JPS6261565B2 - - Google Patents
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は油中水型(以下W/Oと称す)乳化化
粧料、更に詳しくは広い温度範囲にわたつて優れ
た乳化安定性および酸化鉄顔料の分散安定性を有
するW/O乳化化粧料に関する。 [従来の技術] 従来、W/O乳化化粧料を製造するときの乳化
剤としては、比較的HLB(親油性・親水性バラ
ンス)値の低い親油性の乳化剤、たとえばソルビ
タン脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン
(以下、POEという)ソルビタン脂肪酸部分エス
テル、グリセリン脂肪酸部分エステル、ジグリセ
リン脂肪酸部分エステル、POEソルビトール脂
肪酸部分エステル、POEアルキルエーテル、ヒ
マシ油POE付加物などが用いられてきた。 [発明が解決しようとする問題点] しかしながら、これらの乳化剤を用いて調整し
たW/O乳化組成物は、パラフイン油のような非
極性油に対しては比較的良好な安定性を有するも
のの、高温においては容易に油相を分離してしま
い、また皮脂類似成分であるトリグリセライドや
ワツクス類のごとき極性油では常温においても
O/Wに転相してしまつたり、すぐに水を分離し
てしまうなど安定なW/O乳化組成物を得ること
は困難であつた。 ことにメーキヤツプ化粧料などに汎用されてい
る酸化鉄を上記W/O乳化組成物中に配合しよう
とした場合には、乳化安定性に加えて酸化鉄の分
散安定性をも確保しなければならないという難し
さがある。 酸化鉄はとくにメーキヤツプ化粧料においては
必須ともいえる顔料であり、またW/O乳化組成
物は汗などで流れず化粧くずれしにくいので、酸
化鉄を含有してなるW/O乳化組成物は強く望ま
れながらも、いまだ満足できるものは得られてい
なかつた。 前記親油性の乳化剤に加えて、多価アルコール
やアミノ酸およびその塩、ピロリドンカルボン酸
塩、金属石鹸などの乳化助剤を併用して安定性を
向上させようとする試みもなされている(特公昭
48−15798号公報、特開昭55−31037号公報など)
が、いまだ満足できるものはない。 本発明者らは、上記事情にかんがみ、酸化鉄を
含有してなる安定性良好なW/O乳化組成物を得
ることを目的に、鋭意研究を重ねた結果、下記一
般式(1)で表わされるプロピレンオキシド・エチレ
ンオキシド付加物を乳化剤として用いたならば、
特別の乳化助剤を用いることなく上記目的を達成
しうることを見い出し、本発明を完成するに至つ
た。 [問題点を解決するための手段] すなわち、本発明は、一般式(1) (式中aは7〜19の整数、bはa+2の整数、
mは平均付加モル数で5〜30の数、nは平均付加
モル数で5〜30の数を示す。)で表わされるプロ
ピレンオキシド・エチレンオキシド付加物と酸化
鉄とを含有することを特徴とするW/O乳化化粧
料である。 次に本発明に構成について述べる。 本発明で用いられる上記一般式(1)で表わされる
プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物の
分岐アルコール母核の炭素数(a+b+2)は18
〜40、好ましくは20〜36である。炭素数が18未満
のものを用いた場合は安定性が満足できない。 mは上記分岐アルキル基を有するアルコール1
モル当りに付加されたプロピレンオキシドのモル
数である。それ故、mの値は実際には分布をもつ
ものの平均値を表わす(nは同様にアルコール1
モル当りに付加されたエチレンオキシドのモル数
であり、やはり平均値を表わすものである。)。 mが4以下ではプロピレンオキシドを付加した
ために生ずる効果が発揮されない。 nは5〜30の数を表わし、従来のエチレンオキ
シド付加型W/O乳化剤における値(n=1〜
5)よりも大きな値をとる。 従来のエチレンオキシドを付加した乳化剤にお
いてはエチレンオキシドの付加モル数を5〜30に
すれば通常はO/W乳化組成物となつてしまい、
W/O乳化組成物を調整できないか、あるいはで
きたとしても非常に不安定であり、とくに酸化鉄
をさらに配合した場合はより安定性が劣るものに
なるが、本発明のプロピレンオキシド・エチレン
オキシド付加物においてはプロピレンオキシド鎖
が存在し、かつアルキル基が分岐であることによ
り、酸化鉄含有W/O乳化化粧料が得られかつ安
定性が良好になるものと考えられる。 プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物
の好ましい具体例としてはポリオキシエチレン
(15)ポリオキシプロピレン(8)−2−テトラデシ
