JPS6257623B2 - - Google Patents
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- JPS6257623B2 JPS6257623B2 JP11495178A JP11495178A JPS6257623B2 JP S6257623 B2 JPS6257623 B2 JP S6257623B2 JP 11495178 A JP11495178 A JP 11495178A JP 11495178 A JP11495178 A JP 11495178A JP S6257623 B2 JPS6257623 B2 JP S6257623B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は下記式〔〕
で表わされる化合物、並びにその非毒性の塩に関
する。 上記式〔〕の化合物の非毒性の塩とはナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カル
シウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金
属塩、塩酸塩、硫酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、
乳酸塩などの有機酸塩、又はメタンスルホン酸塩
を意味する。 上記式〔〕で表わされる本発明化合物はグラ
ム陽性菌及びグラム陰性菌に対して強い抗菌力を
有し、抗菌剤として有用である。 本発明の式〔〕の化合物は下記一般式〔〕 （式中Ｚはハロゲンを示す。） で表わされる化合物と下記式〔〕 で表わされる化合物とを無溶媒下又は極性あるい
は無極性溶媒下、室温から200℃迄の、好ましく
は100℃から180℃迄の温度範囲の適宜選択された
反応温度で封管又は開管中反応させることにより
製造することができる。前記の極性あるいは無極
性溶媒とは、水、アルコール系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プ
ロトン性極性溶媒、エーテル系溶媒、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭火水素系溶媒、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミンのよ
うな塩基性溶媒のうちで反応系で不活性なものを
意味する。 このようにして製造された上記式〔〕の化合
物は、それぞれ常法に従つて、その非毒性の塩に
変換することができる。 次に、本発明化合物の実施例を示すが、本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ １−エチル−７−クロロ−１・４−ジヒドロ−
６−フルオロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸0.9ｇ、４−ジメチルアミノピペリジン2.1ｇ
及びピリジン２mlの混合物を６時間加熱還流し
た。冷後、反応液を減圧乾固した後、エタノール
10mlを加え析出晶を取、水洗し、乾燥すると無
色の結晶が得られた。これをジメチルホルムアミ
ドから再結晶すると0.5ｇ（42％）の１−エチル
−１・４−ジヒドロ−７−（４−ジメチルアミノ
−１−ピペリジニル）−６−フルオロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸が無色針状晶として
得られた。 融点 239−241℃ 元素分析値（C19H24N3O3Fとして） 計算値：Ｃ、63.14；Ｈ、6.69；Ｎ、11.63 測定値：Ｃ、63.05；Ｈ、6.63；Ｎ、11.71 試験例 １ 上記実施例で得られた化合物の抗菌試験結果を
日本化学療法学会指示方法による最小発育阻止濃
度で示すと次の通りである。
する。 上記式〔〕の化合物の非毒性の塩とはナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カル
シウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金
属塩、塩酸塩、硫酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、
乳酸塩などの有機酸塩、又はメタンスルホン酸塩
を意味する。 上記式〔〕で表わされる本発明化合物はグラ
ム陽性菌及びグラム陰性菌に対して強い抗菌力を
有し、抗菌剤として有用である。 本発明の式〔〕の化合物は下記一般式〔〕 （式中Ｚはハロゲンを示す。） で表わされる化合物と下記式〔〕 で表わされる化合物とを無溶媒下又は極性あるい
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は100℃から180℃迄の温度範囲の適宜選択された
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性溶媒とは、水、アルコール系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プ
ロトン性極性溶媒、エーテル系溶媒、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭火水素系溶媒、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミンのよ
うな塩基性溶媒のうちで反応系で不活性なものを
意味する。 このようにして製造された上記式〔〕の化合
物は、それぞれ常法に従つて、その非毒性の塩に
変換することができる。 次に、本発明化合物の実施例を示すが、本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ １−エチル−７−クロロ−１・４−ジヒドロ−
６−フルオロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸0.9ｇ、４−ジメチルアミノピペリジン2.1ｇ
及びピリジン２mlの混合物を６時間加熱還流し
た。冷後、反応液を減圧乾固した後、エタノール
10mlを加え析出晶を取、水洗し、乾燥すると無
色の結晶が得られた。これをジメチルホルムアミ
ドから再結晶すると0.5ｇ（42％）の１−エチル
−１・４−ジヒドロ−７−（４−ジメチルアミノ
−１−ピペリジニル）−６−フルオロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸が無色針状晶として
得られた。 融点 239−241℃ 元素分析値（C19H24N3O3Fとして） 計算値：Ｃ、63.14；Ｈ、6.69；Ｎ、11.63 測定値：Ｃ、63.05；Ｈ、6.63；Ｎ、11.71 試験例 １ 上記実施例で得られた化合物の抗菌試験結果を
日本化学療法学会指示方法による最小発育阻止濃
度で示すと次の通りである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる化合物、並びにその非毒性の塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11495178A JPS5540656A (en) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | Substituted quinoline-carboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11495178A JPS5540656A (en) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | Substituted quinoline-carboxylic acid derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5540656A JPS5540656A (en) | 1980-03-22 |
| JPS6257623B2 true JPS6257623B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=14650683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11495178A Granted JPS5540656A (en) | 1978-09-19 | 1978-09-19 | Substituted quinoline-carboxylic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5540656A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5762259A (en) * | 1980-09-05 | 1982-04-15 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Preparation of substituted quinolinecarboxylic acid derivative |
| DE3409922A1 (de) * | 1984-03-17 | 1985-09-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,7-diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung bei der bekaempfung bakterieller erkrankungen |
| US4617308A (en) * | 1985-01-25 | 1986-10-14 | Warner-Lambert Company | 7-substituted amino-1-aryl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and derivatives thereof as antibacterial agents |
-
1978
- 1978-09-19 JP JP11495178A patent/JPS5540656A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5540656A (en) | 1980-03-22 |
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