JPS626262A - 積層型感光体 - Google Patents

積層型感光体

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JPS626262A
JPS626262A JP14540085A JP14540085A JPS626262A JP S626262 A JPS626262 A JP S626262A JP 14540085 A JP14540085 A JP 14540085A JP 14540085 A JP14540085 A JP 14540085A JP S626262 A JPS626262 A JP S626262A
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JP
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group
compound
general formula
photosensitive body
azine
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JP14540085A
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English (en)
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Takamasa Ueda
隆正 上田
Masahiro Yasuno
政裕 安野
Masayuki Ito
公幸 伊藤
Masakazu Takada
昌和 高田
Toshio Yamamoto
利夫 山本
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Minolta Co Ltd
Original Assignee
Minolta Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はジスアゾ顔料を電荷発生剤とし゛C,ヒドラゾ
ン化合物を電荷移動剤とし“C1またアジン化合物を光
疲労抑制剤とし°C用いた感光体に関する。
従来の技術と問題点 感光体としCは導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層とを積層し°Cなる所謂機能分離型と、電荷発生と電
荷輸送を兼ねた光導電層を支持体上に積層してなる機能
兼用型とが広く知られている。
機能分離型としC例えば導電性支持体上にジスアゾ顔料
、インジコ顔料、フタロシアニン系顔料等を有効成分と
し゛C含有する電荷発生層と、アジン系、ヒドラゾリン
系、オキサジアゾール系等の有機化合物を含有する電荷
輸送とを積層にした感光体は公知であり、電荷発生用、
電荷輸送用とも多数の化合物が有効であることが知られ
ている。
例えば電荷移動層とし゛Cアジン化合物、ヒドラゾン化
合物を用いたものは特開昭54−22834号公報、特
開昭59−195659号公報等に多く提案されている
。また電荷発生層としてジスアゾ顔料を用いたものは、
特開昭52−55643号公報に示さnているが、これ
らのジスアゾ顔料を用いた積層型感光体は感度が低く高
速複写機の感光体とし′C適切でないなどの欠点がある
。このことにより例えば特開昭56−167759号公
報に示され°Cいるようにフルオレン系ジスアゾ顔料を
電荷発生剤とし′C使用すると感度が高く暗減衰の小さ
い新規な感光体が得らnた。しかし上記のフルオレン系
ジスアゾ顔料を機能分離型の感光体に電荷発生層として
用いた場合、電荷発生層から電荷輸送層に注入さnた電
荷担体か電界の存在下において表面まで輸送されないで
電荷輸送層内でトラップされることかある。
特に帯電、露光の繰り返し特性を満足するものは少なく
、繰り返し帯電及び露光を行なうと電荷輸送層での電荷
担体のトラップの蓄積か原因と見られる残留電位の上昇
と感度低下が起きる。
これは光疲労にもとづくものと推察され、電荷輸送層に
含有された電荷輸送剤に光吸収によるトラップが生じ、
こnに電荷発生層から注入された電荷担体かトラップさ
n1蓄積して電荷担体の移動を妨げるために繰り返しを
行なった場合、残留電位が上昇し感度が低ドするものと
考えられる。
また、この様な現象は、周辺光及び通常のオフィスに見
らnる様な螢光灯に前述の感光体をさらした時にも生ず
る。例えば感光体を複写機に備え付ける前に螢光灯の光
に長時間放置した後、この感光体を複写機に取り付けて
繰り返し帯電及び露光の工程を含む通常の複写プロセス
に供すると、次第に残留電位が上昇し、やがて原稿の背
景部にカプリか発生し′Cいく傾向が見られる。通常、
複写機の使用に際し°Cは、感光体周囲に位置するエレ
メントの定期的な点検、保守の場合あるいはペーパージ
ャムの場合の様に、感光体を複写機本体から取り出し′
C作業することが多く、光疲労の大きい感光体では重要
な問題となっている。
問題点を解決するための手段 本発明は上記従来における欠点を解消し、光疲労に基づ
く電荷輸送剤によるトラップの発生及び蓄積防止に有効
で、残留電位の上昇及び感度の低下もなく繰り返し特性
の安定した感光体を提供することを目的とする。
本発明の要旨は機能分離型の電荷発生層:こ下記化学式
(1’lで表わされるジスアゾ顔料及び電荷輸送層に下
記一般式(II〕で表わさnるアジン化合物と、下記一
般式(1113で表わされるヒドラゾン化合物を含有す
