JPS6270366A - アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法Info
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- JPS6270366A JPS6270366A JP20949985A JP20949985A JPS6270366A JP S6270366 A JPS6270366 A JP S6270366A JP 20949985 A JP20949985 A JP 20949985A JP 20949985 A JP20949985 A JP 20949985A JP S6270366 A JPS6270366 A JP S6270366A
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- ascorbic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１
（式中、ｎは４＝２０の整数を示−４）で示されるアス
コルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法に
関する。
コルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法に
関する。
一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸もしくはエリソ
ルビン酸誘導体はすぐれた脂溶性と抗酸化性を有し、食
品や生体中での抗酸化剤として極めて有用である。
ルビン酸誘導体はすぐれた脂溶性と抗酸化性を有し、食
品や生体中での抗酸化剤として極めて有用である。
従来、アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸のアシル
置換体を得る方法としては種々の方法が知られているが
、一般的なアシル化は通常モノアシル化、ジアシル化、
トリアジル化、テトラアシル化と遂次的に起こり、その
際のアシル化は一般に６−位、２−位、６−位、８−位
の順に起こるため、ジアシル体としては２，６−ジアシ
ル体が得られるにすぎない。
置換体を得る方法としては種々の方法が知られているが
、一般的なアシル化は通常モノアシル化、ジアシル化、
トリアジル化、テトラアシル化と遂次的に起こり、その
際のアシル化は一般に６−位、２−位、６−位、８−位
の順に起こるため、ジアシル体としては２，６−ジアシ
ル体が得られるにすぎない。
唯一、選択的に５，６−ジアシル置換体を得る方法とし
て、アスコルビン酸に低級脂肪酸の無水物またはハライ
ドを反応させる方法（特開昭４９−８７６５５号公報）
が知られているが、この方法を炭素数４以上の脂肪酸に
適用した場合には、前記一般式（１）で示されるアスコ
ルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体を得ることはで
きなかった。
て、アスコルビン酸に低級脂肪酸の無水物またはハライ
ドを反応させる方法（特開昭４９−８７６５５号公報）
が知られているが、この方法を炭素数４以上の脂肪酸に
適用した場合には、前記一般式（１）で示されるアスコ
ルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体を得ることはで
きなかった。
このようなことから、本発明者らは前記一般式（１）で
示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸の５．
６−ジアシル置換体を有利に製造すべく検討を行った結
果、工業的に容易に製造し得るアスコルビン酸もしくは
エリソルビン酸（７）２．５．６−１−リアシル置換体
から２−位のみを選択的に脱アシル化することにより容
易に目的化合物が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸の５．
６−ジアシル置換体を有利に製造すべく検討を行った結
果、工業的に容易に製造し得るアスコルビン酸もしくは
エリソルビン酸（７）２．５．６−１−リアシル置換体
から２−位のみを選択的に脱アシル化することにより容
易に目的化合物が得られることを見出し、本発明に至っ
た。
すなわち本発明は、−・般式（ＩＩ）
（式中、ｎは４〜２０の整数を示す）
で示される２、５．６−トリアジル置換アスコルビン酸
もしくはエリソルビン酸を水および／または低級脂肪族
アルコール中、３０〜１００℃に加熱処理して２−位の
みを選択的に脱アシル化することを特徴とする前記一般
式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビ
ン酸誘導体の製造法に関する。
もしくはエリソルビン酸を水および／または低級脂肪族
