JPS6310170B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6310170B2 JPS6310170B2 JP61211827A JP21182786A JPS6310170B2 JP S6310170 B2 JPS6310170 B2 JP S6310170B2 JP 61211827 A JP61211827 A JP 61211827A JP 21182786 A JP21182786 A JP 21182786A JP S6310170 B2 JPS6310170 B2 JP S6310170B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- organopolysilane
- compound
- disilane
- organopolysilanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- -1 methyl- Chemical group 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZYKMXPLFVHNTTQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[methoxy(dimethyl)silyl]-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)[Si](C)(OC)OC ZYKMXPLFVHNTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- BOXVSHDJQLZMFJ-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(methyl)silyl]-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)[Si](C)(OC)OC BOXVSHDJQLZMFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)C1=CC=CC=C1 OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910021418 black silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JERGBZZUQHMLOA-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methoxysilyl)silane Chemical group CO[SiH2][SiH](OC)OC JERGBZZUQHMLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTGGGHKFLYHMO-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(methoxy-methyl-phenylsilyl)-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 LPTGGGHKFLYHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0754—Non-macromolecular compounds containing silicon-to-silicon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/90—Carbides
- C01B32/914—Carbides of single elements
- C01B32/956—Silicon carbide
- C01B32/963—Preparation from compounds containing silicon
- C01B32/977—Preparation from organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
- C04B35/56—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides
- C04B35/565—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides based on silicon carbide
- C04B35/571—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides based on silicon carbide obtained from Si-containing polymer precursors or organosilicon monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
- C01P2002/82—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by IR- or Raman-data
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
- C01P2002/80—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70
- C01P2002/84—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by UV- or VIS- data
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/50—Agglomerated particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、オルガノポリシランの製造法に関す
る。
る。
従来の技術
米国再発行特許第31447号明細書〔発行：1983
年11月22日、発明者バニー（Baney）他、出願人
ダウ・コーニング（Dow Corning）社〕から、
SiOC結合メトキシ基を有するオルガノポリシラ
ンの２工程製造法が公知である。
年11月22日、発明者バニー（Baney）他、出願人
ダウ・コーニング（Dow Corning）社〕から、
SiOC結合メトキシ基を有するオルガノポリシラ
ンの２工程製造法が公知である。
発明が解決しようとする問題点
ところで本発明の課題は、可融でかつ有機溶剤