ル−オクタデシルエーテル、ポリオキシエチレン
(10)ポリオキシプロピレン(20)−2−デシル−テ
トラデシルエーテル、ポリオキシエチレン(8)ポリ
オキシプロピレン−2−オクチル−ドデシルエー
テル等を挙げることができる。 プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物
は一種又は二種以上が任意に選ばれて用いられ、
その配合量はW/O乳化化粧料全量中の0.1〜20
重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。配合
量が0.1重量%未満ではW/O乳化化粧料を安定
化することが困難である。 本発明で用いられる酸化鉄とは黄酸化鉄、赤酸
化鉄(ベンガラ)、黒酸化鉄などであり、これら
の1種又は2種以上が用いられる。配合量はW/
O乳化化粧料全量中の0.01〜20重量%である。 本発明のW/O乳化化粧料の油性成分として
は、パラフイン油、スクワラン、パラフインロ
ウ、セレシン等の炭化水素、オリーブ油、椿油、
大豆油、マカデミアナツツ油、ヒマシ油、ラノリ
ン、カルナウバロウ、キヤンデリラロウ、鯨ロ
ウ、密ロウ、ホホバ油等の天然動植物油脂、ロ
ウ、炭素数10ないし35の脂肪酸、炭素数10ないし
35のアルコール、炭素数16以上の合成されたエス
テル類、例えばイソプロピルミリステート、イソ
ステアリン酸ジグリセライド、2−エチルヘキサ
ン酸トリグリセライド、リンゴ酸ジイソステアリ
ル、ミリスチルミリステート等を用いることがで
きる。 油性成分の配合量は一般的にW/O乳化化粧料
全量中の5〜98重量%であり、水との配合比較は
油性成分:水=5:95〜99:1(重量比)の範囲
内である。 本発明のW/O乳化化粧料は上記のプロピレン
オキシド・エチレンオキシド付加物、酸化鉄、油
性成分及び水の必須成分に加えて、必要に応じて
他の界面活性剤、保湿剤、染料、顔料、紫外線吸
収剤、香料、薬効剤、防腐剤、酸化防止剤等を適
宜添加することができる。 [実施例] 本発明の一層の理解のために、以下に実施例及
び比較例を掲げる。例中全ての部は重量で表す。 実施例 1〜10 下記のような成分を70℃に加温し、撹拌混合後
乳化し、W/O乳化組成物を調製した。調製後乳
化型がW/Oであることを電気伝導度により確認
した後、安定性を評価した。 安定性の評価は、70℃1日後における状態を観
察し、乳化安定性を油相および水相の分離量で、
酸化鉄の分散安定性を酸化鉄の分離沈降量で評価
することによつて行つた。 結果を第1表に示す。 なお、以後、ポリオキシエチレン基はPOE、
ポリオキシプロピレン基はPOPと略す。 (組成) 油 42(部) 乳化剤 3 赤酸化鉄 3 水 50 (乳化安定性の評価基準) ◎ 分離なし 〇 わずかに油相を分離 △ 油相およびわずかに水相の分離 × クリーム相と油相と水相に分離 ×× 油相と水相の2相に分離 (分散安定性の評価基準) 乳化安定性が〇以上にものについて評価した。 〇 ほとんど沈降せず △ 容量の半分以下の沈降 × 容量の半分を超える沈降 比較のため、実施例と同じ組成で従来のW/O
乳化剤を用いて乳化組成物を同様に調製し、その
乳化安定性、分散安定性を評価した。 結果を第2表に示す。
粧料、更に詳しくは広い温度範囲にわたつて優れ
た乳化安定性および酸化鉄顔料の分散安定性を有
するW/O乳化化粧料に関する。 [従来の技術] 従来、W/O乳化化粧料を製造するときの乳化
剤としては、比較的HLB(親油性・親水性バラ
ンス)値の低い親油性の乳化剤、たとえばソルビ
タン脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン
(以下、POEという)ソルビタン脂肪酸部分エス
テル、グリセリン脂肪酸部分エステル、ジグリセ
リン脂肪酸部分エステル、POEソルビトール脂
肪酸部分エステル、POEアルキルエーテル、ヒ
マシ油POE付加物などが用いられてきた。 [発明が解決しようとする問題点] しかしながら、これらの乳化剤を用いて調整し
たW/O乳化組成物は、パラフイン油のような非
極性油に対しては比較的良好な安定性を有するも
のの、高温においては容易に油相を分離してしま
い、また皮脂類似成分であるトリグリセライドや
ワツクス類のごとき極性油では常温においても
O/Wに転相してしまつたり、すぐに水を分離し
てしまうなど安定なW/O乳化組成物を得ること
は困難であつた。 ことにメーキヤツプ化粧料などに汎用されてい
る酸化鉄を上記W/O乳化組成物中に配合しよう
とした場合には、乳化安定性に加えて酸化鉄の分
散安定性をも確保しなければならないという難し
さがある。 酸化鉄はとくにメーキヤツプ化粧料においては
必須ともいえる顔料であり、またW/O乳化組成
