JPS6261572B2 - - Google Patents
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- JPS6261572B2 JPS6261572B2 JP14029281A JP14029281A JPS6261572B2 JP S6261572 B2 JPS6261572 B2 JP S6261572B2 JP 14029281 A JP14029281 A JP 14029281A JP 14029281 A JP14029281 A JP 14029281A JP S6261572 B2 JPS6261572 B2 JP S6261572B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロプロピレンの気相直
接フツ素化によるオクタフルオロプロパンの製造
方法に関し、さらに詳しくはかかる反応を特定量
の不活性ガスにて希釈しながら行なうことを特徴
とするオクタフルオロプロパンの製造方法に関す
る。 有機化合物をフツ素化する方法には、フツ素化
する方法には、フツ化水素によるフツ素化、電解
フツ素化、金属フツ化物によるフツ素化、フツ素
ガスによる直接フツ素化あるいはハロゲンフルオ
ライドによるフツ素化等種々の方法が知られてい
る。フツ素ガスによる直接フツ素化方法には、大
別して液相フツ素化方法と気相フツ素化方法が知
られている。前者の方法はフツ素と比較的反応し
ない溶媒中に、有機化合物を溶解し、該溶液中に
フツ素と窒素等の不活性ガスの混合ガスを吹き込
んでフツ素化する方法であるが、溶媒の成分が反
応に影響を与え、例えば炭化水素のフツ素化の場
合に水素が全部フツ素で置換された化合物が好収
率で得られにくい欠点がある。後者の方法は、有
機化合物をフツ素と窒素等の不活性気体の混合ガ
スにより直接フツ素化する方法であるが、その反
応温度のコントロールが難しく、例えば反応に供
される有機化合物の炭素数が増えるにつれ、分解
生成物が増加し反応原料と炭素数の等しい反応生
成物が得られにくい等といつた欠点が知られてい
る。 L.A.Bigelow等は、銅網を触媒としたエタンの
気相フツ素化反応における窒素の希釈度の影響を
研究しており、それによると窒素の希釈度がフツ
素ガス１モルに対して約10倍以上になると
CF3CHF2，CHF2・CHF2又はCHF2CH2F等のエ
タンの部分フツ素化物が増え、ほとんどC2F6が
生成しないことを報告している。又、同氏等は触
媒を用いないジエツトフツ素化装置によりエタン
を気相フツ素化しC2F6を83％の収率で得たと報
告している。かかる場合の窒素による希釈度はフ
ツ素ガスの２倍量であつた。従来から、かかる気
相直接フツ素化方法ではその爆発的な発熱反応を
緩和するために、窒素等の不活性ガスで希釈する
方法が採用されている。 本発明者等は、気相直接フツ素化によるオクタ
フルオロプロパン（以下Ｒ−218という）の有利
な製造方法について鋭意研究を積み重ねたとこ
ろ、フツ素化すべき出発原料としては置換あるい
は付加すべきフツ素数が少ないもの例えばヘキサ
フルオロプロピレン（以下6Fという）が好適で
あり、かかる6Fとフツ素との気相反応によりＲ
−218を好収率で得るためには、従来の前記希釈
度の水準をはるかに越えた10〜100倍量を採用す
ることが有利であることを見い出すことができ
た。前記のごとく、エタンからヘキサフルオロエ
タンを好収率で得るためには、部分フツ素化物の
生成を抑制するために希釈度はフツ素ガスの数倍
程度が有利であるのに対して、本発明のごとく
6FからＲ−218を製造する場合には、周知事実と
は逆にむしろ多量に希釈する方が好ましいという
意外な事実を見い出し本発明を完成した。すなわ
ち、本発明はヘキサフルオロプロピレン１重量部
当り10〜100重量部の範囲から選定される量の不
活性ガス及び／又は6Fとフツ素ガスの反応生成
ガスによる希釈下に、6Fとフツ素ガスを反応さ
せることを特徴とするＲ−218の製造方法を新規
に提供するものである。 希釈剤としては、原料フツ素ガス、6Fあるい
は反応中間体あるいは反応生成物に対して不活性
な化合物であれば何ら限定されないが、通常は窒
