JPS6310677A - 塗料用樹脂組成物 - Google Patents
塗料用樹脂組成物Info
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- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は塗料用樹脂組成物に関する。
[従来の技術]
従来、塗料用硬化性組成物として、シリル基を含有る湿
気硬花型ポリマーたとえばシリル基含有ビニル化合物の
共重合物を有効成分とする硬化性組成物がある(特開昭
55−152745号公報)。
気硬花型ポリマーたとえばシリル基含有ビニル化合物の
共重合物を有効成分とする硬化性組成物がある(特開昭
55−152745号公報)。
[発明が解決しようとする問題点]
しかし、このような組成物はプラスチックスまたは塗料
への密着性、とくにメラミ塗料への密着性に劣るという
問題点があった。
への密着性、とくにメラミ塗料への密着性に劣るという
問題点があった。
口問題点を解決するための手段]
本発明者らはプラスチックまた;ま塗料への密着性のす
ぐれた塗料用、樹脂組成物について説意検討した結果、
本発明に到達した。
ぐれた塗料用、樹脂組成物について説意検討した結果、
本発明に到達した。
すなわち本発明は:
(i)重合体の重量に基づいて、3〜IQ%の一般式%
式%) 口火中、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはアリー
ル基、R′はハロゲン、アルコキシ基、アシロキシ基、
アミド基、アミノキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ
基、オキシム基またはチオアルコキシ基、aはQ〜2の
整数、R“は二重結合を有する炭化水素基、Zは2価の
有機基または直接結合を表す。って示される加水分解性
基を有するシラン単量体の単位(a) 、 0.5〜2
0%のエポキシ基含有単量体単位(b)、30〜90%
の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単位(c)およ
び0〜40%のその他の重合性単量体単位(d)を構成
単位とするシリル基およびエポキシ含有ビニル重合体(
、A、)100重量部、(11)アミノシラン化合物(
B) 0.05〜20重量部、および(iii)硬化融
媒(C)龜005〜1o重量部からなることを特徴とす
る、塗料用樹脂組成物である。
式%) 口火中、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはアリー
ル基、R′はハロゲン、アルコキシ基、アシロキシ基、
アミド基、アミノキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ
基、オキシム基またはチオアルコキシ基、aはQ〜2の
整数、R“は二重結合を有する炭化水素基、Zは2価の
有機基または直接結合を表す。って示される加水分解性
基を有するシラン単量体の単位(a) 、 0.5〜2
0%のエポキシ基含有単量体単位(b)、30〜90%
の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単位(c)およ
び0〜40%のその他の重合性単量体単位(d)を構成
単位とするシリル基およびエポキシ含有ビニル重合体(
、A、)100重量部、(11)アミノシラン化合物(
B) 0.05〜20重量部、および(iii)硬化融
媒(C)龜005〜1o重量部からなることを特徴とす
る、塗料用樹脂組成物である。
一般式(1)においてR′のハロゲンとしては、Ci、
Brなど;アル−キシ基として:よ炭素数1〜4のアル
コキシ基たとえばメ8モジ、二・ヘモシなど;アシロキ
シ基としては炭素数1〜5のアルコキシ基たとえばアセ
トキシ;アミド基としてはCHっ など:チオアルコキシ基としては−5CH) −−SC
28gなどが挙げられる。
Brなど;アル−キシ基として:よ炭素数1〜4のアル
コキシ基たとえばメ8モジ、二・ヘモシなど;アシロキ
シ基としては炭素数1〜5のアルコキシ基たとえばアセ
トキシ;アミド基としてはCHっ など:チオアルコキシ基としては−5CH) −−SC
28gなどが挙げられる。
R′としてはビニル、イソプロペニル、(メタ)アリル
などのアルケニル基が挙げられる。
などのアルケニル基が挙げられる。
2の2価の有機基としては、式−A+、および式−(X
−A)、−で示される基[式中、Aは2価の炭化水素基
〔たとえば−(CH2) 、 (mは2.3.・・・
などの整数)などのフルキレン基、フエニ(R,はHま
たはメチル、エチルなどのアルキル基);nは1,2,
3.・・・など の整数を表す。〕が挙げられる。
−A)、−で示される基[式中、Aは2価の炭化水素基
〔たとえば−(CH2) 、 (mは2.3.・・・
などの整数)などのフルキレン基、フエニ(R,はHま
たはメチル、エチルなどのアルキル基);nは1,2,
3.・・・など の整数を表す。〕が挙げられる。
式R’−Z−で示される基の例としては、ビニル基、(
メタ)アリル基〔フリル基およびメタリル基を表す。以
下同様の表現を用いる。〕、ビニルフェニル基、(メタ
)アクリロキシアルキル基〔γ−(メタ)アクリロキシ
プロピル基など〕。
メタ)アリル基〔フリル基およびメタリル基を表す。以
下同様の表現を用いる。〕、ビニルフェニル基、(メタ
)アクリロキシアルキル基〔γ−(メタ)アクリロキシ
プロピル基など〕。
(メタ)アクリルアミドプロピル基、N−メチル−(メ
タ)アクリルアミドプロピル基、ビニルオキシエチル基
、ビニルチオエチル基9式 %式% 一般式(1)で示される単量体の具体例としては加水分
解性基を有するビニルシランたとえばビニルメチルジメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジク
ロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
(β−メトキシエトキシ)シラン;および加水分解性基
を有する(メタ)アクリロキシアルキルシランたとえば
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロビルメチルジクロロシラン。
タ)アクリルアミドプロピル基、ビニルオキシエチル基
、ビニルチオエチル基9式 %式% 一般式(1)で示される単量体の具体例としては加水分
