JP2002515495A - 置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は置換されていても良いフェニルを表わし；Ｒ^２がＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表わし；Ａｒが式Ａｒ^１〜Ａｒ^４： 【化２】 を表わし；Ｒ^３がＨ、ハロゲンを表わし；Ｒ^４がＣＮ、ハロゲン、−ＣＳ−ＮＨ_２、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又は置換されていても良いベンジルオキシを表わし；Ｒ^５がＨ、ＮＯ_２、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＨ−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ＣＨＯ、−ＣＨ（アルコキシ）_２、１，３−ジオキソラニル、−ＣＯ−Ｃｌ、−ＳＯ_２−Ｃｌ、置換されていても良い−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ（アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ_２、−ＣＯ−Ｏ（アルキレン）−ＣＯ−ＮＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＨ、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３、−ＮＨ−ＳＯ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、−ＳＯ_２−ＮＨ_２、−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨ、 【化３】 を表すか、或いはＲ^４と合体して、置換されていても良いＯ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏを表わし；Ｒ^６がＨ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシを表わし；Ｒ^７がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニルを表わし；Ｒ^８がＨ、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＯＯＨ、ヒドロキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルチオ、置換されていても良い−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯＯＨ又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨを表わし；ＹがＯ、Ｓを表わし；ＺがＯ、Ｓ、ＮＨ、又は−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−を表わし；Ｒ^２１、Ｒ^２２がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、ベンジルを表す］で表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及び化合物Ｉの農業上有用な塩が記載され；除草剤として；植物の乾燥／落葉用としての使用法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、 式Ｉ：

【０００２】

【化５】 ［但し、 Ｘが酸素又は硫黄を表わし； Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はフェニル（必要によ
り、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル及びＣ_１ 〜Ｃ_６アルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良い）を表わ
し、その際、； Ｒ^２がアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ア
ルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
キルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表わし； Ａｒが式Ａｒ^１〜Ａｒ^４：

【０００３】

【化６】 ｛但し、 Ｒ^３が水素又はハロゲンを表わし； Ｒ^４がシアノ、ハロゲン、−ＣＳ−ＮＨ_２、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
キシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ア
ルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ
又はベンジルオキシ（非置換であっても、又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから選択される１〜３個の
置換基をフェニル環に有していても良い）を表わし； Ｒ^５が水素、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルアミノ、ハロゲン、Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ホルミル、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^９、

【０００４】

【化７】 を表すか、或いは

【０００５】 Ｒ^４と合体して、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ、ヒドロキ
シカルボニル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル置換基を有していても良
い鎖Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏを形成し； Ｒ^６が水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、（
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ
シ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６ アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３ 〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ又はＣ_３〜Ｃ_６アルキニルオキ
シを表わし； Ｒ^７が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニルを
表わし； Ｒ^８が水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシ
カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ
、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜
Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニ
ル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニ
ルチオ、−Ｎ（Ｒ^２３）−Ｒ^２４、−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｒ^１７）−ＣＯ−ＯＲ^１３ 又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ^１７）−ＣＯ−ＯＲ^１３を表わし；

【０００６】 ｎが０又は１を表わし； Ｙが酸素又は硫黄を表わし； Ｚが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ^２３）−を表わし； Ｒ^９が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１０がＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１１、Ｒ^１２が前記ジオキソラン環の４又は５位において、相互に独立して
水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ヒドロキシカルボニル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
）カルボニルを表わし； Ｒ^１３が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
ルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シク
ロアルキル、３−オキセタニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケ
ニル又はＣ_３〜Ｃ_６アルキニルを表わし； Ｒ^１４がＣ_１〜Ｃ_６アルキレンを表わし； Ｒ^１５が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１６が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ _６ アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニ
ルを表すか、或いは Ｒ^１５と合体して、酸素ブリッジで遮断されていても、及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ _６ アルコキシ）カルボニル基で置換されていても良いテトラメチレン又はペンタ
メチレン鎖を形成し； Ｒ^１７が水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１９がＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表わし； Ｒ^２０が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表わ
し；

【０００７】 Ｒ^２１、Ｒ^２２が相互に独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
キシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ア
ルキニル又はベンジルを表わし； Ｒ^２３が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^２４が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル又はベンジ
ルを表す｝ を表す］ で表される新規な置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及び化合物Ｉの農業上有用な
塩に関する。

【０００８】 さらに本発明は、 化合物Ｉを除草剤として、又は植物の乾燥及び／又は落葉（枯葉）のために使
用する方法、 有効成分として化合物Ｉを含む除草剤組成物及び植物の乾燥及び／又は落葉用
組成物、 化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法及び植物の乾燥及び／又は
落葉方法、 化合物Ｉを用いる除草剤組成物及び植物の乾燥及び／又は落葉用組成物の製造
方法、及び 式Ｖａ’で表される新規な中間体 に関する。

【０００９】 以下の２個の６−フェニル−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンは、以下の文献により既に公知であ
るが、除草性については詳細に開示されていない：

【００１０】

【化８】

【００１１】 Daunis et al,; BSCFAS; Bull. Soc. Chim, Fr.; 1972; 1511, 1513, 1514, 1
517； Prystas; Gut; CCCCAK; Collect. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), 1898, 1
903； Mansour; Ibrahim; JPCEAO; J. Prakt. Chem. 315 (1973), 221, 223； Ibrahim; IJSBDB; Indian J. Chem. Sect. B, 14 (1976), 273；

【００１２】

【化９】

【００１３】 Prystas; Gut; CCCCAK; Collect. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), 1898, 1
903； Daunis et al,; BSCFAS; Bull. Soc. Chim, Fr.; 1972; 1975, 1980〜1982頁
。

【００１４】 ＷＯ９４／０３４５４では、特に、式ＩＩ：

【００１５】

【化１０】 ［但し、Ｒ^ａがＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アル
ケニル又はＣ_３〜Ｃ_４アルキニルを表わし、Ｑが、１個又は２個の他の置換基を
有していても、或いは特定の縮合ヘテロシクリルを有していても良いｏ−ハロフ
ェニルを表す］ で表れる除草有効トリアジノンを開示している。

【００１６】 ＥＰ−Ａ０４４６９６では、除草有効トリアジノン、特に式ＩＩＩ：

【００１７】

【化１１】 で表される化合物を開示している。

【００１８】 他の除草有効トリアジノンが、ＵＳ３６７１５２３、ＵＳ３９６６７１５、Ｕ
Ｓ３５４４５７０及びW. Oettmeier et al., Pestic. Sci. 33 (1991), 399〜40
9頁に開示されている。

【００１９】 最後に、ＪＰ−Ａ１０／０５３５０８では、式Ｘ：

【００２０】

【化１２】 ［但し、Ｒ^ｂがＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキ
ニル又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルを表わし、Ｒ^ｃが水素を表わし、或いはＲ^ｂ及
びＲ^ｃが、特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＣＨ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）−Ｃ
ＯＯ（Ｈ／Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）を表す］ で表される１，２，４−トリアジンを開示し、そしてこれらの化合物も同様に、
この文献において除草性があると見なされている。

【００２１】 しかしながら、公知の除草剤の有害な植物に対する除草性は、必ずしも完全に
満足できるものではない。

【００２２】 従って、本発明の目的は、望ましくない植物の選択防除が良好に行える新規な
除草有効化合物を提供することにある。さらに本発明の目的は、乾燥／落葉作用
を示す新規な化合物の提供にまで及ぶ。

【００２３】 上記目的は、冒頭に定義された式Ｉで表される置換６−アリール−３−チオキ
ソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジ
ン及びその除草作用により達成されることを、本発明者等は見出した。さらに本
発明者等は、化合物Ｉを含み、かつ極めて良好な除草作用を示す除草剤組成物を
見出した。さらに本発明者等は、これら組成物の製造方法及びこの化合物Ｉを用
いて望ましくない植生を制御する方法を見出した。

【００２４】 さらに本発明者等は、この化合物Ｉが植物の一部の乾燥及び／又は落葉にも適
当であることを見出した。適当な植物としては、例えば綿花、ジャガイモ、セイ
ヨウアブラナ、ヒマワリ、大豆又は野生豆(field beans)等であり、特に綿花が
適当である。従って、植物の乾燥及び／又は落葉用組成物、これら組成物の製造
方法及び化合物Ｉを用いる植物の乾燥及び落葉方法を、本発明者等は見出した。

【００２５】 置換形式によって、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ
、この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。少な
くとも１種のオレフィン性の基を有する化合物Ｉの場合、Ｅ／Ｚ異性体であって
も良い。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、こ
れらの混合物に関するものでもある。

【００２６】 置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジンＩは、その農業上有用な塩の形態で存在して
いても良く、塩の種類は一般に重要ではない。一般に、Ｉの塩（塩基を含む）及
びこれら酸付加塩は、化合物Ｉが遊離したものと比較して除草作用に悪影響を与
えないため適当である。

【００２７】 特に好適な塩基性の塩は、アルカリ金属塩、好ましくはナトリウム及びカリウ
ムの塩、アルカリ土類金属塩、好ましくはカルシウム及びマグネシウムの塩、遷
移金属塩、好ましくは亜鉛及び鉄の塩及びアンモニウム塩であり、アンモニウム
イオンは、必要により１〜４個のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ _４ アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していても
良く、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチル
アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム及びトリメチル−（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム塩が好ましく、さらにホスホニウム塩、スルホニウム
塩（好ましくは、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）スルホニウム塩）及びスルホキソ
ニウム塩（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル）スルホキソニウム塩）である
。

【００２８】 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、
硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘ
キサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩であり、またさらにＣ _１ 〜Ｃ_４アルカン酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオ
ネート及びブチレートである。

【００２９】 Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４〜Ｒ^２４の定義で述べた有機基は、個々の基の構成員をそ
れぞれ例示するための共通の用語を表す。全ての炭素鎖、即ち全てのアルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、
アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチ
オ及びアルキニルチオ部分は、直鎖でも分岐でも良い。ハロゲン化置換基は、１
〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。

【００３０】 用語ハロゲンは、その場合フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、フッ素又
は塩素を表すのが好ましい。

【００３１】 他の意味の例として、下記のものを挙げることができる： Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、
ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、Ｃ（ＣＨ _３ ）_３、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−
ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２
−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプ
ロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル
、特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブチル、Ｃ（
ＣＨ_３）_３、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシル；