物は汗などで流れず化粧くずれしにくいので、酸
化鉄を含有してなるW/O乳化組成物は強く望ま
れながらも、いまだ満足できるものは得られてい
なかつた。 前記親油性の乳化剤に加えて、多価アルコール
やアミノ酸およびその塩、ピロリドンカルボン酸
塩、金属石鹸などの乳化助剤を併用して安定性を
向上させようとする試みもなされている(特公昭
48−15798号公報、特開昭55−31037号公報など)
が、いまだ満足できるものはない。 本発明者らは、上記事情にかんがみ、酸化鉄を
含有してなる安定性良好なW/O乳化組成物を得
ることを目的に、鋭意研究を重ねた結果、下記一
般式(1)で表わされるプロピレンオキシド・エチレ
ンオキシド付加物を乳化剤として用いたならば、
特別の乳化助剤を用いることなく上記目的を達成
しうることを見い出し、本発明を完成するに至つ
た。 [問題点を解決するための手段] すなわち、本発明は、一般式(1) (式中aは7〜19の整数、bはa+2の整数、
mは平均付加モル数で5〜30の数、nは平均付加
モル数で5〜30の数を示す。)で表わされるプロ
ピレンオキシド・エチレンオキシド付加物と酸化
鉄とを含有することを特徴とするW/O乳化化粧
料である。 次に本発明に構成について述べる。 本発明で用いられる上記一般式(1)で表わされる
プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物の
分岐アルコール母核の炭素数(a+b+2)は18
〜40、好ましくは20〜36である。炭素数が18未満
のものを用いた場合は安定性が満足できない。 mは上記分岐アルキル基を有するアルコール1
モル当りに付加されたプロピレンオキシドのモル
数である。それ故、mの値は実際には分布をもつ
ものの平均値を表わす(nは同様にアルコール1
モル当りに付加されたエチレンオキシドのモル数
であり、やはり平均値を表わすものである。)。 mが4以下ではプロピレンオキシドを付加した
ために生ずる効果が発揮されない。 nは5〜30の数を表わし、従来のエチレンオキ
シド付加型W/O乳化剤における値(n=1〜
5)よりも大きな値をとる。 従来のエチレンオキシドを付加した乳化剤にお
いてはエチレンオキシドの付加モル数を5〜30に
すれば通常はO/W乳化組成物となつてしまい、
W/O乳化組成物を調整できないか、あるいはで
きたとしても非常に不安定であり、とくに酸化鉄
をさらに配合した場合はより安定性が劣るものに
なるが、本発明のプロピレンオキシド・エチレン
オキシド付加物においてはプロピレンオキシド鎖
が存在し、かつアルキル基が分岐であることによ
り、酸化鉄含有W/O乳化化粧料が得られかつ安
定性が良好になるものと考えられる。 プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物
の好ましい具体例としてはポリオキシエチレン
(15)ポリオキシプロピレン(8)−2−テトラデシ
ル−オクタデシルエーテル、ポリオキシエチレン
(10)ポリオキシプロピレン(20)−2−デシル−テ
トラデシルエーテル、ポリオキシエチレン(8)ポリ
オキシプロピレン−2−オクチル−ドデシルエー
テル等を挙げることができる。 プロピレンオキシド・エチレンオキシド付加物
は一種又は二種以上が任意に選ばれて用いられ、
その配合量はW/O乳化化粧料全量中の0.1〜20
重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。配合
量が0.1重量%未満ではW/O乳化化粧料を安定
化することが困難である。 本発明で用いられる酸化鉄とは黄酸化鉄、赤酸
化鉄(ベンガラ)、黒酸化鉄などであり、これら
の1種又は2種以上が用いられる。配合量はW/
O乳化化粧料全量中の0.01〜20重量%である。 本発明のW/O乳化化粧料の油性成分として
は、パラフイン油、スクワラン、パラフインロ
ウ、セレシン等の炭化水素、オリーブ油、椿油、
大豆油、マカデミアナツツ油、ヒマシ油、ラノリ
ン、カルナウバロウ、キヤンデリラロウ、鯨ロ
ウ、密ロウ、ホホバ油等の天然動植物油脂、ロ
ウ、炭素数10ないし35の脂肪酸、炭素数10ないし
35のアルコール、炭素数16以上の合成されたエス
テル類、例えばイソプロピルミリステート、イソ
ステアリン酸ジグリセライド、2−エチルヘキサ
ン酸トリグリセライド、リンゴ酸ジイソステアリ
ル、ミリスチルミリステート等を用いることがで
きる。 油性成分の配合量は一般的にW/O乳化化粧料
全量中の5〜98重量%であり、水との配合比較は
油性成分:水=5:95〜99:1(重量比)の範囲
内である。 本発明のW/O乳化化粧料は上記のプロピレン
オキシド・エチレンオキシド付加物、酸化鉄、油