ることを特徴とする感光体にある。
一般式: pl 〔式中、艮!、R2、R3は水素、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基、R4、Reは低級アルキル基また
はアリール基を示す〕 一般式: 〔式中、XおよびYはそnぞれ独立して、水素、低級ア
ルキル基、メトキシ基、またはエトキシ基、Zは低級ア
ルキル基、ベルジル基、低級アルコキシ基、フェノキシ
基またはベンジルオキシ基、z’は水素、アルキル基ま
たはアルコキシ基、艮は低級アルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基、またはベンジル基を示す。〕 本発明一般式〔II〕で示されるアジン化合物の好まし
い具体例とし′Cは、 (シフェニル〆チレンアジノジェチルアミノベンジリデ
ン) (ジフェニル〆チレンアジノジメチルアミノベンジリデ
ン) (ジフェニルメチレンアジノジフェニルアミノベンジリ
デン) (ジフェニル〆チレンアジノジベンジンルアミノベンジ
リデン) (ジフェニルメチレンアジノジアニシルアミノペンジリ
デン) (ジ(4−メチルフェニル)メチレンアジノジエチルア
ミノベンジリテン) (アニシルフェニルメチレンアジノジエチルアミノベン
ジリデン) (ジアニシルメチレンアジノジエチルアミノベンジリデ
ン) (ジフェニルメチレンアジノー2−メチル−4−ジエチ
ルアミノベンジリデン) (ジフェニルメチレンアジノー2−メトキシ−4−ジエ
チルアミノベンジリデン) (ジフェニルメチレンアジノー2−エトキシ−4−ジエ
チルアミノベンジリデン) (ジフェニルメチレンアジノー2−ベンジルオキシ−7
1−ジエチルアミノベンジリデン) 。
等があげられる。
一般式(I[I’lで表わされるヒドラゾン化合物の好
まし゛C具体例とし°では、 等かあげられる。
上記化合物の内アジン化合物は(1)かヒドラゾン化合
物は(13)か特に好ましい。
電荷輸送層と電荷発生層の積層順序は、電荷発生層の上
に電荷輸送層を積層しCもその逆でも有効な積層型感光
体が得らnる。
具体的には電荷輸送層は上記アジン化合物及びヒドラゾ
ン化合物をバインダー樹脂とともに適当な溶剤中に溶解
し塗布することによって形成される。
アジン化合物及びヒドラゾン化合物の含有量はそれぞれ
約20〜25 wt%、約40〜55 wt%とするの
が望ましい。アジン化合物の含有量を最低でも20W【
%とするのは、それ以下では残留電位の上昇が顕著であ
るためでまた最大で25wt%とするのは、そn以上で
はアジン化合物の結晶析出かあり、複写画像上に黒点9
、白点あるいは、感光体表面のケズレハガレが生じるか
らである。ヒドラゾン化合物の含有量を最大で55wt
%とするのは、それ以上ではヒドラゾン化合物の結晶析
出かあるからである。
電荷輸送層に用いるバインダー樹脂としては、ポリアク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカ
ーボネイト樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂、メタクリル樹脂などの可溶性樹脂が用い
ることができる。また電荷輸送層は、電荷担体を輸送で
きる距離に限界があるので必要以上に膜厚を厚くするこ
とはできない。逆に複写プロセスに要する表面電位と電
荷輸送層の耐電圧からし゛C1必要以上に膜厚を薄くす
ることもできない。一般的には5ミク、07〜30ミク
ロンであるのが、好ましい範囲は、10ミクロン〜20
ミクロンである。電荷輸送層は塗布によっ°C形成され
るが、スプレーコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、フレードコーティング法、浸漬コーティング法な
どのコーティング法を用い′C行うことができる。
このようにしC形成した電荷輸送層は、その有効成分で
あるアジン化合物によつ°C光疲労による感光体の劣化
を防止し、残留電位の上昇がなく繰り返し特性に優れた
ものとなり、またヒドラゾン化合物によってトラップが
少なくなり感度が向上すると共に表面電位の変化の少な
いものとなる。
電荷発生層はジスアゾ顔料(1〕を用いこれをトルエン
、MEK、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、シクロヘ
キサノン等の溶剤に、ボールミル、サンドミルなどの粉
砕機を用°いてコロイド状に分散し、可溶性の高分子バ
インダー樹脂とともに塗、布される。乾燥後の電荷発生
層の膜厚は5ミクロン以下、好ましくは0.1ミクロン
〜1ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい
。この膜厚が厚いと一般に良好な特性を得ることができ
ず、薄すぎると感度が低くなる。
このようにして形成した電荷発生層の有効成分であるジ
スアゾ顔料によってより感度が上昇し、表面電位の変化
の少ないものとなるとともに、電荷輸送層の有効成分で
あるアジン化合物及びヒト九シン化合物)こよる効果を
ジスアゾ顔料との組み合わせにより効率よく発現さすこ
とができる。
発明の効果 本発明化合物を用い“C得られた感光体は、光疲労を効
果的に抑制御、“C電荷担体のトラップが防止され残留
電位の上昇及び感度の低唇送<繰り返し特性に優れたも
のである。特に本発明では、感光体を螢光灯の様な光で
長時間露光された場合の繰り返し帯電、露光による残留
電位の上昇が少ないのが特色であり、又螢光灯の如き光