【００３２】 Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又
は完全に置換された上述のＣ_１−Ｃ_６アルキル、即ち、例えばＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ _２ 、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）_２、Ｃ（Ｃｌ）_３、ＣＨＦＣｌ、ＣＦ（
Ｃｌ）_２、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｂｒ、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル
、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオ
ロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル
、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエ
チル、１，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、Ｃ_２Ｆ_５、２
−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２
，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３
−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−
トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、ＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、
ＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロ
ロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４
−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ｎ−Ｃ_４Ｆ_９、５−
フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペン
チル、５，５，５−トリクロロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フル
オロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル
、６，６，６−トリクロロヘキシル又はドデカフルオロヘキシル、特にＣ_１−Ｃ _２ ハロアルキル、例えばＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、２−フルオ
ロエチル、２−クロロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル又はＣ_２Ｆ_５； Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル又はシクロヘプチル、特にシクロペンチル又はシクロヘキシル
； ヒドロキシカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：例えば、ＣＨ_２−ＣＯＯＨ、２
−ヒドロキシカルボニルエタ−１−イル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−１
−イル、３−ヒドロキシカルボニルプロパ−１−イル、１−ヒドロキシカルボニ
ルプロパ−２−イル、２−ヒドロキシカルボニルブタ−１−イル、３−ヒドロキ
シカルボニルブタ−１−イル、４−ヒドロキシカルボニルブタ−１−イル、１−
ヒドロキシカルボニルブタ−２−イル、１−ヒドロキシカルボニルブタ−３−イ
ル、２−ヒドロキシカルボニルブタ−３−イル、１−ヒドロキシカルボニル−２
−メチルプロパ−３−イル、２−ヒドロキシカルボニル−２−メチルプロパ−３
−イル又は２−（ヒドロキシカルボニルメチル）プロパ−２−イル、特に２−ヒ
ドロキシカルボニルエチル；

【００３３】 シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：例えば、ＣＨ_２ＣＮ、１−シアノエタ−１−イ
ル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロ
パ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２
−シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−
イル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ
−２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シア
ノブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２
−メチルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル又は２−
シアノメチルプロパ−２−イル、特にＣＨ_２ＣＮ又は２−シアノエチル； Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ：上述のＣ_１−Ｃ_４アルコキシ、さらに例えばｎ−ペン
トキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，
１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロ
ポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジ
メチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，
２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ
、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキ
シ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及
び１−エチル−２−メチルプロポキシ、特にＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５又はＯＣＨ（
ＣＨ_３）_２；

【００３４】 Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に
又は完全に置換された上述のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、即ち、例えばＯＣＨ_２Ｆ
、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）_２、ＯＣ（Ｃｌ）_３、
ＯＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ_２Ｃｌ、ＯＣＦ（Ｃｌ）_２、２−フルオロエトキシ、２−
クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオ
ロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエ
トキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フ
ルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ_２Ｆ_５、２−フルオロ
プロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３
−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，
３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ _２ −Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエ
トキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−
２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモ
ブトキシ、ｎ−Ｃ_４Ｆ_９、５−フルオロ−１−ペントキシ、５−クロロ−１−ペ
ントキシ、５−ブロモ−１−ペントキシ、５−ヨード−１−ペントキシ、５，５
，５−トリクロロ−１−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオ
ロ−１−ヘキソキシ、６−クロロ−１−ヘキソキシ、６−ブロモ−１−ヘキソキ
シ、６−ヨード−１−ヘキソキシ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキソキシ又
はドデカフルオロヘキソキシ、特にＣ_１−Ｃ_２ハロアルコキシ、例えばＯＣＨ_２ Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエ
トキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ又はＯ
Ｃ_２Ｆ_５； （Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニル：例えば、ＣＯ−ＯＣＨ_３、ＣＯ−ＯＣ _２ Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブトキシ
カルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ _３ ）_２、ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブト
キシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニ
ル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル
、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２
−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチ
ルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペント
キシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブト
キシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブト
キシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブト
キシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプ
ロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エ
チル−２−メチルプロポキシカルボニル、特にＣＯ−ＯＣＨ_３、ＣＯ−ＯＣ_２Ｈ _５ 、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２又はＣＯ−ＯＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２；

【００３５】 （Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニルオキシ：Ｏ−ＣＯ−ＯＣＨ_３、Ｏ−ＣＯ
−ＯＣ_２Ｈ_５、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ、１−メチルエトキシカルボニ
ルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、１−メチルプロポキシカルボニルオ
キシ、２−メチルプロポキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエトキシカル
ボニルオキシ、ｎ−ペントキシカルボニルオキシ、１−メチルブトキシカルボニ
ルオキシ、２−メチルブトキシカルボニルオキシ、３−メチルブトキシカルボニ
ルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−エチルプロポキ
シカルボニルオキシ、ｎ−ヘキソキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロ
ポキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−
メチルペントキシカルボニルオキシ、２−メチルペントキシカルボニルオキシ、
３−メチルペントキシカルボニルオキシ、４−メチルペントキシカルボニルオキ
シ、１，１−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブトキシカ
ルボニルオキシ、１，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチ
ルブトキシカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、３
，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１−エチルブトキシカルボニルオキ
シ、２−エチルブトキシカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ
カルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−
エチル−１−メチルプロポキシカルボニルオキシ又は１−エチル−２−メチルプ
ロポキシカルボニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニ
ルオキシ又は１−メチルエトキシカルボニルオキシ；

【００３６】 （Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニルチオ：メトキシカルボニルチオ、エトキ
シカルボニルチオ、ｎ−プロポキシカルボニルチオ、１−メチルエトキシカルボ
ニルチオ、ｎ−ブトキシカルボニルチオ、１−メチルプロポキシカルボニルチオ
、２−メチルプロポキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルエトキシカルボニル
チオ、ｎ−ペントキシカルボニルチオ、１−メチルブトキシカルボニルチオ、２
−メチルブトキシカルボニルチオ、３−メチルブトキシカルボニルチオ、２，２
−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−エチルプロポキシカルボニルチオ、
ｎ−ヘキソキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、
１，２−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−メチルペントキシカルボニル
チオ、２−メチルペントキシカルボニルチオ、３−メチルペントキシカルボニル
チオ、４−メチルペントキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルブトキシカルボ
ニルチオ、１，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１，３−ジメチルブトキ
シカルボニルチオ、２，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、２，３−ジメチ
ルブトキシカルボニルチオ、３，３−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１−エ
チルブトキシカルボニルチオ、２−エチルブトキシカルボニルチオ、１，１，２
−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、１，２，２−トリメチルプロポキシカ
ルボニルチオ、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルチオ又は１−エチ
ル−２−メチルプロポキシカルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチオ、エト
キシカルボニルチオ又は１−メチルエトキシカルボニルチオ； Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ：ＳＣＨ_３、ＳＣ_２Ｈ_５、ＳＣＨ_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＳＣ
Ｈ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブチルチオ、ＳＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＳＣＨ_２−Ｃ
Ｈ（ＣＨ_３）_２、１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチル
ブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチル
プロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチル
プロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−
メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，
１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチ
ルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−
ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，
２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチ
ル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオ、特にＳ
ＣＨ_３又はＳＣ_２Ｈ_５；

【００３７】 Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：上述のＣ_１−Ｃ_６アルコキシで
置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル
、ｎ−プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメチル
、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，
１−ジメチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エ
チル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２
−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−
メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（
メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロ
ピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、
２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピ
ル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、
３−（エトキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチ
ルエトキシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロ
ポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジ
メチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル
、２−（ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（
ｎ−ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチ
ルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メト
キシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−
（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチ
ルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−
ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル
、４−（ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（
ｎ−ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチ
ルプロポキシ）ブチル又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、特にメト
キシメチル又は２−メトキシエチル；

【００３８】 Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ：上述のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ
で置換されたＣ_１−Ｃ_６アルコキシ、即ち、例えばメトキシメトキシ、エトキシ
メトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、（１−メチルエトキシ）メトキシ、ｎ−ブ
トキシメトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポキシ
）メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシ）メトキシ、２−（メトキシ）エトキ
シ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ、２−（１−
メチルエトキシ）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチル
プロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１
−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ
）プロポキシ、２−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ
）プロポキシ、２−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ
）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメ
チルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プ
ロポキシ、３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プ
ロポキシ、３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プ
ロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチル
エトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ
、２−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２
−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（
２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ
、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−プロポキ
シ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−ブトキシ）ブ
トキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ
）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブ
トキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、４−（
１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メ
チルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（１
，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、５−（メトキシ）ペントキシ、５−（エト
キシ）ペントキシ、５−（ｎ−プロポキシ）ペントキシ、５−（１−メチルエト
キシ）ペントキシ、５−（ｎ−ブトキシ）ペントキシ、５−（１−メチルプロポ
キシ）ペントキシ、５−（２−メチルプロポキシ）ペントキシ、５−（１，１−
ジメチルエトキシ）ペントキシ、６−（メトキシ）ヘキソキシ、６−（エトキシ
）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロポキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチルエトキシ
）ヘキソキシ、６−（ｎ−ブトキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチルプロポキシ
）ヘキソキシ、６−（２−メチルプロポキシ）ヘキソキシ又は６−（１，１−ジ
メチルエトキシ）ヘキソキシ、特にメトキシメトキシ又はエトキシメトキシ；

【００３９】 （Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ：基ＣＯ−ＯＣ
Ｈ_３、ＣＯ−ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３） _２ 、ＣＯ−Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ
Ｏ−ＯＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はＣＯ−ＯＣ（ＣＨ_３）_３を有するＣ_１−Ｃ _４ アルコキシ、例えばＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ_３）_２、ＯＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）_２又はＯＣ
（ＣＨ_３）_３、即ち、例えばＯＣＨ_２−ＣＯ−ＯＣＨ_３、ＯＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ
Ｏ−ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２−ＣＯ−ＯＣ_２Ｈ_５又はＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−ＯＣ _２ Ｈ_５； （Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ：上述の（Ｃ_１ −Ｃ_６アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ_１−Ｃ_６アルコキシ、即ち、例え
ばＯＣＨ_２−ＣＯ−ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２−ＣＯ−ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２−ＣＯ−
ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２−ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブトキシカル
ボニルメトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシ、２−（メトキシカルボ
ニル）エトキシ、２−（エトキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシ
カルボニル）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ、３−（メト
キシカルボニル）プロポキシ、３−（エトキシカルボニル）プロポキシ、３−（
ｎ−プロポキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロ
ポキシ、４−（メトキシカルボニル）ブトキシ、４−（エトキシカルボニル）ブ
トキシ、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシカル
ボニル）ブトキシ、５−（メトキシカルボニル）ペントキシ、５−（エトキシカ
ルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−プロポキシカルボニル）ペントキシ、５−（
ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、６−（メトキシカルボニル）ヘキソキシ、
６−（エトキシカルボニル）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロポキシカルボニル）ヘ
キソキシ又は６−（ｎ−ブトキシカルボニル）ヘキソキシ、特にＯＣＨ_２−ＣＯ
−ＯＣＨ_３又は１−（メトキシカルボニル）エトキシ；

