JPS62572A - フッ素系有機薄膜の製造法 - Google Patents

フッ素系有機薄膜の製造法

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JPS62572A JP60137850A JP13785085A JPS62572A JP S62572 A JPS62572 A JP S62572A JP 60137850 A JP60137850 A JP 60137850A JP 13785085 A JP13785085 A JP 13785085A JP S62572 A JPS62572 A JP S62572A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、単分子層形成法であるラングミュア・プロジ
ェット法を用いてガラス、金属、プラスチック、半導体
等の固体表面に含フツ素有機物の高配向累積膜を形成さ
せた含フツ素有機薄膜あるいは、該含フツ素有機薄膜を
用いたシート状組成物、電気素子、電子素子及び光学材
料に関するものである。
（産業上の利用分野） フッ素系有機物あるいはフッ素系高分子材料は、その特
異的な性質として、疎水性、潤滑性、耐薬品性、低屈折
率性等がありられる。これらは柚々の形で研究開発がな
さ・れ、特に素材そのものの特性を生かすための被覆材
料１表面処理剤として多くの分野で実用化されている。
また、ここ数年来、オプトエレクトロニクヌ分野が発展
したこともあって、フッ素系材料の低屈折率性が注目式
れている。
本発明のランクミュア・プロジェット法による含フツ素
有機薄膜は、超薄膜の高配向状であるため、電気、電子
材料等の被覆物、光の反射性の低下、光の封じ込め等の
光学材料への応用及び耐水性、耐薬品性にすぐれた耐食
性シート状組成物への応用が期待できる。
（従来の技術） 縦来のフッ素系コーティングは、主として四フッ化エナ
レン系樹脂を用いたものが多く用いられている。
また、ガラスの表面改質を目的とした場合には、フルオ
ロシラン系のカップリング化反応を利用したもの及びパ
ーフルオロカルボン酸を混合した塗料等が用いられてい
るが、これらはすべて塗膜つまりコーテイング膜である
。特殊な方法としてはスピンコーティングによる薄膜化
も行われている。
また、ラングミュア・プロジェット法は、ハイドロカー
ボン系のカルホン酸を中心として研究され（Ｊ、　０ｏ
ｌｌｏ１ｄ　ａｎｄ工ｎｔ、　Ｓｃｉ　、　、　４７１
７２（１９７４））。
パルミチン酸、アラキン酸、ステアリ７Ｍ、等の直鎖脂
肪酸またはその塩によるもの（４ＩＩ開昭５２−１１７
１４６号）。アンスラセン、ピレンまたはペリレンの肪
導体によるもの（特開昭５２−３５５７９号、同’５２
−３５５８７号）などがある。
なお、フルオロカーボン系の有機物はフッ素の影響によ
り１分子間の凝集エネルキーが低く通常の累積法では膜
形成が困難であった。しかしフルオロハイドロカーホン
系の材料でハイドロカーボン鎖が長い場合にはラングミ
ュア・プロジェット法による累積膜が可能であるが、フ
ルオロカーボンの導入により耐水性、低反射率性、低屈
折率性および耐電圧性表どについての効果は満足できる
ものは得られない。
（発明が解決しようとする問題点） 電気、電子材料、光学材料等の分野におけるコーテイン
グ膜は、素材そのものの特性を生かすため、うすい程よ
い。また、水分の浸入による出力の低下は、従来のフッ
素系材料含有の塗膜では、十分とは言えなかづた。本発
明のラングミュア・プロジェット法は、フッ素系有機物
の分子鎖長オーダーで膜厚をコントロールすることが可
能であり、超薄膜状態が容易に形成できる。また１本発
明のフッ素系薄膜は、高度に配向した状態であるため、
　−ｃｙ、を膜面に均一に。
しかも高密度に分布させることが可能であり。