解性基を有するビニルシランたとえばビニルメチルジメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジク
ロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
(β−メトキシエトキシ)シラン;および加水分解性基
を有する(メタ)アクリロキシアルキルシランたとえば
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロビルメチルジクロロシラン。
γ−アクリロキシプロピルトリクロロシランなどが挙げ
られる。
られる。
これらのうちで好ましいものは加水分解性基を有する(
メタ)アクリロキシアルキルシランである。
メタ)アクリロキシアルキルシランである。
(b)のエポキシ基含有単量体単位を構成する単量体と
してはグリシジルアクリレートおよびグリシジルメタク
リ、レートがあげられる。
してはグリシジルアクリレートおよびグリシジルメタク
リ、レートがあげられる。
(C)の(メタコアクリル酸アルキルエステル単位を構
成する単量体としては炭素数1〜12のアルキルエステ
ルたとえば(メタ)アクリル酸メチル、(メタンアクリ
ル酸エチル、(メタコアクリル酸1−ブチル、(メタン
アクリル酸2−エチルヘキシルなどがあげられる。これ
らのうち好ましいものはメタクリル酸メチルおよびメタ
クリル酸n−ブチルである。
成する単量体としては炭素数1〜12のアルキルエステ
ルたとえば(メタ)アクリル酸メチル、(メタンアクリ
ル酸エチル、(メタコアクリル酸1−ブチル、(メタン
アクリル酸2−エチルヘキシルなどがあげられる。これ
らのうち好ましいものはメタクリル酸メチルおよびメタ
クリル酸n−ブチルである。
(d)のその他の重合性単量体単位としては(メタ)ア
クリル酸、芳香族ビニル単量体(スチレン、α−メチル
スチレン、α−クロルスチレンなど〕、ハロゲン化ビニ
ル単量体く塩化ビニルなど】、アルキルまたはシクロア
ルキルビニルエーテル(メチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテルなど)、ビニルエステル【酢酸
ビニルナト)。
クリル酸、芳香族ビニル単量体(スチレン、α−メチル
スチレン、α−クロルスチレンなど〕、ハロゲン化ビニ
ル単量体く塩化ビニルなど】、アルキルまたはシクロア
ルキルビニルエーテル(メチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテルなど)、ビニルエステル【酢酸
ビニルナト)。
ニトリル基含有単量体(アクリロニトリルなど)、水酸
基含有単量体(ヒドロキシアルキル(メタコアクリレー
トたとえば2−ヒドロキシエチル(メタコアクリレート
、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどコ
、アミド基含有単量体こ(メタコアクリルアミド、クロ
トンアミド、N−メチロールアクリルアミド、フマル酸
ジアミドなど〕があげられる。これらの中で好ましいも
のは芳香族ビニル単量体および水酸基含有単量体であり
、とくに好ましいものはスチレンおよび2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートである。
基含有単量体(ヒドロキシアルキル(メタコアクリレー
トたとえば2−ヒドロキシエチル(メタコアクリレート
、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどコ
、アミド基含有単量体こ(メタコアクリルアミド、クロ
トンアミド、N−メチロールアクリルアミド、フマル酸
ジアミドなど〕があげられる。これらの中で好ましいも
のは芳香族ビニル単量体および水酸基含有単量体であり
、とくに好ましいものはスチレンおよび2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートである。
重合体(5)中の(a) 、 (b) 、 (c)およ
び(d)の含有量は重合体の重量に基づいて(a)は6
〜10%、好ましくは6〜9%%(b)は0.5〜20
%、好ましくは1−15%。
び(d)の含有量は重合体の重量に基づいて(a)は6
〜10%、好ましくは6〜9%%(b)は0.5〜20
%、好ましくは1−15%。
(c)は80〜90%、好ましくは50〜90%%(d
)は0〜40%、好ましくは0〜20%である。
)は0〜40%、好ましくは0〜20%である。
上記において、(a)が5%未満の場合、重合体の硬化
は遅くなり得られる硬化樹脂の耐溶剤性が悪くなる。ま
た10%を越えると硬化は速(なるが硬化樹脂の内部応
力が大きくなり、プラスチックまたは塗料とくにメラミ
ン塗料への密着性が悪くなる。
は遅くなり得られる硬化樹脂の耐溶剤性が悪くなる。ま
た10%を越えると硬化は速(なるが硬化樹脂の内部応
力が大きくなり、プラスチックまたは塗料とくにメラミ
ン塗料への密着性が悪くなる。
(b)が0.5%未満の場合、硬化樹脂のプラスチック
または塗料への密着性が低下する。98.6%を越える
と硬化性が著しく低下する。
または塗料への密着性が低下する。98.6%を越える
と硬化性が著しく低下する。
(C)が80%未満ではシリル基またはエポキシ基含有
単量体の量が多くなり、プラスチックまたは塗料への密
着性が悪くなる。 90%を越えると逆に共重合するシ
リル基含有単量体の量が少くなり、硬化が遅くなり硬化
樹脂の耐溶剤性が悪くなる。
単量体の量が多くなり、プラスチックまたは塗料への密
着性が悪くなる。 90%を越えると逆に共重合するシ
リル基含有単量体の量が少くなり、硬化が遅くなり硬化
樹脂の耐溶剤性が悪くなる。
(d)が40%を越えるとシリル基含有単量体の量が少
くなり硬化が悪くなる。
くなり硬化が悪くなる。
本発明に−おける重合体図はΦ(a) 、 (b) 、
(c)および必要Cζより(d)の各単位を与える単
量体を共重合する方法、■ヒドロシランを二重結合を有
するビニル重合体と■族遷移金−の触媒の存在下で反応
させる方法などによって製造することができる。
(c)および必要Cζより(d)の各単位を与える単
量体を共重合する方法、■ヒドロシランを二重結合を有
するビニル重合体と■族遷移金−の触媒の存在下で反応
させる方法などによって製造することができる。
■の方法Cζおいて1重合体(2)は(a) * (ω
、(C)および(d)の各単位を与える単量体を熱重合