性成分及び水の必須成分に加えて、必要に応じて
他の界面活性剤、保湿剤、染料、顔料、紫外線吸
収剤、香料、薬効剤、防腐剤、酸化防止剤等を適
宜添加することができる。 [実施例] 本発明の一層の理解のために、以下に実施例及
び比較例を掲げる。例中全ての部は重量で表す。 実施例 1〜10 下記のような成分を70℃に加温し、撹拌混合後
乳化し、W/O乳化組成物を調製した。調製後乳
化型がW/Oであることを電気伝導度により確認
した後、安定性を評価した。 安定性の評価は、70℃1日後における状態を観
察し、乳化安定性を油相および水相の分離量で、
酸化鉄の分散安定性を酸化鉄の分離沈降量で評価
することによつて行つた。 結果を第1表に示す。 なお、以後、ポリオキシエチレン基はPOE、
ポリオキシプロピレン基はPOPと略す。 (組成) 油 42(部) 乳化剤 3 赤酸化鉄 3 水 50 (乳化安定性の評価基準) ◎ 分離なし 〇 わずかに油相を分離 △ 油相およびわずかに水相の分離 × クリーム相と油相と水相に分離 ×× 油相と水相の2相に分離 (分散安定性の評価基準) 乳化安定性が〇以上にものについて評価した。 〇 ほとんど沈降せず △ 容量の半分以下の沈降 × 容量の半分を超える沈降 比較のため、実施例と同じ組成で従来のW/O
乳化剤を用いて乳化組成物を同様に調製し、その
乳化安定性、分散安定性を評価した。 結果を第2表に示す。
【表】
【表】
【表】
第1表および第2表に示すごとく、本発明のエ
チレンオキシド・プロピレンオキシド付加物を用
いて乳化、分散したW/O乳化組成物は安定であ
つたが、比較例のW/O乳化組成物は大半が乳化
安定性不良で、分散安定性良好なものは皆無であ
つた。 ここでは赤酸化鉄を用いたW/O乳化組成物の
例を示したが、黄酸化鉄、黒酸化鉄についても同
様の結果が得られた。 実施例 11 乳化口紅 ヒマシ油 50(部) イソステアリン酸ジグリセライド 10 キヤンデリラロウ 8 固形パラフイン 10 POE(20)POP(20)2テトラデシルオク
タデシルエーテル 4 赤色 202号 1 赤色 202号 0.5 酸化チタン 1 赤酸化鉄 1.5 黄酸化鉄 1 精製水 10 グリセリン 3 製 法 〜を80℃で均一に溶解し、〜を加えて
分散し、さらにとを加えて乳化する。撹拌を
続けながら成形容器中に充填して冷却して口紅を
得た。 比較例 11 実施例11中のPOE(20)POP(20)2テトラ
デシルオクタデシルエーテルをグリセリンモノオ
レート0.4部およびソルビトール水溶液3.6部に置
換した他は実施例11と同様に製造して比較例11を
得た。 比較例 12 実施例11中のPOE(20)POP(20)2テトラ
デシルオクタデシルエーテルをPOE(40)硬化
ヒマシ油に置換した他は実施例11と同様に製造し
て比較例12を得た。 比較例11は、乳化した直後に水が分離し、また
比較例12は乳化されたものの、酸化鉄が凝集して
本来の色調を得ることができず、かつ1時間撹拌
を続けてみたが、酸化鉄の凝集がさらに進行して
ついにはすべて沈降してしまつた。 これらに対して実施例11は乳化安定性、分散安
定性とも良好なW/O乳化化粧料であつた。 酸化鉄の分散状態を示す目的で製造10分後と1
時間後(製造直後から撹拌を継続)の色調変化を
第3表に示す。実施例11においては酸化鉄が良好
に分散しているのに対し、比較例12は酸化鉄が凝
集していることが明らかである。測定機は日立製
作所製カラーアナライザーである。
チレンオキシド・プロピレンオキシド付加物を用
いて乳化、分散したW/O乳化組成物は安定であ
つたが、比較例のW/O乳化組成物は大半が乳化
安定性不良で、分散安定性良好なものは皆無であ
つた。 ここでは赤酸化鉄を用いたW/O乳化組成物の
例を示したが、黄酸化鉄、黒酸化鉄についても同
様の結果が得られた。 実施例 11 乳化口紅 ヒマシ油 50(部) イソステアリン酸ジグリセライド 10 キヤンデリラロウ 8 固形パラフイン 10 POE(20)POP(20)2テトラデシルオク
タデシルエーテル 4 赤色 202号 1 赤色 202号 0.5 酸化チタン 1 赤酸化鉄 1.5 黄酸化鉄 1 精製水 10 グリセリン 3 製 法 〜を80℃で均一に溶解し、〜を加えて
分散し、さらにとを加えて乳化する。撹拌を
続けながら成形容器中に充填して冷却して口紅を
得た。 比較例 11 実施例11中のPOE(20)POP(20)2テトラ
デシルオクタデシルエーテルをグリセリンモノオ
レート0.4部およびソルビトール水溶液3.6部に置
換した他は実施例11と同様に製造して比較例11を
得た。 比較例 12 実施例11中のPOE(20)POP(20)2テトラ
