CZ20004270A3 - Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny - Google Patents
Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20004270A3 CZ20004270A3 CZ20004270A CZ20004270A CZ20004270A3 CZ 20004270 A3 CZ20004270 A3 CZ 20004270A3 CZ 20004270 A CZ20004270 A CZ 20004270A CZ 20004270 A CZ20004270 A CZ 20004270A CZ 20004270 A3 CZ20004270 A3 CZ 20004270A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- och
- alkyl
- alkoxy
- oxo
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- WOLFPRDERIOPJF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical class O=C1NCC=NN1 WOLFPRDERIOPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 C 1 -C 6 -alkyl Chemical group 0.000 claims description 466
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 35
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 31
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[methyl-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethyl]amino]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCN(C)CCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102200016460 rs104894273 Human genes 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 39
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 26
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N [CH]1CC1 Chemical compound [CH]1CC1 XIPUIGPNIDKXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 7
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 7
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- FHURWKJSSHDKAR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC(O)=C(Cl)C=C1F FHURWKJSSHDKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AHVVPMGQPPMXGX-UHFFFAOYSA-N Cn1nc(-c2ccc(O)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S Chemical compound Cn1nc(-c2ccc(O)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S AHVVPMGQPPMXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 244000309464 bull Species 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- GQWFRSVWERCRFF-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1Cl)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O Chemical compound NC=1C=C(C=CC1Cl)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O GQWFRSVWERCRFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEHMHSRNWIBAEL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1,3-dimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(C)N YEHMHSRNWIBAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYENKJHTQKWMHN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-methylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(N)C1=CC=C(Cl)C=C1 AYENKJHTQKWMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- NSONBMNGEQTCNT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound COC1=CC(C(=O)C(O)=O)=C(F)C=C1Cl NSONBMNGEQTCNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHPVGDBHNHWOIB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound CC1=CC(C(=O)C(O)=O)=CC=C1Cl NHPVGDBHNHWOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKPLEUVMSCVGTE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O QKPLEUVMSCVGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWDCEHMPUOLPPH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-3-sulfanylidene-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound N1C(=S)N(N)C(=O)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 FWDCEHMPUOLPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGCJDTPGMQBBLZ-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(C=CC1O)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O Chemical compound NC=1C=C(C=CC1O)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O QGCJDTPGMQBBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOIDPJISVQNZJV-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O)[N+](=O)[O-] Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O)[N+](=O)[O-] SOIDPJISVQNZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- AHRMCBWMWWFDGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC(OC)=C(Cl)C=C1F AHRMCBWMWWFDGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQRICMRDLKNJBT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C(C)=C1 ZQRICMRDLKNJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEFCWCZPNYXCID-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 FEFCWCZPNYXCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIELZWDKOJZMOG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BIELZWDKOJZMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N methyl (2s)-2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-M (S)-2-chloropropanoate Chemical compound C[C@H](Cl)C([O-])=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-M 0.000 description 1
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000004711 1,1-dimethylethylthio group Chemical group CC(C)(S*)C 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVQPOXZOJOHNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloroanilino)-3-methylthiourea Chemical compound CNC(=S)NNC1=CC=C(Cl)C=C1 CWVQPOXZOJOHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDNPUJCKXLOHOW-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(CBr)C=C1 JDNPUJCKXLOHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C=C1 KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKVXECWFBMCLEF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-methyl-1-phenylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(N)C1=CC=CC=C1 HKVXECWFBMCLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMBDKGFWRIYSRD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(I)=CC=C1Cl MMBDKGFWRIYSRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYIEDGOQDQUSP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(methylamino)thiourea Chemical compound CNNC(=S)NC RDYIEDGOQDQUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEFKIAYZCQZHRR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN1N=CC(=O)N(C)C1=S CEFKIAYZCQZHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGZZXAIQRPGHLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 HGZZXAIQRPGHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWDUDKCVPHMIOM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1F UWDUDKCVPHMIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSAXVDMWQCQTDT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RSAXVDMWQCQTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBKGNKULHXTIBD-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidine Chemical class C=1C=CC=CC=1CN1CCCO1 VBKGNKULHXTIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSXMWBNJLBKGR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound NN1C(N(N=C(C1=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)=S YQSXMWBNJLBKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXNOGQJZAOXWAQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C(Cl)C=C1 XXNOGQJZAOXWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KXFJZKUFXHWWAJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 KXFJZKUFXHWWAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZUFQPQTYMYCW-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dimethyl-5-oxo-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-6-yl)-3-prop-2-ynyl-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)N=C1C1=CC=C(OC(=O)N2CC#C)C2=C1 URZUFQPQTYMYCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTNDGOJNXFZSS-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dimethyl-5-oxo-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-6-yl)-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)N=C1C1=CC=C(OC(=O)N2)C2=C1 OJTNDGOJNXFZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZDUBRMQFYWWQS-UHFFFAOYSA-N 6-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-2,4-dimethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)N=C1C1=CC(O)=C(Cl)C=C1F DZDUBRMQFYWWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRWINTWOSTUXML-UHFFFAOYSA-N 6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dimethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)N=C1C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 KRWINTWOSTUXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQBRURDTHMSESU-UHFFFAOYSA-N 6-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 OQBRURDTHMSESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXABFSGYHLQVHK-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2,4-dimethyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound COc1ccc(cc1[N+]([O-])=O)-c1nn(C)c(=S)n(C)c1=O KXABFSGYHLQVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical class O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004650 C1-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYMAHMJFEREWKD-UHFFFAOYSA-N CC(C)Oc1ccc(cc1Cl)-c1nn(C)c(=S)n(C)c1=O Chemical compound CC(C)Oc1ccc(cc1Cl)-c1nn(C)c(=S)n(C)c1=O PYMAHMJFEREWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- XTGMLGWCSDSQEY-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O)C Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O)C XTGMLGWCSDSQEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNDXHLQURORLZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1O)C=1C(N(C(N(N1)C1=CC=C(C=C1)Cl)=S)C)=O)F Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1O)C=1C(N(C(N(N1)C1=CC=C(C=C1)Cl)=S)C)=O)F MHNDXHLQURORLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFYAWBDDZIJKFP-UHFFFAOYSA-N Cn1c(=O)c(nn(-c2ccccc2)c1=S)-c1cc(O)c(Cl)cc1F Chemical compound Cn1c(=O)c(nn(-c2ccccc2)c1=S)-c1cc(O)c(Cl)cc1F NFYAWBDDZIJKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDSBEQQUWVTKD-UHFFFAOYSA-N Cn1nc(-c2ccc(OCC#C)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S Chemical compound Cn1nc(-c2ccc(OCC#C)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S IQDSBEQQUWVTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGXHRQUSHLSYED-UHFFFAOYSA-N Cn1nc(-c2ccc(OCC=C)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S Chemical compound Cn1nc(-c2ccc(OCC=C)c(Cl)c2)c(=O)n(C)c1=S NGXHRQUSHLSYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFDWUSCAAHZTR-UHFFFAOYSA-N Cn1nc(-c2ccc(OCc3ccc(Cl)cc3)cc2)c(=O)n(C)c1=S Chemical compound Cn1nc(-c2ccc(OCc3ccc(Cl)cc3)cc2)c(=O)n(C)c1=S WRFDWUSCAAHZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXZQYINJVECAO-UHFFFAOYSA-N Cn1nc(-c2ccc(OCc3ccc(OC(F)(F)F)cc3)cc2)c(=O)n(C)c1=S Chemical compound Cn1nc(-c2ccc(OCc3ccc(OC(F)(F)F)cc3)cc2)c(=O)n(C)c1=S XTXZQYINJVECAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000001942 Elaeis Nutrition 0.000 description 1
- 241000512897 Elaeis Species 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical class CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZJRVEGSNDLQQH-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C=1C(N(C(N(N1)C)=S)C)=O UZJRVEGSNDLQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000690606 Teratura Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007658 benzothiadiazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- JPRAMEBZOXFRRI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1F JPRAMEBZOXFRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002412 n-penten-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002504 n-penten-4-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229940099990 ogen Drugs 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical class OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006177 thiolation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006007 trichloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká substituovaných 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-triazinů
vzorce I ajejich solí. Ve
vzorci I značí R1 C|-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl nebo
případně substituovaný fenyl, R2 značí NH2, Ci-C6-alkyl, Cr
C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, (CrC6-
alkoxy)karbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, Cr
C6-alkylthio-C]-C6alkyl nebo C3-C6-cylkoalkyl a ostatní
substituenty mají specifické významy. Použití uvedených
sloučenin jako herbicidů nebo k desikaci/defoliaci rostlin,
herbicidní prostředekje obsahující a způsob potírání
nežádoucího růstu rostlin působením výše uvedených
sloučenin.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká substituovaných 6-aryl~3-thioxo-5-(thí)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinů. Kromě toho se vynález týká
- použití těchto sloučenin jako herbicidů nebo k desikaci/defo 1 iaci rostlin, herbicidního prostředku a prostředku k desikaci/defo 1 iaci : rostlin, které jako účinné substance obsahují shora uvedené : a 1oučen i ny,
- způsobu k potírání nežádoucího růstu rostlin a k desikaci/defo 1 iaci rostlin pomocí shora uvedených sloučenin, způsobu k výrobě herbicidních prostředků a prostředků k desikaci/defo 1 iaci rostlin za použití shora uvedených sloučenin a rovněž
- nových meziproduktů vzorce Va' .
Dosavadní stav......techni kv /
Oba následující 6-f eny 1-3-thi oxo-5-( t hi ) oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny jsou již známé z následujících spisů, přičemž se však neuvádí žádné údaje o eventuálních herbicidních vlastnostech:
Daunis a kolektiv, BSCFAS, Bull. Soc. Chim. Fr, 1972, 1511, 1513,
1514, 1517,
Prystas, 6ut, CCCCAK, Collect. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), 1898, 1903, ····
9 9
Mansour, | Ibrahim, JPCEAO, J. Prakt. Chem. | 315 (1973), 221, 223, | ||
* | Ibrahi m, | IJSBDB, Indi | an J. Chem. Séct. B, | 14 (1976), 273, |
* | S H.C /, .ji-0 N-N ^==7 | |||
4 | h3c | |||
Prystas, | Gut, CCCCAK, | Collect. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), w | ||
Á0 | 1898, 1903, | |||
Daun i s a | ko1ekt i v, | BSCFAS, Bull. Soc. | Chim. Fr, 1972, 1975, | |
1980-1982 |
Ve WO 94/03454 jsou triaziny, mezi jiným vzorce II popsány herbicidně účinné
Ci - C4 -alkyl
Ci -C4 -ha 1ogena1ky1
II, přičemž Ra značí Ci-C4-alkyl, Ci -C4 -ha 1 ogena 1 kyl , C3-C4-a 1 keny 1 nebo C3“C4-a 1kiny1 a 0 o~ha1ogenfenyl, který může nést 1 nebo 2 další substituenty nebo stanovené heterocykly.
V EP-A 044 696 jsou uvedeny herbicidně účinné triaziny, mezi jiným sloučeniny vzorce III:
Ci -C4 -alkoxy Ci -C4 -a 1 kyl thi o d i ( Ci -C4 -alkyl)amino)
N—N // \ / N \=Z ( ha 1 o gen/Ci -C4 -alkyl/ Ci -C4 -a 1 koxy/NO2 /
C( ha 1 ogen)3 )o -2
111
H2 N/Ci -C4 -a 1 kyl
V US 3,671,523, US 3,966,715, US 3,544,570 a rovněž W.Oettmeierem a kolektivem, Pestic. Sci. 33 (1991), 399-409 jsou popsány další herbicidně účinné triaziny.
• · · « · · • · · • · · · · ♦ ♦ · • · 9 *· ···
Předmětem JP-A 10/053 508 jsou 1,2,4-triaziny vzorce X
přičemž Rb značí Ci~C4~alkyl, C2 -C4 -a 1 keny 1 , C2-C4-a 1 k i ny 1 nebo Ci-C4-ha 1ogena1kyl, Rc vodík nebo Rb a Rd značí mezi jiným vodík, Ci-Ce-alkyl nebo -CH( Ci-C4-a 1 ky 1 )-COO( H/Ci-Ce-a 1 ky 1 ), jimž zde je rovněž připsán herbicidní účinek.
Podstata vynálezu
Herbicidní vlastnosti známých herbicidů ve vztahu k plevelům věak stále ještě nejsou zcela uspokojivé. Úkolem předloženého vynálezu proto je připravit nové herbicidně účinné sloučeniny, jimž lze lépe než dosud potírat nežádoucí rostliny. Úkol také spočívá v přípravě nových desikantně/defo 1 iantně účinných sloučenin.
Na základě toho jsou nalezeny nové 6-aryl-3-thioxo-5· -(thi ) oxo-2,3,4,5-t et r ahydr o-1,2,4-t r i az i ny vzorce I
R2
S=< /)- Ar 1,
N —N /
R1 přičemž proměnné mají následující význam:
X kyslík nebo síra,
R1 Ci-Ce -alkyl, Ci-Ce-ha 1 ogena 1 kyl nebo fenyl, který případně může nést jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny sestávající z nitroskupiny, halogenu, · · « · · « • » φ · • · · · · · • · · · » * · · ♦ « · ··· ·«
Cl -Cg -a 1 ky 1 u, Ci-Cg-ha 1ogena1ky1u a Ci-Cg-a 1 koxyskupi ny.
R2 amino, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-ha 1 ogena 1 ky 1, C2-Cg-a 1 keny 1 ,
C3-Cg-a i k i ny 1, ( Ci-Cg-a 1 koxy) kar bonyl-Ci-Cg-a 1 ky 1, Ci-Cg-a 1 koxy-Ci-Cg-a 1 ky 1 , Ci-Cg-a 1 ky 1 thi 0-C1-Cg-a 1 kyl nebo C3 -Cg -c y k 1 o a 1 k y 1 ,
R4 kyanoskupi na, halogen, -CS-NH2 , hydr oxyskup i na, Ci-Cg-a 1koxyskupi na, Ci-Cg-ha 1ogena1koxyskupi na C2-C4-a 1 kenyloxyskupina, C2-C4-a 1 k i ny 1 oxyskupi na , ( Ci -C4 -a 1 koxy) kar bony 1-Ci -C4-a 1koxyskupi na nebo benzyloxyskupina, která může být nesubstituována nebo může nést na fenylovém kruhu jeden až tři substituenty ze skupiny: halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-a 1koxyskupina a Ci-Cg-ha 1 ogena 1 koxyskup i na ,
R5 vodík, nitroskupina, kyanoskupina, aminoskupi na, hydroxyami noskup i na , halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-ha 1 oge na 1 ky 1 , /°^ formyl, -CH=N-0R9, -CH( OR10 )2 ,-CH —Riiz R12| -CO-C1,
-CO-OR13, -CO-OR14 -CO-OR13 , -CO-N( Rl * ) -R1 6 , -C0-0R14-C0~N(R15)~R16, -CH2-CH( R1 7 )-CO-OR1 3 , -CH= C ( R1 7 )-CO-OR1 3 , -0CH(CH3 )-COOH, -0CH(CH3 )-C00CH3 , -N(R20)-R19, -SO2-CI, ’ w · φ · · · · φ φ • φ
Φ· ···
z0R21
-SO2-N(R15)-R16, -CO-NH-ORis ,-C ,-CO-N( R2 2 ) _0Ri s nebo
V ř N-ORlS společně s R4 řetězec O-CH2 -CH2 -O, který může nést k substituenty vybrané z kyanoskupiny, halogenu, Ci-Ce-alkylu, oxoskupiny, hydroxykarbony1u nebo (Ci-Ce -alkoxy)karbonylu,
R6 vodík, hydroxyskupi na, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-a 1 koxyskupi na, „ ( Ci-Ce-a 1 koxy) kar bonyl-Ci-Ce-a 1 kyl, Ci-Ce-a 1 koxy-( Ci-Ce -alkoxy) karbonyl -Ci -Ce -alkyl, ( Ci -Ce -a 1 koxy) karbonyl -Ci -Ce-a 1 koxyskup i na, C3-Ce-a 1 keny 1, C3 -Ce -a 1 k i ny 1, C3-Ce -a1kenyloxyskupina nebo C3-Ce-a 1 ki nyl oxyskup i na,
R7 vodík, Ci-Ce-alkyl nebo ( Ci-C6-a 1 koxy) kar bony 1,
R® vodík, hydroxyskupi na, merkaptoskupina, halogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-a 1koxy-Ci-Ce-a 1ky1, hydroxykarbonyl, hydroxykar bony 1 -Ci - C6 -alkyl, ( Ci -C6 -alkoxy) karbonyl -Ci -Ce -alkyl, ( Ci-Ce ~a 1 koxy) kar bony 1, Ci-Ce-a 1 koxyskup i na,
Ci -Ce -a 1 koxy-Ci -Ce -a 1 koxyskupi na , C3 -Ce -alkenyl oxyskup i na, C2-Ce-a 1kinyloxyskupina, (Ci-Ce-alkoxy)karbonyl-Ci-C6-a 1 koxyskupi na, Ci-Ce-a 1 ky 1 thi oskup i na, (Ci-Ce ~ > a 1koxy)kar bony 1-Ci-Ce-a 1ky11hioskupi na, C3-Ce-a 1 keny 1 thioskupina, C3 ~Ce -a 1 k i ny 1 t h i os kup i na , ~N(R23)_r24,
-CH2~CH(Ri7 )-C0-0R13 nebo -CH= C( Rl 7 ) -CO-ORi 3 r n nu 1 a nebo 1,
Y kyslík nebo síra,
Z kyslík, síra nebo -N(R23)-z
R9 vodík, Ci-Ce-alkyl nebo ( Ci-Ce-a 1 koxy) kar bony 1-Ci-Ce -alkyl,
R10
Ci -Ce -alkyl, φφφφ • ♦ φ « « φ · ··· · , • · φφφφ • · · φ φ · φφφ • · φ φ « » • φφφ ♦ φ · • 9 φ φ •ΦΦΦ φφφφ
ΦΦ Φ
R11 , R1 2 nezávisle na sobě ve 4 nebo 5 poloze dioxo1 anového kruhu vodík, Ci-Ce-alkyl, hydroxykarbony1 nebo ( Ci-Ce-a 1 koxy) karbonyl
R13 vodík, Ci —Ce -alkyl, Ci-Ce-ha 1 ogena 1 kyl , Ci-Ce-a 1 ko xy-Ci-Ce-alkyl, kyano-Ci-Ce-a 1 ky 1, C3-C7-cyk 1 oa 1 kyl, 3-oxe™ tanyl, C3-Ce-a 1 kenyl, C3-C6-ha 1 ogena 1 keny 1 nebo C3-Ce -alkinyl,
RU
Ci -Ce -a 1 ky 1 en,
R1 5 vodík nebo Ci-Ce -alkyl,
R1 7
R2O vodík, Ci-Ce-alkyl, C3 -C7 -cyk 1 oa 1 ky 1 , ( Ci-C6-a 1 koxy) karbonyl-Ci-Ce-a 1 ky 1 , Ci -Ce -a 1 ky 1 su 1 f ony 1 nebo spolu s RI5 tetramethylenový nebo pentamethylenový řetězec, který může být přerušen kyslíkovým můstkem a/nebo může být substituován (Ci-Ce-a 1koxy)karbony1ovou skupinou, vodík, halogen nebo Ci-Ce-alkyl,
Ci - C6 -alkylsulfonyl , vodík, Ci-C6-alkyl nebo Ci-Ce-a 1 ky 1 s u 1 f ony 1 ,
R2i,R22 nezávisle na sobě Ci-Ce -alkyl, ( Ci -Ce -a 1 koxy) karbonyl -Ci -Ce-alkyl, C3 ~Ce -a 1 keny 1 , C3-Ce-a 1 k i ny 1 nebo benzyl, vodík nebo Ci-Ce-alkyl,
R24 vodík, Ci-Ce-alkyl, ( Ci-Ce-a 1 koxy) karbony 1-Ci-Ce-a 1 kyl ,
C3-Ce ~a 1 keny 1 , C3-Ce-a 1 k i ny 1 nebo benzyl, • ·· · ·· ··«· ► · · * · · · · a rovněž hospodářky použitelné soli sloučenin vzorce I a rovněž jejich herbicidní účinek. Rovněž byly nalezeny herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny vzorce I a mají velmi dobrý herbicidní účinek. Kromě toho byl nalezen způsob výroby těchto prostředků a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin sloučeninami vzorce I.
Dále bylo zjištěno, že sloučeniny I jsou také vhodné k desikaci a/nebo defoliaci částí rostlin, mezi kterými přichází do úvahy kulturní rostliny, jako bavlna, brambory, řepka, slunečnice, sojové boby nebo boby. Proto jsou navrženy prostředky k desifikaci a/nebo defoliaci rostlin, způsob k výrobě těchto prostředků a způsob k desifikaci a/nebo defoliaci rostlin sloučeninami vzorce I.
Sloučeniny vzorce I mohou obsahovat podle substuti tuční ho vzorce jedno nebo více chira1 itových center a jsou potom k dispozici jako enantiomerní nebo diastereomerní směs. U sloučenin vzorce I s alespoň jedním olefinickým radikálem jsou případně také možné E-/Z~isomery. Předmětem vynálezu jsou jak čisté enantiomery tak diastereomery.
Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny mohou být k dispozici ve formě hospodářsky přičemž zpravidla nezáleží na druhu soli. úvahy soli sloučenin vzorce I s takovými zásadami a takové soli adice kyselin, u nichž není ve srovnání s volnými sloučeninami vzorce I negativně ovlivněn herbicidní účinek.
použitelných solí, Obecně přichází do
Jako soli jsou vhodné soli alkalických kovů, přednostně sodné a draselné soli, soli kovů alkalických zemin, přednostně vápanaté a hořečnaté soli, soli přechodových kovů, přednostně soli zinku a železa, a rovněž amonné soli.
u nichž může amonium ·· ···· • 9 • · · 9 nést jeden až čtyři Ci-C4-a 1 ky 1 ové nebo hydroxy~Ci-Ce-a 1 ky 1 o vé substituenty a/nebo fenylový nebo benzylový substituent, přednostně di isopropy1 amonné, tetramethylamonné, tetrabutylamonné, tri methylbenzylamonné a tri methyl-(2-hydroxyethyl)-amonné soli, dále fosforečné soli, sulfoniovó soli jako přednostně tri-(Ci-C4-a 1ky1)su1fon iové soli a sulfoxoniové soli jako přednostně tr i-( Ci-C4-a 1 kyl ) suf oxon i ové soli.
