JPS6284070A - 新規なグリシジル化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なグリシジル化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6284070A JPS6284070A JP22338685A JP22338685A JPS6284070A JP S6284070 A JPS6284070 A JP S6284070A JP 22338685 A JP22338685 A JP 22338685A JP 22338685 A JP22338685 A JP 22338685A JP S6284070 A JPS6284070 A JP S6284070A
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- Japan
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- hydrocarbon group
- glycidyl
- group
- compound
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- Epoxy Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、グリシジルスルホンアミド基を含有する新規
なグリシジル化合物と、その製造法に関するものである
。
なグリシジル化合物と、その製造法に関するものである
。
（従来の技術と問題点）
活性水素化合物とエピハロヒドリンからエポキシ樹脂を
製造する方法は広く知られている。
製造する方法は広く知られている。
ところがグリシジル化しうる活性水素基の種類は意外に
少く、フェノール性水酸基、脂肪族拳芳香族のアミノ基
、カルボン酸基等が知られているに過ぎない。
少く、フェノール性水酸基、脂肪族拳芳香族のアミノ基
、カルボン酸基等が知られているに過ぎない。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）本発明者
らは、グリシジル化の反応機構を深く吟味し、その結果
グリシジル化しうる新規な活性水素基としては未知のス
ルホンアミド基を見出したものである。
らは、グリシジル化の反応機構を深く吟味し、その結果
グリシジル化しうる新規な活性水素基としては未知のス
ルホンアミド基を見出したものである。
スルホンアミド基は、スルホニルの強い電子吸引性のた
めに解離型が安定化されるので、通常のアミノ基とは異
なり酸性を示す。
めに解離型が安定化されるので、通常のアミノ基とは異
なり酸性を示す。
本発明で用いられるヌルホンアミド基は、芳香族・脂肪
族を問わない。芳香族の例としてベンゼンスルホンアミ
ド、脂肪族の例としてメタンスルホンアミドを取上げて
みると、前者の酸解離定数： ｐＫａは１０．０、後者
のｐＫａは１０８であり、これらはフェノール＜ ｐＫ
ａ ハ９．９ ）ニ近い強さの酸である。本発明者らは
スルホンアミド基がフェノールに近い酸性度を持つこと
から、フェノール類と同様にグリシジル化できるノテは
ないかと考え、本発明に到達した。
族を問わない。芳香族の例としてベンゼンスルホンアミ
ド、脂肪族の例としてメタンスルホンアミドを取上げて
みると、前者の酸解離定数： ｐＫａは１０．０、後者
のｐＫａは１０８であり、これらはフェノール＜ ｐＫ
ａ ハ９．９ ）ニ近い強さの酸である。本発明者らは
スルホンアミド基がフェノールに近い酸性度を持つこと
から、フェノール類と同様にグリシジル化できるノテは
ないかと考え、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
（１） 分子内に、下記の一般式（Ｉ）Ｃ式中、Ｒ，
はＣ１〜０１１１の脂肪族炭化水素基、またはＣ＠ ’
＝ ０７６の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ２け水素原子
、グリシジル基、ａｓ ”” Ｃ！ｉｌｌの脂肪族炭化
水素基、Ｃ＠〜ＣＳＯの芳香族炭化水素基のいずれかを
表す） で表わされるグリシジルスルホンアミド基を、少くとも
１つ以上有する新規なグリシジル化合物。
はＣ１〜０１１１の脂肪族炭化水素基、またはＣ＠ ’
＝ ０７６の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ２け水素原子
、グリシジル基、ａｓ ”” Ｃ！ｉｌｌの脂肪族炭化
水素基、Ｃ＠〜ＣＳＯの芳香族炭化水素基のいずれかを
表す） で表わされるグリシジルスルホンアミド基を、少くとも
１つ以上有する新規なグリシジル化合物。
（２）下記の一般式（Ｉｎ