、光重合または放射線重合などのラジカル重合に従って
塊状。
、(C)および(d)の各単位を与える単量体を熱重合
、光重合または放射線重合などのラジカル重合に従って
塊状。
または溶液重合させることにより製造できる。好ましい
重合方法は有機溶剤中ラジカル開始剤を使用したラジカ
ル重合法(溶液重合法)である。溶液重合の場合、使用
される有機溶剤としては芳香族炭化水素(トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなど)、脂肪族炭化水素(ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサンなど)脂肪族エステル
(酢酸エチル、酢酸n−ブチルなど]、脂肪族ケトン(
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジブチルケトン、シクロヘキサノンなど〕。
重合方法は有機溶剤中ラジカル開始剤を使用したラジカ
ル重合法(溶液重合法)である。溶液重合の場合、使用
される有機溶剤としては芳香族炭化水素(トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなど)、脂肪族炭化水素(ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサンなど)脂肪族エステル
(酢酸エチル、酢酸n−ブチルなど]、脂肪族ケトン(
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジブチルケトン、シクロヘキサノンなど〕。
脂肪族エーテル(ジオキサン、テトラヒドロフランなど
)、ハロゲン化炭化水素(四塩化炭素、二塩化エチレン
など]およびこれらの二皿以上の混合物があげられる。
)、ハロゲン化炭化水素(四塩化炭素、二塩化エチレン
など]およびこれらの二皿以上の混合物があげられる。
好ましいものはトルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、酢酸n−ブチルおよび二
塩化エチレンの単独またはこれらの二重以上の混合物で
ある。
ン、メチルイソブチルケトン、酢酸n−ブチルおよび二
塩化エチレンの単独またはこれらの二重以上の混合物で
ある。
有機溶剤の(a) 、 Ib) + (c)および必要
により(dlを与又る単1体の合計1ユチζ対する割合
は任意tζ選択できるが、通常0.2:1〜2:1 、
好ましくは0.5:1〜6:1である。
により(dlを与又る単1体の合計1ユチζ対する割合
は任意tζ選択できるが、通常0.2:1〜2:1 、
好ましくは0.5:1〜6:1である。
ラジカル重合反応を行う場合、使用されるラジカル重合
開始剤としてはアゾ系化合物(アゾビス・イソブチロニ
ド・Jル、アゾビスイソバレロニトリル、#:ど)、過
酸化物(ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなど)、
レドックス系化合物(ベンゾイルパーオキサイド、N、
N−ジメチルアニリンなど)があげられる。好ましいの
はアゾ系化合物である。
開始剤としてはアゾ系化合物(アゾビス・イソブチロニ
ド・Jル、アゾビスイソバレロニトリル、#:ど)、過
酸化物(ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなど)、
レドックス系化合物(ベンゾイルパーオキサイド、N、
N−ジメチルアニリンなど)があげられる。好ましいの
はアゾ系化合物である。
重合開始剤の添加量は(a) 、 (bl 、 (c)
および必要)ζより(d)の固形分合計重量に対し通常
0.001〜20%。
および必要)ζより(d)の固形分合計重量に対し通常
0.001〜20%。
好ましくは0.1〜10%である。
また、場合によっては連鎖移動剤(n−ドデシルメルカ
プタン、t−ドデシルメルカプタン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなど)を用いて分子量を調面
することができる。
プタン、t−ドデシルメルカプタン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなど)を用いて分子量を調面
することができる。
ラジカル重合反応の温度は通常50〜150℃、好まし
くは70〜120℃である。
くは70〜120℃である。
■の方法においてビニル重合体の製造に使用する単量体
は(d)中の水酸基を含有する単量体を除く以外とくf
ζ限定はなく■の(b)および(CJと同様でよい。ま
たビニル重合体中への二重結合の導入のため+7−少(
とも重合性二重1結合を有する化合物(アクリル酸アリ
ル、メタクリル酸アリル、ジアリルフタレートなど)を
共重合させる。
は(d)中の水酸基を含有する単量体を除く以外とくf
ζ限定はなく■の(b)および(CJと同様でよい。ま
たビニル重合体中への二重結合の導入のため+7−少(
とも重合性二重1結合を有する化合物(アクリル酸アリ
ル、メタクリル酸アリル、ジアリルフタレートなど)を
共重合させる。
■の方法における各重合性単量体の含有量はモル比で■
の方法fこおけるものと同じでよい。重合温度1時間な
どの条件は■と同様でよい。
の方法fこおけるものと同じでよい。重合温度1時間な
どの条件は■と同様でよい。
反応させるヒドロシランとしては一般式%式%(2)
〔式中、R,R’、aは一般式(1)と同じである。〕
で示される化合物があげられる。
で示される化合物があげられる。
具体的にはアルコキシシラン(メチルジメトキンンフン
、トリメトキシシラン、トリエトキシシランなど)、ア
シロキシシラン(メチルジアセトキシシラン、トリアセ
トキシシランなど)、ハロゲン化シラン(メチルジクロ
ロシラン、トリクロロシランなど]およびメチルジアミ
ノキシシラン。
、トリメトキシシラン、トリエトキシシランなど)、ア
シロキシシラン(メチルジアセトキシシラン、トリアセ
トキシシランなど)、ハロゲン化シラン(メチルジクロ
ロシラン、トリクロロシランなど]およびメチルジアミ
ノキシシラン。
トリア主ツキジシラン、メチルジアミノシラン。
ビス(ジメチルケトキシメートツメチルシラン、メチル
ジイソプロペノオキシシランなどの各挿シランがあげら
れる。
ジイソプロペノオキシシランなどの各挿シランがあげら
れる。
ヒドロシランの量はビニル重合体中に含まれ炭素−炭素
二重結合に対し任意量が可能であるが、好ましくは0.