Aniony použitelných solí adovaných kyselin jsou v první řadě chorid, bromid, fluorid,, dvojsíran, síran, dyhydrofosforečnan, hydrofosforečnan, fosforečnan, dusičnan, hydrouhličitan, uhličitan, hexaf1uorokřemičitan, hexafluorofosforečnan, benzoat a rovněž aniony kyselin Ci-C4-a 1 kanových, přednostně mravenčen, octan, propionat a butyrat.
Organické části molekuly, uvedené u substituentů R1 , R2 a R4 až R24 , představují souhrnné pojmy pro individuálně vyjmenovaní jednotlivých členů skupiny. Veškeré uhlovodíkové řetězce, tedy všechny alkylové a ha 1ogena1kylové části, a 1koxyskupiny, ha 1ogena1koxyskupiny, a 1ky1thioskupiny, alkylsulfonylové, kyanoa1kylové, hydroxykarbonyla 1kylové, alkoxykarbonylové, alkenylové a alkinylové, a 1keny1oxyskupiny, alkinyl* oxyskupiny, a 1keny1thioskupiny a a 1kinylthioskupiny, mohou být přímé nebo rozvětvené. Halogizované substituenty nesou přednostně jeden až pět stejných nebo různých halogenových atomů.
Význam halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod, zejména fluor nebo chlor.
Příkladné značí:
Ci-Ce-alkyl: CH3 , C2 H5 , n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl ,
CH(CH3)-C2Hs, CH2 -CH(CH3 )2 , C(CH3)3, n-pentyl, 1-methyl butyl ,
2-methyl butyl , 3-methylbutyl, 2,2—dimethylpropyl, 1-ethyl·· ···· • · • · ·· ···· propyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2—dimethylpropyl,
1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpenty1, 4-methylpentyl, 1,1-di methylbutyl, 1,2 —di methylbutyl, 1,3-di methyl butyl, 2,2-di methylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3—dimethyl butyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-tri methylpropyl,
1.2.2- tri methylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl a 1-ethyl-2-methyl propyl , zejména značí CH3 , C2 H5 , n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, C(Clfo)3, n-pentyl nebo n-hexyl,
Ci-Ce-ha 1 ogena 1 kyl : Ci-Cs-alkyl jako bylo shora uvedeno, který je částečně nebo zcela substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například CH2F, CHF2 , CF3, CH2CI, CH(C1)2, C(C1)3, CHFC1, CF(C1)2, CF2CI, CF2Br, 1-f 1 uor ethyl , 2-fluorethyl, 2-chlorethy 1, 2~bromethyl, 2-jodethyl, 2,2-difluorethyl, 2,2,2-trif1uorethyl, 2-chlor-2-f1uorethyl, 2-chlor-2,2-dif1uorethyl, 2,2-dichlor-2-f1uorethyl, 1,2-dichlorethyl,
2.2.2- trichlorethyl, C2 Fs , 2~f1uorpropy1, 3-f1uorpropy1, 2,2-dif1uorpropyl, 2,3-dif1uorpropyl, 2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropy1, 3,3,3-tr i f 1 uorpropyl , CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1-( f 1 uormethyl )-2-f 1 uorethyl , 1-(chlormethyl)-2-chlorethy1, 1-(brommethyl)-2-bromethyl, 4-f 1 uorbutyl, 4-chl orbutyl, 4-brombutyl, n-C4F9, 5~f1uorpenty1, 5-chlorpenty1, 5-brompentyl, 5-jodpentyl, 5,5,5~trichlorpenty1, undecaf1uorpentyl, 6-f1uorhexy1, 6-chlorhexyl, 6-bromhexyl, 6-jodhexyl, 6,6,6-trichlorhexy1 nebo dodecaf1uorhexy1, zejména značí Ci-C2-ha 1 ogena 1 kyl jako CH2F, CHF2 , CF3 , CH2CI, 2-f 1 uorethyl , 2-chl orethyl , 1,2-dichlorethyl, 2,2,2-trif1uorethyl nebo C2 Fs ,
- C3-C7-cyk 1 oa 1 ky 1 : cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl nebo cykloheptyl, zejména cyklopentyl nebo cyklohexyl,
- hydroxykarboxy1-Ci-Cs-a 1kyl: například CO2-COOH, 2-hydroxykarbonyl-eth-1-yl , 2-hydroxykarbony1-prop-1-yi, 3-hydroxykarbo• · φφφφ • φ • ··· ·· · · • · φ • φ · • · φφφ • · · 1 ·♦ φφ
- 10 nyl-prop-1-yl, 1-hydroxykarbony1-prop-2-yl, 2-hydroxykarbonyl
-but~1-yl, 3-hydroxykarbonyl-but-1-yl, 4-hydroxykarbony1-but1-yl, 1-hydroxykarbonyl-but-2-y1, 1-hydroxykarbonyl-but-3-yl,
2-hydroxykarbonyl-but-3-yl, 1-hydroxykarbony1-2-methyl-prop-3~yl, 2-hydroxykarbonyl-2-methyl-prop-3-yl, nebo 2-(hydroxy~ karbony 1methy1)prop-2-yl, zejména značí 2-hydroxykarbony 1 -ethyl, kyano-Ci-Ce-a 1 ky 1 : například CH2CN, 1-kyanoeth-1-yl , 2-kyanoeth-1-yl, 1-kyanoprop-1-y1, 2-kyanoprop-1-yl, 3-kyanoprop-1 -y1, 1-kyanobut-1-yl, 2-kyanobut-1-y1, 3-kyanobut-1-y1,
4-kyanobut~1-yl, 1-kyanobut-2-yl, 2-kyanobut-2-yl, 1-kyanobut-3-yl, 2-kyanobut-3-y1, 1-kyano-2-methy1-prop-3-y1, 2-kyano-2-methyl-prop-yl, 3-kyano-2-methyl-prop-3-yl měno 2-kyano~ methy1-prop-2-yl, zejména CH2CN nebo 2-kyanoethyl,
Ci-Ce-a 1 koxy: Ci~C4~alkoxy jako vpředu uvedené a rovněž například n-pentpxy, 1-methy1butoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-di methylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethy1propoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methy1pentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-di methylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-di methylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethy1butoxy, 3,3 —di methylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2~ethylbutoxy, 1,1,2-trimethy1propoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy a 1-ethyl-2-methylpropoxy, zejména OCH3 , OC2 H5 nebo 0CH(CH3)2,
Ci -Ce-ha 1ogena1koxyskupina: Ci-Ce-a 1koxyrad iká1 jako vpředu uvedené, který je částečně nebo zcela substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCH(C1)2, OC(C1)3, 0CHFC1, OCF2CI, OCF(C1)2, 2-f1uorethoxy, 2-chlorethoxy, 2-bromethoxy, 2-jodethoxy, 2,2-dif1uorethoxy, 2,2,2-trif1uorethoxy, 2-chlor-2-f1uorethoxy, 2-chlor-2,2-dif1uorethoxy, 2,2-dichlor-2-f1uorethoxy, 2,2,2·« ···· • · ·· ·· ···· *· ··· • * ·· · ~trichlorethoxy, OC2Fs, 2-f1uorpropoxy, 3-f1uorpropoxy, 2,2-difluor propoxy, 2,3-dif1uorpropoxy, 2-chlorpropoxy, 3-chlorpropoxy, 2,3-dichlorpropoxy, 2-brompropoxy, 3-brompropoxy,
3,3,3-tr i f 1 uorpropoxy, 3,3,3-trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2 -C2F5, 1 -( f 1 uormethyl) -2-f 1 uorethoxy, 1-(chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1~(brommethyl)—2—bromethoxy, 4—f1uorbutoxy, 4—chlor— butoxy, 4-brombutoxy, n~C4Fg, 5-f1uor-1-pentoxy, 5-chlor-1~ -pentoxy, 5-brom-l-pentoxy, 5-jod-1-pentoxy, 5,5,5-tr i chl or -1-pentoxy, undecaf1uorpentoxy, 6-f 1 uor-1-hexoxy, 6-chlor-1~ -hexoxy, 6-brom-1-hexoxy, 6-jod-1-hexoxy, 6,6,6-trichlor-1-hexoxy nebo dodecaf1uorhexoxy, zejména značí Ci-C2-ha 1ogenalkoxy jako OCH2F, OCHF2 , OCF3 , CH2CI, 2-f 1 uorethoxy, 2-chlorethoxy, 1,2-dichlorethoxy, 2,2,2-tr1f1uorethoxy nebo OC2Fs , ( Ci-Ce-a 1 koxy) kar bonyl : například CO-OCH3 , CO-OC2 Hs , CO-OCH2 -C2H5, C0-0CH(CH3 )2 , n-butoxykarbonyl, CO-OCH( CH3 ) ~C2 Hs , CO“OCH2-CH( CH3 )2 , C0-0C(CH3)3, n-pentoxykarbony 1 , 1-methyl butoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbony1, 3-methylbutoxykarbony1,
2.2- dimethy1propoxykarbony 1, 1-ethylpropoxykarbonyl, n-hexoxykarbonyl, 1,1-dimethylpropoxykarbonyl, 1,2-dimethy1propoxykarbonyl , 1-methy1pentoxykarbonyl, 2-methylpentoxykarbonyl, 3-methylpentoxykarbonyl, 4-methylpentoxykarbonyl, 1,1-dimethylbutoxykarbony1, 1,2-dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-dimethoxybutoxykarbony 1, 2,2-di methylbutoxykarbony1, 2,3-dimethy1butoxykarbonyl, 3,3-dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbutoxykarbonyl, 2-ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-tri methylpropoxykarbonyl,
1.2.2- trimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyl-1-methyl-propoxykarbonyl nebo 1-ethyl-2-methyl-propoxykarbonyl, zejména značí C0-0CH3 , C0-0C2 Hs , C0-0CH(CH3)2 nebo CO-OCH2 -CH( CH3 )2 , ( Ci -Ce -a 1 koxy) karbonyl oxyskupi na : 0-C0-0CH3 , O-CO-OC2 Hs , n-propoxykarbony 1oxy, 1-methy1ethoxykarbonyloxy, n-butoxykarbonyloxy, 1-methy1propoxykarbonyloxy, 2-methylpropoxykarbony 1 oxy, 1,1-dimethy1ethoxykarbonyloxy, n-pentoxykarbonyloxy, 1·· ΦΦΦ· φ φ • φφφ ·· ···· φφ • φ φ φ • φ φ φφ φφφ
- 12 -methylbutoxykarbonyloxy, 2~methylbutoxykarbonyloxy, 3-methylbutoxykarbony 1oxy, 2,2-dimethy1propoxykarbony1oxy, 1-ethylpropoxykarbony1, n-hexoxykarbonyloxy, 1,1-di methylpropoxykarbonyloxy, 1,2-di methylpropoxykarbonyloxy, 1-methylpentoxykarbonyloxy, 2-methylpentoxykarbonyloxy, 3-methylpentoxykarbonyloxy, 4-methylpentoxykarbonyloxy, 1 , 1-di methyl butoxykarbonyloxy, 1,2-di methylbutoxykarbony1oxy, 1,3-di methylbutoxykar bony 1 oxy, 2,2-di methylbutoxykarbonyloxy, 2,3-dimethyl butoxykar bonyl oxy, 3,3-di methylbutoxykarbony1oxy, 1-ethylbutoxykarbonyloxy, 2-ethylbutoxykarbony1oxy, 1,1,2-tri methylpropoxykarbonyloxy, 1,2,2-tri methylpropoxykarbonyloxy, 1-ethyl-1-methyl-propoxykarbonyloxy nebo 1-ethyl-2-methyl-propoxykarbonyloxy, zejména značí methoxykarbonyloxy, ethoxykarbony 1oxy nebo 1-methylethoxykarbonyloxy, (Ci-Ce-a 1koxy)karbonylthioskupi na: methoxykarbonyl thio , ethoxykar bony 1 thi o , n-propoxykarbony1thio , 1-methylethoxykarbonylthio, n-butoxykarbonylthio, 1-methylpropoxykarbonylthio, 2-methylpropoxykarbonylthio, 1,1-di methylethoxykarbonylthio, n-pentoxykarbonylthio, 1-methylbutoxykarbonylthio, 2-methylbutoxykarbony1thio, 3-methylbutoxykarbony1thio, 2,2-di methylpropoxykarbonylthio, 1-ethylpropoxykarbonylthio, n-hexoxykarbonylthio, 1,1-dimethylpropoxykarbonylthio, 1,2-di methylpropoxykarbonyl thi o , 1-methylpentoxykarbonylthio, 2-methylpentoxykarbonyl thi o , 3-methylpentoxykarbonylthio, 4-methylpentoxykar bony 1 t h i o , 1,1-dimethylbutoxykarbonylthio, 1,2-dimethylbutoxykarbony1thio, 1,3-di methylbutoxykarbony 1thio , 2,2-dimethylbutoxykarbonylthio, 2,3-dimethy1butoxykarbony11hi o, 3,3-dimethylbutoxykarbonylthio, 1-ethylbutoxykarbonylthio, 2-ethy1butoxykarbony 1thio, 1,1,2-tr i methylpropoxykarbonyl thio,
1,2,2-tr i methylpropoxykarbonylthio, 1-ethyl-1-methyl-propoxykarbonylthio nebo 1-ethyI-2-methy1-propoxykarbony1thío, zejména značí methoxykarbonylthio, ethoxykarbonylthio nebo
1-methylethoxykarbonylthi o, •9 9999 • 9 • ··· · 9
99
9 «
9«
9 » • 9 9 9 ·· 99
9
9
Ci-Ce-alkylthio: SCHz , SC2 Hs , SCH2-C2 Hs , SCH(CH3)2, n-butylthio, SCH(CH3 )-C2Hs , SCH2 -CH(CH3 )2 , 1, 1-dimethyl ethylthio , n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropy1thio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methy1penty11hi o, 4-methylpentylthio, 1, 1 ~dimethy1buty1thi o, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3—dimethylbutylthio, 2,2-di methy1buty1thio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3—di methylbutylthio, 1-ethylbuty1thio,
2-ethylbutylthio, 1,1,2~tri methylpropylthio, 1,2,2-trimethy1propylthio, 1-ethyl-1-methyipropylthio nebo 1-ethyl-2-methylpropylthio, zejména značí SCH3 nebo SC2 Hs,
Ci-Ce-a 1 koxy-Ci-Cs-a 1 ky 1 : Ci-Cs -alkoxy substituovaný, jako vpředu uvedený Ci-Cs-alkyl, tedy například značí methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethy1, (1-methy1ethoxy)methy1, n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methy1, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-di methylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ethyl, 2-(1-methy1ethoxy)ethyl, 2-(n-butoxy)ethyl, 2-(1-methylpropoxy)ethyl , 2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-dimethy1ethoxy)ethyl, 2-(methoxy)propy1,
2- (ethoxy)propy1, 2-(n~propoxy)propyl, 2~(1-methy1ethoxy)propyl, 2-(n-butoxy)propyl, 2-(1-methy1propoxy)propy1, 2—(2— -methy1propoxy)propyl, 2-(1,1-di methylethoxy)propy1, 3-(methoxy)propyl, 3-(ethoxy)-propyl, 3-(n-propoxy)propyl, 3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl, 3-(1-methy1propoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-dimethyΙοί hoxy) propyl , 2~( methoxy) buty 1 , 2~( ethoxybuty 1 , 2-(n-prop~ oxy)butyl, 2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)buty1, 2-(1-methylpropoxy)buty1, 2-(2-methylpropoxy)buty1, 2-(1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propoxy)buty1, 3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy)buty1,
3- (n-butoxy)buty1, 3-(1-methylpropoxy)buty1 , 3-(2-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methy1propoxy)buty1, 3-(1,1-di methylethoxy)·· ···· • · • · ·· ·♦ ♦ ··· • · · • · · ·· ··· butyl, 4-(methoxy)butyl, 4-ethoxy)butyl , 4-( n-propoxy)buty 1 ,
4-( 1-methylethoxy)butyl, 4~(n-butoxy)butyl, 4-(1-methylpropoxy)butyl, 4~(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethyl ethoxy)butyl, zejména značí methoxymethyl nebo 2-methoxyethy1,
Cj.-Ce-a 1 koxy-Ci-Cs-a 1 koxy: Ci-Ce -alkoxy substituovaný vpředu uvedený Ci-Ce-a 1 koxy, tedy například značí methoxymethoxy, ethoxymerhoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy)methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylenpropoxy)methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, (1,1-di methylethoxy)methoxy, 2-(methoxy)ethoxy, 2~( ethoxy)ethoxy, 2-(n-propoxy)ethoxy, 2-(1-methylethoxy)ethoxy, 2~(n-butoxy)ethoxy, 2-(1-methylpropoxy)ethoxy, 2-(2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-di methylethoxy)ethoxy, 2-( methoxy)propoxy, 2-(ethoxy)propoxy, 2-(n-propoxy)propoxy, 2-methylethoxy)propoxy, 2-(n-butoxy)propoxy, 2-(1-methylpropoxy)propoxy, 2~(2-methylpropoxy)propoxy, 2~(1,1-dimethylethoxy)propoxy, 3-(methoxy)-propoxy, 3-(ethoxy)propoxy, 3-(n-propoxy)propoxy, 3-(1-methylethoxy)propoxy, 3-(n-butoxy)propoxy, 3-(1-methylpropoxy)propoxy, 3-(2-methy1propoxy)propoxy,
3-( 1 , 1-di methyl ethoxy) propoxy, 2-( methoxy) butoxy, 2-(ethoxy)~ butoxy, 2-(n-propoxy)butoxy, 2-(1-methylethoxy)butoxy, 2-(n-butoxy)butoxy, 2-(1-methylpropoxy)butoxy, 2-(2-methy1propoxy)butoxy, 2-( 1 , 1-dimethylethoxy)butoxy, 3-(methoxy)butoxy, 3-(ethoxy)butoxy, 3-(n-propoxy)butoxy, 3-(1-methylethoxy)butoxy, 3-(n-butoxy)butoxy, 3-(1-methylpropoxy)butoxy, 3-(2-methylpropoxy)butoxy, 3-( 1, 1-di methylethoxy)butoxy, 4-(methoxy)butoxy, 4-(ethoxy)butoxy, 4-(n-propoxy)butoxy, 4-(1-methylethoxy)butoxy, 4-(n-butoxy)butoxy), 4-(1-methylpropoxy)butoxy, 4-(2-methylpropoxy)butoxy, 4-(1,1-dimethylethoxy)butoxy, 5-(methoxy)pentoxy, 5~(ethoxy)pentoxy, 5-(n-propoxy)pentoxy, 5-(1-methylethoxy)pentoxy, 5-(n-butoxy)pentoxy, 5-(1-methyipropoxy)pentoxy, 5-(2-methylpropoxy)pentoxy, 5-(1,1™di methylethoxy)pentoxy, 6-(methoxy)hexoxy, 6-(ethoxy)hexoxy,
6-(n-propoxy)hexoxy, 6-(1-methylethoxy)hexoxy, 6-(n-propoxy)·· ···· ·· ···· • · • ··« *· ···
- 15 hexoxy, 6-(1-methylethoxy)hexoxy, 6-( n-butoxy)hexoxy, 6-(1-methy1propoxy)hexoxy, 6-(2-methylpropoxy)hexoxy nebo 6-(1,1-di methylethoxy)hexoxy, zejména methoxymethoxy nebo ethoxymethoxy, ( Ci-C4-a 1 koxy) kar bonyl-Ci -C4-a 1 koxy: Ci-C4-alkoxy jako OCH3 , OC2H5, OCHz-CsHs, 0CH(CHs)2, OCH( CH3 ) -C2 Hs , OCH2 -CH( Cfo )2 nebo OC(CH3)3, které může nést radikál CO-OCHs , CO-OC2 Hs , CO-OCH2-C2H5 , CO-OCH( CH3 )2 , C0-0(CH2 )2-C2H5 , C0-0CH(CH3 )-C2Hs , CO-OCH2-CH( CH3 )2 , nebo CO-OC ( CH3 )3 , tedy například 0CH2-C0-0CH3 , 0CH(CH3 )-CO-OCH3 , OCH2 -CO-OC2 Hs nebo 0CH(CH3)-C0-0C2 Hs , ( Ci-Cs-a 1 koxy) karbonyl-Ci-Cs-a 1 koxy: vpředu uvedené Ci-Cs -alkoxy substituované ( Ci-Cs-a 1 koxy) kar bony 1 em, tedy například OCH2-CO-OCH3 , OCH2-CO-OC2H5 , OCH2-CO-OCH2-C2 Hs ,