【００４０】 （Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：上述の（Ｃ_１−
Ｃ_６アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル、即ち、例えばメ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニ
ル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）
エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）ブ
チル、５−（メトキシカルボニル）ペンチル又は６−（メトキシカルボニル）ヘ
キシル； Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル：上述のＣ_１−Ｃ_６アルキルチ
オで置換されたＣ_１−Ｃ_６アルキル、即ち、例えばＣＨ_２−ＳＣＨ_３、ＣＨ_２−
ＳＣ_２Ｈ_５、ｎ−プロピルチオメチル、ＣＨ_２−ＳＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ−ブチ
ルチオメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、ＣＨ_２−ＳＣＨ_２−ＣＨ（
ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２−ＳＣ（ＣＨ_３）_３、２−メチルチオエチル、２−エチルチ
オエチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エ
チル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル
、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ
）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、２−（
エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（プロピルチオ）プ
ロピル、３−（ブチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチ
ルチオ）ブチル、４−（ｎ−プロピルチオ）ブチル又は４−（ｎ−ブチルチオ）
ブチル、特に２−（メチルチオ）エチル；

【００４１】 Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６ア
ルキル：上述のＣ_１−Ｃ_６アルコキシで置換された（Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ）カ
ルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、即ち、例えばＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_２−ＯＣＨ_３ 、ＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_２−ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_２−ＯＣＨ（ＣＨ_３ ）_２又はＣＨ_２−ＣＯＯＣＨ_２−ＯＣ（ＣＨ_３）_３； Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１
−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、
ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプ
ロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチ
ルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−
イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１
−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１
−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２
−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３
−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３
−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジ
メチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−
イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−
１−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イル
、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘ
キサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチ
ルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−
メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、
２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イ
ル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１
−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン
−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−
エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−
４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチ
ルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１
，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−
１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ
−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−
ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イ
ル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−
エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチ
ルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１
−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１
−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２
−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１
，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプ
ロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イ
ル又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、特にアリル又は２
−ブテン−１−イル；

【００４２】 Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル：エテニル又はＣ_３−Ｃ_６アルケニルで述べた基の１個
、特にエテニル又はプロパ−２−エン−１−イル； Ｃ_３−Ｃ_６ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に
又は完全に置換された上述のＣ_３−Ｃ_６アルケニル、即ち、例えば２−クロロア
リル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、
２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロ
モアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリ
ル、２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニル、特
に２−クロロアリル、３−クロロアリル又は３，３−ジクロロアリル；

【００４３】 Ｃ_３−Ｃ_６アルケニルオキシ：例えば、プロパ−１−エン−１−イルオキシ、
プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ｎ−ブテン−
１−イルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−３−イルオキシ、
１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−
１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプ
ロパ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテ
ン−２−イルオキシ、ｎ−ペンテン−３−イルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イル
オキシ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エ
ン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチル
ブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ
、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１
−イルオキシ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−
３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキ
シ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプ
ロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキ
シ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１
−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−エン
−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−５−
エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メ
チルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イ
ルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−
２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、３
−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−エン−１
−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルペン
タ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ
、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−４−エン
−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、３−メチル
ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルオ
キシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブ
タ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオ
キシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブ
タ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオ
キシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブ
タ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオ
キシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブ
タ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオ
キシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブ
タ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、
１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−３−エン−１−
イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−２
−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１
，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１−メチル
プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン
−１−イルオキシ又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキ
シ、特にプロパ−２−エン−１−イルオキシ；

【００４４】 Ｃ_２−Ｃ_４アルケニルオキシ：エテニルオキシ、プロパ−１−エン−１−イル
オキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ｎ−
ブテン−１−イルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−３−イル
オキシ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１
−エン−１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ又は２
−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、特にプロパ−２−エン−１−イル
オキシ； Ｃ_３−Ｃ_６アルケニルチオ：例えば、プロパ−１−エン−１−イルチオ、プロ
パ−２−エン−１−イルチオ、１−メチルエテニルチオ、ｎ−ブテン−１−イル
チオ、ｎ−ブテン−２−イルチオ、ｎ−ブテン−３−イルチオ、１−メチルプロ
パ−１−エン−１−イルチオ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルチオ、１
−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、２−メチルプロパ−２−エン−１−
イルチオ、ｎ−ペンテン−１−イルチオ、ｎ−ペンテン−２−イルチオ、ｎ−ペ
ンテン−３−イルチオ、ｎ−ペンテン−４−イルチオ、１−メチルブタ−１−エ
ン−１−イルチオ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチルブタ
−１−エン−１−イルチオ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルチオ、２−メ
チルブタ−２−エン−１−イルチオ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルチオ
、１−メチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２−メチルブタ−３−エン−１−
イルチオ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルプロパ
−２−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルチオ
、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルプロパ−１−
エン−１−イルチオ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ
−１−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ
−３−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ
−５−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、２−
メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イ
ルチオ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−２−
エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ、３−メチル
ペンタ−２−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ
、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−３−エン−
１−イルチオ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ
−３−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、２−
メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イ
ルチオ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルブタ−
２−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１
，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルブタ−２−エ
ン−１−イルチオ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，３−
ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１
−イルチオ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２，２−ジメチ
ルブタ−３−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル
チオ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチルブタ
−３−エン−１−イルチオ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、
３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルブタ−１−エン−
１−イルチオ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルブタ−３
−エン−１−イルチオ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルチオ、２−エチル
ブタ−２−エン−１−イルチオ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１
，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルー１−メチ
ルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン
−１−イルチオ又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、
特にプロパ−２−エン−１−イルチオ；

【００４５】 Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル：例えば、プロパ−１−イン−１−イル、プロパルギル
、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−
１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−
１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル
、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペ
ンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ
−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１
−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−
４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル
、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘ
キサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３
−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−
イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−
１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペン
タ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル又は４−メチ
ルペンタ−２−イン−５−イル、特にプロパルギル；

【００４６】 Ｃ_３−Ｃ_６アルキニルオキシ：例えば、プロパ−１−イン−１−イルオキシ、
プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ
−ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ
−ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、
ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルオキ
シ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル
オキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−
イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルブタ−１
−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ
−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘ
キサ−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルオキシ、ｎ
−ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ
、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルオ
キシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イ
ルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−
１−イン−３−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３
−メチルペンタ−１−イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１
−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシ又は４−メチルペ
ンタ−２−イン−５−イルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イルオキシ； Ｃ_２−Ｃ_４アルキニルオキシ：エチニルオキシ、プロパ−１−イン−１−イル
オキシ又はプロパ−２−イン−１−イルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イ
ルオキシ； Ｃ_３−Ｃ_６アルキニルチオ：プロパ−１−イン−１−イルチオ、プロパ−２−
イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン
−３−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ブタ−２−イン−１
−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−３
−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−５
−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−４
−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルチオ、３−メチルブタ−１−イン
−３−イルチオ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−
イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−
イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−
イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−
イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−
イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−
イン−２−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルチオ、３−メチル
ペンタ−１−イン−３−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルチオ
、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルチオ、４−メチルペンタ−１−イン−
１−イルチオ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルチオ又は４−メチルペン
タ−２−イン−５−イルチオ、特にプロパ−２−イン−１−イルチオ；

【００４７】 Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン：例えば、メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチ
レン、１，３−プロピレン、２，２−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−
ペンチレン又は１，６−ヘキシレン、特にメチレン、１，１−エチレン又は２，
２−プロピレン。

【００４８】 置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジンＩを除草剤及び／又は乾燥／落葉作用を示す
化合物として使用する観点から、記号が以下の意味を有するのが好ましく、その
場合それらを単独で、又は組み合わせて用いるのが好ましい： Ｘが酸素を表し； Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、特にメチルを表わし； Ｒ^２がアミノ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル、特にアミノ又はメチルを表わし； Ａｒが式Ａｒ^１、Ａｒ^２又はＡｒ^３を表わし； Ｒ^３がハロゲン、特にフッ素又は塩素を表わし； Ｒ^４がハロゲン、特に塩素を表わし； Ｒ^５が一方で、水素、ニトロ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロ
アルキル、ホルミル、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^９、

【００４９】

【化１３】 を表わし、他方で、水素、−ＣＯ−ＯＲ^１３、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＨ、
−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３又は−Ｎ（Ｒ^２０）−Ｒ^１９を表わし； Ｒ^６が水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ _３ 〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_６アルキニル、特にＣ_３〜Ｃ_６アルキニルを表
わし； Ｒ^７が水素を表わし； Ｒ^８が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−
Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル表わし； ｎが１を表わし； Ｙが酸素を表わし； Ｚが酸素又は硫黄、特に酸素を表わし； Ｒ^９がＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５、Ｒ^１６が相互に独立して、水素又
はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１４がメチレン又は１，１−エチレンを表わし； Ｒ^２０が水素を表す。

【００５０】 式Ｉａ｛Ｘ＝酸素；Ｒ^１、Ｒ^２＝メチル；Ａｒ＝Ａｒ^１；Ｒ^３＝フッ素及びＲ ^４ ＝塩素を表すＩに該当｝で表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−オ
キソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが好ましく、以
下の表１に列挙された化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８が特に好ましい：

【００５１】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【００５２】 さらに、以下の式Ｉｂ〜Ｉｍで表される置換６−アリール−３−チオキソ−５
−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが好ましく
、特に、 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^３が塩素である点でのみ異な
る化合物Ｉｂ．１〜Ｉｂ．２４８：

【００５３】

【化１４】

【００５４】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^３が水素である点でのみ異な
る化合物Ｉｃ．１〜Ｉｃ．２４８：

【００５５】

【化１５】

【００５６】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^４がシアノである点でのみ異
なる化合物Ｉｄ．１〜Ｉｄ．２４８：

