JPS6261020B2 - - Google Patents
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- JPS6261020B2 JPS6261020B2 JP55075318A JP7531880A JPS6261020B2 JP S6261020 B2 JPS6261020 B2 JP S6261020B2 JP 55075318 A JP55075318 A JP 55075318A JP 7531880 A JP7531880 A JP 7531880A JP S6261020 B2 JPS6261020 B2 JP S6261020B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、特に染料工業上有用なアントラキノ
ン系中間物の製法に関する。 更に詳しくは、本発明は１−アミノアントラキ
ノンを、50％（重量）以上の硫酸または10％（重
量）以下の発煙硫酸中、１−アミノアントラキノ
ンに対し0.05−1.5モル比の炭素数２〜４の脂肪
族モノカルボン酸の存在下にジブロム化して、１
−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノンとす
ることを特徴とするアントラキノン系中間物の製
法である。 従来、１−アミノ−２，４−ジブロムアントラ
キノンの製造方法としては、１−アミノアントラ
キノン−２−スルホン酸を水性溶媒中でジブロム
化する方法（J.C.S 1939、第816頁、
USP2169196）、１−アミノアントラキノンを不活
性有機溶媒中でジブロム化する方法（Ber.49
2165，BP1239778）、１−アミノアントラキノン
を硫酸に溶解した後、水に排出して微粒化し、そ
の水分散液中でジブロム化する方法（PBレポー
トNo.86139第６頁、Ullmanns Encyclopadie der
technischenchemie ４ Aufl.Band ７，第597
頁）が知られている。 しかしながら、これらの方法は実際工業化しよ
うとする種々の問題があり、有利な方法とは言え
ない。これらの方法を改良したものとして特開昭
53−133230号公報には、濃硫酸、特に85−98％の
硫酸中でジブロム化する方法が記載されている。
この方法は、高濃度の硫酸を使用する点で生産性
が高く、廃酸の発生も少なく、かつ品質のすぐれ
た１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン
を得ることができる点で注目される。 本発明者らは、該方法に比べて更に一段と品質
のすぐれた１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを得るべく鋭意検討した結果、ジブロム
化反応時に、少量の炭素数２〜４の脂肪族モノカ
ルボン酸を存在させることにより、副生物を含ま
ないすぐれた品質の１−アミノ−２，４−ジブロ
ムアントラキノンを高収率で得ることができるこ
とを見い出した。すなわち、本発明の方法によれ
ば、従来法において臭素化時に生成する微量の青
色不純物の副生が抑制されるので１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノンの品質が改善さ
れ、ひいては加水分解して得られる１−アミノ−
２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノンの品
質が著しく改善される。従つて、これを原料とし
て得られた分散染料も鮮明な染色物を与える。 本発明において、炭素数２〜４の脂肪族モノカ
ルボン酸としては、たとえば酢酸、プロピオン
酸、酩酸、イソ酩酸およびこれらの混合物をあげ
ることができる。 これらカルボン酸の添加量は、１−アミノアン
トラキノンに対して通常0.05−1.5モル比、好ま
しくは0.1−1.4モル比で行われる。 本発明において、ジブロム化反応は、50％以上
の硫酸または10％以下の発煙硫酸中で行う。次の
加水分解工程との一貫化を考慮すれば85％以上の
濃硫酸または10％以下の発煙硫酸が好ましく用い
られる。 ブロム化剤としては、好ましくは臭素が用いら
れ、その使用量は１−アミノアントラキノンに対
し、1.0−3.0モル比が良く、３モル比以上使用し
ても経済的に不利である。 ジブロム化反応は通常50−150℃で進行する
が、特に60−130℃で反応させるのが好ましい。 このようにして得られた１−アミノ−２，４−
ジブロムアントラキノンは染料中間体として極め
て価値あるものであり、通常は加水分解反応によ
り１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアン
トラキノンとした後、分散染料の原料として使用
され、得られた染料は、従来法で得られたものに
比して鮮明度の著しく向上したものを得ることが
できる。 次に実施例をあげて本発明を説明する。文中、
部、％とあるのは重量部、重量％を意味する。 実施例 １ 94％硫酸100部に、１−アミノアントラキノン
20部と酢酸1.2部を加え、撹拌下110℃に昇温す
る。同温で臭素28.7部を５時間で滴下する。さら
に同温で５時間保温した後、室温に冷却し、重亜
硫酸ソーダ4.6部を含む水500部に内容物を排出す
る。析出した結晶を過、洗浄、乾燥して、１−
アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン34.7部
（純度97.2％、収率98.7％）を得た。なお、比較
のために酢酸を使用せず、他は全く同様に反応さ
せて得られた１−アミノ−２，４−ジブロムアン
トラキノンの純度は94.0％を有し、収率は94.2％
であつた。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、酢酸を添加して得た原料を使用したものの方
が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ２ 100％硫酸180部に、１−アミノアントラキノン
20部と酢酸2.7部を加え、撹拌下に120℃に昇温す
る。同温で臭素28.7部を５時間で滴下する。さら
に同温で５時間保温した後、室温に冷却し、実施
例−１と同様の仕上げ処理をして、１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノン34.5部（純度
96.5％、収率97.4％）を得た。なお、比較のため
に酢酸を使用せず、他は全く同様に反応させて得