に可溶であり、１分子あたり７個よりも多いケイ
素原子を有し、モードが１つ（monomodele）で
対称的な分子量分布を有し、Si結合ハロゲンを含
有せず、かつ空気中で自己発火性でなく、ならび
に360nmより低い波長を有する紫外線を吸収し、
かつこの種の光線により架橋するオルガノポリシ
ランを、比較的良好な収率で製造する簡単な一工
程法を提供することである。
に可溶であり、１分子あたり７個よりも多いケイ
素原子を有し、モードが１つ（monomodele）で
対称的な分子量分布を有し、Si結合ハロゲンを含
有せず、かつ空気中で自己発火性でなく、ならび
に360nmより低い波長を有する紫外線を吸収し、
かつこの種の光線により架橋するオルガノポリシ
ランを、比較的良好な収率で製造する簡単な一工
程法を提供することである。
問題点を解決するための手段
この課題は、本発明により解決される。すなわ
ち、本発明の対象は、式： R2R1Si2（OCH3）3 〔式中、Ｒは同じか、または異なる一価のアルキ
ル―、アルケニル―またはアリール基を表わし、
R1は同じかまたは異なる一価のアルキル基を表
わす〕で示される少なくとも１つのジシランを、
場合により式： R2Si2（OCH3）4 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化
合物との混合物で、式： R2R2SiH 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、R2はメトキ
シ基を表わすか、またはＲと同じものを表わす〕
で示される少なくとも１つの化合物と、式： MOR 〔式中、Ｒは前記と同じものを表わし、Ｍはアル
カリ金属を表わす〕で示される少なくとも１つの
化合物の存在で反応させることを特徴とするオル
ガノポリシランの製造法である。
ち、本発明の対象は、式： R2R1Si2（OCH3）3 〔式中、Ｒは同じか、または異なる一価のアルキ
ル―、アルケニル―またはアリール基を表わし、
R1は同じかまたは異なる一価のアルキル基を表
わす〕で示される少なくとも１つのジシランを、
場合により式： R2Si2（OCH3）4 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化
合物との混合物で、式： R2R2SiH 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、R2はメトキ
シ基を表わすか、またはＲと同じものを表わす〕
で示される少なくとも１つの化合物と、式： MOR 〔式中、Ｒは前記と同じものを表わし、Ｍはアル
カリ金属を表わす〕で示される少なくとも１つの
化合物の存在で反応させることを特徴とするオル
ガノポリシランの製造法である。
好ましくは、アルキル基Ｒ、R1およびR2はメ
チル―、エチル―、ｎ―プロピル―、イソプロピ
ル―、ｎ―ブチル―、ｓ―ブチル―および２―エ
チルヘキシル基ならびにドデシル基のように基１
つあたりそれぞれ１〜12個の炭素原子を含有す
る。アリール基ＲおよびR2の例は、フエニル基
およびキセニル基である。殊に容易な入手性のた
め、アルキル基Ｒ、R1およびR2としてはメチル
基が有利である。アルケニル基Ｒの最も重要な例
は、ビニル基である。
チル―、エチル―、ｎ―プロピル―、イソプロピ
ル―、ｎ―ブチル―、ｓ―ブチル―および２―エ
チルヘキシル基ならびにドデシル基のように基１
つあたりそれぞれ１〜12個の炭素原子を含有す
る。アリール基ＲおよびR2の例は、フエニル基
およびキセニル基である。殊に容易な入手性のた
め、アルキル基Ｒ、R1およびR2としてはメチル
基が有利である。アルケニル基Ｒの最も重要な例
は、ビニル基である。
式：
MOR
で示される化合物中の基Ｒのほかの例としてはｔ
―ブチル基が挙げられる。
―ブチル基が挙げられる。
アルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、ルビジウムまたはセシウムであつてよい。
式： MOR で示される化合物中のアルカリ金属としては、有
利にはナトリウムおよびカリウムである。
ウム、ルビジウムまたはセシウムであつてよい。
式： MOR で示される化合物中のアルカリ金属としては、有
利にはナトリウムおよびカリウムである。
本発明による方法において有利に使用されるジ
シランの例は、１，１，２―トリメチル―１，
２，２―トリメトキシジシラン、１―フエニル―
１，２―ジメチル―１，２，２―トリメトキシジ
シランおよび１―ビニル―１，２―ジメチル―
１，２，２―トリメトキシジシランである。式： R2Si2（OCH3）4 で示される化合物の最も重要な例は、１，２―ジ
メチル―１，１，２，２―テトラメトキシジシラ
ンである。
シランの例は、１，１，２―トリメチル―１，
２，２―トリメトキシジシラン、１―フエニル―
１，２―ジメチル―１，２，２―トリメトキシジ
シランおよび１―ビニル―１，２―ジメチル―
１，２，２―トリメトキシジシランである。式： R2Si2（OCH3）4 で示される化合物の最も重要な例は、１，２―ジ
メチル―１，１，２，２―テトラメトキシジシラ
ンである。
この種のシランの製造は、たとえばヘンゲ（E.
Hengge）他著、“化学のための月刊誌
（Monatshefte fu¨r Chemie）”、第105巻、（1974
年）、第671〜683頁、アトウエル（W.H.Atwell）
他著“ジヤーナル・オヴ・オルガノメタリツク・
ケミストリー（Journal of Organometallic
Chemistry）”第７巻、（1967年）、第71〜第78頁、
ヘンゲ（E.Hengge）他著、“化学のための月刊誌
（Monatshefte fu¨r Chemie）”、第99巻、（1968
年）、第340〜346頁、およびワタナベ（H.
Watanabe）他著、“ジヤーナル・オブ・オルガ
ノメタリツク・ケミストリー（Journal of
Organometallic Chemistry）”、第128巻、（1977
年）、第173〜第175頁、により公知である。
Hengge）他著、“化学のための月刊誌
（Monatshefte fu¨r Chemie）”、第105巻、（1974
年）、第671〜683頁、アトウエル（W.H.Atwell）
他著“ジヤーナル・オヴ・オルガノメタリツク・
ケミストリー（Journal of Organometallic
Chemistry）”第７巻、（1967年）、第71〜第78頁、
ヘンゲ（E.Hengge）他著、“化学のための月刊誌
（Monatshefte fu¨r Chemie）”、第99巻、（1968
年）、第340〜346頁、およびワタナベ（H.
