JPS6267066A - ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 - Google Patents
２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法Info
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- JPS6267066A JPS6267066A JP60207680A JP20768085A JPS6267066A JP S6267066 A JPS6267066 A JP S6267066A JP 60207680 A JP60207680 A JP 60207680A JP 20768085 A JP20768085 A JP 20768085A JP S6267066 A JPS6267066 A JP S6267066A
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- Japan
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- compound
- formula
- general formula
- sulfur chloride
- aluminum
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の製
造方法に関し、更に詳しくはアルコキシベンゼンを出発
原料としてポリスルフィドを経由して高収率に２−アル
コキシベンゼンチオール系化合物を製造する方法に、関
、する。
造方法に関し、更に詳しくはアルコキシベンゼンを出発
原料としてポリスルフィドを経由して高収率に２−アル
コキシベンゼンチオール系化合物を製造する方法に、関
、する。
２−アルコキシベンゼンチオール系化合物は写真用カプ
ラーのパラスト成分、活性点置換成分などとして有用な
化合物である。この系の化合物については、例えば特開
昭５７−３５８５８号にベンゼン誘導体をクロルスルホ
ン酸でスルホクロリドにした後、金属亜鉛あるいは金属
錫と酸で還元することによるベンゼンチオール系化合物
の製造方法が開示されている。
ラーのパラスト成分、活性点置換成分などとして有用な
化合物である。この系の化合物については、例えば特開
昭５７−３５８５８号にベンゼン誘導体をクロルスルホ
ン酸でスルホクロリドにした後、金属亜鉛あるいは金属
錫と酸で還元することによるベンゼンチオール系化合物
の製造方法が開示されている。
ＡｒＨ匹坦ｈ４ＡｒＳＯ，ＣＪ ” ” ” ” Ａｒ
５Ｈしかし上記特許の方法では、中間体のスルホクロリ
ドを還元する際に加水分解が避けられずスルホン酸系化
合物を副生ずる。この結果、目的とするベンゼンチオー
ル系化合物の分離・精製が困難となり、高純度のものが
得られず、かつ低収率となり製造コストの高いものとな
ってしまう。
５Ｈしかし上記特許の方法では、中間体のスルホクロリ
ドを還元する際に加水分解が避けられずスルホン酸系化
合物を副生ずる。この結果、目的とするベンゼンチオー
ル系化合物の分離・精製が困難となり、高純度のものが
得られず、かつ低収率となり製造コストの高いものとな
ってしまう。
従って、より工業化に適した２−アルコキシベンゼンチ
オール系化合物の製造方法、すなわち高Ｍｌｉかつ高収
率で２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の合成法
の開発が要望されている。
オール系化合物の製造方法、すなわち高Ｍｌｉかつ高収
率で２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の合成法
の開発が要望されている。
本発明の目的は上記問題点の解決にある。すなわち、精
製が容易で純度の高い２−アルコキシベンゼンチオール
系化合物を高収率（低コスト）で得る製造方法を提供す
ることにある。
製が容易で純度の高い２−アルコキシベンゼンチオール
系化合物を高収率（低コスト）で得る製造方法を提供す
ることにある。
前記本発明の目的は、下記一般式〔Ｉ〕で示される化合
物と塩化硫黄（Ｓ、Ｏ／２）をアルミニウム化合物の存
在下に反応せしめて下記一般式（Ｉｔ）で示される化合
物を得、更にこれを還元することによる下記一般式〔■
〕で示される２−アルコキシベンゼンチオール系化合物
の製造方法により達成された。
物と塩化硫黄（Ｓ、Ｏ／２）をアルミニウム化合物の存
在下に反応せしめて下記一般式（Ｉｔ）で示される化合
物を得、更にこれを還元することによる下記一般式〔■
〕で示される２−アルコキシベンゼンチオール系化合物
の製造方法により達成された。
一般式〔■〕 一般式（ＩＩ）一般式（Ｉ
ＩＩ） 式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル基
を表し、Ｒ３はアルキル基またはアルコキシ基を表す。
ＩＩ） 式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル基
を表し、Ｒ３はアルキル基またはアルコキシ基を表す。
Ｘは２以上の整数を表す。
本発明において出発原料として用いられる一般式（Ｉ）
で示されるアルコキシベンゼン化合物は、ジャーナル・
オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ）、 １９３９年、６
１巻。
で示されるアルコキシベンゼン化合物は、ジャーナル・
オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ）、 １９３９年、６
１巻。
１４６３頁にコル力（Ｋｏｌｋｍ）等により、また同誌
１９３５年、５７巻、７０９頁にソワ（Ｓｏｗａ）等に
より、またプルチン・オプーザ・ケミ−（Ｂｕｌｌ、
Ｓａｃ、 Ｃｈｉｍ、 ） 。
１９３５年、５７巻、７０９頁にソワ（Ｓｏｗａ）等に
より、またプルチン・オプーザ・ケミ−（Ｂｕｌｌ、
Ｓａｃ、 Ｃｈｉｍ、 ） 。
１８８３年、 ４０巻（２）、 １０６頁にビンセント
（Ｖｉｎｃｅｎｔ）により報告されている方法およびそ
の他の方法により得ることができる。
（Ｖｉｎｃｅｎｔ）により報告されている方法およびそ
の他の方法により得ることができる。
本発明は、また下記工程（１）および（２）で示すこと
ができる。
ができる。
一般式（Ｉ）、（Ｉｆ）および〔■〕においてＲ１はア
ルキル基を表すが、Ｒ３で表されるアルキル基として好
ましくは炭素原子数１〜３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、イングロビル、ブチル、
ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、エイコシル、トリア
コンチル等の基を挙げることができる。Ｒ１は水素また
はアルキル基を表すが、Ｒ７で表されるアルキル基とし
て好ましくは前記Ｒ１で述べたものと同じ基を挙げるこ
とができる。Ｒ１はアルキル基またはアルコキシ基を表
すが、Ｒ８で表されるアルキル基としても好ましくは前
記Ｒ１と同じ基が挙げられる。Ｒ８で表されるアルコキ
シ基として好ましくは炭素原子数１−３０の直鎖または
分岐のアルコキシ基、具体的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、５ｅｅ−ブトキシ、オクトキシ、ドデソキ
シ、エイコツキシ、トリアコントキシ等の基を挙げるこ
とができる。
ルキル基を表すが、Ｒ３で表されるアルキル基として好
ましくは炭素原子数１〜３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、イングロビル、ブチル、
ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、エイコシル、トリア
コンチル等の基を挙げることができる。Ｒ１は水素また
はアルキル基を表すが、Ｒ７で表されるアルキル基とし
て好ましくは前記Ｒ１で述べたものと同じ基を挙げるこ
とができる。Ｒ１はアルキル基またはアルコキシ基を表
すが、Ｒ８で表されるアルキル基としても好ましくは前
記Ｒ１と同じ基が挙げられる。Ｒ８で表されるアルコキ
シ基として好ましくは炭素原子数１−３０の直鎖または
分岐のアルコキシ基、具体的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、５ｅｅ−ブトキシ、オクトキシ、ドデソキ
シ、エイコツキシ、トリアコントキシ等の基を挙げるこ
とができる。
アルコキシベンゼンを塩化硫黄と反応させるに際しては
、ニートまたは溶媒に溶解させる。用いられる溶媒とし
ては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン類
、ニトリル類等を挙げることができる。この中で好まし
いのはハロゲン化炭化水素類、ベンゼン類であり特にハ
ロゲン化炭化水素類が好ましい。
、ニートまたは溶媒に溶解させる。用いられる溶媒とし
ては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン類
、ニトリル類等を挙げることができる。この中で好まし
いのはハロゲン化炭化水素類、ベンゼン類であり特にハ
ロゲン化炭化水素類が好ましい。
塩化硫黄（ＳｚＯＡ！ｚ）はゴムの加硫剤として広く知
られており、溶融硫黄中に塩素ガスを通じて合成される
。不純物として８０１２、ｓａｌ、を含むが蒸留により
除去できる。工程（１）において、塩化硫黄はアルコキ
シベンゼン化合物１モル当り ０．１〜２モルの範囲で
用いられ、好ましくは０．３〜０．７モルである。
られており、溶融硫黄中に塩素ガスを通じて合成される
。不純物として８０１２、ｓａｌ、を含むが蒸留により
除去できる。工程（１）において、塩化硫黄はアルコキ
シベンゼン化合物１モル当り ０．１〜２モルの範囲で
用いられ、好ましくは０．３〜０．７モルである。
アルミニウム化合物は触媒として作用する。アルミニウ
ム化合物としては、具体的には酸化アルミニウム（Ａ４
０ｓ）、塩化アルミニウム（ＡＩＯｌｓ）、弗化アルミ
ニウム（ＡｌＦ２）、臭化アルミニウム（ＡＪｌ’Ｂｒ
５） 、硫酸アルミニウム〔Ａｌｔ（Ｓ０４）３〕、硝
酸アルミニウム〔Ａｌ（ＮＯ３）３〕、燐酸アルミニウ
ム（ＡｌＰＯ４）、水酸化アルミニウム（Ａ７？（ＯＨ
）ｓ）、塩基性酢酸アルミニウム（ＡＩｔｏ （ＯＨ５
Ｃｏｏ ） ４）、ラウリン酸アルミニウム〔ＡＩ （
Ｃ！ｔｉＨｚｓｃＯｏ）ｓ） 、モノステアリン酸アル
ミニウム（ＡＩｌ（ＯＨｈＯｔｔＨｓｓＣＯＯ）、アル