（式中、Ｒ１は前記に同じ、ＢＳは水素原子、０１〜Ｃ
’ＩＯの脂肪族炭化水素基、０６〜Ｃ２６の芳香族炭化
水素基のいずれかを表す） で表されるスルホンアミド化合物とエピハロヒドリンを
付加させ、続いてアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
土類金属水酸化物の水溶液と反応させることを特徴とす
る新規なグリシジル化合物の製造法を要旨とする。
’ＩＯの脂肪族炭化水素基、０６〜Ｃ２６の芳香族炭化
水素基のいずれかを表す） で表されるスルホンアミド化合物とエピハロヒドリンを
付加させ、続いてアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
土類金属水酸化物の水溶液と反応させることを特徴とす
る新規なグリシジル化合物の製造法を要旨とする。
本発明に用いる原料は、分子内に下記一般式（Ｒ，、Ｒ
’＊は前記に同じ）で表わされるスフレホンアミド基を
含有する化合物である。
’＊は前記に同じ）で表わされるスフレホンアミド基を
含有する化合物である。
本発明の新規グリシジル化合物は、上記原料とエピハロ
ヒドリンの付加反応を行い、続いて、生成するハロヒド
リン体をアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属
水酸化物の水溶液と反応させて脱ハロゲン化水素を行う
ことにより製造することができる。アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、付加・脱
ハロゲン化水素を１段で行うこともできるが、このとき
は副反応が避けられない。純度の高いグリシジル化物を
得るためには相間移動触媒を用い、付加と脱ハロゲン化
水素を２段に分けて行うことが望ましい。
ヒドリンの付加反応を行い、続いて、生成するハロヒド
リン体をアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属
水酸化物の水溶液と反応させて脱ハロゲン化水素を行う
ことにより製造することができる。アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、付加・脱
ハロゲン化水素を１段で行うこともできるが、このとき
は副反応が避けられない。純度の高いグリシジル化物を
得るためには相間移動触媒を用い、付加と脱ハロゲン化
水素を２段に分けて行うことが望ましい。
スルホンアミド基含有化合物（ＩＩ）とエピハロヒドリ
ンの付加反応は相間移動触媒の存在下、８０〜１１０℃
で２〜４８時間反応させることによって完結する。エピ
ハロヒドリンの使用量は、すべての活性水素の合計に対
し１〜２０モル当量、好ましくは、３〜５倍モル当量で
ある。相間移動触媒の使用量は、スルホンアミド基に対
して０．０１〜１００モル％の任意の量を使用しうるが
、好ましい使用量は０．１〜１０モル％の範囲である。
ンの付加反応は相間移動触媒の存在下、８０〜１１０℃
で２〜４８時間反応させることによって完結する。エピ
ハロヒドリンの使用量は、すべての活性水素の合計に対
し１〜２０モル当量、好ましくは、３〜５倍モル当量で
ある。相間移動触媒の使用量は、スルホンアミド基に対
して０．０１〜１００モル％の任意の量を使用しうるが
、好ましい使用量は０．１〜１０モル％の範囲である。
エヒハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピ
ブロムヒドリン、エピヨードヒドリンなどが使用できる
。相間移動触媒としては、一般によく知られているもの
、例えばテトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド等の第４級アンモ
ニウム塩；テトヲフエニＶホスホニウムクロライド、ト
リフェニルメチルホスホニウムクロライド等の第４級ホ
スホニウム塩；第４級アルソニウム塩などが使用できる
。
ブロムヒドリン、エピヨードヒドリンなどが使用できる
。相間移動触媒としては、一般によく知られているもの
、例えばテトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド等の第４級アンモ
ニウム塩；テトヲフエニＶホスホニウムクロライド、ト
リフェニルメチルホスホニウムクロライド等の第４級ホ
スホニウム塩；第４級アルソニウム塩などが使用できる
。
このようにして得られた付加反応体に、アルカリ金属水
酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を反応
させて、目的とする本発明のグリシジル化合物（Ｉ）を
製造することができる。
酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液を反応
させて、目的とする本発明のグリシジル化合物（Ｉ）を
製造することができる。
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物とし
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム等が使用できるが、水酸化ナトリウムの使用が一
般的である。苛性アＶカリ水溶液の濃度は任意のものを
使用できるが、１０〜５０％水溶液の使用が好オしい。
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム等が使用できるが、水酸化ナトリウムの使用が一
般的である。苛性アＶカリ水溶液の濃度は任意のものを
使用できるが、１０〜５０％水溶液の使用が好オしい。
苛性アルカリの使用ｉｉｔ、ハロヒドリン体に対して０
．１〜３０モル当量、より望ましくは１．１〜１．５モ
ル光量である。脱ハロゲン化水素反応の反応温度及び度
広時間は３０〜８０°Ｃで３０〜１２０分である。
．１〜３０モル当量、より望ましくは１．１〜１．５モ
ル光量である。脱ハロゲン化水素反応の反応温度及び度
広時間は３０〜８０°Ｃで３０〜１２０分である。
尚、アルカリとの反応の前に未反応エピハロヒドリンを
留去回収して本良い。この際、非反応性溶剤、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族次化水Ｘｉメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類
々どを反応生成物の希釈に用いることができる。
留去回収して本良い。この際、非反応性溶剤、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族次化水Ｘｉメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類
々どを反応生成物の希釈に用いることができる。
ｙ応後、冷却、静置すると生成物は水層と有機層の２層
に分離するａ塩類を含む水層を捨て、目的物を含む有機
層をさらに水で３〜５回洗浄したのち、未反応エピへロ
ヒドリン又は非反応性溶剤を留去することにより本発明
のグリシジル化合物（１）を製造できる。
に分離するａ塩類を含む水層を捨て、目的物を含む有機
層をさらに水で３〜５回洗浄したのち、未反応エピへロ
ヒドリン又は非反応性溶剤を留去することにより本発明
のグリシジル化合物（１）を製造できる。
本発明で得られるグリシジル化合物のうち、官能基の数
が１分子内に２つ以上あるものは、通常よく知られてい
るポリアミン系・ポリフェノール系・酸無水物系等の硬
化剤を用いて硬化させることができる。この場合、他の
エポキシ樹脂と任意の割合で混合して硬化物を得ること
もできる。使用できるエポキシ樹脂はグリシジルエーテ
ル系、環式脂肪族系、グリシジルエステル系、グリシジ
ルアミン系、複素環式系等である。
が１分子内に２つ以上あるものは、通常よく知られてい
るポリアミン系・ポリフェノール系・酸無水物系等の硬
化剤を用いて硬化させることができる。この場合、他の
エポキシ樹脂と任意の割合で混合して硬化物を得ること
もできる。使用できるエポキシ樹脂はグリシジルエーテ
ル系、環式脂肪族系、グリシジルエステル系、グリシジ
ルアミン系、複素環式系等である。
本発明のグリシジル化合物は電子吸引性のスルホニル基
を有するので耐候性、耐薬品性、耐熱性の要求される用
途に適している。またスルホニル基は剛直なセグメント
でもあるため、得られる硬化物は強度・弾性率等の機械
特性が要求される用途に向いている。スルホンアミド基
は金属イオン、特に銅イオンと大きな錯形成能を有する
ことが知られており、本発明のグリシジル化合物は、金
属面とりわけ銅面との接着を行う分野に適して−る。具
体的な用途としては注型材料、接着剤、塗料、土木・建
築用補修剤、０ＦＲＰ −ＧＦＲＰ・積層板等のマトリ
ックス樹脂、他のエポキシ樹脂の改質剤等があげられる
。
を有するので耐候性、耐薬品性、耐熱性の要求される用
途に適している。またスルホニル基は剛直なセグメント
でもあるため、得られる硬化物は強度・弾性率等の機械
特性が要求される用途に向いている。スルホンアミド基
は金属イオン、特に銅イオンと大きな錯形成能を有する
ことが知られており、本発明のグリシジル化合物は、金
属面とりわけ銅面との接着を行う分野に適して−る。具
体的な用途としては注型材料、接着剤、塗料、土木・建
築用補修剤、０ＦＲＰ −ＧＦＲＰ・積層板等のマトリ
ックス樹脂、他のエポキシ樹脂の改質剤等があげられる
。
（実施例）
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