Watanabe）他著、“ジヤーナル・オブ・オルガ
ノメタリツク・ケミストリー（Journal of
Organometallic Chemistry）”、第128巻、（1977
年）、第173〜第175頁、により公知である。
式：
R2Si2（OCH3）4
で示されるジシランを一緒に使用する場合、この
ジシランは好ましくは式： R2R1Si2（OCH3）3 で示されるジシラン１モルあたり0.5〜1.5モルの
量で使用される。
ジシランは好ましくは式： R2R1Si2（OCH3）3 で示されるジシラン１モルあたり0.5〜1.5モルの
量で使用される。
本発明による方法で有利に使用される式：
R2R2SiH
で示される化合物の例は、ジメチルメトキシシラ
ンおよびジフエニルメチルシランである。
ンおよびジフエニルメチルシランである。
好ましくは、式：
R2R2SiH
で示される化合物は、そのつど使用されるジシラ
ン量の重量に対して0.5〜５重量％、殊に２〜４
重量％の量で使用される。
ン量の重量に対して0.5〜５重量％、殊に２〜４
重量％の量で使用される。
本発明による方法において使用することのでき
る式： MOR で示される化合物の重要な例は、ナトリウムメチ
レートおよびカリウムｔ―ブチレートである。
る式： MOR で示される化合物の重要な例は、ナトリウムメチ
レートおよびカリウムｔ―ブチレートである。
式：
MOR
で示される化合物は、本発明による方法において
触媒として使用される。好ましくは、この化合物
はそのつど使用されるジシラン量の重量に対して
0.2〜0.5重量％の量で使用される。
触媒として使用される。好ましくは、この化合物
はそのつど使用されるジシラン量の重量に対して
0.2〜0.5重量％の量で使用される。
反応は、反応体と触媒との混合後に、温度25℃
〜220℃で行われ、単量体オルガノメトキシシラ
ンがもはや留出しなくなる時に終了する。
〜220℃で行われ、単量体オルガノメトキシシラ
ンがもはや留出しなくなる時に終了する。
反応は、好ましくは環境大気の圧力で、すなわ
ち1020hPa（絶対）または約1020hPa（絶対）で実
施される。しかし、所望の場合には、より高いか
またはより低い圧力を適用することもできる。
ち1020hPa（絶対）または約1020hPa（絶対）で実
施される。しかし、所望の場合には、より高いか
またはより低い圧力を適用することもできる。
本発明により製造される化合物中のSi結合水素
は、この化合物とたとえばメタノールとを
H2PtCl6.6H2O、のようなケイ素―ケイ素結合を
攻撃しない触媒の存在で反応させることによりア
ルコキシ基に変換することができる。
は、この化合物とたとえばメタノールとを
H2PtCl6.6H2O、のようなケイ素―ケイ素結合を
攻撃しない触媒の存在で反応させることによりア
ルコキシ基に変換することができる。
本発明により製造されるオルガノポリシラン
は、従来もオルガノポリシランを使用することの
できた全ての目的に、殊にオルガノポリシランを
不活性雰囲気中で700℃を越える温度に加熱する
ことにより炭化ケイ素の製造に、およびたとえば
プリント配線板および半導体部品をつくる際に、
ネガチブのフオトレジスト膜を、オルガノポリシ
ランからなるネガチブのフオトレジスト膜の製造
に自体公知の方法で製造するために使用すること
ができ、この場合本発明によるかまたは本発明に
より製造されたオルガノポリシランを、半導体小
板のような平滑または平担な適当な基板上へ設
け、マスクを通して露光し、その後オルガノポリ
シラン被覆の未露光個所をトルオールの溶剤を用
いて露光され、架橋された被覆個所から分離す
る。
は、従来もオルガノポリシランを使用することの
できた全ての目的に、殊にオルガノポリシランを
不活性雰囲気中で700℃を越える温度に加熱する
ことにより炭化ケイ素の製造に、およびたとえば
プリント配線板および半導体部品をつくる際に、
ネガチブのフオトレジスト膜を、オルガノポリシ
ランからなるネガチブのフオトレジスト膜の製造
に自体公知の方法で製造するために使用すること
ができ、この場合本発明によるかまたは本発明に
より製造されたオルガノポリシランを、半導体小
板のような平滑または平担な適当な基板上へ設
け、マスクを通して露光し、その後オルガノポリ
シラン被覆の未露光個所をトルオールの溶剤を用
いて露光され、架橋された被覆個所から分離す
る。
次の実施例において、全ての％―表示は重量に
関するものである。
関するものである。
実施例
例 １
１，１，２―トリメチル―１，２，２―トリメ
トキシジシラン1000ｇと、ジフエニルメチルシラ
ン30ｇ（使用されるジシランの重量に対し３％）
およびナトリウムメチレート３ｇ（使用されるジ
シランの全重量に対し0.3％）とを混合すること
により調整された混合物は、温度25℃に至達した
後、外部の熱供給なしに迅速に約90℃に発熱す
る。次に、この混合物を200℃に加熱し、その際
メチルトリメトキシシランとジメチルジメトキシ
シランとからなる混合物700ｇが留出する。残滓
330ｇが得られ、残滓をナトリウムメチレートお
よび好ましくない低級オリゴマーを分離するため
にトルオール250mlに溶解する。こうして得られ
る溶液を同様に上記の目的のために０℃に冷却
し、０℃で保持されたアセトン750mlと混合し、
その際、白色沈殿物が沈殿しこれを濾別し16hPa
（絶対）で乾燥する。こうして式： （C6H5）2（CH3）Si〔Si（CH3）2〕o（SiCH3）nＨ 〔ただしｍ＋ｎの総和は平均値約30を有する〕で
示されるオルガノポリシラン264ｇが得られる。
該オルガノポリシランの平均分子量は約1940であ
る。該オルガノポリシランは、対称的でモードが
１つ（monomodal）の分子量分布を有し、100〜
150℃で軟化して溶融液となる。該オルガノポリ
シランは200〜350nmの間の紫外線を吸収する。
赤外線―スペクトルにおいては、該オルガノポリ
シランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