OCH2 -CO-OCH( CH3 )2 , n-butoxykarbonyl-methoxy, 1-(methoxykarbonyl)ethoxy, 2-methoxykarbonyl)ethoxy, 2-(ethoxykarbonyl)ethoxy, 2-(n-propoxykarbonyl)ethoxy, 2-(n-butoxykarbony1)ethoxy, 3-(methoxykarbony1)propoxy, 3-(ethoxykarbonylpropoxy,
3-(n-propoxykarbonyl)propoxy, 3-(n-butoxykarbony 1)propoxy, 4~(methoxykarbony1)butoxy, 4-(ethoxykarbonyl)butoxy, 4-(n-propoxykarbonyl)butoxy, 4-(n-butoxykarbonyl)butoxy, 5-(methoxykarbony 1)pentoxy, 5-(ethoxykarbonyl)pentoxy, 5-(n-propoxykar bonyl ) pentoxy, 5~(n-butoxykarbony 1)butoxy, 6-(methoxykarbonyl)hexoxy, 6-(ethoxykarbonyl)hexoxy, 6-(n-propoxykarbonyl)hexoxy nebo 6~(n-butoxykarbonyl)hexoxy, zejména značí OCH2-CO-OCH3 nebo 1-( methoxykarbony 1 ) ethoxy, ( Ci-Cs-a 1 koxy) karbony 1-Ci-Cs-a 1 ky 1 : jako vpředu uvedený
Ci-Cs-alkyl substituovaný ( Ci-Cs-a 1 koxy) kar bony 1 em, tedy například methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, 1-(methoxykarbony1)ethyl, 2-(methoxykarbony1)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl, 3-(methoxykarbony1)propyl, 4-(methoxykarbo• · ···· φ · • ··«
·· *·
·· ··· nyl)butyl, 5-(methoxykarbonyl)penty 1 nebo 6~(methoxykarbony1)hexy1,
Ci-Ce-a 1 ky 11 h i o-Ci-Ce-a 1 ky 1 : jako vpředu uvedený Ci-Ce-alkyl substituovaný Ci-Ce-a 1 kyl thi o, tedy například CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-propylthiomethy1, CH2 -SCH( CH3 )2 , n-butylthiomethyl, ( 1-methylpropylthio)methyl, CH2-SCH2 ~CH( CH3 )2 ,
CH2-SC( CH3 )3 , 2-methy 1 thi oethyl , 2-ethyl zhi oethyl , 2-(n-propy1thio)ethy1, 2-(1-methyl ethylthio)ethyl , 2~( n-butyl thi o ) ethyl, 2-(1-methylpropylthio)ethyl, 2-(2-methy1propy 1thi o)ethyl, 2-(1,1-dimethyl ethylthio)ethyl, 2-(methylthio)propyl,
3-( methyl thio)propyl , 2-(ethylthi o)propyl, 3-(ethy1thio)propyl, 3-( propyl thi o) propyl, 3~(butylthio)propyl, 4-(methylthio)butyl, 4-(ethylthio)butyl, 4-(n-propylthio)butyl nebo 4(n-butylthio)butyl, zejména 2-(methylthio)ethyl,
Ci-Ce-a 1 koxy-( Ci-Ce-a 1 koxy) karbony 1-Ci-Ce-a 1 ky 1 : jako vpředu uvedený ( Ci-Ce-a 1 koxy) karbonyl-Ci-C6-a 1 kyl substituovaný Ci-Ce-a 1 ko xy, tedy například značí CH2 -COOCH2 -OCH3 , CH2 -COOCH2-OC2H5 , CH2-C00CH2-0CH(CH3 )2 nebo
CH2 -COOCH2 -OC( CH3 )3 ,
C3-Ce-a 1keny1 : prop~1-en-1-yl, prop-2-en-1-yl, 1-methylethylen, n-buten-1-yl, n-buten-2-yl, n-buten-3-yl, 1-methyl-prop-1-en-1-y1, 2-methylprop-1-en-1-yl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, n-penten-1-y1, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methylbut-1-en-1-yl, 2-methylbut-1-en-1-y1, 3-methylbut-1-en-1-yl, 1-methylbut-2-en-1-yl,
2-methylbut-2-en-1-yl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl, 2-methylbut-3-en-1-yl, 3-methylbut-3-en-1-yl, 1,1~diemethy1-prop-2-en-1-yl, 1,2-dimethyl~prop-2-en-1-yl, 1-ethylprop-1-en-2~yl, 1-ethy1prop-2-en-1-yl, n-hex-1-en-1-yi, n-hex-2-en-1-yl, n-hex-3-en-1-y1, n-hex-4-en-1-y1, n-hex-5-1-yl, 1-methylpent-1-en-1-yl, 2-methylpent-1-en-1-yl, 3-methyl·· ··♦· ·· «··· • · • · ··
-pent-1-en-1-y1, 4-methy1pent-1-en-1-yl, 1-methy1pent-2-en-1-yl, 2-methy1pent-2-en-1-y1, 3-methylpent-2-en-1-yl, 4-methylpent-2-1~yl, 1-methylpent-3-en~1-yl, 2-methylpent-3-en-1-yl, 3-methylpent-3-en-1-yl, 4-methylpent-3-en-1-y1, 1-methy1pent-4-en-l-yl, 3-methylpent-4-en-1-yl, 4-methylpent-4-en~1-yl, , 1 -dimethy1but-2-en-1-yl, 1,1-di methyl-but-3-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-dimethy1-but-3~en-1-yl, 1,3—dimethy1-but-1-en-1-yl , 1,3-di1,3-d i methyl-but-1-en-1-yl, 1,3-di1.3- d i methy1-but-3-en-1-yl, 2,2-di2.3- di methyl-but-1-en-1-yl, 2,3-di2.3- d i methyl-but-2-en-1-y1, 2,3-di3.3- d i methy1-but-1-en-1 -yl , 3,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethylbut-1-en-1-yl , 1-ethylbut-2-en-1-yl, 1-ethylbut-3~en~1-yl , 2-ethylbut-1-eh-1-yl , 2-ethyl but-2-en-1-yl, 2-ethylbut-3~en-1-yl, 1 , 1,2-trimethy1-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl , 1-ethyl-2-methy1-prop-1-en-1-yl nebo 1-ethyl-2-methy1-prop-2-en-1-yl, zejména allyl nebo 2-buten-1-y 1 , methyl-but-1-en-1-yl methyl-but-2-en-1-yl methyl-but-3-en-1-yl methy1-but-1-en-1-yl methyl-but~3-en-1-yl
C2-Ce-a 1keny1: ethenyl nebo jeden z radikálů uvedených u C3-Ce-a I keny 1, zejména ethenyl nebo prop-2-en-1-yl,
Cs-Ce-ha 1ogena1keny1: C3-Ce-a 1 ke ny 1 jako vpředu uvedený, který je částečně nebo zcela substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například značí 2-chl or-a 1 1 yl , 3-chlorallyl, 2,3-dich1ora11y1, 3,3-dichlora11y1, 2,3,3-t r i ch 1 or allyl, 2,3-dich1orbut-2-eny1, 2-bromallyl, 3-bromallyl, 2,3-dibroma11y1, 3,3-dibroma11yl, 2,3,3-tribroma11y1 nebo 2,3-dibrombut-2-eny1, zejména 2-chlora11yl, 3-chlorallyl nebo 3,3-di chlora11yl,
C3-Ce-a 1 kenyl oxy: například prop-1-en-1-yloxy, prop-2-en-1-yl-oxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2-yloxy, ** 4444 ··» ···· • · • 4 ··
-methyl-pent-1-en-1-yloxy, -methyl-pen-2-en-l-y1oxy, -methyl-pent-2-en-1-y1oxy, -methyl-pent-3-en-1-yloxy, -methyl-pent-3-en-1-yloxy, -methyl-pent-4~en-1-yloxy, -methyl-pent-4-en-1-yloxy, -dimethyl-but-2-en-1-yl oxy,
1.2- d i methy1-but-1-en-1-yl oxy,
1.2- di emthyl-but-3-en-1-yl oxy,
1.3- d i methy1-but-2~en~1-yloxy,
2.2- di methyl-but-3-en-l-yloxy,
2.3- di methyl-but-2-en-1-yl oxy,
3.3- d i methy1-but-1-en-1-yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methy1-prop-1-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-y1oxy, 1-methyl-but-1-en-1-yloxy, 2-methyl -but-1-en-1-yloxy, 3-methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-methyl-but-2~en-1-yloxy, 3-methyl-but-2-en-1-yloxy,
1-methyl-but-3~en-1-yloxy, 2-methyl-but~3-en-1-yloxy, 3methy1-but~3-en-1-yloxy, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2di methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1,2-d i methy1-prop-2-en-1-y1oxy,
1- ethyl-prop-1-en-2-yloxy, 1-ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-hex-1-en-1-yloxy, n-hex-2-en-1-y1oxy, n-hex-3-en-1-yloxy, n-hex-4-en-1-yloxy, n-hex-6-en-1-y1oxy, 1-methyl-pent-1-en-1-yloxy,
2- methyl-pent-1-en-1-yloxy, 2-methyl-pent-1-en-1-yloxy, 34-methyl-pent-1-en-1-yloxy, 12-methyl-pent-2-en-1-yl oxy, 34-methyl-pent-2-en-1-yl oxy, 12-methyl-pent-3-en-1-y1oxy, 34-methyl-pent-3-en-1-yloxy, 12-methyl-pent~4-en-1-yl oxy, 3 ~
4-methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,11.1- d i methyl-but-3-en-1 -yloxy,
1.2- di methyl-but-2-en-1 -yl oxy,
1.3- dimethyl-but-1-en-1-yloxy,
1.3- d i methy1-but-3-en-1 -yl oxy,
2.3- dimethyl-but-1-en-1 -yloxy,
2.3- d i methy1-but-3-en-1 -yl oxy,
3.3- d i methy1-but-2-en-1-yloxy,
1-ethyl-but-1-en-1-yloxy, 1-ethy1-but-2-en-1-y1 oxy, 1-ethylbut-3-en-l-yloxy, 2-ethyl-but-1-en-1-yloxy, 2-ethyl-but-2-en· -1-yloxy, 2-ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1, 1,2-tr i methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-1-methyl-prop-2~en~1-yloxy, 1-ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxy nebo 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, zejména značí prop-2-en-1-yloxy, ·· ♦· ·* ·«!« * · · • · » 99 • · ♦ • · ·
999 • 9 • 9 • 9 • 9 99 * · • 9 • 9
9 ·
• 9 ·
- 19 C2 _C4 -a 1 kenyl oxy: ethylenoxy, prop-1-en-1-yl oxy, prop-2-en-1-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yl oxy, n-buten~2~yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1-methy1-prop-2-en-1-yloxy nebo 2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, zejména značí prop-2-en-l-yloxy,
C3-Ce-a 1kenylthio: například prop-1-en-1-ylthio, prop-2-en-1-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2-ylthio, n-buten-3-ylthio, 1-methyl-prop-1-en-1-ylthio, 2-methyl-prop-1-en-1-ylthio, -methyl-prop-2-en-1-ylthi o,
1-methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2n-penten-1-ylthio, n-penten-2· ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, 1-methy1-but-1en-1-ylthio, 2-methy1-but-1-en-1-y1thio, 3-methyl-but-1-en-1 2- methyl-but-2-en-11-methyl-but-3-en-13- methyl-but-3-en-1-pent-1-en-1-ylthio, -pent-l-en-1-ylthio, -pent-2-en-1 -ylthio, -pent-2-en-1 -yl thi o , -pent-3-en-1-ylthio, -pent-3-en-1-ylthio, -pent-4-en-1-ylthio, -pent-4-en-1-ylthio, -pent-4-en-1 -yl thi o,
-ylthio, 1-methyl-but-2-en-1-ylthio,
-ylthio, 3-me thyl-but-2-en-1~ylthio,
-ylthio, 2-methyl-but-3-en-1-ylthio,
-ylthio, 1,1-dimethy1-prop-2-en-1-ylthio , 1 , 2-di methyl-prop-1-en-1-ylthio, 1,2-dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-prop-1~ -en-2-ylthio, 1-ethy1-prop-2-en-2-y11hi o, n-hex-1-en-ylthio, n-hex-2~en-1-ylthio, n-hex-3-en-1-ylthio, n-hex-4-en~1-ylthio, n~hex~5~en~1-ylthio, 1-methy1-pent-1-en-1-ylthio, 2-methyl3-methyl-pent-1-en-1-ylthio, 4-methyl 1-methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-methyl3-me thyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-met hy1 1-methyl-pent-3-en-1-y1thi o, 2-methyl3-methyl-pent-3-en-1-ylthi o, 4-methyl 1-methyl-pent-4-en-1-ylthi o, 2-methyl3-methyl-pent-4-en-1-ylthi o, 2-methyl ·3-methy1-pent-4-en-1-ylthio, 4-me t hy1 1,1-dimethyl~but-2-en-1-ylthio, 1, 1 ~
-dimethyl~bet~3-en-1-ylthio, 1,2-dimethyl-but-1-en~1-ylthio,
1,2-dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-di methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-dimethyl-but-1-en-1-ylthio , 1,3-dimethyl-but~2~
-en-1-y1thio, 1,3-dimethy1-but-3-en-1-ylthio, 2,2-di methyl • · • · · 9 • · · · · 9 • 9
9 9 · · · · ·
9 9 9 9 9 9 · 9 t
9* 9 9 9 9 999 · «···· · 9 <«· · 4) 9
- 20 -but-2-en~1-ylthio, 1,3—dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-dimethyl-but~3-en-1-ylthio, 2,3-d i me t hy 1 -but-1 -en-1 -y 11 hi o, 2,3-d i methy1-but-2-en-1-ylthi o, 2,3-d i methyl-but-3-en~1-y1thi o,
3,3-dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 3,3-di methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-but-1-en-1-ylthio, 1-ethyl-but-2-en-l-yl thi o,
1-ethy1-but~3-en-1-ylthio, 2-ethyl-but-1-en-1-ylthio, 2-ethyl-but-2~en-1-ylthio, 2-ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-trimethyl-prop-2-en-1-y1thi o, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylthio nebo 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-y1thio, zejména prop-2-en-1-ylthio,
C3-Ce-a 1kinyl: například prop-1-in-1-yl, propargyl, n-but-1-in-1-yl, n-but-1-in-3-yl, n-but-1-in-4-yl , n-but-2-in-1-yl, n-pent-1-in-1-y1, n-pent-1-in-3-yl, n-pent-1-in-4-yl, n-pent~ -1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-y1, n-pent-2-i n-4-y 1 , n-pent-2-in-4-yl , n-pent-2-in-5~y1, 3-methyl-but-1-in-3-yl, 3-methyl-but-1-in-4-yl, n-hex-1-in-1-yl, n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-yl, n-hex-1-in-5-yl, n-hex-1-in-6-yl, n-hex-2-on-1~y1, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-y1, n-hex-2-in-6-y1, n-hex-3-in-1-y1, n-hex~3~in-2-y1, 3-methyl-pent-1-in-1-yl, 3-methyl-pent-1-i n3- yl, 3-methyl-pent-1-in-4-yl, 3-methyl-pent-1-in-5-yl,
4- methyl-pent-1-in-1-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl nebo 4methyl-pent~2-in-5-yl, zejména propargyl,
C3-Ce-a 1kinyloxy: například prop-1-in-1-yloxy, prop-2-in-1-yloxy, n-but-1-in-1-yloxy, n-but-1-in-3-yl oxy, n-but-1-in-4-yloxy, n-but-2-in-1-yloxy, n-pent-1-in-1-y1oxy, n-pent-1-on-3-yloxy, n-pent-1-in-4-yloxy, n-pent-1-in-5-yloxy, n-pent-2-in-1-yloxy, n-pent-2~in-4-yloxy, n-pent-2-in-5-yl oxy, 3-methyl -but-1-in-3-yloxy, 3-methyl-but-1-in-4-yloxy, n-hex-1-in-1-yloxy, n-hex-1-in-3-yloxy, n-hex-1-in-4-yloxy, n-hex-1-in-5-yloxy, n-hex-1-in-6-yloxy, n-hex-2-in-1-y1oxy, n-hex-2-in-4n-hex-2-in~6-yloxy, n-hex-3-i n-13-methyl-pent-1-in-1-yl oxy, 3-yloxy, n-hex-2-in-5-yl oxy, -yloxy, n-hex-3-in-2-y1oxy.
9 9999 ·
·· · · • « ··· ·· ···· * φ · · 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 · ···« · ·
9 9 9 · · · 99 0 9 9
- 21 -methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3-methyl-pent-1-in-4-yl oxy, 3-methy1-1-in-5-y1oxy, 4-methy1-pent-1-in-1-yloxy, 4-methyl-pent-2-in-4-yloxy nebo 4-methyl-pent-2-in-5-yloxy, zejména prop-2-i n-1-y1oxy,
C2-C4-a 1kinyloxy: ethinyloxy, prop~1-in-1-yl oxy nebo prop-2-in-1~yloxy, zejména prop-2-in-1-yloxy,
C3-Ce-a 1 k i nyl thi o : prop-1-in-1-ylthio, prop-2-in-1-yl thio, n-but-1-in-1-ylthio, n-but-1-in-3-ylthio, n-but-1-in-4-ylthio, n-but-2-i n-1-yl thi o , n-but-1-in-4-ylthio, n-but-2-in-1-ylthio, n-pent-1-in-1-ylthio, n-pent-1-in-3-ylthio, n-pent-1-in-4-ylthio, n-pent-1-in-5-ylthio, n-pent-2-in-1-ylthio, n-pent-2— in-4-ylthio, n-pent-2-in-5-y1thio , 3-methyl-but-1-in-3-ylthio, 3-methylbut-1-in-4-ylthio, n-hex-1-in-1-ylthio, n-hex-1-in-3-ylthio, n-hex-1-in-4-ylthio, n-hex-1 -in-5-ylthio, n-hex-1-in-6-ylthio, n-hex-2-in-1-ylthio, n-hex-2-in-4-ylthio, n-hex-2-in-5-yl thio, n-hex-2-in-6-ylthio , n-hex-3-in-1-y1thio, 3-methyl-pent-1-in-1-ylthio, 3-methyl3- methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-methyl4- methyl-pent-1-in-1-ylthio, 4-methy1n-hex-3-i n-2-y 1 thi o , -pent-1-ίη-3-ylthio, -pent-1-in-5-ylthio,
-pent-2-in-4-ylthio nebo 4-methyl-pent-2-in-5-ylthio, zejména značí prop-2-in-1-ylthio,
Ci-Ce-a 1ky1en: například methylen, 1,1-ethylen, 1,2-ethylen,
1,3-propyl en, 2,2-propy 1 en, 1,4-butylen, 1,5-pentylen nebo
1,6-hexylen, zejména methylen, 1,1-ethylen nebo 2,2-propylen.
Z hlediska použití substituovaného 6-aryl-3-thioxo-5~ -(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny I jako herbicidy a/nebo desikantnš/defo 1 iantně účinné sloučeniny mají proměnné přednostně následující význam, a to samostatně nebo v kombinaci:
X kyslík,
R1 Ci-Ce-alkyl, zejména methyl, φ · φφφφ • » • · · ·
----- φφ • · · φ · · · · φ • · · · · ·· φ φφ ·· φ a φ φ φφφφ • ♦ 6 φφφφ «φ «φφφφ φφ φφ φ φ φ
R2 amino nebo Ci-Ce-alkyl, zejména amino nebo methyl,
Ar Ar1, Ar2 nebo Ar3,
R3 halogen, zejména fluor nebo chlor,
R4 halogen, zejména chlor,
R5 jednak vodík, nitroskupina, ami noskup i na, Ci-Ce-alkyl, Ci -C6
-ha 1 oge na
0^ lkyl, formyl, -CH=N-0R9, -CH(0RK>)2z _J_ r11,r12
-C0-C1, -CO-OR13, -CO-OR1 4-CO-OR1 3 ,
-N(R20 ) -R1 9 , jednak vodík, -CO-OR13, -OCH(Cffe )-COOH, -OCH( CH3 ) -COOCHs nebo -N( R2 0 )-Rt9 ,
R6 vodík, hydroxyskup i na , Ci -Ce-alkyl, Ci-Οβ-a 1 koxy, C3-Ce -alkenyl nebo C3-Ce-a 1 k i ny 1 , zejména C3-Ce-a 1 k i ny 1 ,
R7 vodí k,
R® vodík, Ci-Ce-alkyl nebo ( Ci -Ce -a 1 koxy) kar bonyl -Ci -Ce -a 1 kyl , n 1 ,
Y kyslík,
Z kyslík nebo síra, zejména kyslík,
R9 Ci-Ce-alkyl, r1 o , r.i 1 , Ri 2 t ri 3 t ri 5 f ri 6 nezávisle na sobě vodík nebo Ci-Ce -alkyl,
R14 methylen nebo 1,1-ethylen,
R2 0 vodík.
-CO-N( R1 5 )-R1 6 , nebo
Zvláště přednostní jsou substituované 6-aryl-3-thioxo~ -5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorce la (vzorec I s X = kyslík, R1 , R.2 = methyl. Ar = Ar1, R3 = fluor a R4 = chlor), zejména sloučeniny .1 a až Ia. 523 uvedené v tabulce 1.