デシルオクタデシルエーテルをPOE(40)硬化
ヒマシ油に置換した他は実施例11と同様に製造し
て比較例12を得た。 比較例11は、乳化した直後に水が分離し、また
比較例12は乳化されたものの、酸化鉄が凝集して
本来の色調を得ることができず、かつ1時間撹拌
を続けてみたが、酸化鉄の凝集がさらに進行して
ついにはすべて沈降してしまつた。 これらに対して実施例11は乳化安定性、分散安
定性とも良好なW/O乳化化粧料であつた。 酸化鉄の分散状態を示す目的で製造10分後と1
時間後(製造直後から撹拌を継続)の色調変化を
第3表に示す。実施例11においては酸化鉄が良好
に分散しているのに対し、比較例12は酸化鉄が凝
集していることが明らかである。測定機は日立製
作所製カラーアナライザーである。
本発明のW/O乳化化粧料は、従来のものに比
較して広い温度範囲にわたつて極めて保存安全性
(乳化安定性および分散安定性)が良い。特に配
合が望まれながらもW/O乳化化粧料中には配合
しにくかつた酸化鉄を安定に配合できるので、化
粧料とくにメーキヤツプ化粧料分野において有用
な発明であるといえる。
較して広い温度範囲にわたつて極めて保存安全性
(乳化安定性および分散安定性)が良い。特に配
合が望まれながらもW/O乳化化粧料中には配合
しにくかつた酸化鉄を安定に配合できるので、化
粧料とくにメーキヤツプ化粧料分野において有用
な発明であるといえる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) (式中aは7〜19の整数、bはa+2の整数、
mは平均付加モル数で5〜30の数、nは平均付加
モル数で5〜30の数を示す。)で表わされるプロ
ピレンオキシド・エチレンオキシド付加物と酸化
鉄とを含有することを特徴とする油中水型乳化化
粧料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59178060A JPS6156113A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油中水型乳化化粧料 |
FR8512704A FR2569346B1 (fr) | 1984-08-27 | 1985-08-26 | Composition cosmetique du type emulsion eau-huile |
US07/588,520 US5064644A (en) | 1984-08-27 | 1990-09-24 | Water-in-oil emulsion type cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59178060A JPS6156113A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油中水型乳化化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6156113A JPS6156113A (ja) | 1986-03-20 |
JPS6261565B2 true JPS6261565B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=16041903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59178060A Granted JPS6156113A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油中水型乳化化粧料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5064644A (ja) |
JP (1) | JPS6156113A (ja) |
FR (1) | FR2569346B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4332965A1 (de) * | 1993-09-28 | 1995-03-30 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel aus einer cremeförmigen Farbstoffträgermasse und einer ein Polymer und ein Oxidationsmittel enthaltenden Zubereitung sowie Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