6〜1.5倍モルである。
二重結合に対し任意量が可能であるが、好ましくは0.
6〜1.5倍モルである。
1i族遷移金属の触媒としては白金、ロジウム、コバル
ト、パラジウム、ニッケルなどの■族遷移金属の錯体化
合物が使用できる。ヒドロキシシリル化の反応温匿は通
常50〜150℃であり1反応時間は通常1〜10時間
である。
ト、パラジウム、ニッケルなどの■族遷移金属の錯体化
合物が使用できる。ヒドロキシシリル化の反応温匿は通
常50〜150℃であり1反応時間は通常1〜10時間
である。
シリル基およびエポキシ基含有ビニル重合体中の分子量
は特に制限されないが重合体の保存安定性、外観などよ
り低い方が好ましい。分子量は通常、 1000〜30
000 、好ましくは8000〜20000である。
は特に制限されないが重合体の保存安定性、外観などよ
り低い方が好ましい。分子量は通常、 1000〜30
000 、好ましくは8000〜20000である。
本シリル基およびエポキシ基含有ビニル重合体は大気中
に暴露されると常温で網状組織を形成し硬化する。
に暴露されると常温で網状組織を形成し硬化する。
(11)のアミノシラン化合物■としてはアミノアルキ
ルアルコキシシラン(γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジェトキシシランなど)、アルキ
レンポリアミノアルキルアルコキシシラン(H2NCH
2CHI NHCH2CH2CHs S i (QCH
a )s 、 H2NCH2CHz NHCH2CHI
CHI S f (0CHt CH3)35H2NC
H2CH2NHCH2CHI CH2S i −(0C
H2CH3)2など〕。
ルアルコキシシラン(γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジェトキシシランなど)、アルキ
レンポリアミノアルキルアルコキシシラン(H2NCH
2CHI NHCH2CH2CHs S i (QCH
a )s 、 H2NCH2CHz NHCH2CHI
CHI S f (0CHt CH3)35H2NC
H2CH2NHCH2CHI CH2S i −(0C
H2CH3)2など〕。
CH3
アニリノアルキルアルコキシシラン(γ−アニリノプロ
ピルトリメトキシシランなど]、ピペラジCHzCH2
CHz S i (0CH3)3など〕、T−アミノブ
ロピルトリエトキシシラントエチレンオキサイドとの反
応物などがあげられる。これらのうち好ましいものはエ
トキシシラン類である。
ピルトリメトキシシランなど]、ピペラジCHzCH2
CHz S i (0CH3)3など〕、T−アミノブ
ロピルトリエトキシシラントエチレンオキサイドとの反
応物などがあげられる。これらのうち好ましいものはエ
トキシシラン類である。
0il)の硬化触媒(C)としては従来からシラノール
縮合触媒として使用されているものでよく、カルボン竣
型錫化合物(ジオクチル酸部、ジブチル錫ジラウレート
、ジブチル錫マレエートなト)、スルフィド型、メルカ
プチド型の含硫黄系有機錫化合物(ジブチル錫サルファ
イド、ジブチル錫ジオクチルメルカプチドなど〕、酸性
リン酸エステル(モノメチル酸性リン酸エステル、ジメ
チル酸性リン酸エステル、ジエチル酸性リン酸エステル
、モノブチルリン酸エステルなど〕、カルボン酸および
その酸無水物(アジピン酸、マレイン酸、クエン酸、コ
ハク酸、フタル酸、トリメリット酸など)、アミンおよ
びその塩(トリエチルアミン、ジブチルアミン−2−へ
゛キソエートなど)、有機チタネート系化合物(イソプ
ロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル
トリ(ジオクチルピロホスフェート)チタネート、テト
ライソプロビルジ(ラウリルホスファイト)チタネート
など)その他特開昭58−19861号公報に記載の硬
化触媒があげられる。
縮合触媒として使用されているものでよく、カルボン竣
型錫化合物(ジオクチル酸部、ジブチル錫ジラウレート
、ジブチル錫マレエートなト)、スルフィド型、メルカ
プチド型の含硫黄系有機錫化合物(ジブチル錫サルファ
イド、ジブチル錫ジオクチルメルカプチドなど〕、酸性
リン酸エステル(モノメチル酸性リン酸エステル、ジメ
チル酸性リン酸エステル、ジエチル酸性リン酸エステル
、モノブチルリン酸エステルなど〕、カルボン酸および
その酸無水物(アジピン酸、マレイン酸、クエン酸、コ
ハク酸、フタル酸、トリメリット酸など)、アミンおよ
びその塩(トリエチルアミン、ジブチルアミン−2−へ
゛キソエートなど)、有機チタネート系化合物(イソプ
ロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピル
トリ(ジオクチルピロホスフェート)チタネート、テト
ライソプロビルジ(ラウリルホスファイト)チタネート
など)その他特開昭58−19861号公報に記載の硬
化触媒があげられる。
本発明の組成物はシリル基およびエポキシ基ぎ −有ビ
ニル単量体(2)100重量部(以下、部と略記)、ア
ミノシラン化合物(B)は0.05〜20部、好ましく
は0.1〜10部、硬化触媒は0.005〜10部、好
ましくは0.1〜5部からなる。
ニル単量体(2)100重量部(以下、部と略記)、ア
ミノシラン化合物(B)は0.05〜20部、好ましく
は0.1〜10部、硬化触媒は0.005〜10部、好
ましくは0.1〜5部からなる。
■が0.05重量部未満の場合は硬化物のプラスチック
または塗料とくにメラミン塗料への密着性が悪くなり、
また20部を越えると組成物の安定性が悪くなる。
または塗料とくにメラミン塗料への密着性が悪くなり、
また20部を越えると組成物の安定性が悪くなる。
(QがQ、005部未満の場合は硬化性が著しく遅くな
り実用に耐えない。また10部を越えると1組成物の安
定性が悪(なり、塗膜の硬化性も著しく速くなり、内部
応力が大きくプラスチックまたは塗料への密着性も低下
する。
り実用に耐えない。また10部を越えると1組成物の安
