JPS6254087B2 - - Google Patents
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- JPS6254087B2 JPS6254087B2 JP54064071A JP6407179A JPS6254087B2 JP S6254087 B2 JPS6254087 B2 JP S6254087B2 JP 54064071 A JP54064071 A JP 54064071A JP 6407179 A JP6407179 A JP 6407179A JP S6254087 B2 JPS6254087 B2 JP S6254087B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/14—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and bromine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は殺虫剤の中間生成物として有用である
新規ポリハロゲン化炭化水素及びその製法に関す
る。 本発明によれば一般式： 〔式中Ｒは低級アルキルであり、R1は低級アルキ
ルであり、Ｘは塩素又は臭素であり、Ｙは弗素、
塩素又は臭素であり、ＺはＹ又はＱであり、かつ
Ｑは式Ｗ（CF2）n−の基を表わし、ここでＷは弗
素又は塩素であり、かつｍは１又は２であり、た
だしＹ及びＺの少なくともいずれかが臭素である
場合にはＸは常に臭素である〕の新規ポリハロゲ
ン化炭化水素が得られる。 有利にＸは塩素である。“低級アルキル”とは
Ｃ−原子数１〜６のアルキル基を意味し、特にメ
チルである。 本発明の化合物は有機化学の好適な古典的な方
法で製造することができる。しかしながら特に有
用な方法はアルキル置換ブテンとＣ−原子数２〜
４を有するポリハロゲン化アルカンとを好適な触
媒の存在で反応させることより成り、例えば“テ
トラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）”〔第42巻、5163〜5168頁、バートン
（Burton）他著、1966年、パーマゴン・プレス・
リミテツド（Permagon Press Limited）に記載
されている。反応はアミン、例えばエタノールア
ミン又はジエチルアミンの存在で触媒として金属
ハロゲン化物を使用して実施するのが最良であ
る。ハロゲン化銅及びハロゲン化鉄が触媒として
特に有用である。 典型的にはポリハロゲン化アルカン及びアルキ
ル置換ブテンをアミン及び金属ハロゲン化物触媒
とアルコール中で混合し、かつ温度50〜200℃で
不断に撹拌しながら20〜30時間加熱する。次いで
所望の生成物を先ず大気圧で蒸留して溶剤を除
き、次いで減圧下に、生成物を留去することによ
り回収する。収率60〜80％（アルキル置換ブテン
に対して）が容易に得られる。 特に有用な生成物を得るために３−メチル−ブ
ト−１−エンと反応させることのできるポリハロ
ゲン化アルカンの例を次の表に挙げる：
新規ポリハロゲン化炭化水素及びその製法に関す
る。 本発明によれば一般式： 〔式中Ｒは低級アルキルであり、R1は低級アルキ
ルであり、Ｘは塩素又は臭素であり、Ｙは弗素、
塩素又は臭素であり、ＺはＹ又はＱであり、かつ
Ｑは式Ｗ（CF2）n−の基を表わし、ここでＷは弗
素又は塩素であり、かつｍは１又は２であり、た
だしＹ及びＺの少なくともいずれかが臭素である
場合にはＸは常に臭素である〕の新規ポリハロゲ
ン化炭化水素が得られる。 有利にＸは塩素である。“低級アルキル”とは
Ｃ−原子数１〜６のアルキル基を意味し、特にメ
チルである。 本発明の化合物は有機化学の好適な古典的な方
法で製造することができる。しかしながら特に有
用な方法はアルキル置換ブテンとＣ−原子数２〜
４を有するポリハロゲン化アルカンとを好適な触
媒の存在で反応させることより成り、例えば“テ
トラヘドロン・レターズ（Tetrahedron
Letters）”〔第42巻、5163〜5168頁、バートン
（Burton）他著、1966年、パーマゴン・プレス・
リミテツド（Permagon Press Limited）に記載
されている。反応はアミン、例えばエタノールア
ミン又はジエチルアミンの存在で触媒として金属
ハロゲン化物を使用して実施するのが最良であ
る。ハロゲン化銅及びハロゲン化鉄が触媒として
特に有用である。 典型的にはポリハロゲン化アルカン及びアルキ
ル置換ブテンをアミン及び金属ハロゲン化物触媒
とアルコール中で混合し、かつ温度50〜200℃で
不断に撹拌しながら20〜30時間加熱する。次いで
所望の生成物を先ず大気圧で蒸留して溶剤を除
き、次いで減圧下に、生成物を留去することによ
り回収する。収率60〜80％（アルキル置換ブテン
に対して）が容易に得られる。 特に有用な生成物を得るために３−メチル−ブ
ト−１−エンと反応させることのできるポリハロ
ゲン化アルカンの例を次の表に挙げる：
【表】
本発明による化合物、特に前記の表に挙げたハ
ロゲンが塩素又は臭素であり、かつ基Ｒがメチル
である化合物は殺虫剤の製造における中間生成物
として有用であるハロゲン化ジエンに変えること
ができる。この反応を実施するための特に有利な