φ φ ΦΦΦΦ ··· » φ · φ φ · φφφφφ φφ φ φφ
ΦΦ Φ9ΦΦ ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦΦ β · ΦΦ ΦΦ Φ
Tabulka 1
δ. | -RS | smršť ./1H-NMR |
Ia.l | -H | 6,48 (s,lH), 7,20-7,35 (m,2H), 8,02 (t,lH) |
Ia.2 | -ch3 | |
Ia.3 | -CH2-CI | |
Ia.4 | -CH(C1)2 | |
Ia.5 | -C(C1)3 | |
la.6 | -CH2-Br | |
Ia.7 | -CH(Br)2 | |
Ia.8 | -CHO | |
la.9 | -CH=N-OH | |
la.10 | -CH=N-OCH3 | |
Ia.ll | -ch=n-oc2h5 | |
Ia.12 | -ch=n-och2-c2h5 | |
Ia.13 | -CH=N-OCH(CH3)2 | |
la.14 | -ch=n-och2 -co-och3 | |
Ia.15 | -ch=n-och2-co-oc2h5 | |
la.16 | -CH=N-OCH(CH3) -co-och3 | |
Ia.17 | -CH=N-0CH(CH3)-C0-0C2H5 | |
Ia.18 | -CH(0CH3)2 | |
Xa.19 | -CH(OC2H5)2 | |
Ia.20 | -CH(OCH2-C2H5)2 | |
la.21 | 1,3-Dioxolan-2-yl | |
Ia.22 | 4- (CH3) -1,3-Dioxolan-2-yl | |
la.23 | 4,5- (CH3) 2-1,3-Dioxolan-2-yl | |
la.24 | 4- (COOCH3) -1,3-Dioxolan-2-yl | |
Ia.25 | 4- (COOC2Hs) -1,3-Dioxolan-2-yl | |
Ia.26 | 4,5- (COOCH3) 2-l, 3-Dioxolan-2-yl | |
la.27 | 4,5- (COOC2H5) 2-l, 3-Dioxolan-2-yl | |
Ia.28 | -CN |
• ·
δ. | -R5 | smršť./1 H-NMR |
Ia.29 | -C0-C1 | |
Ia.30 | -COOH | |
Ia.31 | -CO-OCH3 | |
la.32 | -CO-OC2H5 | |
Ia.33 | -CO-OCH2-C2H5 | |
Ia.34 | -CO-OCH(CH3)2 | |
Ia.35 | -co-och2 -ch2 -c2h5 | |
Ia.36 | -CO-OCH(CH3) -C2H5 | |
la.37 | -CO-OCH2-CH(CH3)2 | |
Ia.38 | -CO-OC(CH3) 3 | |
Ia.39 | -CO-OCH2 -ch2 -CH2-C2Hs | |
la.40 | -CO-O(Cyclopropyl) | |
la.41 | —CO—0(Cyclobutyl) | |
Ia.42 | -CO-O(Cyclopentyl) | |
la.43 | -CO-O(Cyclohexy1) | |
Ia.44 | -CO-O(Oxiran-3-yl) | |
Ia.45 | -CO-OCH2-CH2-OCH3 | |
Ia.46 | -CO-OCH2-CH2-OC2H5 | |
Ia. 47 | -CO-OCH2-CH2-OCH2-C2H5 | |
Ia.48 | -CO-OCH2-CH2-OCH(CH3) 2 | |
Ia.49 | -co-och2-ch=ch2 | |
Ia.50 | -co-och2 -ch2 -ch=ch2 | |
Ia.51 | -CO-OCH (CH3) -ch=ch2 | |
la.52 | -CO-OCH2-C(CH3)=CH2 | |
Ia.53 | -co-och2-ch=ch-ch3 | |
Ia.54 | -co-och2-c==ch | |
la.55 | -CO-OCH (CH3) -C=CH | |
Ia.56 | -CO-OCH2-c==c-ch3 | |
Ia.57 | -co-och2-cooh | |
Ia.58 | -CO-OCH(CH3)-COOH | |
Ia.59 | -CO-OC (CH3)2-COOH | |
Ia.60 | -CO-OCH2-CO-OCH3 | |
la.61 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 | |
la.62 | -CO-OC(CH3)2-co-och3 | |
Ia.63 | -co-och2-co-oc2h5 | |
Ia.64 | -CO-OCH (CH3)-co-oc2h5 | |
Ia.65 | -CO-OC (CH3)2-CO-OC2Hs | |
Ia. 66 | -CO-OCH2-CO-OCH2-C2H5 | |
Ia.67 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C2H5 |
• 44 · r
4 4 4 4 4 4 · • 44 4« · 4 · ·
4 4 4 4 * · 4 4« • · · 4 4 > ·« ·· • 4 · · · 4 » ··
44444 4 4 44 4« 4
' δ. .‘1 | -RS | smršť./1H-NMR |
Xa. 68 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C2H5 | |
la.69 | -CO-OCH2-CO-OCH(CH3) 2 | |
la.70 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH (CH3) 2 | |
Ia.71 | -CO-OC (CH3) 2 -CO-OCH (CH3) 2 | |
Ia.72 | -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-C2H5 | |
la.73 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-C2H5 | |
Ia.74 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-C2H5 | |
la.75 | -CO-OCH2-CO-OCH(CH3)-c2hs | |
la.76 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH (CH3) -C2H5 | |
la.77 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH (CH3) -C2H5 | |
la.78 | -CO-OCH2-CO-OCH2-CH (CH3) 2 | |
la.79 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH (CH3) 2 | |
Ia. 80 | -CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch(ch3) 2 | |
Ia. 81 | -CO-OCH2-CO-OC(CH3) 3 | |
la.82 | -CO-OCH (CH3) -CO-OC (CH3) 3 | |
la.83 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OC (CH3) 3 | |
Ia.84 | -CO-OCH2-CO-O(Cyclopropyl) | |
la.85 | -CO-OCH (CH3)-CO-O(Cyclopropyl) | |
la.86 | -CO-OC (CH3) 2-CO-O (Cyclopropyl) | |
la.87 | -CO-OCH2-CO-O(Cyclobutyl) | |
la.88 | -CO-OCH (CH3)-CO-O(Cyclobutyl) | |
Ia. 89 | -CO-OC (CH3) 2-CO-O (Cyc lobu tyl) | |
la.90 | -CO-OCH2-CO-O(Cyclopentyl) | |
Ia.91 | -CO-OCH (CH3)-CO-O(Cyclopentyl) | |
la.92 | -CO-OC (CH3) 2-CO-O (Cyclopentyl) | |
Ia.93 | -CO-OCH2-CO-O(Cyclohexyl) | |
la.94 | -CO-OCH (CH3)-CO-O(Cyclohexyl) | |
la.95 | -CO-OC (CH3) 2-CO-O (Cyclohexyl) | |
Ia.96 | -CO-OCH2-CO-O(Oxetan-3-y1) | |
la.97 | -CO-OCH (CH3) -CO-O (Oxetan-3-yl) | |
Ia.98 | -CO-OC (CH3)2-CO-O (Oxetan-3-yl) | |
la.99 | -CO-OCH2 -CO-OCH2 -ch2 -och3 | |
Ia.100 | -CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 | |
Ia.101 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 | |
la.102 | -CO-OCH2 -CO-OCH2 -ch2 -oc2hs | |
Ia.103 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OC2H5 | |
la.104 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 | |
Ia.105 | -CO-OCH2 -CO-OCH2 -ch2 -och2 -C2H5 | |
la.106 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH2-C2H5 |
• - 26 • ·
• · ·
9 ·
«9 ·
δ. | rS | smršť,/1 H-NMR |
Ia.107 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH2-C2Hs | |
Ia.108 | -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH (CH3) 2 | |
Ia.109 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH (CH3) 2 | |
Ia.110 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2 -OCH (CH3) 2 | |
Ia.lll | -CO-OCH2-CO-OCH2-ch=ch2 | |
Ia.112 | -CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 | |
Ia.113 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 | |
Ia.114 | -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH=CH2 | |
Ia.115 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-CH=CH2 | |
Ia.116 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-CH=CH2 | |
ia.117 | -CO-OCH2-CO-OCH2-C(CH3) =ch2 | |
Ia.118 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C(CH3) =ch2 | |
Ia.119 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C (CH3) =ch2 | |
Ia.120 | -CO-OCH2-CO-OCH2-ch=ch-ch3 | |
Ia.121 | -CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 | |
la.122 | -CO-OC (ch3) 2-co-och2-ch=ch-ch3 | |
Ia.123 | -CO-OCH2-CO-OCH2-C==CH | |
la.124 | -CO-OCH (CH3) -co-och2-c^ch | |
Ia.125 | -CO-OC (CH3) 2-co-och2-c=ch | |
la.126 | -CO-OCH2 -CO-OCH2 -c==c -ch3 | |
Ia.127 | -co-och (ch3) -co-och2-c==c-ch3 | |
Ia.128 | -CO-OC (CH3) 2-co-och2-c=c-ch3 | |
la.129 | -CO-OCH2-CO-OCH (CH3) -C=CH | |
Ia.130 | -CO-OCH (CH3) -CO-OCH (CH3) -C=CH | |
Ia.131 | -CO-OC (CH3) 2-CO-OCH (CH3) -C==CH | |
Ia.132 | -CO-OCH2-COOH | |
la.133 | -CO-OCH(CH3)-COOH | |
la.134 | -CO-OC(CH3)2-COOH | |
Ia.135 | -co-nh2 | |
Ia.136 | -co-nh-ch3 | |
Ia.137 | -CO-N(CH3)2 | |
Ia.138 | -co-nh-ch2-co-och3 | |
Ia.139 | -CO-N{CH3)-ch2-co-och3 | |
la.140 | -CO-NH-CH2-CO-OC2H5 | |
Ia.141 | -CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5 | |
Ia.142 | -CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3 | |
la.143 | -CO-N(CH3)-CH(CH3)-co-och3 | |
Ia.144 | -CO-NH-CH (CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.145 | -CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OC2H5 |
* · · · ·· · * · · » · · · • · · · · · · ·
9 9 9 9 9 · · 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
99999 99 99 99
č. | -R5 | smršť./1 H-NMR |
Ia.146 | -CO-(Pyrrolidin-l-yl) | |
Ia.147 | -CO-(Piperidin-l-yl) | |
Ia.148 | -CO-(Morpholin-4-yl) | |
Ia.149 | -CO-[4- (COOCH3) Pyrrolidin-l-yl] | |
Ia.150 | -CO- (4- (COOC2H5) Pyrrolidin-l-yl] | |
Ia.151 | -CH2-CH(CH3) -COOH | |
la.152 | -CH2-CH(C1)-COOH | |
Ia.153 | -ch2-ch(CH3) -CO-OCH3 | |
Ia.154 | -CH2-CH(C1)-co-och3 | |
Ia.155 | -ch2-ch(CH3) -CO-OC2H5 | |
Ia.156 | -CH2-CH(C1)-co-oc2h5 | |
Ia.157 | -ch=ch2-cooh | |
Ia.158 | -CH=C(C1)-COOH | |
Ia.159 | -CH=C (CH3)-COOH | |
Ia.160 | -CH=CH2-CO-OCH3 | |
Ia.161 | -CH=C(Cl)-CO-OCH3 | |
Ia.162 . | -CH=C(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.163 | -ch=ch-co-oc2h5 | |
Ia.164 | -CH=C(C1)-CO-OC2H5 | |
Ia.165 | -CH=C(CH3)-CO-OC2H5 | |
Ia.166 | -OCH(CH3) -COOH | 141-143°C |
Ia.167 | -OCH(CH3)-CO-OCH3 | 124°C |
Ia.168 | •no2 | |
Ia.169 | -NH-OH | |
la.170 | -NH2 | |
Ia.171 | -NH-SO2-CH3 | |
Ia.172 | -N(CH3)-SO2-CH3 | |
Ia.173 | -NH-SO2-C2H5 | |
Ia.174 | -N(CH3)-SO2-C2H5 | |
Ia.175 | -NH-SO2-CH2-C2H5 | |
la.176 | -N (CH3) -SO2-CH2-C2H5 | |
Ia.177 | -NH-SO2-CH(CH3) 2 | |
Ia.178 | -N (CH3) -SO2-CH (CH3) 2 | |
ia.179 | -N(SO2-CH3) 2 | |
Ia.180 | -N (SO2-C2H5) 2 | |
la.181 | -N (SO2-CH2-C2H5) 2 | |
Ia.182 | -N(SO2-CH(CH3)2]2 | |
Ia.183 | -SO2-C1 | |
Ia.184 | -SO2“NH2 |
• · • ·
-rs | smršť./1H-NMR | |
Ia.185 | -SO2-NH-CH3 | |
Ia.186 | -SO2-N(CH3)2 | |
Ia.187 | -SO2-NH-C2H5 | |
Ia.188 | -SO2-N(C2H5)2 | |
la.189 | —S02- (Pyrrolidin.-1-yl) | |
Ia.190 | -S02-(Piperidin-l-yl) | |
la.191 | -SO2- (Morpholin-4-yl) | |
Ia.192 | -so2-nh-ch2-co-och3 | |
Ia.193 | -so2-n(ch3) -ch2-co-och3 | |
Ia.194 | -S02-NH-CH2-CO-OC2H5 | |
Ia.195 | -SO2-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5 | |
la.196 | -SO2-NH-CH (CH3) -co-och3 | |
la.197 | -so2-n(ch3) -CH(CH3) -co-och3 | |
Ia.198 | -SO2-NH-CH (CH3) -CO-OC2H5 | |
la.199 | -SO2-N(CH3) -CH(CH3) -co-oc2h5 | |
Ia.200 | -S02-[2-(COOCH3)Pyrrolidin-l-yl] | |
la.201 | -S02-(2-(COOC2H5) Pyrrolidin-l-yl] | |
Ia.202 | -CO-NH-OH | |
Ia.203 | -co-nh-och3 | |
la.204 | -co-nh-oc2hs | |
Ia.205 | -C(=N-0CH3)-0CH3 | |
la.206 | —C (=N-OC2H5) -OCH3 | |
Ia.207 | -C(=N-OCH3)-OC2H5 | |
Ia.208 | -C(=N-OC2H5)-OC2H5 | |
Ia.2O9 | -C(=N-OCH3) -OCH2-C2H5 | |
Ia.210 | -C (=N-OC2HS) -OCH2-C2H5 | |
Ia.211 | -C (=N-OCH3) -OCH(CH3) 2 | |
Ia.212 | -C ( =N-OC2Hs ) -OCH (CH3) 2 | |
la.213 | —c(=n-och3)-och2-ch=ch2 | |
Xa.214 | -c (=n-oc2h5) -och2-ch=ch2 | |
la.215 | -c (=n-och3) -och2-c==ch | |
la.216 | -c (=n-oc2h5) -och2-c==ch | |
la.217 | -C(=N-OCH3) -och2-c6h5 | |
Ia.218 | -C (=N-OC2H5) -och2-c6h5 | |
Ia.219 | -c(=n-och3)-och2-co-och3 | |
Ia.220 | -c (=n-oc2h5) -och2-och3 | |
Ia.221 | -C(=N-OCH3)-OCH2-CO-OC2H5 | |
Ia.222 | -C(=N-OC2H5) -OCH2-CO-OC2H5 | |
Ia.223 | —C(=N-OCH3)-OCH (CH3)-co-och3 |
♦ · ···♦ « · ··· · • « « 9 • « · • · ·♦ ·
č. | -Rs | smršť,/1H-NMR |
Ia.224 | -C (=N-OC2H5) -OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.225 | -C (=N-OCH3) -OCH(CH3) -CO-OC2H5 | |
la.226 | -C (=N-OC2H5) -OCH (CH3) -co-oc2h5 | |
la.227 | -CO-N(OCH3) -ch3 | |
Ia.228 | -CO-N{OC2H5) -ch3 | |
Ia.229 | -CO-N(OCH3) -c2h5 | |
Ia.230 | -CO-N(OC2H5) -c2h5 | |
Ia.231 | -CO-N(OCH3) -ch2-c2h5 | |
Ia.232 | -CO-N (OC2H5) -CH2-C2H5 | |
Ia.233 | -CO-N (OCH3) -CH (CH3) 2 | |
Ia.234 | -CO-N(OC2H5)-CH(CH3)2 | |
Ia.235 | -CO-N (OCH3) -CH2-CH=CH2 | |
Ia.236 | -CO-N(OC2H5) -ch2-ch=ch2 | |
Ia.237 | -CO-N(OCH3) -ch2-c==ch | |
la.238 | -CO-N(OC2Hs) -ch2-c=ch | |
Ia.239 | -C0-N(0CH3) -ch2-c6h5 | |
Ia.240 | -CO-N (OC2H5) -CH2-C6H5 | |
Ia.241 | -CO-N(OCH3) -ch2-co-och3 | |
Ia.242 | -CO-N (0C2H5) -ch2-co-och3 | |
Ia.243 | -co-n(och3) -ch2-co-oc2h5 | |
Ia.244 | -CO-N{OC2Hs) -ch2-co-oc2hs | |
Ia.245 | -CO-N(OCH3) -CH(CH3) -co-och3 | |
Ia.246 | -CO-N(OC2H5) -CH (CH3) -CO-OCH3 | |
Ia.247 | -CO-N(OCH3) -CH(CH3) -co-oc2h5 | |
la.248 | -CO-N (OC2H5) -CH <CH3) -CO-OC2H5 |
• · *··♦ • flflfl • · · * ♦ · • flfl · « * * flfl 4
- 30 Dále jsou zvláště přednostní následující substituované 6-ary1-3-thi oxo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorců Ib až Im, zejména
- sloučeniny I a . 1 až I a
Ib.l až Ib.248, které se 248 odlišují pouze tím, že od příslušných R3 značí chlor sloučenin
- sloučeniny la . 1 až la
Ic.1 až Ic.248, které 248 odlišují pouze tím, se od příslušných že R3 značí vodík sloučenin
- sloučeniny Id. la.1 až Ia.248 až Id.248, které odlišují pouze tím, se od příslušných sloučenin že R4 značí kyanoskupinu:
- sloučeniny Ie. la. 1 až Ia.248 kyanoskup i nu :
až Ie.248, které odlišují pouze tím, se od příslušných sloučenin že R3 značí chlor a R4 značí
O Cl
CN
Ie φφ φφφφ φ · φφφφ od příslušných sloučenin
R3 značí vodík a R4 značí φφφφφ φφ φ φφ φ φ «φφ φ φφφ φ •9 9 9 9 9 9 9 9
999 φφ «φ φφ 9
- 31 - sloučeniny If. I a . 1 až Ia.248 kyanoskup i nu:
až If . 248, které odlišují pouze tím, se že
- sloučeniny I g. Ia . 1 až Ia.248 až Ig.248, které odlišují pouze tím, se od příslušných sloučenin že R2 značí aminoskupinu:
- sloučeniny Ih.1 Ia.1 až Ia.248 R.3 chlor:
až Ih.248, které se od příslušných sloučenin odlišují pouze tím, že R.2 značí aminoskupinu a
~ sloučeniny Ii.1 I a. 1 až Ia.248 R3 vodík:
až I i . 248, které odlišují pouze tím, se od příslušných sloučenin že R.2 značí aminoskupinu a
li
9
9 9 999
- 32 ~ sloučeniny Ik.1 I a . 1 až Ia.248 R.4 kyanoskupinu až Ik.248, které se od příslušných sloučenin odlišují pouze tím, že R2 značí aminoskupinu a
sloučeniny Im.1 až Im.248, které | s e | od | příslušných sloučenin | ||
I a. 1 až Ia.248 odlišují vodík a R4 kyanoskupinu: | pouze | t í m, | že | R2 | značí aminoskupinu, R3 |
h2n N | 0 | ||||
S=J\ | // | // | -CN | Im | |
N / | — N | ||||
h3c | R5 |
Zvi áště | přednostní | jsou sloučeniny Ia.166, | Ia. 167, | ||
Ib.166, | Ib.167, | Ic.166, Ic. | 167, Id.166, | Id.167, Ie.166, | Ie . 167 , |
If . 166, | I f . 1 6 7 , | Ig.166, Ig. | 167, Ih.166, | Ih.167, Ik.166, | Ik.167, |
Im.166 | a Im,167. |
Kromě toho jsou zvláště přednostní ~oxo-2,3,4,5~tetrahydro-~1,2,4~triaziny vzorce n = 1 , X, Y = kyslík, R4 , R2 = methyl, R3 = zejména sloučeniny In.1 až In.80, uvedené v
6-aryl-3-thi oxo-5I η ( I s Ar = Ar2 , fluor, R.7 = vodík), následující tabulce • φ ·Φ· φ φφφφ • · φ φ φ · · φ · φ φ φ φφ φφ φ φφ φφ φφφφ φφφφ φφ « φφφφ φφ φφφφφ φφ φφ φφ φ
Tabulka 2
Č. | -R6 |
Ιη.1 | -Η |
Ιη.2 | -ch3 |
Ιη.3 | -c2hs |
Ιη.4 | -CH2-C2H5 |
Ιη.5 | -CH(CH3)2 |
Ιη.6 | -CH2-CH2-C2H5 |
ΙΠ.7 | -ch2-ch(ch3)2 |
Ιη.8 | -ch<ch3)-c2h5 |
Ιη.9 | -CH2-CH2-CH2-C2H5 |
Ιη.10 | -ch2-ch=ch2 |
In.ll | -ch(ch3) -ch=ch2 |
Ιη.12 | -CH2-C(CH3)=CH2 |
Ιη. 13 | -ch2-ch=ch-ch3 |
Ιη.14 | -ch2-ch=c(ch3)2 |
Ιη.15 | -ch2-ch2-ch=ch-ch3 |
Ιη.16 | -CH2-CH2-C(CH3)=CH2 |
Ιη.17 | -ch2-c = ch |
Ιη.18 | -CH(CH3)-C = CH |
Ιη.19 | -CH2-CSC-CH3 |
Ιη.20 | -OH |
Ιη.21 | -OCH3 |
Ιη.22 | -OC2H5 |
Ιη.23 | -OCH2-C2HS |
Ιη.24 | -och<ch3)2 |
Ιη.25 | -OCH2-CH2-C2H5 |
Ιη. 26 | -OCH(CH3)-C2H5 |
Ιη.27 | -OCH2-CH(CH3) 2 |
Ιη.28 | -OC(CH3)3 |
• · ···· • · · · • · · · · · • · · · · • · · ♦ « · · · ·
δ . | -R6 |
Ιη.29 | -OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
Ιη.3Ο | -och2-ch=ch2 |
Ιη.31 | -OCH(CH3) -ch=ch2 |
Ιη.32 | -och2-c(ch3)=ch2 |
Ιη.33 | -och2-ch=ch-ch3 |
Ιη.34 | -och2-ch=c (ch3)2 |
Ιη.35 | -OCH2~CH2-CH—CH—CH3 |
Ιη.36 | -och2-ch2-ch2-ch=ch2 |
Ιη.37 | -och2-c=ch |
Ιη.38 | -OCH(CH3) -CsCH |
Ιη.39 | -och2-c = c-ch3 |
Ιη.40 | -ch2-co-och3 |
Ιη.41 | -ch2-co-oc2h5 |
Ιη.42 | -ch2-co-och2-c2h5 |
Ιη.43 | -CH2-CO-OCH(CH3)2 |
Ιη.44 | -ch2-co-och2-ch2-c2h5 |
Ιη.45 | -CH2-CO-OCH(CH3)-c2h5 |
Ιη.46 | -ch2-co-och2-ch(CH3) 2 |
Ιη.47 | -CH2-CO-OC(CH3)3 |
Ιη.48 | -CH(CH3)-CO-OCH3 |
Ιη.49 | -CH(CH3)-co-oc2h5 |
Ιη.50 | -CH (CH3) -CO-OCH (CH3) 2 |
Ιη.51 | -CH(CH3)-CO-OCH2-C2H5 |
Ιη.52 | -CH(CH3)-CO-OCH2-CH2-C2H5 |
Ιη.53 | -CH (CH3) -CO-OCH (CH3) -C2H5 |
Ιη. 54 | -CH(CH3) -co-och2-ch(ch3) 2 |
Ιη.55 | -CH (CH3) -CO-OC (CH3) 3 |
Ιη.56 | -och2-co-och3 |
Ιη.57 | -och2-co-oc2hs |
Ιχι.58 | -OCH2-CO-OCH2-C2H5 |
Ιη.59 | -OCH2-CO-OCH (CH3) 2 |
Ιη.60 | -OCH2-CO-OCH2-CH2-C2H5 |
Ιη.61 | -OCH2-CO-OCH(CH3) -c2h5 |
Ιη.62 | -OCH2-CO-OCH2-CH{CH3) 2 |
Ιη.63 | -OCH2-CO-OC (CH3)3 |
Ιη. 64 | -OCH(CH3)-CO-OCH3 |
Ιη.65 | -OCH(CH3) -CO-OC2H5 |
Ιη.66 | -OCH(CH3) -CO-OCH2-C2Hs |
Ιη.67 | -OCH (CH3) -CO-OCH (CH3) 2 |
9» 9999
9999
9
999 99 9 999
99999 99 9 99
9999 9999
9 9999 99
999 99 99 99 9
e. | -R6 |
In.68 | -OCH (CH3) -CO-OCÍÍ2-CH2-C2H5 |
In.69 | -OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3) 2 |
In.70 | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3) -c2h5 |
In.71 | -OCH(CH3)-CO-OC(CH3) 3 |
In.72 | -ch2 -co-och2 -ch2 -och3 |
In.73 | -CH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
In.74 | -CH2-CO-OCH2-CH2-OCH2-C2H5 |
In.75 | -CH2 -CO-OCH2 -CH2 -OCH (CH3) 2 |
In.76 | -CH(CH3)-co-och2-ch2-och3 |
In.77 | -CH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
In.78 | -CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH2-C2H5 |
In.79 | -CH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH(CH3) 2 |
In.80 | -CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH2-CH2-C2H5 |
Dále jsou zvláště přednostní následující -thi oxo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorců zejména
6-ary1-3Io až Is,
- sloučeniny I η . 1 až I n
I o.1 až I o.80, které 80 odlišují pouze tím, se od příslušných že R3 značí chlor:
sloučenin
- sloučeniny In. 1 až I n
Ip.1 až Ip.80, které 80 odlišují pouze tím.
se od příslušných že R3 značí vodík:
sloučenin
O ·· ···· se od příslušných že n značí nulu:
• · · • · ··· • · • · ·· ♦·· «· ···· ··
- 36 - sloučeniny I η .1 až I η
Iq.1 až Iq.80, 80 odlišují pouze které tím, s1oučeni n
- sloučeniny Ir In.1 až In.80 chlor:
odlišují pouze tím, že n pří s1ušných značí nulu a iq s1oučen i n R3 značí
- sloučeniny Is In.1 až In.80 vodík:
až I s o d 1 i š u j í
80, které pouze tím, se od příslušných sloučenin že n značí nulu a R3 značí
Kromě toho jsou zvláště přednostní substituované 6-aryl3-thioxo-5~oxo~2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorce It (I s X - kyslík, R1 , R2 - methyl. Ar = Ar3, R3 = fluor a R4 - chlor), zejména sloučeniny It.l až It.310, uvedené v následující tabulce 3 .