トキシジシラン1000ｇと、ジフエニルメチルシラ
ン30ｇ（使用されるジシランの重量に対し３％）
およびナトリウムメチレート３ｇ（使用されるジ
シランの全重量に対し0.3％）とを混合すること
により調整された混合物は、温度25℃に至達した
後、外部の熱供給なしに迅速に約90℃に発熱す
る。次に、この混合物を200℃に加熱し、その際
メチルトリメトキシシランとジメチルジメトキシ
シランとからなる混合物700ｇが留出する。残滓
330ｇが得られ、残滓をナトリウムメチレートお
よび好ましくない低級オリゴマーを分離するため
にトルオール250mlに溶解する。こうして得られ
る溶液を同様に上記の目的のために０℃に冷却
し、０℃で保持されたアセトン750mlと混合し、
その際、白色沈殿物が沈殿しこれを濾別し16hPa
（絶対）で乾燥する。こうして式： （C6H5）2（CH3）Si〔Si（CH3）2〕o（SiCH3）nＨ 〔ただしｍ＋ｎの総和は平均値約30を有する〕で
示されるオルガノポリシラン264ｇが得られる。
該オルガノポリシランの平均分子量は約1940であ
る。該オルガノポリシランは、対称的でモードが
１つ（monomodal）の分子量分布を有し、100〜
150℃で軟化して溶融液となる。該オルガノポリ
シランは200〜350nmの間の紫外線を吸収する。
赤外線―スペクトルにおいては、該オルガノポリ
シランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
ナトリウムメチレートの代わりにカリウムｔ―
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
例 ２
１，１，２―トリメチル―１，２，２―トリメ
トキシジシラン1000ｇとジメチルメトキシシラン
30ｇ（ジシランの重量に対し３％）およびナトリ
ウムメチレート４ｇ（ジシランの重量に対し0.4
％）とを混合することにより調製される混合物
は、温度25℃に至達した後、外部の熱供給なしに
迅速に約90℃に発熱する。次にこの混合物を200
℃に加熱し、その際メチルトリメトキシシランと
ジメチルジメトキシシランとからなる混合物700
ｇが留出する。残滓330ｇが得られ、この残滓を
ナトリウムメチレートおよび好ましくない低級オ
リゴマーを分離するためにテトラヒドロフラン
250mlに溶解する。こうして得られた溶液を同様
に前記の目的のために０℃に冷却し、０℃に保持
されたメタノー750mlと混合し、その際白色沈殿
物が沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）で乾
燥する。こうして式： （CH3）2（OCH3）Si〔Si（CH3）2〕o 1（SiCH3）n
1H 〔ただしm1＋n1の総和は平均値約20を有する〕
で示されるオルガノポリシラン270ｇが得られる。
このオルガノポリシランの平均分子量は約1250で
ある。該オルガノポリシランはモードが１つ
（monomodal）で対称的な分子量分布を有し、80
〜150℃軟化して溶融液を生じる。該オルガノポ
リシランは、200〜350nmの間の紫外線を吸収す
る。赤外線―スペクトルにおいては、該オルガノ
ポリシランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
トキシジシラン1000ｇとジメチルメトキシシラン
30ｇ（ジシランの重量に対し３％）およびナトリ
ウムメチレート４ｇ（ジシランの重量に対し0.4
％）とを混合することにより調製される混合物
は、温度25℃に至達した後、外部の熱供給なしに
迅速に約90℃に発熱する。次にこの混合物を200
℃に加熱し、その際メチルトリメトキシシランと
ジメチルジメトキシシランとからなる混合物700
ｇが留出する。残滓330ｇが得られ、この残滓を
ナトリウムメチレートおよび好ましくない低級オ
リゴマーを分離するためにテトラヒドロフラン
250mlに溶解する。こうして得られた溶液を同様
に前記の目的のために０℃に冷却し、０℃に保持
されたメタノー750mlと混合し、その際白色沈殿
物が沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）で乾
燥する。こうして式： （CH3）2（OCH3）Si〔Si（CH3）2〕o 1（SiCH3）n
1H 〔ただしm1＋n1の総和は平均値約20を有する〕
で示されるオルガノポリシラン270ｇが得られる。
このオルガノポリシランの平均分子量は約1250で
ある。該オルガノポリシランはモードが１つ
（monomodal）で対称的な分子量分布を有し、80
〜150℃軟化して溶融液を生じる。該オルガノポ
リシランは、200〜350nmの間の紫外線を吸収す
る。赤外線―スペクトルにおいては、該オルガノ
ポリシランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
ナトリウムメチレートの代わりにカリウムｔ―
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
例 ３
トルオール40ml中の例１により製造されたオル
ガノポリシラン２ｇの溶液を、高速回転塗付（ス
ピンコーテイング）により、直径４インチ（10
cm）を有する円形ケイ素薄板（ウエーハ）上に塗
布する。あらかじめ100℃で15分間焼きつけた後
に、こうして得られケイ素円板上に存在するオル
ガノポリシランフイルムを電力450ワツトおよび
253.7nmに最大出力を有する水銀低圧―紫外線ラ
ンプで、一辺の長さ５インチ（12.5cm）を有する
正方形の石英上クロム試験用マスク（Chrom―
auf―Quarz―Test―Maske）を通して露光す
る。次に、未露光のポリシランを除去するために
円板をトルオール中に浸す。最小線間距離0.75μ
を有する鮮明に解像されたパターンが得られる。
ガノポリシラン２ｇの溶液を、高速回転塗付（ス
ピンコーテイング）により、直径４インチ（10