られた１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキ
ノンの純度は93.5％を有し、収率は93.4％であつ
た。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得られた１−
アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキ
ノンは、酢酸を添加して得た原料を使用したもの
の方が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ３ 96％硫酸160部とプロピオン酸6.6部に、１−ア
ミノアントラキノン20部を加え、105℃に昇温す
る。同温で臭素25.7部を７時間かけて滴下する。
さらに同温で３時間保温した後、室温に冷却し、
重亜硫酸ソーダ4.6部を含む水800部に内容物を排
出する。析出した結晶を過、洗浄、乾燥して、
１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン
34.5部（純度97.2％、収率98.1％）を得た。 なお、比較のため、プロピオン酸を使用しない
で、他は同様にして得た１−アミノ−２，４−ジ
ブロムアントラキノンの純度は95.0％を有し、収
率は95.1％であつた。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、プロピオン酸を添加して得た原料を使用した
ものの方が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ４，５ 実施例３において、プロピオン酸6.6部の代り
に下記の脂肪族モノカルボン酸を使用した以外
は、同様の操作をして１−アミノ−２，４−ジブ
ロムアントラキノンを得た。その純度および収率
を下表に示す。
ン系中間物の製法に関する。 更に詳しくは、本発明は１−アミノアントラキ
ノンを、50％（重量）以上の硫酸または10％（重
量）以下の発煙硫酸中、１−アミノアントラキノ
ンに対し0.05−1.5モル比の炭素数２〜４の脂肪
族モノカルボン酸の存在下にジブロム化して、１
−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノンとす
ることを特徴とするアントラキノン系中間物の製
法である。 従来、１−アミノ−２，４−ジブロムアントラ
キノンの製造方法としては、１−アミノアントラ
キノン−２−スルホン酸を水性溶媒中でジブロム
化する方法（J.C.S 1939、第816頁、
USP2169196）、１−アミノアントラキノンを不活
性有機溶媒中でジブロム化する方法（Ber.49
2165，BP1239778）、１−アミノアントラキノン
を硫酸に溶解した後、水に排出して微粒化し、そ
の水分散液中でジブロム化する方法（PBレポー
トNo.86139第６頁、Ullmanns Encyclopadie der
technischenchemie ４ Aufl.Band ７，第597
頁）が知られている。 しかしながら、これらの方法は実際工業化しよ
うとする種々の問題があり、有利な方法とは言え
ない。これらの方法を改良したものとして特開昭
53−133230号公報には、濃硫酸、特に85−98％の
硫酸中でジブロム化する方法が記載されている。
この方法は、高濃度の硫酸を使用する点で生産性
が高く、廃酸の発生も少なく、かつ品質のすぐれ
た１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン
を得ることができる点で注目される。 本発明者らは、該方法に比べて更に一段と品質
のすぐれた１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを得るべく鋭意検討した結果、ジブロム
化反応時に、少量の炭素数２〜４の脂肪族モノカ
ルボン酸を存在させることにより、副生物を含ま
ないすぐれた品質の１−アミノ−２，４−ジブロ
ムアントラキノンを高収率で得ることができるこ
とを見い出した。すなわち、本発明の方法によれ
ば、従来法において臭素化時に生成する微量の青
色不純物の副生が抑制されるので１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノンの品質が改善さ
れ、ひいては加水分解して得られる１−アミノ−
２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノンの品
質が著しく改善される。従つて、これを原料とし
て得られた分散染料も鮮明な染色物を与える。 本発明において、炭素数２〜４の脂肪族モノカ
ルボン酸としては、たとえば酢酸、プロピオン
酸、酩酸、イソ酩酸およびこれらの混合物をあげ
ることができる。 これらカルボン酸の添加量は、１−アミノアン
トラキノンに対して通常0.05−1.5モル比、好ま
しくは0.1−1.4モル比で行われる。 本発明において、ジブロム化反応は、50％以上
の硫酸または10％以下の発煙硫酸中で行う。次の
加水分解工程との一貫化を考慮すれば85％以上の
濃硫酸または10％以下の発煙硫酸が好ましく用い
られる。 ブロム化剤としては、好ましくは臭素が用いら
れ、その使用量は１−アミノアントラキノンに対
し、1.0−3.0モル比が良く、３モル比以上使用し
ても経済的に不利である。 ジブロム化反応は通常50−150℃で進行する
が、特に60−130℃で反応させるのが好ましい。 このようにして得られた１−アミノ−２，４−
ジブロムアントラキノンは染料中間体として極め
て価値あるものであり、通常は加水分解反応によ
り１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアン
トラキノンとした後、分散染料の原料として使用
され、得られた染料は、従来法で得られたものに
比して鮮明度の著しく向上したものを得ることが
できる。 次に実施例をあげて本発明を説明する。文中、
部、％とあるのは重量部、重量％を意味する。 実施例 １ 94％硫酸100部に、１−アミノアントラキノン
20部と酢酸1.2部を加え、撹拌下110℃に昇温す
る。同温で臭素28.7部を５時間で滴下する。さら
に同温で５時間保温した後、室温に冷却し、重亜
硫酸ソーダ4.6部を含む水500部に内容物を排出す
る。析出した結晶を過、洗浄、乾燥して、１−
アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン34.7部