定性が悪(なり、塗膜の硬化性も著しく速くなり、内部
応力が大きくプラスチックまたは塗料への密着性も低下
する。
本発明の組成物は必要により溶剤を混入、併用してもよ
い。この溶剤としては通常使用される有機溶剤たとえば
芳香族炭化水素(トルエン、キシレン、エチルベンゼン
など]、脂肪族炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサンなど〕。
い。この溶剤としては通常使用される有機溶剤たとえば
芳香族炭化水素(トルエン、キシレン、エチルベンゼン
など]、脂肪族炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサンなど〕。
脂肪酸エステル(酢酸エチル、酢酸n−ブチルなど)、
脂肪族ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノンなど]、脂肪族エ
ーテル(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ハロ
ゲン化炭化水素(二塩化エチレン、クロロホルムなど)
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。
脂肪族ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノンなど]、脂肪族エ
ーテル(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ハロ
ゲン化炭化水素(二塩化エチレン、クロロホルムなど)
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。
また安定剤も混入、併用でき、この安定剤としてはアル
コール、加水分解性エステルなどがよ(アルコールとし
てはアルキル基の炭素数が1〜10のアルコ −ルが好
ましく、メタノール、エタノール、i−プロパツール、
n−ブタノール、sec −ブタノール、n−ア夫ノア
ルコール、i−アミノアルコール、ヘキシルアルコール
、オクチルアルコール、セロソルブなどがあげられる。
コール、加水分解性エステルなどがよ(アルコールとし
てはアルキル基の炭素数が1〜10のアルコ −ルが好
ましく、メタノール、エタノール、i−プロパツール、
n−ブタノール、sec −ブタノール、n−ア夫ノア
ルコール、i−アミノアルコール、ヘキシルアルコール
、オクチルアルコール、セロソルブなどがあげられる。
加水分解性エステルとしてはシラン類(シリケート、ジ
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシランなど)、シランカップリング剤(ビ
ニルトリエトキシシラン、r−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、T−ウレイドプロピルトリエトキシシラ
ンなど〕およびギ酸エステル(オルトギ酸メチル、オル
トギ酸エチルなど)があげられる。
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシランなど)、シランカップリング剤(ビ
ニルトリエトキシシラン、r−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、T−ウレイドプロピルトリエトキシシラ
ンなど〕およびギ酸エステル(オルトギ酸メチル、オル
トギ酸エチルなど)があげられる。
また種々の充填剤、顔料、添加剤(紫外線吸収剤、耐熱
性向上剤、レベリング剤、たれ防止剤など〕も混入、併
用可能である。
性向上剤、レベリング剤、たれ防止剤など〕も混入、併
用可能である。
また市販の棚々の塗料およびコーテイング材、たとえば
ラッカー系塗料、アクリルラッカー系塗料、熱硬化アク
リル塗料、アルキッド塗料、メラミン塗料、エポキシ塗
料などと混合、使用することができ、これら塗料、コー
テイング材などの物性を向上させることができる。
ラッカー系塗料、アクリルラッカー系塗料、熱硬化アク
リル塗料、アルキッド塗料、メラミン塗料、エポキシ塗
料などと混合、使用することができ、これら塗料、コー
テイング材などの物性を向上させることができる。
本発明の組成物は種々の無機物(鉄、ブリキ、トタン、
アルミ、亜鉛鋼板、ガラス、瓦、スレートなど)および
有機物(木材、紙、プラスチック、有機塗料の塗膜など
)の表面に適用できる。この使用対象、使用方法などの
詳細は特しB昭58−11861号公報に記載のものを
用いればよい。
アルミ、亜鉛鋼板、ガラス、瓦、スレートなど)および
有機物(木材、紙、プラスチック、有機塗料の塗膜など
)の表面に適用できる。この使用対象、使用方法などの
詳細は特しB昭58−11861号公報に記載のものを
用いればよい。
(実施例)
以下、実施例により本発明をさらに説明するが本発明は
これiこ限定されるものではない。
これiこ限定されるものではない。
製造例1
’b 00 ’Ciコ加熱(/ !二100gのキシレ
ンH74中にγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン 8gメタクリル酸n−ブチル 50
gメタクリル酸メチル 16gアクリル袋
ローブチル 5gスチレン
10gメタクリル酸グ・Jメチル
llgn−ドデシルメルカプタン 0.5g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)
8gを溶かした溶液を2時間で滴下した。 90℃で
1時間熟成した後、AIBN 0.2gを追加し、80
分間熟成し、更lζAIBN 0.1gを追加した後、
1時間熟成した。分子i 7000のシリル基およびエ
ポキシ基含有ビニル重合体(A−1)を得た。
ンH74中にγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン 8gメタクリル酸n−ブチル 50
gメタクリル酸メチル 16gアクリル袋
ローブチル 5gスチレン