【００５７】

【化１６】

【００５８】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^３が塩素及びＲ^４がシアノで
ある点でのみ異なる化合物Ｉｅ．１〜Ｉｅ．２４８：

【００５９】

【化１７】

【００６０】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^３が水素及びＲ^４がシアノで
ある点でのみ異なる化合物Ｉｆ．１〜Ｉｆ．２４８：

【００６１】

【化１８】

【００６２】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^２がアミノである点でのみ異
なる化合物Ｉｇ．１〜Ｉｇ．２４８：

【００６３】

【化１９】

【００６４】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^２がアミノ及びＲ^３が塩素で
ある点でのみ異なる化合物Ｉｈ．１〜Ｉｈ．２４８：

【００６５】

【化２０】

【００６６】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^２がアミノ及びＲ^３が水素で
ある点でのみ異なる化合物Ｉｉ．１〜Ｉｉ．２４８：

【００６７】

【化２１】

【００６８】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^２がアミノ及びＲ^４がシアノ
である点でのみ異なる化合物Ｉｋ．１〜Ｉｋ．２４８：

【００６９】

【化２２】

【００７０】 対応する化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．２４８とは、Ｒ^２がアミノ、Ｒ^３が水素及び
Ｒ^４がシアノである点でのみ異なる化合物Ｉｍ．１〜Ｉｍ．２４８：

【００７１】

【化２３】

【００７２】 化合物Ｉａ．１６６、Ｉａ．１６７、Ｉｂ．１６６、Ｉｂ．１６７、Ｉｃ．１
６６、Ｉｃ．１６７、Ｉｄ．１６６、Ｉｄ．１６７、Ｉｅ．１６６、Ｉｅ．１６
７、Ｉｆ．１６６、Ｉｆ．１６７、Ｉｇ．１６６、Ｉｇ．１６７、Ｉｈ．１６６
、Ｉｈ．１６７、Ｉｋ．１６６、Ｉｋ．１６７、Ｉｍ．１６６及びＩｍ．１６７
が極めて好ましい。

【００７３】 式Ｉｎ｛Ａｒ＝Ａｒ^２；ｎ＝１；Ｘ、Ｙ＝酸素；Ｒ^１、Ｒ^２＝メチル；Ｒ^３＝
フッ素及びＲ^７＝水素を表すＩに該当｝で表される置換６−アリール−３−チオ
キソ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが
好ましく、以下の表２に列挙された化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０が特に好ましい
：

【００７４】

【表８】

【表９】

【表１０】

【００７５】 さらに、以下の式Ｉｏ〜Ｉｓで表される置換６−アリール−３−チオキソ−５
−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが好ましく
、特に、 対応する化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０とは、Ｒ^３が塩素である点でのみ異なる
化合物Ｉｏ．１〜Ｉｏ．２４８：

【００７６】

【化２４】

【００７７】 対応する化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０とは、Ｒ^３が水素である点でのみ異なる
化合物Ｉｐ．１〜Ｉｐ．８０：

【００７８】

【化２５】

【００７９】 対応する化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０とは、ｎが０である点でのみ異なる化合
物Ｉｑ．１〜Ｉｑ．８０：

【００８０】

【化２６】

【００８１】 対応する化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０とは、ｎが０及びＲ^３が塩素である点で
のみ異なる化合物Ｉｒ．１〜Ｉｒ．８０：

【００８２】

【化２７】

【００８３】 対応する化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．８０とは、ｎが０及びＲ^３が水素である点で
のみ異なる化合物Ｉｓ．１〜Ｉｓ．８０：

【００８４】

【化２８】

【００８５】 さらに、式Ｉｔ｛Ｘ＝酸素；Ｒ^１、Ｒ^２＝メチル；Ａｒ＝Ａｒ^３；Ｒ^３＝フッ
素及びＲ^４＝塩素を表すＩに該当｝で表される置換６−アリール−３−チオキソ
−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが好ま
しく、以下の表３に列挙された化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０が特に好ましい：

【００８６】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】

【表１９】

【００８７】 さらに、以下の式Ｉｕ〜Ｉｙで表される置換６−アリール−３−チオキソ−５
−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンが好ましく
、特に、 対応する化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０とは、Ｒ^３が塩素である点でのみ異な
る化合物Ｉｕ．１〜Ｉｕ．３１０：

【００８８】

【化２９】

【００８９】 対応する化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０とは、Ｒ^３が水素である点でのみ異な
る化合物Ｉｖ．１〜Ｉｖ．３１０：

【００９０】

【化３０】

【００９１】 対応する化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０とは、ＡｒがＡｒ^４である点でのみ異
なる化合物Ｉｗ．１〜Ｉｗ．３１０：

【００９２】

【化３１】

【００９３】 対応する化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０とは、ＡｒがＡｒ^４及びＲ^３が塩素で
ある点でのみ異なる化合物Ｉｘ．１〜Ｉｘ．３１０：

【００９４】

【化３２】

【００９５】 対応する化合物Ｉｔ．１〜Ｉｔ．３１０とは、ＡｒがＡｒ^４及びＲ^３が水素で
ある点でのみ異なる化合物Ｉｙ．１〜Ｉｙ．３１０：

【００９６】

【化３３】

【００９７】 式Ｉで表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンは、種々の方法で得ることが
でき、特に以下の方法の１つで得ることができる： Ａ）２，４−二置換チオセミカルボアジド又は２−二置換チオカルボキシヒド
ラジドＩＶとアリールグリオキシル酸又はそのＣ_１〜Ｃ_６アルキルエステル（Ｖ
）との環縮合（cyclocondensation）：

【００９８】

【化３４】 Ｒ^２５が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。

【００９９】 この反応は、通常、不活性溶剤／希釈剤、例えば酢酸、低級アルコール（例え
ば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノール）、エー
テル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン及び１，２−ジエトキシエタン）、非プロトン性溶剤（例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド及びピリジン）中で行われる。ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテルを除いて、上述の溶剤／希釈剤と水との混合物でも適当であ
る。

【０１００】 反応は、一般的に、２０℃〜当該反応混合物の沸点の範囲で行われる。

【０１０１】 ＩＶとＶとの縮合は、通常、酸を用いることにより促進される。好適な酸とし
ては、特にカルボン酸（例えば、ギ酸、酢酸）、スルホン酸（例えば、ベンゼン
スルホン酸、パラトルエンスルホン酸）、又は鉱酸（例えば、塩酸、硫酸、リン
酸）が挙げられる。

【０１０２】 ＩＶからＩへの閉環反応は、通常、塩基を用いることにより促進される。この
ために適当な塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウ
ム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、及びアルカリ
金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム）であるが、窒素塩基（例えば、トリ
エチルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミ
ノピリジン）も挙げられる。

【０１０３】 この種類の反応は、一般的に、例えば以下の文献により公知である： H. Neunhoeffer in A. R. Katritzky, Comprehensive Heterocyclic Chemistr
y, 第3巻, 430頁以降、及びここでの引用文献； J. Gut and M. Prystas, Coll. Czech. Chem. Commun. 24, 2986 (1959)； M. Tisler and Z. Vrbaski, J. Org. Chem. 25, 770 (1960)； V. J. Ram and M. Nath, Ind. J. Chem. 第34B巻, 423〜426頁 (1995)； ＷＯ９４／０３４５４。

【０１０４】 アリールグリオキシル酸及びそのアルキルエステル（Ｖ）は公知であり、又は
それ自体公知の方法で製造することができる（例えば J. S. Nimitz & H. S. Mo
sher, J. Org. Chem. 46 (1981), 211〜213頁； W. M. P. Johnson & G. Holan, Aust. J. Chem. 34 (1981), 2363及び X. Creary, J. Org. Chem. 52 (1987),
5026、参照）。

【０１０５】 特に好ましい有効化合物Ｉ（Ａ＝Ａｒ^１）に関して、化合物Ｖａ：

【０１０６】

【化３５】 が特に重要であり、特にＲ^４＝塩素及びＲ^５＝ＯＲ^１８’｛Ｒ^１８’が水素、メ
チル又は−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３を表す｝を表すＶａが好ましい。

【０１０７】 Ｂ）アルキルハライド又はジアルキルスルフェートＲ^１−Ｌを用いる、６−ア
リールトリアジン誘導体ＶＩＩのアルキル化：

【０１０８】

【化３６】 Ｌは塩化物、臭化物、ヨウ化物又はＯ−ＳＯ_２−ＯＲ^１を表す。

【０１０９】 特に好適な溶剤／希釈剤は、非プロトン性溶剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン及び１，２−ジエトキシエタン）である。

【０１１０】 反応は、一般的に、０℃〜当該反応混合物の沸点の範囲で行われる。

【０１１１】 このようなアルキル化は、一般的に、例えば以下の文献により公知である： M. Prystas and J. Gut, Coll. Czech. Chem. Commun. 27, 1898 (1962)； J. Daunis et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 10, 3658 (1971)及び Bull. Soc.
Chim. Fr. 11, 1511 (1972)； A. K. Mansour and Y. A. Ibrahim, Journal f. prakt. Chemie 315, 221 (19
73)。

【０１１２】 この６−アリールトリアジン誘導体ＶＩＩは、チオカルボキシヒドラジド（Ｒ ^２ ＝ＮＨ_２）又は４−モノ置換チオセミカルボアジドＩＸをＶと方法Ａ）に類似
の方法で縮合することにより有利に製造することができる：

【０１１３】

【化３７】

【０１１４】 チオセミカルボアジド及びチオカルボキシヒドラジドＩＶ及びＩＸの大部分は
公知であるが、それ自体公知の方法で製造することもできる（例えばK. A. Jens
en et al., Acta Chemica Scandinavica 22 (1968), 1及び C. -J. Kroeger et
al., Liebigs Ann. Chem. 643 (1961), 121、参照）。

【０１１５】 Ｃ）６−アリール−３−チオキソ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１，２，４−トリアジンのチオール化（thiolation）｛例えばM. Prystas &
J. Gut, Coll. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), 1898； J. Jonas & J. Gut,
Coll. Czech. Chem. Comun. 27 (1962), 1886； C. Tzeng et al., J. Org. Ch
em. 48 (1983), 1271、参照｝：

【０１１６】

【化３８】

【０１１７】 この硫化は、一般的に、不活性溶剤／希釈剤、例えば芳香族炭化水素（例えば
、トルエン及びキシレン）中であるか、又は有機アミン（例えば、ピリジン）中
で行われる。