素、ヘリウム、アルゴン、六弗化硫黄、炭酸ガス
等が採用される。かかる希釈剤において、六弗化
硫黄や弗化水素等の比較的沸点の高いものを選べ
ば、生成粗ガスより六弗化硫黄や弗化水素のみを
分離回収することで希釈剤のロスを防ぐことがで
きる。又、反応により生成したガスを希釈剤とし
て循環システムを組むことも可能であり、これに
より最終的にはＲ−218で6Fを希釈することにな
り、生成粗ガス自体がほぼ純品に近いＲ−218と
することができる。希釈方法としては、フツ素ガ
ス又は6Fだけを予め希釈したり両者を同時に希
釈することもある。フツ素化する出発原料として
は、副生HFを抑制しフツ素ガスの利用率を高め
るためあるいは置換又は付加すべきフツ素数が多
い程反応熱が大となり温度コントロールが難しく
なることから、6Fを採用することが望ましい。
かかる出発原料6Fと反応生成物Ｒ−218では、沸
点が極めて近いため、未反応原料6Fと製品Ｒ−
218の分離が難しくなる。従つて、6Fの反応率は
100％にすることが好ましい。 本発明においては、フツ素ガス又は6Fに対す
る不活性ガスの希釈割合が大切である。希釈割合
の目安としては、反応が6Fの安定に存在できる
温度以下であることが必要であり、希釈割合が少
なくなりかかる温度と越えるとフツ素ガスの6F
への付加反応より先に、6Fの分解による副生物
が生じＲ−218の収率が悪化する。又、6Fに対す
るフツ素ガスの割合は、通常6Fに対してフツ素
ガスをモル比で10〜30％過剰に反応させると好収
率を得ることができる。かかる範囲以下であると
未反応の6Fが多くなり、Ｒ−218との分離が難し
いという不都合が生じ、かかる範囲以上であると
6Fの反応率は増大するが副生物が多くなる。 本発明方法においては過剰のフツ素ガスやHF
等の副生物を中和したり、高温ガスを冷却するた
めに洗浄塔を使用する。又、該洗浄塔で水分が飽
和になつたガスをそのまま反応器に戻すとフツ素
ガスがウエツトになり腐蝕が急激に進行したり、
H2Oとフツ素ガスが反応し不純物生成の原因にな
るため、十分に脱湿する必要があり、精製工程あ
るいは循環工程へ導く前に脱湿器を通過させる。 次に、本発明の実施例についてさらに具体的に
説明するが、かかる説明によつて本発明が何ら限
定されるものでないことは勿論である。 実施例 １ 「窒素ガスを希釈剤としてワンパスで反応を行
なう場合」 窒素ガスと6Fを充分に混合し、かかる混合ガ
スに6F：F2＝１：1.25（モル比）となるように
リアクターへ混合ガスとともに弗素ガスをさらに
フイードする。過剰な未反応弗素ガスをアルカリ
洗浄塔で分解したのち、Ｒ−218を得た。希釈率
は15倍及び30倍を採用した。結果を第１表に示
す。 実施例 ２ 「反応生成ガスを希釈剤として循環方式で反応
を行なう場合」 希釈剤がアルカリ洗浄塔で過剰の弗素ガスを分
解し、硫酸洗浄塔で水分を除去した反応生成ガス
である他は、実施例１と同様である。希釈率は23
倍及び58倍を採用した。結果を第１表に示す。 【表】
接フツ素化によるオクタフルオロプロパンの製造
方法に関し、さらに詳しくはかかる反応を特定量
の不活性ガスにて希釈しながら行なうことを特徴
とするオクタフルオロプロパンの製造方法に関す
る。 有機化合物をフツ素化する方法には、フツ素化
する方法には、フツ化水素によるフツ素化、電解
フツ素化、金属フツ化物によるフツ素化、フツ素
ガスによる直接フツ素化あるいはハロゲンフルオ
ライドによるフツ素化等種々の方法が知られてい
る。フツ素ガスによる直接フツ素化方法には、大
別して液相フツ素化方法と気相フツ素化方法が知
られている。前者の方法はフツ素と比較的反応し
ない溶媒中に、有機化合物を溶解し、該溶液中に
フツ素と窒素等の不活性ガスの混合ガスを吹き込
んでフツ素化する方法であるが、溶媒の成分が反
応に影響を与え、例えば炭化水素のフツ素化の場
合に水素が全部フツ素で置換された化合物が好収
率で得られにくい欠点がある。後者の方法は、有
機化合物をフツ素と窒素等の不活性気体の混合ガ
スにより直接フツ素化する方法であるが、その反
応温度のコントロールが難しく、例えば反応に供
される有機化合物の炭素数が増えるにつれ、分解
