JPS6256500A - アスカマイシンの合成法 - Google Patents
アスカマイシンの合成法Info
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- JPS6256500A JPS6256500A JP60196468A JP19646885A JPS6256500A JP S6256500 A JPS6256500 A JP S6256500A JP 60196468 A JP60196468 A JP 60196468A JP 19646885 A JP19646885 A JP 19646885A JP S6256500 A JPS6256500 A JP S6256500A
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- Japan
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- formula
- compound
- butyloxycarbonyl
- tert
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、抗生物質アスカマイシン
（Ａｓｃａｍｙｃｉｎ）の合成法に関する。
（発明の背景）
本発明者らは、先に植物に病原菌、特に、キサントモナ
ス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ） Ｒの細菌に対して抗菌
作用を示すアスカマイシンを、ストレプトマイセス（Ｓ
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ）属に属する一菌株（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ、 Ｎｏ、８Ｏ−ｔｌ−６４
７）より分離採取することに成功した（特開昭５９−１
９８９８１号公報参照）。そして、アスカマイシンは、
下記の構造式を有することが確認された〔ザ・ジャーナ
ル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）ｖｏｌＪ７．
Ｎｏ、６． ｐｐ６７０−６７２．（１９８４年６
月）参照〕。
ス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ） Ｒの細菌に対して抗菌
作用を示すアスカマイシンを、ストレプトマイセス（Ｓ
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ）属に属する一菌株（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ、 Ｎｏ、８Ｏ−ｔｌ−６４
７）より分離採取することに成功した（特開昭５９−１
９８９８１号公報参照）。そして、アスカマイシンは、
下記の構造式を有することが確認された〔ザ・ジャーナ
ル・オブ・アンチバイオティクス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）ｖｏｌＪ７．
Ｎｏ、６． ｐｐ６７０−６７２．（１９８４年６
月）参照〕。
そこで、本発明者らは、アスカマイシンの合成法を確立
し、各種アミノ酸アナログの構造とその活性相関関係を
明らかにすることを目的として、更に研究を続けた結果
、その過程において本発明を完成したものである。
し、各種アミノ酸アナログの構造とその活性相関関係を
明らかにすることを目的として、更に研究を続けた結果
、その過程において本発明を完成したものである。
（発明の目的）
本発明の目的は、アスカマイシンの合成法を提供するこ
とにある。
とにある。
（発明の構成）
本発明の出発物質は、２−クロロ−９−（２′。
３゛−Ｏ−イソプロピリデン−５′−〇−スルファモイ
ルーβ−Ｄ−リボフラノシル）アデニン（２）であり、
例えば次の方法により得ることができる。
ルーβ−Ｄ−リボフラノシル）アデニン（２）であり、
例えば次の方法により得ることができる。
すなわち、２，６−ジクロロプリン（Ａ）とβ−Ｄ−リ
ボフラノースー１．２，３．５−テトラアセテート（Ｂ
）から２段階で２−クロロアデノシン（Ｃ）を得る（モ
ンゴメリ−（Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ ）、Ｊ、 Ａ、ヒ
ュウソン（）Ｉｅｗｓｏｎ）、Ｋ、 （１９６４）、
ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト リ
− （Ｊ、 ｆｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ、Ｃｈｅ
ｍ、 ） 、 １ 、 ２１３−２１４参照）
。得られた２−クロロアデノシン（Ｃ）を２′、３°〜
イソプロピリデンアセタ一ル体（Ｄ）とし、次いで、水
素化す） ＋Ｊウム存在下、スルファモイルクロリドを
作用させ、出発物質（２〕を得る（ダウ（Ｇｏｕｇｈ）
、 Ｊ、Ｃ，、ペングリスーカレデス（Ｐｅｎｇｌｉｓ
−Ｃａｒｅｃｌｅｓ） 、 Ｆ、、 ？グイレ（Ｍａ
ｇｕｉｒｅ）、 Ｍ、 Ｈ，（１９７８）ジャーナル・
オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ） 、２１．５２０−５２５＠照。） 以上の工程を示せば、次のとおりである。
ボフラノースー１．２，３．５−テトラアセテート（Ｂ
）から２段階で２−クロロアデノシン（Ｃ）を得る（モ
ンゴメリ−（Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ ）、Ｊ、 Ａ、ヒ
ュウソン（）Ｉｅｗｓｏｎ）、Ｋ、 （１９６４）、
ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト リ
− （Ｊ、 ｆｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ、Ｃｈｅ
ｍ、 ） 、 １ 、 ２１３−２１４参照）
。得られた２−クロロアデノシン（Ｃ）を２′、３°〜
イソプロピリデンアセタ一ル体（Ｄ）とし、次いで、水
素化す） ＋Ｊウム存在下、スルファモイルクロリドを
作用させ、出発物質（２〕を得る（ダウ（Ｇｏｕｇｈ）
、 Ｊ、Ｃ，、ペングリスーカレデス（Ｐｅｎｇｌｉｓ
−Ｃａｒｅｃｌｅｓ） 、 Ｆ、、 ？グイレ（Ｍａ
ｇｕｉｒｅ）、 Ｍ、 Ｈ，（１９７８）ジャーナル・
オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ） 、２１．５２０−５２５＠照。） 以上の工程を示せば、次のとおりである。
（）られた出発物質（２）を、次の工程により処理して
、目的のアスカマイシン（１）を１）ることができる。
、目的のアスカマイシン（１）を１）ることができる。
すなオ〕ち、化合物（２）を、重炭酸ジ−ｔ−ブチル（
ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ ｄｉｃａｒｂｏｎａｔａ ）と
反応させて、Ｎ６−１−−プチルオキシ力ルボニルイ本
（３）を１）る。この反応は、ＮａＨ，）リメチルシリ
ルク■］リド、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミン、ビス（トリーｎ−ブチルスズ）オキサイ
ド等の存在下で行うことができる。溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ベンゼン等を用いることができる。
ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ ｄｉｃａｒｂｏｎａｔａ ）と
反応させて、Ｎ６−１−−プチルオキシ力ルボニルイ本
（３）を１）る。この反応は、ＮａＨ，）リメチルシリ
ルク■］リド、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミン、ビス（トリーｎ−ブチルスズ）オキサイ
ド等の存在下で行うことができる。溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ベンゼン等を用いることができる。
反応温度、反応時間は、それぞれ、−７８〜１００℃、
１〜２０時間が適当である。
１〜２０時間が適当である。
次いで、（）られたＮ’−ｔ−ブチルオキシカルボニル
体（３）を、ｔ−ブチルオキシカルボニル−し−アラニ
ルイミダゾール（ｔ−ｂｕｔｙｌｏｘｙｃａｒｂｏｎｙ
ｌ−Ｌ−ａｌａｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ）とカブプリ
ング反応させて、化合物（４）を得る。
体（３）を、ｔ−ブチルオキシカルボニル−し−アラニ
ルイミダゾール（ｔ−ｂｕｔｙｌｏｘｙｃａｒｂｏｎｙ