·· ·«·· ♦ · ···· • · · ···· ·· ·· ··· »· ·· ·· ·
Tabulka 3 -
δ. | Z | -R8 |
It.l | 0 | -H |
It.2 | S | -H |
It.3 | 0 | -ch3 |
It.4 | S | -ch3 |
It.5 | 0 | -c2h5 |
It.6 | S | -c2h5 |
It.7 | 0 | -CH2-C2H5 |
It.8 | s | -CH2-C2H5 |
It.9 | 0 | -CH(CH3)2 |
It.10 | s | -CH(CH3)2 |
It.ll | 0 | -ch2-ch2-c2hs |
It.12 | s | -ch2-ch2-c2h5 |
It.13 | 0 | -CH(CH3)-C2Hs |
It.14 | s | -CH(CH3)-C2H5 |
It.15 | 0 | -CH2-CH(CH3)2 |
It.16 | s | -CH2-CH(CH3)2 |
It.17 | 0 | -C(CH3)3 |
It.18 | s | -C(CH3)3 |
It.19 | 0 | -ch2-ch2-ch2-c2h5 |
It.20 | s | -ch2-ch2-ch2-c2h5 |
It.21 | 0 | -ch2-och3 |
It.22 | s | -ch2-och3 |
It.23 | 0 | -ch2-oc2h5 |
It.24 | s | -ch2-oc2h5 |
It.25 | 0 | -ch2-och2-c2h5 |
It.26 | s | -ch2-och2-c2h5 |
It.27 | 0 | -CH2-OCH(CH3)2 |
It.28 | s | -CH2-OCH(CH3)2 |
·· ···· ·· a··· ♦«· * · ···· • · ·«· · · « » · • * · · ♦ · · · · · • · · · · · · · · ** ··· ·* «« ·· ·
č. ' | Z | _r8 |
It.29 | 0 | -CH2-OCH2-CH2-C2H5 |
It.3O | S | -CH2-OCH2-CH2-C2H5 |
It.31 | 0 | -CH2-OCH (CH3) -C2H5 |
It.32 | S | -CH2-OCH{CH3) -c2h5 |
It.33 | 0 | -CH2-OCH2-CH(CH3) 2 |
It.34 | S | -CH2-OCH2-CH(CH3) 2 |
It.35 | 0 | -CH2-OC(CH3)3 |
It.36 | S | -CH2-OC(CH3)3 |
It.37 | 0 | -CH2-COOH |
It.38 | S | -CH2-COOH |
It.39 | 0 | -CH2-CH2-COOH |
It.40 | S | -ch2-ch2-cooh |
It.41 | 0 | -ch2-ch2-ch2-cooh |
It.42 | s | -ch2-ch2-ch2-cooh |
It.43 | 0 | -ch2-ch2-ch2-ch2-cooh |
It.44 | s | -ch2-ch2-ch2-ch2-cooh |
It.45 | 0 | -ch2-co-och3 |
It.46 | s | -ch2-co-och3 |
It.47 | 0 | -ch2-co-oc2h5 |
It.48 | s | -ch2-co-oc2h5 |
It.49 | 0 | -ch2-co-och2-c2h5 |
It.50 | s | -ch2-co-och2-c2h5 |
It.51 | 0 | -CH2-CO-OCH(CH3)2 |
It.52 | s | -CH2-CO-OCH(CH3) 2 |
It.53 | 0 | -ch2-co-och2-ch2-c2h5 |
It.54 | s | -ch2-co-och2-ch2-c2h5 |
It.55 | 0 | -ch2-co-och (CH3) -C2Hs |
It.56 | s | -ch2-co-och (CH3) -c2h5 |
It.57 | 0 | -ch2-co-och2-ch (CH3) 2 |
It.58 | s | -CH2-CO-OCH2-CH (CH3) 2 |
It.59 | 0 | -CH2-CO-OC(CH3)3 |
It.60 | s | -CH2-CO-OC(CH3)3 |
It.61 | 0 | -CH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.62 | s | -CH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2HS |
It.63 | 0 | -ch2-ch2-co-och3 |
It.64 | s | -ch2-ch2-co-och3 |
It.65 | 0 | -CH2-CH2-CO-OCH2-C2H5 |
It.66 | s | -CH2-CH2-CO-OCH2-C2H5 |
It. 67 | 0 | -CH2-CH2-CO-OCH(CH3)2 |
• Φ ΦΦΦ·
Φ · · φ φ φφφ φ φ · • φ φ *» Φ * Λ Φ
Φ· φφφ*
ΦΦ • Φ Φ ΦφΦ
Φ · ♦ Φ . ·
ΦΦΦ ΦΦΦ·
Φ * · Φ Φ Φ
Č. | Z | -r8 |
It.68 | s | -CH2-CH2-CO-OCH (CH3) 2 |
It.69 | 0 | -CH2-CH2-CH2-CO-OCH3 |
It.70 | s | -CH2-CH2-CH2-CO-OCH3 |
It.71 | 0 | -CH2-CH2-CH2-CO-OC2H5 |
It.72 | s | -CH2-CH2-CH2-CO-OC2H5 |
It.73 | 0 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CO-OCH3 |
It.74 | s | -CH2 -CH2-CH2 -CH2 -CO-OCH3 |
It.75 | 0 | -CH2-CH2-CH2 -CH2 -CO-OC2H5 |
It.76 | s | -CH2 -CH2 -CH2 -CH2-CO-OC2H5 |
It.77 | 0 | -COOH |
It.78 | s | -COOH |
It.79 | 0 | -CO-OCH3 |
It.8O | s | -CO-OCH3 |
It.81 | 0 | -co-oc2hs |
It.82 | s | -CO-OC2H5 |
It.83 | 0 | -CO-OCH2-C2H5 |
It. 84 | s | -CO-OCH2-C2H5 |
It.85 | 0 | -CO-OCH(CH3)2 |
It.86 | s | -CO-OCH(CH3)2 |
It.87 | 0 | -CO-OCH2-CH2-C2Hs |
It.88 | s | -CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.89 | 0 | -CO-OCH (CH3) -C2H5 |
It.90 | s | -CO-OCH(CH3) -c2h5 |
It.91 | 0 | -CO-OCH2-CH(CH3)2 |
It.92 | s | -CO-OCH2-CH (CH3) 2 |
Xt.93 | 0 | -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.94 | s | -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.95 | 0 | -OH |
It.96 | s | -OH |
It.97 | 0 | -OCH3 |
It.98 | s | -OCH3 |
It.99 | 0 | -oc2h5 |
It.100 | s | -oc2h5 |
It.101 | 0 | -OCH{CH3)2 |
It.102 | s | -OCH(CH3)2 |
It.103 | 0 | -OCH2-CH2-C2H5 |
It.104 | s | -OCH2-CH2-C2Hs |
It.105 | 0 | -OCH(CH3) -c2h5 |
It.106 | s | -OCH(CH3) -c2h5 |
δ. | Z | _r8 |
It.107 | 0 | -OCH2-CH(CH3) 2 |
It.108 | S | -OCH2-CH(CH3)2 |
It.109 | 0 | -OC(CH3)3 |
Xt.110 | s | -OC(CH3)3 |
It.lll | 0 | -OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.112 | s | -OCH2-ch2-ch2-C2H5 |
It.113 | 0 | -och2-ch2-och3 |
It.114 | s | -OCH2-CH2-OCH3 |
It.115 | 0 | -OCH2-CH2-OC2H5 |
It.116 | s | -OCH2-CH2-OC2H5 |
It.117 | 0 | -och2-co-och3 |
It.118 | s | -och2-co-och3 |
Xt.119 | 0 | -OCH2-CO~OC2H5 |
It.120 | s | -OCH2-CO-OC2Hs |
It.121 | 0 | -OCH2-CO-OCH2-C2H5 |
It.122 | s | -OCH2-CO-OCH2-C2HS |
It.123 | 0 | -OCH2-CO-OCH <CH3)2 |
It.124 | s | -OCH2-CO-OCH(CH3)2 |
It.125 | 0 | -OCH2-CO-OCH2-CH2-c2hs |
It.126 | s | -OCH2-CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.127 | 0 | -OCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
It.128 | s | -OCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
It.129 | 0 | -OCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
It.130 | s | -OCH2-CO-OCH2-CH(CH3}2 |
It.131 | 0 | -OCH2-CO-OC(CH3)3 |
It.132 | s | -och2-co-oc(CH3)3 |
It.133 | 0 | -OCH2 -CO-OCH2 -cn2 -CH2-C2H5 |
It.134 | s | -OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.135 | 0 | -OCH(CH3)-CO-OCH3 |
It.136 | s | -OCH(CH3)-CO-OCH3 |
It.137 | 0 | -OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
It.138 | s | -OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
It.139 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OCH2-C2H5 |
It.140 | s | -OCH (CH3) -CO-OCH2-C2H5 |
It.141 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OCH (CH3) 2 |
It.142 | s | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3) 2 |
It.143 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.144 | s | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.145 | 0 | -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-C2HS |
• · · · 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 99 9 9 9 99 9
999 99 99 99 99
č. | Z | _r8 |
It.146 | S | -OCH (CH3) -co-och(ch3) -c2h5 |
It.147 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH (CH3) 2 |
It.148 | S | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH (CH3) 2 |
It.149 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OC (CH3) 3 |
It.150 | S | -OCH(CH3) -CO-OC (CH3) 3 |
It.151 | 0 | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.152 | s | -OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.153 | 0 | -och2-ch=ch2 |
It.154 | s | -och2-ch=ch2 |
It.155 | 0 | -och(ch3) -ch=ch2 |
It.156 | s | -och(ch3) -ch=ch2 |
It.157 | 0 | -OCH2-C(CH3)=CH2 |
It.158 | s | -OCH2-C(CH3)=ch2 |
It.159 | 0 | -och2-ch=ch-ch3 |
It.160 | s | -och2-ch=ch-ch3 |
It.161 | 0 | -OCH2-CH2-CH=CH2 |
It.162 | s | -och2-ch2-ch=ch2 |
It.163 | 0 | -och2-ch=c(ch3)2 |
It.164 | s | -och2-ch=c (ch3)2 |
It.165 | 0 | -och2-c=ch |
It.166 | s | -och2-c==ch |
It.167 | 0 | -OCH(CH3) -c==ch |
It.168 | s | -OCH(CH3)-C==CH |
It.169 | 0 | -och2-c=c-ch3 |
It.170 | s | -och2-c=c-ch3 |
It.171 | 0 | -SH |
It.172 | s | -SH |
It.173 | 0 | -sch3 |
It.174 | s | -sch3 |
It.175 | 0 | -SC2H5 |
It.176 | s | -sc2HS |
It.177 | 0 | -SCH2-C2H5 |
It.178 | s | -SCH2-C2H5 |
It.179 | 0 | -SCH(CH3)2 |
It.180 | s | -SCH(CH3)2 |
It.181 | 0 | -SCH2-CH2-C2HS |
It.182 | s | -SCH2-CH2-C2H5 |
It.183 | 0 | -SCH(CH3) -c2h5 |
It.184 | s | -SCH(CH3) -c2h5 |
♦ · ·· • · • fc · · ' • · · ·· ·· ·
δ. | Z | -R8 |
It.185 | 0 | -SCH2-CH(CH3)2 |
It.186 | S | -SCH2-CH(CH3)2 |
It.187 | 0 | -SC(CH3)3 |
It.188 | S | -SC(CH3)3 |
It.189 | 0 | -SCH2-CH2-CH2-C2Hs |
It.190 | s | -sch2-ch2-ch2-c2h5 |
It.191 | 0 | -sch2-ch=ch2 |
It.192 | s | -sch2-ch=ch2 |
It.193 | o | -SCH(CH3)-ch=ch2 |
It.194 | s | -SCH(CH3) -ch=ch2 |
Xt.195 | o | -SCH2-C(CH3)=CH2 |
It.196 | s | -sch2-c(CH3)=CH2 |
It.197 | o | -sch2-ch=ch-ch3 |
It.198 | s | -sch2-ch=ch-ch3 |
It.199 | 0 | -sch2-ch2-ch=ch2 |
It.200 | s | -sch2-ch2-ch=ch2 |
It.201 | 0 | -SCH2-CH=C(CH3)2 |
It.202 | s | -SCH2-CH=C(CH3)2 |
It.203 | 0 | -sch2-c=ch |
It.204 | s | -sch2-c=ch |
It.205 | 0 | -SCH(CH3) -c=ch |
It.206 | s | -SCH(CH3)-C=CH |
It.2O7 | 0 | -sch2-c=c-ch3 |
It.208 | s | -sch2-c==c-ch3 |
It.209 | 0 | -sch2-co-och3 |
It.210 | s | -sch2-co-och3 |
It.211 | 0 | -sch2-co-oc2h5 |
It.212 | s | -sch2-co-oc2h5 |
It.213 | 0 | -sch2-co-och2-c2h5 |
It.214 | s | -sch2-co-och2 -C2Hs |
It.215 | 0 | -SCH2-CO-OCH(CH3)2 |
It.216 | s | -SCH2-CO-OCH(CH3) 2 |
It.217 | 0 | -SCH2-CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.218 | s | -sch2-co-och2-ch2-c2h5 |
It.219 | 0 | -sch2-co-och(CH3)-c2h5 |
It.220 | s | -sch2-co-och(CH3) -c2hs |
It.221 | 0 | -sch2-co-och2-ch(CH3) 2 |
It.222 | s | -SCH2-CO-OCH2-CH(CH3) 2 |
It.223 | 0 | -SCH2-CO-OC(CH3)3 |
• · • · · · • « · · ♦
9 999 99 ♦ • · · ♦ · · • · · « · · ·· 999 9 9 ·9
δ. | Z | _r8 |
It.224 | s | -SCH2-C0-0C (CH3)3 |
It.225 | 0 | -SCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.226 | s | -SCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.227 | 0 | -SCH(CH3)-co-och3 |
It.228 | s | -SCH(CH3)-CO-OCH3 |
It.229 | 0 | -SCH(CH3)-co-oc2hs |
It.230 | s | -SCH(CH3)-CO-OC2H5 |
It.231 | 0 | -SCH(CH3)-CO-OCH2-C2H5 |
It.232 | s | -SCH(CH3)-CO-OCH2-C2Hs |
It.233 | 0 | -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 |
It.234 | s | -SCH(CH3) -CO-OCH(CH3)2 |
It.235 | 0 | -SCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-C2H5 |
It.236 | s | -SCH(CH3) -co-och2-ch2-c2h5 |
It.237 | 0 | -SCH{CH3)-co-och(ch3)-c2hs |
It.238 | s | -sch(ch3)-co-och(ch3)-c2h5 |
It.239 | 0 | -SCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3) 2 |
It.240 | s | -SCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3) 2 |
It.241 | 0 | -SCH(CH3)-CO-OC(CH3)3 |
It.242 | s | -SCH(CH3)-CO-OC(CH3) 3 |
It.243 | 0 | -SCH(CH3) -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.244 | s | -SCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5 |
It.245 | 0 | -nh2 |
It.246 | s | -nh-ch3 |
It.247 | 0 | -n(ch3)2 |
It.248 | s | -NH-C2H5 |
It.249 | 0 | -N(C2HS)2 |
It.250 | s | -nh-ch2-ch=ch2 |
It.251 | 0 | -nh-ch2-c=ch |
It.252 | s | -nh2 |
It.253 | 0 | -nh-ch3 |
It.254 | s | -n(ch3)2 |
It.255 | 0 | -NH-C2H5 |
It.256 | s | -N(C2H5)2 |
It.257 | 0 | -nh-ch2-ch=ch2 |
It.258 | s | -nh-ch2-c==ch |
It.259 | 0 | -nh-ch2-csh5 |
It.260 | s | -NH-CH2-C6H5 |
It.261 | 0 | -nh-ch2-co-och3 |
It.262 | s | -nh-ch2-co-och3 |
Φ·· φφ φφφφ φφφφφ φφ φ φφ φ φ φφφ φ φφφ φ φφ φ φφφφ φφ φφφφφ φφ φφ φφ φ
Č. | Z | -R8 |
It.263 | 0 | -NH-CH2-CO-OC2H5 |
It.264 | s | -NH-CH2-CO-OC2H5 |
It.265 | 0 | -N (CH3)-CH2-CO-OC2H5 |
It.266 | s | -N(CH3)-CH2-CO-OC2H5 |
It.267 | 0 | -n(ch3) -ch2-co-och3 |
It.268 | s | -N(CH3)-CH2-CO-OCH3 |
It.269 | 0 | -NH-CH (CH3)-CO~OCH3 |
It.270 | s | -NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
It.271 | 0 | -NH-CH (CH3) -CO-OC2H5 |
It.272 | s | -NH-CH (CH3) -CO-OC2H5 |
It.273 | 0 | -N(CH3) -CH{CH3) -co-och3 |
It.274 | s | -N(CH3)-CH(CH3) -CO-OCH3 |
It.275 | 0 | -N (CH3) -CH <CH3) -CO-OC2H5 |
It.276 | s | -N(CH3)-CH(CH3) -CO-OC2H5 |
It.277 | 0 | -Cl |
It.278 | s | -Cl |
It.279 | 0 | -Br |
It.280 | s | -Br |
It.281 | 0 | -CH2-CH(CH3)-cooh |
It.282 | s | -CH2-CH(CH3)-cooh |
It.283 | 0 | -ch2-ch(CH3)-co-och3 |
It.284 | s | -ch2-ch(CH3) -co-och3 |
It.285 | 0 | -CH2-CH(CH3)-CO-OC2H5 |
It.286 | s | -CH2-CH (CH3) -CO-OC2H5 |
It.287 | 0 | -CH2-CH(C1)-COOH |
It.288 | s | -CH2-CH(C1)-COOH |
It.289 | 0 | -CH2-CH(C1)-CO-OCH3 |
It.290 | s | -CH2-CH(C1)-co-och3 |
It.291 | 0 | -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5 |
It.292 | s | -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5 |
It.293 | 0 | -CH=CH-COOH |
It.294 | s | -CH=CH-COOH |
It.295 | 0 | -CH=CH-CO-OCH3 |
It.296 | s | -ch=ch-co-och3 |
It.297 | 0 | -CH=CH-CO-OC2Hs |
It.298 | s | -ch=ch-co-oc2h5 |
It.299 | 0 | -ch=c(ch3)-cooh |
It.300 | s | -ch=c(ch3)-cooh |
It.301 | 0 | -CH=C (CH3) -CO-OCH3 |
• 444 • · · 4 · ·
4 4 • 4 · 4 4 • 4 »
δ. | Z | -R8 |
It.3O2 | s | -CH=C(CH3) -co-och3 |
It.3O3 | 0 | -CH=C(CH3)-CO-OC2H5 |
It.304 | s | -CH=C(CH3)-CO-OC2H5 |
It.3O5 | 0 | -CH=C(Cl)-COOH |
It.306 | s | -CH=C(C1)-COOH |
It.307 | 0 | -CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
It.3O8 | s | -CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
It.3O9 | 0 | -CH-C(Cl)-CO-OC2H5 |
It.310 | s | -CH-C(Cl)-CO-OC2H5 |
• · ···· • ♦
9 9 ·
«·· · « 9 · · · ····· · · * 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9'
9 9 9 9 9 9 9 9
99999 99 99 99 ·
- 46 Dále jsou zvláště přednostní substituované -t h i oxo-5~-oxo-2,3,4,5-tet r ahydr o-1 ,2,4-triaziny vzorců zejména:
6-ary1-3Iu až I y,
- sloučeniny It.1 až It lu.
310 až Iu.310, které se od příslušných iší pouze tím, R3 značí chlor:
sloučenin
- sloučeniny Iv. It. 1 až 11.3 1 0
- s1oučen i ny Iw.1 It.1 až It.310
až 1 š í
Iv.310, které se od příslušných pouze tím, R3 značí vodík:
až i š í
Iw.310, které se od příslušných pouze tím, Ar značí Ar4:
sloučenin sloučenin
Iw
- 47 ·· ··· · ·· ···· ·· « · · ·· · · · ····· φ · φ · · • Φ φ · · φ φ φφ • Φ · · · ·· · φ φφ
- sloučeniny Ιχ.1 až Ιχ.310, které se od příslušných sloučenin It. 1 až It.310 liší pouze tím, Ar značí Ar4 a R3 značí chlor:
- sloučeniny Iy.1 až Iy.310, které se od příslušných sloučenin It.1 až It.310 liší pouze tím, Ar značí Ar4 a R3 značí vodík:
Substituované 6-aryl -3-thi oxo-5-( thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorce I lze získat různými způsoby, zejména jedním z následujících postupů:
A) Cyk1okondenzace 2,4~di3ubstituovaného thiosemikarbazidu nebo 2-substituovaného thiocarboxyhydrazidu vzorce IV kyselinou arylg1yoxy1ovou nebo jejím Ci-Ce-a 1 kyl esterem (V):
R'
NH
N—NH, i' 2
R1
IV
VI
- R25OH
I {X = 0} • · 9 9 9 9
9 • 999
9999
R25 značí vodík nebo Ci-Ce-alkyl.