従来法以上の耐水性、耐薬品性を付与させることができ
る。また、フッ素原子の特有な低原子屈折性から表面屈
折率の小さな組成物を作製することが容易であり、光導
波路、低屈折率シート等の光学材料への応用が可能とな
る。
（問題点を解決するための手段） そこで本発明者らは、梳々検肘の結果、大きな疎水性を
有するフルオロカーボンの分子長を選定し、親水性基を
保持させ、更にラングミュア・プロジェット法における
水相組成として三価金属イオンを含有させることにより
、フッ素系特有の性質を持たせたフッ素系有機薄膜を作
製することに成功した。
一般に金属塩は遊離酸膜より構造が安定であり、その程
度は陽イオンによって異なり二価金属は一価金属よりも
安定であり、とりわけｃｄが優れている。従来三価金属
イオンは水面上の単分子層を強固に安定化する作用はあ
るものの剛性が大き過ぎるため累積が困難とされていた
。
しかしながら本発明におけるフッ素系有機物においては
、三価金属イオンの存在でなし得る強固な安定性が必要
であることを見い出した。
使用できる三価金属としては、ＡＩ、　Ｆｅ、　Ｎｉ、
Ｃ！ｏ、　Ｏｒ、　Ｃθ等種々の三価金属イオンを例え
ば１×１０〜３０　　ｍｏｌ／ｆｉ含有させることによ
り構造安定な累積膜が容易に得られることを知見し。
本発明に到達した。
以下１本発明について詳細に述べる。
本発明に使用されるフッ素系有機物は、一般式 ％式％ で表わされるものであり、Ｘ＝親水性基、ｎ＝５〜２０
．ｍ＝０〜１０の範囲内で使用できる。ただし、パーフ
ルオロカーボン系として用いる場合にはｎ＝５〜２０、
ｍ＝００範囲が望ましい。
Ｘで示される親水性基としては、　−ＣＯＯＨｌ−ＣＨ
，ＯＲ，−０１１，−ＯＨ，ＮＨ，、−ＣＯＮＨ，、−
ＣＨ＝　ＮＯＨ。
−ａｎ２ｃｏｃＨ，、−１ｈＨｃｏＮＨ，、−ＮＨｃｏ
ｃａ１％−ｏｃｏｃＨ，ｋ−ｓｏ；、−ｏｓｏ；　、　
　ＮＲｓ　（”はアルキル基）　、　　−ＣＭ、ＯＯＨ
，、−０００Ｃ！Ｈ，。
あるいは二重結合を有する一０００Ｃ！Ｈ＝Ｃ！Ｈｍ　
、　−ｏｃｏｃｎ　＝ＯＨ，、−ｏｃｏｃ（ａＨ，）＝
　ＯＨ雪等があげられるが−（、ＯＯＨ基が艙奨される
。親水性基中に二重結合を有したものを用いた場合１分
子層状に重合せしめることが可能であり、より耐衝撃性
に富んだ膜が得られる。重合は、水溶性の開始剤を用い
て水面上で行う方法あるいは紫外線、放射線などの光重
合法が採用できる。
以上のフッ素系有機物をベンゼン、ヘヤサン、クロロホ
ルム等の揮発性溶媒に溶解し、水面上に滴下すると、フ
ッ素系有機物は単分子膜として展開することができる。
前記単分子膜を一定の表面圧（例えばｒ　ｏ　〜５０　
ｄｙｎ／ｍ　）で圧縮し、膜面をよぎって清浄な固体基
板を垂直に上下させれば、固体表面上に単分子に単分子
膜を移し取ることができる。また水面に基板を水平にし
て。
付着させる方法も採用することができる。
本発明で使用できる固体基板には、ガラス。
金属、半導体１セラミツクス、絶縁体酸化物、プラスチ
ックス、ゴム等の平滑で十分に清浄されたものが好まし
い。
以上の方法により作製されたシート状組成物は。
表面改質物１表面被覆物は、耐電圧性、絶縁性。
低屈折率性、超ｉ水性、耐食性、耐候性、及び　゛潤滑
性にすぐれ、ディスク状組成物、半導体などの耐電圧性
などを付与した電気、電子素子の表面被覆、カラス、プ
ラスチックス等の透明物の低反射率化、及び平面導波路
等の光学材料あるいは表面改質された生体系材料等種々
な分野への応用が期待される。
以下、実施例により本発明を詳述するがこれらにより限
定されるものではない。
実施例 一般式ｃｐｓ０ｙｚ）。（ＣＨ１）ｍ　”で示されるフ
ッ素系有機物として、　　Ｃ！Ｆ３（（！Ｆｔ）ｙ（Ｃ
！Ｈい雪Ｃ０ＯＨ，Ｏ烏（ＯＦｔ）ｙ（Ｃ！Ｈ，）４Ｃ
！ＯＯＨ、ａｙ、（ａｙ２）、ｃｏｏＨ，ａＦ、（ｃＩ
