素である特許請求の範囲第１
   ）から４）項のいずれか記載の化合物。 ６）Ｒ＾３が弗素である特許請求の範囲第１）項から５
   ）項のいずれか記載の化合物。 ７）Ｒ＾５がトリフルオロメチルである特許請求の範囲
   第１）項から６）項のいずれか記載の化合物。 ８）Ｒ＾５がペンタフルオロエチルである特許請求の範
   囲第１）項から６）項のいずれか記載の化合物。 ９）以下の化合物より選ばれる特許請求の範囲第１）項
   記載の化合物： イソプロピル−２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−
   メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１
   （６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 イソプロピル−２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−
   フルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフル
   オロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエー
   ト、 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロプオキ
   シフエニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル
   −６（１Ｈ）−ピリミジノン、１−（４−クロロ−２−
   フルオロ−５−イソプロプオキシフエニル）−２−メト
   キシ−４−ペンタフルオロエチル−６（１Ｈ）−ピリミ
   ジノン、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ
   ロプオキシフエニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−
   ４−ペンタフルオロエチル−６（１Ｈ）−ピリミジノン
   、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メ
   トキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６
   Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
   ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロ
   メチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルジルオ
   キシフエニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
   ル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、メチル２−クロロ−４
   −フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペ
   ンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベ
   ンゾエート、エチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔
   ２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル
   −１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、ｎ−プ
   ロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ
   −６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）
   −ピリミジニル〕−ベンゾエート、および ｎ−ブチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メト
   キシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６
   Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート。 １０）２−メトキシエチル−２−クロロ−４−フルオロ
   −５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオ
   ロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート
   である特許請求の範囲第１）項記載の化合物。 １１）次の一般式で示される化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ又は ▲数式、化学式、表等があります▼IIｂ 但し： Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿８−アルキル、Ｃ＿２＿−＿６−
   アルケニル、Ｃ＿２＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿２＿−
   ＿８−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼基 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキル、
   Ｒ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿−＿
   ４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５が一緒でトリまたはテトラメチレン
   、 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立にＣ＿１＿−＿４−
   アルキル、ｍは１または２、 ＸはＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯまたはＣ（Ｏ
   ）−Ｏ、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす。 １２）Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿６−アルキル、Ｃ＿３＿−
   ＿６−アルケニル、Ｃ＿３＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿
   ２＿−＿７−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式
   、表等があります▼基でＲ＾２がハロゲン である特許請求の範囲第１１）項記載の化合物。 １３）次の一般式で示される化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼又は 但し； ＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−アル
   ケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニル、 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキルお
   よびＲ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿
   −＿４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５が一緒にトリまたはテトラメチレン
   を示す。 １４）ＲがＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３或いはＣ
   ＿４−アルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニ
   ルでＲ＾２がハロゲンである特許請求の範囲第１３）項
   記載のIVａ式の化合物。 １５）次の一般式で示される３−アリールウラシルのＣ
   ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−アルケニル
   またはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニルエノールエーテ
   ルの少なくとも一つの有効量および製剤アジユバントを
   含有する雑草防除組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ 但し： Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿８−アルキル、Ｃ＿２＿−＿６−
   アルケニル、Ｃ＿２＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿２＿−
   ＿８−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼基、 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキル、
   Ｒ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿−＿
   ４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５は一緒にトリまたはテトラメチレン
   、 Ｒ＾６およびＲ＾７はそれぞれ独立にＣ＿１＿−＿４−
   アルキル、 ｍは１または２、そして ＸはＯ、−Ｃ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）−ＯまたはＣ（Ｏ）−
   Ｏを示す。 １６）Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿６−アルキル、Ｃ＿３＿−
   ＿６−アルケニル、Ｃ＿３＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿
   ２＿−＿７−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式
   、表等があります▼基でＲ＾２がハロゲン である I ′式で示される３−アリールウラシルのＣ＿
   １＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３或いはＣ＿４−アルケニ
   ルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニルエノールエー
   テルの少なくとも一つの有効量および製剤アジユバント
   を含有する特許請求の範囲第１５）項記載の雑草防除組
   成物。 １７）以下より成るグループから選択される化合物の少
   なくとも一つの有効量および製剤アジユバントを含有す
   る特許請求の範囲第１５）項記載の雑草防除組成物： イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メ
   トキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（
   ６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
   ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオ
   ロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート
   、 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
   フエニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−
   ６（１Ｈ）−ピリミジノン、１−（４−クロロ−２−フ
   ルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−２−メトキシ
   −４−ペンタフルオロエチル−６（１Ｈ）−ピリミジノ
   ン、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
   キシフエニル）−５−フルオロ−２−メトキシ−４−ペ
   ンタフルオロエチル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メ
   トキシ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１（６
   Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 イソプロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔５−フ
   ルオロ−２−メトキシ−６−オキソ−４−トリフルオロ
   メチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、 １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルジルオ
   キシフエニル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチ
   ル−６（１Ｈ）−ピリミジノン、メチル２−クロロ−４
   −フルオロ−５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペ
   ンタフルオロエチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベ
   ンゾエート、エチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔
   ２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル
   −１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート、ｎ−プ
   ロピル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メトキシ
   −６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６Ｈ）
   −ピリミジニル〕−ベンゾエート、および ｎ−ブチル２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−メト
   キシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−１（６
   Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエート。 １８）２−メトキシエチル２−クロロ−４−フルオロ−
   ５−〔２−メトキシ−６−オキソ−４−ペンタフルオロ
   エチル−１（６Ｈ）−ピリミジニル〕−ベンゾエートの
   有効量および製剤アジユバントを含有する特許請求の範
   囲第１５）項記載の雑草防除組成物。 １９）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼IVａ又は ▲数式、化学式、表等があります▼IVｂ で示される化合物の少なくとも一つの有効量および製剤
   補助剤）を含有する雑草防除組成物。 但し、 ＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−アル
   ケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニル、 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキルそ
   して、 Ｒ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿−＿
   ４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５が一緒にトリまたはテトラメチレン
   を示す。 ２０）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ 但し、 Ｒ＾１はＣ＿１＿−＿８−アルキル、Ｃ＿２＿−＿６−
   アルケニル、Ｃ＿２＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿２＿−
   ＿８−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式、表等
   があります▼基、 Ｒ＾２はハロゲンまたはシアノ、 Ｒ＾３は水素またはハロゲン、 Ｒ＾４は水素、弗素またはＣ＿１＿−＿４−アルキル、
   Ｒ＾５はＣ＿１＿−＿４−アルキルまたはＣ＿１＿−＿
   ４−ハロアルキル、或いは Ｒ＾４およびＲ＾５が一緒にトリまたはテトラメチレン
   、 Ｒ＾６およびＲ＾７がそれぞれ独立にＣ＿１＿−＿４−
   アルキル、 ｍは１または２、そして ｘはＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯまたはＣ（Ｏ
   ）−Ｏを示す。 で表わされる３−アリールウラシルのＣ＿１＿−＿４−
   アルキル、Ｃ＿２＿−＿４−アルケニルおよびＣ＿３ま
   たはＣ＿４−アルキニルエノールエーテル類の製造方法
   であつて、以下より成る製造方法。 ａ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ又は ▲数式、化学式、表等があります▼IIｂ 但し、Ｒ＾１−Ｒ＾５およびＸは上記のとおりでＨａｌ
   は塩素または臭素を示す。 で表わされるウラシル誘導体を有機塩基の存在下でアル
   コールＲＯＨと、または一般式 ＲＯ＾■Ｍ＾■ で示される対応する金属アルコラートと処理し、但し、
   II式でＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿２＿−＿４
   −アルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニルで
   、Ｍ＾■は金属イオン同等物を示す。 或いは ｂ）ＸがＯまたはＣ（Ｏ）−Ｏである上記一般式 I ′
   の３−アリールウラシルを塩基性反応条件下で適当なア
   ルキル化を行方い、或いは ｃ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼IVａまたは ▲数式、化学式、表等があります▼IVｂ 但し、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記
   の通り、で示されるウラシル誘導体の水酸基をそれ自体
   周知の方法を用いて、Ｘ＾１がＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、また
   はＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｏである置換基Ｘ＾１−Ｒ＾１で置換
   し、或いは ｄ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖａまたは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖｂ 但し、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記
   の通り。 で示される安息香酸または反応性のあるその誘導体を適
   当にエステル化し、 そして目的のエノールエーテルを単離する。 ２１）Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿６−アルキル、Ｃ＿３＿−
   ＿６−アルケニル、Ｃ＿３＿−＿６−アルキニル、Ｃ＿
   ２＿−＿７−アルコキシアルキルまたは▲数式、化学式
   、表等があります▼基でＲ＾２がハロゲン である I ′式で示される３−アリールウラシルのＣ＿
   １＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３またはＣ＿４−アルケニ
   ルおよびＣ＿３またはＣ＿４−アルキニルエノールエー
   テル類を、 ａ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼IIａまたは ▲数式、化学式、表等があります▼IIｂ 但し、Ｒ＾１−Ｒ＾５およびＸは上記および第２０）項
   記載の通りでＨａｌは塩素または臭素を示す。 で示されるウラシル誘導体を一般式、 ＲＯ＾■Ｍ＾■II 但し、ＲはＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿３或いはＣ
   ＿４−アルケニルまたはＣ＿３或いはＣ＿４−アルキニ
   ルでＭ＾■は金属イオン同等物を示す。 で表わされる金属アルコラートと処理し、 或いは、 ｂ）ＸがＯまたはＣ（Ｏ）−Ｏである第２０）項記載の
   一般式 I ′で示される３−アリールウラシルを塩基性
   反応条件下で適当なアルキル化を行ない、或いは ｃ）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼IVａ 但し、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記
   および第２０）項に記載の通り。 で示されるウラシル誘導体の水酸基を、Ｘ＾１がＯ、Ｏ
   −Ｃ（Ｏ）またはＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｏである置換基Ｘ＾１
   −Ｒ＾１によりそれ自体周知の方法を用いて置換するこ
   とにより製造する特許請求の範囲第２０）項記載の製造
   方法。 ２２）雑草を防除しようとする場所または雑草を特許請
   求の範囲第１）項から３）項、８）項、１０）項、１１
   ）項および１３）項のいずれかに記載の化合物、または
   特許請求の範囲第１５）項、１８）項および１９）項の
   いずれかに記載の組成物の有効量により処理することよ
   り成る雑草防除の方法。 ２３）雑草を防除しようとする場所または雑草を特許請
   求の範囲第４）項から７）項、９）項、１２）項および
   １４）項のいずれかに記載の化合物、または特許請求の
   範囲第１６）項または１７）項に記載の組成物の有効量
   により処理することより成る雑草防除の方法。 ２４）特許請求の範囲第１）項から３）項、８）項、１
   ０）項、１１）項および１３）項のいずれかに記載の化
   合物、または特許請求の範囲第１５）項、１８）項およ
   び１９）項のいずれかに記載の組成物の雑草防除への使
   用。 ２５）特許請求の範囲第４）項から７）項、９）項、１
   ２）項および（１４））項のいずれかに記載の化合物、
   または特許請求の範囲第１６）項または１７）項に記載
   の組成物の雑草防除への使用。 ２６）特許請求の範囲第２０）項記載の製造方法により
   生産された特許請求の範囲第１）項に定義される化合物
   。