Běžně se pracuje kyselině octové, nízkém n-propanol a isopropanol, tetrahydrofuran, dioxan v inertním rozpouštědle, například v alkoholu jako methanol, ethanol, etheru jako tert.-butylmethyl ether, a 1,2-diethoxyethan, aprotickém rozpouštědle jako di methylformamid, dimethylsulfoxid a pyridin. S výjimkou tert.-butylmethyl etheru uvedených rozpouštědel ve vodě.
jsou vhodné také roztoky
Reakce obecně probíhá při teplotě 20 °C až do teploty varu reakční směsi.
Kondenzace sloučeniny vzorce IV sloučeninou vzorce V je zpravidla katalyzována kyselinami, přičemž do úvahy přichází především karboxylové kyseliny, jako kyselina mravenčí a kyselina octová, sulfonové kyseliny jako kyselina benzosu1fonová a p-to 1uo1su1fonová kyselina nebo minerální kyseliny jako kyselina solná, kyselina sírová a kyselina fosforečná.
Reakce uzavření prstence vzoce IV na vzorec I je obvykle katalyzována zásadami. K tomu jsou vhodné například uhličitany alkalických kovů jako uhličitan sodný, hydrouhl iči taný alkalických kovů jako hydrouhličitan sodný a hydroxidy alkalických kovů jako hydroxid sodný, ale také dusíkové zásady jako triethylamin, dicyk1ohexylethy1amin, pyridin a 4-di methylaminopyridin.
Reakce materiálů:
H. Neuhoeffer Chemistry, Vol 1 i teratura, tohoto typu jsou obecně známé, například z v A.R. Katritzky, Comprehensi ve 3, str. 430 a následující a
Heterocyc1 i c zde citovaná
4444
4 · 44 · ·
444 44 444 • 4 444 444 44
4 444 4 444 4
4 4444 44
44444 44 44 44
J. Gut a M. Prystas, Coli. Czech. Chem. Commun. 24 , 2986 (1959),
M. Tischler a Z. Vrbaski, J. Org, Chem. 25, 770 (1960),
V. J. Ram a M. Nath, Ind. J. Chem. Vol, 34B, str. 423-426 (1995),
WO 94/03454.
Kyseliny arylglyoxyl ové a jejich alkyletery (vzorec V) jsou známé nebo jsou známým způsobem vyrobitelné (viz například J.S. Nimitz & H.S. Mosher, J. Org. Chem. 46 (1981), 211-213,
W. M.P. Johnson & G. Holan, Aust. J. Chem. 34 (1981), 2363 a rovněž X. Creary, J. Org. Chem. 52 (1987), 5026).
Z hlediska zvláště přednostních látek I s A= Ar1 je zvláštní zájem na sloučeninách Va
R25O
R4
Va zejména na takových, kde značí R4 chlor a R5 OR18', přičemž R1 8 ' značí vodík, methyl nebo -CH( CH3 ) -COOCH3 .
B) Alkylace derivátu 6-ary1triazi nu vzorce VII a 1kylha 1ogenidem nebo di a 1 ky 1 sí raném R1 -L:
+ R1-L zásada
-H-L
Ar + 1 {X = 0}
Rx-SN-N
VII
VIII (vedlejší produkt) • · ·♦· · • · · • · * · · • · · ·· · ·
- 50 L značí chlorid, bromid, jodid nebo OSO2-OR1 .
Vhodná rozpouštědla jsou především aprotická rozpouštědla jako N,N-dimethylformamid, di methylsu1foxid, acetonitril, aceton, tetrahydrofuran, dioxan a 1,2-diethoxyethan.
Obecně se reakce provádí při teplotě 0 °C až do teploty varu reakční směsi.
Takovéto alkylace jsou obecně známé, například z:
M. Prystas a J. Gut, Coli. Czech. Chem. Commun. 2.7, 1898 (1962),
J. Daunis a kolektiv, Bull. Soc. Chim. Fr. .1.0, 3658 ( 1 97 1 ) a rovněž Bull. Soc. Chim. Fr. 1...1., 15 1 1 ( 1 972),
A.K. Mansout a Y.A. Ibrahim, Journal f. prakt. Chemie 3..1...5., 22 1 ( 1973) .
Deriváty 6-ary1triazi nu vzorce VII jsou výhodně vyrobitelné kondenzací thiokarboxyhydrazidů (R2=NH2) nebo ve 4 poloze monosubstituovaných thiosemikarbazidů vzorce IX sloučeninou vzorce V analogicky se způsobem A):
S==3\
NH
N—NH,
R2SO
Ar
O h2o r25oh
VII
IX
Thiosemikarbazidy a thiokarboxy 1hydrazidy vzorce IV, respektive IX jsou z větší části známé, mohou se ale také vyrobit známým způsobem (viz například K.A. Jensen a kolektiv, Acta Chemica Scandinavica 2.2. (1968) a rovněž C. - J. Kroger a kolektiv, Liebigs Ann. Chem. 6.43 (1961), 121).
9···
9999
- 51 99
999 99 9 999 · 999 9 9 9 99 • 9 9 9 9 9 999 9'
9 9999 99
99999 99 99 99 9
C) Thiolace 6~ary1-3-thioxo-5~oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinu (viz například M. Prystas & J. 6ut, Coil. Czech. Chem. Commun. 2,7 ( 1962), 1886, C. Tzeng a kolektiv, J. Otg. Chem. 4.8 (1983), 1271):
zavedení síry
I (X=Q) --------------> I (X»S)
Zavedení síry nastává zpravidla v inertním rozpouštědle, například v aromatickém uhlovodíku jako toulen a xyleny nebo v organickém aminu jako pyridin.
Jako reagence při zavádění síry jsou zvláště dobře vhodné sirník fosforečný a 2,4-bis(4-methoxyfenyl)-1,3-dithia-2,4~difosfetan-2,4-disu1fid (Lawessonova reagence).
Obvykle je dostačující pro úplnou reakci jedno až pěti násobné molární množství reagence pro zavádění síry, vztaženo na výchozí sloučeninu vzorce I (X=0), do které je síra zaváděna.
Reakční teplota leží obvykle od 20 °C do teploty varu reakční směsi.
Jestliže se neuvádí něco jiného, všechny vpředu popsané způsoby se přednostně provádí při atmosférickém tlaku nebo za vlastního tlaku reakční směsi.
Běžně jsou substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4~triaziny vzorce I vyrobitelné podle jednoho z vpředu uvedených způsobů syntézy, Z důvodu hospodárnosti nebo techniky vedení postupu však může být účelné vyrobit několik sloučenin vzorce I z podobných 6-aryl-3-thioxo-5(thi)oxo~2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinů, které se liší ve významu jednoho z radikálů Ar, a to známým způsobem, například
9999
9
9 9 9
9
999 ·9 9 999
99999 99 9 99
9 999 9 999 9'
9 9999 99
99999 99 99 99 9 nitridací, su1fonováním, chlorsu1fonováním, ha 1ogenizováním, alkylací, acylací, acatalovou hydrolýzou, acetalyzací, amidací, hydrolýzou esteru, kondenzační reakcí, oxidací, Petersonovou olefinizací, redukcí, ether ifi kácí, ester ifi kácí, Wittigovou reakcí nebo Meerweinovou reakcí.
Výchozí sloučeniny uvedené pro jednotlivé způsoby jsou buď známé nebo se obdrží známým způsobem nebo analogicky k jednomu z popsaných způsobů.
Zpracování reakční směsi nastává zpravidla známými postupy, například zředěním reakčního roztoku vodou a následnou izolací produktu filtrací, krystalizací nebo extrakcí z rozpouštědla nebo odstraněním rozpouštědla, roztřepáním zbytku v© směsi z vody a vhodného organického rozpouštědla a zpracováním organické fáze na produkt.
Subst i tuované 6-aryl-3-thioxo-6-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorce I se mohou při výrobě vysrážet jako isomerní směsi, které se však mohou, pokud je to požadováno, oddělit pro to obvyklými postupy, jako je krystalizace nebo chromatografií, na opticky aktivním adsorbátu, na čisté isomery. Cistě opticky aktivní isomery lze výhodně vyrobit z příslušných opticky aktivních výchozích produktů.
Hospodářsky použitelné soli sloučenin vzorce vytvořit reakcí se zásadou s příslušným kationem, hydroxidem nebo hydridem alkalického kovu, nebo kyselinou s příslušným anionem, přednostně s chlorovodíkovou, bromovodíkovou, kyselinou sírovou, fosforečnou nebo kyselinou dusičnou.
I se mohou přednostně reakcí s kysel i no u kyše linou
Soli vzorce I, jejichž kovovým ionem není alkalických kovů, se mohou vyrobit obvyklým způsobem i o n také •φ ΦΦΦΦ φ φ φφφ •Φ ΦΦΦΦ z příslušných solí alkalických kovů, amonné, fosfoniové, sulfonové a sulfoxoniové soli pomocí amoniaku, fosfon iových, sulfoniových nebo su1foxoni ových hydroxidů.
Sloučeniny vzorce I a jejich hospodářsky použitelné soli jsou vhodné, jak jako izomerové směsi, tak také ve formě čistých izomerů, jako izomery. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny vzorce I velmi dobře potírají růst u nekulturních rostlin, zejména při velkých použitých množstvích. V kulturách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna působí proti plevelům a travám, aniž poškozují kulturní rostliny, především při nižších použitých množstvích.
Tento účinek nastává
V závislosti na způsobu aplikace se mohou sloučeniny vzorce I, případně je obsahující prostředky, použít k odstranění nežádoucích rostlin ještě u dalších kulturních rostlin. V úvahu přichází například následující kultury: allium cepa, ananas comosus, arachis hypogaea, asparagus officinalis, beta vulgaris beta vulgaris spec. rapa, brassica napus var. napus var. napobrassi ca, brassica rapa var.
sínensis, carthamus tinctorius, carya limon, citrus sinensis, coffea arabica (coffea canephora, coffea liberica), cucumis sativus, cynodon dactylon, daucus carota, elaeis quineensis, fragaria vesca, glycine max, gossypium hirsutum, (gossypium arboreum, gossypium herbaceum, gossypium vitifolium), helianthus annuus, hevea humulus lupulus, ipomoea batatas, linum usitatissimum, lycopersicon
1ycopersi cum, malus spec., manihot esculenta, medicago sativa, musa spec., nicotiana tabacum (nicotiana rustica) olea europaea, oryza sativa, phaseolus lunatus, phaseolus vulgaris, picea abies, pinus spec., pisum sativum, prunus avium, sylvestre, r i c i nus spec. a 11 i ss i ma, napus, brassi ca silvestris, camellia i 11 i noínensis, citrus brasi 1 iensis, hordeum vulgare, juglans regia, lens culinaris.
commun i s, r i bes of f i c i narum, seca 1 e prunus persica, pyrus communis, saccharum cereale, solanum tuberosum, sorghum bicolor ·· ···· ·· ···<*
- 54 ·· ··· · · ···· ····· · ♦ · ·· • · ···· · · · · • · · · · · · · · «··«· ·· ·♦ ·· · (sorghum vulgare), theobroma cacao, trifolium pratense, triticum aestivum, triticum durum, vicia faba, vitis vinifera, zea mays.
Kromě toho se mohou sloučeniny vzorce I používat také v kulturách, které jsou kultivací výlučně metodami genové techniky tolerantní proti účinkům herbicidů.
Sloučeniny vzorce I, případně je obsahující herbicidní prostředky, se mohou používat například v podobě přímo rozstři kováte 1ných vodnatých roztoků, prášků, suspenzí také vysokoprocentních vodnatých, ojelových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.
Jako inertní pomocné látky přichází v podstatě do úvahy: frakce minerálního oleje se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin, motorová nafta, rovněž dehtový olej z uhelného dehtu, oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické.
cyk1ické aromat i cké uhlovodíky, tetrahydronafta 1en, alkylované naftaleny například nebo jejich parafíny, der i váty, alkylované benzoly nebo jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanon nebo silně polární jako N-methylpyrro1 i don a voda.
cyk1ohexano1, ketony jako rozpouštědla, například aminy
Vodnaté formy použití se mohou připravit z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, zesíťovate1ných prášků nebo vodou dispergovate1ných granulátů přídavkem vody. K výrobě emulsí, past nebo olejových disperzí se mohou substráty jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat ve vodě pomocí
- 55 φ* φφ** φφ φφφφ • 9 ♦ * *
Φ · ΦΦ· Φ · • Φ Φ · Φ · • · Φ Φ · « S ΦΦΦ ΦΦ
Φ»
ΦΦΦ
Φ Φ Φ
ΦΦΦ Φ ΦΦΦ ΦΦ ΦΦΦ zesilovacího, adhezního, di spergačního nebo emulgačního prostředku. Mohou se ale také vyrobit z účinné substance, zesilovacích prostředků, adhezních prostředků, di spergačních prostředků nebo emulgačních prostředků a eventuálně koncentrátů obsahujících rozpouštědlo nebo olej, které jsou vhodné k rozpuštění ve vodě.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninové, kyseliny fenolové, kyseliny naftalenové a kyseliny dibutylnafta 1ensulfonové a rovněž mastných kyselin, a 1kylsu1fonáty a 1kylarylsulfonáty, a 1ky1su1fáty, 1aurylethersulfáty a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sul fetovaných hexadekano1ů, heptadekano1ů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty su1fonovaneho naftalenu a jeho derivátů s forma1dehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensu1fonových kyselin s fenolem a forma1dehydem, po 1yoxyethylenoktylfeno1 ether, ethoxylizovaný isooktylfeno1 , oktylfenol nebo nonylfenol, a 1kylfeno 1 ether, tributy1feno1 po 1yglykolether, a 1ky1arylpo 1yethera1 koho 1y, isotridodecyla 1 koho 1, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, po 1yoxyethylena1kylether nebo po 1yoxypropylen™ alkylether, 1 aury 1 a 1 koho 1 po 1yg1yko1etheracetát, ester sorbitu, ignin-su1fitové výluhy nebo methy1ce1u1 osa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mí chánim nebo společným mletím účinných substancí s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými jako kyseliny křemičité, kaolín, vápenec, vápno, nosnými látkami jsou minerální zeminy křemičité gely, silikáty, mastek, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit.
• φ • · · · • · ·· · · φ φ
- 56 • · · φ φ * φ φφφφ · φ · • φ φφφφ φ φ φ φ φφφφ φφ φφφ φφ φφ křemelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulosový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Koncentrace účinné přípravcích mohou variovat obsahují 0,001 až 98 hmotn. alespoň jedné účinné látky látky vzorce I ve v širokých oblastech.
%, přednostně 0,01 až 95 hmotn. % Účinná látka se přitom používá zhotovených Formulace v čistotě 90 $ až 100 %, přednostně 95 % až 100 %,
Následující takovýchto přípravků:
příklady formulace objasňují výrobu hmotn. dílů sloučeniny č. která sestává z 80 hmotn. hmotn. dílů adičního produktu 1 mol N-monoethan1oamidu vápenaté soli kyseliny dílů adičního produktu
Ia 167 se rozpustí ve směsi, dílů alkylovaného benzenu, 10 z 8 až 10 mol ethylenoxidu na kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů dodecylbenzensu1fonové a 5 hmotn.
ze 40 mol ethy1enoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným vytřepáním roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. X účinné látky.
«- | II | 20 hmotn. dílů s | 1oučen i ny | č. Ic.1 se rozpustí ve | směs i , |
která sestává ze | 40 hmotn | dílů cyk1ohexanonu, 30 | hmo t n. | ||
dílů isobutanolu, | 20 hmotn. | dílů adičního produktu ze | 7 mo 1 ů | ||
ethylenoxi du na | 1 mol isookty1feno1u a 10 hmotn | . dílů | |||
adičního produktu | ze 40 | molů ethylenoxidu na | 1 mo 1 | ||
ricinového oleje. | Vyl i t i m | a jemným roztřepáním roztoku v | |||
100000 hmotn. dílech vody | se obdrží vodnatá disperze, | která | |||
obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky. |
• · • · • · · ·
- 57 Ia . 1 67 se rozpust dílů cyk1ohexanonu, s teplotou varu 211 • 9
999 99 9 999
99999 99 9 99
9999 9999
9 9999 99
9 9 9 9 99 99 99 9
III 20 hmotn. dílů účinné látky č která sestává z 25 hmotn. dílů frakce minerálního oleje
ve | směsi, |
65 | hmo t n. |
až | 280 °C |
a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným roztřepáním roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.
IV 20 hmotn. dílů účinné látky č. Ic.154 se dobře promíchá s 3 hmotn. díly sodné soli kyseliny di i sobutyl naf ta 1 en-asulfonové, 17 hmotn. díly sodné soli kyseliny 1 igninsu1fonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a mele se
000 v kladivovém mlýnu. Jemným hmotn. dílech vody se obdrží obsahuje 0,1 hmotn. % účinné roztřepáním směsi ve postřiková kapalina, látky.
která
č. Ig.167 se promíchají s 97 kaolinu. Touto cestou se % účinné
V 3 hmotn. díly účinné látky hmotn. díly jemně rozděleného obdrží posypový prostředek, který obsahuje 3 hmotn látky.
VI 20 hmotn. dílů účinné látky č. Ic.172 se promíchá s 2 hmotn. díly vápenaté soli kyseliny dodecy1benzensu1fonové, 8 hmotn. díly po 1yg1yko1etheru mastného alkoholu, 2 hmotn. díly sodné soli feno1močovinoforma1dehydového kondenzátu a 68 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje. Obdrží se stabilní olejová disperze.
VII 1 hmotn. díl sloučeniny vzorce Ig.167 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotn. dílů cyk1ohexanonu, 20 hmotn. dílů ethoxy1 izovaného isookty1feno 1u a 10 hmotn. dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Obdrží se stabilní emulzní koncentrát.
- 58 č. Ic.2 se rozpustí dílů cyk1ohexanonu a (neiontový emulgátor oleje, BASF AG).
ve směsi, hmotn.
na bázi
Obdrží se ·· · ··
VIII 1 hmotn. díl účinné látky která sestává z 80 hmotn. dílů Wetto 1 uR ethoxyli zovaného
EM 31 ricinového stabilní emulzní koncentrát.
Aplikace účinné látky vzorce I, případně herbicidního prostředku se může provést předem nebo následně. Pokud jsou účinné látky málo snesitelné pro určité kulturní rostliny, potom se mohou použít techniky nanášení, při kterých se herbicidní prostředky pomocí rozetřikovací zařízení podle možnosti nejsou rostlin, zatímco účinná rostoucích nežádoucích (post-directed, lay-by).
rozstřikují tak, že citlivých kulturních na listy pod nimi na nezakrytou půdu zasaženy listy 1átka pokračuje rostlin nebo
Použitá množství účinné látky vzorce I činí podle úkolu potírání, roční doby, cílových rostlin a stádia růstu 0,001 až 3,0, přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha aktivní substance.
K rozšíření účinného spektra a k docílení synergických efektů se mohou substituované 5-ar yl-3-thi oxo-5-( thi ) oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triaziny vzorce I míchat s početnými zástupci jiných herbicidních nebo růst regulujících skupin účinných látek a nanášet společně. Například přichází jako partneři pro směs do úvahy 1,2,4-thiadiazo1y, 1,3,4-thiad iazo1y, amidy, kyselina aminofosforeěná a její deriváty, aminiotriazo1y, anilidy, kyseliny ary 1oxy-/heteroaryloxyla 1 káno ve a jejich deriváty, kyselina benzoová a jej i deriváty, benzothiad iaziny 2-(hetaroyl/aroyl)~1,3-cyklohexandiony, heteroaryl-aryl- ketony, benzy1 isoxazo1 idiny, meta-CF3 ~f eny 1 ové deriváty, karbamaty, kyselina chino 1 inkarboxylová a její deriváty, chloracetani 1 idy, cyk1ohexan-1,3-dionové deriváty, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany,
- 59 • · · · · · • · · · 9 9 9 9 9
99999 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9'
9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 9 99 9 9 9 d i hydrofuran-3-ony, ethery, dipyridyly, deriváty, močoviny.
d i f e ny1 a jejich dinitroani 1 iny, dinitrofeno1y, kyseliny ha 1ogenkarboxylové 3-feny1uraci 1y, imidazoly, imidazoliny,
N-fenyi-3,4,5,6-tetrahydrofta 1 i midy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy- nebo heteroaryloxyfenoxy- propionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, feny1pyrazo1y, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxy1ová a její deriváty, pyri midylethery, sulfonamidy, su1fonylmočovíny, triaziny, triaziny, triazoliny, triazo1 karboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být užitečné nanášet samotné sloučeniny vzorce I nebo smíchané v kombinaci s jinými herbicidními také s dalšími prostředky ochrany rŮ3tu, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, případně bakterií. Zájem je rovněž o možnost smíchání s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění závad ve výživných nebo stopových prvcích. Mohou se přidávat například také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Př Í..K Lady.......pro ve dění.........vyná lezu
Příklady výroby
1. Deriváty kyseliny fenylglyoxylové
Příklad 1
Ethylester kyseliny 2-(4-chlor-2-f1uor-5-methoxyfenyl ) -2-oxooctové
Všechny pracovní operace byly provedeny bez vody pod a dusíkem jako ochranným plynem
K roztoku 95,9 g (0,4 mol) 5-brom-2-chlor-4-f1uoraniso1u • · • · · ♦ · • · · · · · · · • · · · · · • · « · · · • · · · · · · ·
- 60 ve 350 ml tetrahydrofuranu bylo přikapáno při 20 až 25 °C 200 ml 2 molárního roztoku chloridu isopropylhorečnatého (0,4 mol) v tetrahydrofuranu. Po ukončení přídavku se ještě maximálně 20 míchalo. Potom byl tento roztok přikapán při teplotě -50 °C k roztoku 64,2 g (0,44 mol) diethyleteru v 300 ml tetrahydrofuranu.