ｌ−Ｌ−ａｌａｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ）とカブプリ
ング反応させて、化合物（４）を得る。
この反応は、前段の反応（ｔ−ブチルオキシカルボニル
化）と同様の条件で反応を行うことができる。
化）と同様の条件で反応を行うことができる。
得られた化合物（４）を、脱保護（脱イソプロピリデン
及び脱ｔ−ブチルオキシカルボニル）を行って、目的の
アスカマイシン（１）を得る。この反応は、トリフルオ
ロ酢酸、）リフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、ＨＦ、、ＨＢｒ／酢酸、ＨＣβ／酢酸、ＨＣＯ○
Ｈ１酢酸又はこれらの酸等と水との混合液を用いて行う
ことができる。
及び脱ｔ−ブチルオキシカルボニル）を行って、目的の
アスカマイシン（１）を得る。この反応は、トリフルオ
ロ酢酸、）リフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、ＨＦ、、ＨＢｒ／酢酸、ＨＣβ／酢酸、ＨＣＯ○
Ｈ１酢酸又はこれらの酸等と水との混合液を用いて行う
ことができる。
反応温度、反応時間は、それぞれ、−７８〜１００ｔ、
０６５〜２０時間が適当である。
０６５〜２０時間が適当である。
以上の工程を示せば、次のとおりである。
以下、本発明を実施例により更に詳１−＜説明するが、
本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
実施例ｌ
Ｎ１５−ｔ−ブチルオキシカルボニル−２−クロロ−９
−（２’ 、３”−０−イソプロピリデン−５’ −〇
−スルファモイルーβ−Ｄ−リボフラノシル）アデニン
（３） 化合物（２） ３６ｍｇ （０，０８５７ｍｍｏｌｅ
）を無水ＤＭＦ０．７２ｍｌ１に溶解し、無水Ｄ Ｍ
Ｆ ０．５ ｍ ｆｌに懸濁した水素化ナトリウム（５
５％）２０．６ｍｇに一２０℃にて滴下した。
−（２’ 、３”−０−イソプロピリデン−５’ −〇
−スルファモイルーβ−Ｄ−リボフラノシル）アデニン
（３） 化合物（２） ３６ｍｇ （０，０８５７ｍｍｏｌｅ
）を無水ＤＭＦ０．７２ｍｌ１に溶解し、無水Ｄ Ｍ
Ｆ ０．５ ｍ ｆｌに懸濁した水素化ナトリウム（５
５％）２０．６ｍｇに一２０℃にて滴下した。
室温にて３０分間攪拌し、再び一２０℃に冷却し、無水
Ｄ Ｍ Ｆ ０．５ ｍｌに溶解したジーｔ−プチルオ
キシージカーボネー） ２１．６μβを滴下した。
Ｄ Ｍ Ｆ ０．５ ｍｌに溶解したジーｔ−プチルオ
キシージカーボネー） ２１．６μβを滴下した。
−２０℃から徐々に０℃まで２時間かけて温度を上昇さ
せた。反応液に酢酸エチルを加え、１０にクエン酸、飽
和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥
し、減圧濃縮して、シリカゲルＴＬＣを用いて精製し、
化合物（３） ８．１ ｍｇ （収率８０％）を得た。
せた。反応液に酢酸エチルを加え、１０にクエン酸、飽
和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥
し、減圧濃縮して、シリカゲルＴＬＣを用いて精製し、
化合物（３） ８．１ ｍｇ （収率８０％）を得た。
〔化合物（３）の物理的性質〕
質量分析（ＳＩＭＳ ） ：ヱ／ｚ ５２１（ＭＨ）
”６．１７（ｌｔｌ、 ｄ、 Ｊ＝３）ｉｚ、
ＣＩ’−旧５、３１ （１Ｎ、 ｄｄ、 、ｂ３Ｈｚ、
Ｊ＝６．７Ｈｚ、 Ｃ２’ −ＩＩ）５、０７ （Ｌ
Ｈ，ｄｄ、 Ｊ＝４Ｈｚ、 Ｊ＝６．７Ｈｚ、 Ｃ３’
１ｌ）４、５７ （１）１． ｍ、 Ｃ４°−１１）
４、３９ （２Ｈ，ｍ、 Ｃ５°−１１）［、、Ｊ Ｖ
： λＭａｃ （！ＪｅＯＨ） ２５５（１
１０００Ｓｈ）２７３（１ｇ２００ ） ２８０（１６１００ｓｈ） 実施例２ Ｎ’−ｔ−ブチルオキシカルボニル−２−クロロ−９−
［５’ −０−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−し
−アラニル）スルファモイル−β−Ｄ−リボフラノシル
〕アデニン（４） 化合物（３） ３７ｍｇ （０，０６６７ｍｍｏｌｅ
）を無水Ｄ Ｍ Ｆ ０．７２ ｍ ｌに溶解し、無水
Ｄ Ｍ Ｆ ０．５ ｍ ｆ２に懸濁した水素化ナトリ
ウム（５５％）５．８ｍｇに一２０℃で加えた。室温で
１０分間、−２０℃で２０分間攪拌した。反応液に、ｔ
−ブチルオキシアラニン１５ｍｇ及びＮ、Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾール１３ｍｇを無水ＤＭＦに溶解し、室