cm）を有する円形ケイ素薄板（ウエーハ）上に塗
布する。あらかじめ100℃で15分間焼きつけた後
に、こうして得られケイ素円板上に存在するオル
ガノポリシランフイルムを電力450ワツトおよび
253.7nmに最大出力を有する水銀低圧―紫外線ラ
ンプで、一辺の長さ５インチ（12.5cm）を有する
正方形の石英上クロム試験用マスク（Chrom―
auf―Quarz―Test―Maske）を通して露光す
る。次に、未露光のポリシランを除去するために
円板をトルオール中に浸す。最小線間距離0.75μ
を有する鮮明に解像されたパターンが得られる。
例 ４
１，１，２―トリメチル―１，２，２―トリメ
トキシ―ジシラン213ｇ（1.09モル）と１，２―
ジメチル―１，１，２，２―テトラメトキシジシ
ラン142ｇ（0.68モル）、ジフエニルメチルシラン
10.7ｇ（使用されるジシランの全重量に対し３
％）およびナトリウムメチレート1.1ｇ（使用さ
れるジシランの全重量に対し0.3％）とを混合す
ることにより調製される混合物は、温度25℃に達
した後、外部の熱供給なしに迅速に約90℃に発熱
する。次にこの混合物を200℃に加熱し、その際
ジメチルメトキシシランとメチルトリメトキシと
からなる混合物277ｇが留出する。残滓90ｇが得
られ、この残滓をナトリウムメチレートおよび好
ましくない低級オリゴマーを分離するためにトル
オール80mlに溶解する。こうして得られる溶液を
同様に前記の目的のために０℃に冷却し、０℃に
保持されたアセトン250mlと混合し、その際白色
沈殿物が沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）
で乾燥する。こうして１分子あたり平均39個のSi
原子を有するオルガノポリシラン78ｇが得られ
る。該オルガノポリシランの平均分子量は、約
2400である。該オルガノポリシランは、モードが
１つ（monomodal）で対称的な分子量分布を有
し、100〜150℃で軟化して溶融液を生じる。該オ
ルガノポリシランは、200〜350nmの間の紫外線
を吸収する。赤外線スペクトルにおいて該オルガ
ノポリシランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
トキシ―ジシラン213ｇ（1.09モル）と１，２―
ジメチル―１，１，２，２―テトラメトキシジシ
ラン142ｇ（0.68モル）、ジフエニルメチルシラン
10.7ｇ（使用されるジシランの全重量に対し３
％）およびナトリウムメチレート1.1ｇ（使用さ
れるジシランの全重量に対し0.3％）とを混合す
ることにより調製される混合物は、温度25℃に達
した後、外部の熱供給なしに迅速に約90℃に発熱
する。次にこの混合物を200℃に加熱し、その際
ジメチルメトキシシランとメチルトリメトキシと
からなる混合物277ｇが留出する。残滓90ｇが得
られ、この残滓をナトリウムメチレートおよび好
ましくない低級オリゴマーを分離するためにトル
オール80mlに溶解する。こうして得られる溶液を
同様に前記の目的のために０℃に冷却し、０℃に
保持されたアセトン250mlと混合し、その際白色
沈殿物が沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）
で乾燥する。こうして１分子あたり平均39個のSi
原子を有するオルガノポリシラン78ｇが得られ
る。該オルガノポリシランの平均分子量は、約
2400である。該オルガノポリシランは、モードが
１つ（monomodal）で対称的な分子量分布を有
し、100〜150℃で軟化して溶融液を生じる。該オ
ルガノポリシランは、200〜350nmの間の紫外線
を吸収する。赤外線スペクトルにおいて該オルガ
ノポリシランは2070cm-1に強い吸収帯を有する。
ナトリウムメチレートの代わりにカリウムｔ―
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
例 ５
１，２―ジメチル―１，１，２，２―テトラメ
トキシジシラン120ｇ（0.57モル）と１，１，２
―トリメチル―１，２，２―トリメトキシジシラ
ン180ｇ（0.98モル）、ジメチルメトキシシラン
8.1ｇ（ジシランの全重量に対し2.7％）およびナ
トリウムメチレート1.2ｇ（ジシランの全重量に
対し0.4％）とを混合することにより調製される
混合物は、温度25℃に達した後、外部の熱供給な
しに迅速に約90℃に発熱する。次にこの混合物を
200℃に加熱し、その際、ジメチルジメトキシシ
ランとメチルトリメトキシシランとからなる混合
物223ｇが留出する。残滓86ｇが得られ、これを
ナトリウムメチレートおよび好ましくない低級オ
リゴマーを分離するためにテトラヒドロフラン80
mlに溶解する。こうして得られる溶液を同様に上
記の目的のために０℃に冷却し０℃に保持された
メタノール250mlと混合し、その際白色沈殿物が
沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）で乾燥す
る。こうして、１分子あたり平均31個のケイ素原
子を有するオルガノポリシラン58ｇが得られる。
該オルガノポリシランの平均分子量は約1800であ
る。該オルガノポリシランは、モードが１つで対
称的な分子量分布を有し、80〜150℃で軟化して
溶融液を生じる。該オルガノポリシランは200〜
350nmの間の紫外線を吸収する。赤外線スペクト
ルにおいて、該オルガノポリシランは2070cm-1に
強い吸収帯を有する。
トキシジシラン120ｇ（0.57モル）と１，１，２
―トリメチル―１，２，２―トリメトキシジシラ
ン180ｇ（0.98モル）、ジメチルメトキシシラン
8.1ｇ（ジシランの全重量に対し2.7％）およびナ
トリウムメチレート1.2ｇ（ジシランの全重量に
対し0.4％）とを混合することにより調製される
混合物は、温度25℃に達した後、外部の熱供給な
しに迅速に約90℃に発熱する。次にこの混合物を
200℃に加熱し、その際、ジメチルジメトキシシ
