JPS63101475A - フオトクロミツク材料の製造法 - Google Patents
フオトクロミツク材料の製造法Info
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- JPS63101475A JPS63101475A JP24536486A JP24536486A JPS63101475A JP S63101475 A JPS63101475 A JP S63101475A JP 24536486 A JP24536486 A JP 24536486A JP 24536486 A JP24536486 A JP 24536486A JP S63101475 A JPS63101475 A JP S63101475A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- G—PHYSICS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフォトクロミック材料の製造法に関する。
従来の技術
フルギドは、下記に示す一般式を持つ、可逆的な色の変
化を生ずるフォトクロミック材料の−っである（但し、
Ｒ１からＲ４のうち少なくとも一つは芳香族、Ｙ＝ｏ、
Ｎ−Ｒ）。フルギドのこの性質を用いて、光記憶媒体、
光量子検知素子、光エネルギー変換素子などへの応用研
究が行われてい発明が解決しようとする問題点 代表的なフルギドのひとつである下記の（１）には、フ
ォトクロミズムを示さない位置異性体（鋤がある。
化を生ずるフォトクロミック材料の−っである（但し、
Ｒ１からＲ４のうち少なくとも一つは芳香族、Ｙ＝ｏ、
Ｎ−Ｒ）。フルギドのこの性質を用いて、光記憶媒体、
光量子検知素子、光エネルギー変換素子などへの応用研
究が行われてい発明が解決しようとする問題点 代表的なフルギドのひとつである下記の（１）には、フ
ォトクロミズムを示さない位置異性体（鋤がある。
以下（１）のタイプのフルギドをＥ体、その位置異性体
である（２）のタイプの化合物を２体と呼ぶ。
である（２）のタイプの化合物を２体と呼ぶ。
従来の合成法では、最終生成物はこのＥ体と２体との混
合物で、両者を分離して、フルギドを得ていた（米国特
許第４，２２０，７０８号）。
合物で、両者を分離して、フルギドを得ていた（米国特
許第４，２２０，７０８号）。
しかしこの方法では、まず、２体の副生のため目的とす
るフルギド（Ｅ体）自身の収率が下がる。
るフルギド（Ｅ体）自身の収率が下がる。
さらに、Ｅ体と２体とは非常に似た構造をしているため
、両者を完全に分離することは非常に困難である。従来
は分別結晶法を用いて分離を行っているが、この方法で
は純度の高いフルギドを得ることは、きわめて困難であ
る。
、両者を完全に分離することは非常に困難である。従来
は分別結晶法を用いて分離を行っているが、この方法で
は純度の高いフルギドを得ることは、きわめて困難であ
る。
問題点を解決するだめの手段
下記の式（ただし、ＲはＣ＝ｓから３１のアルキル鎖を
表すものとする）で表される構造を持つフリルケトンと
、 下記の式 で表される構造を持つ、イングロビリデン基を有するコ
ハク酸誘導体とをストッペ縮合で縮合させ、生ずる半エ
ステルを加水分解してジカルボン酸とし、このジカルボ
ン酸を脱水してフォトクロミック化合物を得る。
表すものとする）で表される構造を持つフリルケトンと
、 下記の式 で表される構造を持つ、イングロビリデン基を有するコ
ハク酸誘導体とをストッペ縮合で縮合させ、生ずる半エ
ステルを加水分解してジカルボン酸とし、このジカルボ
ン酸を脱水してフォトクロミック化合物を得る。
作 用
本製法は、従来の下記フリルフルギド（鋤において、置
換基の組合せを工夫した特定の構造を選択することによ
って、これまで問題であった２体の副生がなく、目的の
フルギドのみの合成が容易におこなえるということを特
徴としている。その組合せは（３）において、Ｒａ、Ｒ
ｂはメチル、ＲｏはＣ＝６から３１の炭化水素である。
換基の組合せを工夫した特定の構造を選択することによ
って、これまで問題であった２体の副生がなく、目的の
フルギドのみの合成が容易におこなえるということを特
徴としている。その組合せは（３）において、Ｒａ、Ｒ
ｂはメチル、ＲｏはＣ＝６から３１の炭化水素である。
生成物がＥ体になるか２体になるかは、フラン環部と無
水こはく酸部とのカップリング反応のときに決定される
。Ｒａ、Ｒｂにメチル基よりも立体障害の大きな基を導
入したものについては、こはく酸誘導体との間に、カッ
プリングがうまく起こらず、生成物を与えない。またメ
チル基の代わりに、水素を導入したものについては、次
に示す立体制御が効かず、２体が混入する。
水こはく酸部とのカップリング反応のときに決定される
。Ｒａ、Ｒｂにメチル基よりも立体障害の大きな基を導
入したものについては、こはく酸誘導体との間に、カッ
プリングがうまく起こらず、生成物を与えない。またメ
チル基の代わりに、水素を導入したものについては、次
に示す立体制御が効かず、２体が混入する。
Ｒａ、Ｒｂがメチル基の時、ＲｏをＣ＝ｓから３１の範
囲に設定すると、相互に適描な立体障害が生じ、Ｅ体を
優先的に生成させることができる。しかし、ＲｂがＣ＝
ｓよシ小さいときには、立体障害が小さいため、２体が
副生じた。また、Ｃ−３３以上の場合は、原料の入手が
困難であった。
囲に設定すると、相互に適描な立体障害が生じ、Ｅ体を
優先的に生成させることができる。しかし、ＲｂがＣ＝
ｓよシ小さいときには、立体障害が小さいため、２体が
副生じた。また、Ｃ−３３以上の場合は、原料の入手が
困難であった。
この様に、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃの大きさのバランスにより
、目的とするフルギドを収率よくしかも容易に合成する
ことが可能となる。
、目的とするフルギドを収率よくしかも容易に合成する
ことが可能となる。
実施例
水素化ナトリウム１．２モルに石油エーテルヲ加え６分
間攪拌した。静置して上澄みを除いた後、フリルヘプタ
デシルケトン０．８モルと、コハク酸の誘導体０．８モ
ルの混合物を、できるだけ少量の石油エーテルに溶かし
て加えた。そこへエタノールを１滴加えると反応が始ま
シ、激しく水素が発生した。水素発生がおさまったのち
、ジエチルエーテルを加え更に攪拌を続けた。１時間後
反応混合物を酢酸エチルで薄め、１Ｍの炭酸ナトリウム
水溶液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層が遊離
してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮した。得られた残査を力２ムクロマ
トグラフイーで分取することによって、ハーフェステル
０．６モルヲ得た。
間攪拌した。静置して上澄みを除いた後、フリルヘプタ
デシルケトン０．８モルと、コハク酸の誘導体０．８モ
ルの混合物を、できるだけ少量の石油エーテルに溶かし
て加えた。そこへエタノールを１滴加えると反応が始ま