方法の詳細は英国特許出願番号第22429178号明細
書（1978年５月25日出願）に記載されている。 次に実施例につき本発明を詳説する。 例 １ 第三ブチルアルコール（100ml）中のトリフル
オルトリクロルエタン（37.5ｇ）、３−メチルブ
ト−１−エン（7.0ｇ）、塩化銅（Ｉ）（0.1ｇ）、
エタノールアミン（3.05ｇ）の混合物をガラス張
りの不銹鋼オートクレーブ中に装入した。混合物
を80℃で約27時間、不断に撹拌しながら維持し
た。 得られる褐色溶液を大気圧で蒸留してアルコー
ルを除去し、かつ残留する溶液を減圧（0.5〜0.6
mmHg）下に蒸留し、かつ40℃で沸騰するフラク
シヨンを捕集した。生成物の収量は20.6ｇ（80
％）であつた。 生成物の構造、すなわち はNMR−分光学及び質量スペクトル分析により
確認した。 分 析 Ｃ Ｈ Cl Ｆ 理論値（％） 32.62 3.88 41.36 22.14 実測値（％） 32.35 3.80 39.80 21.80 例 ２ メタノール（5.7ｇ）中トリフルオルトリクロ
ルエタン（50ｇ）、３−メチルブト−１−エン
（6.2ｇ）、塩化第一鉄五水和物（0.355ｇ）及びジ
エチルアミンヒドロクロリド（0.29ｇ）の混合物
をガラス張りの不銹鋼オートクレーブ中に装入し
た。混合物を130℃で不断に撹拌しながら約29時
間維持した。 分析により例１の生成物と同じものであると示
された生成物が同じ方法で得られた。収率は60％
であつた。
ロゲンが塩素又は臭素であり、かつ基Ｒがメチル
である化合物は殺虫剤の製造における中間生成物
として有用であるハロゲン化ジエンに変えること
ができる。この反応を実施するための特に有利な
方法の詳細は英国特許出願番号第22429178号明細
書（1978年５月25日出願）に記載されている。 次に実施例につき本発明を詳説する。 例 １ 第三ブチルアルコール（100ml）中のトリフル
オルトリクロルエタン（37.5ｇ）、３−メチルブ
ト−１−エン（7.0ｇ）、塩化銅（Ｉ）（0.1ｇ）、
エタノールアミン（3.05ｇ）の混合物をガラス張
りの不銹鋼オートクレーブ中に装入した。混合物
を80℃で約27時間、不断に撹拌しながら維持し
た。 得られる褐色溶液を大気圧で蒸留してアルコー
ルを除去し、かつ残留する溶液を減圧（0.5〜0.6
mmHg）下に蒸留し、かつ40℃で沸騰するフラク
シヨンを捕集した。生成物の収量は20.6ｇ（80
％）であつた。 生成物の構造、すなわち はNMR−分光学及び質量スペクトル分析により
確認した。 分 析 Ｃ Ｈ Cl Ｆ 理論値（％） 32.62 3.88 41.36 22.14 実測値（％） 32.35 3.80 39.80 21.80 例 ２ メタノール（5.7ｇ）中トリフルオルトリクロ
ルエタン（50ｇ）、３−メチルブト−１−エン
（6.2ｇ）、塩化第一鉄五水和物（0.355ｇ）及びジ
エチルアミンヒドロクロリド（0.29ｇ）の混合物
をガラス張りの不銹鋼オートクレーブ中に装入し
た。混合物を130℃で不断に撹拌しながら約29時
間維持した。 分析により例１の生成物と同じものであると示
された生成物が同じ方法で得られた。収率は60％
であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中Ｒは低級アルキルであり、R1は低級アルキ
ルであり、Ｘは塩素又は臭素であり、Ｙは弗素、
塩素又は臭素であり、ＺはＹ又はＱであり、かつ
Ｑは式Ｗ（CF2）ｍ−の基を表わし、ここでＷは
弗素又は塩素であり、かつｍは１又は２であり、
ただしＹ及びＺの少なくともいずれかが臭素であ
る場合にはＸは常に臭素である］のポリハロゲン
化炭化水素。 ２ Ｘが塩素又は臭素である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３ ５−メチル−２・２・４−トリクロル−１・
１・１−トリフルオルヘキサンである、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式： ［式中Ｒは低級アルキルであり、R1は低級アルキ
ルであり、Ｘは塩素又は臭素であり、Ｙは弗素、
塩素又は臭素であり、ＺはＹ又はＱであり、かつ
Ｑは式Ｗ（CF2）ｍ−の基を表わし、ここでＷは
弗素又は塩素であり、かつｍは１又は２であり、
ただしＹ及びＺの少なくともいずれかが臭素であ
る場合にはＸは常に臭素である］のポリハロゲン
化炭化水素を製造する方法において、アルキル置
換ブテンとＣ−原子数２〜４を有するポリハロゲ
ン化アルカンとを触媒の存在で反応させることを
特徴とする、ポリハロゲン化炭化水素の製法。 ５ 反応をアミンの存在で実施する、特許請求の
範囲第４項記載の方法。 ６ 触媒として金属ハロゲン化物を使用する、特
許請求の範囲第４項又は第５項記載の方法。 ７ 金属ハロゲン化物がハロゲン化銅又はハロゲ
ン化鉄である、特許請求の範囲第６項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2243078 | 1978-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54160306A JPS54160306A (en) | 1979-12-19 |