ランとメチルトリメトキシシランとからなる混合
物223ｇが留出する。残滓86ｇが得られ、これを
ナトリウムメチレートおよび好ましくない低級オ
リゴマーを分離するためにテトラヒドロフラン80
mlに溶解する。こうして得られる溶液を同様に上
記の目的のために０℃に冷却し０℃に保持された
メタノール250mlと混合し、その際白色沈殿物が
沈殿し、これを濾別し、16hPa（絶対）で乾燥す
る。こうして、１分子あたり平均31個のケイ素原
子を有するオルガノポリシラン58ｇが得られる。
該オルガノポリシランの平均分子量は約1800であ
る。該オルガノポリシランは、モードが１つで対
称的な分子量分布を有し、80〜150℃で軟化して
溶融液を生じる。該オルガノポリシランは200〜
350nmの間の紫外線を吸収する。赤外線スペクト
ルにおいて、該オルガノポリシランは2070cm-1に
強い吸収帯を有する。
ナトリウムメチレートの代わりにカリウムｔ―
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
ブチレートを使用する場合にも同じ結果が得られ
る。
例 ６
例２により製造されたオルガノポリシランを、
管炉中で、アルゴン下に200℃／ｈの加熱速度で
1300℃に加熱する。室温に冷却した後に、黒色の
炭化ケイ素粒子22.5ｇが得られる。
管炉中で、アルゴン下に200℃／ｈの加熱速度で
1300℃に加熱する。室温に冷却した後に、黒色の
炭化ケイ素粒子22.5ｇが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： R2R1Si2（OCH3）3 〔式中、Ｒは同じかまたは異なる一価のアルキル
―、アルケニル―またはアリール基を表わし、
R1は同じか、または異なる一価のアルキル基を
表わす〕で示される少なくとも１つのジシラン
を、場合により式： R2Si2（OCH3）4 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化
合物との混合物で、式： R2R2SiH 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、R2はメトキ
シ基を表わすか、またはＲと同じものを表わす〕
で示される少なくとも１つの化合物と、式： MOR 〔式中、Ｒは前記のものを表わし、Ｍはアルカリ
金属である〕で示される少なくとも１つの化合物
の存在で反応させることを特徴とするオルガノポ
リシランの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853532128 DE3532128A1 (de) | 1985-09-10 | 1985-09-10 | Organopolysilane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysilane |
| DE3532128.8 | 1985-09-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6262821A JPS6262821A (ja) | 1987-03-19 |
| JPS6310170B2 true JPS6310170B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=6280477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61211827A Granted JPS6262821A (ja) | 1985-09-10 | 1986-09-10 | オルガノポリシランの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4667046A (ja) |
| EP (1) | EP0214664B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6262821A (ja) |
| AT (1) | ATE72571T1 (ja) |
| CA (1) | CA1265314A (ja) |
| DE (2) | DE3532128A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716240A (en) * | 1986-02-19 | 1987-12-29 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
| DE3726010A1 (de) * | 1987-08-05 | 1989-02-16 | Wacker Chemie Gmbh | In der hitze haertbare organopolysiloxan-zusammensetzungen |
| DE3811567A1 (de) * | 1988-04-07 | 1989-10-19 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysilanen |
| US5025075A (en) * | 1988-07-22 | 1991-06-18 | Dow Corning Corporation | Methylpolysilanes and method for their preparation |
| US4889904A (en) * | 1988-07-22 | 1989-12-26 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of methylpolysilanes having controlled carbon content |
| US5023307A (en) * | 1988-07-22 | 1991-06-11 | Dow Corning Corporation | Methylpolysilanes having controllable rheology and method for their preparation |