ベンゼンスルホンアミド１５．７２Ｆ（１００ミリモＶ
）、エピクロルヒドリン９２．５３Ｆ （１，０モル）
及ヒペンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６
８Ｆ（３ミリモル）の混合物を還流冷却器を取付けたフ
ラスコ中で攪拌し、９５〜１００°Ｃで８時間反応させ
た。この反応混合物を５０°Ｃまで冷却し、５規定水酸
化ナトリウム水溶液４８１Ｉｌ（水酸化ナトリウム２４
０ミリモルヲ含む）を滴下しながら激しく攪拌し、９０
分間度反応行った。反応混合物は静置すると２層に分離
するので、水層を捨て、さらに５０〜６０１の水で５回
洗浄を行った。減圧下（２−３ＴＯｒｒ ）１００°Ｃ
で未反応エピクロルヒドリンを回収すると、２６．８６
１の無色・液状の生成物が得られた。このものの工Ｒヌ
ベクトルハ１２５０ｃｍ 、９３０ｃｍ−１，８３０
ｃ！Ｒ−’ の付近にエポキシ基の吸収、２９００−
５０５０ｃｍ の間にメチレンの１３１が見られた。
）、エピクロルヒドリン９２．５３Ｆ （１，０モル）
及ヒペンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６
８Ｆ（３ミリモル）の混合物を還流冷却器を取付けたフ
ラスコ中で攪拌し、９５〜１００°Ｃで８時間反応させ
た。この反応混合物を５０°Ｃまで冷却し、５規定水酸
化ナトリウム水溶液４８１Ｉｌ（水酸化ナトリウム２４
０ミリモルヲ含む）を滴下しながら激しく攪拌し、９０
分間度反応行った。反応混合物は静置すると２層に分離
するので、水層を捨て、さらに５０〜６０１の水で５回
洗浄を行った。減圧下（２−３ＴＯｒｒ ）１００°Ｃ
で未反応エピクロルヒドリンを回収すると、２６．８６
１の無色・液状の生成物が得られた。このものの工Ｒヌ
ベクトルハ１２５０ｃｍ 、９３０ｃｍ−１，８３０
ｃ！Ｒ−’ の付近にエポキシ基の吸収、２９００−
５０５０ｃｍ の間にメチレンの１３１が見られた。
塩酸−ピリジン法で測定したエポキシ当量Ｆｉ２２１で
あった。
あった。
実施例２
メタンスルホンアミド２．８５ｆ（３０ミリモル）、エ
ピクロルヒドリン２７．７６１ （３００ミリモル）、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２１Ｎ
（０，９ミリモル）の混合物を還流冷却器を取付けたフ
ラスコ中に仕込んだ。
ピクロルヒドリン２７．７６１ （３００ミリモル）、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２１Ｎ
（０，９ミリモル）の混合物を還流冷却器を取付けたフ
ラスコ中に仕込んだ。
攪拌しながら８５〜９０°Ｃで２４時間反応させた。
反応混合物を３０°Ｃまで冷却し、５規定水酸化ナトリ
ウム水溶液１４．４ＩＩ＋／（水酸化ナトリウム７２ミ
リモルを含む）を滴下しながら激しく攪拌し、６０分間
反応を行った。反応混合物を静置分離して水層を捨て、
さらに２０ｚｌ程度の水で５回洗浄した。減圧下（２−
５Ｔｏｒｒ ）Ｉ ００℃で未反応エピクロルヒドリン
を回収すると２．１５１の淡黄色・液状の生成物が得ら
れた。このものの工Ｒスペクトルは１２５０ｃｍ 、
９３０ｃｍ−’、８４０ｃｍ の付近にエポキシ基
の吸収が見られた。塩酸−ピリジン法で測定したエポキ
シ当量は１４２であった。
ウム水溶液１４．４ＩＩ＋／（水酸化ナトリウム７２ミ
リモルを含む）を滴下しながら激しく攪拌し、６０分間
反応を行った。反応混合物を静置分離して水層を捨て、
さらに２０ｚｌ程度の水で５回洗浄した。減圧下（２−
５Ｔｏｒｒ ）Ｉ ００℃で未反応エピクロルヒドリン
を回収すると２．１５１の淡黄色・液状の生成物が得ら
れた。このものの工Ｒスペクトルは１２５０ｃｍ 、
９３０ｃｍ−’、８４０ｃｍ の付近にエポキシ基
の吸収が見られた。塩酸−ピリジン法で測定したエポキ
シ当量は１４２であった。
Claims (4)
- （１）分子内に、下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の脂肪族炭化水素
基、またはＣ＿６〜Ｃ＿３＿０の芳香族炭化水素基を表
し、Ｒ＿２は水素原子、グリシジル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
＿０の脂肪族炭化水素基、Ｃ＿６〜Ｃ＿３＿０の芳香族
炭化水素基のいずれかを表す） で表わされるグリシジルスルホンアミド基 を、少くとも１つ以上有する新規なグリシジル化合物。 - （２）下記の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の脂肪族炭化水素
基、またはＣ＿６〜Ｃ＿３＿０の芳香族炭化水素基を表