アルコール中、３０〜１００℃に加熱処理して２−位の
みを選択的に脱アシル化することを特徴とする前記一般
式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビ
ン酸誘導体の製造法に関する。
本発明において原料となる一般式（Ｉ［）で示される２
、５．６−トリアジル置換アスコルビン酸もしくはエリ
ソルビン酸において、アシル基としてはオクタノイル基
、ミリストイル基、バルミトイル基、ステアロイル基、
エイコサノイル基、ドコサノイル基などが例示され、か
かる２、５゜６−トリアジル置換アスコルビン酸もしく
はエリソルビン酸は、上記のアシル基を有す乏酸クロラ
イドまたは酸無水物とアスコルビン酸もしくはエリソル
ビン酸を塩基（Ｔことえばピリジン、ピコリン、トリョ
チルアミンなど）の存在下に反応−させることにより容
易に製造することができる。
、５．６−トリアジル置換アスコルビン酸もしくはエリ
ソルビン酸において、アシル基としてはオクタノイル基
、ミリストイル基、バルミトイル基、ステアロイル基、
エイコサノイル基、ドコサノイル基などが例示され、か
かる２、５゜６−トリアジル置換アスコルビン酸もしく
はエリソルビン酸は、上記のアシル基を有す乏酸クロラ
イドまたは酸無水物とアスコルビン酸もしくはエリソル
ビン酸を塩基（Ｔことえばピリジン、ピコリン、トリョ
チルアミンなど）の存在下に反応−させることにより容
易に製造することができる。
尚、このような方法で得られた２、５．６−トリアジル
置換アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸は、その反
応混合、物から単離したのち、あるいは単離することな
く反応混合物のまま本発明における脱アシル化反応の原
料として用いることかできる。
置換アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸は、その反
応混合、物から単離したのち、あるいは単離することな
く反応混合物のまま本発明における脱アシル化反応の原
料として用いることかできる。
脱アシル化反応は２ 、５ 、６−１−リアシル置換ア
スコルビン酸もしくはエリソルビン酸を反応剤中、必要
に応じて触媒の存在下、８０〜ｉｏ。
スコルビン酸もしくはエリソルビン酸を反応剤中、必要
に応じて触媒の存在下、８０〜ｉｏ。
℃好ましくは４０〜９０℃に加熱処理することにより行
われる。
われる。
ここで、反応剤としてはメタノール、エタノール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブ
チルアルコールなどの低級脂肪族アルコールや水が使用
され、これらは２種以上を混合して使用することもでき
る。
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブ
チルアルコールなどの低級脂肪族アルコールや水が使用
され、これらは２種以上を混合して使用することもでき
る。
反応剤の使用量は２，５．６−トリアジル置換アスコル
ビン酸もしくはエリソルビン酸に対して通常１〜２０重
鳳倍である。
ビン酸もしくはエリソルビン酸に対して通常１〜２０重
鳳倍である。
触媒としては酢酸、プロピオン酸などの低級脂肪酸、塩
酸、硫酸などの鉱酸あるいは水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリなどが例示され、その使用量は
２，５．６−トリアジル置換アスコルビン酸もしくはエ
リソルビン酸に対して０〜５重鳳倍である。
酸、硫酸などの鉱酸あるいは水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリなどが例示され、その使用量は
２，５．６−トリアジル置換アスコルビン酸もしくはエ
リソルビン酸に対して０〜５重鳳倍である。
このような脱アシル化反応により、原料２゜５，６−ト
リアジル置換アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸よ
り２−倍のアシル基のみが選択的に脱アシル化され、目
的とする一般式（Ｉ）で示される５、６−位がアシル置
換されたアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体
が好収率で、容易に得られる。
リアジル置換アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸よ
り２−倍のアシル基のみが選択的に脱アシル化され、目
的とする一般式（Ｉ）で示される５、６−位がアシル置
換されたアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体