GB9415451D0 (en) * | 1994-07-30 | 1994-09-21 | Procter & Gamble | Cosmetic make-up compositions |
DE19501288A1 (de) * | 1995-01-18 | 1996-07-25 | Beiersdorf Ag | Fettsäurederivate enthaltende Lotionen |
FR2780281B1 (fr) * | 1998-06-26 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions comprenant des nanopigments d'oxydes de fer pour la coloration artificielle de la peau et utilisations |
DE10062610A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-27 | Merz & Co Gmbh & Co | Vesikelbildende Hautöle aus öllöslichen Komponenten und W/O-Emulgatoren nit einem HLB-Wert von 2-6 und vesikelbildenden Lipiden sowie wahlweise einem oder mehreren üblichen Zusatzstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE10062611A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-27 | Merz & Co Gmbh & Co | Hautöle aus öllöslichen Komponenten und W/O-Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 2-6 sowie wahlweise einem oder mehreren üblichen Zusatzstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
JP3993505B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2007-10-17 | 株式会社コーセー | 油中水型乳化化粧料 |
WO2006080389A1 (ja) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | エステル化反応生成物及び化粧料 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU47604A1 (ja) * | 1964-12-17 | 1966-06-17 | ||
US4171455A (en) * | 1978-09-19 | 1979-10-16 | Shiseido Company Ltd. | Polyoxypropylene polyoxyethylene addition ether of higher branched primary saturated alcohol |
US4486405A (en) * | 1983-04-19 | 1984-12-04 | William H. Rorer, Inc. | Pigmented cosmetic vehicle containing a mixture of alkoxylated surfactants |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP59178060A patent/JPS6156113A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-26 FR FR8512704A patent/FR2569346B1/fr not_active Expired
-
1990
- 1990-09-24 US US07/588,520 patent/US5064644A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5064644A (en) | 1991-11-12 |
JPS6156113A (ja) | 1986-03-20 |
FR2569346B1 (fr) | 1988-12-16 |
FR2569346A1 (fr) | 1986-02-28 |
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