10gメタクリル酸グ・Jメチル
llgn−ドデシルメルカプタン 0.5g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)
8gを溶かした溶液を2時間で滴下した。 90℃で
1時間熟成した後、AIBN 0.2gを追加し、80
分間熟成し、更lζAIBN 0.1gを追加した後、
1時間熟成した。分子i 7000のシリル基およびエ
ポキシ基含有ビニル重合体(A−1)を得た。
製造例2
アーメタクリロキシプロビルトリメトキシシラン 9
gメタクリル酸エチル 40gアクリル酸
n−ブチル 80gスチレン
11gメタクリル酸2−ヒドロキシエチル
6gメタクリル酸グリシジル 4gn
−ドデシルメルカプタン 0.6gAIBN
l1g上記混合物を9
0℃のトルエン中に2時間で滴下した後、実施例1と同
様;ζして熟成を行い、分子17500 のシリル基お
よびエポキシ基含有ビニル重合体(A−2)を得た。
gメタクリル酸エチル 40gアクリル酸
n−ブチル 80gスチレン
11gメタクリル酸2−ヒドロキシエチル
6gメタクリル酸グリシジル 4gn
−ドデシルメルカプタン 0.6gAIBN
l1g上記混合物を9
0℃のトルエン中に2時間で滴下した後、実施例1と同
様;ζして熟成を行い、分子17500 のシリル基お
よびエポキシ基含有ビニル重合体(A−2)を得た。
製造例3
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン 8
gメタクリル酸n−ブチル 50gメタクリル
酸メチル 12gアクリル酸n−ブチル
10gスチレン
10gアクリル酸グリシジル 6gアク
リルアミド 4gA I BN
8 gと記混合物を用い
90℃のキシレン中で実施例1および2と同様にして重
合し、分子量6500のシリル基およびエポキシ基含有
ビニル重合体(A−3)を得た。
gメタクリル酸n−ブチル 50gメタクリル
酸メチル 12gアクリル酸n−ブチル
10gスチレン
10gアクリル酸グリシジル 6gアク
リルアミド 4gA I BN
8 gと記混合物を用い
90℃のキシレン中で実施例1および2と同様にして重
合し、分子量6500のシリル基およびエポキシ基含有
ビニル重合体(A−3)を得た。
製造例4
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
8gメタクリル酸n−ブチル 26gメタクリ
ル酸メチル 40gアクリル酸n−ブチル
10gスチレン
10gア 聯クリル酸グリシジル 6gn−ドデシルメ
ルカプタン 0.5gAIBN
8g実施例1〜3と同様にして、トル
エン中で重合し。
8gメタクリル酸n−ブチル 26gメタクリ
ル酸メチル 40gアクリル酸n−ブチル
10gスチレン
10gア 聯クリル酸グリシジル 6gn−ドデシルメ
ルカプタン 0.5gAIBN
8g実施例1〜3と同様にして、トル
エン中で重合し。
分子量8000のシリル基およびエポキシ基含有ビニル
重合体(A−4)を得た。
重合体(A−4)を得た。
製造例6
90℃に加熱したキシレン100g中にメタクリル酸ア
リル7.5g、メタクリル醒n−ブチル54.5g。
リル7.5g、メタクリル醒n−ブチル54.5g。
メタクリル酸メチル16g、アクリル酸n−ブチル6g
、スチレン12g、メタクリル酸グリシジル4gおよび
AIBN 8 gを溶かした溶液を滴下し、実施例1〜
8と同様に熟成し、分子量8,000のアリル型不飽和
基含有ビニル重合体を得た。このものの赤外吸収スペク
トルには1648Cm−1の炭素−炭素二重結合による
吸収が観測された。得られた重合体溶液から減圧下で低
沸点溶剤を除去した。
、スチレン12g、メタクリル酸グリシジル4gおよび
AIBN 8 gを溶かした溶液を滴下し、実施例1〜
8と同様に熟成し、分子量8,000のアリル型不飽和
基含有ビニル重合体を得た。このものの赤外吸収スペク
トルには1648Cm−1の炭素−炭素二重結合による
吸収が観測された。得られた重合体溶液から減圧下で低
沸点溶剤を除去した。
得られたアリル型不飽和基含有のビニル共重合体溶16
0gにトリメトキシシラン2.0gおよび塩化白金酸0
.0005gをイソプロパツールに溶かした溶液を加え
、密封下90℃で6時間反応した。この溶液の赤外吸収
スペクトルには1648cm−’の吸収が消滅しており
、シリル基およびエポキシ基含有ビニル系重合体(A−
5)を得た。
0gにトリメトキシシラン2.0gおよび塩化白金酸0
.0005gをイソプロパツールに溶かした溶液を加え
、密封下90℃で6時間反応した。この溶液の赤外吸収
スペクトルには1648cm−’の吸収が消滅しており
、シリル基およびエポキシ基含有ビニル系重合体(A−
5)を得た。
比較製造例1および2 1 2γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン 10g 20
gメタクリル酸n−ブチル 50g 50gメ
タクリル酸メチル 20g 15gアクリ
ル酸n−ブチル 10g 5gスチレン
10g 5gメタクリル酸グ
リシジル Og 5gn−ドデシルメ
ルカプタン 0.8g OJgAIBN
8g 8g実
施例1〜8と同様にしてキシレン100 g中で重合し
分子fi 700G のシリル基含有ビニル重合体を得
た。比較製造例1の重合体をA’−1、比較製造例2の
重合体をに−2とする。
リロキシプロピルトリメトキシシラン 10g 20
gメタクリル酸n−ブチル 50g 50gメ
タクリル酸メチル 20g 15gアクリ
ル酸n−ブチル 10g 5gスチレン
10g 5gメタクリル酸グ
リシジル Og 5gn−ドデシルメ
ルカプタン 0.8g OJgAIBN
8g 8g実
施例1〜8と同様にしてキシレン100 g中で重合し
分子fi 700G のシリル基含有ビニル重合体を得
た。比較製造例1の重合体をA’−1、比較製造例2の
重合体をに−2とする。
実施例1〜8、比較例1〜4
製造例1〜5および比較製造例1.2でイ尋られたシリ