【０１１８】 特に好適な硫化剤は、硫化リン（Ｖ）及び２，４−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ラヴェ
ッソン試薬（Lawesson's reagent））である。

【０１１９】 通常、硫化すべき出発材料Ｉ｛Ｘ＝Ｏ｝に対して、１〜５倍のモル当量の硫化
剤であれば、実質上完全な反応を行うために十分である。

【０１２０】 反応温度は、通常、２０℃〜当該反応混合物の沸点の範囲である。

【０１２１】 特段述べない限り、上述の反応は全て、大気圧下であるか、或いは当該反応混
合物の自然圧下で有利に行われる。

【０１２２】 通常、置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンＩを、上述の合成法の１つで製造する
ことができる。しかしながら、経済上の、又は技術上の理由から、数種の化合物
Ｉを類似する６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン（特に、Ａｒの基の１つが意味する点
で異なる）から製造のが有効である。その際、この製造は、それ自体公知の方法
、例えばニトロ化、スルホン化、クロロスルホン化、ハロゲン化、アルキル化、
アシル化、アセタール加水分解、アセタール化、アミド化、エステル加水分解、
縮合反応、酸化、ペターソンオレフィン反応、還元、エーテル化、エステル化、
ウィッティヒ反応又はメールワイン反応により行われる。

【０１２３】 個々の方法の出発材料は、公知であるか、或いはそれ自体公知の方法又は上述
の方法のいずれかの方法により得られる。

【０１２４】 反応混合物の後処理は、通常、それ自体公知の方法、例えば 反応溶液を水で稀釈し、次いで生成物を、ろ過、結晶化若しくは溶剤抽出する
ことにより、又は 溶剤を除去し、水及び適当な有機溶剤の混合物中において残留物を分配し、有
機層を後処理して生成物を得る、 ことにより行われる。

【０１２５】 置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジンＩは、製造中の異性体混合物として得られる
；しかしながら、これらは、必要に応じて、慣用法、例えば光学活性吸着剤上に
おけるクロマトグラフィ処理を含む結晶化又はクロマトグラフィにより、実質的
に純粋な異性体に分離することも可能である。純粋な光学活性異性体を、適当な
光学活性出発材料から有利に得ることもできる。

【０１２６】 化合物Ｉの農業上有用な塩を、対応するカチオンの塩基、好ましくはアルカリ
金属水酸化物又はアルカリ金属水素化物と反応させることにより、或いは対応す
るアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応さ
せることにより形成することができる。

【０１２７】 金属イオンがアルカリ金属イオンではない場合のＩの塩を、慣用法で、対応す
るアルカリ金属塩のカチオン交換により得ることができ、同様にアンモニア、水
酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウム又は水酸化スルホキソニウムによりアン
モニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩又はスルホキソニウム塩を製造す
ることもできる。

【０１２８】 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物及び純粋な異性体の形態で
、除草剤として好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制御
に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウモ
ロコシ、大豆及び綿花等の農作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、
栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察さ
れる。

【０１２９】 当該施与方法の相違によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、さ
らに多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる
。適当な栽培作物として以下のものを挙げることができる： タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）

【０１３０】 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。

【０１３１】 さらに、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有す
る農作物においても化合物Ｉを使用することができる。

【０１３２】 化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、
粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は
、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分配が保証されるべきである。

【０１３３】 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の
沸点の鉱油留分（例えば、燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、
並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例
えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン及びその誘
導体、アルキル置換ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例
えば、シクロヘキサノン）、高極性溶剤（例えば、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、
水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト
または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、
湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ
り行うことができる。あるいは有効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳
化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。

【０１３４】 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる： 芳香族スルホン酸（例えば、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナ
フタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキル
アリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート
及び脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノ
ールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリンおよ
びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エ
トキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェ
ニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン
−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。

【０１３５】 粉末、散布剤およびダスト剤は有効成分と固体担体物質とを混合または一緒に
摩砕することにより製造することができる。

【０１３６】 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効成分を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、摩砕合成物質、及び肥料（
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉）、セルロース粉末お
よび他の固形担体物質である。

【０１３７】 直接使用可能な製剤の有効化合物（有効成分）Ｉの濃度は、広い範囲で変更す
ることができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効化合物を、約０．
００１〜９８質量％、好ましくは約０．０１〜９５質量％の量で含む。有効化合
物は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５
〜１００％の純度のものが使用される。

【０１３８】 上記生成物の製剤を以下の処方例に示す： Ｉ：２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．１６７を、８０質量部のアルキル化ベン
ゼン、１０質量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレ
ンオキシド（８〜１０モル）付加体、５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム及び５質量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）
付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００質量部の水に注ぎ
、その中で微細に分散させ、これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性分
散液を得る。

【０１３９】 ＩＩ：２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉｃ．１を、４０質量部のシクロヘキサノン
、３０質量部のイソブタノール、２０質量部の、イソオクチルフェノール（１モ
ル）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０質量部の、ヒマシ油（１モル
）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶
液を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．
０２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。

【０１４０】 ＩＩＩ：２０質量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．１６７を、２５質量部のシクロヘ
キサノン、６５質量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０質量部
の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物
に溶解させる。この溶液を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散
させ、これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。

【０１４１】 ＩＶ：２０質量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｃ．１５４を、３質量部のジイソブチル
ナフタリン−α−スルホン酸ナトリウム、１７質量部のリグノスルホン酸のナト
リウム塩（亜硫酸廃液から得られる）及び６０質量部の微粉末のシリカゲルと完
全に混合させ、そしてその混合物をハンマーミルで摩砕する。最後に、この混合
物を２００００質量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０
．１質量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。

【０１４２】 Ｖ：３質量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｇ．１６７を、９７質量部の微粉砕カオリン
と混合し、これにより３質量％の有効成分を含むダストを得る。

【０１４３】 ＶＩ：２０質量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｃ．１７２を、２質量部のドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル
、２質量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６
８質量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を
得る。

【０１４４】 ＶＩＩ：１質量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｇ．１６７を、７０質量部のシクロヘキ
サノン、２０質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０質量部のエ
トキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させ、これにより安定なエマルジョン
濃縮体を得る。

【０１４５】 ＶＩＩＩ：１質量部の有効成分Ｉｃ．Ｎｏ．２を、８０質量部のシクロヘキサ
ノン及び２０質量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(Wettol^Ｒ EM31;エト
キシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤；ＢＡＳＦ社製）からなる混合物に
溶解させ、これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。

【０１４６】 有効化合物Ｉ、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。
有効成分に特定の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合、下部に成長している
望ましくない植物または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉
にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤組成物を噴霧することが
できる（後直接撒布、レイ−バイ）。

【０１４７】 有効成分Ｉの施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて
、０．０１ｋｍ^２（１ヘクタール）あたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（
ａ．ｓ．）、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。

【０１４８】 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、置換６−アリール−３−チオ
キソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ジンＩは、多くの代表的な他のグループの除草剤又は成長抑制剤有効成分と混合
することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合物に適当な成
分としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール
、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、
アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及
びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロアロイル／アロイル）−１
，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオ
キサゾリジノン、メタ−ＣＦ_３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカル
ボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフ
ラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジ
フェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フ
ェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、
アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、
フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラ
ゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体
、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリア
ジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルを挙げる
ことができる。

【０１４９】 さらに、式Ｉで表される化合物を、単独で、又は他の除草剤と組合せて、他の
栽培植物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性殺菌剤または殺バクテリア剤と
の混合物の形態で施用することが有効な場合もある。苗栄養不足、希元素欠乏な
どの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混和することも重要である。
植物に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。

【０１５０】 ［製造実施例］ １． ベンゾイルギ酸誘導体 ［実施例１］ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−オキソ酢酸
エチル 全ての操作は、無水状態で、かつＮ_２保護ガス下に行われた。

【０１５１】 ２０〜２５℃にて、テトラヒドロフラン中の、２００ｍｌの２モルのイソプロ
ピルマグネシウムクロリド（０．４モル）を、９５．８ｇ（０．４モル）の５−
ブロモ−２−クロロ−４−フルオロアニソールを３５０ｍｌのテトラヒドロフラ
ンに溶解させた溶液に滴下した。滴下後、反応混合物をさらに２０分間（最大で
）撹拌した。その後、この溶液を、６４．２ｇ（０．４４モル）のシュウ酸ジエ
チルを３００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に（−５０）℃にて滴
下した。冷浴を取り払い、得られた懸濁液を一晩撹拌した。氷浴冷却しながら、
２００ｍｌの水及び２００ｍｌの濃度１０％の塩酸を連続して滴下した。水性層
を食塩で飽和させ、その後有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃
縮した。粗生成物を、シリカゲルでクロマトグラフィ処理により精製した（移動
相：シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル＝１００：５）。

【０１５２】 収量：６６．２ｇ（白色結晶）、融点：４２〜４５℃。

【０１５３】 ［実施例２］ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−オキソ酢酸 ７５．９ｇ（０．２９１モル）の２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシフェニル）−２−オキソ酢酸エチルを、１．０Ｌ（リットル）の濃度４７％
のＨＢｒ水溶液中で７時間還流した。冷却後、反応混合物を３Ｌの氷水に注いだ
。次いで、混合物を、それぞれ３００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで
３回抽出した。有機層を集め、少量の水で２回以上洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして濃縮した。

【０１５４】 収量：６３．１ｇ（白色結晶）、融点：１３４〜１３７℃。

【０１５５】 ［実施例３］ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢
酸 ６３．１ｇの２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２
−オキソ酢酸を、１．０Ｌの濃度４７％のＨＢｒ水溶液中で８時間還流温度にて
加熱し、その後、室温でさらに３日間撹拌した。混合物を３Ｌの氷水に注いだ。
得られた価値ある生成物を、３００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。有機層を
集め、少量の水で２回以上洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。

【０１５６】 収量：５３．５ｇ（白色結晶）、融点：１３７〜１３９℃。

【０１５７】 ［実施例４］ （Ｒ）−２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエ
トキシ）フェニル］−２−オキソ酢酸 鉱物油中の水素化ナトリウムの８０％懸濁液１．８ｇを、ジメチルホルムアミ
ドで洗浄することにより鉱物油から取り除き、２０ｍｌのジメチルホルムアミド
に懸濁させ、そして５〜１０℃にて、６．０ｇの２−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢酸を３０ｍｌのジメチルホルムア
ミドに溶解させた溶液と、滴下、混合した。この混合物を１５分間撹拌し、そし
て４．０ｇの（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルを滴下した。この混合物を
６５℃で７時間撹拌し、その後、２０℃で１２時間撹拌した。バッチを２００ｍ
ｌの氷水に注ぎ、希塩酸で酸性化し、そしてそれぞれ５０ｍｌの酢酸エチルで３
回抽出した。有機層を集め、それぞれ２０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして濃縮した。