生成物が増加し反応原料と炭素数の等しい反応生
成物が得られにくい等といつた欠点が知られてい
る。 L.A.Bigelow等は、銅網を触媒としたエタンの
気相フツ素化反応における窒素の希釈度の影響を
研究しており、それによると窒素の希釈度がフツ
素ガス１モルに対して約10倍以上になると
CF3CHF2，CHF2・CHF2又はCHF2CH2F等のエ
タンの部分フツ素化物が増え、ほとんどC2F6が
生成しないことを報告している。又、同氏等は触
媒を用いないジエツトフツ素化装置によりエタン
を気相フツ素化しC2F6を83％の収率で得たと報
告している。かかる場合の窒素による希釈度はフ
ツ素ガスの２倍量であつた。従来から、かかる気
相直接フツ素化方法ではその爆発的な発熱反応を
緩和するために、窒素等の不活性ガスで希釈する
方法が採用されている。 本発明者等は、気相直接フツ素化によるオクタ
フルオロプロパン（以下Ｒ−218という）の有利
な製造方法について鋭意研究を積み重ねたとこ
ろ、フツ素化すべき出発原料としては置換あるい
は付加すべきフツ素数が少ないもの例えばヘキサ
フルオロプロピレン（以下6Fという）が好適で
あり、かかる6Fとフツ素との気相反応によりＲ
−218を好収率で得るためには、従来の前記希釈
度の水準をはるかに越えた10〜100倍量を採用す
ることが有利であることを見い出すことができ
た。前記のごとく、エタンからヘキサフルオロエ
タンを好収率で得るためには、部分フツ素化物の
生成を抑制するために希釈度はフツ素ガスの数倍
程度が有利であるのに対して、本発明のごとく
6FからＲ−218を製造する場合には、周知事実と
は逆にむしろ多量に希釈する方が好ましいという
意外な事実を見い出し本発明を完成した。すなわ
ち、本発明はヘキサフルオロプロピレン１重量部
当り10〜100重量部の範囲から選定される量の不
活性ガス及び／又は6Fとフツ素ガスの反応生成
ガスによる希釈下に、6Fとフツ素ガスを反応さ
せることを特徴とするＲ−218の製造方法を新規
に提供するものである。 希釈剤としては、原料フツ素ガス、6Fあるい
は反応中間体あるいは反応生成物に対して不活性
な化合物であれば何ら限定されないが、通常は窒
素、ヘリウム、アルゴン、六弗化硫黄、炭酸ガス
等が採用される。かかる希釈剤において、六弗化
硫黄や弗化水素等の比較的沸点の高いものを選べ
ば、生成粗ガスより六弗化硫黄や弗化水素のみを
分離回収することで希釈剤のロスを防ぐことがで
きる。又、反応により生成したガスを希釈剤とし
て循環システムを組むことも可能であり、これに
より最終的にはＲ−218で6Fを希釈することにな
り、生成粗ガス自体がほぼ純品に近いＲ−218と
することができる。希釈方法としては、フツ素ガ
ス又は6Fだけを予め希釈したり両者を同時に希
釈することもある。フツ素化する出発原料として
は、副生HFを抑制しフツ素ガスの利用率を高め
るためあるいは置換又は付加すべきフツ素数が多
い程反応熱が大となり温度コントロールが難しく
なることから、6Fを採用することが望ましい。
かかる出発原料6Fと反応生成物Ｒ−218では、沸
点が極めて近いため、未反応原料6Fと製品Ｒ−
218の分離が難しくなる。従つて、6Fの反応率は
100％にすることが好ましい。 本発明においては、フツ素ガス又は6Fに対す
る不活性ガスの希釈割合が大切である。希釈割合
の目安としては、反応が6Fの安定に存在できる
温度以下であることが必要であり、希釈割合が少
なくなりかかる温度と越えるとフツ素ガスの6F
への付加反応より先に、6Fの分解による副生物
が生じＲ−218の収率が悪化する。又、6Fに対す
るフツ素ガスの割合は、通常6Fに対してフツ素
ガスをモル比で10〜30％過剰に反応させると好収
率を得ることができる。かかる範囲以下であると
未反応の6Fが多くなり、Ｒ−218との分離が難し
いという不都合が生じ、かかる範囲以上であると
6Fの反応率は増大するが副生物が多くなる。 本発明方法においては過剰のフツ素ガスやHF
等の副生物を中和したり、高温ガスを冷却するた
めに洗浄塔を使用する。又、該洗浄塔で水分が飽
和になつたガスをそのまま反応器に戻すとフツ素
ガスがウエツトになり腐蝕が急激に進行したり、