が好収率で、容易に得られる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
らの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２．５．６−ドリオクタノイルアスコルビン酸５Ｆ（０
，００９モル）、メタノール２５ノ及び氷酢酸５ノから
なる混合物を４５℃で１５時間加熱攪拌した。
，００９モル）、メタノール２５ノ及び氷酢酸５ノから
なる混合物を４５℃で１５時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液にエーテル１００ｗｔｔおよび水４
０ゴを加えて抽出処理を行った。エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのちエーテルを留去し、残渣を
減圧蒸留して副生じたｎ−オクタン酸メチルを除去した
。
０ゴを加えて抽出処理を行った。エーテル層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのちエーテルを留去し、残渣を
減圧蒸留して副生じたｎ−オクタン酸メチルを除去した
。
室温で結晶化した釜残をｎ−ヘキサンから再結晶して、
白色結晶の６．６−ジー０−オクタノイルアスコルビン
酸８．２８ｆを得た。
白色結晶の６．６−ジー０−オクタノイルアスコルビン
酸８．２８ｆを得た。
収率 ８５．（１゜
ｍｐ６４〜６６℃
ＩＨ−ＮＭＲｘベクトル（２７０Ｍｌｉｚ）ｄ ： ２
Ｎ線 ｔ：Ｂｚ線 ｎＣ多ａｍ Ｉ
ＪニブロードＦＤ−ＭＳスペクトルより分子量は４２８
であった。
Ｎ線 ｔ：Ｂｚ線 ｎＣ多ａｍ Ｉ
ＪニブロードＦＤ−ＭＳスペクトルより分子量は４２８
であった。
実施例２
２．５．６−ドリースチアリルアスコルビン酸２８．４
Ｆ（０，０２４モル）、メタノール１１５Ｆ及び氷酢酸
２５ＦからなるＵ合物を６５℃で１２時間加熱攪拌した
。
Ｆ（０，０２４モル）、メタノール１１５Ｆ及び氷酢酸
２５ＦからなるＵ合物を６５℃で１２時間加熱攪拌した
。
反応終了後の反応液中に含まれる５、６・−ジステアリ
ルアスコルビン酸量は、液体クロマトグラフ分析から収
率９５％に相当するものであった。
ルアスコルビン酸量は、液体クロマトグラフ分析から収
率９５％に相当するものであった。
反応液にトルエンおよび水を加えて抽出処理を行な−〕
だ。トルエン層からトルエンを留去したのち生じｊこ結
、ａ１□をｎ−ヘキサンから再結晶し、史にクロロホル
ムとｎ−ヘキサンのに〇（重患比）混合液から再結晶し
て５゜６−ジ・−（）−ステアリルアスコルビン酸１４
．６５ｆ＆得た。 収率 ８６．１％ｍ、ｐ ８８〜
８５’Ｃ： １１１−ＮＭｋ４ｈ；ｘ、ベクトル（２７０ＭＬｌｚ
）実施例８ ２ 、５ 、６− ト’、＋ ＜リストイルアスコルビ
ンＭ２ｆ、表−１に記載のｌδ媒１０ｇおよび触媒２ｇ
からなる混合物を表−１に記載の反応条件でそれぞれの
脱アシル化を行った。
だ。トルエン層からトルエンを留去したのち生じｊこ結
、ａ１□をｎ−ヘキサンから再結晶し、史にクロロホル
ムとｎ−ヘキサンのに〇（重患比）混合液から再結晶し
て５゜６−ジ・−（）−ステアリルアスコルビン酸１４
．６５ｆ＆得た。 収率 ８６．１％ｍ、ｐ ８８〜
８５’Ｃ： １１１−ＮＭｋ４ｈ；ｘ、ベクトル（２７０ＭＬｌｚ
）実施例８ ２ 、５ 、６− ト’、＋ ＜リストイルアスコルビ
ンＭ２ｆ、表−１に記載のｌδ媒１０ｇおよび触媒２ｇ
からなる混合物を表−１に記載の反応条件でそれぞれの
脱アシル化を行った。
それぞれの反応における５、６−ジーＯ−ミリストイル
アスコルビン酸の反応液中の素置から計算される収率を
表−１に示す。
アスコルビン酸の反応液中の素置から計算される収率を
表−１に示す。
尚、反応液中の５，６−ジー０−ミリストイルアスコル
ビン酸の含量は、後記実施例５で得た５、６−ジー０−
２リス！イルアスコルビン酸（液体りＤマ］グラフ面積
１１分率９７、８ ％ ） ノＵ Ｖ吸収（２４５ｎｍ
） ト０） 比率で求めた。
ビン酸の含量は、後記実施例５で得た５、６−ジー０−
２リス！イルアスコルビン酸（液体りＤマ］グラフ面積
１１分率９７、８ ％ ） ノＵ Ｖ吸収（２４５ｎｍ
） ト０） 比率で求めた。
表 −１
実施例４
２，５．６−ドリーパルミドイルエリソルビン酸８１．
Ｏｆ （０，０Ｂ、４８モル）、メタノール１５０ｆお
よび氷酢酸８４．’ｌｌからなる混合物を６５℃で７時
間加熱した。
Ｏｆ （０，０Ｂ、４８モル）、メタノール１５０ｆお
よび氷酢酸８４．’ｌｌからなる混合物を６５℃で７時
間加熱した。
反応終了後の反応液中の５，６−ジー〇−バルミトイル
エリソルビン酸の自社から求められる収率は９４．０５
１であ−）た。
エリソルビン酸の自社から求められる収率は９４．０５
１であ−）た。
反応液にトルエンおよび水を加えて抽出処理を行った。