【０１５８】 収量：７．４ｇ（明るい黄色）。

【０１５９】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：δ［ｐｐｍ］＝１．５９
（ｄ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、５．２７（ｑ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、
１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）。

【０１６０】 ［実施例５］ ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソ酢酸エチル ２−クロロ−５−ヨードトルエンを使用して、所望の価値ある生成物を実施例
１の方法により得た。

【０１６１】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．４２（ｔ、
３Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｑ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）
、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）。

【０１６２】 ［実施例６］ ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソ酢酸 １０ｇ（４４ミリモル）の２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オ
キシ酢酸エチルを３９０ｍｌの酢酸及び９８ｍｌの２Ｍ塩酸に溶解させた溶液を
、８０℃で４時間加熱した。この混合物を濃縮した。残留物を水と混合し、その
後酢酸エチルで抽出した。抽出物を集め、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、最
後に濃縮した。

【０１６３】 収量：７．５ｇ、融点：８５〜８６℃。

【０１６４】 ［実施例７］ ２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ酢酸 ２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチルを使用し
て、所望の価値ある生成物を実施例２の方法により得た。

【０１６５】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝６．４８（ｓ、
１Ｈ）、７．２０〜７．３５（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｔ、１Ｈ）。

【０１６６】 ［実施例８］ ２−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル ３８．９ｇ（０．６２モル）の硝酸を、１３１．３ｇ（０．６２モル）の２−
（４−クロロフェニル）−２−オキソ酢酸エチルを３５０ｍｌの濃硫酸（０℃に
冷却）に溶解させた溶液に滴下し、混合物を５時間撹拌した。次いで、この溶液
を氷水に注いだ。価値ある生成物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した
。抽出物を集め、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。

【０１６７】 収量：１４８．６ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５８［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【０１６８】 ［実施例９］ ２−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２−オキソ酢酸 氷冷しながら、７５ｇ（０．２９モル）の２−（４−クロロ−３−ニトロフェ
ニル）−２−オキソ酢酸エチルを１５０ｍｌのメタノールに溶解させた溶液を、
３５ｇ（０．８７モル）の水酸化ナトリウムを２５０ｍｌのメタノールに溶解さ
せた溶液に添加した。反応混合物を１６時間撹拌し、希塩酸で酸性化した。次い
で、低沸点溶剤の大部分を蒸留除去した。残留物を水と混合した。価値ある生成
物を、酢酸エチルを用いて得られた水性層から抽出した。有機層を水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。

【０１６９】 収量：６９．５ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【０１７０】 ２． チオセミカルボアジド ［実施例１０］ ２，４−ジメチルチオセミカルボアジド 室温にて、９．５ｇのメチルヒドラジンを、１５．０ｇのイソチオシアン酸エ
チルを２００ｍｌの無水ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに溶解させた溶液に滴
下した。混合物を一晩撹拌し、溶剤を取り除き、そして残留物をエタノール／水
（２：１）から再結晶させた。

【０１７１】 収量：２１．５ｇ（白色結晶）、融点：１３９〜１４０℃。

【０１７２】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：δ［ｐｐｍ］＝２．８７
（ｄ、３Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、８．１３（ｂｒ
．，１Ｈ）。

【０１７３】 ［実施例１１］ ２−（４−クロロフェニル）−４−メチルチオセミカルボアジド ２．０８ｇ（２９ミリモル）のイソチオシアン酸メチルを２０ｍｌのメチルｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた溶液を、４．０８ｇ（２９ミリモル）の４
−クロロフェニルヒドラジンを６０ｍｌの酢酸に溶解させた溶液に添加した。混
合物を１６時間撹拌し、そして濃縮した。残留物を水と混合した。価値ある生成
物を、水性層からジクロロメタンを使用して抽出した。有機層を集めて、水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物を、シリカゲルクロマト
グラフィ処理することにより精製した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）
。

【０１７４】 収量：０．６ｇの１−（４−クロロフェニル）−４−メチルチオセミカルボア
ジドの留分後に、２．５ｇの所望の生成物を得た。

【０１７５】 融点：１１４〜１１５℃。

【０１７６】 ３． １，２，４−トリアジン ［実施例１２］ ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメ
チル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４
−トリアジン １９．７ｇ（９０ミリモル）の２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル）−２−オキソ酢酸及び１０．７ｇ（９０ミリモル）の２，４−ジ
メチルチオセミカルボアジドを５０ｍｌの酢酸に溶解させた溶液を、８５〜９０
℃で７時間加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈し、得られた価値ある固体
生成物を分離し、水洗し、そして濃縮した。

【０１７７】 収量：１５．４ｇ、融点：１６６〜１６７℃。

【０１７８】 ［実施例１３］ （Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（２，４−ジメチル−５−オ
キソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン
−６−イル）フェノキシ］プロピオン酸メチル（Ｎｏ．Ｉａ．１６７） １５ｇ（５０ミリモル）の６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシ
フェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及び１７．２ｇ（１２４ミリモル）の炭
酸カリウムを１００ｍｌのジメチルホルムアミドに懸濁させた液を、６．７ｇ（
５５ミリモル）の（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルと混合した。この混合
物を６０〜６５℃で４時間加熱し、その後、水に注いだ。得られた価値ある固体
生成物を水及び石油エーテルで洗浄し、そして乾燥した。

【０１７９】 収量：１８．８ｇ、融点：１２３〜１２４℃。

【０１８０】 ［実施例１４］ （Ｒ）−２−（５−（４−アミノ−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノキシ）プロピオン酸メチル ６．９ｇ（２３ミリモル）の（Ｒ）−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
［（１−メトキシカルボニル）エトキシ］フェニル）−２−オキソ酢酸及び２．
４ｇ（２３ミリモル）のチオカルボヒドラジドを８５℃で６時間撹拌した。次い
で、混合物を濃縮し、そして残留物を少量のエーテルと混合し、得られた価値あ
る固体生成物をろ別し、そしてトルエンから再結晶させた。

【０１８１】 収量：３．９ｇ、融点：１７６〜１７８℃。

【０１８２】 ［実施例１５］ （Ｒ）−２−［５−（４−アミノ−２−メチル−５−オキソ−３−チオキソ−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェノキシ］プロピオン酸メチル（Ｎｏ．Ｉｇ．１６７） ６．９ｇの（Ｒ）−２−［５−（４−アミノ−５−オキソ−３−チオキソ−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェノキシ］プロピオン酸メチル及び２．２ｇ（１６ミリモル
）の炭酸カリウムを５０ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させた３．４ｇ（１１
ミリモル）の懸濁液を、１．５ｇ（１１ミリモル）のヨウ化メチルと混合した。
反応混合物を３日間撹拌し、その後、濃縮した。残留物を酢酸エチルと混合した
。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗生成
物を、シリカゲルクロマトグラフィにより精製した（移動相：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１：１）。

【０１８３】 収量：最初に、０．６ｇの所望の生成物（融点：８９〜９１℃）を得て、その
後、第二留分として、２．３ｇの（Ｒ）−２−［５−（４−アミノ−３−メチル
チオ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−
２−クロロ−４−フルオロフェノキシ］プロピオン酸メチル得た。

【０１８４】 ［実施例１６］ ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−
５−オキソ−２−フェニル−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
，２，４−トリアジン ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢
酸及び４−メチル−２−フェニルチオセミカルボアジドを使用して、所望の価値
ある生成物を、実施例１２の方法により得た。

【０１８５】 融点：１６８〜１６９℃。

【０１８６】 ［実施例１７］ ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１，２，４−トリアジン ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢
酸及び２−（４−クロロフェニル）−４−メチルチオセミカルボアジドを使用し
て、所望の価値ある生成物を、実施例１２の方法により得た。

【０１８７】 融点：２１５〜２１６℃。

【０１８８】 ［実施例１８］ （Ｒ）−２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−オキソ−
２−フェニル−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−６−イル）フェノキシ）プロピオン酸メチル ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−
５−オキソ−２−フェニル−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
，２，４−トリアジンを使用して、所望の価値ある生成物を、実施例１３の方法
により得た。ＭＳ［ｍ／ｚ］：４４９（Ｍ）^＋。

【０１８９】 ［実施例１９］ （Ｒ）−２−（２−クロロ−５−［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−
５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリ
アジン−６−イル］−４−フルオロフェノキシ）プロピオン酸メチル ６−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１，２，４−トリアジンを使用して、所望の価値ある生成物を、実
施例１３の方法により得た。融点：８０〜８４℃。

【０１９０】 ［実施例２０］ ４−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−５−オキソ−３−チオキソ−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，２，３−トリアジン ２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ酢酸を使用して、所望の価値ある生
成物を、実施例１４の方法により得た。融点：２７３〜２７４℃。

【０１９１】 ［実施例２１］ ４−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−オキソ−３−チ
オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，３−トリアジン（Ｎｏ．Ｉｉ
．１） ４−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−５−オキソ−３−チオキソ−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンを使用して、所望の価値あ
る生成物を、実施例１５の方法により得た。融点：１５７〜１５８℃。

【０１９２】 ［実施例２２］ ６−（４−クロロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン（Ｎｏ．Ｉｃ．１） ８９．４ｇ（０．４２モル）の２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ酢酸
エチル、５０．１ｇ（０．４２モル）の２，４−ジメチルチオセミカルボアジド
及び１７．６ｇ（０．４４モル）の水酸化ナトリウムを３００ｍｌのエタノール
及び８００ｍｌの水に溶解させた溶液を、還流下で７時間加熱した。次いで、こ
の混合物を、希塩酸により酸性化し、得られた固体の粗生成物をろ別し、シリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝
９：１）。

【０１９３】 収量：２１．１ｇ、融点：１３０〜１３１℃。

【０１９４】 ［実施例２３］ ６−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−
３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン（Ｎｏ
．Ｉｃ．１６８） ６−（４−クロロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンを使用して、所望の
価値ある生成物を、実施例８の方法により得た。融点：１８４〜１８５℃。