| JPS6254087B2 true JPS6254087B2 (ja) | 1987-11-13 |
Family
ID=10179247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6407179A Granted JPS54160306A (en) | 1978-05-25 | 1979-05-25 | Polyhalogenated hydrocarbon and its manufacture |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4228107A (ja) |
| JP (1) | JPS54160306A (ja) |
| CH (1) | CH642040A5 (ja) |
| DE (1) | DE2920536A1 (ja) |
| DK (1) | DK213579A (ja) |
| FR (1) | FR2426664A1 (ja) |
| IT (1) | IT1115250B (ja) |
| NL (1) | NL7904058A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA849230B (en) * | 1983-12-07 | 1985-07-31 | Fmc Corp | Biocidal fluoroalkanes and fluoroalkenes |
| CS257965B1 (en) * | 1986-04-10 | 1988-07-15 | Milan Hajek | Method of halogenated organic compounds production |
| US9790150B2 (en) | 2014-08-12 | 2017-10-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Processes for producing branched fluoroalkyl olefins |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3310589A (en) * | 1964-01-29 | 1967-03-21 | Grace W R & Co | Dibromodifluoromethane addition to olefines |
| US4210611A (en) * | 1978-05-25 | 1980-07-01 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation |
| DE2963946D1 (en) * | 1978-10-26 | 1982-12-02 | Ici Plc | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation |
-
1979
- 1979-05-17 US US06/040,047 patent/US4228107A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-21 DE DE19792920536 patent/DE2920536A1/de active Granted
- 1979-05-22 CH CH480279A patent/CH642040A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-23 NL NL7904058A patent/NL7904058A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-23 FR FR7913266A patent/FR2426664A1/fr active Granted
- 1979-05-23 IT IT22923/79A patent/IT1115250B/it active
- 1979-05-23 DK DK213579A patent/DK213579A/da unknown
- 1979-05-25 JP JP6407179A patent/JPS54160306A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2426664B1 (ja) | 1984-08-17 |
| IT7922923A0 (it) | 1979-05-23 |
| DE2920536C2 (ja) | 1989-11-09 |
| US4228107A (en) | 1980-10-14 |
| JPS54160306A (en) | 1979-12-19 |
| NL7904058A (nl) | 1979-11-27 |
| IT1115250B (it) | 1986-02-03 |
| FR2426664A1 (fr) | 1979-12-21 |
| CH642040A5 (de) | 1984-03-30 |
| DK213579A (da) | 1979-11-26 |
| DE2920536A1 (de) | 1979-11-29 |
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