シ、激しく水素が発生した。水素発生がおさまったのち
、ジエチルエーテルを加え更に攪拌を続けた。１時間後
反応混合物を酢酸エチルで薄め、１Ｍの炭酸ナトリウム
水溶液で抽出して注意深く酸性にすると、有機層が遊離
してきた。それを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮した。得られた残査を力２ムクロマ
トグラフイーで分取することによって、ハーフェステル
０．６モルヲ得た。
得うレタハーフエステル０．６モルを５％アルコール性
水酸化カリウムに溶かして１５時間加熱還流したのち、
６Ｎ塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することにより、ジカルボン酸０．３モ
ルを得た。
水酸化カリウムに溶かして１５時間加熱還流したのち、
６Ｎ塩酸にあけて酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮することにより、ジカルボン酸０．３モ
ルを得た。
さらにこのジカルボン酸０．３モルに塩化アセチル１０
０ｘ／を加え、室温で１０分間攪拌した。そののち反応
混合物を濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製した。
０ｘ／を加え、室温で１０分間攪拌した。そののち反応
混合物を濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製した。
更に純度を上げるため、メタノールからの再結晶を１回
、ヘキサンからの再結晶を２回行うことに最終生成物の
液体クロマトグラフィーによるピークは単一で、そのピ
ークは、紫外光の照射によって完全に消失し、代わりに
ベンゾフラン形に相当するピークが現れた。もしフォト
クロミズムを示さない２体の生成があれば、紫外光の照
射前と照射後とで不変のピークがあるはずである。した
がって、この最終生成物は、８体のみであることが確認
された。従来法においてカップリング反応で得られるの
は、８体と２体の混合物であり、このステップの後に８
体と２体の分離という操作があった。しかし本方法では
純粋な８体のみが得られ、２体は得られなかった。
、ヘキサンからの再結晶を２回行うことに最終生成物の
液体クロマトグラフィーによるピークは単一で、そのピ
ークは、紫外光の照射によって完全に消失し、代わりに
ベンゾフラン形に相当するピークが現れた。もしフォト
クロミズムを示さない２体の生成があれば、紫外光の照
射前と照射後とで不変のピークがあるはずである。した
がって、この最終生成物は、８体のみであることが確認
された。従来法においてカップリング反応で得られるの
は、８体と２体の混合物であり、このステップの後に８
体と２体の分離という操作があった。しかし本方法では
純粋な８体のみが得られ、２体は得られなかった。
なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサノイルを
用いて、同様の方法でフルギドを合成したところ、同様
の結果が得られた（Ｃ＝ｓ）。しかし、塩化べ／タノイ
ルを用いたフルギドの合成では、８体と２体との混合物
が得られた。
用いて、同様の方法でフルギドを合成したところ、同様
の結果が得られた（Ｃ＝ｓ）。しかし、塩化べ／タノイ
ルを用いたフルギドの合成では、８体と２体との混合物
が得られた。
さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドトリアコン
タノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成したと
ころ、同様の結果が得られた（Ｃ＝３１）。しかし、そ
れ以上の長鎖の化合物については、原料の酸塩化物を得
るのが困難である。
タノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成したと
ころ、同様の結果が得られた（Ｃ＝３１）。しかし、そ
れ以上の長鎖の化合物については、原料の酸塩化物を得
るのが困難である。
発明の効果
本発明により、フォトクロミズムを示すフルギドのみを
、難しい分離操作なしで、容易にしかも大量に得ること
が可能になり、その波及効果は犬である。
、難しい分離操作なしで、容易にしかも大量に得ること
が可能になり、その波及効果は犬である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式（ただし、ＲはＣ＝５から３１のアルキル鎖を
表すものとする）で表されるフリルケトンと、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される、イソプロピリデン基を有するコハク酸誘導
体とをストッペ縮合で縮合させ、生ずる半エステルを加
水分解してジカルボン酸とし、このジカルボン酸を脱水
することを特徴とするフォトクロミック化合物の製造法
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24536486A JPS63101475A (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
| US07/023,253 US4803287A (en) | 1986-04-16 | 1987-03-09 | Certain photochromic fulgide compounds and method for their synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24536486A JPS63101475A (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101475A true JPS63101475A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0126636B2 JPH0126636B2 (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=17132564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24536486A Granted JPS63101475A (ja) | 1986-04-16 | 1986-10-17 | フオトクロミツク材料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63101475A (ja) |
-
1986
- 1986-10-17 JP JP24536486A patent/JPS63101475A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0126636B2 (ja) | 1989-05-24 |
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