波長からなる光学系を用いた複写機での繰り返し帯部露
光の際にも安定な特性を得ることができるものである。
実施例 ジスアゾ顔料〔I〕を0.5重酸部、ポリエステル樹脂
(パイロン−200、東洋紡績社製)1゛重量部とシク
ロへキサノン120重量部とを混合し、サンドミルで8
時間回転し微粒化分散した。この分散塗液を洗浄したア
ルミニウム基板上にスピンナーコーターで塗布し、80
℃で乾燥しCd厚が約0.3μの電荷発生層を形成した
次に前述したアジン化合物([)及びヒドラゾン化合物
(I3)を第1表に示すようにその含有量をそれぞfi
X重量部、7重量部と変化させ5種の電荷輸送層を形成
し、感光体A、B、C,D、Eを作成した。
電荷輸送層は、アジン化合物(1)x重量部、ヒドラゾ
ン化合物t13) y重量部並びにポリカーボネート樹
脂(コピーロンに−1300、三菱樹脂社製)2.8重
量部をジオキサン12重量部とテトラヒドロフラン4重
量部からなる溶剤中に溶解し、この塗液を上記電荷発生
層上に膜厚が20μとなるようドクターブレードで塗布
し乾燥し°C電荷輸送層を形成した。
第1表 こうして作成した感光体のうちA、Dを螢光灯照明下の
室内で10分間放置した後、初期と繰り返し使用後の特
性を測定した。測定にはコロナ帯電器、露光光学系、除
重用露光光学系を備えたターンテーブル型感光体測定装
置を用い、感光体A、Bの初期の帯電電位(■0)と残
留電位(Vr )並びに100回反復使用後の帯電電位
と残留電位を測定した。但し、感光体Eについては、電
荷輸送層形成後、感光体表面よりヒドラゾン化合物ある
いは、アジン化合物の結晶析出が観察されたため、上記
測定評価は行わなかった。結果は下記第2表に示す通り
で、アジン化合物を20〜25 wt%含む感光体では
、帯電電位、残留電位の上昇が100回反復使用後でも
わずかで光疲労の抑制に極めて効果的であることがわか
る。
比較例 感光体Fとして、実施例と同様の方法で同一の構成のも
の、但し電荷輸送層のジスアゾ顔料〔I〕の代りに下記
化学式〔■〕に示すクロロジアンブルーを含有する感光
体を作成した。
化学式: %式% こうし°C作成した感光体Fと実施例において作成した
感光体Cを螢光灯照明Fの室内で10分間放置した後そ
わぞれの半減露光量E1/2を測定した。結果は第3表
に示す通りで、ジスアゾ顔料〔I〕を含む感光体CはE
l/2が小さく、光感度の向上に極めて効果的であるこ
とがわかる。
(以   下   余   白  ) 第    3    表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記化学式〔 I 〕で表わされるジスアゾ顔料を含
    有する電荷発生層と、下記一般式〔II〕で表わされるア
    ジン化合物及び下記一般式〔III〕で表わされるヒドラ
    ゾン化合物とを含有する電荷輸送層とから成ることを特
    徴とする積層型感光体。 化学式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、R_1、R_2、R_3は水素、低級アルキル
    基または低級アルコキシ基、R_4、R_5は低級アル
    キル基またはアリール基を示す。〕 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、XおよびYはそれぞれ独立して、水素、低級ア
    ルキル基、メトキシ基、またはエトキシ基、Zは低級ア
    ルキル基、ベルジル基、低級アルコキシ基、フェノキシ
    基またはベンジルオキシ基、Z′は水素、アルキル基ま
    たはアルコキシ基、Rは低級アルキル基、置換基を有し
    てもよいアリール基、またはベンジル基を示す。〕
JP14540085A 1985-07-02 1985-07-02 積層型感光体 Pending JPS626262A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63274958A (ja) * 1987-05-06 1988-11-11 Minolta Camera Co Ltd 機能分離型感光体
US6004708A (en) * 1999-04-15 1999-12-21 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives as charge transport additives
US6066427A (en) * 1999-07-26 2000-05-23 Lexmark International, Inc. Methods for making a charge generating layers comprising type I polymorph of titanyl phthalocyanine with reduced photosensitivity and photoconductors including the same
US6432597B1 (en) 2000-12-08 2002-08-13 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor containing fluorenyl-azine derivatives and triarylamine in transport layer

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