トルエン層からトルエンを留去後、生じた結晶をクロロ
ホルムとｎ−ヘキサンの１＝４（、Ｅｉｆｆｉ比）混合
物から再結晶して１９．８Ｎの５．６−ジー０−バルミ
トイルエリソルビン酸を得た。 収率 ８５．０％ ｍ、ｐ７ｔ〜７８℃ ［α膚千１１．０° （０ＨＣｔａ ）実施例５ ２．５．６−トリーミリストイルアスコルビン酸２０．
０ｆ（０，０２４８モル）、エタノール１００Ｆおよび
１ ＄ＨＯｔ２０９からなる混合物を７０℃で６時間加
熱攪拌した。
ホルムとｎ−ヘキサンの１＝４（、Ｅｉｆｆｉ比）混合
物から再結晶して１９．８Ｎの５．６−ジー０−バルミ
トイルエリソルビン酸を得た。 収率 ８５．０％ ｍ、ｐ７ｔ〜７８℃ ［α膚千１１．０° （０ＨＣｔａ ）実施例５ ２．５．６−トリーミリストイルアスコルビン酸２０．
０ｆ（０，０２４８モル）、エタノール１００Ｆおよび
１ ＄ＨＯｔ２０９からなる混合物を７０℃で６時間加
熱攪拌した。
反応終了後の反応液中の５，６−ジ−ミリストイルアス
コルビン酸の含凰から求められる収率は８４．０％であ
った。
コルビン酸の含凰から求められる収率は８４．０％であ
った。
反応液にトルエン及び水を加えて抽出処理した。トルエ
ン層からトルエンを留去後、生じた結晶をクロロホルム
とｎ−ヘキサンの１＝６（重量比）混合物から再結晶し
て１４．８ｆの６．６−ジー０−（リスト・ｆルアスコ
ルビン酸を得た。 収率 ８０．０％。
ン層からトルエンを留去後、生じた結晶をクロロホルム
とｎ−ヘキサンの１＝６（重量比）混合物から再結晶し
て１４．８ｆの６．６−ジー０−（リスト・ｆルアスコ
ルビン酸を得た。 収率 ８０．０％。
ｍｐ ８０〜８１°Ｃ
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＪ１ｚ ）８ｆＭ８
スペクトルの結果より分子量は５９７であっ１こ。
スペクトルの結果より分子量は５９７であっ１こ。
［α］Ｄ −２６，７° （Ｍ１ｏｔｓ実施例６
２．５．６−ドリーパルミドイルアスコルビン酸８１．
０ｆ（０，０８４８モル）、メタノール１５０ｆおよび
氷酢酸８４．７Ｆからなる混合物を６５℃で７時間加熱
した。反応終了！、反応液にトルエンおよび水を加えて
抽出処理【ノな。トルエン層からトルエンを留去後、生
じた結晶をクロロホルムとｎ−ヘキサンの１：４（ｇｆ
ｉ比）混合物から再結晶して１９．８ｆの５，６−ジー
０−バルミトイルアスコルビン酸を得た。 収率 ８７
．８９６゜ｍ、９３５〜８６℃ ［α］Ｄ−２６．２° （０ＨＯｚｓ ）里Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（２７０ＭＨｚ ）Ｆ’Ｄ−Ｍ８スペクトル
の結果より分子量は６５２であった。
０ｆ（０，０８４８モル）、メタノール１５０ｆおよび
氷酢酸８４．７Ｆからなる混合物を６５℃で７時間加熱
した。反応終了！、反応液にトルエンおよび水を加えて
抽出処理【ノな。トルエン層からトルエンを留去後、生
じた結晶をクロロホルムとｎ−ヘキサンの１：４（ｇｆ
ｉ比）混合物から再結晶して１９．８ｆの５，６−ジー
０−バルミトイルアスコルビン酸を得た。 収率 ８７
．８９６゜ｍ、９３５〜８６℃ ［α］Ｄ−２６．２° （０ＨＯｚｓ ）里Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（２７０ＭＨｚ ）Ｆ’Ｄ−Ｍ８スペクトル
の結果より分子量は６５２であった。
実施例７
２．５．６−トリー（）−ドコサノイルアスコルビン酸
１５．０ｆ（０，０１８１Ｅル）、メタノール７５Ｆお
よび氷酢酸１５Ｆからなる混合物を６５°ｃ’′ｃｔｏ
時間加熱【ノた。以Ｆ、実施例６と同様に処理して９．
４６ｙの５，６−ジー０−ドコサノイルアスコルビン酸
を得た。 収率８Ｂ、０％。 １ｎｐ、、 ８５〜８
７ ”（！ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（２７０Ｍ）ｌｚ
）８ ＩＭ８スペクトルより分子量は８２１であった。
１５．０ｆ（０，０１８１Ｅル）、メタノール７５Ｆお
よび氷酢酸１５Ｆからなる混合物を６５°ｃ’′ｃｔｏ
時間加熱【ノた。以Ｆ、実施例６と同様に処理して９．
４６ｙの５，６−ジー０−ドコサノイルアスコルビン酸
を得た。 収率８Ｂ、０％。 １ｎｐ、、 ８５〜８
７ ”（！ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（２７０Ｍ）ｌｚ
）８ ＩＭ８スペクトルより分子量は８２１であった。
参考例１
アスコルビン酸１２．８ ｊｌ （０，０７２７モル）
、無水ｎ−オクタン酸４９．ａ ｆ （０，１８２モル
）および硫酸水素カリウ今０．２１からなる混合物を１
１０〜１８０″Ｃで２．５時間加熱攪拌しく １４ ） た。反応終了後冷却し、水５０Ｆ、）ルエン５０Ｉ／及