ル基およびエポキシ基含有ビニル重合体溶isc表1の
如くアミノシラン化合物および硬化触媒を加えキシレン
でフォードカップ(zffi4)14〜15秒Cζ希釈
し、これを2液アクリルウレタンを塗装した磨き軟鋼板
にスプレー塗装した。
ル基およびエポキシ基含有ビニル重合体溶isc表1の
如くアミノシラン化合物および硬化触媒を加えキシレン
でフォードカップ(zffi4)14〜15秒Cζ希釈
し、これを2液アクリルウレタンを塗装した磨き軟鋼板
にスプレー塗装した。
また、一方密着性テスト用には焼付はアクリル60℃X
8G分加熱し、塗膜の物性を測定した。その結果を表2
に示す。
8G分加熱し、塗膜の物性を測定した。その結果を表2
に示す。
硬 度;鉛筆硬度(三菱二二鉛!:)耐溶剤性;トル
エンおよびアセトンのスポットテスト 密着性 一次;ゴバン目法のセロテープ剥難2mm間隔二 次;
と記試料を50℃%95%R,)1.のブリスターボッ
クスに3日間入れ、取り出し1 後にゴバン目法で測定した。
エンおよびアセトンのスポットテスト 密着性 一次;ゴバン目法のセロテープ剥難2mm間隔二 次;
と記試料を50℃%95%R,)1.のブリスターボッ
クスに3日間入れ、取り出し1 後にゴバン目法で測定した。
(注1〕()内の数字は(2)成分100部に対する使
用ff1(部)を示す。
用ff1(部)を示す。
(注2)
B−1:KBE−908、信越化学C株ン製シランカッ
プリング剤 T−アミノプロピルトリエトキシシランB−4:A−1
110、日本ユニカー(株〕製シランカップリング剤 γ−7ミノブロビルトリメトキシシランB−8: 5Z
−6088;束レシリコン(株)製シランカップリング
剤 γ−7ニリノプロビルトリメトキシシランB−4: 5
Z−6028i東、レシリコン(株ン製シランカップリ
ング剤 H2NC2H4NHCa Hs S i (0CHs
hC1(3 C−1: 5tann JF−10B ;三共有機合成
化学c株)製、塩ビ加工用安定剤(ブチル錫含硫黄 系〕 C−2: 5tann 5B−65;同 上(ブチル錫
ラウレート系)C−8:オクチル酸鉛 ; C−4: 5tann BL ;同 k(ジブチル
錫ジラウレート ン表−2 〔発明の効果〕 不発明の組成物は下記の効果を奏する。
プリング剤 T−アミノプロピルトリエトキシシランB−4:A−1
110、日本ユニカー(株〕製シランカップリング剤 γ−7ミノブロビルトリメトキシシランB−8: 5Z
−6088;束レシリコン(株)製シランカップリング
剤 γ−7ニリノプロビルトリメトキシシランB−4: 5
Z−6028i東、レシリコン(株ン製シランカップリ
ング剤 H2NC2H4NHCa Hs S i (0CHs
hC1(3 C−1: 5tann JF−10B ;三共有機合成
化学c株)製、塩ビ加工用安定剤(ブチル錫含硫黄 系〕 C−2: 5tann 5B−65;同 上(ブチル錫
ラウレート系)C−8:オクチル酸鉛 ; C−4: 5tann BL ;同 k(ジブチル
錫ジラウレート ン表−2 〔発明の効果〕 不発明の組成物は下記の効果を奏する。
(1) プラスチックまたは塗料とくにメラミン系塗
料に対する密着性が改良される。また耐湿性も改良され
る。
料に対する密着性が改良される。また耐湿性も改良され
る。
従来のシリル基含有ビニル重合体からなる組成物をメラ
ミン系塗料の上塗りとして吏用する場合、密着性が問題
となっていたが、本発明の組成物を用いることにより硬
化性を損うことなく密着性を改良することができる。
ミン系塗料の上塗りとして吏用する場合、密着性が問題
となっていたが、本発明の組成物を用いることにより硬
化性を損うことなく密着性を改良することができる。
従ってメラミン系塗料面へのコーテイング材としての用
途が工がる。
途が工がる。
(2) 常温硬化型である。室温または低温(60℃
付近〕での硬化が可能である。
付近〕での硬化が可能である。
(3) 得られた侭膜は光沢、耐候性、耐水性、ti
熱性、耐溶剤性、密着性などにすぐれている。
熱性、耐溶剤性、密着性などにすぐれている。
本発明の組成物においてシリル基およびエポキシ基含有
ビニル重合体(2)に7ミノシラン化合物■と硬化触媒
(C)を配合すると驚くべきことにアミノシラン化合物
■のアミノ基が囚のエポキシ基に反応してビニル重合体
回申のシリル基の量が増えたのと同じ作用を示し、プラ
スチックへの密着性を低下させずに良好な硬化性を示し
た。アミノシラン化合物■を添加する代りにシリル基含
有単量体を同じ重量%だけ増加した場合は屹燥注は良好
なるもののプラスチックへの密着性が不良であった。
ビニル重合体(2)に7ミノシラン化合物■と硬化触媒
(C)を配合すると驚くべきことにアミノシラン化合物
■のアミノ基が囚のエポキシ基に反応してビニル重合体
回申のシリル基の量が増えたのと同じ作用を示し、プラ
スチックへの密着性を低下させずに良好な硬化性を示し
た。アミノシラン化合物■を添加する代りにシリル基含
有単量体を同じ重量%だけ増加した場合は屹燥注は良好
なるもののプラスチックへの密着性が不良であった。
ま1こシリル基を含ますエポキシ基を含むビニル重合体
にアミノシラン化合物と硬化触媒を添加する場合、シリ
ル基の重量%を本発明の組成物のシリル基の重量%と同
じ程度に添加しても硬化性が悪く耐溶剤性も不良である
。従って本発明の組成物は硬化性と密着性を同時)ζ・
句二させるものである。
にアミノシラン化合物と硬化触媒を添加する場合、シリ
ル基の重量%を本発明の組成物のシリル基の重量%と同
じ程度に添加しても硬化性が悪く耐溶剤性も不良である
。従って本発明の組成物は硬化性と密着性を同時)ζ・
句二させるものである。
上記効果を奏することから不発明の組成物は皿々の無機
物および官損物の表面に対する塗料、コーティング材、
ブライマー、’Mll剤、シーリング材などとして有用
である。とくに低温硬化性、密着性〔とくにメラミン塗
料に対して〕、耐候性などの良好な点から橋梁などの防
食用上塗り塗料。
物および官損物の表面に対する塗料、コーティング材、