【０１９５】 ［実施例２４］ ６−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−
３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン（Ｎｏ
．Ｉｃ．１７０） ３９．７ｇ（０．７１モル）の鉄粉を２００ｍｌのメタノール及び８７０ｍｌ
の酢酸に懸濁させた液を加熱して還流し、少しずつ５５．５ｇ（０．１８モル）
の６−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−
３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンと混合
した。次いで、混合物を３時間撹拌し、固体をろ別した。ろ液を濃縮した。得ら
れた残留物を水と混合した。その後、価値ある生成物を、水性層から酢酸エチル
により抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物
を、シリカゲルクロマトグラフィ処理により精製した（移動相：シクロヘキサン
／酢酸エチル＝２：１）。

【０１９６】 収量：１２．８ｇ、ＭＳ［ｍ／ｚ］：２８２（Ｍ）^＋。

【０１９７】 ［実施例２５］ ２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−
チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル
）フェニル］プロピオン酸メチル（Ｎｏ．Ｉｃ．１５４） ２．３ｇ（２２ミリモル）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを５０ｍｌのアセトニト
リルに溶解させた溶液を、１２．８ｇ（０．１５モル）のアクリル酸メチル、２
．５ｇ（１９ミリモル）の塩化銅（ＩＩ）及び４．２ｇ（１５ミリモル）の６−
（３−アミノ−４−クロロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チ
オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンと混合した。
混合物を１６時間撹拌し、そして濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルク
ロマトグラフィ処理により精製した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１
０：１）。

【０１９８】 収量：０．６ｇ、ＭＳ［ｍ／ｚ］：３８７（Ｍ）^＋。

【０１９９】 ［実施例２６］ ６−［３−ジ（メチルスルホニル）アミノ−４−クロロフェニル］−２，４−
ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２
，４−トリアジン（Ｎｏ．Ｉｃ．１８０） ４．３ｇ（１５ミリモル）の６−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−２，
４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
，２，４−トリアジンを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解させた溶液を、３．
４ｇ（３５ミリモル）のトリエチルアミン及び３．６ｇ（３２ミリモル）のメタ
ンスルホニルクロリドと混合し、そして混合物を４時間撹拌した。次いで、反応
混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮した。

【０２００】 収量：定量、融点：２２５〜２３５℃。

【０２０１】 ［実施例２７］ ２，４−ジメチル−６−［３−（メチルスルホニル）アミノ−４−クロロフェ
ニル］−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，
４−トリアジン（Ｎｏ．Ｉｃ．１７２） 触媒量のナトリウムメトキシドを、４．５ｇ（１０ミリモル）の６−［３−ジ
（メチルスルホニル）アミノ−４−クロロフェニル］−２，４−ジメチル−５−
オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジ
ンを２００ｍｌのメタノールに溶解させた溶液に添加した。混合物を３時間撹拌
し、そして濃縮した。残った残留物を、水と混合した。価値ある生成物を、得ら
れた水性層から酢酸エチルにより抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物を、ジクロロメタンから再結晶させることに
より精製した。

【０２０２】 収量：１．７ｇ、ＭＳ［ｍ／ｚ］：３６０（Ｍ）^＋。

【０２０３】 ［実施例２８］ ６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−
３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン（Ｎｏ
．Ｉｃ．２） ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソ酢酸を使用して、価値
ある生成物を、実施例１２の方法により得た。融点：１３３〜１３５℃。

【０２０４】 ［実施例２９］ ６−（４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオ
キソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢酸を使用して、価値ある所望
の生成物を、実施例１２の方法により得た。融点：２１４〜２１５℃。

【０２０５】 ［実施例３０］ ２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−６−［４−（４−トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジン ０．６２ｇ（１８ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）をジメチルホルム
アミドに懸濁させた液を、４ｇ（１６ミリモル）の６−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１，２，４−トリアジンを２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させ
た溶液と混合した。反応混合物を１０分間撹拌し、そして４．５ｇ（１８ミリモ
ル）の４−トリフルオロメトキシベンジルブロミドを加えた。次いで、混合物を
３日間撹拌した。得られた混合物を氷水と混合した。得られた固体の粗生成物を
ろ別し、シリカゲルクロマトグラフィ処理により精製した（移動相：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝３：１）。

【０２０６】 収量：５．１ｇ、融点：１３４〜１３５℃。

【０２０７】 ［実施例３１］ ６−［４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル］−２，４−ジメチル−５
−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ジン ４−クロロベンジルブロミドを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例３
０の方法により得た。融点：１６２〜１６４℃。

【０２０８】 ［実施例３２］ ６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ酢酸を使用して、
価値ある所望の生成物を、実施例１２の方法により得た。

【０２０９】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：δ［ｐｐｍ］＝３．６０
（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ
、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）。

【０２１０】 ［実施例３３］ （Ｒ）−２−［３−クロロ−４−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオ
キソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）フ
ェノキシ］プロピオン酸メチル ６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンを
使用して、価値ある所望の生成物を、実施例１３の方法により得た。融点：６７
℃。

【０２１１】 ［実施例３４］ ６−（３−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル）−２，４−ジメチル−
５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリ
アジン ６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及
び臭化プロパルギルを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例１３の方法に
より得た。融点：１７２℃。

【０２１２】 ［実施例３５］ ６−［３−クロロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ）フェニル］−２，
４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
，２，４−トリアジン ６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及
び臭化アリルを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例１３の方法により得
た。融点：１７５℃。

【０２１３】 ［実施例３６］ ６−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−
オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジ
ン ６−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及
びヨウ化イソプロピルを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例１３の方法
により得た。融点：８１℃。

【０２１４】 ［実施例３７］ ６−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキソ
−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン ２−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２−オキソ酢酸を使用して、価
値ある所望の生成物を、実施例１２の方法により得た。融点：２１８〜２１９℃
。

【０２１５】 ［実施例３８］ ６−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン ５３ｇ（０．１７モル）の６−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−２，
４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
，２，４−トリアジン及び２１．９ｇ（０．５１モル）の塩化リチウムを６１０
ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を、還流下に７時間加熱した。次
いで、混合物を氷水に注ぎ、希塩酸で酸性化した。得られた固体の価値ある生成
物をろ別し、水及び酢酸エチルで洗浄し、最後に濃縮した。

【０２１６】 収量：４５．５ｇ、融点：２１９〜２２１℃。

【０２１７】 ［実施例３９］ ６−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン ６−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジンを
使用して、価値ある所望の生成物を、実施例２４の方法により得た。融点：２０
２〜２０８℃。

【０２１８】 ［実施例４０］ ６−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジン−３−（４Ｈ）−オン（Ｎｏ．Ｉｐ．１） ８．２ｇ（３１ミリモル）の６−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−
２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアジン、４．６ｇ（４０ミリモル）のクロロアセチルクロリ
ド及び６．５ｇ（４７ミリモル）の炭酸カリウムを７０ｍｌのジメチルホルムア
ミドに懸濁させた液を、最初に室温で２．５時間、その後８５℃で３時間撹拌し
た。次いで、反応混合物を氷水と混合した。得られた固体の粗生成物をろ別し、
そしてシリカゲルクロマトグラフィ処理により精製した（移動相：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝２：１）。収量：４ｇ。

【０２１９】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：δ［ｐｐｍ］＝３．６０
（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、
１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１
Ｈ）。

【０２２０】 ［実施例４１］ ６−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−４−（２−プロペン−１−イ
ル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（Ｎｏ．Ｉｐ．１０
） ６−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−２，４−ジメチル−５−オキ
ソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及
び臭化アリルを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例３０の方法により得
た。融点：１６９〜１７０℃。

【０２２１】 ［実施例４２］ ５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２（３Ｈ）−ベンゾオキサゾ
ロン（Ｎｏ．Ｉｓ．１） ８．２ｇ（３１ミリモル）の６−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−
２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアジン及び７．６ｇ（４６ミリモル）のカルボニルジイミダ
ゾールを７０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を還流下で４時間加熱
した。次いで、混合物を濃縮した。残留物を希塩酸と撹拌し、そして固体の粗生
成物をろ別した。

【０２２２】 収量：５．６ｇ、融点：２４２℃。

【０２２３】 ［実施例４３］ ５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−３−プロパルギル−２（３Ｈ
）ベンゾオキサゾロン（Ｎｏ．Ｉｓ．１７） ５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２（３Ｈ）ベンゾオキサゾロ
ン及び臭化プロパルギルを使用して、価値ある所望の生成物を、実施例３０の方
法により得た。

【０２２４】 ^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＳＯ（ＣＤ_３）_２）：δ［ｐｐｍ］＝３．５０
（ｔ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、４．７８（ｄ、
２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ
）。

【０２２５】 ［実施例４４］ （Ｒ）−２−［５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２（３Ｈ）ベ
ンゾオキサゾロン−３−イル］プロピオン酸メチル（Ｎｏ．Ｉｓ．６４） ５−（２，４−ジメチル−５−オキソ−３−チオキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−イル）−２（３Ｈ）ベンゾオキサゾロ
ン及び（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルを使用して、価値ある所望の生成
物を、実施例３０の方法により得た。融点：１４９〜１５０℃。

【０２２６】 ［使用実施例］ 置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジンＩの除草作用を、以下の温室実験により示し
た： プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム
質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。

【０２２７】 事前法(pre-emergence treatment)による処理を行う目的で、水中に懸濁又は
乳化させた有効成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布し
た。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透
明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分による悪影響が与えられない限り、
この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。

【０２２８】 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発
育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効
成分で処理だけをした。このために、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す
ることも、或いは、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試
験用容器に移植することも可能である。事後法での施与率は、０．０１ｋｍ^２当
たり３１．２ｇ、１５．６ｇ及び３．９ｇの有効物質であった。

【０２２９】 各被検植物を種類により、１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持し、実験期間
を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。

【０２３０】 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において、１００は植物が
全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分が完全に破壊されてし
まったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。

【０２３１】 温室実験で使用した植物は、以下の種類のものであった：

【０２３２】

【表２０】

【０２３３】 ０．０１ｋｍ^２当たり３１．２ｇ及び１５．６ｇの施与率で、事後法にて施与
された化合物Ｎｏ．Ｉｇ．１６７は、ヤエムグラ、ハルタデ、アキノエノコログ
サ及びイヌノフギリ属に対して極めて良好な作用を示した。

【０２３４】 ０．０１ｋｍ^２当たり僅か７．８ｇ及び３．９ｇの施与率で、事後法にて施与
された化合物Ｎｏ．Ｉａ．１６７は、イチビ、イヌビエ及びアキノエノコログサ
に対して極めて高い選択除草作用を示した。これに対して、比較化合物Ａ：