H2Oとフツ素ガスが反応し不純物生成の原因にな
るため、十分に脱湿する必要があり、精製工程あ
るいは循環工程へ導く前に脱湿器を通過させる。 次に、本発明の実施例についてさらに具体的に
説明するが、かかる説明によつて本発明が何ら限
定されるものでないことは勿論である。 実施例 １ 「窒素ガスを希釈剤としてワンパスで反応を行
なう場合」 窒素ガスと6Fを充分に混合し、かかる混合ガ
スに6F：F2＝１：1.25（モル比）となるように
リアクターへ混合ガスとともに弗素ガスをさらに
フイードする。過剰な未反応弗素ガスをアルカリ
洗浄塔で分解したのち、Ｒ−218を得た。希釈率
は15倍及び30倍を採用した。結果を第１表に示
す。 実施例 ２ 「反応生成ガスを希釈剤として循環方式で反応
を行なう場合」 希釈剤がアルカリ洗浄塔で過剰の弗素ガスを分
解し、硫酸洗浄塔で水分を除去した反応生成ガス
である他は、実施例１と同様である。希釈率は23
倍及び58倍を採用した。結果を第１表に示す。 【表】
Claims (1)
- １ ヘキサフルオロプロピレン１重量部当り10〜
100重量部の範囲から選定される量の不活性ガス
及び／又はヘキサフルオロプロピレンとフツ素ガ
スの反応生成ガスによる希釈下に、ヘキサフルオ
ロプロピレンとフツ素ガスを反応させることを特
徴とするオクタフルオロプロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14029281A JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14029281A JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841829A JPS5841829A (ja) | 1983-03-11 |
| JPS6261572B2 true JPS6261572B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=15265391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14029281A Granted JPS5841829A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841829A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7041264B2 (en) | 2001-01-15 | 2006-05-09 | Showa Denko K.K. | Process for purifying octafluoropropane |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999046223A1 (en) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Scott Specialty Gases, Inc. | Method and apparatus for direct fluorination of carbon or sulfur compounds |
| JP4539793B2 (ja) * | 2000-08-30 | 2010-09-08 | 昭和電工株式会社 | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| JP2007176842A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
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1981
- 1981-09-08 JP JP14029281A patent/JPS5841829A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841829A (ja) | 1983-03-11 |
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