ミニウムイソプロポキシド（ＡＩ（ＯＯＨ（ＯＨ３）冨
〕３）等を挙げることができる。これらの中で好ましい
のは酸化アルミニウム、塩化アルミニウムである。
ム化合物としては、具体的には酸化アルミニウム（Ａ４
０ｓ）、塩化アルミニウム（ＡＩＯｌｓ）、弗化アルミ
ニウム（ＡｌＦ２）、臭化アルミニウム（ＡＪｌ’Ｂｒ
５） 、硫酸アルミニウム〔Ａｌｔ（Ｓ０４）３〕、硝
酸アルミニウム〔Ａｌ（ＮＯ３）３〕、燐酸アルミニウ
ム（ＡｌＰＯ４）、水酸化アルミニウム（Ａ７？（ＯＨ
）ｓ）、塩基性酢酸アルミニウム（ＡＩｔｏ （ＯＨ５
Ｃｏｏ ） ４）、ラウリン酸アルミニウム〔ＡＩ （
Ｃ！ｔｉＨｚｓｃＯｏ）ｓ） 、モノステアリン酸アル
ミニウム（ＡＩｌ（ＯＨｈＯｔｔＨｓｓＣＯＯ）、アル
ミニウムイソプロポキシド（ＡＩ（ＯＯＨ（ＯＨ３）冨
〕３）等を挙げることができる。これらの中で好ましい
のは酸化アルミニウム、塩化アルミニウムである。
アルミニウム化合物は、アルコキシベンゼン１モル当り
Ｏ，００，１〜１モルで用いられるのが好ましく、よシ
好ましくはｏ、 ｏ ｏ ｓ〜０．１モルの範囲である
。
Ｏ，００，１〜１モルで用いられるのが好ましく、よシ
好ましくはｏ、 ｏ ｏ ｓ〜０．１モルの範囲である
。
反応温度は０〜１５０℃の範囲が好ましく、特に４０〜
８０℃が好ましい。
８０℃が好ましい。
次に本発明において一般式〔「〕で示される化合物の代
表的具体例を以下に示すが、本発明はこれ［−１ｌｌ−
２ ＩＩ−３ｆｌ−４ ｎ−ｓ １１−６ＩＩ−７Ｉ［
−８ ■−９Ｌ［−１０ 工程（２）における一般式ＣＩＩ）で示されるスルフィ
ド化合物の還元は通常用いられる方法、例えばベルギー
特許６３５６３４号に記載の方法で行うことができる。
表的具体例を以下に示すが、本発明はこれ［−１ｌｌ−
２ ＩＩ−３ｆｌ−４ ｎ−ｓ １１−６ＩＩ−７Ｉ［
−８ ■−９Ｌ［−１０ 工程（２）における一般式ＣＩＩ）で示されるスルフィ
ド化合物の還元は通常用いられる方法、例えばベルギー
特許６３５６３４号に記載の方法で行うことができる。
還元は亜鉛と酸（酢酸、塩酸、硫酸等）により行われる
。反応溶媒としてはベンゼン類が用いられるが、上記酸
自身が溶媒を兼ねてもよい。
。反応溶媒としてはベンゼン類が用いられるが、上記酸
自身が溶媒を兼ねてもよい。
用いられる亜鉛の量は、スルフィド化合物１部肖り重量
比で０．０１〜１００部、好ましくは０．１〜１ｏ部で
ある。反応溶媒量はスルフィド化合物１部当り重量比で
１〜１０００部、好ましくは１〜ＩＯ部が用いられる。
比で０．０１〜１００部、好ましくは０．１〜１ｏ部で
ある。反応溶媒量はスルフィド化合物１部当り重量比で
１〜１０００部、好ましくは１〜ＩＯ部が用いられる。
本発明において一般式〔■〕で示される化合物の代表的
具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない
。
具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない
。
１１１−１ ｍ−２
１１１−３１■−４
ＩＩＩ −５１１１−６
１［−７１１Ｉ−８
１１Ｉ−９ＩＩＩ−ｔ。
ＩＩＩ −１１
〔実施例〕
以下に本発明の具体的実施例を記載するが本発明はこれ
に限定されない。
に限定されない。
合成例−１（例示化合物ｌｌｌ−７の合成）２４．４ｇ
の４−ブトキシ−ｔ−オクチルベンゼン、！＝０．２０
ｇの塩化アルミニウム’ｔ２５０ｍｅのクロロホルムに
加え、還流下に４．５ｍｅの塩化硫黄を添加する。添加
後、更に１時間還流を続ける。反応物はクロロホルムを
減圧留去した後、カラムクロマトグラフィで分離精製す
る。２４．５９のカラメル状物質を得た。例示化合物１
１−７であることがＮＭＲＫより確認された。
の４−ブトキシ−ｔ−オクチルベンゼン、！＝０．２０
ｇの塩化アルミニウム’ｔ２５０ｍｅのクロロホルムに
加え、還流下に４．５ｍｅの塩化硫黄を添加する。添加
後、更に１時間還流を続ける。反応物はクロロホルムを
減圧留去した後、カラムクロマトグラフィで分離精製す
る。２４．５９のカラメル状物質を得た。例示化合物１
１−７であることがＮＭＲＫより確認された。
次に２４．５ｇの例示化合物１１−７を１００ｍ１のト
ルエンに溶解し、６．５ｐの亜鉛を加える。還流下に２
４、５ ｍｌの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続け
る。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
ルエンに溶解し、６．５ｐの亜鉛を加える。還流下に２
４、５ ｍｌの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続け
る。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
トルエンを減圧留去しカラムクロマトグラフィで分離精
製し、２０．８．９ （８０，３％ ＞のオイル状目的
物２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンチオールを
得た。
製し、２０．８．９ （８０，３％ ＞のオイル状目的
物２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルベンゼンチオールを
得た。
Ｃｌ８Ｈ３０Ｏ８としての元素分析値
計算値（チ） Ｏニア３．４７ ）Ｉ：１０．２
０ ８：１０．８９実測値（％） Ｏニア３．８０
Ｈ： １０．５４ Ｓ：１０．６６比較合成例（
例示化合物璽−７の合成）２４．４１！の４−ブトキシ
−１−オクチルベンゼンを２５０ｍｆｆ１のクロロホル
ム中で還流下に４．５ｍＱの塩化硫黄を添加する。添加
後、更に５時間還流を続ける。反応物はクロロホルムを
留去後カラムクロマトグラフィで精製し８ｇのカラメル
状物質を得た。これを３０ ｍｌのトルエンに溶解し、
２．１．９の亜鉛を加える。還流下に８．ＯｍＱの濃塩
酸を添加した後、３時間反応を続ける。反応後は濾過、
水洗後、トルエンを減圧留去しカラムクロマトグラフィ
で分離精製し、７．０ ｇ（２６，６１）のオイル状目
的物を得た。元素分析値、ＦＤマススペクトル値より例
示化合物置−７であることが確認されたが、合成例−１
に比べ収率は３以下に低下した。
０ ８：１０．８９実測値（％） Ｏニア３．８０
Ｈ： １０．５４ Ｓ：１０．６６比較合成例（
例示化合物璽−７の合成）２４．４１！の４−ブトキシ
−１−オクチルベンゼンを２５０ｍｆｆ１のクロロホル
ム中で還流下に４．５ｍＱの塩化硫黄を添加する。添加
後、更に５時間還流を続ける。反応物はクロロホルムを
留去後カラムクロマトグラフィで精製し８ｇのカラメル
状物質を得た。これを３０ ｍｌのトルエンに溶解し、
２．１．９の亜鉛を加える。還流下に８．ＯｍＱの濃塩
酸を添加した後、３時間反応を続ける。反応後は濾過、
水洗後、トルエンを減圧留去しカラムクロマトグラフィ
で分離精製し、７．０ ｇ（２６，６１）のオイル状目
的物を得た。元素分析値、ＦＤマススペクトル値より例
示化合物置−７であることが確認されたが、合成例−１
に比べ収率は３以下に低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物と塩化硫黄（Ｓ＿
２Ｃｌ＿２）をアルミニウム化合物の存在下に反応せし
めて下記一般式〔II〕で示される化合物を得、更にこれ
を還元することを特徴とする下記一般式〔III〕で示さ
れる２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の製造方
法。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は水素またはアル
キル基を表し、Ｒ＿３はアルキル基またはアルコキシ基
を表す。〕 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記Ｒ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３と同義であり、ｘは２以上の整数を表
す。〕 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記Ｒ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３と同義である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60207680A JPS6267066A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60207680A JPS6267066A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267066A true JPS6267066A (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=16543790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60207680A Pending JPS6267066A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6267066A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120478U (ja) * | 1991-04-18 | 1992-10-28 | 株式会社釣研 | 釣用うき |
| JPH078145A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Kenichiro Oshikawa | 魚釣り用浮き |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60207680A patent/JPS6267066A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120478U (ja) * | 1991-04-18 | 1992-10-28 | 株式会社釣研 | 釣用うき |
| JPH078145A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Kenichiro Oshikawa | 魚釣り用浮き |
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