温で３０分間反応させた溶液を一２０℃で滴下した。
”６．１７（ｌｔｌ、 ｄ、 Ｊ＝３）ｉｚ、
ＣＩ’−旧５、３１ （１Ｎ、 ｄｄ、 、ｂ３Ｈｚ、
Ｊ＝６．７Ｈｚ、 Ｃ２’ −ＩＩ）５、０７ （Ｌ
Ｈ，ｄｄ、 Ｊ＝４Ｈｚ、 Ｊ＝６．７Ｈｚ、 Ｃ３’
１ｌ）４、５７ （１）１． ｍ、 Ｃ４°−１１）
４、３９ （２Ｈ，ｍ、 Ｃ５°−１１）［、、Ｊ Ｖ
： λＭａｃ （！ＪｅＯＨ） ２５５（１
１０００Ｓｈ）２７３（１ｇ２００ ） ２８０（１６１００ｓｈ） 実施例２ Ｎ’−ｔ−ブチルオキシカルボニル−２−クロロ−９−
［５’ −０−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−し
−アラニル）スルファモイル−β−Ｄ−リボフラノシル
〕アデニン（４） 化合物（３） ３７ｍｇ （０，０６６７ｍｍｏｌｅ
）を無水Ｄ Ｍ Ｆ ０．７２ ｍ ｌに溶解し、無水
Ｄ Ｍ Ｆ ０．５ ｍ ｆ２に懸濁した水素化ナトリ
ウム（５５％）５．８ｍｇに一２０℃で加えた。室温で
１０分間、−２０℃で２０分間攪拌した。反応液に、ｔ
−ブチルオキシアラニン１５ｍｇ及びＮ、Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾール１３ｍｇを無水ＤＭＦに溶解し、室
温で３０分間反応させた溶液を一２０℃で滴下した。
−２０℃から室温まで６時間かけて徐々に温度を上昇さ
せながら反応させた。反応液に酢酸エチルを加え、１０
％クエン酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥し、減圧ａ縮して、シリカゲルＴＬＣを
用いて精製し、化合物（４） ３８ｍｇ （収率８６％
）をｉ等だ。
せながら反応させた。反応液に酢酸エチルを加え、１０
％クエン酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥し、減圧ａ縮して、シリカゲルＴＬＣを
用いて精製し、化合物（４） ３８ｍｇ （収率８６％
）をｉ等だ。
〔化合物（４）の物理的性質〕
ｍ、ｐ、：１５２〜１６０℃（分解）
質量分析（ＳＩＭＳ）： ｍ ／ ｚ ７１４ （Ｍ
＋ Ｎ ａ）”６．３１（Ｉｆｔ、 ｄ、 、ｊ
＝３Ｈｚ、 Ｃ１′−〇５．２８ （ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝３）１ｚ、 Ｊ＝６．３Ｈｚ、 Ｃ２’ −Ｈ）５
、０５ （１８，６ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ、 Ｊ＝６．３１
１ｚ、 Ｃ３°−ＩＩ）４゜５７ （ＩＨ，ｍ、 Ｃ
４’ −Ｉｔ）４、３３．４．２３ （２Ｈ，各ｄｄ、
［５’−）１）１．２２（３１１，ｄ、 Ｊ・７
Ｈｚ、 −Ｃｌｌ、）実施例３ アスカマイシン（１） 化合物（４Ｎ４ｍｇを９０％トリフルオロ酢酸０．１ｍ
１ｌに溶解し、０℃で１５分間、室温で１時間反応させ
た。反応液を凍結乾燥し、残渣を３０％メタノールを展
開溶媒とし、高速液体クロマトグラフィー（センシュー
バック、ＯＤ Ｓ−Ｈ１４２５１）にて精製し、アスカ
マイシン（１） ７．６ ｍｇ （収率７９％）を得た
。（光学収率８５％） 〔（１）の物理的性質〕 ［α）ｏ＋２．３４° （Ｃ−１、Ｈ２Ｃ）Ｕ■スペク
トルニジ、、、 ２６３ｎｎ＋ （ｅ １２２７０）
３゜６５． ｑ （−Ｃ）Ｉ〜） ５２．２０６（−ＣＩ−）。
＋ Ｎ ａ）”６．３１（Ｉｆｔ、 ｄ、 、ｊ
＝３Ｈｚ、 Ｃ１′−〇５．２８ （ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝３）１ｚ、 Ｊ＝６．３Ｈｚ、 Ｃ２’ −Ｈ）５
、０５ （１８，６ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ、 Ｊ＝６．３１
１ｚ、 Ｃ３°−ＩＩ）４゜５７ （ＩＨ，ｍ、 Ｃ
４’ −Ｉｔ）４、３３．４．２３ （２Ｈ，各ｄｄ、
［５’−）１）１．２２（３１１，ｄ、 Ｊ・７
Ｈｚ、 −Ｃｌｌ、）実施例３ アスカマイシン（１） 化合物（４Ｎ４ｍｇを９０％トリフルオロ酢酸０．１ｍ
１ｌに溶解し、０℃で１５分間、室温で１時間反応させ
た。反応液を凍結乾燥し、残渣を３０％メタノールを展
開溶媒とし、高速液体クロマトグラフィー（センシュー
バック、ＯＤ Ｓ−Ｈ１４２５１）にて精製し、アスカ