【０２３５】

【化３９】 ［但し、ＪＰ−Ａ１０／０５３５０８により公知であり、上記と同様の施与率で
試験された］ は、選択性がなかった。

【０２３６】 ［使用実施例］（乾燥／落葉活性） 被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下
で育成した（相対湿度５０〜７０％；日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。

【０２３７】 この綿花の幼苗の葉面を、有効成分Ｉの水性調製液（噴霧液に対して、０．１
５質量％の脂肪アルコールアルコキシド、Plurafac（登録商標）LF 700^１）を
添加）にて液体が滴り落ちる程度に落葉処理した。使用した水量は０．０１ｋｍ ^２ 当たり１０００Ｌであった（換算した）。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の
程度を、％を単位として測定した。

【０２３８】 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

【０２３９】 １） 低発泡非イオン性界面活性剤（ＢＡＳＦ社製）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 59/84 Ｃ０７Ｃ 59/84 59/90 59/90 69/738 69/738 Ｚ Ｃ０７Ｄ 405/04 Ｃ０７Ｄ 405/04 413/04 413/04 417/04 417/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ) ，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ， ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＺＡ (72)発明者 ゲツ，ローラント ドイツ、Ｄ−68809、ノイルスハイム、ラ ンゲブリュッカー、シュトラーセ、25 (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ、Ｄ−69469、ヴァインハイム、ロ ーテ−トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 メンケ，オラフ ドイツ、Ｄ−67317、アルトライニンゲン、 レルヒェンヴェーク、３ (72)発明者 メンゲス，マルクス ドイツ、Ｄ−64625、ベンスハイム、ヤー コプ−レール−シュトラーセ、18 (72)発明者 ラインハルト，ロベルト ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、プランクシュトラーセ、41 (72)発明者 ツァガル，シリル ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ゲオル−ヘルヴェグ−シュトラ ーセ、31 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 Ｆターム(参考） 4C063 BB01 CC44 CC72 CC81 DD03 DD44 DD54 DD64 EE03 4H006 AA01 AB84 BJ50 BM30 BM71 BM72 BN30 BP30 BR30 BS10 KA31 KF10 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BB10 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC14 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA14 DA16 DD03 DH02 DH10 【要約の続き】 を表わし；Ｒ^３がＨ、ハロゲンを表わし；Ｒ^４がＣＮ、 ハロゲン、−ＣＳ−ＮＨ_２、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ シ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル オキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４ア ルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ又は置換 されていても良いベンジルオキシを表わし；Ｒ^５がＨ、 ＮＯ_２、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＨ−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜 Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ＣＨＯ、−Ｃ Ｈ（アルコキシ）_２、１，３−ジオキソラニル、−ＣＯ −Ｃｌ、−ＳＯ_２−Ｃｌ、置換されていても良い−ＣＨ ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−Ｏ（アルキレン）− ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ_２、−ＣＯ−Ｏ（アルキレン） −ＣＯ−ＮＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ ＝ＣＨ−ＣＯ−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＨ、− ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３、−ＮＨ−ＳＯ_２− （Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）、−ＳＯ_２−ＮＨ_２、−ＣＯ− ＮＨ−ＯＨ、 【化３】 を表すか、或いはＲ^４と合体して、置換されていても良 いＯ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏを表わし；Ｒ^６がＨ、ＯＨ、 Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６ア ルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ アルコキシ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル− Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボ ニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオ キシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシを表わし；Ｒ^７が Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カ ルボニルを表わし；Ｒ^８がＨ、ＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、 Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６ アルキル、ＣＯＯＨ、ヒドロキシカルボニル−Ｃ_１〜 Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル− Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボ ニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ− Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ、 Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ シ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ア ルキルチオ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_３ 〜Ｃ_６アルキニルチオ、置換されていても良い−ＣＨ_２ −ＣＨ_２−ＣＯＯＨ又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨを表 わし；ＹがＯ、Ｓを表わし；ＺがＯ、Ｓ、ＮＨ、又は− Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−を表わし；Ｒ^２１、Ｒ^２２ がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カル ボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、 Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、ベンジルを表す］で表される置 換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ− ２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジ ン及び化合物Ｉの農業上有用な塩が記載され；除草剤と して；植物の乾燥／落葉用としての使用法。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、 Ｘが酸素又は硫黄を表わし； Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はフェニル（必要によ
   り、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル及びＣ_１ 〜Ｃ_６アルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良い）を表わ
   し、その際、； Ｒ^２がアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ア
   ルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
   キルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表わし； Ａｒが式Ａｒ^１〜Ａｒ^４： 【化２】 ｛但し、 Ｒ^３が水素又はハロゲンを表わし； Ｒ^４がシアノ、ハロゲン、−ＣＳ−ＮＨ_２、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
   キシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ア
   ルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ
   又はベンジルオキシ（非置換であっても、又はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから選択される１〜３個の
   置換基をフェニル環に有していても良い）を表わし； Ｒ^５が水素、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルアミノ、ハロゲン、Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ホルミル、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^９、 【化３】 を表すか、或いは Ｒ^４と合体して、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ、ヒドロキ
   シカルボニル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル置換基を有していても良
   い鎖Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏを形成し； Ｒ^６が水素、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、（
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキ
   シ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６ アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３ 〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ又はＣ_３〜Ｃ_６アルキニルオキ
   シを表わし； Ｒ^７が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニルを
   表わし； Ｒ^８が水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ _１ 〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシ
   カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１ 〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
   、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルオキシ
   、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜
   Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニ
   ル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニ
   ルチオ、−Ｎ（Ｒ^２３）−Ｒ^２４、−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｒ^１７）−ＣＯ−ＯＲ^１３ 又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ^１７）−ＣＯ−ＯＲ^１３を表わし； ｎが０又は１を表わし； Ｙが酸素又は硫黄を表わし； Ｚが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ^２３）−を表わし； Ｒ^９が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１０がＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１１、Ｒ^１２が前記ジオキソラン環の４又は５位において、相互に独立して
   水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ヒドロキシカルボニル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ
   ）カルボニルを表わし； Ｒ^１３が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
   ルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シク
   ロアルキル、３−オキセタニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケ
   ニル又はＣ_３〜Ｃ_６アルキニルを表わし； Ｒ^１４がＣ_１〜Ｃ_６アルキレンを表わし； Ｒ^１５が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１６が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ _６ アルコキシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニ
   ルを表すか、或いは Ｒ^１５と合体して、酸素ブリッジで遮断されていても、及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ _６ アルコキシ）カルボニル基で置換されていても良いテトラメチレン又はペンタ
   メチレン鎖を形成し； Ｒ^１７が水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１９がＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表わし； Ｒ^２０が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表わ
   し； Ｒ^２１、Ｒ^２２が相互に独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
   キシ）カルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ア
   ルキニル又はベンジルを表わし； Ｒ^２３が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^２４が水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）カルボニル−
   Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル又はベンジ
   ルを表す｝ を表す］ で表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，
   ５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及び化合物Ｉの農業上有用な塩。
2. 【請求項２】 Ｘが酸素を表わし； Ｒ^１及びＲ^２がメチルを表わし； Ａｒがアリール基Ａｒ^１を表わし； Ｒ^４が塩素を表わし； Ｒ^５が−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＨ又は−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−ＯＣＨ _３ を表す、請求項１に記載の式Ｉで表される置換６−アリール−３−チオキソ−
   ５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン。
3. 【請求項３】 Ｘが酸素を表わし； Ｒ^１及びＲ^２がメチルを表わし； Ａｒがアリール基Ａｒ^１を表わし； Ｒ^３がフッ素を表わし； Ｒ^４が塩素を表わし； Ｒ^５が−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−ＯＣＨ_３を表す、請求項１に記載の式Ｉで
   表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５
   −テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン。
4. 【請求項４】 Ｘが酸素を表わし； Ｒ^１及びＲ^２がメチルを表わし； Ａｒがアリール基Ａｒ^１を表わし； Ｒ^３及びＲ^４が塩素を表わし； Ｒ^５が−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−ＯＣＨ_３を表す、請求項１に記載の式Ｉで
   表される置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５
   −テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（
   チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン及びその
   農業上有用な塩の、除草剤としての、又は植物の乾燥／落葉用としての使用法。
6. 【請求項６】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される置換６−ア
   リール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
   ，２，４−トリアジン又はＩの農業上有用な塩、及び少なくとも１種の不活性な
   液体坦体及び／又は固体坦体、さらに必要により少なくとも１種の界面活性剤を
   含む除草剤組成物。
7. 【請求項７】 乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、請求項１に記
   載の式Ｉで表される少なくとも１種の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（
   チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン又はＩの
   農業上有用な塩、及び少なくとも１種の不活性な液体坦体及び／又は固体担体、
   さらに必要により少なくとも１種の界面活性剤を含む植物の乾燥及び／又は落葉
   用組成物。
8. 【請求項８】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも
   １種の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５−
   テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン又はＩの農業上有用な塩を、少なくとも
   １種の不活性な液体坦体及び／又は固体担体、さらに必要により、少なくとも１
   種の界面活性剤と混合する工程を含む除草有効組成物の製造方法。
9. 【請求項９】 乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、請求項１に記
   載の式Ｉで表される少なくとも１種の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（
   チ）オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン又はＩの
   農業上有用な塩を、少なくとも１種の不活性な液体坦体及び／又は固体担体、さ
   らに必要により、少なくとも１種の界面活性剤と混合する工程を含む乾燥剤及び
   ／又は落葉剤として作用する組成物の製造方法。
10. 【請求項１０】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくと
    も１種の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オキソ−２，３，４，５
    −テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン又はＩの農業上有用な塩を、植物、そ
    の環境又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。
11. 【請求項１１】 乾燥及び／又は落葉作用を示す量の、請求項１に記載の式
    Ｉで表される少なくとも１種の置換６−アリール−３−チオキソ−５−（チ）オ
    キソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン又はＩの農業上
    有用な塩を、植物に作用させる工程を含む植物の乾燥及び／又は落葉方法。
12. 【請求項１２】 綿花を処理する請求項１１に記載の方法。
13. 【請求項１３】 式Ｖａ’： 【化４】 ［但し、 Ｒ^３が水素又はハロゲンを表わし； Ｒ^２５が水素又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表わし； Ｒ^１８’が水素、メチル又は−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯＣＨ_３を表す］ で表される置換ベンゾイルギ酸誘導体。