ｌ′、）、ｃｏｏＨをクロロホルムに３　Ｘ　Ｉ　Ｏｍ
ｏｌ／ｊ！となるように溶解した。ここで水相組成はｐ
Ｈ調節剤として＊ｍｃ　ｏ、を２×ｘ　ｏ　’　ｍｏｌ
／ｊ！　ｓ三価金属イオン源としてに１Ａ１ｔ（Ｓｏｎ
）ａをｓ　Ｘ　］　（Ｔ’　ｍｏ１／Ｉｔ添加した。次
に展開した単分子膜に約２７〜３１　ｄｙｎ／ｃＩｆｔ
の表面圧を加え、ラングミュア・プロジェット法により
清浄したスライドグラス（７６Ｘ　２６請、厚さ１．２
〜ｊ、５ｍ）を水面をよこぎって上下に移動させ累積膜
を形成させた。
得られた膜の電気的な測定を行う試料には、スライドグ
ラス上にアルミニウムを蒸着し、膜を累積させた後に対
電極を蒸着させた。
第１表に単分子膜及び各累積膜（１１層）の諸物性を示
す。なお、参考例としてハイドロカーボン系のカルボン
＃１．（ステアリン酸ＯＨ，（Ｃ！Ｈ重）凰、ｃ　ＯＯ
Ｈ）によシ作製した累積膜の結果を示す。
導　電　率二三角波を用いたＸ−Ｖ特性から算出耐　電
　圧二三角波による短絡電圧から算出臨界表面張力ａ　
Ｚｉｓｎ＋ａｎプロットから算出屈　折　率：情況光学
工業所製（ＤＶＡ−３６Ｌ）自動エリプソメーター 第１表の導電率のテークから、これらのフッ素系有機薄
膜は、絶縁体であることがわかる。
また、ステアリン酸の膜と比較して、フッ素系の累積膜
は耐電圧性が高く１本発明の効果が十分であることが理
解できる。さらに臨界光面張力は−ＯＦ、の文献値（６
ａｙｎ／ｃｍ、新実験化学講座１８界面とコロイドＰ、
１０１．丸善）にほぼ等しく、膜が高度に配向している
ことがわかった。屈折率は、フッ素の原子屈折から予想
される様に低い値をとり、低屈折率膜として利用が可能
である。
比ＩＩＲ例 一般式ａＦ′ｓ（ＯＦ、）ｎ（ＣＨ１）、−ｘで示され
るフッ素系有機物として、　ＣＦ、（ＣＦり、Ｃ！ＯＯ
Ｈ、ＯＦ、（ＯＦ２）、Ｏ○ＯＨ。
（！Ｆ、（ＣＦ、）、（ＯＨ２）、Ｃ！ＯＯＨ，ＯＦ、
（ＯＦり、（ＯＦ、）４ＣＯＯＨをクロロホルムに３　
Ｘ　３０　　ｍｏｌ／’１となるように溶解した。ここ
で水相組成はｐｈｉ節剤としてＫＨＣ！Ｏ，を４　Ｘ　
１０　　ｍｏ：ｉ／Ｊ！、二価金属としてＢａＣ１１，
あるいはＣｄ０−１．を３　Ｘ　１０　　ｍｏｌＡにな
るように添加した。
次に展開した単分子膜に約２７〜３１ｄ７ｎ、ムの表面
圧を加え、ラングミュア・プロジェット法により清浄ま
たスライドグラス（７６Ｘ２６１１１．厚さ１．２〜１
．５ｍｍ）を水面をよこきって上下に移動させ九。　・ その結果、ａｙ、（ａｙ、）γ０ＯＯＨ、ＣＰ、（ＯＦ
、）、（：！ＯＯＨについては、スライドグラス上に単
分子膜を移し取ることができなかった。またＣＦ、（Ｏ
Ｆ、）、（ＯＨ，）、０ＯＯＨについては、始めの一層
は付着できたものの第二層目からの累積は不可能であっ
た。
ＯＦ、（ＣＦ意）テ（ＯＨ雪）、ｃｏｏＨについては、
二層目の積層は可能であったがその膜は強度的にも弱い
ものであった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式ＣＦ＿３（ＣＦ＿２）＿ｎ（ＣＨ＿２）＿ｍ
    −Ｘ＿ｏ Ｘ：親水性基　ｍ：０〜１０で示されるフッ素系有機物
    をラングミュア・プロジェット法を用いて高度に配向し
    た累積膜を形成させることを特徴とするフッ素系有機薄
    膜。 ２）特許請求の範囲第１項のフッ素系有機物を、三価金
    属イオンを含有する水相組成の水面上で高度に配向した
    累積膜を形成させることを特徴とするフッ素系有機薄膜
    。 ３）分子層が単分子膜である特許請求の範囲第１及び２
    項記載のフッ素系有機薄膜。 ４）特許請求の範囲第１及び２項のフッ素系有機薄膜に
    より、表面処理したシート状組成物。
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