| JPH06103092B2 (ja) * | 1988-08-04 | 1994-12-14 | 松下電器産業株式会社 | 触媒燃焼装置 |
| US5173452A (en) * | 1989-02-15 | 1992-12-22 | Dobuzinsky David M | Process for the vapor deposition of polysilanes photoresists |
| DE4020828A1 (de) * | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysilanen |
| JP2758106B2 (ja) * | 1992-08-11 | 1998-05-28 | 東芝シリコーン株式会社 | ポリオルガノシランの製造方法 |
| DE69511442T2 (de) * | 1994-02-28 | 2000-04-13 | Toshiba Silicone | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosilan |
| US7022864B2 (en) * | 2003-07-15 | 2006-04-04 | Advanced Technology Materials, Inc. | Ethyleneoxide-silane and bridged silane precursors for forming low k films |
| US20080207005A1 (en) * | 2005-02-15 | 2008-08-28 | Freescale Semiconductor, Inc. | Wafer Cleaning After Via-Etching |
| WO2007025565A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and material for coupling a dielectric layer and a metal layer in a semiconductor device |
| US7678529B2 (en) * | 2005-11-21 | 2010-03-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing film forming composition, silicon-containing film serving as etching mask, substrate processing intermediate, and substrate processing method |
| US20090045164A1 (en) * | 2006-02-03 | 2009-02-19 | Freescale Semiconductor, Inc. | "universal" barrier cmp slurry for use with low dielectric constant interlayer dielectrics |
| WO2007095973A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Freescale Semiconductor, Inc. | Integrated system for semiconductor substrate processing using liquid phase metal deposition |
| US7803719B2 (en) * | 2006-02-24 | 2010-09-28 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and passivating coupling material comprising multiple organic components for use in a semiconductor device |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB828843A (en) * | 1955-12-03 | 1960-02-24 | Kali Chemie Ag | Method of producing silicones |
| US3146248A (en) * | 1960-10-25 | 1964-08-25 | Dow Corning | Endblocked polysilanes |
| USRE31447E (en) * | 1980-07-23 | 1983-11-22 | Dow Corning Corporation | High yield silicon carbide pre-ceramic polymers |
| US4298558A (en) * | 1980-07-23 | 1981-11-03 | Dow Corning Corporation | High yield silicon carbide pre-ceramic polymers |
| FR2565231B1 (fr) * | 1984-05-30 | 1987-09-18 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'organosilanes et d'organopolysilanes a partir d'organodisilanes |
| FR2565234B1 (fr) * | 1984-06-01 | 1986-09-19 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux polysilanes non ramifies, leur preparation et leur application |
-
1985