Odstraní 1 a míchala. Za vody a suspenze se přes noc dále postupně přikapalo 200 ml Po nasycení vodnaté fáze se ledová lázeň, získaná chlazení ledovou lázní se 200 ml 10 Xní kyseliny solné, kuchyňskou solí se oddělila organická fáze, sušila se pomocí síranu sodného a koncentrovala se. Čištění suroviny nastalo pomocí chromatografie (cyk1ohexan/methy1-ter.-butylether = 100:5) na křemičitém gelu. Výtěžek: 66,2 g (bílé krystaly), smršťování 42-45 °C.
Příklad 2
Kyselina 2-(4-chlor-2-fluor-5-me t hoxyf eny1)-2-oxooctová
75,9 g (0,291 mol) ethylesteru 2-( 4-chl or-2~f 1 uor-5-methoxyfeny1)-2-oxooctové se ohřívalo 7 hodin v 1,0 1 47 %ní vodnatého roztoku HBr pod refluxem. Po ochlazení se reakční směs nalila do 3 1 ledové vody. Následně se třikrát extrahovalo 300 ml methyl-tert.-butyletheru. Spojené organické fáze se ještě dvakrát praly vodou, sušily se síranem sodným a potom se koncentrovaly. Výtěžek činil 63,1 g (bílé krystaly), smršťování: 134 až 138 °C.
Příklad 3
Kyselina 2-(4-chlor-2~fluor-5-hydroxyf enyl)-2-oxooctová
63,1 g kyseliny 2-(4~ch1or-2-f1uor-5-methoxyfeny1)-2-oxo-octové se 8 hodin ohřívalo v 1,0 1 47 %ního vodnatého roztoku HBr na teplotě refluxu, načež se ještě 3 dny míchalo při teplotě okolí. Potom se směs nalila do 3 1 ledové vody.
• ·· ·
Vzniklý produkt se třikrát extrahoval 300 ml octanu ethylnatého. Spojené organické fáze se ještě dvakrát praly vodou, sušily se síranem sodným a koncentrovaly. Výtěžek činil 53,5 g (bílé krystaly), smršťování 137 až 139 °C.
Příklad 4
Kysel i na ( R) -2-( 4-chl or-2-f 1 uor-5-( ( 1 -methoxykar bony 1 ) e thoxy) fenyl)-2-oxooctová okyselila se 50 ml octanu. sušily se a
1,8 g 80 ^ní suspenze hydridu sodíku v minerálním oleji se praním dimethylforemidem zbavila minerálního oleje, suspendovalo se ve 20 ml dimethyl formamidu a při 5 až 10 °C se přikapal roztok 6,0 g kyseliny 2-(4-chlor-2-f1uor-5-hydroxyfenyl)-2-0xo-octové ve 30 ml dimethyl formamidu. Po 15 minutách míchání se přikapaly 4 g methylesteru (S)-2-ch1 orpropi onové. Potom se 7 hodin míchalo při 65 hodin při 20 °C. Potom se vsázka nalila do 200 zředěnou kyselinou solnou a
Spojené organické fáze se dvakrát praly 20 ml vody, koncentrovaly sítanem sodným. Výtěžek činil 7,4 g světle žlutého oleje.
1H-NMR ( 270 MHz, (CDsHSO): δ ( ppm) = 1,59 (d,3H), 3,72 (s,3H),
5,27 (q,1H), 7,43 (d,1H), 7,78 (d,1H).
kysel i ny °C a 12 ml ledové vody, třikrát se extrahovala
Příklad 5
Ethylester kyseliny 2-(4-ch1or-3-methy1feny1)-2-oxooctové
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 1 za použití 2-chlor-5-jodto1uenu.
1H-NMR (270 MHz, CDCI3): δ (ppm) = 1,42 (t,3H), 2,44 (s,3H),
4,46 (q,2H), 7,48 (d,1H), 7,80 (dd,1H), 7,90 (d,1H).
• ·
- 62 • · · · · • · · · · · · ♦ • · · · · · • · ♦ · · · • · · · · ·« ··
Příklad 6
Kyše lina 2-(4-chlor-3-methylfenyl)-2-oxooctová
Roztok 10 g (44 mmol) ethylesteru kyseliny 2-( 4-chl or-3-methylfenyl)-2-oxooctové ve 390 ml kyseliny octové a 98 ml 2 M kyseliny solné se ohříval 4 hodiny na 80 °C. Potom se koncentrovalo. Zbytek se rozpustil ve vodě, načež se extrahovalo octanem ethylnatým. Extrakty se praly vodou, sušily síranem sodným a následně se koncentrovaly. Výtěžek: 7,5 g, smršťování: 85 až 86 OC.
Příklad 7
Kyselina 2-(4-chlor-2-fluorfenyl)-2-oxooctová
Požadovaný produkt se obdržel za použití ethylesteru kyseliny 2~(4-chlor-2-f1uor- fenyl)-2-oxooctové analogicky s příkladem 2.
1 H-NMR. ( 270 MHz, CDCI3): δ (ppm) = 6,48 (s,1H), 7,20-7,35 (m,2H), 8,02 (t,2H).
Příklad 8
Ethylester kyseliny 2-(4-ch1 or-3-nitrofeny1)-2-oxooctové
K na 0 °C ochlazenému roztoku 131,3 ethylesteru kyseliny 2-(4-ch1orfeny1)-2-oxooctové koncentrované kyseliny sírové kyseliny dusičné, načež se 5 nalil na ledovou vodu.
(0,62 mol) ve 350 ml (0,62 mol) se roztok extrahoval se přikapalo 38,9 g hodin míchalo. Následně
Potom se produkt methyl-tert.-butyletherem. Extrakty se ještě praly vodou, sušily se síranem hořečnatým a následně se koncentrovaly. Výtěžek: 148,6 g, MS (m/z) : 258 (M+H)+ .
• 9
99 9
9 9 9 9 9
- 63 - | 9 9 9 9 9 9·· 99999 99 9 99 99 9999 9999 99 9 9999 99 99 999 99 99 99 | |
Příklad 9 | ||
Kyše lina 2- | -( 4-methoxy-3-n itrofenyl ) - | 2-oxooctová |
K | roztoku 35 g (0,87 mol) | hydroxidu sodného ve 250 ml |
methano1u | se přidal za chlazením | ledem roztok 75 g (0,29 mol) |
ethyl esteru kyseliny 2-(4-chlor-3-nitrofeny1)-2-oxooctové ve 150 ml methanolu. Potom se 16 hodin míchalo, načež se reakční směs okyselila zředěnou kyselinou solnou. Následně se oddestiloval podíl s nízkou teplotou varu. Zbytek se zředil vodou. Ze získané vodnaté fáze se extrahoval produkt octanem ethylnatým. Organická fáze se ještě prala vodou, sušila se síranem sodným a následně se koncentrovala. Výtěžek: 69,5 g, MS (m/z): 226 (M+H)+.
2. Thiosemikarbazidy
Příklad 10
1,4-Dimethylthiosemikarbazid
K roztoku 15,0 g methyl isothiokyanatu ve 200 ml bezvodého tert.-butylmethyl etheru se při teplotě okolí přikapalo 9,5 g methy1hydrazi nu. Po míchání přes noc se oddělilo rozpouštědlo a zbytek se překrysta1 izova1 ze směsi ethenolu s vodou (2:1). Výtěžek: 21,5 g (bílé krystaly), smršťování: 139-140 °C.
1 H-NMR ( 270 MHz, (CD3)2S0): δ (ppm) = 2,87 (d,3H), 3,43 (s,3H),
4,80 (s,2H), 8,13 (br., 1H).
Příklad 11
2-(4-Chlorfenyl)-4-methylthiosemikarbazid
K roztoku 4,08 g (29 mmol) 4-chlorfenylhydrazi nu v 60 ml
- 64 φ φ ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ φφφ φ φ φ φ ΦΦΦΦ φ φ φ φ φ ΦΦΦΦ φ φ φ φ ΦΦΦΦ φφ φφφ φφ φφ kyseliny octové se přidal roztok 2,08 g (29 mmol) methyl isothiokyanatu ve 20 ml methyl -tert.-butyl etheru. Po 16 hodinách míchání se koncentrovalo. Zbytek se rozpustil ve vodě. Produkt se z vodnaté fáze extrahoval dichlormethanem. Organické fáze se praly vodou, sušily síranem sodným a následně se koncentrovalo. Čištění surového produktu se provádělo pomocí chromatografie na křemičitém gelu (cyk1ohexan/octan ethylnatý). Výtěžek: po první frakci 0,6 g 1-(4-chlorfeny1)-4-methylthiosemikarbazidu se obdrželo 2,5 g produktu. Smršťování: 114-115 °C.
3. 1,2,4-tri az i ny
Příklad 12
6-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyf eny1)-2,4-d i met hy1-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n
Roztok 19,7 g (90 mmol) kyseliny 2-( 4-chl or-2-f 1 uor-5-hydroxyfeny1)-2-oxooctové a 10,7 g (90 mmol) 2,4-dimethylthiosemikarbazidu v 50 ml kyseliny octové se 7 hodin ohřívalo na 85 až 90 °C. Následně se reakční 3měs zředila vodou, načež se oddělil vzniklý pevný produkt, pral se vodou a sušil se. Výtěžek: 15,4 g, smršťování: 166-167 °C.
Příklad 13
Methylester kyseliny ( R)-2-( 2-chl or-4-f 1 uor-5-( 2,4-di methyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5~tetrahydro~1,2,4-terazin-6-yl)fenoxy)propionové (č. I a . 1 67).
Suspenze 15 g (50 mmol) 6-(4-chlor-2-f1uor-5-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinu a 17,2 g (124 mmol) uhličitanu draselného ve 100 ml ·· ···· • · · » · · ··· · · 9 9 9
9 999 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 99 9 9 99 99
- 65 dimethyl formamidu se smíchala s 6,7 g (55 mol) methylesteru kyseliny (S)-2-chlorpropionové. Po 4 hodinovém ohřevu na 60-65 °C se nalil roztok na vodu. Přitom vznikající pevný produkt se ještě pral vodou petrolejovým etherem a potom se sušil. Výtěžek: 18,8 g, smršťování: 123-124 °C.
Příklad 14
Methylester kyseliny ( R)-2-( 5-( 4-ami no-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5t et rahydro -1,2,4-tr i az i n-6-y1)-2-ch1or-4-f1uorf enoxy)propionové
6,9 g (23 mmol) kyseliny ( R)-2-( 4-chl or-2-f 1 uor-5-( ( 1 -methoxykarbonyl)ethoxy)fenyl)-2-oxooctové a 2,4 g (23 mmol) thi okarbohydraz inu se 6 hodin míchalo při 85 °C. Následně se koncentrovalo. Zbytek se rozpustil etherem, načež se přitom vznikající produkt odfiltroval a potom se překrysta1 izova1 z toluenu. Výtěžek: 3,9 g, smršťování: 176-178 °C.
Příklad 15
Methylester kyseliny (R)-2-(5-(4-amino-2-methyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-tr i az i n~6-y1)-2-chlor-4-f1uorf enoxy)propionové (č. Ig. 167)
Suspenze 3,4 g (11 mmol) methylesteru kyseliny (R.)-2-(5-(4-amino-5~oxo-3-thioxo-2,3,4,5- tetrahydro-l,2,4~tr i az i n-6~yl)~ 2-chlor-4-f1uorfenoxy)prop i o nové a 2,2 g (16 mmol) uhličitanu draselného v 50 ml tetrahydrofuranu se rozpustila v 1,5 g (11 mol) methy1jod idu, načež se 3 dny míchalo. Potom se reakční směs koncentrovala. Zbytek se rozpustil octanem ethylnatým. Získaná organická fáze se ještě prala vodou, sušila se sirníkem sodným a následně se koncentrovala. Čištění surového produktu se provádělo pomocí silikagelové chromatogrofie (eluent: směs cyklohexanonu s octanem ethylnatým v poměru 1:1). Výtěžek: obdrželo se nejprve • · ···«
9 9 99 9 999
99999 99 9 99
9999 9999
9 9999 99
99999 99 99 99 9
- 66 0,6 g požadovaného produktu (smršťování: 89-91 °C) a jako druhá frakce 2,3 g methylesteru kyseliny (R)-2-(5-(4-amino-3-methylthio-5-oxo-4,5~dihydro-1,2,4-triazin-6-yl)-2-chlor-4-fluorfenoxy)propionové.
Příklad 16
6-(4-chlor-2-f1uor-5-hydroxyfenyl)-4-methyl-5-oxo-2-fenyl-3thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 12 za použití kyseliny 2~(4-chlor-2-f1uor~5~hydroxyfenyl)-2-oxooctové a 4-methyl-2-fenylthiosemikarbazidu. Smršťování: 168-169 °C.
Příklad 17
6-(4-chlor-2-f1uor-5-hydroxyf enyl)-2-(4-chlorfenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu za použití kyseliny 2-(4-chlor-2-f1uor-5-hydroxyfenyl)-2-oxooctové a 2-(4-chlorfenyl)-4-methylthiosemikarbazidu. Smršťování: 215-216 OC.
Příklad 18
Methyiester kysel iny ( R) ~2~( 2-chl or-4-f 1 uor-5-( 4-methyl-5~oxo-2-fenyl-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)fenoxy)~ prop i onové
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu za použití 6~( 4-chl or-2-f 1 uor-5-hydroxyf enyl )-4-methyl-5-oxo-2-f enyl-3-th i oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 ,2,4-triazinu. MS ·· ···· ·· · · · · • · • · · · · · · e> · ····· ·· · ·· • · · · · · *··· • · · ···· ·· ····· · · · · ·· ·
- 67 (m/z): 449(M)+.
Příklad 19
Methyl ester kyseliny (R)-2-(2-chlor~5-(2-(4-chlorfenyl)-4-methyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n-6-yl)-4-f1uorfenoxy)propionové
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 13 za použití 6-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-2-(4-chlorf eny1)-4-me t hy1-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-t etrahydro-1,2,4-triazinu. Smršťování 80-84 °C.
Příklad 20
4-ami no-6-(4-chlorfenyl)-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4t r i az i n
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu za použití kyseliny 2-( 4-chlorfeny1)-2-oxooctové. Smršťování 273-274 °C.
Příklad 21
4-amino-6-(4~chlorfenyl)-2-me thyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin (č. I i. 1)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu za použití 4-amino-6-(4-chlorfenyl)-5-oxo~3-thioxo-2,3,4,5··-tetrahydro-1,2,4-triazi nu. Smršťování 157-1 58 °C.
Příklad 22
6-(4-chlorfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro~ ·· ···· ·· ··· ·
- 68 ·· ··· » · · 4 ·· ·· • · · • · ··
-1,2,4-triazin (č. Ic. 1)
Roztok 89,4 g (0,42 mol) ethylesteru kyseliny 2—(4— ~ch1orfeny1)~2-oxooctové, 50,1 g (0,42 mol) 2,4-dimethy1thiosemi~ karbazidu a 17,6 g (0,44 mol) hydroxidu sodného ve 300 ml ethanolu a 800 ml vody Následně se okyselil odf i 1trova1 se ohříval 7 hodin na teplotě zředěnou kyselinou solnou, vznikající pevný surový produkt a si 1 ikage1 ovou chromatografií (eluen: směs cyklohexanu ref1uxu. načež se čistil se s octanem ethylnatým v poměru 9:1). Výtěžek: 21,1 g, smršťování 130-131 °C.
Příklad 23
6-(4-chlor-3-n i trof enyl)-2,4-d i methyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin (č. Ic.168)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 8 za použití 6-(4-chlorfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu. Smršťování 1 84-1 85 °C.
Příklad 24
6-( 3-ami no-4-chlorfenyl)-2,4-di methyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin (č. Ic.170)
Suspenze 39,7 g (0,71 mol) práškového železa ve 200 ml methanolu 870 ml kyseliny octové se ohřívala na teplotu refluxu a v dávkách se přidalo 55,5 g (0,18 mol) 6-(4-chi or-3~nitrofeny1)-2,4-dimethyl~5~oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4 tr i az i nu . Následně se 3 hodiny míchalo, načež se odfiltrovaly pevné podíly. Filtrát se koncentroval. Takto získaný zbytek se rozpustil ve vodě. Extrahovalo se z vodnaté sušily pomocí síranu sodného fáze. Organické fáze se ještě a následně se koncentrovaly.
Čištění se provádělo pomocí silikagelové chromatografie (eluen:
2:1). Výtěžek:
«· »··· • · • ·»φ ·* ··«· • 1 ··· směs cyklohexanu s octanem ethylnatým v poměru 12,8 g, MS (m/z): 282 (M)+.
Příklad 25
Methylester kysel iny 2-chl or-3-( 2~chl or-5-( 2,4-di methyl-5-oxo-3t hi oxo-2,3,4,5-tetr ahydro-l,2,4-tr i az i n-6-y1)f eny 1 ) prop i ono vé (č . Ic . 154)
Roztok 2,3 g (22 mmol) tert.-butylnitri 1u v 50 ml acetonitrilu byl rozpuštěn ve 12,8 g (0,15 mol) methylesteru kyseliny akrylové, 2,5 g (19 mmol) chloridu měďnatého a 4,2 g (15 mmo 1 ) 6-(3-ami no~4-ch1or f eny1)-2,4-d i met hy1-5-oxo-3-t hi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu. Po 16 hodinách míchání se koncentrovalo. Získaný surový produkt se čistil si 1 ikage1 ovou chromatografií (eluen: směs cyk1ohexanonu s octanem ethylnatým v poměru 10:1) Výtěžek: 0,6 g, MS (m/z): 387 (M)+.
Příklad 26
6-(3-Di(methylsulfonyl)amino-4-chlorfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tet rahydro-l,2,4-tr i az i n (č.Ic. 180)
K roztoku 4,3 g (15 mmol) 6-(3-amino-4-chlorfeny1)-2,4 -dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinu ve 100 ml dichlormethanu se přidalo 3,4 g (35 mmol) triethylaminu a 3,6 g (32 mmol) chloridu kyseliny methansu1fonové, načež se 4 hodiny míchalo. Následně se reakční směs prala vodou, sušila síranem sodným a potom se koncentrovala. Smršťování: 225-235 °C.
Příklad 27
2,4-dimethyl-6-(3-(methylsulfonyl)amino-4-chlorfenyl)-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,4-triazin (č. Ic.172) ·· ···· ·· ···· «· ··· ·· · ··· ····· ·· · ·· » · ···· · · · « • · · · · »· ·· ·· ···
K roztoku 4,5 g (10 mmol) 6-(3-di(methylsulfonyl)amino-4-chlorfenyl)-2,4- d i methyl-δ-οχο-3- thi oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triazi nu ve 200 ml methanolu se přidalo katalytické množství methylatu sodného. Po 3 hodinách míchání se koncentrovalo. Zůstávající zbytek se rozpustil ve vodě. Ze získané vodnaté fáze se produkt extrahoval octanem ethylnatým. Organická fáze se ještě prala vodou, sušila se síranem sodným a následně se koncentrovala. Čištění surového produktu se provádělo překrysta1 izací z dichlormethanu. Výtěžek: 1,7 g, MS (m/z): 360 (M)+ .
Příklad 28
6-(4-Chlor-3-methy1fenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo~3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin (č. Ic.2)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 12 za použití kyseliny 2-(4-ch1or-3-methy1feny1)-2-oxooctové. Smršťování 133-135 °C.
Příklad 29
6-(4-Hydro xyf enyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tri az i n
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 12 za použití kyseliny 2-(4-hydroxyfeny1)-2-oxooctové. Smršťování 214-235 °C.
Příklad 30
2,4-d i methy1-5-oxo-3-thi oxo-6-(4-(4-tr i f1uormethoxybenzy1oxy)fenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-triazin • ·
9 9 9 • · · ·
- 71 » 9 · 9 9 » 9 « ► 9 <
9 9 9 9
Suspenze 0,62 g (18 mmol) 60 %ního hydridu sodného v di methyl formamidu byla smíchána s roztokem 4 g (16 mmol) 6-(4hydroxyfeny1)- 2,4- d i methyl-5-oxo-3- thioxo-2,3,4,5- tetrahydro1,2,4-tr1azi nu v 20 ml dimethy1formamidu. Po 10 minutách míchání se do reakční směsi přidalo 4,5 g (18 mmol) 4-trifluormethoxybenzy1bromidu. Následně se tři dny míchalo. Potom se získaná směs zředila ledovou vodou. Takto získaný pevný surový produkt se odfiltroval a čistil pomocí silikátové chromatografie (eluens: směs cyklohexanu s octanem ethylnatým v poměru 3:1). Výtěžek: 5,1 g, smršťování: 134-135 °C.
Příklad 31
6-(4-(4-chlorbenzyloxy)f eny1)-2,4-di methyl -5-oxo-3-thi oxo2,3,4,5~t e t rahydro-1,2,4-triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 30 za použití 4-chlorbenzylbromidu. Smršťování 162-164 °C.
Příklad 32
6-(3-Chlor-4-hydroxyf eny1)-2,4-d i methy1-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4~triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 12 za použití kyseliny 2~(3-chlor-4-hydroxyfenyl)-2-oxooctové.
1 H-NMR. ( 270 MHz, v S0(CD3)2): δ (ppm) = 3,60 (s,3H), 3,98 (s,3H), 7,06 (d,1H), 7,85 (dd,1H), 8,03 (d,1H), 10,84 (s,1H).
Příklad 33
Methylester kyseliny (R)-2-(3-chlor-4-(2,4-dimethyl-5-oxo~3-thi oxo-2,3,4,5-tet rahydro-1,2,4-triazin-6-yl)fenoxy)propionové ·· ···· «· ···· ·· • * · · · ··· * · · · · · · φ «Ί · • · · « · · «··· • · φ ···· ·· • · ··· ·· ·· ο ·
- 72 Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 13 za použití 6-(3-chlor-4-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5~tetrahydro-1,2,4-triazi nu. Smršťování 67 °C.
Příklad 34
6-(3-Chlor~4-propargyloxyfenyl)-2,4-dimethyl-5~oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 13 za použití 6-(3-chlor-4-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu a propargy1bromidu. Smršťování 172 °C.
Příklad 35
6-(3~Chlor-4-(2-propen-1-y1oxy)f eny1)-2,4-d i methy 1 -5-oxo-3-t h i oxo-2,3,4,5 ~t etrahydro-1,2,4-triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 13 za použiti 6-(3-chlor~4-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-triazi nu a a 11ylbromidu.