び酢酸エチル５０ｆを加えて抽出、分液（・た。有機Ｊ
Ｉ７１を水洗後、溶媒を留去した。
、無水ｎ−オクタン酸４９．ａ ｆ （０，１８２モル
）および硫酸水素カリウ今０．２１からなる混合物を１
１０〜１８０″Ｃで２．５時間加熱攪拌しく １４ ） た。反応終了後冷却し、水５０Ｆ、）ルエン５０Ｉ／及
び酢酸エチル５０ｆを加えて抽出、分液（・た。有機Ｊ
Ｉ７１を水洗後、溶媒を留去した。
残渣を５ ’Ｃで１２時間保存後、生じた結晶を熱１１
−ヘキサンより再結晶して１．７ｙの結晶を得た。 ｍ
ｐ、 ’１２〜７５ ”Ｃ。
−ヘキサンより再結晶して１．７ｙの結晶を得た。 ｍ
ｐ、 ’１２〜７５ ”Ｃ。
このものは’１１−ＮＭＪ１．：ｘ、ベクトル（２７０
ＭＨｚ）から、２，５．６−）−り一〇−オクタノイル
アスコルビン酸であり、５ 、６−シー０−ｔクタノイ
ルノ′スコルビン酸は得られなかった。
ＭＨｚ）から、２，５．６−）−り一〇−オクタノイル
アスコルビン酸であり、５ 、６−シー０−ｔクタノイ
ルノ′スコルビン酸は得られなかった。
尚、得られた化合物は、Ｓ ］： Ｍ Ｓスペクトルの
結果から分子風は６５４であった。
結果から分子風は６５４であった。
’ ＩＩ−ｒ−Ｊ Ａｔ ｉｔ ス／＜りｌ−ル（２７
０Ｍｆｌｚ ）（１５完）
０Ｍｆｌｚ ）（１５完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは４〜２０の整数を示す） で示される２，５，６−トリアシル置換アスコルビン酸
もしくはエリソルビン酸を水および／または低級脂肪族
アルコール中、３０〜１００℃に加熱処理して２−位の
みを選択的に脱アシル化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは前記と同じ意味を有する） で示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導
体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20949985A JPH064609B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法 |
| US06/906,373 US4822898A (en) | 1985-09-20 | 1986-09-12 | Ascorbic acid or erythorbic acid derivatives |
| DE8686307156T DE3667173D1 (de) | 1985-09-20 | 1986-09-17 | Ascorbinsaeure- oder erythorbinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP86307156A EP0220822B1 (en) | 1985-09-20 | 1986-09-17 | Ascorbic acid or erythorbic acid derivatives and process for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20949985A JPH064609B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270366A true JPS6270366A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH064609B2 JPH064609B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16573816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20949985A Expired - Lifetime JPH064609B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064609B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20949985A patent/JPH064609B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
| JPWO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2017-08-03 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064609B2 (ja) | 1994-01-19 |
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