マイシン（１） ７．６ ｍｇ （収率７９％）を得た
。（光学収率８５％） 〔（１）の物理的性質〕 ［α）ｏ＋２．３４° （Ｃ−１、Ｈ２Ｃ）Ｕ■スペク
トルニジ、、、 ２６３ｎｎ＋ （ｅ １２２７０）
３゜６５． ｑ （−Ｃ）Ｉ〜） ５２．２０６（−ＣＩ−）。
１７７．２２６（Ｃ＝０）
以上の性質及び高速液体タロマドグラフィーにおける保
持時間は、標品のアスカマイシンと一致した。
持時間は、標品のアスカマイシンと一致した。
Claims (1)
- （１）構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を、重炭酸ジ−ｔ−ブチルと反応させ
て、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｂｏｃは、ｔ−ブチルオキシカルボニル基を示
す。） で示される化合物を得、該化合物をｔ−ブチルオキシカ
ルボニル−Ｌ−アラニルイミダゾールと反応させて、構
造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｂｏｃは、前記に同じ。） で示される化合物を得、該化合物を酸で処理することを
特徴とする、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアスカマイシン（Ａｓｃａｍｙｃｉｎ）の合
成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60196468A JPS6256500A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | アスカマイシンの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60196468A JPS6256500A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | アスカマイシンの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256500A true JPS6256500A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0529039B2 JPH0529039B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=16358302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60196468A Granted JPS6256500A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | アスカマイシンの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256500A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824657A (en) * | 1997-03-18 | 1998-10-20 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Aminoacyl sulfamides for the treatment of hyperproliferative disorders |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP60196468A patent/JPS6256500A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824657A (en) * | 1997-03-18 | 1998-10-20 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Aminoacyl sulfamides for the treatment of hyperproliferative disorders |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529039B2 (ja) | 1993-04-28 |
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