Smršťování 175 °C.
Příklad 36
6-(3-Chlor~4-i sopropoxyf enyl ) -2,4-d i methyl -5-oxo-3-thi oxo2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 13 za použití 6-(3~chlor-4-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3~ -thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu a isopropy1jod idu. Smršťování 81 °C.
• · • · · · • · 9 9 9 9
- 73 • · · 9 9 ·
999« 9 9 9
9 0 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 ·· 999 «9 99
Příklad 37
6~( 4~Methoxy~3~n itrofenyl)-2,4-dimethyl~5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 12 za použití kyseliny 2-(4-methoxy~3-nitrofenyl)-2~oxooctové. Smršťování 218-219 °C.
Příklad 38
6-(4-Hydroxy-3-n itrofenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5~ -tetrahydro-1,2,4-triazin
Roztok 53 g (0,17 mol) 6-(4-methoxy-3-nitrofenyl)-2,4-d i methy1-5-oxo-3-thoxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazinu a 21,9 g (0,51 mol) chloridu lithného v 610 ml dimethy1formamiduse ohřívá 7 hodin na teplotě refluxu. Následně se nalije na ledovou vodu. Po okyselení zředěnou kyselinou solnou se odfiltroval vznikající pevný produkt, potom se pral vodou a octanem ethylnatým a následně se sušil. Výtěžek: 45,5 g, smršťování 218-219 °C.
Příklad 39
6-(3-Amino-4-hydroxyfenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 24 za použití 6(4~hydroxy-3-nitrofenyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu . Smršťování 202-208 °C.
Příklad 40 • · • · · «
- 74 6-(2,4-Di methy1-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin· -6~y1)-2H-1, 4-benzoxazin-3(4H)-on (č. Ip. 1)
Suspenze 8,2 g (31 mmol) 6-(3-amino-4-hydroxyfeny1) -2,4-di methyl -5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-triazinu,
4,6 g (40 mmol) chloracetylchloridu a 6,5 g draselného v 70 ml dimethy1formamidu se hodiny při teplotě refluxu a potom 3 hodiny (47 mmol) uhličitanu míchala nejprve 2,5 při 85 0 C. Následně se reakční směs smíchala s ledovou vodou. Přitom vznikající prvný surový produkt se odfiltroval a čistil chromatografie (eluens: směs cyklohexanu s pomocí silikagelové octanem ethylnatým v poměru 2:1). Výtěžek: 4 g. 1H-NMR (400 MHz, v S0(CD3)2): δ (ppm) = 3,60 (s,3H), 3,95 (s,3H), 4,65 (dd,1H), 7,64 (d,1H), 10,86 (s,1H).
(s,2H), 7,03 (d,1H), 7,60
Příklad 41
6~(2,4-Dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)-4-(2-propan-l-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3( 4H) -on (č. Ip.10)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 30 za použití 6-(4-hydroxy-3-nitrofeny 1 )-2,4-dimethy1-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu a allylbromidu. Smršťování 168-170 °C.
Příklad 42
5-(2,4-Dimethyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-yl)~2(3H)-benzoxazo 1 on (č. Is.1)
Roztok 8,2 g (31 mmol) 6-(3-amino-4-hydroxyfenyl)-2,4~ ~d i me t hy1-5-oxo-3-t hi oxo-2,3,4,5-t et rahydro -1,2,4-triazinu a 7,6 g (46 mmol) karbony 1di i midazolu v 70 ml tetrahydrofuranu se 4 hodiny ohříval na teplotu refluxu. Následně se koncentrovalo.
• · · · · · • · · · • · fl·· · · · ··· • flflflfl flfl fl flfl ·· «··· · fl · · flfl · ···· · · • fl flflfl flfl flfl ·« ·
- 75 Zbytek se smíchal se zředěnou kyselinoi solnou, načež se odfiltroval pevný surový produkt. Výtěžek: 5,6 g, smršťování 242 °C.
Příklad 43
5- ( 2,4-Di methy1-5-oxo-3-thi oxo-2,3,4,5-tet rahydro-1,2,4-triazin6- yl)-3-propargyl-2(3H)-benzoxazolon (č.Is.17)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 30 za použití 5-(2,4-dimethy1-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro -1,2,4-triazin-6-y1)-2(3H)-benzoxazo1 onu a propargy1bromidu. 1H-NMR ( 400 MHz, v S0(CD3)2): 6 (ppm) = 3,50 (t,1H), 3,63 (s,3H), 4,01 (s,3H), 4,78 (d,2H), 7,51 (d,1H), 7,88 (dd,1H), 7,93 (d,1H).
Příklad 44
Methylester kyseliny (R)-2-(5-(2,4-dimethy 1-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i n-6~yl)-2( 3H)-benzoxazo1on-3-yl)propionové (č. Is 64)
Požadovaný produkt se obdržel analogicky podle příkladu 30 za použití 5-(2,4-dimethy1-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro -1,2,4-triazin-6-y1)-2(3H)-benzoxazo1 onu a methylesteru kyseliny (S)-2-chlorpropionové. Smršťování 149-150 °C.
Příklady použití
Herbicidní účinek substituovaných 6-aryl-3-thi oxo-5(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-l,2,4-triazinů vzorce I lze prokázat následujícími pokusy ve skleníku.
Jako nádoba na kulturu slouží plastikový květináč s hlinitým pískem s 3,0 % humusu jako substrátu. Semena • · ··· · testovaných rostlin byla vysázena podle typů odděleně.
Při předběžném ošetření byly účinné látky suspendované nebo emulgované ve vodě naneseny přímo po vysázení pomocí jemně rozprašujících trysek. Nádoby byly lehce zavlaženy pro potřeby naklíčení a růstu a následně byly zakryty průsvitným plastikovým krytem, až byly vypěstovány rostliny. Tento kryt způsobuje rovnoměrné klíčení těchto rostlin, pokud nebyly ovlivněny činnými látkami.
Za účelem následného ošetření byly testované rostliny podle formy vzrůstu vypěstovány nejprve na výšku 3 až 15 cm a potom byly ošetřeny účinnými látkami emulgovanými nebo suspendovanými ve vodě. Testované rostliny byly proto buď přímo vysazeny a pěstovány ve stejné nádobě nebo byly nejprve jako klíčící rostliny pěstovány odděleně a několik dní před ošetřením byly přesazeny do pokusné nádoby. Použité množství pro následné ošetřování činilo 31,2, 15,6, 7,8 a 3,9 g aktivní substance na ha.
Rostliny byly ponechány podle typu při teplotách 10 až 25 °C, respektive 20 až 35 °C. Zkušební perioda činila 2 až 4 týdny. Během této doby rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivá ošetření byla vyhodnocena.
Vyhodnocení bylo provedeno podle stupnice 0 až 100. Přitom 100 znamemá bez výskytu rostlin, respektive úplné zničení povrchových částí a 0 žádné poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny použité pro pokusy ve skleníku sestávají z následujících druhů: abutilon theophrasti, echinochloa crus-galli, galium aparine, polygonům persicaria, setaria faberii, triticum aestivum, veronica species.
- 77 ·· ···« ·· ···· ··
9 9 9 9 9 9 9 9
9 999 99 9 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
999 99 99 99 9
Při použitém množství 31,2 a 15,6 g aktivní substance na hektar byla sloučenina č. Ig.167 při následném ošetřování velmi dobře účinná proti gallium aparine, polygonům persicaria, setaria faberii a veronica species.
Při použitém množství jen 7,8 a 3,9 g aktivní substance na hektar vykazovala sloučenina Ia.167 při následném ošetřování velmi selektivní herbicidní účinek proti abutilon theophrasti, echinochloa crusgalli a setaria faberii v kultuře triticum aestivum. Srovnávací sloučenina vzorce A, známá z JP~A 10/053,508 a testovaná se stejným použitým množstvím naprotitomu nebylaselektivní.
Příklady použití (desi kat ivní/defo 1 iantní účinnost)
Jako testovací rostliny slouží mladé rostliny bavlny se 4 listy (bez zárodků listů), které byly vystaveny skleníkovým podmínkám (relativní vlhkost 50 až 70 %, denní/noční teplota 27/20 °C).
Listy mladých rostlin bavlny byly vlhkost vodnatým přípravkem účinných látek ošetřeny na kapkovou I (za přídavku 0,15 hmotn. % alkoxylátu mastného alkoholu PlurafacR LF 700, nepěnivý, neionový tenzid od firmy BASF AG, vztaženo na postřikovou kapalinu). Nanášené množství vody činí v průměru 1000 1/ha. Po 13 dnech byl stanoven počet shozených listů v %.
PETR KALEMSKÝ ATTORNEY AT l_/\W
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Substituované 6-ar y 1-3-t h i oxo-5-( t hi ) oxo-
- 2,
- 3,4,5-t e t r ahydr o· -1,2,4-triaziny vzorce IR2 xI,N-N /R1 přičemž proměnné mají následující význam:XR1R2 kyslík nebo síra,Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-ha 1ogena1kyl nebo fenyl, který případně může nést jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny sestávající z nitroskupiny, halogenu, Ci-Ce-a 1 kyl u, Ci -Ce -ha 1 ogena 1 kyl u a Ci-Ce-a 1 koxyskupí n y, amino, Ci-Ce -alkyl, Ci-Ce-ha 1 ogena 1 kyl , C2-Ce -alkenyl, C3 ~C& -a 1 k i ny 1 , ( Ci-Cs-a 1 koxy) kar bony 1-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs-a 1 koxy-Ci-Cs-a 1 ky 1 , Ci-Cs-a 1 ky 11 h i o-Ci-Ce-alkyl nebo C3-Cs-cyk 1 oa 1 ky 1 , substituovaný arylový radikál vzorce Ar1 až Ar4:ArR4Ar1Ar2R4R3R.4 vodík nebo halogen, kyanoskup i na, halogen,-CS-NH2 , hydr oxys kup i na , • · 9 9 9 9 • · ·- 79 9 99 99 99 9 999 999 9 99 9R5Ci -Cs -a 1 koxyskupi na, Ci-Ce-ha 1 ogena 1 koxyskup i na , C2 -C4 -a 1 keny 1 oxyskup i na , C2-C4-a 1 k i ny 1 oxyskup i na , (Ci-C4-a 1 koxy) kar bonyl-Ci-C4-a 1 koxyskup i na nebo benzyloxyskupina, která může být nesubstituována nebo může nést na fenylovóm kruhu jeden až tři substituenty ze skupiny: halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Ce-a 1 koxyskup i na a Ci-Cs-ha 1ogena1koxyskup i na, vodík, nitroskupi na, kyanoskupi na, aminoskupi na, hydroxyaminoskupi na, halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs/°^-ha 1ogena1kyl , formyl, -CH=N-OR% -CH( OR1° )2 ,^H “~-CO-Cl, -CO-ORI3, -CO-ORi 4-CO-OR1 3 , -CO-N( Rl 5 ) -Rl 6 -CO-OR1 4 -CO-NÍ Rl 5 ) -R.1 6 , -CH2 -CH( R1 7 ) -CO-OR1 3-CH3 C ( Rl 7 )-CO-OR1 3 , -OCH( CH3 ) -COOH, -OCH( CH3 ) -COOCH3 -N(R2O)-R19, -SOz-Cl, -SO2 -N( RI5 ) -R16 , -C0-NH-0R15R6R7R9RH,R12OR21 “C , -CO-N( R22 )-OR1 5 nebo společně s R4 řetězecVN-ORlSO-CH2-CH2-O, který může nést substituenty vybrané z kyanoskupiny, halogenu, Ci-Cs-a 1ky1u, oxoskupiny, hydroxykarbony 1u nebo ( Ci-Cs-a 1 koxy) karbony 1 u, vodík, hydroxyskup i na , Ci-Cs -alkyl, Ci -Cs -a 1 koxyskupina, ( Ci -Cs -a 1 koxy) kar bonyl -Ci -Cs -a 1 ky 1 , Ci-Cs -a 1 koxy-( Ci -Cs -a 1 koxy) karbonyl -Ci -Cs -alkyl, ( Ci -Cs -a 1koxy)karbony1-Ci-Cs-alkoxyskupina, C3-Cs-alkenyl, C3-Cs-a 1 k i ny 1 , C3-Cs-a 1keny1oxyskupi na nebo C3-Cs-••a lkinyloxyskupina, vodík, Ci-Cs -alkyl nebo ( Ci-Cs-a 1 koxy) kar bonyl , vodík, hydroxyskupina, merkaptoskupi na, halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs-a 1 koxy-Ci-Cs ~a 1 ky 1 , hydroxykarbonyl, hydroxykar bonyl -Ci -Cs -alkyl, ( Ci -Cs -alkoxy)karbonyl-Ci-Cs-a 1 ky 1 , ( Ci-Cs-a 1 koxy) kar bony 1, Ci-Cs-a 1 koxyskupina, Ci-Cs-a 1 koxy-Ci-Cs-a 1 koxys kup i na , C3-Cs • ·- 80 • · ··φ· • · · • 4 4 44
- 4 9 ·4 4 · • · ♦♦ · ·· ·· ηΥΖR9R1OR11 , R1 2R13R1 4 R.1 5 R1 6R1 7 R1 9 R20R.21 , R2 2R23-a 1 keny 1 oxyskup i na , C2-Ce-a 1 k i nyl oxyskupi na , (Ci-Cg -alkoxy)karbonyl-Ci-Cg-a 1koxyskupi na, Ci-Cg-alkylthioskupina, ( Ci -Cg -alkoxy) karbonyl -Ci -Cg -alkylthioskupina, C3 -Cg -a 1 keny 11 h i oskup i na , C3 -Cg -a 1 k i ny 1 thi oskupina, -N(R23)-R24, -CH2 -CH( R1 7 ) -CO-OR13 nebo ~CH=C(R17 )-CO-OR1 3 , nula nebo 1, kys1í k nebo síra, kyslík, síra nebo -N(R23)-, vodík, Ci-Cg-alkyl nebo ( Ci-Cg-a 1 koxy) karbony 1-Ci-Cg -alkyl,Ci -Cg-alkyl, nezávisle na sobě ve 4 nebo 5 poloze dioxo1 anového kruhu vodík, Ci-Cg-alkyl, hydroxykarbony1 nebo (Ci -Cg-a 1koxy)-karbonyl , vodík, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-ha 1 ogena 1 ky 1 , Ci-Cg-a 1 koxyCi-Cg-alkyl, kyano~Ci-Cg-a 1 ky 1 , C3-C7-cyk 1 oa 1 ky 1 , 3-oxetanyl, C3-Cg-a 1 keny 1 , C3-Cg-ha 1 ogena 1 keny 1 nebo C3 -Cg -a 1 k i ny 1 ,Ci -Cg -alkylen, vodík nebo Ci-Cg-alkyl, vodík, Ci-Cg-alkyl, C3-C7-cyk 1 oa 1 ky 1 , ( Ci-Cg-a 1 koxy) karbony 1-Ci-Cg-a 1 ky 1 , Ci-Cg-a 1 ky 1 su 1 f ony 1 nebo spolu s R15 tetramethylenový nebo pentamethy1enový řetězec, který může být přerušen kyslíkovým můstkem a/nebo může být substituován ( Ci-Cg-a 1 koxy) kar bony 1 ovo u skupí nou, vodík, halogen nebo Ci-Cg-alkyl,Ci-Cg-alkylsulfonyl, vodík, Ci-Cg-alkyl nebo Ci-Cg-a 1 ky 1 su 1 f ony 1 , nezávisle na sobě Ci-Cg-alkyl, ( Ci -Cg -a 1 koxy) karbony 1 -Ci -Cg -a 1 ky 1 , C3-Cg-a 1 keny 1 , C3-Cg-a 1 k i ny 1 nebo benzyl, vodík nebo Ci-Cg-alkyl, ·· ···· • · · ♦ • ·- 81 • · · 9 9 · 9 9 99 9 999 99 9 999 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 999 999 9 9 9 9 9 9 9R24 vodík, Ci-Ce-alkyl, ( Ci -Ce -a 1 koxy) karbonyl ~Ci -Ce -alkyl, C3-Ce-a 1 keny 1 , C3-Ce-a 1 k i ny 1 nebo benzyl, a rovněž hospodářky použitelné soli sloučenin vzorce I.
2. Substituované 6-aryl-3- -thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro- -1,2f 4-triaziny vzorce I podle nároku 1, přičemž proměnné ma j í následující význam: X kyslí k, w R.1 a R2 methyl, Ar arylový radikál Ar1 f R4 chlor, R® -OCH( CH3 ) -COOH, nebo -OCH( CH3 )-CO-OCHs . 3 . Substituované 6-aryl-3- t h i oxo-5-(thi)oxo~2,3,4,5-tetrahydro- -1,2, 4-triaziny vzorce I podle nároku 1, přičemž proměnné ma j í následující význam: X kyslí k, R1 a R2 methyl , Ar arylový radikál Ar1 R3 fluor, V R4 chlor. R5 -0CH(CH3 )-co-och3 . V/ . 4 . Substituované 6-aryl-3- •thi oxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro- ~1,2, 4-triaziny vzorce I podle nároku 1, přičemž proměnné Λ ma j í následující význam: X kyslík, Ri a R2 methyl , Ar arylový radikál Ar1 f R3 a R4 chlor,R5 ~OCH( CH3 ) -C0-0CH3 . - 5. Použití substituovaných 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5tetrahydro-1,2,4-triazinů a jejich hospodářky použitelných ·· ·♦··Β · ·Β · ···Β · ·Β · · • · · · · ·♦ ···· solí podle nároku 1 jako herbicidů nebo k desikaci/defo 1 iaci rostl i n.Herbicidní prostředek obsahující herbicidně účinné množství alespoň jednoho substituovaného 6-aryl-3-thioxo-5~(thi)oxo~ --2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli sloučeniny vzorce I podle nároku 1 a alespoň jedné inertní tekuté a/nebo pevné nosné látky případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.rovněžProstředek k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, obsahující desikantně a/nebo defoliantně účinné množství alespoň jednoho substituovaného 6-aryl-3-thi oxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli podle nároku nosné látky1 a alespoň jedné inertní a rovněž případně alespoň sloučeniny vzorce I tekuté a/nebo pevné jedné povrchově aktivní látky.Způsob k výrobě herbicidně účinných prostředků, vyznačující se tím, že se herbicidně účinné množství alespoň jednoho substituovaného 6-ary1-3~thi oxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli sloučeniny vzorce I podle nároku 1 smíchá s alespoň jednou inertní tekutou a/nebo pevnou nosnou látkou a rovněž případně alespoň jednou povrchově aktivní látkou.Způsob výroby desikantně a/nebo defoliantně účinných prostředků, vyznačující se tím, že se desikantně/defo 1 iantně účinné množství alespoň jednoho substituovaného 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli sloučeniny vzorce I podle nároku 1 smíchá s alespoň jednou inertní tekutou a/nebo pevnou nosnou látkou a rovněž případně alespoň jednou povrchově aktivní látkou.·· ···· ·· ·«··83 10. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se herbicidně účinným množstvím alespoň jednoho substituovaného 6-aryl-3~thioxo-5~(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazi nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli sloučeniny vzorce I podle nároku 1 působí na rostliny, jejich životní prostředí nebo na osivo.11. Způsob desikace a/nebo defoliace rostlin, vyznačující se tím, že se na rostliny působí desikantně a/nebo defoliantně účinným množstvím alespoň jednoho substituovaného 6-aryl-3•~thi oxo-5-( thi ) oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-tr i az i nu vzorce I nebo hospodářky použitelné soli sloučeniny vzorce I podle nároku 1 .12. Způsob podle nároku 11, vyznačující se tím, že se ošetřuje bavlna.13. Substituované deriváty kyseliny feny1g1yoxy1ové vzorce Va 'R25QVa' kde mají substituenty následující význam: R.3 vodík nebo halogen,R.25 vodík nebo Ci-Ce -alkyl,R1 θ ' vodík, methyl nebo -CH( CHz ) -COOCH3 .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20004270A CZ20004270A3 (cs) | 1999-05-19 | 1999-05-19 | Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20004270A CZ20004270A3 (cs) | 1999-05-19 | 1999-05-19 | Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20004270A3 true CZ20004270A3 (cs) | 2001-06-13 |
Family
ID=5472567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20004270A CZ20004270A3 (cs) | 1999-05-19 | 1999-05-19 | Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CZ (1) | CZ20004270A3 (cs) |
-
1999
- 1999-05-19 CZ CZ20004270A patent/CZ20004270A3/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20013015A3 (cs) | Nové 1-aryl-4-thiotriaziny | |
US7767624B2 (en) | 3-Heterocyclyl substituted benzoic acid derivatives | |
JP2002529481A (ja) | 除草剤3−[ベンゾ(オキサ/チア)ゾール−7−イル]−1h−ピリミジン−2,4−ジオン類 | |
AU716701B2 (en) | Substituted benzothiazoles as crop protection agents | |
SK7502000A3 (en) | Herbicides 3-(benzazol-4-yl)pyrimidine-dione-derivatives | |
CA2250044A1 (en) | Substituted 1-methyl-3-benzyluracils | |
CA2263093A1 (en) | Substituted 2-phenylpyridine as herbicide | |
CZ388597A3 (cs) | 1-amino-3-benzyluracily | |
CZ20004270A3 (cs) | Substituované 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triaziny | |
CZ2698A3 (cs) | Benzylhydroxylaminy a meziprodukty pro jejich přípravu | |
US6117822A (en) | Substituted phthalimidocinnamic acid derivatives and intermediates for their preparation | |
DE69613110T2 (de) | 3-acryluracile und zwischenverbindungen zu deren herstellung | |
CA2230172A1 (en) | Substituted 2-phenylpyridines | |
SK17302000A3 (sk) | Substituované 6-aryl-3-tioxo-5-(ti)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazíny | |
US5885934A (en) | Substituted triazolinones as crop protection agents | |
US5939558A (en) | N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents | |
EP1140847B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
MXPA00010906A (en) | Substituted 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines | |
DE19613548A1 (de) | 3-Chlortetrahydroindazolyl-phenylpropionsäure-Derivate als Pflanzenschutzmittel | |
CA2203186A1 (en) | Substituted phthalimido-cinnamic acid derivatives with herbicidal effect | |
CN1189824A (zh) | 1-氨基-3-苄基尿嘧啶 |