ブライマー、’Mll剤、シーリング材などとして有用
である。とくに低温硬化性、密着性〔とくにメラミン塗
料に対して〕、耐候性などの良好な点から橋梁などの防
食用上塗り塗料。
自動車補修用塗料などに適している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(i)重合体の重量に基づいて、5〜10%の一般
式:▲数式、化学式、表等があります▼(1) [式中、Rは炭素数1〜12のアルキル基またはアリー
ル基、R′はハロゲン、アルコキシ基、アシロキシ基、
アミド基、アミノキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ
基、オキシム基またはチオアルコキシ基、aは0〜2の
整数、R″は二重結合を有する炭化水素基、Zは2価の
有機基または直接結合を表す。]で示される加水分解性
基を有するシラン単量体の単位(a)、0.5〜20%
のエポキシ基含有単量体単位(b)、30〜90%の(
メタ)アクリル酸アルキルエステル単位(c)および0
〜40%のその他の重合性単量体単位(d)を構成単位
とするシリル基およびエポキシ含有ビニル重合体(A)
100重量部、(ii)アミノシラン化合物(B)0.
05〜20重量部、および(iii)硬化触媒(C)0
.005〜10重量部からなることを特徴とする塗料用
樹脂組成物。 2、(a)が、加水分解性基を有する、ビニルシランま
たは(メタ)アクリロキシアルキルシランである、特許
請求の範囲第1項記載の組成物。 3、(c)が有機錫化合物である、特許請求の範囲第1
項または第2項記載の組成物。 4、有機錫化合物が有機錫硫黄化合物である、特許請求
の範囲第3項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61-53405 | 1986-03-10 | ||
JP5340586 | 1986-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6310677A true JPS6310677A (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=12941916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13791886A Pending JPS6310677A (ja) | 1986-03-10 | 1986-06-12 | 塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6310677A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5066698A (en) * | 1990-05-10 | 1991-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer, a crosslinking agent and a silane oligomer |
WO1996033243A1 (fr) * | 1995-04-21 | 1996-10-24 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Composition de resine de revetement |
JPH10237387A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 付着性低減コーティング用樹脂組成物とこれを用いた塗装品 |
JP2009263623A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Bekku Kk | 樹脂組成物及びそれを用いた成型体 |
-
1986
- 1986-06-12 JP JP13791886A patent/JPS6310677A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5066698A (en) * | 1990-05-10 | 1991-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer, a crosslinking agent and a silane oligomer |
WO1996033243A1 (fr) * | 1995-04-21 | 1996-10-24 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Composition de resine de revetement |
CN1071367C (zh) * | 1995-04-21 | 2001-09-19 | 松下电工株式会社 | 涂层用树脂组合物 |
US6329456B1 (en) | 1995-04-21 | 2001-12-11 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Coating resin composition containing hydrolyzable organosilane, acrylic resin and polyorganosiloxane |
JPH10237387A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-09-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 付着性低減コーティング用樹脂組成物とこれを用いた塗装品 |
JP2009263623A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Bekku Kk | 樹脂組成物及びそれを用いた成型体 |
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