（純度97.2％、収率98.7％）を得た。なお、比較
のために酢酸を使用せず、他は全く同様に反応さ
せて得られた１−アミノ−２，４−ジブロムアン
トラキノンの純度は94.0％を有し、収率は94.2％
であつた。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、酢酸を添加して得た原料を使用したものの方
が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ２ 100％硫酸180部に、１−アミノアントラキノン
20部と酢酸2.7部を加え、撹拌下に120℃に昇温す
る。同温で臭素28.7部を５時間で滴下する。さら
に同温で５時間保温した後、室温に冷却し、実施
例−１と同様の仕上げ処理をして、１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノン34.5部（純度
96.5％、収率97.4％）を得た。なお、比較のため
に酢酸を使用せず、他は全く同様に反応させて得
られた１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキ
ノンの純度は93.5％を有し、収率は93.4％であつ
た。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得られた１−
アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキ
ノンは、酢酸を添加して得た原料を使用したもの
の方が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ３ 96％硫酸160部とプロピオン酸6.6部に、１−ア
ミノアントラキノン20部を加え、105℃に昇温す
る。同温で臭素25.7部を７時間かけて滴下する。
さらに同温で３時間保温した後、室温に冷却し、
重亜硫酸ソーダ4.6部を含む水800部に内容物を排
出する。析出した結晶を過、洗浄、乾燥して、
１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン
34.5部（純度97.2％、収率98.1％）を得た。 なお、比較のため、プロピオン酸を使用しない
で、他は同様にして得た１−アミノ−２，４−ジ
ブロムアントラキノンの純度は95.0％を有し、収
率は95.1％であつた。 これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、プロピオン酸を添加して得た原料を使用した
ものの方が純度、収率ともに高かつた。 実施例 ４，５ 実施例３において、プロピオン酸6.6部の代り
に下記の脂肪族モノカルボン酸を使用した以外
は、同様の操作をして１−アミノ−２，４−ジブ
ロムアントラキノンを得た。その純度および収率
を下表に示す。
【表】
【表】
これらの１−アミノ−２，４−ジブロムアント
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、いずれも脂肪族モノカルボン酸を添加しなか
つたものに比べて収率、純度が高かつた。
ラキノンを原料として加水分解して得た１−アミ
ノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラキノン
は、いずれも脂肪族モノカルボン酸を添加しなか
つたものに比べて収率、純度が高かつた。
Claims (1)
- １ １−アミノアントラキノンを、50％（重量）
以上の硫酸または10％（重量）以下の発煙硫酸
中、１−アミノアントラキノンに対し0.05−1.5
モル比の炭素数２〜４の脂肪族モノカルボン酸の
存在下にジブロム化して、１−アミノ−2.4−ジ
ブロムアントラキノンとすることを特徴とするア
ントラキノン系中間物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7531880A JPS572248A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Preparation of anthraquinone type intermediate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7531880A JPS572248A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Preparation of anthraquinone type intermediate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572248A JPS572248A (en) | 1982-01-07 |
| JPS6261020B2 true JPS6261020B2 (ja) | 1987-12-18 |
Family
ID=13572782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7531880A Granted JPS572248A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Preparation of anthraquinone type intermediate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS572248A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133230A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of anthraquinone intermediate |
-
1980
- 1980-06-03 JP JP7531880A patent/JPS572248A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133230A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of anthraquinone intermediate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS572248A (en) | 1982-01-07 |
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