し、Ｒ′＿２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０の脂肪族
炭化水素基、Ｃ＿６〜Ｃ＿３＿０の芳香族炭化水素基の
いずれかを表す） で表わされるスルホンアミド化合物とエピ ハロヒドリンを付加させ、続いてアルカリ金属水酸化物
またはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液と反応させる
ことを特徴とする新規なグリシジル化合物の製造法。 - （３）スルホンアミド基とエピハロヒドリンの付加反応
に、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩等の
相間移動触媒を用いる特許請求の範囲第２項記載の製造
法。 - （４）スルホンアミド−エピハロヒドリン付加生成物と
、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
物を反応させる特許請求の範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22338685A JPS6284070A (ja) | 1985-10-07 | 1985-10-07 | 新規なグリシジル化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22338685A JPS6284070A (ja) | 1985-10-07 | 1985-10-07 | 新規なグリシジル化合物及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284070A true JPS6284070A (ja) | 1987-04-17 |
Family
ID=16797331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22338685A Pending JPS6284070A (ja) | 1985-10-07 | 1985-10-07 | 新規なグリシジル化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6284070A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001028992A3 (en) * | 1999-10-18 | 2001-09-13 | Astrazeneca Ab | New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
-
1985
- 1985-10-07 JP JP22338685A patent/JPS6284070A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001028992A3 (en) * | 1999-10-18 | 2001-09-13 | Astrazeneca Ab | New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
| AU769513B2 (en) * | 1999-10-18 | 2004-01-29 | Astrazeneca Ab | New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
| US7164017B2 (en) | 1999-10-18 | 2007-01-16 | Astrazeneca Ab | Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
| JP2007204486A (ja) * | 1999-10-18 | 2007-08-16 | Astrazeneca Ab | 心臓不整脈の治療に有用な新規オキサビスピジン化合物 |
| KR100796142B1 (ko) | 1999-10-18 | 2008-01-21 | 아스트라제네카 아베 | 심부정맥의 치료에 유용한 신규 옥사비스피딘 화합물 |
| US7351821B2 (en) | 1999-10-18 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
| US7772229B2 (en) | 1999-10-18 | 2010-08-10 | Astrazeneca Ab | Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias |
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