- 1985-09-10 DE DE19853532128 patent/DE3532128A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-02 US US06/902,540 patent/US4667046A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-03 CA CA000517382A patent/CA1265314A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-10 AT AT86112560T patent/ATE72571T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-10 DE DE8686112560T patent/DE3683883D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-10 EP EP86112560A patent/EP0214664B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-10 JP JP61211827A patent/JPS6262821A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE72571T1 (de) | 1992-02-15 |
| JPS6262821A (ja) | 1987-03-19 |
| EP0214664A3 (en) | 1988-05-04 |
| EP0214664A2 (de) | 1987-03-18 |
| EP0214664B1 (de) | 1992-02-12 |
| CA1265314A (en) | 1990-02-06 |
| US4667046A (en) | 1987-05-19 |
| DE3532128A1 (de) | 1987-03-12 |
| DE3683883D1 (de) | 1992-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6310170B2 (ja) | ||
| KR920003796B1 (ko) | 폴리실란계 양판용 감광성 내식막재료 및 이를 이용한 양화상의 감광형성방법 | |
| US5789460A (en) | Radiation curable compositions | |
| US4537942A (en) | Polyhydridosilanes and their conversion to pyropolymers | |
| US4587205A (en) | Method of using polysilane positive photoresist materials | |
| EP1050539B1 (en) | Irradiation-curable silicone compositions containing photo-active platinum (IV) compounds | |
| EP0616701A4 (en) | PHOTOCURING COMPOSITIONS OF CYCLIC BUTARENE. | |
| US4820788A (en) | Poly(silyl silane)homo and copolymers | |
| JP7421186B2 (ja) | 感エネルギー性組成物、硬化物、及びパターン形成方法 | |
| JP3533935B2 (ja) | 回路基板の製造方法 | |
| Fry et al. | Photoactivated hydrosilation curing of a ceramic precursor: Crosslinking and pyrolysis of branched oligo [(methylsilylene) methylene] | |
| JP3379420B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP2007023163A (ja) | 膜形成用組成物、絶縁膜、およびその製造方法 | |
| US5039593A (en) | Poly(silyl silane) homo and copolymers | |
| EP1602692B1 (en) | Silicon-containing compound, composition containing said compound, and insulating film | |
| JPH05310942A (ja) | シルセスキオキサンラダーポリマー及びその製造方法 | |
| US6110651A (en) | Method for preparing polysilane pattern-bearing substrate | |
| US5254439A (en) | Light-sensitive polymer, method for preparing the same and method for forming patterns | |
| Hu et al. | Synthesis and properties of novel conjugated poly (silylacetylene silazane) s | |
| JP3468717B2 (ja) | 低誘電率材料及び層間絶縁膜の製造方法 | |
| JP2650524B2 (ja) | ポリシラン類及びその製造方法 | |
| JPH0320377A (ja) | 酸化物被膜形成用塗布液および酸化物被膜の形成方法 | |
| JP5252761B2 (ja) | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 | |
| JP3425318B2 (ja) | 有機ケイ素高分子とその製造方法 | |
| JPH0920827A (ja) | ケイ素系樹脂硬化物 |